JP2016028155A - ポリマー、繊維、フィルム、シートまたは包装からの成熟または熟成抑制剤の放出 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】800ppm未満の水を含むシクロデキストリン変性熱可塑性ポリマーを、呼吸している農産物材料における揮発性成熟抑制剤又はオレフィン系エチレン受容体拮抗剤として作用するガス状1−メチルシクロプロペンと、圧力下で接触させることによって形成される、制御放出組成物。該シクロデキストリン変性熱可塑性ポリマーはシクロデキストリン変性ポリオレフィンを含む。1−メチルシクロプロペンはシクロデキストリン中に導入され、農産物用包装材料において使用されると、制御された湿度条件下で、シクロデキストリンはオレフィン系抑制剤組成物を放出する。
【選択図】なし
Description
本出願は、米国以外の全ての国の指定に対する出願人であるCELLRESIN TECHNOLOGIES,LLC(米国国内企業)ならびに米国の指定のみに対する出願人である発明者のWillard E.Wood(米国市民)、Neil J.Beaverson(米国市民)、およびWilliam J.Kuduk(米国市民)の名義で2010年12月13日にPCT国際特許出願として出願されており、米国特許出願第61/286,177号に対する優先権を主張する。
本発明の好ましい実施形態では、例えば以下が提供される:
(項目1)
農産物の成長および熟成調節タンパク質のエチレン受容体部位の、放出可能なオレフィン系拮抗剤を含む熱可塑性組成物であって、前記組成物が主要部分の熱可塑性ポリマーを含み、約1〜65重量%の熱可塑性ポリマーが、約0.1〜20重量%のシクロデキストリン部分を含み、前記シクロデキストリン部分が中央細孔構造を画定し、前記シクロデキストリン部分の前記中央細孔構造が、農産物のエチレン発生のオレフィン系抑制剤によって占有されており、前記抑制剤が、
(式中、R1、R2はそれぞれ独立して、水素またはC1〜16ヒドロカルビル基であり、R3およびR4は独立してC1〜16ヒドロカルビル基であるが、ただしR1またはR2の少なくとも1つはメチルである)
を含む、組成物。
(項目2)
1−メチルシクロプロペンを含む前記抑制剤が約0.0001〜3重量%で存在しており、前記ポリマーが、シクロデキストリン化合物から誘導されたランダム置換共有結合基を含む置換基を有するポリマー骨格を含む変性ポリマー樹脂を含み、前記組成物が約0.1〜20重量%の前記シクロデキストリン化合物を含む、項目1に記載の組成物。
(項目3)
前記ポリマーがシクロデキストリン化合物のコーティングを含み、前記コーティング組成物が約0.1〜20重量%の前記シクロデキストリン化合物を含む、項目1に記載の組成物。
(項目4)
前記組成物が約0.0001〜3重量%のエチレン拮抗剤を含む、項目1に記載の組成物。
(項目5)
前記農産物のエチレン発生のオレフィン系抑制剤が1−メチルシクロプロペンを含み、前記シクロデキストリン中の前記中央細孔構造の約0.5〜10%が、1−メチルシクロプロペンによって占有されている、項目1に記載の組成物。
(項目6)
前記組成物が1800ppm未満の水を含む、項目1に記載の組成物。
(項目7)
約1〜85重量%のポリオレフィン樹脂および約0.1〜約65重量%のシクロデキストリン変性ポリオレフィン樹脂を含み、前記ポリオレフィン樹脂が約0.5〜1500g・10分−1のメルトインデックスを含み、前記変性ポリオレフィン樹脂が、約0.7〜800g・10分−1のメルトインデックスを有するポリマーから誘導される、項目1に記載の組成物。
(項目8)
前記ポリオレフィンがポリエチレンまたはポリプロピレンを含む、項目7に記載の組成物。
(項目9)
項目1に記載の組成物を含む繊維。
(項目10)
項目9に記載の繊維を含む布。
(項目11)
不織布を含む、項目10に記載の布。
(項目12)
約0.2〜50ミクロンの直径を有する、項目9に記載の繊維。
(項目13)
項目1に記載の組成物を含むフィルム。
(項目14)
ポリマーウェブによって画定された包囲体を含むフレキシブルパッケージであって、項目1に記載の組成物を含む構成要素を含み、農産物のための内部容積を有するパッケージ。
(項目15)
前記構成要素が、前記包囲体を画定する前記ポリマーウェブを含む、項目14に記載のパッケージ。
(項目16)
前記構成要素が不織布パッケージインサートを含む、項目14に記載のパッケージ。
(項目17)
前記ウェブが、厚紙層と結合ポリオレフィン層とを含む積層体を含む、項目14に記載のパッケージ。
(項目18)
ポリマーウェブによって画定された包囲体を含む剛性容器であって、項目1に記載の組成物を含む構成要素を含み、農産物のための内部容積を有する容器。
(項目19)
前記構成要素が、前記容器を画定する前記ポリマーウェブを含む、項目18に記載の容器。
(項目20)
前記構成要素が不織布パッケージインサートを含む、項目18に記載の容器。
(項目21)
前記ウェブが、厚紙層と結合ポリオレフィン層とを含む積層体を含む、項目18に記載の容器。
(項目22)
有効な成熟抑制量のエチレン拮抗剤を放出するための方法であって、
(i)包囲容積を有する、項目に1記載の組成物を含むパッケージ内に、農産物を導入するステップと、
(ii)前記包囲容積内の湿度を約50%よりも高い相対湿度に調整して、前記成熟抑制量のエチレン拮抗剤の放出を引き起こすステップと
を含む方法。
(項目23)
前記オレフィン系抑制剤が1−メチルシクロプロペンを含む、項目22に記載の方法。(項目24)
前記包囲容積が約0.2〜10ppmのオレフィン系抑制剤を含有する、項目22に記載の方法。
(項目26)
前記パッケージが、フィルム、剛性または半剛性ポリマーシートを含み、前記1−メチルシクロプロペンが前記ポリマー材料から誘導される、項目22に記載の方法。
(項目27)
前記パッケージが、前記農産物または農産物材料と組み合わせて、前記シクロデキストリンの前記中央細孔内に前記オレフィン系抑制剤を有する前記シクロデキストリン分子を含むポリマー組成物を含有する、項目22に記載の方法。
(項目28)
前記パッケージが織布または不織布を含有する、項目22に記載の方法。
(項目29)
前記パッケージを約4〜約30℃の温度で24〜2000時間の間保持することを含む、項目22に記載の方法。
(項目30)
エチレン拮抗剤を放出することができる熱可塑性シクロデキストリン組成物を形成する方法であって、
(i)前記熱可塑性組成物中のシクロデキストリン1モル当たり8モル未満の水が存在するような条件下の包囲空間中で、前記熱可塑性シクロデキストリン組成物を農産物のエチレン発生のオレフィン系抑制剤と接触させるステップと、前記シクロデキストリン化合物1モル当たり約0.001〜0.1モルの、前記農産物のエチレン発生のオレフィン系抑制剤を有するシクロデキストリン組成物を形成するステップとを含む方法。
(項目31)
前記シクロデキストリンが、シクロデキストリン1モル当たり約0.5〜約10モルの抑制剤のモル比で、前記オレフィン系抑制剤と接触される、項目30に記載の方法。
(項目32)
前記オレフィン系抑制剤が1−メチルシクロプロペンを含む、項目30に記載の方法。
(項目33)
前記方法における前記包囲空間の水分含量が約10〜約4,000ppmの水である、項目30に記載の方法。
(項目34)
前記方法が、約0〜約100℃の温度および約1〜約25気圧の圧力で実行される、項目30に記載の方法。
(項目35)
前記包囲空間が、前記包囲容積の内容物1,000,000重量部当たり約400〜80,000重量部の前記抑制剤を含有する蒸気相を含む、項目30に記載の方法。
本発明の抑制剤化合物は、好ましくは末端炭素原子に隣接した二重結合を有するC4〜20オレフィン化合物を含む。以下の式Iなどのシクロプロペン誘導体は、抑制剤としての役割を果たすことができる。式Iにおいて、R1は独立して水素またはC1〜16アルキルであり、R2は独立して水素またはC1〜16アルキルであり、そしてR3およびR4は独立して水素またはC1〜16アルキルであるが、ただし、R1またはR2のうちの少なくとも1つはメチルである。
シクロデキストリン(CD)は、シクロデキストリングリコトランスフェラーゼ(glycotransferase)(CGTase)などの特定の酵素の作用によって形成されたα−D−グルコピラノシド単位の環状オリゴマーである。それぞれ6個、7個および8個のα−1,4−連結グルコースモノマーからなる3つのシクロデキストリン(α、β、およびγ)が市販されている。これらのオリゴ糖の最も安定な三次分子配置はトロイド(toroid)であり、トロイドのより小さい開口部およびより大きい開口部は、第1級および第2級ヒドロキシル基を提示する。グルコースモノマーの特異的なカップリングにより、CDは、特定の容積の中空内部を有する円錐台形の剛性分子構造を有する。親油性(すなわち、外部と比較して炭化水素材料を引き付ける)であるこの内部空洞は、シクロデキストリンの重要な構造的特徴であり、分子(例えば、芳香族化合物、アルコール、ハロゲン化物およびハロゲン化水素、カルボン酸およびそのエステルなど)と複合体を形成する能力を提供する。複合体化された分子は、シクロデキストリンの内部空洞中に少なくとも部分的に収まり、包接複合体を生じるサイズ基準を満たさなければならない。
本発明の熱可塑性組成物は、シクロデキストリン誘導体を含有することができる。シクロデキストリン誘導体は、ポリマー材料と相溶性である。シクロデキストリン誘導体は、オレフィン系抑制剤が中央細孔内の包接複合体として形成されるように、オレフィン系抑制剤と結合され得る。置換シクロデキストリンを含有するこのようなポリマー材料は、農産物または農産物材料の熟成の制御または低減において、組成物からのオレフィン系抑制剤の制御放出方法において使用することができる。オレフィン系抑制剤を有するシクロデキストリンを含むポリマーの製造方法は、シクロデキストリン部分を含有するポリマー組成物と実質的に類似している。さらに、オレフィン系抑制剤を有する置換シクロデキストリン材料を含有するポリマー組成物は、実質的に類似のプロセス工程を用いて、オレフィン系抑制剤の制御放出方法において使用することができる。
シクロデキストリンは、熱可塑性ポリマーの一部として使用することもできる。シクロデキストリンはペンダント基であってもよいし、あるいはポリマー骨格内に形成されてもよい。ポリオレフィン樹脂などの最終ポリマーを含むシクロデキストリン変性ポリマーは、シクロデキストリン部分をポリオレフィンまたはポリオレフィンブレンドに共有結合でグラフトすることによって調製することができる。グラフト化は、シクロデキストリン(CD)のヒドロキシル基などの官能基と、ポリマーまたはブレンドのエポキシ酸、酸クロリドまたは無水物部分などの官能基とを反応させて、シクロデキストリンとポリオレフィンの間に結合を形成することによって達成することができる。別の実施形態では、官能化ポリマーの無水物またはエポキシド成分を使用して、反応生成物を形成することができる。例えば、シクロデキストリンの第1級ヒドロキシルは、実質的に全ての無水物基をハーフ−エステルに転化する条件下で、樹脂のエポキシ、酸クロリドまたは無水マレイン酸部分と反応される。
によって表すことができる。式中、Rはヒドロカルビル置換基である。好ましくは、Rは、約10〜約500個の炭素原子、または約15〜約500個の炭素原子、または約18〜約500個の炭素原子を含有する。
ポリエチレンおよびポリプロピレンなどのポリオレフィンは、エチレン、プロピレンおよび他のαオレフィンモノマーのコポリマーと同様に、本発明において使用することができる。
で表すことができ、式中、xは約70〜90重量%のエチレンを得るように選択され、yは約10〜30重量%のプロピレンを得るように選択され、そしてzは約5重量%までの1,4−ヘキサジエンを得るように選択される。空の結合は、類似の基、H、または末端基に結合している。
繊維実施例1:
1メートルのReifenhauserスパンボンドファブリックラインにおいて製造したスパンボンド繊維。21.4gm/平方メートルの坪量および20μの繊維を有し、以下を有する:
1.5%の、ポリオレフィンブレンド上にグラフト化されたα−シクロデキストリン(Cavamax W6A ロット60F203、Wacker Chemieにより製造)
5.0%のFusabond 411D ロットVR30087227(DuPontにより製造)
5.0%のFusabond 353D ロットVR30091736(DuPontにより製造)
2.8%のPoly B 0300M(Baselにより製造)
86%のポリオレフィン樹脂(ポリプロピレン3155、ExxonMobilにより製造)
3層共押出ブローされたポリエチレンフィルム構造−厚さ6ミル。
外側シーラント層(それぞれ2ミル):
2%の、ポリオレフィン上にグラフト化されたα−シクロデキストリン(Cavamax W6A ロット60F203、Wacker Chemieにより製造)。
21.5%のIntegrate NE542−013(Equistarにより製造)。
38.2%のAffinity PF1140G(Dow Plasticsにより製造)。
38.3%のExact 8852G(ExxonMobilにより製造)。
コア(2ミル):Mobil LGA 105低密度ポリエチレン。
3層共押出ブローされたポリエチレンフィルム構造−厚さ6ミル。
外側シーラント層(それぞれ2ミル):
2%の、ポリオレフィンブレンド上にグラフト化されたα−シクロデキストリン(Cavamax W6A ロット60F203、Wacker Chemieにより製造)。
50%のAffinity PF1140G(Dow Plasticsにより製造)。
50%のExact 8852G(ExxonMobilにより製造)。
コア(2ミル):Mobil LGA 105低密度ポリエチレン。
脱イオン水
85.75%
Airflex(登録商標)920エマルジョン(Air Products and
Chemicals,Inc(Allentown,PA18195))
9.50%
Pluronic 31R1(BASFにより製造)。
0.75%
α−シクロデキストリン(Cavamax W6F、Wacker Chemieにより製造)
4.00%
第1のサンプルセット:フィルム実施例2のサンプルおよび対照フィルム実施例2のサンプルをそれぞれ4インチ×4インチのシートに切断した。
CDを含有しないメルトブローン(MB)繊維のサンプルを6インチ×6インチのシートに切断した。これらのシートを、CD含有コーティングまたはCD含量がゼロの対照コーティングのいずれかで被覆した。両コーティングは、85.76%の水、9.52%のAirflex(登録商標)920エマルジョン、および0.75%のPluronic界面活性剤であった。Airflex(登録商標)920エマルジョンは55%の固体であり、酢酸ビニルポリマー、水および7732−18−5殺生物剤を含有する。Pluronicは、明確に、トリブロックコポリマーのポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)で構成され、1のHLB(親水性−親油性バランス)を有する。CD含有コーティングは、4.00%のαシクロデキストリン含量を有した。対照コーティングは、4.00%のD−(+)−マルトース一水和物含量を有した。
静的吸着試験方法は、固定容積(例えば、密封ガラスボトル内に保持される容積)によって包囲された試験基材(フィルムまたは繊維のシート)に関して最も容易に説明される。試験基材および容積は、最初は、閉鎖容積ボトルの内部に試験溶質(1−ブテン抑制剤)を含まなかった。ゼロの時点で、特定の重量の試験基材を、密封ガラスボトル(テフロン(登録商標)仕上げのシリコーンスクリューキャップシールを有する250mLの血清ボトル(serum bottle))内に入れた。試験基材をボトルに導入した後、種々の時間間隔で、ヘッドスペースの1−ブテンの濃度を測定した。試験構造を包囲する1−ブテンのヘッドスペース濃度は、ガスクロマトグラフィを用いて定量した。
フィルム実施例3
3層、共押出6ミルブローンフィルム
外側層:各層2ミル、以下を含む:
2.0%の、ポリオレフィンブレンド上にグラフト化されたα−シクロデキストリンCavamax W6A lot 60F203(Wacker Chemie)
21.5%のIntegrate NE542−013
38.2%のAffinity PF1140G(Dow Plastics)
38.3%のAffinity 8852G(Dow Plastics)
コア:2ミルのMobil LGA 105 LDPE
1−メチルシクロプロペン(1−MCP)は、シクロデキストリン粉末との複合体の形態で入手した。粉末は5重量%の1−MCPを含有すると推定された。1−MCPを抽出するために、50mLの脱イオン水を含有するポーチと共に、500gの粉末を3LのTedlarバッグ内に入れた。バッグを密封し、実験室の空気をそこから排出した。密封および排気したら、水のポーチを破裂させ、水を粉末と接触させた。高い湿度にさらされるとガス状の1−MCPがCD/1−MCP複合体から生成された。しばらくすると、バッグは1−MCPガスで充満された。次に、シリンジを用いてバッグから150mLのガス状1−MCPを抽出し、75枚のフィルムのシートを含有する別の密封および排気された3LのTedlarバッグに注入した。次に、このバッグを圧力容器内に入れた。容器を120±5psigに加圧した。容器をこの圧力で40時間保持した。この時間の後、フィルムを容器およびバッグから取り出し、制御した実験室大気(20℃、50%RH)またはデシケータのいずれかに配置した。
1.フィルムを、6、24、168時間、実験室大気に暴露するか、あるいはデシケータ内に保存した。
2.250mlの瓶につき1枚のフィルムサンプル。
3.乾燥、1時間加湿、および24時間加湿したときに瓶のヘッドスペーをサンプリングした。
Claims (9)
- 800ppm未満の水を含むシクロデキストリン変性熱可塑性ポリマーを、ガス状1−メチルシクロプロペンと、圧力下で接触させることによって形成される、制御放出組成物。
- 前記接触の圧力が120psigであり、そして該接触させることが40時間実行される、請求項1に記載の制御放出組成物。
- 前記制御放出組成物が20℃、50%湿度において測定可能な量の1−メチルシクロプロペンを放出せず、そして20℃、100%相対湿度において少なくとも7日間、有効量の1−メチルシクロプロペンを放出する、請求項1に記載の制御放出組成物。
- 前記シクロデキストリン変性熱可塑性ポリマーがシクロデキストリン変性ポリオレフィンを含む、請求項1に記載の制御放出組成物。
- 前記組成物が0.1〜20重量%のシクロデキストリンを含む、請求項1に記載の制御放出組成物。
- 前記シクロデキストリンの中央細孔構造の0.005重量%〜10重量%が1−メチルシクロプロペンによって占有されている、請求項1に記載の制御放出組成物。
- 熱可塑性ポリマーおよび請求項1に記載の制御放出組成物を含む、組成物。
- 前記組成物が1重量%〜65重量%の前記シクロデキストリン変性熱可塑性ポリマーを含む、請求項7に記載の組成物。
- 前記組成物が0.0001重量%〜3重量%の1−メチルシクロプロペンを含む、請求項7に記載の組成物。
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---|---|---|---|---|
AU2010322125B2 (en) * | 2009-11-18 | 2013-05-09 | Filtrona Richmond, Inc. | Fiber structures containing encapsulation complex |
CA2692211C (en) | 2009-12-14 | 2011-09-13 | Cellresin Technologies, Llc | Maturation or ripening inhibitor release from polymer, fiber, film, sheet or packaging |
MX348076B (es) | 2010-11-12 | 2017-05-25 | Kobe Steel Ltd | Dispositivo de reduccion de gel y metodo de reduccion de gel. |
US10182567B2 (en) | 2011-03-27 | 2019-01-22 | Cellresin Technologies, Llc | Cyclodextrin compositions, articles, and methods |
AU2011268471C1 (en) | 2011-03-27 | 2013-01-17 | Verdant Technologies, Llc | Cyclodextrin compositions, articles, and methods |
CA2770949C (en) * | 2011-04-05 | 2013-06-18 | Rohm And Haas Company | Controlled release compositions |
EP2720862B1 (en) | 2011-06-17 | 2016-08-24 | Fiberweb, Inc. | Vapor permeable, substantially water impermeable multilayer article |
WO2012178027A2 (en) | 2011-06-23 | 2012-12-27 | Fiberweb, Inc. | Vapor-permeable, substantially water-impermeable multilayer article |
ES2643697T3 (es) | 2011-06-23 | 2017-11-23 | Fiberweb, Llc | Artículo multicapa permeable al vapor y prácticamente impermeable al agua |
WO2012178011A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Fiberweb, Inc. | Vapor-permeable, substantially water-impermeable multilayer article |
US9320288B2 (en) | 2012-11-30 | 2016-04-26 | Cellresin Technologies, Llc | Controlled release compositions and methods of using |
MX363704B (es) * | 2013-04-18 | 2019-03-29 | Dow Global Technologies Llc | Peliculas que continen formulaciones de adhesivos extruibles. |
US20160095311A1 (en) * | 2013-04-26 | 2016-04-07 | Fujun Lu | Gel formulations for extended release of volatile compounds |
AU2013387471A1 (en) * | 2013-04-26 | 2015-11-12 | Agrofresh Inc. | Methods and compositions for polymer matrix synthesized by polycondensation |
EP2801259A1 (en) | 2013-05-06 | 2014-11-12 | Atmosphere Controlling Technology B.V. | Container for transport or storage of ethylene sensitive perishable products, device for use therein and method for inhibiting degradation of ethylene sensitive perishable products |
TW201503831A (zh) * | 2013-07-11 | 2015-02-01 | Agrofresh Inc | 用於揮發性化合物之濕度活化的調配物 |
US9421793B2 (en) | 2014-06-26 | 2016-08-23 | Cellresin Technologies, Llc | Electrostatic printing of cyclodextrin compositions |
JP5700166B1 (ja) * | 2014-08-01 | 2015-04-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、積層体、蓄電デバイス用包装材、蓄電デバイス用容器および蓄電デバイス |
CN105437676B (zh) * | 2014-08-14 | 2020-03-24 | 上海利统生化制品有限公司 | 用于阻碍植物乙烯反应的层合物及其制备方法 |
EP3195731A1 (en) | 2016-01-19 | 2017-07-26 | Liquidseal Holding B.V. | Coating for fruit |
IL292558A (en) | 2016-02-19 | 2022-06-01 | Hazel Tech Inc | Preparations for the controlled release of active ingredients and methods for their preparation |
ES2588261B1 (es) * | 2016-04-15 | 2017-05-10 | Universidad Politécnica De Cartagena | Envase de cartón para envasado activo de frutas y hortalizas frescas, y procedimiento de fabricación del mismo |
US10232066B2 (en) | 2016-10-31 | 2019-03-19 | Hubbell Incorporated | High intensity narrow spectrum light indicator systems |
US11272594B2 (en) | 2016-10-31 | 2022-03-08 | Hubbell Incorporated | Multi-array lighting system for providing high intensity narrow spectrum light |
EP3638729A1 (en) * | 2017-06-13 | 2020-04-22 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | Polyolefin composition with reduced odor and fogging |
EP3703763A4 (en) | 2017-10-30 | 2021-12-08 | Hubbell Incorporated | ANTIMICROBIAL BACKLIT DEVICE |
US11590248B2 (en) | 2017-10-30 | 2023-02-28 | Hubbell Lighting, Inc. | Pulsing high intensity narrow spectrum light |
CR20200512A (es) | 2018-04-27 | 2021-05-18 | Fresh Inset S A | Composiciones y artículos que comprenden complejos de 1-metilciclopreno y alfa-ciclodextrina |
JP7462200B2 (ja) * | 2019-04-26 | 2024-04-05 | 株式会社カネカ | 青果物包装用の材料、青果物包装用の材料の製造方法、青果物包装体、及び青果物の鮮度保持方法 |
US11033870B1 (en) * | 2019-11-16 | 2021-06-15 | Nazir Mir | Generators for 1-methylcyclopropene release from carrier complex |
US11306046B2 (en) * | 2019-11-16 | 2022-04-19 | Nazir Mir | Generators for 1-methylcyclopropene release from carrier complex |
US11730166B2 (en) | 2020-02-03 | 2023-08-22 | Fresh Inset S.A. | Stable 1-methylcyclopropene compositions and uses thereof |
US20210331990A1 (en) | 2020-04-27 | 2021-10-28 | Cellresin Technologies, Llc | Compositions and Methods for Differential Release of 1-Methylcyclopropene |
EP4280882A2 (en) | 2021-01-21 | 2023-11-29 | Jp Laboratories, Inc. | Materials and methods for extending shelf-life of foods |
JP2023143303A (ja) * | 2022-03-25 | 2023-10-06 | 住友化学株式会社 | 植物鮮度保持用組成物、板状体、積層体、ラベル及び包材 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08100027A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Toppan Printing Co Ltd | シクロデキストリン固定化ポリマーの製造方法 |
JP2002356401A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-12-13 | Rohm & Haas Co | シクロプロペンの送達システム |
JP2004197084A (ja) * | 2002-12-10 | 2004-07-15 | Cellresin Technologies Llc | グラフトさせたシクロデキストリン |
JP2007256773A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Nissan Chem Ind Ltd | 包接分子を含有するシクロデキストリンを含むリソグラフィー用下層膜形成組成物 |
JP2009221197A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-10-01 | Rohm & Haas Co | シクロプロペン複合体組成物 |
Family Cites Families (149)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1425728A (fr) | 1965-02-16 | 1966-01-24 | Neu Sa | Dispositif de secouage par percussion des manches des séparateurs à tissu filtrant |
US3493362A (en) | 1967-01-23 | 1970-02-03 | Chevron Res | Polybutenes as inhibitors of plant growth |
US3661549A (en) | 1969-04-30 | 1972-05-09 | Int Minerals & Chem Corp | Use of ethylene for increasing crop yields |
US3879188A (en) | 1969-10-24 | 1975-04-22 | Amchem Prod | Growth regulation process |
US3810749A (en) | 1969-11-26 | 1974-05-14 | Union Oil Co | Foam crop maturant |
DE2037289A1 (de) | 1970-07-28 | 1972-02-03 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Wachstumssteigerung sowie Blüh- und Ernteverfrühung im Pflanzenbau |
US3676102A (en) | 1970-10-19 | 1972-07-11 | Arthur R Clark | Method of treating plants |
US3840448A (en) | 1972-06-26 | 1974-10-08 | Union Carbide Corp | Surface curing of acrylyl or methacrylyl compounds using radiation of 2,537 angstroms |
US3940667A (en) | 1974-03-04 | 1976-02-24 | P. R. Mallory & Co. Inc. | Electrical device and method of making the same |
US3943103A (en) | 1974-04-09 | 1976-03-09 | Union Carbide Corporation | Radiation curable compositions of vinyl acetate polymers |
US4181752A (en) | 1974-09-03 | 1980-01-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylic-type pressure sensitive adhesives by means of ultraviolet radiation curing |
JPS57130914A (en) | 1981-02-04 | 1982-08-13 | Agency Of Ind Science & Technol | Prolongation of activity retention |
US4356115A (en) | 1981-04-27 | 1982-10-26 | Ichiro Shibanai | Fragrant synthetic resin product and method of producing the same |
JPS5813541A (ja) | 1981-07-16 | 1983-01-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | エイコサペンタエン酸又はドコサヘキサエン酸のシクロデキストリン包接化合物 |
EP0115974B1 (fr) | 1983-01-05 | 1988-09-07 | Institut Pasteur | Préparation à activité collagénolytique ayant une activité élevée et compositions pharmaceutiques la contenant |
HU190841B (en) | 1983-02-04 | 1986-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu | Process for the production of cyclodextrin polymers swelling in water quickly and to a high extent |
JPS6081166A (ja) | 1983-10-11 | 1985-05-09 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 2−ニトロオキシメチル−6−クロロピリジンのβ−シクロデキストリン包接化合物およびその製造法 |
JPS60152535A (ja) | 1984-01-20 | 1985-08-10 | Ichiro Shibauchi | 架橋剤及びその製造方法 |
US4675395A (en) | 1984-03-14 | 1987-06-23 | Seiwa Technological Laboratories Limited | Cyclodextrin inclusion compound and process for its preparation |
JPS60202115A (ja) | 1984-03-27 | 1985-10-12 | Ichiro Shibauchi | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JPS6165805A (ja) | 1984-09-10 | 1986-04-04 | Nippon Ekishiyou Kk | 防殺虫フイルムの製造方法 |
JPS61102840A (ja) | 1984-10-24 | 1986-05-21 | Nec Corp | 受信デ−タ処理装置 |
JPS61137804A (ja) | 1984-12-11 | 1986-06-25 | Nippon Ekishiyou Kk | 防殺虫効果を有する植物育成用具の製造方法 |
JPS61152765A (ja) | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Nippon Ekishiyou Kk | シクロデキストリン類で包接された化合物を含有した合成樹脂製品及びその製造方法 |
US4847151A (en) | 1984-12-27 | 1989-07-11 | Japan Liquid Crystal Co., Ltd. | Electric conductor covered by covering material |
US4735979A (en) | 1985-04-04 | 1988-04-05 | Loctite Corporation | Auto-adhering one-component RTV silicone sealant composition utilizing an adhesion promoter |
JPS61286318A (ja) | 1985-06-13 | 1986-12-16 | Ichiro Shibauchi | 浴剤の製造方法 |
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JPS61291984A (ja) | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Ichiro Shibauchi | 防錆材の製造方法 |
US4725633A (en) | 1985-12-31 | 1988-02-16 | Ichiro Shibanai | Process for the preparation of odored synthetic leather |
US4772291A (en) | 1986-05-12 | 1988-09-20 | Japan Liquid Crystal Co., Ltd. | Process for the preparation of densely colored pellet for synthetic resins |
GB8613688D0 (en) | 1986-06-05 | 1986-07-09 | Euro Celtique Sa | Pharmaceutical composition |
US4883674A (en) | 1986-10-22 | 1989-11-28 | General Mills, Inc. | Controlled atmosphere cut fruit package and method |
CA1321192C (en) | 1988-04-20 | 1993-08-10 | Abdul Majid | Inclusion complexes of cyclodextrins by agglomeration |
US5183655A (en) | 1988-06-17 | 1993-02-02 | The Clorox Company | Combined odor controlling animal litter |
GB2221691B (en) | 1988-07-15 | 1992-04-15 | Courtaulds Films & Packaging | Polymeric films for the storage or packing of plant material |
GB2221692B (en) | 1988-07-15 | 1992-04-15 | Courtaulds Films & Packaging | Storage and packaging of plant material |
JP2849586B2 (ja) * | 1989-11-28 | 1999-01-20 | 昭和電工株式会社 | 青果物鮮度保持用合成樹脂フィルム及び鮮度保持方法 |
DE4009840A1 (de) | 1990-03-27 | 1991-10-02 | Consortium Elektrochem Ind | Cyclodextrin-polymerisate und verfahren zu deren herstellung |
US5078920A (en) | 1990-04-27 | 1992-01-07 | Cpc International Inc. | Process for separating mixed fatty acids from deodorizer distillate using urea |
DE4035378C2 (de) | 1990-11-07 | 2000-11-02 | Oeffentliche Pruefstelle Und T | Textiles Material sowie Verfahren zur Herstellung eines derartigen textilen Materials |
US5100462A (en) | 1991-04-01 | 1992-03-31 | North Carolina State University | Method of counteracting ethylene response by treating plants with diazocyclopentadiene and derivatives thereof |
JP3158713B2 (ja) | 1992-09-17 | 2001-04-23 | 株式会社日立製作所 | 電子写真用トナー |
DE4333491A1 (de) | 1993-10-01 | 1995-04-06 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur Herstellung von Methylencyclopropan |
US5474698A (en) | 1993-12-30 | 1995-12-12 | Ecolab Inc. | Urea-based solid alkaline cleaning composition |
US5518988A (en) * | 1994-06-03 | 1996-05-21 | North Carolina State University | Method of counteracting an ethylene response in plants |
US5776842A (en) | 1994-06-23 | 1998-07-07 | Cellresin Technologies, Llc | Cellulosic web with a contaminant barrier or trap |
US5670475A (en) | 1994-08-12 | 1997-09-23 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression of inanimate surfaces |
US5521266A (en) | 1994-10-28 | 1996-05-28 | Rohm And Haas Company | Method for forming polymers |
DE4440236A1 (de) * | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Wacker Chemie Gmbh | Redispergierbare Polymerpulver-Zusammensetzung enthaltend Cyclodextrine oder Cyclodextrin-Derivate |
US6831116B2 (en) | 1995-03-07 | 2004-12-14 | Landec Corporation | Polymeric modifying agents |
DE69637196T2 (de) | 1995-05-30 | 2008-04-30 | Landec Corp., Menlo Park | Gasdurchlässiges Membran |
US6029603A (en) | 1996-09-24 | 2000-02-29 | Waste Reduction Products Corporation | Animal litter comprising gypsum and aluminum sulfate and processes of making same |
US5730311A (en) | 1995-11-13 | 1998-03-24 | Tenneco Packaging Inc. | Controlled atmosphere package |
EP0882096B1 (en) * | 1996-02-20 | 2003-05-28 | Cellresin Technologies, LLC | Thermoplastic fuel tank having reduced fuel vapor emissions |
US6987099B2 (en) | 1997-06-09 | 2006-01-17 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control |
JPH1157603A (ja) | 1997-08-27 | 1999-03-02 | Lintec Corp | ハードコートシート |
US6232365B1 (en) | 1998-07-17 | 2001-05-15 | 3M Innovative Properties Company | Low temperature electron beam polymerization |
US6548132B1 (en) | 1998-07-23 | 2003-04-15 | Landec Corporation | Packaging biological materials |
US6092761A (en) | 1998-07-29 | 2000-07-25 | Clopay Plastic Products Company, Inc. | In-line web separator |
US6017849A (en) | 1998-08-20 | 2000-01-25 | Biotechnologies For Horticulture, Inc. | Synthesis methods, complexes and delivery methods for the safe and convenient storage, transport and application of compounds for inhibiting the ethylene response in plants |
US6271127B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-08-07 | Conexant Systems, Inc. | Method for dual damascene process using electron beam and ion implantation cure methods for low dielectric constant materials |
GB9920167D0 (en) | 1999-08-25 | 1999-10-27 | Avery Dennison Corp | Pressure sensitive adhesive compositions |
US6194350B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-02-27 | North Carolina State University | Methods of blocking ethylene response in plants using cyclopropene derivatives |
AU777916B2 (en) | 1999-11-23 | 2004-11-04 | North Carolina State University | Blocking an ethylene response in plants using cyclopropene derivatives |
AU3155901A (en) | 1999-12-13 | 2001-06-25 | Haarmann & Reimer Corp. | Odor neutralizers |
ATE396613T1 (de) | 1999-12-17 | 2008-06-15 | Agrofresh Inc | Komplexe und abgabeverfahren zur sicheren und bequemen lagerung, transport und anwendung von verbindungen zur hemmung der ethylen-antwort von pflanzen |
US6358670B1 (en) | 1999-12-28 | 2002-03-19 | Electron Vision Corporation | Enhancement of photoresist plasma etch resistance via electron beam surface cure |
US6452060B2 (en) | 2000-04-11 | 2002-09-17 | Rohm And Haas Company | Method to prepare cyclopropenes |
US6613703B1 (en) | 2000-04-27 | 2003-09-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Thermoplastic nonwoven web chemically reacted with a cyclodextrin compound |
US20020007055A1 (en) | 2000-05-15 | 2002-01-17 | Hirotaka Uchiyama | Compositions comprising cyclodextrin |
DE60112841T3 (de) | 2000-05-31 | 2011-07-07 | Oji Paper Co., Ltd. | Papier zur Verwendung beim Formpressen |
US6720476B2 (en) | 2000-07-14 | 2004-04-13 | Exelixis Plant Sciences, Inc. | CTR1 homologue from melon |
US6743273B2 (en) | 2000-09-05 | 2004-06-01 | Donaldson Company, Inc. | Polymer, polymer microfiber, polymer nanofiber and applications including filter structures |
US7601374B2 (en) | 2000-09-26 | 2009-10-13 | Landec Corporation | Packaging of respiring biological materials |
US6444619B1 (en) | 2000-09-28 | 2002-09-03 | Rohm And Haas Company | Delivery system for cyclopropenes |
IL145476A (en) * | 2000-09-29 | 2006-07-05 | Rohm & Haas | Cyclopropene release systems that require less water |
US6953540B2 (en) * | 2000-09-29 | 2005-10-11 | Rohm And Haas Company | Continuous process for the preparation of encapsulated cyclopropenes |
JP3591585B2 (ja) | 2000-12-08 | 2004-11-24 | セイコーエプソン株式会社 | 電子写真用乾式トナーおよびその製造方法 |
JP2002281894A (ja) | 2001-03-27 | 2002-10-02 | Seiwa Technics:Kk | 青果物の鮮度保持ケース |
TWI296571B (en) | 2001-08-13 | 2008-05-11 | Clopay Corp | Mulyilayer microporous films and methods |
WO2003016148A2 (en) | 2001-08-15 | 2003-02-27 | Cellresin Technologies, Llc | Packaging materials having improved barrier properties |
US6762153B2 (en) | 2001-10-18 | 2004-07-13 | Rohm And Haas Company | Delivery system for cyclopropenes |
US6852904B2 (en) | 2001-12-18 | 2005-02-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Cellulose fibers treated with acidic odor control agents |
US20040072694A1 (en) | 2002-02-25 | 2004-04-15 | Jacobson Richard Martin | Method to inhibit ethylene responses in plants |
MXPA03001082A (es) | 2002-02-27 | 2004-12-06 | Rohm & Haas | Sistemas de suministro para compuestos de ciclopropreno. |
US7316891B2 (en) | 2002-03-06 | 2008-01-08 | Agfa Graphics Nv | Method of developing a heat-sensitive lithographic printing plate precursor with a gum solution |
TW200401609A (en) * | 2002-05-14 | 2004-02-01 | Rohm & Haas | Method and device for the generation of cyclopropene compounds |
US6709746B2 (en) | 2002-06-05 | 2004-03-23 | Arteva North America S.á.r.l. | Reducing concentration of organic materials with substituted cyclodextrin compound in polyester packaging materials |
US6770600B1 (en) | 2003-02-28 | 2004-08-03 | Rohm And Haas Company | Delivery systems for cyclopropene compounds |
JP4415140B2 (ja) | 2003-03-31 | 2010-02-17 | 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 | 1−置換−シクロプロペンの効率的処理技術 |
US6766612B1 (en) | 2003-05-01 | 2004-07-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Apparatus and method to treat materials for pest control and storage |
US7637054B2 (en) | 2003-06-05 | 2009-12-29 | Bio Magic, Inc. | Compositions and methods for enhancing plant growth by chemical oxygenation of soils |
EP2177233A1 (en) | 2003-06-05 | 2010-04-21 | Biomagic, Inc. | Methods of using odor control compositions |
US7019073B2 (en) * | 2003-08-20 | 2006-03-28 | Equistar Chemicals, L.P. | Method for preparing cyclodextrin-polyolefin blends and products made therefrom |
US7041625B2 (en) | 2003-08-21 | 2006-05-09 | Rohm And Haas Company | Method to inhibit ethylene responses in plants |
EP1921109A3 (en) | 2004-01-29 | 2008-08-27 | Cellresin Technologies, LLC | Grafted cyclodextrin |
JP2005258333A (ja) | 2004-03-15 | 2005-09-22 | Sharp Corp | トナーおよびその製造方法 |
CA2504840C (en) | 2004-05-05 | 2008-03-18 | Rohm And Haas Company | Humidity activated delivery systems for cyclopropenes |
US20050260907A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-24 | Chang William T H | Laminate for counteraction an ethylene response in plants, method of making, or using the same |
US20090088323A1 (en) | 2004-05-19 | 2009-04-02 | Basel Richard M | Compositions with cyclopropenes and adjuvants |
TW200603731A (en) | 2004-05-19 | 2006-02-01 | Rohm & Haas | Compositions with cyclopropenes and metal-complexing agents |
TW200538037A (en) | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Rohm & Haas | Compositions with cyclopropenes and adjuvants |
EP1753817B1 (en) * | 2004-05-24 | 2010-09-08 | Cellresin Technologies, LLC | Amphoteric grafted barrier materials |
CN100518503C (zh) | 2004-05-28 | 2009-07-29 | 利统股份有限公司 | 用于阻碍植物乙烯反应的新颖层合物、其制法或使用方法 |
RU2267272C1 (ru) * | 2004-07-01 | 2006-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Вега-хим" | Способ получения препаратов для послеуборочной обработки урожая сельскохозяйственной продукции |
WO2006046254A1 (en) | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Council Of Scientific And Industrial Research | Water soluble polymers containing vinyl unsaturation, their crosslinking and process for preparation thereof |
US20060135369A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Beltran J A | Method to reverse ethylene inhibitor responses in plants |
WO2006072180A1 (en) | 2005-01-10 | 2006-07-13 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food | Compositions and methods to improve the storage quality of packaged plants |
AU2007201831B8 (en) | 2005-01-14 | 2013-02-21 | Agrofresh Inc. | Contacting crop plants with compositions |
AU2005242218A1 (en) | 2005-01-14 | 2006-08-03 | Rohm And Haas Company | Plant growth regulation |
US7549396B2 (en) | 2006-02-07 | 2009-06-23 | I Did It, Inc. | Breakable active odor control additive for animal litter |
JP4475186B2 (ja) | 2005-06-30 | 2010-06-09 | 富士ゼロックス株式会社 | 情報記録媒体の製造方法 |
AU2006233187A1 (en) | 2005-11-08 | 2007-05-24 | Rohm And Haas Company | Compositions with cyclopropenes and non-hydrocarbon oils |
US7758885B2 (en) | 2005-11-14 | 2010-07-20 | Coloplast A/S | Cleansing lotion with moisturising, protecting and odor controlling agents and cloth comprising said lotion |
US20070117720A1 (en) | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Jacobson Richard M | Compositions with cyclopropenes |
US7799885B2 (en) | 2005-11-30 | 2010-09-21 | Corning Incorporated | Photo or electron beam curable compositions |
US20090220739A1 (en) | 2005-12-09 | 2009-09-03 | Chougule Vivek A | Selectively permeable films |
MX2008010734A (es) | 2006-03-10 | 2008-09-01 | Basf Se | Metodo para mejorar la tolerancia de plantas frente a temperaturas muy frias y/o heladas. |
US20070265167A1 (en) | 2006-05-15 | 2007-11-15 | Todd Edgington | Treating horticultural crops |
CL2007003174A1 (es) | 2006-11-03 | 2008-07-18 | Valent Biosciences Inc | Formulacion que comprende aminoetoxivinilglicina y un agente hidrofobico; metodo para inhibir el etileno en plantas de cultivo que comprende aplicar dicha formulacion. |
US8691728B2 (en) | 2006-11-09 | 2014-04-08 | Rohm And Haas Company | Cyclopropene compositions |
AU2008206350B2 (en) | 2007-01-17 | 2013-01-17 | Dow Agrosciences Llc | Delivery of ethylene blocking and/or promoting agents |
US7531471B2 (en) | 2007-01-30 | 2009-05-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Substrate containing a deodorizing ink |
CA2677498C (en) | 2007-02-05 | 2016-05-17 | Carbylan Biosurgery, Inc. | Polymer formulations for delivery of bioactive agents |
US7943549B2 (en) | 2007-04-02 | 2011-05-17 | Georgia State University Research Foundation, Inc. | Biological-based catalyst to delay plant development processes |
US7569160B2 (en) | 2007-04-10 | 2009-08-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Electrically conductive UV-curable ink |
CN101104665B (zh) | 2007-04-29 | 2010-05-19 | 西南石油大学 | 具有包结功能的AM/NaAA/烯丙基环糊精聚合物及合成方法 |
PT2148700E (pt) | 2007-05-23 | 2015-07-30 | Int Paper Co | As composições e as partículas que contêm fibras celulósicas e inibidores estabilizados e/ou ativados de urease, bem como métodos para produzir e utilizar as mesmas |
US7997026B2 (en) | 2007-06-15 | 2011-08-16 | State of Oregon, by and through the State Board of Higher Education on behalf of Oregon State University | Perishable-fruit-bearing cut-limb preservation and distribution method, coating and shipping container therefor |
CA2631186A1 (en) | 2007-06-19 | 2008-12-19 | Rohm And Haas Company | Safening of pesticides with cyclopropenes |
WO2009002407A1 (en) | 2007-06-22 | 2008-12-31 | North Carolina State University | Methods of inhibiting ethylene responses in plants using cyclopropene amine compounds |
JP5128392B2 (ja) | 2007-08-03 | 2013-01-23 | ローム アンド ハース カンパニー | 油配合物 |
AU2008302504B2 (en) | 2007-09-17 | 2014-08-14 | Agrofresh Inc. | Compositions and methods for the modification of physiological responses in plants |
US20090245876A1 (en) | 2008-03-31 | 2009-10-01 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Electrophotographic toner and image forming apparatus |
CN101297659A (zh) | 2008-06-13 | 2008-11-05 | 西安交通大学 | 一种环丙烯类包结物胶囊及其制备方法 |
KR101605677B1 (ko) | 2008-09-25 | 2016-03-25 | (주)이룸바이오테크놀러지 | 1-메틸시클로프로펜을 제조하여 식물에 부가하는 방법 |
CN201501603U (zh) | 2008-10-06 | 2010-06-09 | 利统股份有限公司 | 含阻碍植物乙烯反应成分的蔬果保鲜套袋 |
CN101416658B (zh) * | 2008-11-07 | 2013-08-14 | 冯建国 | 1-甲基环丙烯/改性稳定剂包嵌物、制法及其应用 |
KR20100079830A (ko) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 삼성정밀화학 주식회사 | 입도 분포가 좁은 토너의 제조방법 |
US8461086B2 (en) | 2009-10-16 | 2013-06-11 | Lytone Enterprise, Inc. | Microcapsule composition for inhibiting an ethylene response in plants, method for preparing microcapsules, and method using the microcapsule composition |
CN102047946B (zh) | 2009-11-03 | 2013-12-18 | 西北农林科技大学 | 一种可食性康乃馨保鲜方法 |
CA2692211C (en) | 2009-12-14 | 2011-09-13 | Cellresin Technologies, Llc | Maturation or ripening inhibitor release from polymer, fiber, film, sheet or packaging |
JP2011246463A (ja) | 2010-05-25 | 2011-12-08 | Rohm & Haas Co | 植物部分上のワックス状コーティング |
CA2743758C (en) | 2010-07-02 | 2013-01-08 | Rohm And Haas Company | Coated powder particles |
CN101990937A (zh) | 2010-10-19 | 2011-03-30 | 西安交通大学 | 果蔬花卉保鲜剂-1-甲基-3-(2-甲基环丙烷)-1-环丙烯包结物及其制备方法 |
CN102119719B (zh) | 2010-12-10 | 2013-06-19 | 山东营养源食品科技有限公司 | 一种环丙烯类保鲜剂及其制备和包装方法 |
AU2011268471C1 (en) | 2011-03-27 | 2013-01-17 | Verdant Technologies, Llc | Cyclodextrin compositions, articles, and methods |
US8822382B2 (en) | 2013-05-05 | 2014-09-02 | Nazir Mir | Hydrocolloid systems for reducing loss of volatile active compounds from their liquid formulations for pre- and post harvest use on agricultural crops |
-
2010
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-
2013
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-
2015
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08100027A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Toppan Printing Co Ltd | シクロデキストリン固定化ポリマーの製造方法 |
JP2002356401A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-12-13 | Rohm & Haas Co | シクロプロペンの送達システム |
JP2004197084A (ja) * | 2002-12-10 | 2004-07-15 | Cellresin Technologies Llc | グラフトさせたシクロデキストリン |
JP2007256773A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Nissan Chem Ind Ltd | 包接分子を含有するシクロデキストリンを含むリソグラフィー用下層膜形成組成物 |
JP2009221197A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-10-01 | Rohm & Haas Co | シクロプロペン複合体組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2512232A1 (en) | 2012-10-24 |
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