JP6818226B2 - 油脂の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)構成脂肪酸中C16〜C24の飽和脂肪酸(S)を80重量%以上含みかつ、パルミチン酸を10〜70重量%含む原料油脂(a)と、C18の不飽和脂肪酸(U)を主成分とする原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)を混合する工程、
(2)工程(1)で得られた原料混合物を1,3位置特異性を有するリパーゼを用いてエステル交換反応させる工程、
(3)トリグリセリド画分としてUSUを30重量%以上含有する油脂組成物と、脂肪酸又はその低級アルコールエステル画分を分離する工程、及び
(4)未反応の原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)を分離し、その一部又は全部を工程(1)の(b)に循環再使用する工程、を含むことを特徴とするUSUを含有する油脂組成物の製造方法。
但し、USUは1位及び3位の脂肪酸がUであり、2位の脂肪酸がSであるトリグリセリドを示す。
本発明の第2は、前記工程(3)の分離又は工程(4)の分離の内、少なくとも一つの分離を蒸留にて行う第1に記載の油脂組成物の製造方法。
本発明の第3は、前記工程(1)における原料油脂(a)の一部又は全部がパーム中融点の極度硬化油であり、原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)がオレイン酸を70重量%以上含む第1又は2に記載の油脂組成物の製造方法。
本発明の第4は、前記工程(3)において分離されたトリグリセリド画分を分別し、得られた高融点部の一部又は全部を工程(1)の(a)に循環再使用する第1乃至3の何れかに記載の油脂組成物の製造方法。
本発明の第5は、前記工程(3)において分離されたトリグリセリド画分を分別し、低融点部又は中融点部としてUSUを40重量%以上含有する油脂組成物を得る1乃至4の何れかに記載の油脂組成物の製造方法。
また本発明の目的とするUSU油脂が高純度のOStO油脂である場合、原料油脂(a)は1,3位にパルミチン酸を多く含み2位にパルミチン酸をほとんど含まない油脂であるのが好ましい。この観点では原料油脂(a)構成脂肪酸中の全パルミチン酸の内、80重量%以上が1,3位に存在していることが好ましく、より好ましくは90重量%以上であり、更に好ましくは95重量%以上であり、最も好ましくは98重量%以上である。かかる原料油脂を使用すれば、エステル交換反応後に原料油脂に由来して遊離するパルミチン酸と未反応のUのそれぞれの沸点の差を利用して、蒸留によって簡単に分離できる。分離によって濃縮されたUはエステル交換反応の原料脂肪酸として有効に循環再使用することができる。
きる。原料混合物中に占める原料油脂(a)と原料脂肪酸エステル等(b)の合計は好ましくは80重量%以上、より好ましくは90重量%以上、更に好ましくは95重量%以上、最も好ましくは98重量%以上である。
用いる場合は化学修飾酵素を用いるのが好ましい。またこの反応は、撹拌タンクを用いた回分法や、充填反応器を用いた連続法で実施できる。
原料油脂(a)としてパーム中融点極度硬化油(構成脂肪酸中C16〜C24の飽和脂肪酸が99重量%、パルミチン酸が57重量%、1,3位のパルミチン酸含量82.7%)30部と、原料脂肪酸(b)としてオレイン酸エチルエステル(オレイン酸エチルエステル含量81重量%)70部を混合した原料混合物を既知の方法にて脱色・脱水を実施したのちに、1,3位特異的リパーゼを用いてエステル交換反応を実施した。エステル交換反応は原料混合物の水分含量90ppm、反応時間24時間、反応温度53℃、固定化リパーゼ量を対原料混合物1%とした回分反応にて実施した。
反応後、得られた反応生成物をトリグリセリド画分と脂肪酸エチルエステル画分に蒸留により分離した。蒸留条件は温度235〜240℃、真空度0.5〜1.0torrであった。得られたトリグリセリド画分のUSU含量は43重量%であったが、さらにN−ヘキサンを用いて溶剤分別を実施することにより低融点部としてUSUを87重量%、OStOを67重量%含有する油脂組成物(OStO脂)を得た。また副生成物として高融点部を得た。この高融点部は前記原料混合物の一部として循環再使用した。一方前記蒸留にて得られた脂肪酸エチルエステル画分は、続く精留工程で、低沸点画分と高沸点画分に分離した。精留の条件は218〜221℃ 真空度1.1〜1.3torrであった。得られた高沸点画分はオレイン酸エチルエステル含量が83重量%であり、オレイン酸エチル含量が81重量%の前記原料脂肪酸(b)とほぼ同等な品質として次回のエステル交換反応の原料脂肪酸エチルエステル(b)の一部に置換して再使用できた。すなわち未反応のオレイン酸エチルを循環再使用することにより、OStO脂の効率の良い製造が可能であった。一方得られた低沸点画分はパルミチン酸エチルエステルを88重量%含有していた。
原料油脂(a)として菜種極度硬化油(全脂肪酸中C16〜C24の飽和脂肪酸が99重量%、パルミチン酸が4重量%)30部と、オレイン酸エチルエステル(オレイン酸エチルエステル含量81重量%)70部を混合した原料混合物を既知の方法にて脱色・脱水を実施したのちに、1,3位特異的リパーゼを用い、実施例1と同様の条件でエステル交換反応を実施した。反応後、得られた反応生成物をトリグリセリド画分と脂肪酸エチルエステル画分に蒸留により分離した。蒸留条件は温度245〜250℃、真空度0.5〜1.0torrであった。得られたトリグリセリド画分のUSU含量は43重量%であったが、さらにN−ヘキサンを用いて溶剤分別を実施することにより低融点部としてUSUを87重量%、OStOを58重量%含有する油脂組成物(OStO脂)を得た。一方前記蒸留にて得られた脂肪酸エチルエステル画分は、オレイン酸エチルを65重量%含んでいたが、パルミチン酸を実質的に含んでいないので、続く精留工程で、低沸点画分と高沸点画分に分離できず、オレイン酸エチルエステル含量は65重量%のままであった。すなわち前記原料脂肪酸(b)とは品質的に違いがあるため、次回のエステル交換反応の原料脂肪酸(b)には置換して再使用できず、OStO脂の効率の良い製造ができなかった。
Claims (5)
- (1)構成脂肪酸中C16〜C24の飽和脂肪酸(S)を80重量%以上含みかつ、パル
ミチン酸を30〜70重量%含む極度硬化油である原料油脂(a)と、オレイン酸を70重量%以上含む原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)を混合する工程、
(2)工程(1)で得られた原料混合物を1,3位置特異性を有するリパーゼを用いてエステル交換反応させる工程、
(3)トリグリセリド画分としてUSUを30重量%以上含有する油脂組成物と、脂肪酸又はその低級アルコールエステル画分を蒸留により分離する工程、及び
(4)未反応の原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)を蒸留により分離し、その一部又は全部を工程(1)の(b)に循環再使用する工程、を含むことを特徴とするUSUを含有する油脂組成物の製造方法。
但し、SはC18〜C24の飽和脂肪酸、UはC18の不飽和脂肪酸、USUは1位及び3位の脂肪酸がUであり、2位の脂肪酸がSであるトリグリセリドを示す。 - 前記工程(1)における原料油脂(a)の一部又は全部がパーム中融点部の極度硬化油又は南京ハゼ油の極度硬化油である請求項1に記載の油脂組成物の製造方法。
- 前記工程(1)における原料油脂(a)の一部又は全部がパーム中融点の極度硬化油である請求項1に記載の油脂組成物の製造方法。
- 前記工程(3)において分離されたトリグリセリド画分を分別し、得られた高融点部の一部又は全部を工程(1)の(a)に循環再使用する請求項1乃至3の何れか一項に記載の油脂組成物の製造方法。
- 前記工程(3)において分離されたトリグリセリド画分を分別し、低融点部又は中融点部としてUSUを40重量%以上含有する油脂組成物を得る請求項1乃至4の何れか一項に記載の油脂組成物の製造方法。
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