JP2016102084A - トリアリールアミン誘導体及び電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
【課題】溶剤への溶解性、結着樹脂（バインダー樹脂）との相溶性、感度特性に優れた、トリアリールアミン誘導体及びそれを用いた電子写真感光体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体。（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基等を示す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、ｍ、ｎは、それぞれ独立に１〜２の整数を示す。）【選択図】なし
Description
本発明は、トリアリールアミン誘導体及びそれを用いた電子写真感光体に関し、詳しくは電子写真感光体の正孔輸送剤として用いられる新規なトリアリールアミン誘導体に関する。
従来、画像形成装置等に用いられる電子写真感光体として、電荷輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂（バインダー樹脂）等の有機感光体材料からなる有機感光体が使用されている。かかる有機感光体は、無機感光体に比べて、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
かかる有機感光体において用いられる正孔輸送剤としては、種々の化合物があげられるが、その中でも特にアミンスチルベン誘導体は、電荷輸送能に優れており、正孔輸送剤として好適である。
このようなアミンスチルベン誘導体としては、例えば、特許文献１に記載のもの等が提案されている。
このようなアミンスチルベン誘導体としては、例えば、特許文献１に記載のもの等が提案されている。
しかしながら、従来のアミンスチルベン誘導体等の正孔輸送剤は、溶剤への溶解性、結着樹脂（バインダー樹脂）との相溶性、感度特性の点で、改良の余地がある。
本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、溶剤への溶解性、結着樹脂（バインダー樹脂）との相溶性、感度特性に優れた、トリアリールアミン誘導体及びそれを用いた電子写真感光体の提供をその目的とする。
本発明の第一の態様は、下記一般式（１）で表されることを特徴とするトリアリールアミン誘導体である。
このような構成によれば、電子写真感光体の感光層に含有させた場合には、感度の優れた電子写真感光体が得られるトリアリールアミン誘導体を提供することができる。
また、前記トリアリールアミン誘導体は、下記のトリアリールアミン誘導体（１−１）〜トリアリールアミン誘導体（１−７）のいずれかであることが好ましい。
このような構成によれば、溶剤への溶解性、結着樹脂（バインダー樹脂）との相溶性が増加し、感度特性がさらに向上する。
このような構成によれば、溶剤への溶解性、結着樹脂（バインダー樹脂）との相溶性が増加し、感度特性がさらに向上する。
本発明の第二の態様は、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、第一の態様に係るトリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
このような構成によれば、感度の優れた電子写真感光体を提供することができる。
このような構成によれば、感度の優れた電子写真感光体を提供することができる。
本発明の一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体は、三次元方向に共役構造を有するため、溶剤への溶解性、結着樹脂（バインダー樹脂）との相溶性に優れている。したがって、このようなトリアリールアミン誘導体を、電子写真感光体における電荷輸送剤（正孔輸送剤）として使用することにより、かかるトリアリールアミン誘導体を感光層中に均一に分散することができ、優れた感度特性を有する電子写真感光体を提供することができる。本発明の電子写真感光体は、複写機やプリンタ等の各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することできる。
以下、本発明に係る実施形態について説明するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
〔第１の実施形態〕
第１の実施形態は、下記一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体である。
第１の実施形態は、下記一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体である。
一般式（１）中、Ｒ１で示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等があげられる。
また、炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、へキシル基等があげられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜４、より好ましくは１〜３である。また、アルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基数としては、１個以上であればよく、置換基としては、例えば、アルキル基等があげられる。
炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポシキ基、イソプロポシキ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられる。アルコキシ基の炭素数は、好ましくは１〜４、より好ましくは１〜３である。また、アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、置換基数としては、１個以上であればよく、置換基としては、例えば、アルキル基等があげられる。
また、炭素数６〜１２のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニリル基、ｏ−テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等があげられる。また、アリール基は、置換基を有していてもよく、置換基数としては、１個以上であればよく、１〜３個であることが好ましい。置換基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基等があげられる。
ｏは０〜４の整数を示し、好ましくは１〜３である。ｏが２以上の整数を示す場合に、複数存在するＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｐは０〜４の整数を示し、好ましくは１〜３である。ｐが２以上の整数を示す場合に、複数存在するＲ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｑは０〜４の整数を示し、好ましくは１〜３である。ｑが２以上の整数を示す場合に、複数存在するＲ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｐは０〜４の整数を示し、好ましくは１〜３である。ｐが２以上の整数を示す場合に、複数存在するＲ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｑは０〜４の整数を示し、好ましくは１〜３である。ｑが２以上の整数を示す場合に、複数存在するＲ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の好適例としては、下記のトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）があげられる。
次に、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の製造方法について説明する。
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）の製造方法については、実施例の合成例１〜７において具体的に示す。
ここでは、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の製造方法について説明する。
トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）の製造方法については、実施例の合成例１〜７において具体的に示す。
ここでは、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の製造方法について説明する。
〔トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成〕
下記反応式（１）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）を製造することができる。
下記反応式（１）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）を製造することができる。
（第１のカップリング反応：中間体の合成）
化合物（５ｂ）と、ｐ−トルイジンとの反応割合（モル比）は、５：１〜１：１の範囲が好ましく、２：１〜１：１の範囲がさらに好ましい。
なお、化合物（５ｂ）は、実施例の合成例に準じて製造することができる。
化合物（５ｂ）と、ｐ−トルイジンとの反応割合（モル比）は、５：１〜１：１の範囲が好ましく、２：１〜１：１の範囲がさらに好ましい。
なお、化合物（５ｂ）は、実施例の合成例に準じて製造することができる。
また、反応温度は、８０〜１４０℃の範囲が好ましく、反応時間は、２〜１０時間の範囲が好ましい。
また、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。この理由は、触媒としてパラジウム化合物を用いることにより、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の収率をより向上させることができるためである。
パラジウム化合物としては、例えば、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物及びヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物等の四価パラジウム化合物類、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）及びジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）などの二価のパラジウム化合物類、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム化合物類があげられる。触媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
パラジウム化合物の添加量は、化合物（５ｂ）１モルに対して０．０００５〜２０モルの範囲が好ましく、０．００１〜１モルの範囲がより好ましい。
また、第１のカップリング反応は、塩基の存在下にて行うことが好ましい。この理由は、第１のカップリング反応を塩基の存在下に実施することにより、系中で発生するハロゲン化水素（塩化水素）をすみやかに中和し、結果として触媒活性が向上し、ひいてはトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の収率をさらに向上させることができるためである。
塩基としては、無機塩基や有機塩基から選択することができ、特に限定されるものではないが、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコシドが好ましく、特にナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドが好ましい。また、リン酸三カリウム、フッ化セシウム等の無機塩基も有効である。
また、塩基の添加量は、パラジウム化合物の添加量にもよるが、例えば、化合物（５ｂ）１モルに対して、パラジウム化合物０．００５モルを加えた場合であれば、１〜１０モルの範囲が好ましく、１〜５モルの範囲がより好ましい。
また、第１のカップリング反応に使用する溶剤としては、例えば、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等があげられる。
〔第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成〕
中間体と、化合物（６ａ）との反応割合（モル比）は、５：１〜１：１の範囲が好ましく、３：１〜２：１の範囲がさらに好ましい。
なお、化合物（６ａ）は、実施例の合成例に準じて製造することができる。
中間体と、化合物（６ａ）との反応割合（モル比）は、５：１〜１：１の範囲が好ましく、３：１〜２：１の範囲がさらに好ましい。
なお、化合物（６ａ）は、実施例の合成例に準じて製造することができる。
また、反応温度は、８０〜１４０℃の範囲が好ましく、反応時間は、２〜１０時間の範囲が好ましい。
また、触媒としてパラジウム化合物を用いることが好ましい。
パラジウム化合物としては、第１のカップリング反応と同様のものがあげられ、パラジウム化合物の添加量は、第１のカップリング反応と同様である。
パラジウム化合物としては、第１のカップリング反応と同様のものがあげられ、パラジウム化合物の添加量は、第１のカップリング反応と同様である。
また、第２のカップリング反応は、塩基の存在下にて行うことが好ましい。
塩基としては、第１のカップリング反応と同様のものがあげられ、塩基の添加量は、第１のカップリング反応と同様である。
塩基としては、第１のカップリング反応と同様のものがあげられ、塩基の添加量は、第１のカップリング反応と同様である。
また、第２のカップリング反応に使用する溶剤としては、第１のカップリング反応と同様のものがあげられる。
このようにして得られるキノン誘導体は、上述したように、電子写真感光体の感光層における正孔輸送剤として好適に使用されるほか、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等の種々の分野で利用することができる。
〔第２の実施形態〕
第２の実施形態は、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含有する電子写真感光体である。
以下、第１の実施形態において記載した内容と異なる点を中心に、第２の実施形態について具体的に説明する。
第２の実施形態は、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含有する電子写真感光体である。
以下、第１の実施形態において記載した内容と異なる点を中心に、第２の実施形態について具体的に説明する。
ここで、電子写真感光体には、主として単層型電子写真感光体（単に、「単層型感光体」という場合もある）と、積層型電子写真感光体（単に、「積層型感光体」という場合もある）とがあるが、本発明のトリアリールアミン誘導体は、いずれのタイプにも適用可能である。
ただし、特に正負いずれの帯電型感光体に使用できること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、単層型電子写真感光体に適用することが好ましい。
ただし、特に正負いずれの帯電型感光体に使用できること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、単層型電子写真感光体に適用することが好ましい。
≪単層型電子写真感光体≫
（基本的構成）
図１（ａ）に示すように、単層型電子写真感光体１０は、導電性基体１２上に単一の感光層１４を形成したものである。
感光層は、例えば、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体（正孔輸送剤）と、電荷発生剤と、結着樹脂と、さらに必要に応じて電子輸送剤を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成することができる。
かかる単層型電子写真感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適用可能であるとともに、層構成が簡単であって、生産性に優れているという特徴がある。
（基本的構成）
図１（ａ）に示すように、単層型電子写真感光体１０は、導電性基体１２上に単一の感光層１４を形成したものである。
感光層は、例えば、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体（正孔輸送剤）と、電荷発生剤と、結着樹脂と、さらに必要に応じて電子輸送剤を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成することができる。
かかる単層型電子写真感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適用可能であるとともに、層構成が簡単であって、生産性に優れているという特徴がある。
また、得られた単層型電子写真感光体は、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含んでいることから、感度特性に優れているという特徴がある。
さらに、単層型電子写真感光体の感光層に、電子輸送剤を含有させる場合には、電荷発生剤と正孔輸送剤との電子の授受が効率よく行われるようになり、感度等がより安定する傾向が見られる。
さらに、単層型電子写真感光体の感光層に、電子輸送剤を含有させる場合には、電荷発生剤と正孔輸送剤との電子の授受が効率よく行われるようになり、感度等がより安定する傾向が見られる。
（導電性基体）
導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していれば良い。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、クロロガリウムフタロシアニン（II型）などがあげられる。なお、電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。この理由は、電荷発生剤の種類を特定することにより、正孔輸送剤および電子輸送剤を併用した場合に、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体を提供することができるためである。
電荷発生剤としては、例えば、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、クロロガリウムフタロシアニン（II型）などがあげられる。なお、電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。この理由は、電荷発生剤の種類を特定することにより、正孔輸送剤および電子輸送剤を併用した場合に、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体を提供することができるためである。
また、従来公知の電荷発生剤を単独使用したり、併用したりすることも好ましい。電荷発生剤の種類としては、オキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料といった有機光導電体や、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコンといった無機光導電剤等などがあげられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、上述した電荷発生剤のうち、特に半導体レーザ等の光源を備えたレーザビームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置に使用する場合には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンのいずれかを少なくとも一つ含むことが好ましい。
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を備えた静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置に使用する場合には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えばペリレン系顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を備えた静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置に使用する場合には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えばペリレン系顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
（正孔輸送剤）
本発明の電子写真感光体においては、正孔輸送剤として一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含有することが好ましい。なお、トリアリールアミン誘導体とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させることも可能である。
このような正孔輸送剤としては、例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等があげられる。なお、正孔輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の電子写真感光体においては、正孔輸送剤として一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含有することが好ましい。なお、トリアリールアミン誘導体とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させることも可能である。
このような正孔輸送剤としては、例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等があげられる。なお、正孔輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（電子輸送剤）
電子輸送剤としては、例えば、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体 、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。なお、電子輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子輸送剤としては、例えば、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体 、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。なお、電子輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（結着樹脂）
電荷発生剤等を分散させるための結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＺＣ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＡ型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等があげられる。なお、結着樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
電荷発生剤等を分散させるための結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＺＣ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＡ型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等があげられる。なお、結着樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（添加剤）
また、感光層には、前記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用しても良い。また、電子輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用しても良い。
また、感光層には、前記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用しても良い。また、電子輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用しても良い。
（製造方法）
単層型電子写真感光体は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造することができる。塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ディップコート法等が挙げられる。
単層型電子写真感光体は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造することができる。塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ディップコート法等が挙げられる。
溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
本発明の一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体（正孔輸送剤）の含有量は、結着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部の範囲が好ましく、３０〜２００重量部の範囲がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部の範囲が好ましく、０．５〜３０重量部の範囲がより好ましい。
電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部の範囲が好ましく、１０〜８０重量部の範囲がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部の範囲が好ましく、０．５〜３０重量部の範囲がより好ましい。
電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部の範囲が好ましく、１０〜８０重量部の範囲がより好ましい。
単層型電子写真感光体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。
なお、単層型電子写真感光体の構成に関して、図１（ｂ）に示すように、導電性基体１２と感光層１４との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が形成されている感光体１０´でもよい。また、図１（ｃ）に示すように、感光層１４の表面には、保護層１８が形成されている感光体１０´´でもよい。
≪積層型電子写真感光体≫
図２（ａ）に示すように、積層型電子写真感光体２０は、導電性基体１２上に電荷発生層２４を形成し、電荷発生層２４上に電荷輸送層２２を形成したものである。
図２（ａ）に示すように、積層型電子写真感光体２０は、導電性基体１２上に電荷発生層２４を形成し、電荷発生層２４上に電荷輸送層２２を形成したものである。
積層型電子写真感光体２０は、導電性基体１２上に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４を形成し、次いでこの電荷発生層２４上に、一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体（正孔輸送剤）と結着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層２２を形成することによって作製される。
また、図２（ａ）の構造とは逆に、図２（ｂ）に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２を形成し、その上に電荷発生層２４を形成している感光体２０´でもよい。
ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、図２（ａ）に示すように、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を形成することがより好ましい。
ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、図２（ａ）に示すように、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を形成することがより好ましい。
なお、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着剤等については、単層型電子写真感光体と同様の内容とすることができる。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合において、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明の一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体のような正孔輸送剤を使用した場合には、感光体は負帯電型となる。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させても良い。
本発明の一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体（正孔輸送剤）の含有量は、結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部の範囲が好ましく、２５〜２００重量部の範囲がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、電荷発生層を構成する結着樹脂１００重量部に対して、５〜１０００重量部であることが好ましく、３０〜５００重量部であることがより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、電荷発生層を構成する結着樹脂１００重量部に対して、５〜１０００重量部であることが好ましく、３０〜５００重量部であることがより好ましい。
また、電荷輸送剤の含有量は、電荷輸送層を構成する結着樹脂１００重量部に対して、１０〜５００重量部であることが好ましく、２５〜１００重量部であることがより好ましい。
電荷発生層の厚さは、０．０１〜５μｍであることが好ましく、０．１〜３μｍであることがより好ましい。また、電荷輸送層の厚さは、２〜１００μｍであることが好ましく、５〜５０μｍであることがより好ましい。
本発明の電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置の像担持体として用いることができる。かかる画像形成装置としては、電子写真方式のものであれば、特に限定されず、例えば、静電式複写機、ファクシミリ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置の像担持体として用いることができる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。
実施例および比較例に先立ち、下記に示す材料を合成もしくは準備した。
実施例および比較例に先立ち、下記に示す材料を合成もしくは準備した。
〔化合物（３ａ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（３ａ）を得た。
すなわち、２００ミリリットルのフラスコに、化合物（１ａ）１６．１ｇ（０．１ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを収容し、１８０℃の温度条件下にて８時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、化合物（３ａ）（白色液体）２４．１ｇを得た（収率：約９２％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（３ａ）を得た。
すなわち、２００ミリリットルのフラスコに、化合物（１ａ）１６．１ｇ（０．１ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを収容し、１８０℃の温度条件下にて８時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、化合物（３ａ）（白色液体）２４．１ｇを得た（収率：約９２％）。
〔化合物（３ｂ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（３ｂ）を得た。
すなわち、２００ミリリットルのフラスコに、化合物（１ｂ）１５．３ｇ（０．１ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを収容し、１８０℃の温度条件下にて８時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、化合物（３ｂ）（白色液体）２２ｇを得た（収率：約８７％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（３ｂ）を得た。
すなわち、２００ミリリットルのフラスコに、化合物（１ｂ）１５．３ｇ（０．１ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを収容し、１８０℃の温度条件下にて８時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、化合物（３ｂ）（白色液体）２２ｇを得た（収率：約８７％）。
〔化合物（３ｃ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（３ｃ）を得た。
すなわち、２００ミリリットルのフラスコに、化合物（１ｃ）１５．６６ｇ（０．１ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを収容し、１８０℃の温度条件下にて８時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、化合物（３ｃ）（白色液体）２３．２ｇを得た（収率：約９０％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（３ｃ）を得た。
すなわち、２００ミリリットルのフラスコに、化合物（１ｃ）１５．６６ｇ（０．１ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを収容し、１８０℃の温度条件下にて８時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、化合物（３ｃ）（白色液体）２３．２ｇを得た（収率：約９０％）。
〔化合物（３ｄ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（３ｄ）を得た。
すなわち、２００ミリリットルのフラスコに、化合物（１ｄ）１２．６６ｇ（０．１ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを収容し、１８０℃の温度条件下にて８時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、化合物（３ｄ）（白色液体）２１．２ｇを得た（収率：約９３％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（３ｄ）を得た。
すなわち、２００ミリリットルのフラスコに、化合物（１ｄ）１２．６６ｇ（０．１ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）とを収容し、１８０℃の温度条件下にて８時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、化合物（３ｄ）（白色液体）２１．２ｇを得た（収率：約９３％）。
〔化合物（５ａ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（５ａ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ａ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、化合物（４ａ）６．６０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ａ）（白色結晶）１０．８ｇ得た（収率：約９０％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（５ａ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ａ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、化合物（４ａ）６．６０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ａ）（白色結晶）１０．８ｇ得た（収率：約９０％）。
〔化合物（５ｂ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（５ｂ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ａ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、化合物（４ｂ）５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ｂ）（白色結晶）９．３ｇ得た（収率：約９２％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（５ｂ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ａ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、化合物（４ｂ）５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ｂ）（白色結晶）９．３ｇ得た（収率：約９２％）。
〔化合物（５ｃ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（５ｃ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ａ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、化合物（４ｃ）８．１０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ｃ）（白色結晶）１１．０ｇ得た（収率：約９０％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（５ｃ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ａ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、化合物（４ｃ）８．１０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ｃ）（白色結晶）１１．０ｇ得た（収率：約９０％）。
〔化合物（５ｄ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（５ｄ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ａ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、化合物（４ｄ）６．００ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ｄ）（白色結晶）１０．５ｇ得た（収率：約９２％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（５ｄ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ａ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、化合物（４ｄ）６．００ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（５ｄ）（白色結晶）１０．５ｇ得た（収率：約９２％）。
〔化合物（６ａ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ａ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｂ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，４−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ａ）（白色結晶）９ｇ得た（収率：約７２％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ａ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｂ）１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，４−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ａ）（白色結晶）９ｇ得た（収率：約７２％）。
〔化合物（６ｂ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ｂ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｂ）１２．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，３−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ｂ）（白色結晶）９．６ｇ得た（収率：約７０％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ｂ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｂ）１２．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，３−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ｂ）（白色結晶）９．６ｇ得た（収率：約７０％）。
〔化合物（６ｃ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ｃ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｂ）１２．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，５−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ｃ）（白色結晶）１０．３ｇ得た（収率：約７５％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ｃ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｂ）１２．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，５−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ｃ）（白色結晶）１０．３ｇ得た（収率：約７５％）。
〔化合物（６ｄ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ｄ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｃ）１２．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，３−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ｄ）（白色結晶）９．８ｇ得た（収率：約７０％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ｄ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｃ）１２．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，３−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ｄ）（白色結晶）９．８ｇ得た（収率：約７０％）。
〔化合物（６ｅ）の合成〕
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ｅ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｄ）１１．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，４−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ｅ）（白色結晶）９．３ｇ得た（収率：約７５％）。
下記反応式で表される反応を行って、化合物（６ｅ）を得た。
すなわち、５００ミリリットルの２口フラスコに、得られた化合物（３ｄ）１１．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を収容した後、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ミリリットルと、２８％ナトリウムメトキシド９．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを加え、０℃の温度条件下にて、３０分間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液に対し、２，４−ジクロロベンズアルデヒド８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ミリリットルに溶解させた状態で加え、室温にて１２時間撹拌を行った。
次いで、撹拌後の液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出した後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣に対し、トルエン／メタノール＝２０ミリリットル／１００ミリリットル混合溶媒を用いた再結晶による精製を行い、化合物（６ｅ）（白色結晶）９．３ｇ得た（収率：約７５％）。
〔正孔輸送剤の合成〕
実施例で使用する正孔輸送剤として、上述の正孔輸送剤の合成に準じて、上記一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を合成した。すなわち、下記の合成例１〜７に従い、前述のトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）をそれぞれ合成した。また、比較例で使用する正孔輸送剤として、下記のアミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）を準備した。
実施例で使用する正孔輸送剤として、上述の正孔輸送剤の合成に準じて、上記一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を合成した。すなわち、下記の合成例１〜７に従い、前述のトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）をそれぞれ合成した。また、比較例で使用する正孔輸送剤として、下記のアミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）を準備した。
≪合成例１：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成≫
下記反応式（１）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）を得た。
下記反応式（１）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）を得た。
〔第１のカップリング反応：中間体の合成〕
２リットルの３口フラスコに、化合物（５ｂ）４．４ｇ（０．０２０ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、ｐ−トルイジン２．１ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．８ｇを得た（収率：約８２％）。
２リットルの３口フラスコに、化合物（５ｂ）４．４ｇ（０．０２０ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、ｐ−トルイジン２．１ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．８ｇを得た（収率：約８２％）。
〔第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）の合成〕
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ａ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）３．４ｇを得た（収率：約６１％）。得られたトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）のＮＭＲチャートを図２に示す。なお、かかる1Ｈ−ＮＭＲチャートは、３００ＭＨｚにて測定した。また、溶媒としてはＣＤＣｌ3を用い、基準物質としてはＴＭＳを用いた。
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ａ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）３．４ｇを得た（収率：約６１％）。得られたトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）のＮＭＲチャートを図２に示す。なお、かかる1Ｈ−ＮＭＲチャートは、３００ＭＨｚにて測定した。また、溶媒としてはＣＤＣｌ3を用い、基準物質としてはＴＭＳを用いた。
≪合成例２：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）の合成≫
下記反応式（２）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）を得た。
下記反応式（２）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）を得た。
〔第１のカップリング反応：中間体の合成〕
前記反応式（１）の第１のカップリング反応と同様にして、中間体４．６７ｇを得た（収率：約８２％）。
前記反応式（１）の第１のカップリング反応と同様にして、中間体４．６７ｇを得た（収率：約８２％）。
〔第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）の合成〕
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ｂ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）２．９８ｇを得た（収率：約５５％）。
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ｂ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）２．９８ｇを得た（収率：約５５％）。
≪合成例３：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）の合成≫
下記反応式（３）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）を得た。
下記反応式（３）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）を得た。
〔第１のカップリング反応：中間体の合成〕
前記反応式（１）の第１のカップリング反応と同様にして、中間体４．６７ｇを得た（収率：約８２％）。
前記反応式（１）の第１のカップリング反応と同様にして、中間体４．６７ｇを得た（収率：約８２％）。
〔第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）の合成〕
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ｃ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）３．５２ｇを得た（収率：約６５％）。
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ｃ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−３）３．５２ｇを得た（収率：約６５％）。
≪合成例４：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）の合成≫
下記反応式（４）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）を得た。
下記反応式（４）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）を得た。
〔第１のカップリング反応：中間体の合成〕
化合物（５ｂ）に代えて化合物（５ａ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第１のカップリング反応に準じて、中間体を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（５ａ）４．８１ｇ（０．０２ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、ｐ−トルイジン２．１ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．９８ｇを得た（収率：約８０％）。
化合物（５ｂ）に代えて化合物（５ａ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第１のカップリング反応に準じて、中間体を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（５ａ）４．８１ｇ（０．０２ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、ｐ−トルイジン２．１ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．９８ｇを得た（収率：約８０％）。
〔第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）の合成〕
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ｄ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）３．３６ｇを得た（収率：約６０％）。得られたトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）のＮＭＲチャートを図４に示す。なお、かかる1Ｈ−ＮＭＲチャートは、３００ＭＨｚにて測定した。また、溶媒としてはＣＤＣｌ3を用い、基準物質としてはＴＭＳを用いた。
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ｄ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）３．３６ｇを得た（収率：約６０％）。得られたトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−４）のＮＭＲチャートを図４に示す。なお、かかる1Ｈ−ＮＭＲチャートは、３００ＭＨｚにて測定した。また、溶媒としてはＣＤＣｌ3を用い、基準物質としてはＴＭＳを用いた。
≪合成例５：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）の合成≫
下記反応式（５）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）を得た。
下記反応式（５）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）を得た。
〔第１のカップリング反応：中間体の合成〕
ｐ−トルイジンに代えてアニリンを用い、かつ化合物（５ｂ）に代えて化合物（５ｄ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第１のカップリング反応に準じて、中間体を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（５ｄ）４．５７ｇ（０．０２ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、アニリン１．８６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．４５ｇを得た（収率：約７８％）。
ｐ−トルイジンに代えてアニリンを用い、かつ化合物（５ｂ）に代えて化合物（５ｄ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第１のカップリング反応に準じて、中間体を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（５ｄ）４．５７ｇ（０．０２ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、アニリン１．８６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．４５ｇを得た（収率：約７８％）。
〔第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）の合成〕
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ａ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）３．２５ｇを得た（収率：約６０％）。
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ａ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−５）３．２５ｇを得た（収率：約６０％）。
≪合成例６：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）の合成≫
下記反応式（６）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）を得た。
下記反応式（６）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）を得た。
〔第１のカップリング反応：中間体の合成〕
ｐ−トルイジンに代えてアニリンを用いるとともに化合物（５ｂ）に代えて化合物（５ａ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第１のカップリング反応に準じて、中間体を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（５ａ）４．８１ｇ（０．０２ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、アニリン１．８６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．７５ｇを得た（収率：約８０％）。
ｐ−トルイジンに代えてアニリンを用いるとともに化合物（５ｂ）に代えて化合物（５ａ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第１のカップリング反応に準じて、中間体を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（５ａ）４．８１ｇ（０．０２ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、アニリン１．８６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．７５ｇを得た（収率：約８０％）。
〔第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）の合成〕
化合物（６ａ）に代えて化合物（６ｅ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第２のカップリング反応に準じて、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（６ｅ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）３．２０ｇを得た（収率：約５７％）。
化合物（６ａ）に代えて化合物（６ｅ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第２のカップリング反応に準じて、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（６ｅ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−６）３．２０ｇを得た（収率：約５７％）。
≪合成例７：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）の合成≫
下記反応式（７）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）を得た。
下記反応式（７）で表される２段階のカップリング反応を行って、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）を得た。
〔第１のカップリング反応：中間体の合成〕
ｐ−トルイジンに代えてアニリンを用いるとともに化合物（５ｂ）に代えて化合物（５ｃ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第１のカップリング反応に準じて、中間体を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（５ｃ）４．８９ｇ（０．０２ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、アニリン１．８６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．５２ｇを得た（収率：約７５％）。
ｐ−トルイジンに代えてアニリンを用いるとともに化合物（５ｂ）に代えて化合物（５ｃ）を用いた以外は、前記反応式（１）の第１のカップリング反応に準じて、中間体を得た。
すなわち、２リットルの３口フラスコに、化合物（５ｃ）４．８９ｇ（０．０２ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０７２ｇ（０．０００２０４９ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０４７ｇ（０．００００５１２３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）と、アニリン１．８６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン１００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、中間体４．５２ｇを得た（収率：約７５％）。
〔第２のカップリング反応：トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）の合成〕
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ａ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）３．４９ｇを得た（収率：約６２％）。
２リットルの３口フラスコに、化合物（６ａ）２ｇ（０．００７ｍｏｌ）と、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ）０．０６４ｇ（０．０００１８１８ｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０６７ｇ（０．００００７２７３ｍｏｌ）と、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）１．５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）と、中間体４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とを収容し、蒸留したｏ−キシレン２００ミリリットルを加えた後、アルゴンガス置換を行い、１２０℃の温度条件下にて５時間撹拌を行った。
次いで、室温まで冷却してから、有機層をイオン交換水にて３回洗浄し、有機層に対し無水硫酸ナトリウム及び活性白土を用いて乾燥及び吸着処理を行った後、ｏ−キシレンを減圧留去し、残渣を得た。
次いで、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製し、トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）３．４９ｇを得た（収率：約６２％）。
≪積層型電子写真感光体の作製≫
まず、実施例および比較例の積層型電子写真感光体を作製し、評価を行った。
すなわち、下記の表１に示すように、正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）、アミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）をそれぞれ用いて、実施例１〜６及び比較例１の積層型電子写真感光体を作製した。
まず、実施例および比較例の積層型電子写真感光体を作製し、評価を行った。
すなわち、下記の表１に示すように、正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）、アミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）をそれぞれ用いて、実施例１〜６及び比較例１の積層型電子写真感光体を作製した。
〔実施例１〕
（中間層）
アルミナとシリカとで表面処理した後、湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンにて表面処理した酸化チタン（テイカ社製、試作品ＳＭＴ−Ａ（数平均一次粒子径１０ｎｍ））２．８重量部と、共重合ポリアミド樹脂（ダイセルデグザ製、ダイアミドＸ４６８５）１重量部とを、エタノール１０重量部及びブタノール２重量部をビーズミルを用いて５時間分散させ、中間層用塗布液を調製した。得られた中間層用塗布液を、５ミクロンのフィルタにてろ過した後、導電性支持体であるアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法にて塗布し、１３０℃で３０分間熱処理して、膜厚１．５μｍの中間層を形成した。
（中間層）
アルミナとシリカとで表面処理した後、湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンにて表面処理した酸化チタン（テイカ社製、試作品ＳＭＴ−Ａ（数平均一次粒子径１０ｎｍ））２．８重量部と、共重合ポリアミド樹脂（ダイセルデグザ製、ダイアミドＸ４６８５）１重量部とを、エタノール１０重量部及びブタノール２重量部をビーズミルを用いて５時間分散させ、中間層用塗布液を調製した。得られた中間層用塗布液を、５ミクロンのフィルタにてろ過した後、導電性支持体であるアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法にて塗布し、１３０℃で３０分間熱処理して、膜厚１．５μｍの中間層を形成した。
（電荷発生層）
電荷発生剤としてＹ型チタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）１重量部、バインダ樹脂としてポリビニルブチラール樹脂（電気化学工業社製、デンカブチラール＃６０００ＥＰ）１重量部、分散媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル４０重量部、テトラヒドロフラン４０重量部を混合し、ビーズミルにて２時間分散させ、電荷発生層用塗布液を調製した。得られた電荷発生層用塗布液を、３ミクロンのフィルタにてろ過した後、前記で作製した中間層上にディップコート法にて塗布し、５０℃で５分間乾燥して、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。
電荷発生剤としてＹ型チタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）１重量部、バインダ樹脂としてポリビニルブチラール樹脂（電気化学工業社製、デンカブチラール＃６０００ＥＰ）１重量部、分散媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル４０重量部、テトラヒドロフラン４０重量部を混合し、ビーズミルにて２時間分散させ、電荷発生層用塗布液を調製した。得られた電荷発生層用塗布液を、３ミクロンのフィルタにてろ過した後、前記で作製した中間層上にディップコート法にて塗布し、５０℃で５分間乾燥して、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。
（電荷輸送層）
正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）７０重量部と、添加剤としてＢＨＴ（ジ−ｔｅｒｔ−ｐ−クレゾール）５重量部と、バインダとしてＺ型ポリカーボネート樹脂（帝人化成社製、ＴＳ２０５０、粘度平均分子量５０，０００）１００重量部と、溶剤としてテトラヒドロフラン４３０重量部及びトルエン４３０重量部とを混合溶解して、電荷輸送層用塗布液を調製した。得られた電荷輸送層用塗布液を、３ミクロンのフィルタにてろ過した後、前記で作製した電荷発生層上に塗布し、１３０℃で３０分間乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成した。
このようにして、導電性支持体上に、中間層、電荷発生層、電荷輸送層が順次形成されてなる積層型電子写真感光体を作製した。
正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）７０重量部と、添加剤としてＢＨＴ（ジ−ｔｅｒｔ−ｐ−クレゾール）５重量部と、バインダとしてＺ型ポリカーボネート樹脂（帝人化成社製、ＴＳ２０５０、粘度平均分子量５０，０００）１００重量部と、溶剤としてテトラヒドロフラン４３０重量部及びトルエン４３０重量部とを混合溶解して、電荷輸送層用塗布液を調製した。得られた電荷輸送層用塗布液を、３ミクロンのフィルタにてろ過した後、前記で作製した電荷発生層上に塗布し、１３０℃で３０分間乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成した。
このようにして、導電性支持体上に、中間層、電荷発生層、電荷輸送層が順次形成されてなる積層型電子写真感光体を作製した。
〔実施例２〜７、比較例１〕
正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）に代えて、下記表１に示すトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）〜（ＨＴ−７）、アミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１に準じて、積層型電子写真感光体を作製した。
正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）に代えて、下記表１に示すトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−２）〜（ＨＴ−７）、アミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１に準じて、積層型電子写真感光体を作製した。
≪評価≫
実施例１〜７及び比較例１の積層型電子写真感光体を用いて、下記の基準に従い、各種評価を行った。これらの結果を、前記表１に併せて示した。
実施例１〜７及び比較例１の積層型電子写真感光体を用いて、下記の基準に従い、各種評価を行った。これらの結果を、前記表１に併せて示した。
（結晶化評価）
得られた積層型電子写真感光体の表面における結晶化を評価した。
すなわち、光学顕微鏡を用いて、積層型電子写真感光体の表面における結晶化の有無を確認し、下記基準に沿って評価した。
○：結晶化が確認される。
△：若干結晶化が確認される。
×：結晶化が確認されない。
得られた積層型電子写真感光体の表面における結晶化を評価した。
すなわち、光学顕微鏡を用いて、積層型電子写真感光体の表面における結晶化の有無を確認し、下記基準に沿って評価した。
○：結晶化が確認される。
△：若干結晶化が確認される。
×：結晶化が確認されない。
（電気特性評価）
得られた積層型電子写真感光体の残留電位を評価した。
すなわち、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、得られた積層型電子写真感光体の表面を−７００Ｖ（Ｖ０）に帯電させた。次いで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光強度：０．４μＪ／ｍ2）を、積層型電子写真感光体表面に対して１．５秒間照射し、照射開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定し、残留電位（ＶＬ）とした。
得られた積層型電子写真感光体の残留電位を評価した。
すなわち、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、得られた積層型電子写真感光体の表面を−７００Ｖ（Ｖ０）に帯電させた。次いで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光強度：０．４μＪ／ｍ2）を、積層型電子写真感光体表面に対して１．５秒間照射し、照射開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定し、残留電位（ＶＬ）とした。
上記表１の結果から、実施例１〜７は、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）を正孔輸送剤として含有するため、アミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）を含有する比較例１と比較して、高感度であることがわかった。
≪単層型電子写真感光体の作製≫
次に、実施例および比較例の単層型電子写真感光体を作製し、評価を行った。
実施例および比較例に先立ち、下記に示す材料を準備した。
次に、実施例および比較例の単層型電子写真感光体を作製し、評価を行った。
実施例および比較例に先立ち、下記に示す材料を準備した。
〔電荷発生剤〕
電荷発生剤として、以下のものを準備した。
・Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）
・Ｙ型チタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）
電荷発生剤として、以下のものを準備した。
・Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）
・Ｙ型チタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）
〔電子輸送剤の準備〕
電子輸送剤として、下記の化合物（ＥＴ−１）および化合物（ＥＴ−２）を準備した。
電子輸送剤として、下記の化合物（ＥＴ−１）および化合物（ＥＴ−２）を準備した。
下記の表２に示すように、正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）、アミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）、電子輸送剤として前記化合物（ＥＴ−１）、（ＥＴ−２）をそれぞれ用いて、実施例８〜２４及び比較例２〜４の単層型電子写真感光体を作製した。
〔実施例８〕
電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニン５重量部、正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）８０重量部、電子輸送剤として前記化合物（ＥＴ−１）４０重量部、結着樹脂（ポリカーボネイト）１００重量部を、溶剤（テトラヒドロフラン）８００重量部と共にボールミルにて５０時間混合分散させて、単層感光層用塗布液を調製した。得られた単層感光層用塗布液を、導電性支持体であるアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型電子写真感光体を作製した。
電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニン５重量部、正孔輸送剤として前記トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）８０重量部、電子輸送剤として前記化合物（ＥＴ−１）４０重量部、結着樹脂（ポリカーボネイト）１００重量部を、溶剤（テトラヒドロフラン）８００重量部と共にボールミルにて５０時間混合分散させて、単層感光層用塗布液を調製した。得られた単層感光層用塗布液を、導電性支持体であるアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型電子写真感光体を作製した。
〔実施例９〜２４、比較例２〜４〕
電荷発生剤、正孔輸送剤もしくは電子輸送剤の種類を、下記表２に示す組み合わせに変更した以外は、実施例７に準じて、単層型電子写真感光体を作製した。
電荷発生剤、正孔輸送剤もしくは電子輸送剤の種類を、下記表２に示す組み合わせに変更した以外は、実施例７に準じて、単層型電子写真感光体を作製した。
≪評価≫
実施例８〜２８及び比較例２〜４の単層型電子写真感光体を用いて、下記の基準に従い、電気特性評価を行った。この結果を、前記表２に示した。
実施例８〜２８及び比較例２〜４の単層型電子写真感光体を用いて、下記の基準に従い、電気特性評価を行った。この結果を、前記表２に示した。
（電気特性評価）
得られた単層型電子写真感光体の残留電位を評価した。
すなわち、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、得られた単層型電子写真感光体の表面を＋７００Ｖ（Ｖ０）に帯電させた。次いで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光強度：１．５μＪ／ｍ2）を、単層型電子写真感光体表面に対して１．５秒間照射し、照射開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定し、残留電位（ＶＬ）とした。
得られた単層型電子写真感光体の残留電位を評価した。
すなわち、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、得られた単層型電子写真感光体の表面を＋７００Ｖ（Ｖ０）に帯電させた。次いで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光強度：１．５μＪ／ｍ2）を、単層型電子写真感光体表面に対して１．５秒間照射し、照射開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定し、残留電位（ＶＬ）とした。
上記表２の結果から、実施例８〜２８は、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体であるトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−７）を正孔輸送剤として含有するため、アミンスチルベン誘導体（ＨＴ−Ａ）を含有する比較例２〜４と比較して、高感度であることがわかった。
本発明のトリアリールアミン誘導体は、静電式複写機、ファクシミリ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置に用いられる電子写真感光体における正孔輸送剤として好適に使用されるほか、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等の種々の分野で利用することができる。
１０ 単層型電子写真感光体
１２ 導電性基体
１４ 感光層
１６ 中間層
２０ 積層型電子写真感光体
２２ 電荷輸送層
２４ 電荷発生層
１２ 導電性基体
１４ 感光層
１６ 中間層
２０ 積層型電子写真感光体
２２ 電荷輸送層
２４ 電荷発生層
Claims (4)
- 下記一般式（１）で表されることを特徴とするトリアリールアミン誘導体。
- 前記トリアリールアミン誘導体は、下記のトリアリールアミン誘導体（ＨＴ−１）〜トリアリールアミン誘導体（ＨＴ−７）のいずれかである、請求項１に記載のトリアリールアミン誘導体。
- 導電性基体と感光層とを備え、
前記感光層が、請求項１または２に記載のトリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。 - 前記感光層が、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤および結着樹脂を同一層に含有する単層型であって、
前記正孔輸送剤が、前記トリアリールアミン誘導体を含有する請求項３に記載の電子写真感光体。
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| WO2010005266A2 (ko) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
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