JP2017036454A - 二官能性線状シロキサン、それに由来する段階成長重合体、及びその調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[0001]二官能性線状シロキサン、それに由来する段階成長重合体、及びその調製方法
[0002]本出願は、2011年8月12日に出願された米国仮特許出願第61/522,999号の利益を主張するものであり、その開示内容は、参照により本明細書に組み込まれるものとする。
[0003]電気、光学、及び機械装置の組立ては、寸法が小さくなり、高速組立工程時における熱ストレス及び機械的ストレスに対する感受性が増大する方向に向かっている。組立て後、これらの装置は、熱ストレス及び機械的ストレスからの保護を継続することに加えて、周囲雰囲気からも保護しなければならないことが多い。室温加硫(RTV)シリコーンは、従来から部品保護において重要な役割を果たしてきた。より小型の形状で特に重要である、シリコーンRTVの望ましい性能改善としては、シリコーンプレポリマーの粘度低減、低温における急速硬化、及び機械的諸特性の向上が挙げられるはずである。
[0011]本発明は、1つの不飽和基末端及び1つのヒドリド基末端を有する線状シロキサンポリマーであって、シロキサンポリマーが6を超える重合度を有し、不飽和基末端とヒドリド基末端の比が実質的に1:1であるシロキサンポリマーに関する。
[0014]本発明は、1つのヒドリド官能基末端及び1つの不飽和官能基末端を含む低〜中分子量の二官能性線状シロキサンポリマーに関する。ヒドリド官能基及び不飽和官能基はそれぞれ、線状シロキサンポリマーの両端の異なるケイ素原子に結合している。これらの材料は、約5〜約20,000cStの範囲の粘度及び低多分散度を有する液体である。「低多分散度」という用語は、約1.6未満、より好ましくは約1.4未満、最も好ましくは約1.2未満の多分散度を指すと理解することができる。シロキサンの重合度は、好ましくは6を超え、より好ましくは6〜約1000、最も好ましくは約10〜約200である。二官能性材料は、各ポリマー分子内の不飽和基末端とヒドリド基末端の比が実質的に1:1であることが不可欠である。「実質的に1:1」という用語は、比が、1:1の約5%以内、より好ましくは1:1の約3%以内であることを意味する。不飽和基末端とヒドリド基末端の比は、1H NMR、GPC、又は段階成長重合データの組合せに基づいて推定することができる。この1:1の比を実現する最も有効な方法は、以下に記載する「リビング」アニオン開環重合(「リビング」AROP)方法である。
類似した反応を使用して、様々な主鎖又は末端に様々な不飽和官能基を有するシロキサンポリマーを調製することができる。
[0027]この例では、Shintaniら、Polymer Bulletin;37巻:705〜710頁(1996年)によって記述された手順を繰り返す。20gのビニルテトラメチルジシロキサンと、約2重量%の白金を含有するカールシュテット触媒(米国特許第3,715,334号の実施例1を参照のこと)3〜4滴(約0.1g)を混合した。3分以内で、発熱が観察され、粘度が増加した。混合物を4時間50℃で維持した。混合物は、粘度が約1cStから約50cStに増加した。この後、粘度がさらに増加することは観察されなかった。
[0028]オーバーヘッドスターラ、ポット用温度計、還流冷却器、及び滴下漏斗を装備した5Lの4つ口フラスコを窒素で覆い、トリビニルトリメチルシクロトリシロキサン6.9g(0.027モル)及びヘキサン110gを加え、次いで窒素を30分間スパージした。n−ブチルリチウム(2.61Mヘキサン溶液30ml)を、滴下漏斗から反応混合物に10分かけて添加し、7℃の発熱があった。混合物を1時間撹拌し、その間に95%を超えるトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンの消費が観察された。ヘキサメチルシクロトリシロキサン1158g(5.2モル)のヘキサン(700g)溶液を20℃で反応混合物に添加し、続いてジメチルホルムアミド(DMF)145gを速やかに添加した。わずかな発熱が観察され、ポット温度が20℃から28℃に上昇し、混合物を1時間撹拌した。
[0030]オーバーヘッドスターラ、ポット用温度計、還流冷却器、水浴、及び滴下漏斗を装備した5Lの4つ口フラスコを窒素で覆い、トリビニルトリメチルシクロトリシロキサン39.6g(0.15モル)及びヘキサン100gを加え、次いで窒素を30分間スパージした。メチルリチウム(3.22Mジエトキシメタン溶液140ml)を、滴下漏斗から反応混合物に15分かけて添加した。5℃の発熱が観察された後、冷却浴を使用して、メチルリチウムの添加中、40℃未満の温度を維持した。混合物を1時間撹拌し、その間に95%を超えるトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンの消費が観察された。この時間の終わりに、冷却浴を温まらせ、反応混合物の温度を25℃に戻らせた。その後、ヘキサメチルシクロトリシロキサン1671g(7.5モル)のヘキサン(1025g)溶液を添加し、続いてジメチルホルムアミド(DMF)186gを速やかに添加した。わずかな発熱が観察され、ポット温度が24℃から33℃に上昇し、混合物を1時間撹拌した。
[0032]オーバーヘッドスターラ、ポット用温度計、還流冷却器、水浴、及び滴下漏斗を装備した5Lの4つ口フラスコを窒素で覆い、トリビニルトリメチルシクロトリシロキサン141.4g(0.547モル)及びヘキサン80gを加え、次いで窒素を30分間スパージした。メチルリチウム(3.22Mジエトキシメタン溶液500ml)を、滴下漏斗から反応混合物に45分かけて添加した。5℃の発熱が観察された後、冷却浴を使用して、メチルリチウムの添加中、40℃未満の温度を維持した。混合物を1.5時間撹拌し、その間に95%を超えるトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンの消費が観察された。この時間の終わりに、冷却浴を温まらせ、反応混合物の温度を25℃に戻らせた。その後、ヘキサメチルシクロトリシロキサン1202.5g(5.40モル)のヘキサン(736g)溶液を添加し、続いてジメチルホルムアミド(DMF)380gを速やかに添加した。わずかな発熱が観察され、ポット温度が26℃から31℃に上昇し、混合物を1時間撹拌した。
[0034]オーバーヘッドスターラ、ポット用温度計、還流冷却器、水浴、及び滴下漏斗を装備した5Lの4つ口フラスコを窒素で覆い、テトラメチルシクロテトラシロキサン23.7g(0.099モル)及びヘキサン100gを加え、次いで窒素を30分間スパージした。反応混合物を氷水冷却浴で0℃に冷却した。n−ブチルリチウム(2.61Mヘキサン溶液150ml)を、滴下漏斗から反応混合物に15分かけて添加した。n−ブチルリチウムの添加中、冷却浴に氷を加えて、発熱を制御し、5℃未満のポット温度を維持した。混合物を1時間撹拌し、その間に95%を超えるテトラメチルシクロテトラシロキサンの消費が観察された。この時間の終わりに、冷却浴を温まらせ、反応混合物の温度を20℃に戻らせた。その後、ヘキサメチルシクロトリシロキサン580g(2.6モル)のヘキサン(300g)溶液を添加し、続いてテトラヒドロフラン(THF)310gを速やかに添加した。わずかな発熱が観察され、反応混合物を加熱マントルで40℃に加熱し、3時間撹拌した。
[0036]オーバーヘッドスターラ、ポット用温度計、還流冷却器、水浴、及び滴下漏斗を装備した5Lの4つ口フラスコを窒素で覆い、テトラメチルシクロテトラシロキサン15.8g(0.066モル)及びヘキサン255gを加え、次いで窒素を30分間スパージした。反応混合物を氷水冷却浴で0℃に冷却した。n−ブチルリチウム(2.61Mヘキサン溶液100ml)を、滴下漏斗から反応混合物に30分かけて添加した。n−ブチルリチウムの添加中、冷却浴に氷を加えて、発熱を制御し、5℃未満のポット温度を維持した。混合物を1時間撹拌し、その間に95%を超えるテトラメチルシクロテトラシロキサンの消費が観察された。この時間の終わりに、冷却浴を加熱マントルに換え、ヘキサメチルシクロトリシロキサン966g(4.3モル)のヘキサン(404g)溶液を添加し、続いてジメチルホルムアミド(DMF)106gを速やかに添加した。わずかな発熱が観察され、反応混合物を、加熱マントルで45℃に加熱し、1時間撹拌した。
[0038]オーバーヘッドスターラ、ポット用温度計、還流冷却器、及び加熱マントルを装備した1Lの4つ口フラスコに、例3に記載されたモノビニル−モノヒドリドを末端基とするポリジメチルシロキサン(DP=50)278g及びメチルジシクロペンタジエン11g(0.068モル)を加えた。窒素のブランケット下で、反応混合物を190℃に6時間加熱撹拌した。反応混合物を100℃まで放冷し、0.6mmHgの真空下でストリッピングした。得られたオイル(279g)は、密度0.960g/ml及び粘度48cStであった。GPCデータ(相関関係のないポリスチレン標準):Mn:4260;Mw/Mn:1.30。
[0039]例3に記載されたモノビニル−モノヒドリドを末端基とするポリジメチルシロキサン(DP=50)20gを、2重量%の白金を含有するカールシュテット触媒3〜4滴(約0.1g)と混合した。3分以内で、発熱が観察された。混合物を50℃の温度で維持した。20分以内で、透明で強靱なエラストマーボディが形成した。分子量の測定は、エラストマーが取り扱い難くなる前に硬化プロセス中に、反応混合物の小部分をヒドロシリル化触媒毒でクエンチすることによって実現された。不完全な重合の場合、200,000ダルトンを超える分子量が測定された。50℃、歪み0.5%及び1Hzでの硬化のレオロジー測定は、5〜6分におけるtan δを示した。
[0040]例3に記載されたモノビニル−モノヒドリドを末端基とするポリジメチルシロキサン(DP=50)20gを、ヘキサメチルジシラザンで処理した表面積150〜200m2/gのヒュームドシリカ2gと混合した。混合物の粘度は約100cStであった。2重量%の白金を含有するカールシュテット触媒3〜4滴(約0.1g)と混合した後、発熱が3分以内で観察された。混合物を、オーブン中、50℃で約30分間維持した。半透明の強靱なエラストマーボディが形成した。
[0041]例3に記載されたモノビニル−モノヒドリドを末端基とするポリジメチルシロキサン(DP=50)20gを、ヘキサメチルジシラザンで処理した表面積150〜200m2/gのヒュームドシリカ8.5gと混合した。混合物の粘度は約10,000cStであった。2重量%の白金を含有するカールシュテット触媒3〜4滴(約0.1g)と混合した後、発熱が3分以内で観察された。混合物を、オーブン中、50℃で約30分間維持した。半透明の強靱なエラストマーボディが形成した。
[0042](例5に記載された)モノビニルフェニル−モノヒドリドを末端基とするポリジメチルシロキサン(DP=20)20gを、2重量%の白金を含有するカールシュテット触媒3〜4滴(約0.1g)と混合した。3分以内で、発熱が観察された。混合物を50℃の温度で維持した。20分以内で、透明で強靱なエラストマーボディが形成した。
[0043]例7に記載されたモノメチルノルボルネニル−モノヒドリドを末端基とするポリジメチルシロキサン(DP=50)20gを、2重量%の白金を含有するカールシュテット触媒3〜4滴(約0.1g)と混合した。粘度は、室温で12時間かけて48cStから130cStに上昇し、次いで60時間にわたって不変のままであった。混合物を、1mmHgの真空下で190℃に加熱した。4時間以内で、エラストマーの特性を有する透明なシリコーンが回収された。
Claims (28)
- 1つの不飽和基末端及び1つのヒドリド基末端を有する線状シロキサンポリマーであって、シロキサンポリマーが6を超える重合度を有し、不飽和基末端とヒドリド基末端の比が実質的に1:1であるシロキサンポリマー。
- 重合度が6〜約1000である、請求項1に記載のシロキサンポリマー。
- 重合度が約10〜約200である、請求項2に記載のシロキサンポリマー。
- 不飽和基が、ビニル、スチリル、アリル、メタリル、ヘキセニル、及びオクテニルからなる群から選択される、請求項1に記載のシロキサンポリマー。
- シロキサン主鎖が、ジフェニルシロキサン、フェニルメチルシロキサン、トリフルオロプロピルメチルシロキサン、ジメチルシリルエチルシロキサン、及びアルキルメチルシロキサンからなる群から選択される、請求項1に記載のシロキサンポリマー。
- シロキサン主鎖がジメチルシロキサンであり、不飽和基がビニルである、請求項5に記載のシロキサンポリマー。
- ポリマーが約5〜約20,000cStの粘度を有する、請求項1に記載のシロキサンポリマー。
- ポリマーが約1.6未満の多分散度を有する、請求項1に記載のシロキサンポリマー。
- 6を超える重合度を有する、モノビニル−モノヒドリドを末端基とするシロキサンポリマーを生成する方法であって、アルキル又はアリールリチウム化合物とトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンを反応させて、リチウムビニルアルキルメチルシラノラート又はリチウムビニルアリールメチルシラノラートを生成するステップと、それに続く、歪んだシクロトリシロキサンと反応させるステップと、ヒドリドを含むクロロシランで停止させるステップとを含む方法。
- アルキル又はアリールリチウム化合物が、メチルリチウム、ブチルリチウム、及びフェニルリチウムからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 歪んだシクロトリシロキサンが、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、(3,3,3−トリフルオロプロピル)メチルシクロトリシロキサン、2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジサル−1−オキサシクロペンタン、トリフェニルトリメチルシクロトリシロキサン、及びヘキサフェニルシクロトリシロキサンからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- モノビニル−モノヒドリドを末端基とするシロキサンポリマーが、約1.6未満の多分散度を有する、請求項9に記載の方法。
- ヒドリドを含むクロロシランが、ジメチルクロロシラン、フェニルメチルクロロシラン、ジフェニルクロロシラン、及びジイソプロピルクロロシランからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 6を超える重合度を有する、一不飽和−モノヒドリドを末端基とするシロキサンポリマーを生成する方法であって、アルキル又はアリールリチウム化合物とテトラメチルシクロテトラシロキサンを反応させて、リチウムアルキルメチルヒドロゲンシラノラート又はリチウムアリールメチルヒドロゲンシラノラートを生成するステップと、それに続く、歪んだシクロトリシロキサンと反応させるステップと、不飽和官能基を有するアルキルメチルクロロシラン又はアリールメチルクロロシランで停止させるステップとを含む方法。
- 不飽和官能基がビニル又はアリルである、請求項14に記載の方法。
- アルキル又はアリールリチウム化合物が、メチルリチウム、ブチルリチウム、及びフェニルリチウムからなる群から選択される、請求項14に記載の方法。
- 歪んだシクロトリシロキサンが、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、(3,3,3−トリフルオロプロピル)メチルシクロトリシロキサン、2,2,5,5−テトラメチル−2,5−ジサル−1−オキサシクロペンタン、トリフェニルトリメチルシクロトリシロキサン、及びヘキサフェニルシクロトリシロキサンからなる群から選択される、請求項14に記載の方法。
- 一不飽和−モノヒドリドを末端基とするシロキサンポリマーが、約1.6未満の多分散度を有する、請求項14に記載の方法。
- 請求項1に記載の線状シロキサンポリマーから形成されたエラストマー製品。
- 線状シロキサンポリマーが、モノビニル−モノヒドリドを末端基とするポリシロキサンである、請求項19に記載のエラストマー製品。
- 線状シロキサンポリマーのヒドロシリル化段階成長重合により形成される、請求項19に記載のエラストマー製品。
- 線状シロキサンポリマーが、補強剤もしくは充填剤と配合されている又は配合されていない、請求項19に記載のエラストマー製品。
- 明らかな架橋がない、請求項19に記載のエラストマー製品。
- 請求項1に記載の線状シロキサンポリマーからエラストマー製品を生成する方法であって、シロキサンポリマーとPt0触媒を反応させるステップを含む方法。
- シロキサンポリマーを、Pt0触媒と反応させる前に充填剤又は補強剤と配合するステップをさらに含む、請求項24に記載の方法。
- 充填剤がヒュームドシリカである、請求項25に記載の方法。
- 線状シロキサンポリマーが、モノビニル−モノヒドリドを末端基とするポリジメチルシロキサンである、請求項24に記載の方法。
- 触媒との反応が約150℃以下の温度で行われる、請求項24に記載の方法。
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CN114044905B (zh) * | 2021-10-06 | 2023-01-06 | 复旦大学 | 一种端基官能化的聚二甲基硅氧烷的制备方法 |
CN114230796A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-25 | 江西蓝星星火有机硅有限公司 | 一种生胶生产方法 |
CN115819773B (zh) * | 2022-05-27 | 2023-10-03 | 浙江开化合成材料有限公司 | 一种分子量窄分布的耐高温苯甲基硅油的制备方法 |
CN114958262B (zh) * | 2022-06-30 | 2023-11-10 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种基于生物基且适用于大尺寸芯片封装的芯片级底部填充胶及制备方法 |
US20240199880A1 (en) * | 2022-12-02 | 2024-06-20 | Gelest, Inc. | Soft skin adhesive composition |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01131247A (ja) * | 1987-08-31 | 1989-05-24 | Toray Silicone Co Ltd | 末端にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2433697C3 (de) * | 1974-07-12 | 1979-12-06 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Herstellen von zu Elastomeren vernetzbaren Organopolysiloxanformmassen |
JPS6043872B2 (ja) * | 1979-09-29 | 1985-09-30 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5162480A (en) * | 1990-12-14 | 1992-11-10 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Self-curing ceramicizable polysiloxanes |
JP3447104B2 (ja) | 1994-03-23 | 2003-09-16 | ダウ コーニング アジア株式会社 | 両末端官能性ジフェニルシロキサンオリゴマー |
DE4436076C2 (de) | 1994-10-10 | 1997-04-10 | Huels Silicone Gmbh | Organosiloxane mit einer endständigen Vinylgruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
JPH08127657A (ja) | 1994-10-31 | 1996-05-21 | Dow Corning Asia Ltd | ジフェニルシロキサン硬化物の製法及び硬化物 |
US5698654A (en) * | 1996-07-30 | 1997-12-16 | General Electric Company | Process for preparing hydrogen siloxane copolymers |
US6140525A (en) * | 1997-11-24 | 2000-10-31 | Russian Academy Of Sciences | Hyperbranched polymers and methods for the preparation thereof |
JPH11279241A (ja) | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | シロキサングラフト型ビニルポリマーおよびその製造方法 |
US20070100109A1 (en) * | 2002-08-15 | 2007-05-03 | Nigel Hacker | Nanoporous materials and methods of formation thereof |
JP4190460B2 (ja) * | 2004-05-27 | 2008-12-03 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
US7407666B2 (en) * | 2006-02-23 | 2008-08-05 | Siltech Llc | Linear silicone resins in personal care applications |
WO2008036657A1 (en) * | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Starfire Systems, Inc. | Process for preparing silicon oxycarbide polymer compositions and derivative compositions thereof |
US7799888B2 (en) | 2007-04-27 | 2010-09-21 | Gelest, Inc. | Low molecular weight siloxanes with one functional group |
JP5112943B2 (ja) * | 2008-05-01 | 2013-01-09 | ユニ・チャーム株式会社 | 吸収性物品 |
-
2012
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-
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01131247A (ja) * | 1987-08-31 | 1989-05-24 | Toray Silicone Co Ltd | 末端にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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