JP2016135870A - 潜在的塩基の触媒により架橋されることのできる架橋可能な組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】架橋可能な組成物において、少なくとも2の活性化された不飽和基を有する成分と活性化されたメチレン又はメチン基における少なくとも2の酸性のプロトン(C−H)を有する成分、好ましくはマロネートが、塩基触媒の存在下においてマイケル付加反応により互いに架橋する該架橋可能な組成物。上記塩基触媒が、式1に従う置換されたカーボネート塩である、架橋可能な組成物。X+ −−OC(=O)OR・・・(1)(X+は非酸性のカチオン;RはH、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基)
【選択図】なし
Description
ここで、X+は、(非酸性の)カチオンを表わし、Rは水素、アルキル、アリール、又はアラルキル基である。R基は置換されていない又は置換されていることができるが、もし置換されているならば、それは当業者に公知であり容易に確立されることができる架橋反応を実質的に妨げる置換基を含むべきではない。特に、酸性の置換基、例えばカルボン酸は、実質的でない量でのみ好ましくは存在し、最も好ましくは含まれない。これは同様に架橋可能な成分上の置換基及びカチオンXにも当てはまる。
成分A:活性化されたメチレン又はメチン(CH)基含有成分
成分B:活性化された不飽和基−含有成分
成分C:潜在的塩基の触媒
ここで、X+は、カチオンを表わし、Rは水素、アルキル、又はアラルキル基である。カチオンは、塩基触媒を妨害しないように非酸性でなければならず、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属特にリチウム、ナトリウム又はカリウムであることができるが、好ましくは式3に従う4級アンモニウム又はホスホニウムイオンである。
ここでYは、N又はPを表わし、各R’は同じ又は異なるアルキル、アリ−ル、又はアラルキル基であることができ、Rは水素、アルキル、アリール又はアラルキル基であることができ、ここでR及びR’は互いに結合して環構造を形成するか又はR及び/又はR’はポリマーであることができる。上記のように、R及びR’は当業者に公知であるように、RMA架橋化学を妨害しない又は実質的に妨害しない置換基で置換されていることができる。好ましくはRはアルキル又はアラルキル基、最も好ましくはRは1〜4の炭素原子を有するアルキルである。これらの簡単なアルキルカーボネートは、対応する水酸化物とジアルキルカーボネートとの反応により又はアルコール中での三級アミンとジアルキルカーボネートとの反応により容易に製造されることができる。
架橋可能な組成物:
a)成分Aとしての、マロネート含有化合物、
b)成分Bとしての不飽和アクリロイル官能性化合物、
c)任意的に成分A2,ここで該成分A2は、成分A及びA2におけるメチン又はメチレン官能性基中の活性化されたC−Hの合計に対して、活性化されたC−Hを有するアセトアセテート又はアセチルアセトン基を0.1〜50モル%含み、成分A+A2における活性化された酸性プロトンの数:成分B上の活性化された不飽和基の数の比は0.5〜2.0の範囲である、
d)該架橋可能な組成物は、好ましくは少なくとも55重量%の固形分を有し(架橋組成物の総重量に対する、架橋後の乾燥重量)、
e)0.001〜0.3ミリ当量/g固体(架橋可能な組成物の総乾燥重量に対するカーボネートのモル数)の潜在的塩基の架橋触媒C、ここで該潜在的塩基の架橋触媒Cは式1に従う置換されたカーボネート塩である、
ここでXは、非酸性のカチオンを表わし、Rは水素、アルキル、又はアラルキル基である、
f)任意的に、(コーティング組成物の総重量に対して)0.1〜5重量%の水、
g)任意的に、アルコールを含有する溶媒
を含む架橋可能組成物である。
コーティング組成物:
本発明は、バインダーとして及び任意の通常のコーティング添加物として本発明に従う架橋可能な組成物を含むコーティング組成物に、さらに関する。該コーティング組成物は好ましくは55〜100%の固形分及び0〜45重量%の溶媒を有し、5〜120分、好ましくは5〜60分の室温における指触乾燥時間及び室温において少なくとも3時間のゲル化時間を有する。該コーティング組成物は上記のように、低いVOC及び優れた性質、特に良好なポットライフ/乾燥のバランスを有する。そのようなコーティング組成物は好ましくは禁止(inhibition)がなく、8時間内は取扱い自由であり、7日以内に十分な硬化を示し、正確な施与に依存して詳細な要求を示す。
a.少なくとも0.01、好ましくは少なくとも0.2、より好ましくは少なくとも0.4ミリ当量/グラム触媒組成物の量において、式1に従う置換されたカーボネート塩触媒
ここで、X+は非酸性のカチオンを表わし、Rは水素、アルキル、アリール又はアラルキル基である、
を含み、特徴b)〜e)
b.該触媒は、式4に従う置換されたカーボネート塩であり、
c.式1又は3のRはアルキル、アリール又はアラルキル基であり、
を含み、
d.式RO−C(=O)O−Rを有する追加の化合物IIをさらに含み、ここでRはアルキル、アリール又はアラルキル基であり、化合物II:該潜在的塩基の触媒における置換されたカーボネート塩のモル数のモル比が0.01〜50であり、
e.さらに該触媒組成物の総重量に対して0.1〜80重量%、好ましくは1〜50重量%の量の水をさらに含み、
f.その少なくとも一部がアルコールである有機溶媒をさらに任意的に含んでいてもよく、
g.触媒組成物に溶解された過剰の二酸化炭素をさらに任意的に含んでいてもよい、
の1以上をさらに備える該触媒組成物である。
A:活性化されたメチレン樹脂の合成
A−1マロネートポリエステルA−1の製造
A−2マロネートポリエステルA−2の製造
A−3アセトアセテートアクリル樹脂A−3の製造
A−4. アセトアセテートアクリル樹脂A−4の製造
A−5:マロネートアクリル樹脂A−5の製造
アクリルポリオール中間体(812gのスチレン、585gのメチルメタクリレート、1267gのブチルアクリレート、585gのヒドロキシプロピルアクリレート、21gのCardura E−10Pの混合物から製造された)が使用され、Mn2188,Mw4844、及び800のOH等価重量を有するMMDに重合化された。1440グラムのこのポリオールが3Lのフラスコに入れられ、720gのジエチルマロネートが、充填されたカラム及び用意ができていない(unprimed)ディーンシュタークトラップと一緒に添加されていた。反応混合物はゆっくり200℃まで加熱され、そのときまでに75gのエタノールが蒸留除去された。真空系が接続されて432gの過剰のジエチルマロネートを除去した。該マロネート化されたアクリルポリマーが次に80.1%のSC、2901のMn,及び27200のMw及び966のマロネート等価重量に363gのキシレンで希釈された。
A−6:マロネートポリエステルA−6の製造
1980gのジメチルマロネート及び268gのトリメチロールプロパンが、充填されたカラム及び用意ができていないディーンシュタークトラップを備えられた5Lのフラスコに添加された。該溶液は183℃まで4.5時間かけて加熱され、その時間に亘って、186gのメタノールが蒸留除去された。真空系が接続されて、過剰のジメチルマロネートが183℃まで除去された。マロネート等価重量は145g/モルであった。
A−7:マロネートポリエステルA−7の製造
387gのトリメチロールプロパン、1780gのネオペンチルグリコール、1381gのイソフタル酸及び50gのキシレンが、充填されたカラム及びキシレンに用意ができているディーンシュタークトラップを備えられた5Lのフラスコに充填され、該混合物は240℃まで加熱された。9時間の反応が3.1の酸価まで進行した後、その時までに312gの水が蒸留除去されていた。1650gのジメチルマロネートが次に添加され、反応混合物はゆっくり7時間かけて223℃まで再加熱され、その時までに518gのメタノールが充填されたカラムを通して蒸留された。メチルアミルケトン(721g)が次に添加されて、Mn1818、Mw4598、及び360g/モルのマロネート等価重量を有する、85%SCの樹脂を与えた。
B:アクリロイル含有化合物
・ B−1:トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)Bl
がアルドリッチから得られた、MW=296;25℃において100mPa.s;グラム当たり10.1ミリ当量のC=C。
・ B−2:ジ−(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート(ジーTMPTA)B2
・ B−3:アクリロイルウレタンB−3
が以下のように製造された。243グラムのVestanat T1890(IPDIトリマー)が160グラムの乾燥ブチルアセテートと混合され、65℃まで加熱された。185mgのDBTLが添加された。117グラムのヒドロキシプロピルアクリレート(前もって酸化アルミニウムで酸レベルを落とすように処理されており、追加の25mgのMEHQ阻害剤と混合されている)が90分に亘ってゆっくり添加され、温度は67℃を超えなかった。供給が完了したとき、反応は、65℃において60分間及び75℃において3時間続けられた。NCO滴定は転化率が非常に高いことを示した。最後に10グラムのメタノールが添加された。
・ B−4:アクリロイルウレタンB−4
1512グラムのIPDIイソシアヌレートトリマーIDT−70B(Rohdia製、ブチルアセテート中70%)、0.25gのブチレート化ヒドロキシトルエン及び0.38gのジブチルチンジラウレートが窒素で覆われた3Lのフラスコに添加され、80℃まで加熱された。488gの2−ヒドロキシエチルアクリレートが80〜81℃において1時間に亘って添加された。次に、反応混合物は、80℃において6時間に亘って保持され、その間、NCO含有量がFTIRにより監視された。それは194gのブチルアセテートで希釈された。得られた生成物は70.8%の固形分を有する。
C: ブロック化された触媒の合成
C−1:テトラヘキシルアンモニウムメチルカーボネート
・ C−3:テトラキスデシルアンモニウムメチルカーボネート
・ C−4:テトラブチルアンモニウムメチルカーボネート
・ C−5:テトラブチルアンモニウムエチルカーボネート
・ C−6:テトラブチルアンモニウムプロピレンカーボネート
・ C−7ヘキサデシルトリメチルアンモニウムメチルカーボネート
・ C−8ベンジルトリメチルアンモニウムエチルカーボネート
・ C−9トリヘキシルメチルアンモニウムメチルカーボネート
・ C−10トリオクチルメチルアンモニウムメチルカーボネート
C−11:ポリマー状触媒の合成;ランダムコポリマー含有MADAM
・ C12:テトラブチルアンモニウムバイカーボネート
・ C13:テトラヘキシルアンモニウムバイカーボネート
・ C14:テトラブチルホスホニウムメチルカーボネート
・ C15:テトラメチルアンモニウムメチルカーボネート
・ C16:ベンジルトリメチルアンモニウムバイカーボネート
・ C−17:水性のテトラブチルアンモニウムヒドロキサイド及びジメチルカーボネートから製造された
テトラブチルアンモニウムヒドロキサイド40%水溶液、35.8グラム
21.7グラムのジメチルカーボネート
1.5グラムのイソプロパノール
が入れられた。
この混合物は20時間、静かに撹拌され、その活性な塩基の含量が、滴定により測定されて、0.7ミリ当量/gであった。
・ CI8:1Mのメタノール性テトラブチルアンモニウムヒドロキサイド及びジメチルカーボネートから製造された
・ テトラブチルアンモニウムヒドロキサイドメタノールの1Mメタノール溶液、76.68g
・ 77gのジメチルカーボネート
・ 5gのメタノール
が入れられた。
20時間撹拌され、数日、沈殿するのを許され、ろ過され、次に分析された。滴定は、該触媒の濃度が1gの溶液当たり0.455ミリ当量/であることを見出した。
・ TMG=テトラメチルグアニジンMW=115.18;沸点160℃
・ DBU=l,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセ−7−エンMW=152.24;沸点261℃
・ DABCO=l,4−ジアザビシクロ[2.2.2.]オクタンMW=112.18
・ TBAH=特別の定めがない限り、メタノール中のテトラブチルアンモニウムヒドロキサイド(MW=259.46)の40%溶液
・ THAH=メタノール中のテトラヘキシルアンモニウムヒドロキサイド(MW=371.68)の10%溶液
・ Nuplex Resins bv製のSetalux8539BA76。ブチルアセテート中のエポキシ含有ポリアクリレート、s.c.=76%、4.5ミリ当量エポキシ/g固体、粘度:23℃において14Pa.s
・ アセチルアセトン
・ TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
・ TMPTAA:トリメチロールプロパントリアセトアセテート
・ Dowanol PMA:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
・ MPK:メチルプロピルケトン
・ MIBK:メチルイソブチルケトン
・ MAK:メチルアミルケトン
・ NMP:N−メチルピロリドン
・ Tecsol A:Eastman Chemicals製の製品,85.8%のエタノール,9%のイソプロパノール,4.2%のメタノール及び1%のMIBKの混合物からなる。組成物の番号はイーストマンの情報に従って使用された。
・ Setalux 17−1450はNuplex Resins製のアセトアセテートアクリル樹脂であり、メチルn―アミルケトンにおいて65%s.c.であり、1150g/モルのアセトアセテート等価重量を有する。
・ Setalux 26−3701はNuplex Resins製のアセトアセテートポリエステル希釈剤であり、100%固体、130のアセトアセテート等価重量を有する。
・ 100gの、マロネートポリエステルA−1の溶液
・ 25gのDowanol PMA
・ 19.5gの触媒溶液C−1
・ 67.4gのアクリロイル成分B−2(ジTMPTA)
の逐次混合により配合物が製造された。
この配合物は250g/Lの計算されたVOCにおいて110mPa.sの粘度を有する。マロネート−メチレン基:アクリロイル基の比は1:1.5であり、触媒の量は0.039ミリ当量/g固体である。
・ 100gのマロネートポリエステル溶液A−2
・ 26gのo−キシレン
・ 19.0gの触媒溶液C−1
・ 67.0gのアクリロイル成分B−2(ジTMPTA)
・ 0.32gのByk310。
触媒の濃度は0.032ミリ当量/g固体であった。この配合物は253g/Lの計算されたVOC、実施例1に類似する成分間のモル比を有する。該溶液のゲル化時間は24時間超であった。実施例1におけるように施与し、室温において硬化すると、30分未満のダストドライ時間、及び1時間未満のタッチドライ時間が見出された。フィルムwのペルソー硬度の形成(65ミクロンドライ)は以下の通りであった。
・ 100gのマロネートポリエステル溶液A−2
・ 22gのo−キシレン
・ 19.0gの触媒溶液C−1
・ 56.0gのアクリロイル成分B−2(DMPTA)。
触媒の濃度は0.034ミリ当量/g固体であった。該配合物は252g/Lの計算されたVOC及び24時間超のゲル化時間を有する。室温において施与すると、30分未満のダストドライ時間、及び1時間未満のタッチドライ時間が見出された。種々の条件下で硬化されたフィルムについてペルソー硬度(秒)が測定された。
実施例4
・ 100gのマロネートポリエステル溶液A−1
・ 30gのDowanol PMA
・ 表に与えられた量及びタイプの触媒、及び
・ 50.0gのB−1(TMPA)
全ての配合物において、マロネート−メチレン基:アクリロイル基の比は1:1.26であった。ガラス上で、120ミクロンの湿ったフィルムが引かれた。結果は下の表に示される。ゲル化時間は時間のオーダーにおいて見出され、C−1が24時間超のポットライフを通じて優れている。全ての場合において、ダストドライ及びタッチドライ時間は短い。
実施例5
・ 100gのマロネートポリエステル溶液A−2
・ 表に与えられたDowanol PMA
・ 表に与えられた量及びタイプの触媒、及び
・ 56.0gのB−2(即ちジ−トリメチロールプロパン・テトラアクリレート)。
マロネート−メチレン基:アクリロイル基の比は1:1.26であった。ガラス上で、120ミクロンのフィルムが引かれた。両方の触媒がC−1に類似している、24時間超のゲル化時間を与える;C−3は両立せず(not compatible)、硬化は不十分であった。
比較例1及び2
構成要素A:100gのマロネートポリエステル溶液A−1,14gのo−キシレン,11.3gの20%のDABCOのMEK溶液;構成要素B:41.7gのB−lTMPTA,9.3g(比較例1)又は5.9g(比較例2)のSetalux 8539BA76(Nuplex Resins製のエポキシ官能性樹脂),10.5gのキシレン。(マロネートの)メチレン基:アクリレートの比はそれぞれ100〜105当量であった。比較例1の場合、メチレン基の100モル当たり、5.0モルのDABCO及び7.8モルのエポキシ基が使用され、比較例2の場合、100モルのメチレン基当たり、5.0モルのDABCO及び5.0モルのエポキシ基が使用された。ガラス上に120ミクロンの湿ったフィルムが引かれ、両方が環境及び焼き付けにより硬化された。結果は以下の表に示される。
比較例3〜6
・ 100gのマロネートポリエステル溶液A−1
・ 36gのDowanol PMAの量
・ 表に与えられた量の触媒溶液
・ 56.0gのB−2
1.00又は0.5当量のブロック化された又はフリー塩基が100当量のメチレン基当たり使用された。フィルムが120ミクロンの湿潤厚さでガラスの上で引かれた。
a)酢酸で中和されたテトラブチルアンモニウムヒドロキサイドのメタノールにおける25重量%溶液;0.78ミリモルのブロック化された塩基/g溶液
b)ジメチルカーボネートに室温において溶解された16.7重量%のテトラメチルグアニジン(TMG)。滴定に従って、1.45ミリ当量のブロック化されていない塩基/g溶液を生じる。
c)プロピレンカーボネートに室温において溶解された16.7重量%のl,8−ジアザビシクロ[2.2.2.]オクタン(DBU)。滴定に従って、1.096ミリ当量のブロック化されていない塩基/g溶液を生じる。
実施例6及び7
・ 100gの、マロネートポリエステル溶液A−1
・ Dowanol PMA又は表に与えられたようなo−キシレン
・ 表に与えられた量のC−9又はC−10の触媒
・ 67.0gのB−2
両方の実施例の配合物は75%の固形分を有していた。得られたすべてのフィルムは無色であり、高度に光沢があった。
実施例8
・ 100gのマロネートポリエステル溶液A−2
・ 35gのDowanol PMA
・ 7.5gの触媒溶液C−11
・ 56.0gのB−2。
該触媒濃度は0.025ミリ当量/g固体であった。該配合物は、75.6の固形分を有していた。該配合物のゲル化時間は7時間超であった。90ミクロンのドクターブレードを使用して、配合物はガラス板の上に施与され、続いて室温において10’のフラッシュオフ、140℃における24’の硬化の後に300秒のペルソー硬度を有する、透明かつ高度に光沢のあるフィルムをもたらした。
実施例9
・ 100gのマロネートポリエステル溶液A−1
・ 35gのDowanol PMA
・ 6gのC−12
・ 50.0gのA−1(TMPTA)。
該触媒濃度は0.029ミリ当量/g固体であった。ガラスの上に、120ミクロンの湿ったフィルムが引かれ、無色、透明及び光沢になった。アルキルカーボネート触媒(C−4触媒を参照のこと)の製造に対して、このブロック化された触媒の、ガスによるむしろ面倒な製造は別にして、テトラブチルアンモニウムバイカーボネートは、この高固形分の配合物において十分よく挙動する。
実施例10
・ 100gのマロネートポリエステル溶液A−1
・ 25gのDowanol PMA
・ 17gのC13
・ 67.4gのB−2。
該配合物(76%のs.c.)のゲル化時間は、24時間超であった。ガラスの上に90ミクロンの湿ったフィルムが引かれた。すべのフィルムが1時間未満のTNOダストドライ時間及びタッチドライ時間を有しており、無色、透明及び光沢があった。ペルソー硬度は室温において14日後に103秒であった。フィルムを140度において30’間焼きつけると317秒のぺルソー硬度を与えた。
実施例11
実施例12
実施例13
実施例14
実施例15
実施例16
実施例17
実施例18
実施例19
実施例20
実施例21
実施例22
このベース樹脂に、AATMPが添加されて、アセトアセテート官能基によるマロネートの13モル%の置換、及び0.04ミリ当量/g固体の触媒C−4溶液を有し、該溶液は水をもまた含むので、最終的な水の含有量は顔料を勘定に入れない固体に対して2重量%であった。該配合物の固形分は、顔料を勘定に入れないで、80%であった。観察されたゲル化時間は7時間超、ダストドライ時間は15分、タッチドライは30分であった。フィルムの外観は良好であり、ペルソー硬度は室温における5時間の乾燥後に82秒であった。
実施例23
実施例24
実施例25
実施例26
実施例27
実施例28
実施例29
Claims (40)
- 少なくとも1の架橋可能な成分が、反応性成分A及びBを含み、A及びBのそれぞれは少なくとも2の反応性基を含み、ここで成分Aの該少なくとも2の反応性基は、活性化されたメチレン又はメチン基における酸性のプロトン(C−H)であり、成分Bにおける少なくとも2の反応性基は、二酸化炭素の蒸発により潜在的塩基の触媒Cが脱ブロック化すると真のマイケル付加(RMA)反応による架橋を行う活性化された不飽和基(C=C)である、請求項1に記載の架橋可能な組成物。
- 反応性成分A及びBが別々の分子であり、それぞれが独立して、ポリマー、オリゴマー、ダイマー又はモノマーの形である、請求項1又は2に記載の架橋可能な組成物。
- 成分A,B及び/又はCが1以上の分子内に統合されている、請求項2又は3に記載の架橋可能な組成物。
- 成分Aにおける活性化されたC−Hがマロネート(Y及びY’は−OR*である)又はアセトアセテート(Yは−OR*であり、Y’は−R*である)である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 成分Aは1分子当たり、平均で2〜20の活性なC−H官能基を含む化合物、好ましくは4〜10の活性なC−H官能基を含むポリマーである、請求項2〜6のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 成分Bが不飽和アクリロイル又はマレエート官能基、好ましくはアクリロイル官能基、を含む、請求項2〜7のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 成分Aが、ポリマー、好ましくはポリエステル、ポリウレタン、アクリル又はポリカーボネート又はこれらの混合物/ハイブリッドであり、Bが不飽和のアクリロイル官能性成分である、請求項2〜8のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 成分Aにおける活性化された反応性の酸性プロトン(C−H)の数:成分Bにおける活性化された不飽和基(C=C)の数の比が、10〜0.1、より好ましくは5〜0.2、さらにより好ましくは2〜0.5、最も好ましくは1.5〜0.8の範囲である、請求項2〜9のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 該潜在的な架橋触媒が、0.001〜0.3ミリ当量/g固体、好ましくは0.01〜0.2ミリ当量/g固体、より好ましくは0.02〜0.1ミリ当量/g固体の範囲の量において使用される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物(ミリ当量/g固体は、架橋可能な組成物の総乾燥重量に対する潜在的塩基のモル数として定義される)。
- Rがアルキル又はアラルキル基である、請求項12に記載の架橋可能な組成物。
- 少なくとも2の、好ましくは3の、より好ましくは全ての4つのR’基が5〜18の炭素原子を含み、残りのR’基が1〜18の炭素原子を含む、請求項12又は13に記載の架橋可能な組成物。
- 該触媒が、ぶら下がっている3級アミンを含むポリマー、ポリアクリレート、好ましくは2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、をジアルキルカーボネートで4級化して、式1、3又は4に従う4級アンモニウムカーボネートを形成することにより、得られ得る、請求項1〜15のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 成分Aが、マロネート(式2においてY及びY’が−ORである)及び(コーティング組成物の総重量に対して)0.1〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%、より好ましくは0.2〜3重量%、最も好ましくは0.5〜1.5重量%の水を含む、請求項2〜16のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 水の量が、水なしの同じ組成物と比較してゲル時間を少なくとも15分、好ましくは少なくとも30分、より好ましくは少なくとも1時間、さらにより好ましくは少なくとも5時間、最も好ましくは少なくとも24時間、48時間、又は少なくとも10%、50%、又は100%増大させるのに有効な量で選択される、請求項17に記載の架橋可能な組成物。
- 化合物(RO−C(=O)O−R)、ここでRは式1,3又は4におけるRと同じであるが、水素ではない、をさらに含む、請求項1〜18のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 該架橋可能な組成物が、成分Aに加えて、反応性の酸性プロトンを含む第二の成分A2,好ましくは活性化されたメチレン又はメチン基においてC−Hの酸性プロトンを含む第二の成分、を含み、ここでA2は成分Aより高い酸性度を有し、RMA反応で成分Bに対してもまた反応性がある、請求項2〜19のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- Aがマロネートであり、A2が、異なるR及び/又は異なるY及び/又はY’の選択により、より高い酸性度を有する、式2に従う成分である、請求項20に記載の架橋可能な組成物。
- 成分A2のpKaが成分AのpKaより0.5〜6、好ましくは1〜5、より好ましくは1.5〜4単位、より低い、請求項20又は21に記載の架橋可能な組成物。
- より低いpKa(A2)を有するメチン又はメチレン官能基における活性化されたC−Hの量が(メチン又はメチレン官能基中の活性化されたC−Hの総モル数の)0.1〜50モル%、好ましくは1〜35モル%、より好ましくは2〜20モル%である、請求項20〜22のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 成分Aがマロネート含有成分であり、成分A2がアセトアセテート又はアセチルアセトン含有成分である、請求項20〜23のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 成分A2のC−H官能性がAのC−H官能性より低い、好ましくはA2のC−H官能性が2〜10、2〜6、2〜4、又は2〜3である、請求項20〜24のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物(C−H官能性とは分子A又はA2当たりの活性C−Hの平均数として定義される)。
- 有機溶媒を含む、請求項1〜25のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。
- 該溶媒の少なくとも一部がアルコール溶媒である、請求項26に記載の架橋可能な組成物。
- 該アルコールが、該架橋可能組成物の総重量に対して少なくとも1重量%、好ましくは2重量%、より好ましくは3重量%、最も好ましくは少なくとも5重量%、さらにより好ましくは少なくとも10重量%、かつ好ましくは45重量%以下、好ましくは40重量%以下の量において存在する、請求項27に記載の架橋可能な組成物。
- 該アルコールが、一級アルコール、好ましくは、1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6、の炭素原子を有するモノアルコールであり、好ましくは、エタノール、n−プロパノール、n−ブタノール、n−アミルアルコール、及びブチルグリコールの群から選択される、請求項27又は28に記載の架橋可能な組成物。
- 反応性成分A及びBを含む架橋可能な組成物において、A及びBはそれぞれ、少なくとも2の反応性基を含み、ここで成分Aの該少なくとも2の反応性基は、活性化されたメチレン又はメチン基における酸性のプロトン(C−H)であり、成分Bにおける少なくとも2の反応性基は、真のマイケル付加(RMA)反応により架橋を行う、活性化された不飽和基(C=C)であり、成分Aはマロネート含有成分であり、二酸化炭素の蒸発により潜在的塩基の触媒Cを脱ブロック化すると成分A及びBが反応し、該潜在的塩基の架橋触媒は式1に従う置換されたカーボネート塩であり、
ここでX+は非酸性のカチオンであり、Rは水素、アルキル、アリール又はアラルキル基である、前記架橋可能な組成物。 - a.成分Bとして不飽和アクリロイル官能性化合物、
b.成分A1としてマロネート含有化合物、
c.任意的に成分A2,ここで該成分A2は、成分A及びA2におけるメチン又はメチレン官能性基中の活性化されたC−Hの合計に対して、0.1〜50モル%の活性化されたC−Hを有するアセトアセテート又はアセチルアセトン基を含む、
成分A+A2における活性化された酸性プロトンの数:成分B上の活性化された不飽和基の数の比は0.5〜2.0の範囲である、
d.該架橋可能な組成物は、好ましくは少なくとも55重量%の固形分を有する(架橋組成物の総重量に対する、架橋後の乾燥重量)、
e.0.001〜0.3ミリ当量/g固体(架橋可能な組成物の総乾燥重量に対するカーボネートのモル数)の潜在的塩基の架橋触媒C、ここで該潜在的塩基の架橋触媒Cは式1に従う置換されたカーボネート塩である、
ここで、Xは、非酸性のカチオンを表わし、Rは水素、アルキル、アリール又はアラルキル基である、
f.任意的に、(コーティング組成物の総重量に対して)0.1〜5重量%の水、
g.任意的に、少なくとも1%、好ましくは少なくとも1.5%、より好ましくは少なくとも2%、より好ましくは少なくとも5%、かつ好ましくは50%以下(該架橋組成物の総重量に対する重量%)の量のアルコール溶媒、
h.任意的に、他の溶媒
を含む、請求項1〜30のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物。 - バインダーとして請求項1〜31のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物及び任意的なコーティング添加物、例えばバインダー及びフィラーを含むコーティング組成物。
- 55〜100重量%の固形分及び0〜45重量%の希釈剤を有し、5〜120分、好ましくは5〜60分の室温における指触乾燥時間、及び少なくとも3時間、好ましくは少なくとも6時間、最も好ましくは少なくとも9時間の室温におけるゲル化時間を有する、請求項32に記載のコーティング組成物。
- 好ましくは請求項1〜31に記載の、架橋可能な組成物において潜在的塩基の架橋触媒として使用するための触媒組成物において、
a.式1に従う、置換されたカーボネート塩触媒
ここで、X+は、非酸性のカチオンを表わし、Rは水素、アルキル、アリール又はアラルキル基である、
を、少なくとも0.01、好ましくは少なくとも0.2、より好ましくは少なくとも0.4ミリ当量/グラム触媒組成物の量において含み、特徴b)〜e)
b.該触媒は、式4に従う置換されたカーボネート塩であり、
c.式1又は3中のRはアルキル、アリール又はアラルキル基であり、
d.式RO−C(=O)O−Rを有する追加の化合物IIをさらに含み、ここでRはアルキル、アリール又はアラルキル基であり、化合物II:該潜在的塩基の触媒における置換されたカーボネート塩のモル数のモル比が0.01〜50であり、
e.該触媒組成物の総重量に対して0.1〜80重量%、好ましくは1〜50重量%の量の水をさらに含み、
f.少なくとも一部がアルコールである有機溶媒をさらに任意的に含んでいてもよく、
g.触媒組成物に溶解された過剰の二酸化炭素をさらに任意的に含んでいてもよい、
の1以上をさらに備える、前記触媒組成物。 - 式1,3、又は4に従う、置換されたカーボネート塩、X+−OC(=O)O−Rを含み、Rは水素ではなく、潜在的塩基の濃度は総重量に基づいて0.03〜3ミリ当量/グラムであり、好ましくは0.1超、好ましくは0.2超、より好ましくは0.4超ミリ当量/グラム触媒組成物である、請求項34に記載の触媒組成物。
- 式1、3又は4に従う、置換されたカーボネート塩X+−O−C(=O)O−R、及び(該触媒組成物の総重量に対して)0.5〜70重量%の水をさらに含み、潜在的塩基の濃度が0.03〜3ミリ当量/グラムである、請求項34又は35に記載の触媒組成物。
- 式1、3又は4に従う、置換されたカーボネート塩X+−O−C(=O)O−R及び式RO−C(=O)O−R、ここでRはHではない、の化合物IIを含む、請求項34〜36のいずれか1項に記載の触媒組成物。
- 化合物II:触媒におけるカーボネートのモル数のモル比が0.01〜50である、請求項37に記載の触媒組成物。
- 請求項34〜38のいずれか1項に記載の触媒組成物を、硬化温度が0〜80℃、好ましくは5〜60℃、最も好ましくは5〜30℃である、低温硬化性コーティング組成物において使用する方法。
- 過剰のCO2を架橋可能組成物のポットライフを延ばすために使用する方法において、過剰のCO2を、好ましくはドライアイスの形で、請求項1〜31のいずれか1項に記載の架橋可能な組成物、請求項32又は33に記載のコーティング組成物又は請求項34〜39のいずれか1項に記載の触媒組成物に添加することを含む、前記方法。
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