JP2015535818A - 電子素子のための材料 - Google Patents

電子素子のための材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2015535818A
JP2015535818A JP2015532315A JP2015532315A JP2015535818A JP 2015535818 A JP2015535818 A JP 2015535818A JP 2015532315 A JP2015532315 A JP 2015532315A JP 2015532315 A JP2015532315 A JP 2015532315A JP 2015535818 A JP2015535818 A JP 2015535818A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
organic
groups
formula
compounds
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015532315A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6239624B2 (ja
Inventor
ストエッセル、フィリップ
フォゲス、フランク
ブエシング、アルネ
プフルム、クリストフ
ムジカ−フェルナウド、テレサ
クロエベル、ヨナス・バレンティン
Original Assignee
メルク パテント ゲーエムベーハー
メルク パテント ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by メルク パテント ゲーエムベーハー, メルク パテント ゲーエムベーハー filed Critical メルク パテント ゲーエムベーハー
Publication of JP2015535818A publication Critical patent/JP2015535818A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6239624B2 publication Critical patent/JP6239624B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

本発明は、少なくとも二個の相異なる式（Ｉ）のトリアリールアミノ化合物を含む混合物に関する。混合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子における使用と、特に、正孔輸送層としての使用に適する。

Description

本発明は、少なくとも二個の相異なる式（Ｉ）の化合物を含む混合物に関する。混合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子における使用、特に、正孔輸送層での使用に適する。
本出願の意味での電子素子は、特に、機能性材料として有機半導体材料を含むいわゆる有機電子素子の意味で使用される。また、特に、これらは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）と以下に言及される他の電子素子の意味で使用される。
ＯＬＥＤは、すでに多くの面で秀れた成果をもたらしているが、特に、発光のパワー効率、寿命と色座標に関する改善のための必要性が引き続き存在する。特性を改善するために、素子での使用のための新規な材料と混合物における考慮すべき関心が存在する。
先行技術は、たとえば、トリス（パラ−ビフェニル）アミンまたはトリス（パラ−トリフェニル）アミン等の単純なトリアリールアミノ化合物のＯＬＥＤでの使用を開示する（JP1995/053955A）。また、個々のフェニル基のパラ-およびメタ-結合を有する単純なトリアリールアミノ化合物の使用が知られている（WO2006/123667A1およびJP2010/222268A）。前記化合物は、好ましくは、正孔輸送材料として使用される。それらは、簡単で安価に高純度で調製され、それゆえ、ＯＬＥＤでの機能性材料としての使用に極めて魅力的である。
しかしながら、前記化合物は、ガラス転移温度を超えて加熱すると部分的に結晶化する性質がある。これは、操作がＯＬＥＤの昇温を伴うことから、操作時のＯＬＥＤの性能データの障害を典型的にもたらす。
したがって、技術的目的は、操作時、すなわち、操作の結果としての昇温時または、たとえば、周囲温度の上昇等の他の原因によるＯＬＥＤの昇温時にＯＬＥＤの性能データを一定に保つことを可能とする材料を提供することである。
この目的は、本発明にしたがって、二個以上の相異なる式（Ｉ）の化合物を含む混合物により解決される；
Figure 2015535818
式中、式（Ｉ）の化合物に、以下が適用される：
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、ＦもしくはＣＮで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、２個以上の基Ｒ１は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であり、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく、ここで、２個以上の置換基Ｒ２は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
一、二もしくは三個のＡｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１２〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造から選ばれる。
混合物は、ガラス転移温度を超える加熱時の結晶化傾向が少ししないかまたはないという驚くべき優位性を有する。本発明の混合物を含むＯＬＥＤは、昇温時でさえもその性能データを保持するという驚くべき優位性を有する。さらに、本発明の混合物を含むＯＬＥＤは、低い電圧と一定の性能データを有するという驚くべき優位性を有する。
以下の定義が適用される：
本発明の意味でのアリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含み；本発明の意味でのヘテロアリール基は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個は、ヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる。これが、基本的な定義である。他の選好が、たとえば、存在する芳香族環原子もしくはヘテロ原子の数に関して本発明の説明において示されるならば、これらが適用される。
ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、簡単な芳香族環すなわちベンゼン、または、簡単な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族多環、たとえば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールの何れかの意味で使用される。本発明の意味での縮合芳香族もしくは複素環式芳香族多環は、互いに縮合した二以上の単純芳香族もしくは複素環式芳香族環から成る。
アリールもしくはヘテロアリール基は、各場合に、上記言及した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナンスロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基の意味で使用される。
本発明の定義にしたがいアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合する、上記定義のとおりのアリール基の意味で使用される。同様の定義がヘテロアリールオキシ基に適用される。
本発明の意味での芳香族環構造は、環構造中に６〜６０個のＣ原子を含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、複数のアリールもしくはヘテロアリール基は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ、Ｓｉ、ＮあるいはＯ原子、ｓｐ２混成のＣあるいはＮ原子もしくはｓｐ混成のＣ原子のような非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により連結されていてもよい構造の意味で使用されるものと解される。このように、たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、もしくはシリル基により連結される構造であるから、本発明の意味での芳香族環構造の意味で使用される。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはジフェニルトリアジン等の二個以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、単結合を介して互いに結合する構造も、本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の意味で使用される。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナンスレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナンスリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフスイミダゾール、フェナンスリイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフスオキサゾール、アンスロオキサゾール、フェナンスロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナンスロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたはこれらの基の組み合わせから誘導される基の意味で使用される。
本発明の目的のために、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、基の定義の元で上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルの意味で使用される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシもしくはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオの意味で使用される。
二個以上の基が、互いに環を形成してもよいという表現は、本説明の目的のために、特に、二個の基が化学結合により互いに結合する意味で使用される。これは、以下のスキームにより図解される。
Figure 2015535818
しかしながら、さらに、上記言及した表現は、二個の基の一つが水素である場合には、第二の基は、水素原子が結合した位置で結合して、環を形成する意味で使用される。これは、以下のスキームにより図解される。
Figure 2015535818
本発明の混合物は、好ましくは、正確に二、三もしくは四個の、特に、好ましくは、正確に二もしくは三個の相異なる式（Ｉ）の化合物を含む。
本発明の混合物は、さらに、少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物に加えて、さらなる化合物を含む。ここで、それらは、少ない割合、特に、好ましくは、２０％未満の割合で存在することが好ましい。
本発明の目的のために、「％」は、材料が溶液から、たとえば、印刷プロセスにより適用されるならば、重量％の意味で使用され、また、「％」は、材料が気相から、たとえば、蒸発により適用されるならば、モル％の意味で使用される。本発明の目的のために、「％」は、好ましくは、重量％の意味で使用される。
特に、好ましくは、本発明の混合物は、式（Ｉ）ではない化合物を、１０％未満含む。非常に、特に、好ましくは、式（Ｉ）ではない化合物を、５％未満、より好ましくは、２％未満およびさらにより好ましくは、１％未満含む。
最も好ましくは、混合物は、少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物に加えてさらなる化合物を本質的に含まない。
式（Ｉ）の化合物に加えて本発明の混合物中に存在する化合物は、好ましくは、ＯＬＥＤにおいて正孔輸送層、正孔注入層もしくは電子ブロック層中で典型的に使用される材料である。好ましくは、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえば、WO06/122630もしくはWO06/100896にしたがう）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO01/049806にしたがう）、縮合芳香族環を含むアミン誘導体（たとえば、US 5,061,569にしたがう）、WO 95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449にしたがう）もしくはジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847にしたがう）である。さらに、JP 2001/226331、EP676461、EP650955、WO01/049806、US4780536、WO98/30071、EP891121、EP1661888、JP 2006/253445、EP 650955、WO 2006/073054およびUS5061569に開示されたとおりのこれらの化合物の誘導体が存在してよい。
好ましい態様によると、混合物は、一以上のp-ドーパントを含む。本発明にしたがって使用されるp-ドーパントは、混合物の一以上のその他の化合物を酸化することのできる有機電子受容性化合物である。p-ドーパントの、特に、好ましい態様は、WO2011/073149、EP1968131、EP2276085、EP2213662、EP1722602、EP2045848、DE102007031220、US8044390、US8057712、WO2009/003455、WO2010/094378、WO2011/120709、US2010/0096600およびWO2012/095143に開示される化合物である。
非常に、特に、好ましくは、US8057712に開示されたフリーラジカル化合物、WO2009/003455に開示されたキノイド有機化合物、WO2011/120709に開示された二次平面遷移金属錯体、特に、WO2011/120709に開示されたＣｕ錯体、WO2011/033023に開示された多核Ｃｕ錯体、特に、カルボキシレートリガンドをもつもの、および８〜１２属からの中心金属、特に、US2010/0096600に開示されたニッケルを含む二次平面遷移金属錯体である。
特に、好ましいp-ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは、遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは、少なくとも一つの遷移金属もしくは第３主属からの金属を含む金属酸化物および遷移金属錯体、好ましくは、結合位置として少なくとも一つの酸素原子を含むリガンドをもつＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄもしくはＰｔの錯体である。好ましいドーパントは、さらに、遷移金属酸化物、好ましくは、レニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、特に、好ましくは、Ｒｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。
非常に、好ましいp-ドーパントは、以下の化合物である：
Figure 2015535818
p-ドーパントが混合物中に存在するならば、これらは、好ましくは、０．１〜２０％、特に、好ましくは、０．５〜１２％、非常に、特に、好ましくは、１〜８％、最も、好ましくは、２〜６％の濃度で存在する。
少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物が、それぞれ個々に考慮して、少なくとも５％、好ましくは、少なくとも１０％、特に、好ましくは、少なくとも２５％、非常に、特に、好ましくは、少なくとも３０％の割合を有することが好ましい。
少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、各場合に同様の割合で、本発明の混合物中に存在する。％割合の差は、好ましくは、０〜２０パーセント点、特に、好ましくは、０〜１０パーセント点、非常に、特に、好ましくは、０〜５パーセント点である。
少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物に関しては、それらが、式（Ｉ）で示される窒素原子とは別に三個の置換基を持つさらなる窒素原子を含まないことが好ましい。
それらは、特に、好ましくは、式（Ｉ）で示される窒素原子とは別のさらなる窒素原子を含まない。
少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物に関しては、二もしくは三個のＡｒ１は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１２〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造から選ばれることが好ましい。好ましくは、三個のＡｒ１は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１２〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造から選ばれる。
Ａｒ１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。
少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物に関しては、式（Ｉ）の化合物中の少なくとも一つの基Ａｒ１は、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）であることが好ましく、
Figure 2015535818
式中、印づけられた結合は、窒素原子への結合に対応し、
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、二個を超えない隣接する基Ｚは、Ｎであり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
ｎは、０〜３の値を有し、
ｍは、２〜４の値を有し、
および、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の基は、全自由位置で、基Ｒ１により置換されてよい。
好ましくは、少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物中の少なくとも二個の、特に、好ましくは、全ての三個の基Ａｒ１は、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の一つである。
本発明の混合物は、少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物の少なくとも一個は、式（Ｖ）〜（ＩＸ）の一つであることがさらに好ましく、
Figure 2015535818
Figure 2015535818
式中、以下が適用される：
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、二個を超えない隣接する基Ｚは、Ｎであり、
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＰＲ１、Ｃ（Ｒ１）２-Ｃ（Ｒ１）２もしくはＣＲ１=ＣＲ１であり、
Ａｒ１は、上記定義されるとおりであり、
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ１は、上記定義されるとおりであり、
Ｒ２は、上記定義されるとおりであり、
ｐは、０または１であり、
ｑ、ｒは、同一であるか異なり、０または１であり、ここで、ｑとｒの合計は、１または２である
好ましくは、少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物の二個は、上記言及した式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（ＩＸ）の一つである
少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物の少なくとも一個は、式（Ｖ−１）である本発明の混合物が、特に、好ましく、
Figure 2015535818
式中、Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、二個を超えない隣接する基Ｚは、Ｎである。
上記言及した式に関する基Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であることがさらに好ましい。
Ｒ１は、さらに、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ２、-ＮＲ２、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上の基Ｒ１は、互いに結合してよく、環を形成してよい。
式（Ｉ）の化合物の例は、以下に示される。
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物の態様のさらなる例は、出願EP12005369.9（未公開、フルオレンモノアミン）、EP12005370.7（未公開、フルオレンモノアミン）、EP12005371.5（未公開、フルオレンモノアミン）、EP12000929.5（未公開、スピロビフルオレンモノアミン）、E11009779.7（未公開、トリスビフェニルアミン）、EP11009127.9（未公開、スピロベンゾピランアミン）、WO2012/150001（アリール置換ジヒドロアクリジン）、WO2012/034627（スピロビフルオレンモノアミン）、JP1995/053955（トリスビフェニルアミン）、WO2006/123667（トリスビフェニルアミン）およびJP2010/222268（トリスビフェニルアミン）の対応する実施例と表の例に開示されている。
式（Ｉ）の化合物の製造方法は、当業者に知られている。式（Ｖ−１）の好ましい化合物の製造方法は、未公開出願EP11009779.7に記載されている。
本発明の混合物は、存在する化合物、特に、少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物を混合することにより調製される。混合物をさらに種々の方法で加工することができる。
液相からの、たとえば、スピンコーティングによるまたは印刷プロセスによる本発明の混合物の加工のためには、本発明の混合物の調合物を必要とする。これらの調合物は、たとえば、溶液、分散液もしくはエマルジョンであり得る。この目的のためには、二以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいかもしれない。適切で、好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル-ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサンまたはこれら溶媒の混合物である。本発明の混合物を含む調合物は、一以上のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーを含むことが好ましい。ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーは、調合物中に、好ましくは、１〜８０％の、特に、好ましくは、５〜６５％の、非常に、特に、好ましくは、１０〜５０％の濃度で、存在する。それらは、特に、調合物の特性、たとえば、粘度の調製機能を有する。好ましくは、ポリアリールアミン、ポリスチレン、ポリアクリレートおよびポリエステルの使用、特に、WO2011/076325に開示されたポリマーの使用である。
したがって、本発明は、さらに、本発明の混合物と少なくとも一つの溶媒、好ましくは、有機溶媒を含む調合物、特に、溶液、分散液もしくはエマルジョンに関する。この型の溶液を調製することができる方法は、当業者に知られており、たとえば、出願WO 2002/072714、WO 2003/019694とそこに引用された文献に記載されている。
本発明の混合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子（たとえば、ＯＬＥＤもしくはＯＬＥＣ）での使用のために適している。
したがって、本発明は、さらに、本発明の混合物の電子素子での使用と本発明の混合物を有機層中に含む電子素子に関する。
ここで、電子素子は、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）から選ばれ、特に、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤもしくはＯＬＥＣ）から選ばれる。
特に、好ましくは、有機エレクトロルミッセンス素子は、アノード、カソードと少なくとも一つの発光層を含み、ここで、素子の少なくとも一つの有機層は、少なくとも一つの本発明の混合物を含む。
カソード、アノードおよび発光層に加えて、有機エレクトロルミネセンス素子は、さらなる層を含んでよい。これらは、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、中間層、電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)および/または有機あるいは無機ｐ／ｎ接合を含んでもよい。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はなく、層の選択は使用される化合物と、特に、エレクトロルミネッセンス素子が蛍光であるか燐光であるかに常に依存することが指摘されねばならない。
本発明の有機エレクトロルミッセンス素子の層配列は、好ましくは、以下である：
アノード／正孔注入層／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード。
ここで、前記層の全てが必ずしも存在する必要はなく、さらなる層が追加的に存在してもよく、個々の機能層が何度も生じてよい。
特に、好ましいのは、有機エレクトロルミッセンス素子の以下の層配列である：
アノード／正孔注入層１／正孔注入層２／正孔注入層３／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／電子輸送層／カソード。
ここで、前記層の全てが必ずしも存在する必要がなく、さらなる層が追加的に存在してもよく、個々の機能層が何度も生じてよい。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層を含んでもよい。この場合に、これらの発光層は、特に、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し、青色および黄色、オレンジ色もしくは赤色発光することができる種々の発光化合物を、発光層に使用することができる。特に、好ましいものは、３層構造であり、すなわち、３個の発光層を有する構造であり、その３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。白色光の生成のためには、広波長範囲で発光する一重項エミッター化合物が、色発光する複数のエミッター化合物に代えて適するかもしれないことに注意する必要がある。
本発明の混合物は、正孔輸送機能を有する層で使用されることが好ましい。これは、特に、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層または電子ブロック層である、非常に、特に、好ましくは、正孔輸送層または電子ブロック層での、最も、好ましくは、電子ブロック層での使用である。
本発明の目的のために、用語正孔輸送層は、アノードと発光層との間に位置する全ての有機層、すなわち、特に、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層および中間層を包含する。本発明の意味での、正孔注入層は、アノードに直接隣接するか、または単一の被覆によりアノードから分離される有機層の意味で使用される。電子ブロック層は、アノード側で発光層に直接隣接する有機層の意味で使用される。
本発明の混合物を含む層は、p-ドープ層であってよい。本発明の混合物と関連して示されるp-ドーピングとp-ドーパントの好ましい態様が適用される。
本発明の混合物を含む層は、好ましくは、アノード側で発光層に直接隣接する。
さらに好ましい態様では、有機エレクトロルミッセンス素子は、追加的に本発明の混合物を含む層のアノード側に配置される少なくとも一つのさらなる正孔輸送層を含む。
このさらなる正孔輸送層は、好ましくは、本発明の混合物を含む層に直接隣接する。
さらなる正孔輸送層は、好ましくは、少なくとも一つのモノトリアリールアミンを含む。さらなる正孔輸送層は、特に、好ましくは、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含む。上記示される式（Ｉ）の好ましい態様は、また、さらなる正孔輸送層の式（Ｉ）の化合物にあてはまる。式（Ｉ）の化合物は、さらなる正孔輸送層中で純粋物質として、好ましくは、層中の他の化合物の１０％未満、特に、好ましくは、層中の他の化合物の５％未満、非常に、特に、好ましくは、層中の他の化合物の１％未満で存在することがさらに好ましい。
モノトリアリールアミンは、単一のトリアリールアミンを含む化合物の意味で使用される。トリアリールアミン基は、三個のアリールもしくはヘテロアリール基が共通の窒素原子に結合する基である。モノトリアリールアミンは、好ましくは、さらなるアリールアミノ基を含まない。モノトリアリールアミンは、特に、好ましくは、さらなるアミノ基を含まない。
さらに好ましい態様では、本発明の混合物は、有機エレクトロルミッセンス素子の発光層中でホスト材料として使用される。ここで、発光層は、蛍光層であっても、燐光層であってもよい。この場合、一以上のさらなるホスト化合物が、好ましくは、本発明の混合物とエミッター化合物に加えて、存在する。
さらに好ましい態様では、本発明の混合物は、電子素子のカップリングアウト層で使用される。カップリングアウト層は、アノードと離れる側で、カソード上に位置する層である。それは、特に、頂上発光素子、すなわち、カソードを通じて発光する素子に使用される。
本発明の素子の対応する機能層中で使用される材料の好ましい態様は、以下に開示される。
用語燐光エミッター（＝ドーパント）は、発光が、スピン禁制遷移、たとえば、励起三重項状態または比較的高いスピン量子数を有する状態、たとえば、五重項状態からの遷移により生じる化合物を、典型的には、包含する。
適切な燐光発光ドーパントは、特に、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する化合物であり、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウム、白金または銅を含む化合物である。
本発明の目的のために、すべてのルミネッセントイリジウム、白金または銅錯体が、燐光化合物とみなされる。
上記記載された燐光ドーパントの例は、出願WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373およびUS2005/0258742により明らかにされている。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が、本発明の素子での使用に適している。当業者は進歩性を必要とすることなく、ＯＬＥＤ中で本発明の化合物と組み合わせてさらなる燐光錯体を使用することもできよう。
好ましい蛍光エミッターは、アリールアミンのクラスから選ばれる。本発明の意味でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む化合物の意味で使用される。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造、特に、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環構造である。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族アントラセンジアミンは、二個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9.10-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1位もしくは1.6-位で結合する。
本発明の混合物に加えて、好ましくは、蛍光ドーパントのために適したマトリックス材料は、種々の物質のクラスからの材料である。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461にしたがう2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはEP 676461にしたがうスピロ- ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 2004/081017にしたがう）、正孔伝導化合物（たとえば、WO 2004/058911にしたがう）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 2005/084081およびWO 2005/084082にしたがう）、アトロプ異性体（たとえば、WO 2006/048268にしたがう）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 2006/117052にしたがう）またはベンズアントラセン（たとえば、WO 2008/1452398にしたがう）のクラスから選択される。特に、好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選ばれる。非常に、特に、好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選ばれる。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合する化合物の意味で使用されることを意図している。
本発明の混合物に加えて、燐光ドーパントのための好ましいマトリックス材料は、芳香族アミン、特に、たとえば、US2005/0069729にしたがうトリアリールアミン、カルバゾール誘導体（たとえば、ＣＢＰ、N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851にしたがう化合物、たとえば、2011/088877および2011/128017にしたがう架橋カルバゾール誘導体、たとえば、WO 2010/136109およびWO 2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2004/093207もしくはWO 2010/006680にしたがうケトン、たとえば、WO 2005/003253にしたがうホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン、オリゴアリーレン、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO 2010/015306、WO 2007/063754もしくはWO 08/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、アルミニウム錯体、たとえば、ＢＡｌｑ、たとえば、WO 2010/054729にしたがうジアザシロールおよびテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO 2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体およびアルミニウム錯体、たとえば、ＢＡｌＱである。
本発明の混合物に加えて、本発明の有機エレクトロルミッセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層もしくは電子ブロック層中でまたは電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術にしたがってこれらの層に使用される他の材料である。
本発明のエレクトロルミッセンス素子中で、正孔輸送、正孔注入もしくは電子ブロック層中で使用することのできる好ましい正孔輸送材料の例は、すでに、上記で開示された。
本発明の有機エレクトロルミッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数を有する金属、金属合金または、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）のような種々の金属を含む多層構造である。また、適切なのは、アルカリ金属、アルカリ土類金属および銀を含む合金、たとえば、マグネシウムと銀を含む合金である。多層構造の場合、比較的高仕事関数を有するさらなる金属、たとえば、ＡｇもしくはＡｌを前記金属に加えて使用することができ、その場合、たとえば、Ｃａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇもしくはＢａ／Ａｇのような金属の組み合わせが、一般的に使用される。金属カソードと有機半導体との間に高誘電定数を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましいかもしれない。この目的に適するものは、たとえば、アルカリ金属フッ化物もしくはアルカリ土金属フッ化物だけでなく、また対応する酸化物もしくは炭酸塩（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）である。さらに、リチウムキノリナート（ＬｉＱ）をこの目的のために使用することができる。この層の層厚は、好ましくは、０．５および５ｎｍである。
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する金属を含む。アノードは、好ましくは、４．５ｅＶ対真空超の仕事関数を有する。この目的に適するものは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高レドックスポテンシャルを有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が、また、好まれてもよい。幾つかの用途のために、少なくとも一つの電極は、有機材料の放射（有機太陽電池）もしくは光のカップリング-アウト（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）を容易にするために透明もしくは一部透明である必要がある。好ましいアノード材料は、ここで、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいのは、イリジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはイリジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに、好ましいのは、伝導性でドープされた有機材料、特に、伝導性ドープポリマーである。
素子は、（用途に応じて）、構造化され、接点を供され、本発明の素子の寿命が水および/または空気の存在で極めて短くなることから、製造中に封止される。
好ましい態様では、有機エレクトロルミッセンス素子は、好ましくは、１以上の層が、特に、本発明の混合物を含む層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積により適用される。しかしながら、ここで、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
本発明の混合物の用途は、他方、混合物の蒸発により実施することができる。他方で、混合物は、種々の混合物成分の共蒸発により、その場で調製することができる。
同様に、１以上の層が、特に、本発明の混合物を含む層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により被覆されることが好ましく、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そのように構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
さらに、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミッセンス素子を、一以上の層を溶液から、一以上の層を昇華プロセスにより製造することが、さらに、好ましい。
本発明の電子素子を照明用途の光源として、医用および/または美容用の光源（たとえば、光治療）として、表示装置に使用することができる。
例
例１：ＤＳＣ調査
使用する材料：表６参照
材料の混合物を、夫々の個々の材料ＨＴＭ１〜６（ＨＰＬＣによれば、２度昇華させた夫々の場合の純度は＞９９．９５％）を１ｇアンプルへ量り取り、アンプルを空気抜きし（ベース圧力は約１０−６ミリバール）、真空で溶融することによりアンプルを密封し、アンプル内容物を溶融し、室温まで冷ますことによって、透明な有機ガラスの形態で得る。
Figure 2015535818
ＤＳＣ測定をＴＡインストルメンツＱ２０００シリーズで行う。第１および第２の加熱／冷却サイクルの温度範囲は、２０Ｋ／分の加熱または冷却速度で０〜２９０℃である。
混合物Ｍ１〜Ｍ９の場合、Ｔｇを超える加熱では、いくつかの加熱および冷却サイクル期間中には結晶化は観察されず、対応するその後の冷却では、再結晶化は観察されない。したがって、これらは常にガラスの形状の状態のままである。
個々の化合物ＨＴＭ１、ＨＴＭ３、ＨＴＭ４とＨＴＭ６の場合には、対照的に、Ｔｇを超える加熱では結晶化が観察され、それに続いて、溶融と、引き続く冷却での再結晶化が生じる。
例２：ＯＬＥＤの製造と一般的な素子データ
本発明によるＯＬＥＤと先行技術によるＯＬＥＤとが、WO 04/058911による一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
種々のＯＬＥＤのデータが、以下の例で示されている（表１〜４参照）。厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板を使用する。これらの被覆されたガラス板は、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／中間層（ＩＬ）／随意に、正孔輸送層（ＨＴＬ２）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１と３に示される。ＯＬＥＤの製造のために必要とされる材料は、表６に示されている。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料と予備混合される少なくとも一つの発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここで、Ｈ１：ＳＥＢ１（９５％：５％）等の表現は、材料Ｈ１が９５体積％の割合で層中に存在し、ＳＥＢ１が５体積％の割合で層中に在在することを意味する。同様に、本発明による電子輸送層または正孔輸送層もまた、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト発光特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表２と４中の表現「１０００ｃｄ／ｍ２におけるＵ」は、１０００ｃｄ／ｍ２での輝度に必要とされる電圧を示す。最後に、表現「１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥ」は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を示す。種々のＯＬＥＤについてのデータが、表２と４とに要約されている。
本発明による混合物は、先行技術による個々の化合物として使用する化合物と比較して、正孔輸送材料として使用する場合に電圧および/またはパワー効率の値が改善されていることが観察されている。このことは測定を行ったすべての化合物で一貫して明らかであり、例として、Ｖ５（ＨＴＭ５）およびＶ６（ＨＴＭ６）と比較したＥ８（ＨＴＭ５とＨＴＭ６とを含む混合物８）を参照する。
蛍光エミッターを含むＯＬＥＤで使用する場合に生じる利点（表４参照）
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
例３：加熱におけるＯＬＥＤの挙動
表１および３に示された構造を有するＯＬＥＤを使用する。
本発明による混合物を有するＯＬＥＤは、これらが、最高のガラス転移温度をもつ個々の化合物のガラス転移温度Ｔｇに対応する温度で、１時間保管される場合、減少した効率を示さない（表５、Ｅ７、Ｅ９、Ｅ１６、Ｅ１８参照）。
対照的に、同じ保管条件下の比較ＯＬＥＤの効率（表５、Ｖ２−Ｖ４、Ｖ８−Ｖ１０）は非常に減少した効率を示す（＞１０％、正確な効率の減少については各個々のＯＬＥＤ素子の力学に左右され、そのため、最も好適な値のみを示している）。
Figure 2015535818
Figure 2015535818
Figure 2015535818
化合物ＨＴＭ１−ＨＴＭ６の合成：
幾つかの化合物はそれらの合成と共に先行技術で知られている。全ての場合で、類似の化合物の合成は先行技術で知られている。ＨＴＭ４の合成および使用については、いまだ未公開の出願EP 11009779.7に記載されている。ＨＴＭ５とＨＴＭ６の合成および使用については、いまだ未公開の出願EP 12000929.5に記載されている。

Claims (15)

  1. 二個以上の相異なる式（Ｉ）の化合物を含む混合物；
    Figure 2015535818
     式中、式（Ｉ）の化合物に、以下が適用される：
    Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、ＦもしくはＣＮで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、２個以上の基Ｒ１は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であり、ここで、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく、ここで、２個以上の置換基Ｒ２は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
    一、二もしくは三個のＡｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１２〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。
  2. 正確に二、三もしくは四個の相異なる式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、請求項１記載の混合物。
  3. 式（Ｉ）でない１０％未満の化合物を含むことを特徴とする、請求項１または２記載の混合物。
  4. 一以上のp-ドーパントを含むことを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の混合物。
  5. 少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物が、それぞれ個々に考えて、少なくとも１０％の割合を有することを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の混合物。
  6. 少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉ）で示される窒素原子とは別に三個の置換基を持つさらなる窒素原子を含まないことを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の混合物。
  7. 二もしくは三個のＡｒ１は、１以上の基Ｒ１により置換されてよい１２〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造から選ばれることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の混合物。
  8. 式（Ｉ）の化合物中の少なくとも一つの基Ａｒ１は、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）であることを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の混合物：
    Figure 2015535818
     式中、印づけられた結合は、窒素原子への結合に対応し、
    Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、二個を超えない隣接する基Ｚは、Ｎであり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、請求項１で定義されるとおりの１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜１０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
    ｎは、０〜３の値を有し、
    ｍは、２〜４の値を有し、
    および、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の基は、全自由位置で、請求項１で定義される基Ｒ１により置換されてよい。
  9. 少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物中の少なくとも二個の基Ａｒ１は、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の一つであることを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の混合物。
  10. 少なくとも二個の式（Ｉ）の化合物の少なくとも一個は、式（Ｖ）〜（ＩＸ）の一つであることを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載の混合物；
    Figure 2015535818
    Figure 2015535818
     式中、以下が適用される：
    Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、二個を超えない隣接する基Ｚは、Ｎであり、
    Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＰＲ１、Ｃ（Ｒ１）２-Ｃ（Ｒ１）２もしくはＣＲ１=ＣＲ１であり、
    Ａｒ１は、請求項１で定義されるとおりであり、
    Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｒ１は、請求項１で定義されるとおりであり、
    Ｒ２は、請求項１で定義されるとおりであり、
    ｐは、０または１であり、
    ｑ、ｒは、同一であるか異なり、０または１であり、ここで、ｑとｒの合計は、１または２である
  11. 請求項１〜１０何れか１項記載の混合物と少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
  12. 請求項１〜１０何れか１項記載の混合物を有機層中に含むことを特徴とする、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれる電子素子。
  13. 請求項１〜１０何れか１項記載の混合物が、正孔輸送層に使用されることを特徴とする、有機エレクトロルミッセンス素子から選ばれる請求項１２載の電子素子。
  14. 請求項１〜１０何れか１項記載の混合物を含む正孔輸送層のアノード側に配置される少なくとも一つのさらなる正孔輸送層を追加的に含むことを特徴とする、請求項１３記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
  15. 請求項１〜１０何れか１項記載の混合物の、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれる電子素子での使用。
JP2015532315A 2012-09-18 2013-08-20 電子素子のための材料 Active JP6239624B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12006553 2012-09-18
EP12006553.7 2012-09-18
PCT/EP2013/002501 WO2014044344A1 (de) 2012-09-18 2013-08-20 Materialien für elektronische vorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015535818A true JP2015535818A (ja) 2015-12-17
JP6239624B2 JP6239624B2 (ja) 2017-11-29

Family

ID=47018697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015532315A Active JP6239624B2 (ja) 2012-09-18 2013-08-20 電子素子のための材料

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10454040B2 (ja)
EP (1) EP2898042B1 (ja)
JP (1) JP6239624B2 (ja)
KR (1) KR102184852B1 (ja)
CN (1) CN104640958B (ja)
WO (1) WO2014044344A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020510318A (ja) * 2017-12-11 2020-04-02 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子およびその製造方法

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010045405A1 (de) * 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102392051B1 (ko) * 2015-09-25 2022-04-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
JP6907197B2 (ja) * 2015-10-09 2021-07-21 メルク パテント ゲーエムベーハー Ｎ，ｎ−ジアルキルアニリン溶媒を含む調合物
KR102461970B1 (ko) 2015-11-27 2022-10-31 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
US11018304B2 (en) 2015-11-30 2021-05-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102427250B1 (ko) 2015-11-30 2022-08-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102443940B1 (ko) * 2015-12-07 2022-09-15 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
JP7139247B2 (ja) * 2015-12-16 2022-09-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR20170128664A (ko) 2016-05-12 2017-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3553152B1 (en) * 2016-12-08 2021-02-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
CN107394051B (zh) * 2017-08-14 2019-12-27 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种发光器件及显示装置
JP7144743B2 (ja) * 2017-08-28 2022-09-30 東レ株式会社 化合物、それを用いた発光素子、表示装置および照明装置
US20210066611A1 (en) 2018-01-29 2021-03-04 Idemitsu Kosan Co,. Ltd. Compound and organic electroluminescent element using same
TW202110788A (zh) * 2019-05-03 2021-03-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置
TW202110789A (zh) * 2019-05-03 2021-03-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置
KR20210157513A (ko) * 2020-06-19 2021-12-29 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함한 전자 장치
KR20220136572A (ko) * 2021-03-31 2022-10-11 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006344544A (ja) * 2005-06-10 2006-12-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd フルカラー有機電界発光素子の作製方法
JP2008046167A (ja) * 2006-08-10 2008-02-28 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体の製造方法、電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ
JP2008291011A (ja) * 2007-04-25 2008-12-04 Ricoh Co Ltd 重合性化合物、該重合性化合物を用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP2010164951A (ja) * 2008-12-15 2010-07-29 Mitsubishi Chemicals Corp 電子写真感光体、並びにそれを用いた電子写真カートリッジ及び画像形成装置
WO2011110262A1 (de) * 2010-03-06 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4127412A (en) * 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH075395A (ja) 1993-06-16 1995-01-10 Matsushita Electric Ind Co Ltd 位相格子光学的ローパスフィルタ及びその製造方法並びにビデオカメラ
JP3278252B2 (ja) 1993-08-12 2002-04-30 靖彦 城田 有機ｅｌ素子
WO1995009147A1 (fr) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
WO1998030071A1 (fr) 1996-12-28 1998-07-09 Tdk Corporation Elements electroluminescents organiques
EP1729327B2 (en) 1999-05-13 2022-08-10 The Trustees Of Princeton University Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device
EP1933395B2 (en) 1999-12-01 2019-08-07 The Trustees of Princeton University Complexes of form L2IrX
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
JP4220644B2 (ja) 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
EP1370619B1 (de) 2001-03-10 2006-06-21 MERCK PATENT GmbH Lösung und dispersionen organischer halbleiter
JP2002344047A (ja) * 2001-05-18 2002-11-29 Sony Corp レーザー構造体、発光装置、表示装置、光増幅器及びレーザー構造体の製造方法
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
JP2006511939A (ja) 2002-12-23 2006-04-06 コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
EP1617710B1 (en) 2003-04-23 2015-05-20 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display
EP1644459B1 (de) 2003-07-07 2017-08-23 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien,sowie elektronikbauteile diese enthaltend
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7411223B2 (en) * 2003-09-15 2008-08-12 General Electric Company Compound electrodes for electronic devices
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
KR20060135801A (ko) 2004-03-05 2006-12-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US20060105200A1 (en) * 2004-11-17 2006-05-18 Dmytro Poplavskyy Organic electroluminescent device
KR20070093075A (ko) * 2004-12-28 2007-09-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 도포막 형성용 잉크 및 그의 제조 방법
KR101192463B1 (ko) 2005-01-05 2012-10-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4358884B2 (ja) 2005-03-18 2009-11-04 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5242380B2 (ja) 2005-05-03 2013-07-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5261887B2 (ja) 2005-05-17 2013-08-14 三菱化学株式会社 モノアミン化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
CN101346830A (zh) 2005-12-27 2009-01-14 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4388590B2 (ja) 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101627488B (zh) * 2007-02-28 2011-09-07 株式会社半导体能源研究所 使用螺芴衍生物的发光元件及电子设备
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
CN101548408B (zh) 2007-07-18 2011-12-28 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
JP5205858B2 (ja) * 2007-08-09 2013-06-05 東ソー株式会社 新規なベンゾ［ｃ］フルオレン誘導体及びその用途
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20100088604A (ko) 2007-11-30 2010-08-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 아자인데노플루오렌디온 유도체, 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
TWI478624B (zh) 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101042954B1 (ko) * 2008-07-30 2011-06-20 삼성모바일디스플레이주식회사 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이러한유기 발광 소자를 구비한 평판 표시 장치
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
KR101506919B1 (ko) * 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110097612A (ko) 2008-11-11 2011-08-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
JP5552246B2 (ja) 2009-03-19 2014-07-16 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機電界発光素子
KR20100106014A (ko) * 2009-03-23 2010-10-01 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계발광 소자
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2478576B9 (en) 2009-09-18 2017-09-06 OSRAM OLED GmbH Organic electronic device and dopant for doping an organic semiconducting matrix material
PL2513125T3 (pl) 2009-12-14 2015-04-30 Udc Ireland Ltd Kompleksy metali z ligandami diazabenzimidazolokarbenowymi i ich zastosowanie w OLED-ach
US9178156B2 (en) 2009-12-23 2015-11-03 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymeric binders
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010013495A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Siemens Aktiengesellschaft Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6022478B2 (ja) 2011-01-13 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR101970940B1 (ko) 2011-05-05 2019-04-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006344544A (ja) * 2005-06-10 2006-12-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd フルカラー有機電界発光素子の作製方法
JP2008046167A (ja) * 2006-08-10 2008-02-28 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体の製造方法、電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ
JP2008291011A (ja) * 2007-04-25 2008-12-04 Ricoh Co Ltd 重合性化合物、該重合性化合物を用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP2010164951A (ja) * 2008-12-15 2010-07-29 Mitsubishi Chemicals Corp 電子写真感光体、並びにそれを用いた電子写真カートリッジ及び画像形成装置
WO2011110262A1 (de) * 2010-03-06 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NIKULIN, MIKHAIL V.; VOSKOBOYNIKOV, ALEXANDER Z.; SUPONITSKY, KYRILL YU.: "The cocrystal 10-(2-methyl-4-phenyl-1H-inden-6-yl)-10H-phenothiazine-10-(2- methyl-7-phenyl-1H-inden", ACTA CRYSTALLOGRAPHICA, SECTION E: STRUCTURE REPORTS ONLINE, vol. E64, JPN6017021513, 2008, pages 2317, ISSN: 0003577139 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020510318A (ja) * 2017-12-11 2020-04-02 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子およびその製造方法
US11258031B2 (en) 2017-12-11 2022-02-22 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device and manufacturing method therefor

Also Published As

Publication number Publication date
JP6239624B2 (ja) 2017-11-29
US20150236261A1 (en) 2015-08-20
EP2898042A1 (de) 2015-07-29
US10454040B2 (en) 2019-10-22
CN104640958B (zh) 2017-04-05
KR20150058396A (ko) 2015-05-28
KR102184852B1 (ko) 2020-12-01
EP2898042B1 (de) 2016-07-06
WO2014044344A1 (de) 2014-03-27
CN104640958A (zh) 2015-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6821637B2 (ja) 電子素子
JP6239624B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6553241B2 (ja) 有機電子素子のためのフェナントレン化合物
JP6279647B2 (ja) 電子デバイスのための化合物
JP6254107B2 (ja) 電子素子
KR102540425B1 (ko) 유기 전계발광 소자 (oled) 용 재료로서 비스벤조푸란-융합된 2,8-디아미노인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련 화합물
JP6567520B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6370800B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6570834B2 (ja) 電子素子のための化合物
JP6498667B2 (ja) 電子素子のための材料としてのトリアリールアミン置換ベンゾ［ｈ］キノリン誘導体
JP2017513855A (ja) 電子素子のための材料
JP2019531608A (ja) 電子デバイス
KR20200128705A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP2017513815A (ja) 電子素子のための材料
JP2015529970A (ja) 化合物および有機エレクトロルミッセンス素子
JP2019507138A (ja) 電子素子のための材料
TW202019861A (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
JP6363090B2 (ja) 電子素子
JP6367230B2 (ja) 電子素子
JP2020511006A (ja) 有機エレクトロルミネッセント素子
EP3762388A1 (en) Compounds for electronic devices
JP6363099B2 (ja) 電子素子
KR20220005055A (ko) 전자 디바이스
KR20240054356A (ko) 전자 디바이스

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160819

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170525

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170613

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170825

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20171003

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20171101

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6239624

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250