JP2015524007A - 高屈折率材料 - Google Patents
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Abstract
Description
硫黄含有高屈折率基は、少なくとも1個の硫黄原子を含む複素環式化合物を含む。一実施形態において、複素環式化合物は、環中に少なくとも1個の硫黄原子を含む三〜十員環系である。少なくとも1個の硫黄原子を含む複素環式化合物は、飽和または不飽和の化合物であってもよい。この構造はまた、両環が脂肪族、1個の環が脂肪族で1個の環が芳香族であってよく、または両環とも芳香族であってもよい縮合環系であってよい。適切な高屈折率基の非限定的な例は、環中に1、2または3個の硫黄原子を含む五員環および六員環を含む。一実施形態において、高屈折率基は環中に2個の硫黄原子を含む。硫黄原子は、例えば、スルホキシド、スルホンなどの酸化状態を含む任意の適切な形態であってもよい。硫黄含有複素環式化合物は、環構造中にN、P、Oなどを含むがこれらに限定されない他のヘテロ原子をさらに含んでもよい。さらに、複素環式化合物中の炭素原子は、置換または非置換であってもよい。炭素原子は、アルキル、アリール、アルコキシ、アリル、ビニル、アセチル、アミドなどを含むがこれらに限定されない任意の適切な基で置換されていてもよい。
高屈折率基は高屈折率分子の一部として提供されてもよい。高屈折率ポリマーを得るために、高屈折率分子は、ポリマーの真の繰り返し単位としてポリマーに組み込むか、または、ポリマー鎖の側鎖基として組み込むことができる。高屈折率分子は、担体原子、および担体原子に結合した1個または複数の硫黄含有高屈折率基を含んでもよい。高屈折率分子は、担体原子に結合した他の基を含むことができる。
高屈折率分子は任意の適切な方法によって調製されてよい。一実施形態において、n−ブチルリチウム化学が高屈折率分子を調製するために使用される。そのような反応を実行するための条件は、J.Org.Chem.1998,63,9924−9931に記載されており、これはその全体が参照によって本明細書に組み込まれる。以下の反応スキームは、高屈折率分子の形成に適する方法の例を説明する。
上記のように、高屈折率ポリマー材料は、それに結合した高屈折率基を有するポリマーを含み、多くの場合、高屈折率基が硫黄含有複素環を含む。
ポリマー骨格は特に限定されず、ポリマー材料の所望の特性に基づいて選択されてもよい。一実施形態において、ポリマー骨格はシロキサンポリマーである。ポリマーを高屈折率化合物を用いて形成または官能化する方式は、屈折率化合物がポリマーに分布する所望の最終製品および方式に基づいて選ばれてもよい。
硫黄含有高屈折率基を含む高屈折率ポリマーは、様々な用途の様々な材料を作製するために使用することができる。本発明の態様による高屈折率ポリマーは、他の材料の表面に適用することができる、または、所望の形状の製品を形成するのに使用することができる被膜またはフィルムを形成するために使用することができる。高屈折率モノマーおよびそれから形成されたポリマーは高屈折率および優れた機械的性質を示し、また高屈折率成分としてフェニル基を含むポリマーにまつわる他の関連問題を回避する。本ポリマーは、コンタクトレンズ、眼内レンズ、半導体発光素子カプセル化剤(発光ダイオード、有機発光ダイオード、レーザダイオード)、導光路(平面および「ファイバー」両方の幾何学的形状)、光学的コンピューティング、光記憶媒体、反射防止膜、コンフォーマルコーティング、光学レンズ、マイクロレンズ、自動車用トップコート、塗料調合物およびトップコート、頭髪用化粧品、勾配屈折率光学部品、および動的勾配屈折率部品などを含むがこれらに限定されない様々な用途に使用することができる。
高屈折率分子(18)は反応スキーム15に従って形成する:
高屈折率分子でグラフトしたポリマーは、スキーム16に従って調製する:
Claims (37)
- 担体原子および高屈折率官能基を含む分子であって、式:
- 該担体原子がシリコン、リン、窒素、ゲルマニウムまたは炭素から選ばれる、請求項1に記載の分子。
- 少なくとも1個の硫黄原子を含む飽和複素環式化合物、少なくとも1個の硫黄原子を含む不飽和複素環式化合物、またはその2種以上の組み合わせを含む、請求項1または2に記載の分子。
- 該複素環式化合物が三〜十員環である、請求項1から3のいずれかに記載の分子。
- 該複素環式化合物が五〜六員環である、請求項1から3のいずれかに記載の分子。
- 該複素環式化合物が2個の硫黄原子を含む、請求項1から5のいずれかに記載の分子。
- 該複素環式化合物が3個の硫黄原子を含む、請求項1から5のいずれかに記載の分子。
- 該複素環式化合物が1個または複数の非硫黄ヘテロ原子をさらに含む、請求項1から7のいずれかに記載の分子。
- 式:
- 式:
- 式:
- 該複素環式化合物がチオフェン(テトラヒドロチオフェン)、1,3−ジチオラン、テトラヒドロ−2H−チオピラン、1,3−ジチアン、1,4−ジチアン、1,3,5−ジチアン、1,3,5−ジチアジナンまたはその2種以上の組み合わせから選ばれる、請求項1から11のいずれかに記載の分子。
- シロキサン骨格を有し、請求項1から12に記載の分子を含む、ポリシロキサンポリマーまたはコポリマー。
- 該分子の担体原子が該ポリマーの骨格に組み込まれ、該高屈折率官能基が該担体原子の側鎖にある、請求項13に記載のポリマー。
- 該分子が該ポリマーのシロキサン骨格に対して側鎖にある、請求項13に記載のポリマー。
- 少なくとも1.42の屈折率を有する、請求項13から15のいずれかに記載のポリマー。
- 少なくとも1.50の屈折率を有する、請求項13から15のいずれかに記載のポリマー。
- 少なくとも1.55の屈折率を有する、請求項13から15のいずれかに記載のポリマー。
- 少なくとも1.60の屈折率を有する、請求項13から15のいずれかに記載のポリマー。
- 1.42から約1.65の屈折率を有する、請求項13から15のいずれかに記載のポリマー。
- 式
- 式MDaDOL dDH eTcQfM、MHDaDPh bDOL dDH eTcQfMH、MHDaDPh bDOL dTcQfMH、MDaDOL dDvi gTcQfM、MviDaDOL dDvi gTcQfMviまたはMviDaDOL dTcQfMvi[式中、Mはトリアルキルシロキシラジカルまたはジアルキルビニルシロキシを表し、viはビニルラジカルを表し、OLは、硫黄含有飽和複素環式化合物を含む高屈折率モノマーを表し、DOLは、高屈折率モノマーを含むアルキルシロキシを表し、DHはアルキルヒドロゲンシロキシを表し、Dviはアルキルビニルシロキシを表し、Dはジアルキルシロキシを表し、Mviはジアルキルビニルシロキシを表し、MHはジアルキルヒドロゲンラジカルを表し、a、b、c、d、e、fおよびgは正の整数である。]によって記載される、請求項21に記載のポリマー。
- 少なくとも1個の硫黄原子を含む該複素環式構造が、該ポリマーの0.1から40mol%の量で存在する、請求項13から22のいずれかに記載のポリマー。
- 請求項13から23のいずれかに記載の該ポリマーを含む組成物。
- 該ポリマーがポリジメチルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、またはポリメチルフェニルシロキサンを含むコポリマーである、請求項24に記載の組成物。
- 硬化性シロキサン組成物である、請求項24または25に記載の組成物。
- 組成物が被覆組成物である、請求項24または25に記載の組成物。
- 反射防止膜、コンフォーマルコーティング、塗料調合物、およびパーソナルケア製品調合物から選ばれる、請求項24または25に記載の組成物。
- 請求項24から28のいずれかに記載の該組成物を含むデバイス。
- 発光ダイオード、有機発光ダイオード、レーザダイオード、導光路、光学的コンピューティングデバイス、光記憶媒体、光学レンズ、マイクロレンズ、塗料調合物、勾配屈折率光学部品、および動的勾配屈折率部品から選ばれる、請求項29に記載のデバイス。
- 抗酸化剤をさらに含む、請求項30に記載の硬化性組成物。
- 熱安定剤をさらに含む、請求項26または31に記載の組成物。
- 紫外線安定剤をさらに含む、請求項26、31および32のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 接着促進剤をさらに含む、請求項26および31から33のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 白金族金属触媒を約1〜100ppmの量でさらに含む、請求項26および31から35のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 防止剤をさらに含む、請求項26および31から35のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 充填剤をさらに含む、請求項26および31から35のいずれかに記載の硬化性組成物。
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