JP2015530417A5

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Publication number: JP2015530417A5
Application number: JP2015534687A
Authority: JP
Filing date: 2013-09-27
Publication date: 2016-08-25
Anticipated expiration: 2033-09-27

Description

利益、他の利点、および課題の解決策を、特定の実施形態に関して上に記載した。しかしながら、その利益、利点、問題の解決策、および任意の利益、利点、または解決策を生じさせ得るもしくはより顕著にし得る任意の特徴は、任意のまたは全ての特許請求の範囲の決定的に重要な、必要なまたは本質的な特徴として解釈されるべきではない。
明確にするために別個の実施形態の文脈で本明細書に記載されている特定の特徴は、単一の実施形態において組み合わせて提供されることもあり得ることが理解されるべきである。逆に、簡潔さのために単一の実施形態の文脈で記載されている種々の特徴は、別個にまたは任意の部分組み合わせで提供されることもあり得る。さらに、範囲で述べられる値への言及は、その範囲内のどの値も全て包含する。

以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．少なくとも８個の炭素のアルキル基を少なくとも１個含む相間移動触媒の存在下において塩素化反応物をアルカリ金属水酸化物の水溶液と反応させることと、ヘキサフルオロ−２−ブチンを回収することとを含むヘキサフルオロ−２−ブチンを製造するための方法であって、ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの変換が、１時間当たり少なくとも５０％である、方法。
２．前記相間移動触媒が、第４級アルキルアンモニウム塩であり、前記相間移動触媒が、８個以上の炭素のアルキル基を少なくとも３個有する、上記１に記載の方法。
３．前記第４級アルキルアンモニウム塩が、塩化メチルトリオクチルアンモニウムである、上記１に記載の方法。
４．塩基性水溶液が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される塩基から作製される、上記１に記載の方法。
５．前記塩素化反応物が、クロロフルオロブタンまたはクロロフルオロブテンである、上
記１に記載の方法。
６．前記塩素化反応物が、ＨＣＦＣ−３３６ｍｄｄ（２，３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン）、ＨＣＦＣ−３３６ｍｆａ（２，２−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン）またはＨＣＦＯ−１３２６ｍｘｚ（Ｅ−またはＺ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン）である、上記１に記載の方法。
７．４個〜１０個の炭素原子のアルキル基を有する第４級アルキルアンモニウム塩又はそれらの混合物および非イオン性界面活性剤の存在下において塩素化反応物をアルカリ金属水酸化物の水溶液と反応させることと、ヘキサフルオロ−２−ブチンを回収することとを含むヘキサフルオロ−２−ブチンを製造するための方法であって、ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンからヘキサフルオロ−２−ブチンへの変換が、１時間当たり少なくとも２０％である、方法。
８．前記非イオン性界面活性剤が、エトキシ化ノニルフェノールおよびエトキシ化Ｃ１２〜Ｃ１５脂肪族アルコールからなる群から選択される、上記７に記載の方法。
９．前記第４級アルキルアンモニウム塩が、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、臭化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラオクチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、臭化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化テトラデシルアンモニウム、臭化テトラデシルアンモニウム、および塩化テトラドデシルアンモニウムのうちの少なくとも１つである、上記７または８に記載の方法。
１０．前記第４級アルキルアンモニウム塩が、テトラブチルアンモニウム塩である、上記７または８に記載の方法。
１１．前記第４級アルキルアンモニウム塩が、トリオクチルメチルアンモニウム塩である、上記７または８に記載の方法。
１２．前記塩基性水溶液が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される塩基から作製される、上記７または８に記載の方法。
１３．前記第４級アルキアンモニウム塩が、テトラブチルアンモニウム塩であり、前記非イオン性界面活性剤が、エトキシ化ノニルフェノールである、上記７または８に記載の方法。
１４．前記塩素化反応物が、クロロルフルオロブタンまたはクロロフルオロブテンである、上記７または８に記載の方法。
１５．前記塩素化反応物が、ＨＣＦＣ−３３６ｍｄｄ（２，３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン）、ＨＣＦＣ−３３６ｍｆａ（２，２−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン）またはＨＣＦＯ−１３２６ｍｘｚ（Ｅ−またはＺ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテン）である、上記７または８に記載の方法。
１６．前記塩素化反応物を反応させる工程が、アルカリ金属ハロゲン化物の存在下で行われる、上記１または７または８に記載の方法。

Claims

４個から１２個の炭素原子のアルキル基を有する第４級アルキルアンモニウム塩及びその混合物の存在下において、Ｚ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテンをアルカリ金属水酸化物の水溶液と反応させ、ヘキサフルオロ−２−ブチン
を含む混合物を製造すること、そしてヘキサフルオロ−２−ブチンを回収すること、を含むヘキサフルオロ−２−ブチンを製造するための方法であって、ここでＺ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテンからヘキサフルオロ−２−ブチンへの変換が、１時間当たり少なくとも５０％であり、ここで該反応は１００℃未満で起こる、上記方法。
該アルカリ金属水酸化物が、さらにアルカリ金属ハロゲン化物を含む、請求項１に記載の方法。
少なくとも８個の炭素の少なくとも１個のアルキル基を含む第４級アルキルアンモニウム塩の存在下において、Ｅ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテンを含むフルオロクロロオレフィンをアルカリ金属水素化物の水溶液と反応させること、そしてヘキサフルオロ−２−ブチンを回収すること、を含むヘキサフルオロ−２−ブチンを製造するための方法であって、ここでＥ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテンからヘキサフルオロ−２−ブチンへの変換が、１時間当たり少なくとも１５％であり、ここで該反応は１００℃未満で起こる、上記方法。
該アルカリ金属水酸化物が、さらにアルカリ金属ハロゲン化物を含む、請求項３に記載の方法。
該第４級アルキルアンモニウム塩が、８個又はそれ以上の炭素原子の少なくとも３個のアルキル基を有する、請求項３に記載の方法。
該第４級アルキルアンモニウム塩が、塩化メチルトリオクチルアンモニウムである、請求項３に記載の方法。
該フルオロクロロオレフィンが、さらにＺ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−ブテンを含む、請求項５に記載の方法。