JP2015518057A - ポリマー分散体における可塑剤/融合助剤として有用なモノベンゾアート - Google Patents
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Abstract
Description
この発明は、建築用コーティング、工業用コーティング、OEMコーティング、塗料、エナメル、ラッカー、インク、オーバープリントワニス(「OPV」)、他のコーティング、磨き剤(polish)等を含むがそれらに限定されない種々のポリマー用途における可塑剤または融合助剤として有用な非フタラート系モノベンゾアートに関する。特に、この発明は、相溶性、より低いVOC含有量および優れた造膜性を提供するための、モノベンゾアートエステルである3−フェニルプロピルベンゾアートの使用に関する。コーティングの用途に依存して、本発明は、伝統的な可塑剤または融合助剤(coalescent)に対し、利点のなかでもとりわけ、匹敵するもしくはより良好なレオロジー、粘度安定性、相溶性、加工性、光沢、硬さ、耐スクラビングおよびラビング性、耐水およびアルカリ性、接着、色濃度および造膜性を有する。
ポリマーベースのコーティング組成物において、造膜助剤、すなわち融合助剤は、非常に重要な成分である。融合助剤は、融合助剤のないポリマーがさせるであろうよりも低い温度で造膜を生じさせる。典型的に、約4℃が、融合助剤がポリマーの最低造膜温度(MFFT)を減少させて至らせなければならない温度である。すでに低いMFFTを有するポリマーの場合、融合助剤は、融合助剤のない膜に比べて改善された性質を有する膜の形成をもたらす。高いガラス転移温度(Tg)を有するポリマーの場合、融合助剤は、所望の周囲条件で造膜を生じさせる一方、融合助剤のない該ポリマーでは、連続膜は形成しないであろう。
この発明は、とりわけ建築用コーティング(塗料)、工業用コーティング、OPV、インクおよび磨き剤のようなポリマー分散体用の融合助剤として有用な非フタラート系ベンゾアート可塑剤に関する。特に、本発明は、新しいモノベンゾアートである3−フェニルプロピルベンゾアート(3−PPB)すなわち従前にはコーティング用途に関し可塑剤または融合助剤として知られておらずあるいは使用されていなかった成分の使用に関する。
本発明は、建築用コーティング(塗料)、工業用コーティング、OEMコーティング、特殊コーティング、マニキュア液、OPV、インクおよび床磨き剤を含むがそれらに限定されない水系および非水系ポリマーコーティングのための一次または二次可塑剤/融合助剤として有用なモノベンゾアート可塑剤に関する。このベンゾアート可塑剤は、既知の調味料および香料成分ではあるが、ポリマーコーティングにおいて以前知られておらずあるいは用いられていなかったユニークなモノベンゾアートである3−フェニルプロピルベンゾアート(3−PPB)を含む。
可塑剤/融合助剤の評価は、種々の実験からなる。まず、選択された生の可塑剤/融合助剤のVOCを測定した。ついで、伝統的なポリマーについて融合助剤の効果と効率を、単純な二成分ブレンドを用いて測定した。
OPV/インクに使用するために選択したポリマーは、グラフィックアート業界での標準である伝統的な高Tg硬質スチレンアクリルエマルジョンであった。もっとも本発明の融合助剤はこの業界で使用されている数多のポリマー分散体において有用であることが予期される。そのようなポリマーは、当業者に知られている。このポリマーは、ここに説明する単純な出発配合物のすべてに使用した。
・2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチラート(TMPDMB)。この融合助剤は、歴史的に、塗料および他のコーティングにおける伝統的に最適な融合助剤であるが、OPVまたはインクでは必ずしもそうではない。
・2−エチルヘキシルベンゾアート(2−EHB)。この融合助剤は、新しい低VOCタイプの融合助剤として数年前に導入された。
・ブチルカルビトールTMジエチレングリコールモノブチルエーテル(BC)
・カルビトールTMジエチレングリコールモノメチルエーテル(C)
・ブチルセロソルブTMエチレングリコールモノブチルエーテル(BCL)
・ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPM)
・ジエチレングリコールジベンゾアート(DEGDB)
・ジ−n−ブチルフタラート(DBP)
・ジベンジルフタラート(BBP)
・ジエチレングリコールジベンゾアートとジプロピレングリコールジベンゾアートとの伝統的なジブレンド(CB1)
・K−Flex(登録商標)975P(X20)。DEGDB、DPGDBおよびPGDBを特定の割合(4:1DEGDB:DPGDBを80重量%、PGDBを20重量%)で含むジベンゾアートトリブレンド。
・X−613.本発明のモノベンゾアートである3−フェニルプロピルベンゾアート(3−PPB)。
インクでは − 耐ラビング性、粘着性、光沢、光学密度およびインク粘度。
インクの光学密度および色:プリントの光学密度(色の濃さ)をS−Rite Color i7分光光度計で測定した。ASTM D2066を採用した。
ジブレンド配合物:ジフィーブレード(Jiffy blade)を備えた高速ミキサーを用いて500RPMで、融合助剤をゆっくりとエマルジョンに添加することによって製造。融合助剤を添加したら、速度を750RPMに上げ、全混合時間を30分とした。
光沢、耐水性、耐アルカリ性、耐ラビング性およびプリントへの付着は、プリントを初めに作ったときと、3日のエージング後の両方で評価した。OPVは、#6メイヤー巻回ロッドで適用して3Bレネタ(Leneta)カード上、クレー塗布ボード上、または3Bレネタカード、酸化ポリプロピレンフィルムまたはクレー塗布ボード上のブルーフレキソ印刷インク上に約15μmのウエットフィルムを被着した。
180ピラミッドセルアニロックスロールを有するフレキソハンドプルーファーを用いて、インクを3Bレネタカード、クレー塗布ボードおよび前記処理ポリプロピレンフィルム上に描きおろした。インクを風乾した後、オーブン中で3回、70℃で30秒間乾燥した。
OPVを上記のようにハンドプルーフ上に適用し、風乾した後、オーブン中で3回、70℃で30秒間乾燥した。OPVは、各場合において、対応するインクとマッチさせた。
図1および2は、評価する可塑剤/融合助剤について測定した揮発特性を図解する。伝統的なエーテル融合助剤は、確かに揮発性であった。この評価の可塑剤は、すべて揮発性が低く、従って使用の典型的なレベルにおいて配合物の総VOCに有意には寄与しないであろう。これに対し、100%揮発性であった融合助剤は、総VOC放出に有意に寄与するであろう。
ベースエマルジョンの粘度応答性は、試験する水不溶性融合助剤の相容性を示す。図3は、種々の可塑剤/融合助剤を含む二成分ブレンドの粘度応答性を図解する。TMPDMBを除き、すべての水不溶性融合助剤は、優れた粘度応答性を有していた。TMPDMBの結果は、それがブレンドに使用したベースのスチレン化アクリルポリマーとの完全な相容性を欠如していることを示した。
OPVの粘度は、通常、同じ粘度でのその適用を可能にするために、一定の値に減少されるので、所望の粘度を得るために要する水の量を測定し、図4に図解する。図4は、比較のための公称粘度である150mPa・sまで粘度を減少させるために要する水の量を示す。それぞれに要する水の量は、初期粘度に基づいて予想されるとおりのものであり、使用した可塑剤/融合助剤について達成され得る水希釈率を推測する。
図5は、4%の湿潤可塑剤/融合助剤を添加した二成分ブレンドのMFFTを示す。この低いレベルの可塑剤がベースポリマーのMFFTの低下に対し非常に明白な効果を有したが、それを室温付近のいかなるところにももたらさなかったことに注意されたい。これは、いまだ完全な配合物ではない単純な二成分ブレンドを評価したからである。
表2は、OPV配合物について得られたMFFTを掲げている。すべての配合物は、室温条件で十分にフィルムを形成した。水溶性融合助剤のタイプは、MFFT抑制においてより効果的であった。MFFTの低下はジベンゾアートについてはエーテルよりも少なかったので、上で検討した2種のジベンゾアートブレンド(X250およびX20)について6%wetの充填を有するOPVのMFFTも測定した。これらの結果は、また表2に掲げているが、エーテルと類似の結果を達成するために追加の2%より少量が必要であったことを示している。大概、十分な性能特性の所望の進展を達成するためには、2%の追加の可塑剤は必要でないであろう。
揮発性融合助剤の代わりの現実の可塑剤の使用に関し扱った問題は、乾燥時間のようなパラメータに対する効果であった。OPVの指触乾燥時間を測定し、図8に示す。揮発性可塑剤もしくは融合助剤と不揮発性のものとの間には乾燥時間において有意な差が認められなかったことに注意されたい。
図9は、OPVについて得られた光沢データを示す。20°光沢値における融合助剤を有する配合物と有しない配合物との間の差違はほとんどなかった。これは、おそらく、溶液樹脂の使用と全はイ号物における光沢へのその寄与、並びに融合助剤/可塑剤レベルによるものであった。
表3、4および5は、評価OPVの耐水およびアルカリ性を掲げている。レネタ3Bチャート上の初期の1日OPV耐水性は、3日エージングしたフィルもほど良好ではなかった。ベンゾアート可塑化フィルムの初期の耐水性は、可塑剤は通常フィルムの耐水性を向上させるのであるが、予期し得るようには良好でなかった。配合物における他のファクターが、OPVにおいて生じているようである。3日後に、耐水性は向上した。クレー塗布ボード上で、ベンゾアートフィルムは良好な初期耐水性を有する。
図10は、OPVについて得られた硬度データを表示する。可塑剤は、しばしば、コーティングにおいて不当な非難を得ていて、その意見は、それらが融合助剤よりも永続的であるので、それらは残存しフィルムを軟化させ過ぎ、劣った性能をもたらすというものである。図10に示すデータは、この「やわらか過ぎる」という供述とは反対で、この一般的に考えられている誤信が誤りであることを証明している。融合助剤の期待値に適合する適切に配合されたコーティングにおいて、低VOC可塑剤/融合助剤は、必ずしも軟化させ過ぎるものではない。6%可塑剤フィルムは、いくぶんよりやわらかいが、それらはいくぶん融合させすぎである。より少ないほうがよく、許容され得る。4%OPVは、すべて、より高く揮発性である融合されたOPVと類似している。
表8は、レネタ3B上およびポリプロピレンフィルム上のインクおよびOPVで塗布されたインクについて得られたラビングデータを掲げる。OPVは、フィルムの耐ラビング性を有意に改善した。評価インクとOPVとの間に性能の有意な差は認められなかった。
表9、10および11は、OPV/インクについて得られたテープ付着データを掲げる。シールされた基材上で、融合されたフィルムは、初期および3日の乾燥後の双方において、より良好に機能するようであった。エージングしたフィルムは、クレー塗布ストック上で良好に機能した。
インクについて得られたDcは、大きく変わらなかった。それらはインク上のOPVの評価で1.23〜1.28にわたっていた。
実験方法
試験したコーティング
半光沢アクリル(ロープレックス(Rhoplex))TMおよびビニルアクリル艶なし塗料(UCAR(登録商標)379G)を試験した。
ビニルアクリル艶なし塗料−体積固形分=34.8%、PVC=58%
アクリル半光沢−体積固形分=33.7%、PVC=29.8%。
TMPDMB−2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチラート
TEGDO−トリエチレングリコールジ−2−エチルヘキサノアート
X−613−本発明のモノベンゾアート3−PPB。
WPG、pH、光沢およびHideを含む物性。
以下の表18、19(レオロジー)および20(HIDE)は、評価した可塑剤/融合助剤についてビニルアクリル艶なし塗料の物性を示す。結果は、評価した可塑剤/融合助剤の間で差違がないことを示している。
Claims (16)
- 塗料および他のポリマーベースのコーティングにおける低VOC可塑剤/融合助剤としての使用のための、3−フェニルプロピルベンゾアートを含むモノベンゾアート。
- 3−フェニルプロピルベンゾアートである可塑剤を含み、前記3−フェニルプロピルベンゾアートが伝統的な可塑剤/融合助剤で得られるものと比較して、匹敵するまたはより良好な造膜性、光沢、硬さ、耐水性、耐ブロッキング性、および耐スクラビング性を付与する、ポリマーベースのコーティング組成物。
- 3−フェニルプロピルベンゾアートである可塑剤/融合助剤を含むアクリル系塗料配合物。
- 水性オーバープリントワニスおよびインクのための、3−フェニルプロピルベンゾアートを含むモノベンゾアート融合助剤。
- ポリマー分散体、および3−フェニルプロピルベンゾアートである融合助剤を含むオーバープリントワニス組成物。
- a.ポリマー分散体、および
b.約2%から約8%wetまでの範囲の量で存在する3−フェニルプロピルベンゾアートである低VOC融合助剤
を含む水性オーバープリントワニス。 - 前記ポリマー分散体が、スチレン化アクリルポリマーを含む請求項5または6に記載の組成物。
- ポリマー分散体、および3−フェニルプロピルベンゾアートである低VOC融合助剤を含む水性インク組成物。
- a.ポリマー分散体、
b.3−フェニルプロピルベンゾアートである低VOC融合助剤、および
c.顔料
を含み、前記融合助剤が、約2%から約8%wetまでの範囲の量で存在する水性インク組成物。 - 前記ポリマー分散体が、スチレン化アクリルポリマーを含む請求項8または9に記載の組成物。
- ポリビニルアセタート、ビニルアセタートエチレン、ビニルアクリラート、メタクリラート、スチレンアクリラート、ポリウレタン、ビニルクロリドコポリマーおよびターポリマー、バーサチック酸のビニルエステル、またはその混合物を含む水性ポリマー組成物に使用するためのモノベンゾアート可塑剤/融合剤であって、前記モノベンゾアートが3−PPBであるモノベンゾアート可塑剤/融合剤。
- アクリル、ポリビニルアセタート、ビニルアセタートエチレン、メタクリレート、スチレンアクリラート、エポキシ、ポリアミド、ニトロセルロース、ビニルクロリドまたはその混合物を含む非水系ポリマー組成物に使用するためのモノベンゾアート可塑剤/融合剤であって、前記モノベンゾアートが3−PPBであるモノベンゾアート可塑剤/融合剤。
- C5までのフタラート、C4までのテレフタラート、ホスファートエステル、ポリエステル、シトラート、イソブチラート、スルホンアミド、スルホン酸エステル、エポキシ可塑剤、ベンゾアートエステル、またはその混合物と組み合わされた3−PPBを含む、ポリマーコーティングに使用するための可塑剤/融合助剤のブレンド。
- スクロースベンゾアート、ジシクロヘキシルフタラート、トリフェニルホスファート、グリセロールトリベンゾアート、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)ジベンゾアート、ペンタエリスリトールテトラベンゾアート、アルキルグリコールエステルまたはその混合物と組み合わされた3−PPBを含む、ポリマーコーティング組成物に使用するための可塑剤/融合助剤のブレンド。
- ポリマー分散体、および3−PPBを含むマニキュア液組成物
- 3−フェニルプロピルベンゾアートを単独で、または他の可塑剤との組合せで転嫁する工程を含む、塗料、オーバープリントワニス、インクおよび他のコーティングの造膜性を改善する方法。
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