KR20210035942A - 분별 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법 - Google Patents

분별 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분별 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 트리아실글리세리드의 아실기를 다른 아실기로 교환하는 효소적 에스테르화 반응을 통하여 트리글리세리드를 제조함에 있어서, 반응 결과물을 증류 후 분별 정제하여 얻어진 분별 부산물을 상기 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물에 포함시킴으로써, 트리글리세리드 제조 원가를 낮추고 수율을 증가시켜 전체 공정 효율 및 경제성을 향상시킬 수 있는 트리글리세리드의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

분별 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법{Method for preparing triglyceride utilizing fractionation byproduct}
본 발명은 분별 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 트리아실글리세리드의 아실기를 다른 아실기로 교환하는 효소적 에스테르화 반응을 통하여 트리글리세리드를 제조함에 있어서, 반응 결과물을 증류 후 분별 정제하여 얻어진 분별 부산물을 상기 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물에 포함시킴으로써, 트리글리세리드 제조 원가를 낮추고 수율을 증가시켜 전체 공정 효율 및 경제성을 향상시킬 수 있는 트리글리세리드의 제조 방법에 관한 것이다.
트리아실글리세리드 지방 및 오일은 음식산업에서 매우 광범위하게 사용되고 있는 물질로, 그 중에서 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride, OPO)는 모유 지방의 중요한 성분으로 영양학적으로 연구가 많이 진행되었다.
모유 지방을 주로 구성하는 주요 지방산을 함유하는 지방 조성물은 식물 기원의 오일 및 지방에서 많이 발견되지만, 거의 모든 식물 기원 글리세리드가 2-위치에 포화지방산을 갖지 않는다. 이와 대조적으로, 모유 지방 내에서는 상당한 양의 포화지방산인 팔미트산(palmitic acid)이 글리세리드의 2-위치를 차지한다.
최근 유아건강에 대한 사람들의 관심이 높아지면서, 모유와 성분이 유사한 식품에 대한 수요가 증가하고 있다.
Innis(Adv. Nutr., 2:275-283, 2011)은 유아의 식이와 관련하여 트리아실글리세롤의 구조적 역할에 관련하여 기재하고 있다.
하지만, 통상의 분유는 분말우유 및 식물성 기름을 혼합한 형태로서, 분유의 기름성분을 분석하였을 때 2-위치에 팔미트산을 거의 함유하고 있지 않다.
이에 따라, 모유지방과 성분이 유사한, 2-위치에 팔미트산을 함유하고 있는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 분유에 첨가하기 위한 고품질의 모유지방 대체지의 적용이 증가하고 있다.
OPO는 USU(Unsaturated-Saturated-Unsaturated) 트리글리세리드의 일종으로, Mohamad, et al(Lipase-catalyzed interesterification reactions for human milk fat substitutes production, 2013, 115, 270-285)는 리파제(lipase)를 이용하였을 때 트리아실글리세리드의 1,3-위치를 치환함으로써 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드를 합성하는 연구가 주로 진행되어 왔음을 보여주고 있다. 리파제의 트리아실글리세리드의 1,3- 위치 특이적 반응 성질에 의해 트리아실글리세리드 지방의 2-위치에 포화지방산을 포함하는 글리세리드 백본(backbone)의 제공이 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 합성함에 있어서 중요하다.
이러한 선행기술들은 효소적 에스테르화 반응을 이용하는 것이지만, 반응의 진행에 따라 효소 활성이 감소하고, 그 결과, 전체 공정의 효율 및 경제성이 낮아진다.
따라서, 효소적 에스테르화 반응을 이용하여 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 제조함에 있어서, 공정 효율 및 경제성을 보다 향상시킬 수 있는 새로운 방법의 개발이 요청되고 있다.
본 발명은, 트리아실글리세리드(예컨대, 트리팔미토일글리세리드(PPP))의 아실기를 다른 아실기(예컨대, 올레일기)로 교환하는 효소적 에스테르화 반응을 통하여 트리글리세리드(예컨대, 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO))를 제조함에 있어서, 트리글리세리드 제조 원가를 낮추고 수율을 증가시켜 전체 공정 효율 및 경제성을 향상시킬 수 있는 방법을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은, 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하는 반응물 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 상기 지방산의 아실기로 교환하는 단계를 포함하는 트리글리세리드의 제조 방법에 있어서, 상기 반응물 혼합물이, 상기 효소적 에스테르화 반응 결과물의 증류 잔류물을 분별하여 얻어진 분별 부산물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 트리글리세리드의 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하는 반응물 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 상기 지방산의 아실기로 교환하는 반응의 결과물의 증류 잔류물을 분별하여 얻어지며, 총 탄소수가 52인 중성지질(C52)의 함량이 15 중량% 이상인, 트리글리세리드 조성물이 제공된다.
본 발명에 따르면, 효소적 에스테르 교환반응을 통하여 트리아실글리세리드의 아실기가 다른 아실기로 교환된 트리글리세리드(예컨대, 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO))를 제조함에 있어서, 종래 기술 대비 제조 원가를 낮추고 수율을 증가시켜 전체 공정 효율 및 경제성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 반응물로서 사용되는 트리아실글리세리드는 식용 유지일 수 있다.
상기 식용 유지로는, 액체 또는 고체의 식물성 유지 또는 동물성 유지, 상기 유지의 경화유 또는 에스테르 교환유, 상기 유지를 분별하여 얻을 수 있는 액체유, 고체지방 등 식용에 적합한 것이면 모두 사용 가능하다.
상기 식물성 유지의 구체적인 예로는 옥수수기름, 유채기름, 콩기름, 면실유, 팜유, 야자유, 미강유, 참기름, 카카오지방, 올리브유 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 들 수 있고, 상기 동물성 유지의 구체적인 예로는 어유, 돈지, 우지(소기름), 닭의 지방 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 들 수 있다. 이들 식용 유지는 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드는 식물성 유지 중 팜유의 분별을 시행한 팜 분별유일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기는 독립적으로 4~24개의 탄소 원자, 보다 구체적으로는 12~22개의 탄소 원자, 보다 더 구체적으로는 14~20개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방족 아실기로부터 선택될 수 있다. 예컨대, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기는 독립적으로 팔미토일기, 스테아로일기, 올레오일기 및 리놀레오일기로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 팔미토일기일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기 중 적어도 하나는 팔미토일기이고, 바람직하게는 두 개, 보다 바람직하게는 세 개 모두 팔미토일기이다. 즉, 가장 바람직한 구체예에서, 출발물질인 트리아실글리세리드는 트리팔미토일글리세리드(PPP)이다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 반응물로서 사용되는 지방산은 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는다.
일 구체예에서, 상기 지방산으로는 4~24개의 탄소 원자, 보다 구체적으로는 12~22개의 탄소 원자, 보다 더 구체적으로는 14~20개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방산으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 지방산은 팔미틱산, 스테아릭산, 올레익산, 리놀레익산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 올레익산일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 반응 온도는 사용되는 효소의 종류에 따라 정해질 수 있으며, 구체적으로, 40℃ 이상, 45℃ 이상, 50℃ 이상, 55℃ 이상 또는 60℃ 이상일 수 있고, 또한 85℃ 이하, 80℃ 이하, 75℃ 이하, 70℃ 이하 또는 65℃ 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 반응의 효과와 공정의 효율을 최적화하기 위해서, 반응 온도는 바람직하게는 40℃ 내지 80℃일 수 있고, 더 바람직하게는 45℃ 내지 70℃일 수 있다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 반응 시간은, 예컨대, 0.5 시간 이상, 1시간 이상, 2시간 이상, 3시간 이상 또는 4시간 이상일 수 있고, 또한 12 시간 이하, 10 시간 이하, 8 시간 이하 또는 6 시간 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 효소로는 공지의 효소들을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로는, 칸디다 안탁티카(Candida Antarctica B), 써모마이세스 라누기노서스(Thermomyces lanuginose), 리조뮤코 미에이(Rhizomucour miehei), 리조퍼스 델레마(Rhizopus　delemar), 뮤코 미에이(Mucormiehei), 알칼리제네스(Alcaligenes　sp .), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger), 칸디다 실린드라세스(Candida cylindraces), 부콜데리아 세파시아(Burkholderia cepacia), 칸디둠(Geotricum candidum) 및 이들의 조합으로 구성된 군에서 선택된 미생물 유래의 에스테르화 효소가 사용 가능하나, 이에 제한되지는 않는다.
일 구체예에서, 상기 효소 1 중량부당 반응물 혼합물 100 중량부 내지 3000 중량부, 또는 100 중량부 내지 2000 중량부, 또는 100 중량부 내지 1000 중량부를 효소의 교체 없이 연속처리할 수 있으며, 효소의 활성이 유지되는 한 그 이상의 양도 계속하여 처리될 수 있다. 예컨대, 효소 활성이 적절하다면, 효소 1 중량부당 반응물 혼합물을 500 중량부 이상, 1000 중량부 이상, 2000 중량부 이상 또는 3000 중량부 이상 효소의 교체 없이 연속처리할 수 있으며, 그 상한에는 특별한 제한이 없고, 심지어, 10000 중량부 또는 그 이상까지도 처리가 가능하다. 바람직한 일 구체예에 따르면, 효소 1 중량부당 반응물 혼합물 처리량은 1000 중량부 내지 3000 중량부일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 제조방법에 따라 제조되는 트리글리세리드는 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드일 수 있으며, 보다 구체적으로는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)일 수 있다.
본 발명의 트리글리세리드의 제조 방법은, 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물이, 상기 효소적 에스테르화 반응 결과물의 증류 잔류물을 분별하여 얻어진 분별 부산물을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 효소적 에스테르화 반응 결과물의 증류는 효소적 에스테르화 반응 결과물 내에 잔류하는 지방산을 제거하기 위한 것으로서, 일 구체예에서, 이는 박막증류장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 이 때 증류는, 예컨대, 10 mbar 이하, 5 mbar 이하 또는 2 mbar 이하의 압력 조건 및 180~250℃, 200~240℃ 또는 210~230℃의 온도 조건 하에 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 박막증류장치에 의한 증류시 다른 조건들은 적절히 선택될 수 있다. 예컨대, 증류 배출물의 냉각 온도는 10~30℃일 수 있고, 증류기의 회전 속도는 300~500rpm일 수 있으며, 효소적 에스테르화 반응 결과물의 피딩속도는 20~40g/h일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 일 구체예에 따르면, 상기 효소적 에스테르화 반응 결과물의 증류는 박막증류장치를 이용하여, 증류 온도 225℃ 증류 압력 2 mbar 이하, 증류 배출물 냉각온도 20℃ 증류기 회전 속도 400rpm, 및 피딩속도 32g/h의 조건으로 수행될 수 있다.
상기와 같은 증류 과정을 거쳐 얻어진 효소적 에스테르화 반응 결과물의 증류 잔류물을 분별하여 분별 부산물이 얻어진다.
일 구체예에서, 상기 증류 잔류물의 분별은, 증류 잔류물을 유기 용매에 용해시키고, 그 용액을 냉각하여 고체를 생성시킨 후, 생성된 고체를 분리하고 남은 액상으로부터 상기 유기 용매를 제거하여 농축하는 것을 포함할 수 있으며, 그 농축 결과물이 분별 부산물로서 얻어진다.
일 구체예에서, 상기 유기 용매로는 아세톤, 헥산, 에탄올 또는 이들의 조합을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 아세톤을 사용할 수 있다. 증류 잔류물을 용해시키기 위한 상기 유기 용매의 사용량에는 특별한 제한이 없으며, 예컨대, 증류 잔류물 대 유기 용매가 부피비로 1:5 내지 1:30, 1:10 내지 1:25 또는 1:15 내지 1:20이 되도록 유기 용매를 사용할 수 있으며, 이에 한정되지 않는다, 또한, 증류 잔류물의 유기 용매 용액의 냉각은, 예컨대, 0℃ 이하, -5℃ 이하 또는 -10℃ 이하의 온도에서 30분 이상, 60분 이상 또는 90분 이상 용액을 정치시키는 것에 수행될 수 있다. 본 발명의 일 구체예에 따르면, 상기 증류 잔류물의 분별은, 증류 잔류물을 아세톤에 1:16의 부피비로 용해시킨 후, 그 용액을 -13.4℃에서 93분간 정치시킴으로써 수행될 수 있다.
일 구체예에서, 상기와 같은 분별 과정을 거쳐 얻어진 분별 부산물은, 분별 부산물 총 100중량%를 기준으로, C52(총 탄소수가 52(예: C18-C16-C18, C16-C18-C18 등)인 중성지질, 예컨대, SPS, SSP, OPO, OOP, LPL, LLP, OPL 등(여기서, P=팔미토일기, S=스테아로일기, O=올레오일기, L=리놀레오일기))을 15 중량% 이상, 보다 구체적으로는 20 중량% 이상, 보다 더 구체적으로는 25 중량% 이상, 보다 더 구체적으로는 28 중량% 이상의 양으로 포함할 수 있다.
또한 일 구체예에서, 상기 분별 부산물은, 분별 부산물 총 100중량%를 기준으로, C52인 중성지질을 60 중량% 이하, 보다 구체적으로는 55 중량% 이하, 보다 더 구체적으로는 50 중량% 이하, 보다 더 구체적으로는 45 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다.
또한 일 구체예에서, 상기 분별 부산물은, 분별 부산물 총 100중량%를 기준으로, C48인 중성지질을 1~15 중량%, 보다 구체적으로는 2~10 중량%, 보다 더 구체적으로는 5~10 중량%의 양으로 포함할 수 있고, C50인 중성지질을 55~80 중량%, 보다 구체적으로는 60~75 중량%, 보다 더 구체적으로는 60~70 중량%의 양으로 포함할 수 있으며, C54인 중성지질을 0.1~5 중량%, 보다 구체적으로는 0.2~3 중량%, 보다 더 구체적으로는 0.5~1 중량%의 양으로 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 트리글리세리드의 제조 방법에 있어서, 상기 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내에는, 상기 트리아실글리세리드와 분별 부산물의 합계 100 중량%를 기준으로, 상기 분별 부산물이 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 또는 30 중량% 이상의 양으로 포함될 수 있다.
또한, 일 구체예에서, 상기 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내에는, 상기 트리아실글리세리드와 분별 부산물의 합계 100 중량%를 기준으로, 상기 분별 부산물이70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 또는 40 중량% 이하의 양으로 포함될 수 있다.
효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내의 상기 분별 부산물 함량이 상기 수준을 만족시키면, 목적하는 트리글리세리드 제조 수율 및 C52 함량을 바람직하게 향상시키면서, 동시에 제조 원가를 우수하게 낮출 수 있다.
본 발명의 트리글리세리드의 제조 방법에 있어서, 상기 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내에 포함되는 트리아실글리세리드 대 지방산의 혼합비는 중량비로 1:1.1 이상, 1:1.2 이상, 또는 1:1.3 이상일 수 있으며, 또한 1:4 이하, 1:3 이하, 또는 1:2 이하일 수 있다.
효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내의 트리아실글리세리드 대 지방산의 혼합비가 상기 수준을 만족시키면, 목적하는 트리글리세리드 제조 수율 및 C52 함량을 바람직하게 향상시키면서, 동시에 제조 원가를 우수하게 낮출 수 있다.
바람직한 일 구체예에서, 상기 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내에는, 상기 트리아실글리세리드와 분별 부산물의 합계 100 중량%를 기준으로, 상기 분별 부산물이 30~40 중량%의 양으로 포함되고, 트리아실글리세리드 대 지방산의 혼합비가 중량비로 1:1.3~1:2이다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하는 반응물 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 상기 지방산의 아실기로 교환하는 반응의 결과물의 증류 잔류물을 분별하여 얻어지며, 총 탄소수가 52인 중성지질(C52)의 함량이 15 중량% 이상인, 트리글리세리드 조성물이 제공된다.
상기 트리아실글리세리드, 지방산, 효소적 에스테르화 반응, 반응 결과물의 증류, 및 증류 잔류물의 분별에 대해서는 앞서 설명한 바와 같다.
일 구체예에서, 상기 트리글리세리드 조성물은, 조성물 총 100중량%를 기준으로, C52(총 탄소수가 52(예: C18-C16-C18, C16-C18-C18 등)인 중성지질, 예컨대, SPS, SSP, OPO, OOP, LPL, LLP, OPL 등(여기서, P=팔미토일기, S=스테아로일기, O=올레오일기, L=리놀레오일기))을 25 중량% 이상, 보다 구체적으로는 30 중량% 이상, 보다 더 구체적으로는 35 중량% 이상, 보다 더 구체적으로는 40 중량% 이상의 양으로 포함할 수 있다.
또한 일 구체예에서, 상기 트리글리세리드 조성물은, 조성물 총 100중량%를 기준으로, C52인 중성지질을 80 중량% 이하, 보다 구체적으로는 75 중량% 이하, 보다 더 구체적으로는 70 중량% 이하, 보다 더 구체적으로는 65 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다.
또한 일 구체예에서, 상기 트리글리세리드 조성물은, 조성물 총 100중량%를 기준으로, C48인 중성지질을 1~15 중량%, 보다 구체적으로는 1~10 중량%, 보다 더 구체적으로는 1~5 중량%의 양으로 포함할 수 있고, C50인 중성지질을 25~55 중량%, 보다 구체적으로는 30~50 중량%, 보다 더 구체적으로는 35~45 중량%의 양으로 포함할 수 있으며, C54인 중성지질을 0.1~20 중량%, 보다 구체적으로는 0.1~15 중량%, 보다 더 구체적으로는 3~10 중량%의 양으로 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 제공된 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 의해 제한되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
제조예
트리팔미토일글리세리드(PPP, 슈퍼스테아린(SS)) 대 올레익산(OA)의 1:2 중량비 혼합물을 준비하였다.
상기 혼합물 25g을 100mL 삼각 플라스크에 투입하고, 여기에 따로 계량된 효소(Novozym 40086, 리조뮤코 미에이(Rhizomucour miehei) 유래 효소) 2.5 g(반응물 혼합물 100 중량% 대비 10중량%)을 투입한 뒤, 60℃에서 150 rpm의 교반 속도로 6시간 동안 효소적 에스테르화 반응을 수행하였다.
이후, 반응 결과물을 증류(박막증류장치 이용, 증류 온도 225℃ 냉각온도 20℃, 400rpm, 피딩속도 32g/h)하여 잔류 지방산(OA)을 제거하고, 증류 잔류물을 분별(증류 잔류물:아세톤=1:16(v/v), 냉각온도 -13.4℃ 정치시간 93분, 여과후 여과액으로부터 아세톤 감압 제거)하여, 분별 부산물을 얻었다.
반응물인 트리팔미토일글리세리드(SS) 및 상기 얻어진 분별 부산물 내의 중성지질 종류별 함량은 각각 다음과 같았다.
Figure pat00001
실시예
반응물로서 상기 제조예에서 사용된 트리팔미토일글리세리드(SS), 올레익산(OA) 및 상기 제조예에서 얻어진 분별 부산물을 사용하여, 하기 표 1 및 표 2에 나타낸 조건으로 효소적 에스테르화 반응을 수행하였다. 효소로는 Novozym 40086을 반응물 혼합물 100 중량% 대비 10중량%로 사용하였고, 60℃에서 150 rpm의 교반 속도로 효소적 에스테르화 반응을 수행하였다.
각각의 반응 결과물에 대하여 하기 방법으로 분석하였고, 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
표 2의 경우, 각각의 반응 결과물에 대하여 상기 제조예에서와 같이 증류 및 분별 정제를 행하였다.
1) 중성지질 탄소수 분석
가스 크로마토크래피를 이용하여 중성지질을 탄소수 별로 분리하고, C52(총 탄소수가 52(예: C18-C16-C18, C16-C18-C18 등)인 중성지질, 예컨대, SPS, SSP, OPO, OOP, LPL, LLP, OPL 등)의 농도를 분석하였다. 결과를 하기 표 1 및 도 1에 나타내었다.
2) sn -2 위치의 지방산 조성 분석
가스 크로마토크래피를 이용하여 sn-2 위치에 팔미트산이 위치한 종류의 중성지질(PPP, PPO, OPO 등) 비율을 확인하였다.
3) 이성질체 분석
액체 크로마토크래피를 이용하여 불포화-포화-불포화(USU) 형태의 중성지질을 분리하고, 그 농도를 분석하였다. USU는 주로 OPO로 구성되며, POO를 포함한 SUU와의 구분을 위하여 분석을 진행하였다.
[표 1]
Figure pat00002
[표 2]
Figure pat00003
상기 표 2로부터, 본 발명에 따라 효소적 에스테르화 반응의 출발물질로서 분별 부산물을 활용할 경우, sn-2 PA를 55% 이상으로 유지하면서 C52 순도를 상승시킬 수 있었고, C52를 50% 이상으로 유지하면서 수율 상승과 원가 절감을 동시에 달성할 수 있었음을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따르면, 효소적 에스테르화 반응을 통하여 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드를 고효율로 또한 경제적으로 제조할 수 있음이 이로써 확인되었다.

Claims (12)

  1. 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하는 반응물 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 상기 지방산의 아실기로 교환하는 단계를 포함하는 트리글리세리드의 제조 방법에 있어서, 상기 반응물 혼합물이, 상기 효소적 에스테르화 반응 결과물의 증류 잔류물을 분별하여 얻어진 분별 부산물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 트리글리세리드의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기가 독립적으로 4~24개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방족 아실기로부터 선택되고, 지방산이 4~24개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방산으로부터 선택된 하나 이상인, 트리글리세리드의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서, 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기가 독립적으로 팔미토일기, 스테아로일기, 올레오일기 및 리놀레오일기로부터 선택되고, 지방산이 팔미틱산, 스테아릭산, 올레익산, 리놀레익산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 트리글리세리드의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서, 트리아실글리세리드가 트리팔미토일글리세리드이고, 지방산이 올레익산인, 트리글리세리드의 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서, 제조된 트리글리세리드가 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드인, 트리글리세리드의 제조 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 효소적 에스테르화 반응 결과물의 증류가 박막증류장치를 이용하여 수행되는, 트리글리세리드의 제조 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 효소적 에스테르화 반응 결과물의 증류 잔류물의 분별이, 증류 잔류물을 유기 용매에 용해시키고, 그 용액을 냉각하여 고체를 생성시킨 후, 생성된 고체를 분리하고 남은 액상으로부터 상기 유기 용매를 제거하여 농축하는 것을 포함하는, 트리글리세리드의 제조 방법.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 분별 부산물이, 분별 부산물 총 100중량%를 기준으로, C52인 중성지질을 15 중량% 이상의 양으로 포함하는, 트리글리세리드의 제조 방법.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내에, 트리아실글리세리드와 분별 부산물의 합계 100 중량%를 기준으로, 분별 부산물이 15~70 중량%의 양으로 포함되는, 트리글리세리드의 제조 방법.
  10. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내에 포함되는 트리아실글리세리드 대 지방산의 혼합비가 중량비로 1:1.1 내지 1:4 이하인, 트리글리세리드의 제조 방법.
  11. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 효소적 에스테르화 반응의 반응물 혼합물 내에, 트리아실글리세리드와 분별 부산물의 합계 100 중량%를 기준으로, 분별 부산물이 30~40 중량%의 양으로 포함되고, 트리아실글리세리드 대 지방산의 혼합비가 중량비로 1:1.3~1:2인, 트리글리세리드의 제조 방법.
  12. 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하는 반응물 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 상기 지방산의 아실기로 교환하는 반응의 결과물의 증류 잔류물을 분별하여 얻어지며, 총 탄소수가 52인 중성지질(C52)의 함량이 15 중량% 이상인, 트리글리세리드 조성물.
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