JP2015172621A - カーボンブラック分散液およびそれを用いた塗膜、中間転写ベルト - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に用いるカーボンブラックとしては、市販のファーネスブラック、チャンネルブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラックなど各種のものを用いることができる。また、通常行われている酸化処理されたカーボンブラックや、中空カーボンブラック、黒鉛化処理されたカーボンブラック、カーボンナノチューブやカーボンナノファイバーなども使用できる。
本発明では、分散剤としてポリビニルアルコールを用いる。すなわちポリビニルアルコールをバインダーとしてではなく分散剤として使用する。本発明で用いるポリビニルアルコールの製造方法については特に制限はないが、以下、ポリ酢酸ビニルを原料とし、これをけん化することによって得られたポリビニルアルコールについて記述する。
なお、本発明におけるけん化度とは、ポリビニルアルコール中に含まれる一般式(A)で表される繰り返し単位の割合(モル%)を表す。例えば、ポリ酢酸ビニルをけん化することにより得たポリビニルアルコールの場合、ポリビニルアルコール中に含まれるビニルアルコール骨格に由来した水酸基数を、酢酸ビニル骨格に由来したアセチル基数とビニルアルコール骨格に由来した水酸基数の和で除した値を意味する。
まず、本発明において使用する顔料誘導体について説明する。本発明において使用する顔料誘導体は、酸性または塩基性の官能基を有するトリアジン誘導体である。
<酸性トリアジン誘導体>
酸性顔料誘導体の中でも、とりわけ、下記一般式(1)で示される酸性官能基を有するトリアジン誘導体が好ましい。まず、一般式(1)で示される酸性官能基を有するトリアジン誘導体について説明する。
金属カチオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、マグネシウム、アルミニウム、ニッケル、コバルト等の金属のカチオンが挙げられる。
4級アンモニウムカチオンとしては、一般式(3)で示される構造を有する単一化合物または、混合物である。
塩基性顔料誘導体の中でも、とりわけ、下記一般式(101)で示される塩基性官能基を有するトリアジン誘導体が好ましい。まず、一般式(101)で示される塩基性官能基を有するトリアジン誘導体について説明する。
Pは、一般式(102)、一般式(103)または一般式(104)のいずれかで示される基を表す。
Q101は、−O−R102、−NH−R102、ハロゲン基、−X101−R101または一般式(102)、一般式(103)もしくは一般式(104)のいずれかで示される基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基または置換基を有してもよいアリール基を表す。
v1は、1〜10の整数を表す。
R103およびR104は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリール基または複素環残基を表し、R103とR104が結合して環を形成しても良い。
R105、R106、R107およびR108は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアリール基を表す。
R109は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアリール基を表す。
R101は、有機色素残基、置換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有していてもよい芳香族環残基または下記一般式(105)で示される基を表す。
W1およびW2は、それぞれ独立に、−O−R102、−NH−R102、ハロゲン基または一般式(102)、一般式(103)もしくは一般式(104)のいずれかで示される基を表す。
X107は、−NH−または−O−を表し、X108およびX109は、それぞれ独立に、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−または−CH2NHCOCH2NH−を表す。
R110およびR111は、それぞれ独立に、有機色素残基、置換基を有していてもよい複素環残基または置換基を有していてもよい芳香族環残基を表す。
一般式(101)および一般式(105)のY1は、炭素数20以下の置換基を有してもよいアルキレン基、アルケニレン基またはアリーレン基を表すが、好ましくは、置換基を有してもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基または炭素数が10以下の側鎖を有していてもよいアルキレン基が挙げられる。
式(111) −COCl
式(112) −CH2NHCOCH2Cl
式(113) −CH2Cl
Pは、一般式(102)、(103)または、一般式(104)のいずれかで示される置換基を表す。
Q101は、−O−R102、−NH−R102、ハロゲン基、−X101−R101または、一般式(102)、(103)もしくは、一般式(104)のいずれかで示される置換基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または、置換基を有してもよいアルケニル基もしくは、置換基を有してもよいアリール基を表す。
本発明で得られるポリアミドイミド樹脂はジイソシアネート法や酸クロリド法などの通常用いられる方法で得られる。ジイソシアネート法ではトリメリット酸無水物などの酸成分モノマーをジイソシアネートなどのアミン分と反応させる。本発明のポリアミドイミド樹脂を得るには酸成分モノマーとしてトリメリット酸無水物を用いることが必須であるが、溶剤に対する溶解性、重合性等を付与するためには、カルボン酸成分として、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ビメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸などの脂肪族ジカルボン酸、イソフタル酸、5−tert−ブチル−1,3ベンゼンジカルボン酸、テレフタル酸、ジフェニルメタン4,4′ジカルボン酸、ジフェニルメタン2,4′ジカルボン酸、ジフェニルメタン3,4′ジカルボン酸、ジフェニルメタン3,3′ジカルボン酸、1,2ジフェニルエタン4,4′ジカルボン酸、1,2ジフェニルエタン2,4′ジカルボン酸、1,2ジフェニルエタン3,4′ジカルボン酸、1,2ジフェニルエタン3,3′ジカルボン酸、2,2′ビス(4カルボキシフェニル)プロパン、2−(2カルボキシフェニル)2−(4カルボキシフェニル)プロパン、2−(3カルボキシフェニル)2−(4カルボキシフェニル)プロパン、ジフェニルエーテル4,4′ジカルボン酸、ジフェニルエーテル2,4ジカルボン酸、ジフェニルエーテル3,4ジカルボン酸、ジフェニルエーテル3,3′ジカルボン酸、ジフェニルスルホン4,4′ジカルボン酸、ジフ10ェニルスルホン2,4ジカルボン酸、ジフェニルスルホン3,4ジカルボン酸、ジフェニルスルホン3,3′ジカルボン酸、ベンゾフェノン4,4′ジカルボン酸、ベンゾフェノン2,4ジカルボン酸、ベンゾフェノン3,4ジカルボン酸、ベンゾフェノン3,3′ジカルボン酸、ピリジン2,6ジカルボン酸、ビス[(4カルボキシ)フタルイミド]4,4′ジフェニルエーテル、ビス[(4カルボキシ)フタルイミド]α,α′メタキシレン等の芳香族ジカルボン酸、ブタン−1,2,4トリカルボン酸、ナフタレン−1,2,4トリカルボン酸及び20これらの無水物、ブタン1,2,3,4テトラカルボン酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノン3,3′,4,4′テトラカルボン酸、ジフェニルエーテル3,3′,4,4′テトラカルボン酸、ビフェニル3,3′,4,4′テトラカルボン酸、ビフェニル2,2′,3,3′テトラカルボン酸、ナフタレン2,3,6,7テトラカルボン酸、ナフタレン1,2,4,5テトラカルボン酸、ナフタレン1,4,5,8テトラカルボン酸、及びこれらの二無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、プロピレングリコールビスアンヒドロ30トリメリテート、ポリエチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、ポリプロピレングリコールビスアンヒドロトリメリテート等のアルキレングリコールビスアンヒドロトリメリテート等の一種又は二種以上の混合物を共重合することができる。
γ−ブチロラクトンは、分散液の分散媒(溶剤)として用いられる。本発明では、ポリビニルアルコールおよび顔料誘導体の分散剤としての性能、中間転写ベルトとしての性能を損なわない範囲で、γ−ブチロラクトン以外に、他の溶剤を1種類以上併用しても良いが、本発明の想定する産業上の利用可能性から、γ−ブチロラクトンを単独で用いることが好ましい。
ポリアミドイミドを含むカーボンブラック分散液は、カーボンブラックが、分散剤としてポリビニルアルコール及びトリアジン誘導体を用いて分散した状態でポリアミドイミドと共存する溶液を指す。上記の分散状態を得ることができれば、その分散順序に限定されることはない。例えば、トリアジン誘導体を用いてカーボンブラックを一旦有機溶剤中に分散し、ポリアミドイミド溶液に添加してもいいし、トリアジン誘導体を用いてカーボンブラックをポリアミドイミド溶液中にて分散しても良い。また、ポリアミドイミドの前駆体であるトリメリット酸無水物あるいはその誘導体とジイソシアネートなどのアミン成分を含む溶液中にカーボンブラックを分散し、前駆体を反応させ、カーボンブラックを分散したポリアミド酸溶液を得てもよい。
本発明の分散液は、ポリビニルアルコールとトリアジン誘導体とを分散剤として用いてカーボンブラックをγ−ブチロラクトン中に分散したものである。この場合、分散剤とカーボンブラックを同時、または順次添加し、混合することで、分散剤をカーボンブラックに作用(吸着)させつつ分散する。但し、カーボンブラック分散液の製造をより容易に行うためには、分散剤をγ−ブチロラクトン中に溶解、膨潤、または分散させ、その後、液中にカーボンブラックを添加し、混合することで分散剤をカーボンブラックに作用(吸着)させることが、より好ましい。
上記のような比率で配合することにより、本発明が解決しようとする課題であるカーボンブラック分散液の低粘度化が可能となり、高濃度で分散性と貯蔵安定性に優れた分散液を得ることが容易となる。
本発明の中間転写ベルトは、ポリアミドイミド含有カーボンブラック分散液を塗工した塗膜を加熱することで、γ−ブチロラクトンを除去するとともに、硬化させることができる。通常のポリアミドイミド樹脂組成物は、乾燥及び硬化のために熱処理され、少なくとも200℃以上での加熱が必要である。これは、低温で硬化させた場合は塗膜中に残留したγ−ブチロラクトンや硬化が不十分になることによって、機械的強度が劣る可能性があるためである。
実施例及び比較例で使用したカーボンブラック(「CB」と略記することがある)、ポリビニルアルコール(「PVA」と略記することがある)、トリアジン誘導体、バインダーを以下に示す。また、各表には、各原料の組成のみを記載しているが、特に記載の無い残りの成分は、全てγ−ブチロラクトン(「GBL」と略記することがある)である。
・#33(三菱化学社製):ファーネスブラック、平均一次粒子径30nm、比表面積85m2/g、以下、#33と略記する。
・#5(三菱化学社製):ファーネスブラック、平均一次粒子径76nm、比表面積29m2/g、以下、#5と略記する。
・MA100(三菱化学社製):酸化処理カーボンブラック、平均一次粒子径24nm、比表面積110m2/g、以下、MA100と略記する。
カーボンブラックの平均一次粒子径(MV)は、以下に示す方法により測定(算出)した。カーボンブラックの粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてDisperbyk−161(ビックケミー社)を少量添加し、超音波洗浄機の水浴中で1分間分散処理して測定用試料を調製した。この試料を測定用ターゲットに塗布、乾燥し、透過型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社製透過型電子顕微鏡H−7650)により、100個以上のカーボンブラックの一次粒子が観察出来る写真を撮影した。撮影された画像にて、カーボンブラック粒子の任意の100個を選び、その一次粒子の短軸径と長軸径の平均値を粒子径(d)とし、次いで個々のカーボンブラックを、求めた粒子径(d)を有する球とみなして、それぞれの粒子の体積(V)を求め、この作業を100個のカーボンブラック粒子について行い、そこから下記式(201)を用いて算出した。
式(201) MV=Σ(V・d)/Σ(V)
・ゴーセノール LL−920(日本合成化学社製):けん化度30.0mol%、以下、LL−920と略記する。
・ゴーセノール LL−940(日本合成化学社製):けん化度42.0mol%、以下、LL−940と略記する。
・ゴーセノール LL−810(日本合成化学社製):けん化度48.0mol%、以下、LL−810と略記する。
・クラレポバール PVA−105(クラレ社製): ポリビニルアルコール、けん化度98mol%、以下、PVA−105と略記する。
・合成品1:ポリビニルアルコール、けん化度25mol%。
・合成品2:ポリビニルアルコール、けん化度55mol%。
・合成品3:ポリビニルアルコール、けん化度60mol%。
・合成品4:ポリビニルアルコール、けん化度65mol%。
・合成品5:ポリビニルアルコール、けん化度70mol%。
尚、上記合成品1から合成品5は、業界公知の方法により、ポリ酢酸ビニルを水酸化ナトリウムでけん化することにより得た。
酸性官能基を有するトリアジン誘導体の構造を表1−1に、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体の構造を表1−2に、それぞれ示した。
・HPC−3010(日立化成社製):ポリアミドイミド30%、GBL70%から成る樹脂溶液。
・バイロマックス HR−22BL:(東洋紡社製):ポリアミドイミド20%、GBL80%から成る樹脂溶液。
実施例、比較例で得られたカーボンブラック分散液の評価(分散安定性と保存安定性)は、粘度と分散粒径を測定することにより行った。分散液の作成直後と、分散液を密閉容器中で、50℃のオーブン中7日間、および14日間保存した後の、それぞれの分散液の粘度と分散粒径(D50値)を測定した。分散直後と保存後の粘度、分散粒径の値とを比較して算出した変化率で保存安定性を評価した。変化率(R)は式(202)の通りで、保存後の測定値(A)から分散直後の測定値(B)を引いた後、分散直後の測定値で割り、100倍して求めた。
式(202) R[%]=(A−B)/B×100
作成直後から粘度、分散粒径の変化率の値が小さいものほど保存安定性が良好であることを示す。
同じカーボンブラックを使用して同じ分散処理をした場合、D50値が小さいほど分散安定性が良好であり、大きいほど分散安定性が不良であることを示す。
[実施例1〜実施例24、比較例1〜比較例7]
表2−1に示す組成に従い、ガラス瓶にGBLとポリビニルアルコールとトリアジン誘導体とをそれぞれ仕込み、充分に混合した後、カーボンブラックを加え、1.25mmφジルコニアビーズをメディアとして、ペイントコンディショナーで3時間分散し、各カーボンブラック分散液を作成した。得られたカーボンブラック分散液の評価結果を表2−2に示した。実施例1〜実施例24で得られた分散液は、いずれも低粘度かつD50値が小さく、50℃、14日間保存後も粘度、分散粒径の変化率が2%未満と保存安定性も良好であった。特に優れたものは50℃、14日間保存後も粘度、分散粒径の変化率が1%未満であった。これに対して、比較例1〜比較例7で得られた分散液はいずれも経時と共に増粘、またはD50値の増大がみられ、分散安定性、保存安定性共に不良であった。
[実施例25〜実施例49、比較例8〜比較例14]
表2−3に示す組成に従い、上記で作成したカーボンブラック分散液とポリアミドイミド溶液とGBLとを、固形分が20%、固形分中のカーボンブラック濃度が20%になるようにガラス瓶に仕込み、遠心式攪拌脱泡機(あわとり練太郎AR500、シンキー社製)にて2200rpmで3分間攪拌し、さらに2000rpmで30秒間攪拌して脱泡して、ポリアミドイミドを含むカーボンブラック分散液を得た。得られたポリアミドイミドを含むカーボンブラック分散液の評価結果を表2−3に示した。実施例25〜実施例49で得られた分散液は、いずれも低粘度かつD50値が小さく、50℃、14日間保存後も粘度、分散粒径の変化率が2%未満と保存安定性も良好であった。特に優れたものは50℃、14日間保存後も粘度、分散粒径の変化率が1%未満であった。これに対して、比較例8〜比較例14で得られた分散液は、いずれも経時と共に増粘、またはD50値の増大がみられ、分散安定性、保存安定性共に不良であった。
上記カーボンブラック分散液を塗布した塗膜は、塗膜表面状態、60°光沢値、表面抵抗ばらつきにより評価した。塗膜表面状態は、目視にて塗膜表面に凝集物(ブツ)発生の有無、マイグレーションの有無を確認した。これらは塗膜が不均一であること意味しており、凝集物やマイグレーションが見られないことが必要である。60°光沢値は、光沢計(光沢計VG7000、日本電色工業社製)にて鏡面光沢度−測定方法(JIS Z8741)に準拠した方法で測定した。60°光沢値が高いものほど、均一且つ微細にカーボンブラックが分散できていることを示す。表面抵抗ばらつきは、塗布をハイレスタ−IPMCP−HT260(三菱化学社製、プローブHR−100)を用いて、100V/10秒印加時の表面抵抗を10点測定し、得られた個々の表面抵抗率の最大値の対数値と最小値の対数値の差を表面抵抗ばらつきとした。
[実施例50〜実施例74、比較例15〜比較例21]
上記で作成したポリアミドイミドを含むカーボンブラック分散液を、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上にドクターブレードを用いて塗工した後、減圧下120℃で30分間加熱乾燥し、膜厚5μmの塗膜をそれぞれ作製した。得られた塗膜の評価結果を表2−4に示した。実施例50〜実施例74で得られた塗膜は、いずれも良好な塗膜表面状態、高い60°光沢値、低い表面抵抗ばらつきを示した。これに対して、比較例15〜比較例21で得られた塗膜は、いずれも、凝集物あるいはマイグレーションが見られた上に、実施例50〜実施例74で得られた塗膜に比べて、低い光沢、高い表面抵抗ばらつきを示しており、カーボンブラックが均一に分散した塗膜が得られていないことが明らかとなった。
[実施例75〜実施例99、比較例22〜比較例28]
内径100mm、長さ300mmの内面を鏡面仕上げした金属製円筒を型として用いた。この円筒型を50rpm(回/分)で回転させながら、上記で作成したポリアミドイミドを含むカーボンブラック分散液を、それぞれ円筒内面に均一に流延するように流して塗布した。所定の全量を流し終えて塗膜が満遍なく広がった時点で、回転数を100rpmに上げ、熱風循環乾燥機に投入して、110℃まで徐々に昇温して60分間加熱した。さらに昇温して200℃で20分間加熱、次いで、300℃で30分間加熱した後、回転を停止して、徐冷して取り出し、形成された塗膜を円筒内面から剥離し、膜厚65μmの中間転写ベルトを得た。得られた中間転写ベルトは、上記塗膜と同じ方法と評価基準で、塗膜表面状態と表面抵抗ばらつきにより評価した。得られた中間転写ベルトの評価結果を表2−5に示した。実施例75〜実施例99で得られた中間転写ベルトは、いずれも良好な塗膜表面状態と低い表面抵抗ばらつきを示した。これに対して、比較例22〜比較例28で得られた中間転写ベルトは、いずれも、実施例75〜実施例99で得られた塗膜に比べて、いずれも、凝集物あるいはマイグレーションが見られた上に、高い表面抵抗ばらつきを示しており、カーボンブラックが均一に分散した中間転写ベルトを得られていないことが明らかとなった。
Claims (6)
- カーボンブラックと、トリアジン誘導体と、ポリビニルアルコールと、溶剤とを含有してなるカーボンブラック分散液であって、ポリビニルアルコールのけん化度が30〜65mol%の範囲であり、溶剤がγ−ブチロラクトンであることを特徴とするカーボンブラック分散液。
- ポリビニルアルコールのけん化度が、45〜55mol%の範囲であることを特徴とする請求項1記載のカーボンブラック分散液。
- カーボンブラック100質量部に対して、ポリビニルアルコールが4質量部以上10質量部以下含有し、且つトリアジン誘導体が3質量部以上8質量部以下含有してなることを特徴とする請求項1または2記載のカーボンブラック分散液。
- さらに、ポリアミドイミドを含有してなる請求項1〜3いずれか記載のカーボンブラック分散液。
- 請求項1〜4いずれか記載のカーボンブラック分散液を塗布してなる塗膜。
- 請求項5記載の塗膜を具備してなる中間転写ベルト。
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