JP2015113429A - ポリイミド前駆体樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、フッ素を含有したポリイミド前駆体を加熱硬化後に得られる硬化膜は、基材として用いられるシリコン基材に対する密着性が低いという欠点がある(例えば、特許文献1、2)。
しかしながら、更なる検討の結果、硬化温度が低くなると保護基が外れにくく反応性の高いイソシアネート基が密着に寄与せず、密着性が悪くなるという課題に直面した。
1.下記(a)成分及び(b)成分を含有する樹脂組成物。
(a)下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体
(b)下記一般式(2)で表される化合物
2.前記一般式(1)中のR2が、下記一般式(4)で表わされる2価の有機基である1記載の樹脂組成物。
3.前記一般式(1)中のR2が、一般式(5)で表わされる2価の有機基である1又は2記載の樹脂組成物。
4.さらに、(c)成分として活性光線照射によりラジカルを発生する化合物を含有する1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
5.前記(c)成分が、オキシムエステル化合物を含有する4記載の樹脂組成物。
6.前記(c)成分が、下記式(6)で表される化合物、下記式(7)で表される化合物又は下記一般式(8)で表される化合物である4又は5記載の樹脂組成物。
R2は、水素原子、−OH、−COOH、−O(CH2)OH、−O(CH2)2OH、−COO(CH2)OH又は−COO(CH2)2OHを示す。)
R5及びR6は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基又はトリル基を示す。)
7.前記(c)成分の含有量が、前記(a)成分100質量部に対して0.01〜30質量部である4〜6のいずれかに記載の樹脂組成物。
8.1〜7のいずれかに記載の樹脂組成物から形成される硬化膜。
9.1〜7のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、塗膜を加熱処理する工程とを含む、硬化膜の製造方法。
10.4〜7のいずれかに記載の樹脂組成物から形成されるパターン硬化膜。
11.4〜7のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、前記工程で形成した塗膜に活性光線を照射後、現像してパターン樹脂膜を得る工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含む、パターン硬化膜の製造方法。
本発明の樹脂組成物は、下記の(a)成分及び(b)成分を含有する。
(a)下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体
(b)下記一般式(2)で表される化合物
本発明の樹脂組成物は、(a)下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含有する。
塩基性化合物としては、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン等を用いることができ、塩素化剤に対して、1.5〜2.5倍量用いることが好ましく、1.7〜2.4倍量であることがより好ましく、1.8〜2.3倍量であることがさらに好ましい。1.5倍量より少ないと、ポリイミド前駆体の分子量が低くなって、硬化後の応力が充分低下しない恐れがあり、2.5倍量より多いと、ポリイミド前駆体が着色する恐れがある。
R19が示す炭素炭素不飽和二重結合を有する一価の有機基としては、アルキル基の炭素数が1〜10のアクリロキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1〜10のメタクリロキシアルキル基が挙げられる。
具体的には、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、得られる硬化膜の基材への密着性を向上させる観点から、(b)成分として、下記一般式(2)で表される化合物を含有する。
また、置換又は無置換のフェニル基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、安息香酸のベンゼンから水素原子を一つ除いた基等が挙げられる。
(a)成分のポリイミド前駆体中のR3及び又はR4の少なくとも一部が炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有機基である場合、活性光線を照射するとラジカルを発生する化合物と併用して、溶剤に溶解することによって感光性樹脂組成物とすることができる。
本発明では、(c)成分を含有し感光性樹脂組成物とした場合に、i線透過率に優れる樹脂組成物となるため好ましい。
(c)成分としては、後述するオキシムエステル化合物、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)等のN,N’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等の芳香環と縮環したキノン類、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体等が挙げられる。
R2は、水素原子、−OH、−COOH、−O(CH2)OH、−O(CH2)2OH、−COO(CH2)OH又は−COO(CH2)2OHを示し、水素原子、−O(CH2)OH、−O(CH2)2OH、−COO(CH2)OH又は−COO(CH2)2OHであることが好ましく、水素原子、−O(CH2)2OH又は−COO(CH2)2OHであることがより好ましい。
R4は、−NO2又はR20CO−(ここで、R20はアリール基を示す。)を示し、R20としては、トリル基が好ましい。
R5及びR6は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基又はトリル基を示し、メチル基、フェニル基又はトリル基であることが好ましい。
R8はアセタール結合を有する有機基であり、下記式(8−1)に示す化合物が有するR8に対応する置換基であることが好ましい。
R9及びR10は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基又はトリル基を示し、メチル基、フェニル基又はトリル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて(d)成分として溶剤を用いることが出来る。
(d)成分としてはポリイミド前駆体を完全に溶解する極性溶剤が好ましく、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリアミド、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−バレロラクトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレンカーボネート、乳酸エチル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて(e)成分として付加重合性化合物を配合してもよい。付加重合性化合物としては、プロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート等のポリプロピレングリコールジアクリレート;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール等のポリプロピレングリコール;プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラプロピレングリコールジメチルエーテル等のポリプロピレングリコールジメチルエーテル;ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート等のポリエチレングリコールジアクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート等のポリエチレングリコールジメタクリレート;トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、スチレン、ジビニルベンゼン、4−ビニルトルエン、4−ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、1,3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、1,3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、メチレンビスアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化膜は、上述の樹脂組成物から形成される硬化膜である。
また、本発明のパターン硬化膜は、上述の樹脂組成物により形成されるパターン硬化膜である。本発明のパターン硬化膜は上述の樹脂組成物が(c)成分を含有するときに形成される。
本発明のパターン硬化膜の製造方法は、上述の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程を含む。樹脂組成物を基材上に塗布する方法としては、浸漬法、スプレー法、スクリーン印刷法、スピンコート法等が挙げられる。基材としては、シリコンウエハ、金属基板、セラミック基板等が挙げられる。本発明の樹脂組成物は、低応力の硬化膜を形成可能であるので、特に、12インチ以上の大口径のシリコンウエハへの適用に好適である。
本発明の樹脂組成物はi線露光用に好適であるが、照射する活性光線としては、紫外線、遠紫外線、可視光線、電子線、X線等を用いることができる。
この加熱処理は光洋サーモシステム社製縦型拡散炉等の装置を用いることができ、加熱温度80〜300℃で行なうことが好ましく、加熱時間は5〜300分間であることが好ましい。この工程によって、樹脂組成物中のポリイミド前駆体のイミド化を進行させてポリイミド樹脂を含有するパターン硬化膜を得ることができる。
図1は本発明の一実施形態である再配線構造を有する半導体装置の概略断面図である。
本実施形態の半導体装置は多層配線構造を有している。層間絶縁層(層間絶縁膜)1の上にはAl配線層2が形成され、その上部にはさらに絶縁層(絶縁膜)3(例えばP−SiN層)が形成され、さらに素子の表面保護層(表面保護膜)4が形成されている。配線層2のパット部5からは再配線層6が形成され、外部接続端子であるハンダ、金等で形成された導電性ボール7との接続部分である、コア8の上部まで伸びている。さらに表面保護層4の上には、カバーコート層9が形成されている。再配線層6は、バリアメタル10を介して導電性ボール7に接続されているが、この導電性ボール7を保持するために、カラー11が設けられている。このような構造のパッケージを実装する際には、さらに応力を緩和するために、アンダーフィル12を介することもある。
0.5リットルのポリ瓶中に、160℃の乾燥機で24時間乾燥させたピロメリット酸二無水物17.45g(80mmol)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル21.97g(169mmol)とハイドロキノン0.088gをN−メチルピロリドン158gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加の後に、室温下(25℃)で24時間撹拌し、エステル化を行い、ピロメリット酸−ヒドロキシエチルメタクリレートジエステル(PMDA(HEMA))溶液を得た。
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5x2本
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/min、検出器:UV270nm
0.5リットルのポリ瓶中に、160℃の乾燥機で24時間乾燥させた3,3’−4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物11.77g(40mmol)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル10.98g(80.2mmol)とハイドロキノン0.066gをN−メチルピロリドン136.5gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加の後に、室温下(25℃)で24時間撹拌し、エステル化を行い、3,3’−4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸−ヒドロキシエチルメタクリレートジエステル(s−BPDA(HEMA))溶液を得た。
(a)成分〜(c)成分を、表1に示す配合でN−メチルピロリドンに溶解して、感光性樹脂組成物を調製した。
表1において、(b)及び(c)成分の各欄における括弧内の数字は、(a)成分100質量部に対する添加量(質量部)を示す。また、溶剤としてN−メチルピロリドンを用い、使用量は、いずれも(a)成分100質量部に対して1.5倍(150質量部)で用いた。
尚、上記感光性樹脂組成物には、テトラエチレングリコールジメタクリレートを(a)成分に対して20質量部配合した。
実施例及び比較例で調製した感光性樹脂組成物について、硬化膜の密着性、組成物の保存安定性及び感光特性評価時のパターン開口部の残渣を測定した結果を表1に示す。評価方法は以下のとおりである
得られた感光性樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ硬化後膜厚が10μmとなる塗膜を得た。これを、光洋リンドバーク製縦型拡散炉を用いて、窒素雰囲気下、375℃で1時間加熱硬化して、ポリイミド膜(硬化膜)を得た。硬化後のポリイミド膜の残留応力はKLATencor社製薄膜ストレス測定装置FLX−2320を用いて室温において測定した。
得られた感光性樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で200秒加熱し、溶剤を揮発させ硬化後膜厚が10μmとなる塗膜を得た。これを、光洋サーモシステム社製縦型拡散炉を用いて、窒素雰囲気下、270℃で4時間加熱硬化して、ポリイミド膜(硬化膜)を得た。ポリイミド膜と基板として用いたシリコンウエハとの密着性を確認するため、ポリイミド膜を121℃、2atm、100%RHの条件下で100時間暴露した前後において(PCT0hr及びPCT100hr)、碁盤目試験法(JIS K5400−8.5(JIS D0202))により密着性を調べた。
ポリイミド膜が基板に80マス以上残った場合をA、50〜79マス残った場合をB、50マス以下の場合をCとし、A以上を良好な密着性を有すると評価した。
得られた感光性樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で200秒間加熱し、溶剤を揮発させ、膜厚15μmの塗膜を得た。この時の膜厚を初期膜厚とした。感光性樹脂組成物を25℃の条件下で7日間保存した後、初期膜厚の測定と同様の条件で、6インチシリコンウエハ上に塗布し、100℃のホットプレート上で200秒間加熱し、溶剤を揮発させ塗膜を得た。この膜厚を、7日間保存した後の膜厚とした。
初期膜厚と、7日間保存した後の膜厚の差が±0.5μm以内のものをA、膜厚の差の絶対値が0.5μmを超えて1.0μm以内のものをB、1.0μmよりも大きいものをCとし、A以上を良好な保存安定性を有すると評価した。
前記感光性樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で200秒間加熱し、溶剤を揮発させ、膜厚15μmの塗膜を得た。この塗膜をシクロペンタノンに浸漬して完全に溶解するまでの時間の2倍を現像時間として設定した。同様の方法で得られた塗膜にフォトマスクを介して、キヤノン株式会社製i線ステッパーFPA−3000iWを用いて、i線換算で300mJ/cm2露光を行ったウエハをシクロペンタノンに浸漬してパドル現像した後、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)でリンス洗浄を行った。パターン開口部に残渣が無い場合を〇、残渣がある場合を×として評価した。
a1:製造例1において合成したポリアミド酸エステルa1(PMDA/ODPA/TFMB)
a2:製造例1において合成したポリアミド酸エステルa1(BPDA/ODPA/DMB)
b2:トリエトキシシリルプロピルエチルカーボメ−ト(gelest社製、SIT−8188.0)
b3:γウレイドトリエトキシシラン(United chemical社製、UCT−801)
2 Al配線層
3 絶縁層
4 表面保護層
5 配線層のパット部
6 再配線層
7 導電性ボール
8 コア
9 カバーコート層
10 バリアメタル
11 カラー
12 アンダーフィル
Claims (11)
- さらに、(c)成分として活性光線照射によりラジカルを発生する化合物を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(c)成分が、オキシムエステル化合物を含有する請求項4記載の樹脂組成物。
- 前記(c)成分が、下記式(6)で表される化合物、下記式(7)で表される化合物又は下記一般式(8)で表される化合物である請求項4又は5記載の樹脂組成物。
R2は、水素原子、−OH、−COOH、−O(CH2)OH、−O(CH2)2OH、−COO(CH2)OH又は−COO(CH2)2OHを示す。)
R5及びR6は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基又はトリル基を示す。)
- 前記(c)成分の含有量が、前記(a)成分100質量部に対して0.01〜30質量部である請求項4〜6のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂組成物から形成される硬化膜。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、塗膜を加熱処理する工程とを含む、硬化膜の製造方法。
- 請求項4〜7のいずれかに記載の樹脂組成物から形成されるパターン硬化膜。
- 請求項4〜7のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、前記工程で形成した塗膜に活性光線を照射後、現像してパターン樹脂膜を得る工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含む、パターン硬化膜の製造方法。
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