JPWO2019124219A1 - 1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテン(HCFO−1437dycc)は、3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HCFC−225ca)や1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン(HCFC−225cb)に代わる地球温暖化係数(GWP)の小さい、洗浄剤、冷媒、発泡剤、溶剤およびエアゾール用途に有用な化合物として期待されている。
[1]5−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロペンタンを、塩基の水溶液中で、脱フッ化水素反応させることにより1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンを得ることを特徴とする、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
[2]前記脱フッ化水素反応の反応温度が0〜80℃である、[1]に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
[3]前記脱フッ化水素反応の反応温度が0〜60度である、[2]に記載の1-クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
[4]前記塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[3]のいずれかに記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
[5]前記塩基の量が、前記5−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロペンタンの1モルに対して、0.5〜10.0モルである、[1]〜[4]のいずれかに記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
[7]前記脱フッ化水素反応を、相間移動触媒の存在下に行う、[1]〜[6]のいずれかに記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
[8]前記相間移動触媒が、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩、第4級アルソニウム塩、スルホニウム塩、クラウンエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種である、[7]に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
[9]前記脱フッ化水素反応を、水溶性有機溶媒の存在下に行う、[1]〜[8]のいずれかに記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
反応(1)の出発原料としては、448occcの他に不純物を含まないものが好ましいが、経済性の観点からは、不純物を含んでもよい。不純物は、448occcの脱フッ化水素反応を阻害しないような化合物が好ましい。不純物としては、1437dycc、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノール(以下、OFPOともいう。)、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFともいう。)等が例示される。
反応(1)の出発原料がOFPOを含む場合、OFPOの含有割合は出発原料の総量に対して0質量%超3質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以上1質量%以下がより好ましい。OFPOの含有量が上記範囲内であれば、製造コストを抑えられ、かつ1437dyccの選択率がさらに向上する。
また金属酸化物は、1種であってもよく、2種以上であってもよく、さらには、2種以上の金属の複合酸化物であってもよい。
第4級アンモニウム(R11R12R13R14N+):テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ−n−プロピルアンモニウム、テトラ−n−ブチルアンモニウム、メチルトリ−n−オクチルアンモニウム。
Y1−:フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、水酸化物イオン。
第4級ホスホニウム塩としては、工業的入手容易さの点からテトラ−n−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−n−ブチルホスホニウムフルオリドからなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
第4級アルソニウム塩としては、トリフェニルメチルアルソニウムクロライドが好ましい。
スルホニウム塩としては、ドデシルメチルエチルスルホニウムクロライドが好ましい。
上記した相間移動触媒のうち、工業的入手容易さや価格、扱いやすさの点から、TBAC,TBAB、TOMACが好ましい。
水溶性有機溶媒としては、ジメチルスルホキシド、テトラグライム、アセトニトリル等が挙げられる。なかでも、反応(1)に適した沸点を有する点から、ジメチルスルホキシドやテトラグライムが好ましい。また、反応(1)において相間移動触媒と水溶性有機溶媒とを併用してもよい。
以下の各種化合物の製造において、得られた反応組成物の組成分析はガスクロマトグラフィー(GC)を用いて行った。カラムはDB−1301(長さ60m×内径250μm×厚み1μm、アジレント・テクノロジー株式会社製)を用いた。
撹拌機、ジムロート冷却器を設置した0.2リットル四つ口フラスコに、非特許文献1記載の方法により製造して得られた448occcの100.7g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド(TBAB)の1.0gを入れ、フラスコを10℃に冷却した。反応温度を10℃に維持し、34質量%水酸化カリウム(KOH)水溶液の153.9gを30分かけて滴下した。その後、38時間撹拌を続け、有機層を回収した。
表1に示したように、実仕込み量、反応温度をそれぞれ変更した以外は、例1と同様の操作により反応させ、1437dyccを含む組成物を得た。
なお、例3、4では、固体析出量が多く、また、反応開始時間による448occcの転化率の変動が見られなくなったところで操作を終了した。ちなみに、反応終点は448occcの転化率が99%以上となったところであった。
表2に示したように、実仕込み量、TBABの仕込み量をそれぞれ変更した以外は、例1と同様の操作により反応させ、1437dyccを含む組成物を得た。
なお、例5では、反応開始時間による448occcの転化率の変動が見られなくなったところで操作を終了した。また、表2には、参考のため反応温度が同一の例3を併せて示した。
表2に示したように、実仕込み量、KOHの仕込み量をそれぞれ変更した以外は、例1と同様の操作により反応させ、1437dyccを含む組成物を得た。
反応終点は448occcの転化率が99%以上となったところであった。
表2に示したように、実仕込み量、KOHの濃度をそれぞれ変更した以外は、例1と同様の操作により反応させ、1437dyccを含む組成物を得た。
反応開始時間による448occcの転化率の変動が見られなくなったところで操作を終了した。
Claims (9)
- 5−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロペンタンを、塩基の水溶液中で、脱フッ化水素反応させることにより1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンを得ることを特徴とする、1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
- 前記脱フッ化水素反応の反応温度が0〜80℃である、請求項1に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
- 前記脱フッ化水素反応の反応温度が0〜60℃である、請求項2に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
- 前記塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
- 前記塩基の量が、前記5−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロペンタンの1モルに対して、0.5〜10.0モルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
- 前記塩基の量が、前記塩基の水溶液の総量に対して、0.5〜40.0質量%である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
- 前記脱フッ化水素反応を、相間移動触媒の存在下に行う、請求項1〜6のいずれか一項に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
- 前記相間移動触媒が、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩、第4級アルソニウム塩、スルホニウム塩、クラウンエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項7に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
- 前記脱フッ化水素反応を、水溶性有機溶媒の存在下に行う、請求項1〜8のいずれか一項に記載の1−クロロ−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロペンテンの製造方法。
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