JP2015186796A - 芳香族ニトロ化合物用水素化触媒とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 銅を20〜50重量%、亜鉛を1〜15重量%、並びに、アルミニウム、ケイ素及びカルシウムからなる群の少なくとも1種を含有する酸化物を含むことを特徴とする組成物。
[2] マグネシウム、ストロンチウム、バリウム、及びアルミニウムからなる群の少なくとも1種を含む上記[1]に記載の組成物。
[3] BET比表面積が3〜30m2/gである上記[1]又は[2]に記載の組成物。
[4] アルミニウム酸化物、ケイ素酸化物、カルシウム酸化物、並びに、アルミニウム、ケイ素及びカルシウムのいずれか2以上を含む複合酸化物からなる群の少なくとも1種と、銅及び亜鉛を含む水溶液とを接触させて混合物を得る混合工程、及び、混合物を焼成する焼成工程を有することを特徴とする上記[1]乃至[3]のいずれかに記載の組成物の製造方法。
[5] 混合物を成型する成型工程を有する上記[4]に記載の製造方法。
[6] 上記[1]乃至[3]のいずれかに記載の組成物を含む触媒。
[7] 上記[1]乃至[3]のいずれかに記載の組成物を含む水素化触媒。
[8] 上記[1]乃至[3]のいずれかに記載の組成物を使用する芳香族アミン化合物の製造方法。
[9] 上記[1]乃至[3]のいずれかに記載の組成物を使用する芳香族ニトロ化合物の水素化方法。
=組成物の重量増加(g)/反応時間(hr)/触媒容積(L)
上記式において、触媒容積は、本発明の組成物を含む触媒からなり、触媒反応に用いた触媒層の体積である。また、組成物の重量増加は以下の式から求められる値である。
− 反応前の触媒層中の組成物の重量(g)
圧力 : 0〜0.5MPaG
水素とニトロベンゼンのモル比 : 10〜30:1
ガス空塔速度(GHSV:単位空塔容積あたりの原料ガス流入速度)
: 1000〜2000h−1
試料のBET比表面積はBET1点法により測定した。測定には、通常のBET測定装置(装置名:II2300、島津製作所社製フローソープ)を使用した。
BET比表面積の測定に先立ち、試料は窒素気流中において150℃で30分間処理することで前処理とした。
試料の組成分析はICP法により行った。測定には一般的なICP装置(装置名:Optima5300DV、パーキンエルマー社製)を使用した。
測定に先立ち、試料をフッ化水素酸水溶液で溶解して前処理し、得られた試料水溶液をICP法で測定した。
試料のコーキング速度は、水素化反応前後の触媒重量の変化から以下の式より求めた。
コーキング速度(g/hr/L)
=触媒の重量増加(g)/反応時間(hr)/触媒容積(L)
触媒層の差圧は、以下の式から求めた。
触媒層の差圧 = (触媒層入口の圧力)−(触媒層出口の圧力)
なお、触媒層入口及び出口の圧力は、触媒層温度175℃において、窒素ガスを5NL/minで流した際の圧力を水柱マノメータにより測定した。
(触媒の調製)
イオン交換水578mL、非結晶性シリカ粉末43.7g及び消石灰粉末13.5gを2Lのガラス容器に仕込み、これを40℃で攪拌混合して、ケイ酸カルシウムスラリーを調製した。
(ニトロベンゼンの水素化反応)
本実施例の組成物を触媒とし、ニトロベンゼンの水素化反応を行った。
Cuを9.7重量%、Znを1.2重量%、及び、Alを0.8重量%含む担持金属水溶液を398.5g使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で本実施例の組成物を得、当該組成物を用いたニトロベンゼンの水素化反応を行った。なお、焼成前の成型体の密度は1.20g/mLであった。
Cuを11.8重量%、及びZnを1.2重量%含む担持金属水溶液408.5gを使用したこと、及び、焼成温度を750℃としたこと以外は、実施例1と同様の方法で本実施例の組成物を得、当該組成物を用いたニトロベンゼンの水素化反応を行った。なお、焼成前の成型体の密度は1.35g/mLであった。
Cuを11.1重量%、Znを1.1重量%、及び、Mgを0.5重量%含む担持金属水溶液456.0gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で本実施例の組成物を得、当該組成物を用いたニトロベンゼンの水素化反応を行った。焼成前の成型体の密度は1.40g/mLであった。
イオン交換水517mL、非結晶性シリカ粉末39.1g及び消石灰粉末12.1gを2Lのガラス容器に仕込み、これを攪拌混合して、ケイ酸カルシウムスラリーを調製した。
焼成温度を700℃としたこと以外は実施例4と同様な方法で本実施例の触媒組成物を得、当該組成物を用いたニトロベンゼン水素化反応を行った。焼成前の成型体の密度は1.40g/mLであった。
Cuを13.2重量%含む担持金属水溶液328.2gを使用したこと、及び、焼成を800℃で3時間行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で本比較例の組成物を得、当該組成物を用いたニトロベンゼンの水素化反応を行った。焼成前の成型体の密度は1.45g/mLであった。
Cuを13.2重量%含む担持金属水溶液81.6gを使用したこと、及び、焼成温度を500℃としたこと以外は、実施例1と同様の方法で本比較例の組成物を得、当該組成物を用いたニトロベンゼンの水素化反応を行った。焼成前の成型体の密度は0.80g/mLであった。
焼成温度を650℃としたこと以外は実施例4と同様な方法で本比較例の組成物を得、当該組成物を用いたニトロベンゼン水素化反応を行った。焼成前の成型体の密度は1.40g/mLであった。
実施例7
本発明の触媒と、銅及びケイ酸カルシウムからなる触媒を用いてニトロベンゼンの水素化反応を行った。
Claims (9)
- 銅を20〜50重量%、亜鉛を1〜15重量%、並びに、アルミニウム、ケイ素、及びカルシウムからなる群の少なくとも1種を含む酸化物、を含むことを特徴とする組成物。
- マグネシウム、ストロンチウム、バリウム、及びアルミニウムからなる群の少なくとも1種を含む請求項1に記載の組成物。
- BET比表面積が3〜30m2/gである請求項1又は2に記載の組成物。
- アルミニウム、ケイ素、及びカルシウムからなる群の少なくとも1種を含有する酸化物と、銅及び亜鉛を含む水溶液とを接触させて混合物を得る混合工程、及び、混合物を焼成する焼成工程を有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
- 混合物を成型する成型工程を有する請求項4に記載の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物を含む触媒。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物を含む水素化触媒。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物を使用する芳香族アミン化合物の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物を使用する芳香族ニトロ化合物の水素化方法。
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