JP2015091223A - クロロゲン酸含有組成物及びその製造方法並びに飲食品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程と、前記抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理の少なくとも一方の処理を施す菌処理工程と、を含むクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
また、特許文献2に記載された方法では、クロロゲン酸を高純度で含有する抽出物を得ることができるが、工程が煩雑で、コスト高となる等の問題があった。
そのため、よりカロリーが低減された、クロロゲン酸を含有する組成物を簡便な操作により得られる方法が所望されていた。
本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法は、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程と、抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理の少なくとも一方の処理を施す菌処理工程と、を含むことを特徴とする。
本発明の製造方法によれば、ヒマワリ種子の搾油残渣を原材料とする従来の方法により得られるクロロゲン酸含有組成物と比較して、カロリーの低減されたクロロゲン酸含有組成物を、簡便な操作で得ることができる。
ヒマワリ種子の搾油残渣には、クロロゲン酸以外に、スクロース等の二糖類、ラフィノース等の三糖類が含まれている。これらの二糖類及び三糖類は、クロロゲン酸を抽出するために、ヒマワリ種子の搾油残渣と溶媒とを接触させると、クロロゲン酸とともに抽出される。そのため、単に、ヒマワリ種子の搾油残渣から溶媒抽出物を得る従来の方法では、比較的カロリーの高いスクロース、ラフィノース等が含まれたクロロゲン酸含有抽出物が得られてしまう。得られたクロロゲン酸含有抽出液に対して、吸着樹脂に接触させる等の精製処理を施すことで、上記の二糖類及び三糖類を除去する方法もあるが、操作が煩雑で、コスト高となる傾向がある。
ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるスクロース、ラフィノース等の糖質は、酵母による発酵反応の基質となり得る糖質である。これらの糖質は、酵母によるアルコール発酵により、エタノール、二酸化炭素等に分解される。例えば、スクロースは、酵母との接触により、加水分解され、グルコース及びフルクトースになり、最終的には、エタノールと二酸化炭素に分解される。また、ラフィノースは、酵母との接触により、加水分解され、メリビオース及びフルクトースになり、フルクトースは、最終的には、エタノールと二酸化炭素に分解される。メリビオースはそのまま残存する傾向にあるが、難消化性の糖であり、消化吸収され難いため、そのカロリーは同量の糖質よりも低い。一方、クロロゲン酸は、酵母により分解されない。
そのため、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、の接触により得られる抽出液は、糖質に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有抽出液となるものと考えられる。
クロロゲン酸類は、下記一般式(1)で表される化合物群の総称であり、式(1−1)で表されるキナ酸の4つの水酸基の1個〜3個が、式(1−2)で表されるカフェ酸部分構造とエステル結合してなる化合物であり、式(1−1)で表されるキナ酸部にカルボキシル基を有する。
ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるクロロゲン酸は、上記一般式(1)におけるR1、R2、R3、及びR5が水素原子であり、かつ、R4が上記式(1−2)で表されるカフェ酸部分構造である化合物が主成分である。なお、主成分とは、50質量%以上の含有率を有することを意味する。
本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法は、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程を含む。
クロロゲン酸抽出工程によれば、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるクロロゲン酸を含有する抽出液を得ることができる。また、クロロゲン酸抽出工程によれば、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるスクロース等の二糖類、ラフィノース等の三糖類などが、酵母によるアルコール発酵により分解されるため、スクロース、ラフィノース等に由来するカロリーが低減された抽出液となる。
また、本発明における酵母は、生酵母であっても乾燥酵母であってもよく、セミドライの酵母であってもよい。
アルコールとしては、例えば、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。アルコールは、2種以上を混合して用いてもよい。最終的に得られるクロロゲン酸を飲食品(例えば、健康食品、食品添加物等)に使用する場合には、安全性の観点から、アルコールは、エタノールであることが好ましい。
また、抽出溶媒として、水とアルコールとの混合液を用いる場合には、水とアルコールとの質量比(水/アルコール)は、1/1000〜1000/1であることが好ましく、クロロゲン酸の抽出効率及び酵母による糖質分解効率の観点からは、1/1〜100/1であることがより好ましい。
1.クロロゲン酸抽出工程が、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、抽出液を得る工程(以下、「工程I−I」という。)と、得られた抽出液と酵母とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程(以下、「工程I−II」という。)と、を含んで構成される第1の態様。
2.クロロゲン酸抽出工程が、ヒマワリ種子の搾油残渣と酵母とを混合し、混合物を得る工程(以下、「工程II−I」という。)と、得られた混合物と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程(以下、「工程II−II」という。)と、を含んで構成される第2の態様。
3.クロロゲン酸抽出工程が、酵母の存在下で、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程(以下、「工程III」という。)を含んで構成される第3の態様。
以下、これらの3つの態様について、説明する。
本発明におけるクロロゲン酸抽出工程の第1の態様は、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、抽出液を得る工程(以下、「工程I−I」という。)と、得られた抽出液と酵母とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程(以下、「工程I−II」という。)と、を含む。
工程I−Iでは、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液を得ることができる。
工程I−Iにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、抽出液を得る方法は、特に限定されるものではなく、例えば、溶媒中に、ヒマワリ種子の搾油残渣を入れ、加熱攪拌した後、固液分離を行なうことによりヒマワリ種子の搾油残渣の抽出残渣を取り除き、抽出液を得る方法、ヒマワリ種子の搾油残渣を充填したカラムに、常圧又は加圧条件下で、常温又は高温で、溶媒を通液させることにより、抽出液を得る方法等が挙げられる。
固液分離の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、濾過(例えば、吸引濾過、加圧濾過等)、遠心分離、圧搾等の方法が挙げられる。
濾過による固液分離では、濾過助剤を用いてもよい。濾過助剤としては、例えば、珪藻土、パーライト、セルロース、又はこれらの加工品が挙げられる。
クロロゲン酸の得量向上の観点から、1回目の固液分離後、取り除いたヒマワリ種子の搾油残渣の抽出残渣を新しい溶媒で洗浄し、得られた洗浄液も抽出液として回収することが望ましい。
工程I−IIでは、工程I−Iにて得られたクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液と、酵母と、を接触させることにより、抽出液に含まれる糖質(例えば、スクロース、ラフィノース等)を酵母によるアルコール発酵により、二酸化炭素、エタノール等に分解させる。これにより、抽出液中に含まれる糖質に由来するカロリーを低減させることができる。一方、クロロゲン酸は、酵母により分解されないので、糖質に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有抽出液を得ることができる。
なお、工程I−Iにおける溶媒が水以外である場合には、工程I−IIにおいて、酵母のアルコール発酵による糖質の分解を効率良く行なう観点から、工程I−Iにおいて得られたクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液の溶媒を、水に置換し、クロロゲン酸及び糖質を含む水にした後、酵母と接触させてもよい。
固液分離の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、濾過(例えば、吸引濾過、加圧濾過等)、遠心分離、圧搾等の方法が挙げられる。
濾過による固液分離では、濾過助剤を用いてもよく、濾過助剤としては、上述の工程I−Iと同様のものを用いることができる。
クロロゲン酸の得量向上の観点から、1回目の固液分離後、取り除いた酵母菌体を新しい溶媒で洗浄し、得られた洗浄液もクロロゲン酸を含有する抽出液として回収することが望ましい。
本発明におけるクロロゲン酸抽出工程の第2の態様は、ヒマワリ種子の搾油残渣と酵母とを混合し、混合物を得る工程(以下、「工程II−I」という。)と、得られた混合物と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程(以下、「工程II−II」という。)と、を含む。
工程II−Iでは、酵母が生酵母であるか、又は、酵母が乾燥酵母であっても、ヒマワリ種子の搾油残渣が水分を含んでいる場合には、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質(例えば、スクロース、ラフィノース等)を酵母によるアルコール発酵により分解させることができる。上記の場合、ヒマワリ種子の搾油残渣と酵母とを混合する際の温度は、酵母のアルコール発酵による糖質の分解を効率良く行なう観点から、20℃〜50℃であることが好ましく、30℃〜40℃であることがより好ましい。
工程II−IIでは、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得ることができる。また、工程II−Iにおける酵母が乾燥酵母であって、かつ、ヒマワリ種子の搾油残渣が水分を含んでいない等、酵母がヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質を分解することができない場合には、工程II−IIにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣からのクロロゲン酸の抽出と、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質の酵母による分解と、が一括して行なわれることになる。
固液分離の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、濾過(例えば、吸引濾過、加圧濾過等)、遠心分離、圧搾等の方法が挙げられる。
濾過による固液分離では、濾過助剤を用いてもよく、濾過助剤としては、上述の第1の態様における工程I−Iと同様のものを用いることができる。
クロロゲン酸の得量向上の観点から、1回目の固液分離後、取り除いたヒマワリ種子の搾油残渣の抽出残渣及び酵母菌体を新しい溶媒で洗浄し、得られた洗浄液もクロロゲン酸を含有する抽出液として回収することが望ましい。
本発明におけるクロロゲン酸抽出工程の第3の態様は、酵母の存在下で、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程(以下、「工程III」という。)を含む。
工程IIIによれば、クロロゲン酸の抽出と、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質の酵母による分解と、を一括して行なうことができる。
固液分離の方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法を採用することができ、例えば、濾過(例えば、吸引濾過、加圧濾過等)、遠心分離、圧搾等の方法が挙げられる。
本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法は、クロロゲン酸抽出工程にて得られたクロロゲン酸を含有する抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理の少なくとも一方の処理を施す菌処理工程を含む。
クロロゲン酸を含有する抽出液中に、酵母やその他の菌(例えば、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる雑菌、空気中の浮遊菌等)の生菌が残存していると、クロロゲン酸の分解や変質等が生じ、クロロゲン酸含有組成物の安定性が損なわれる恐れがある。本発明における菌処理工程によれば、酵母やその他の菌が殺菌又は除菌されるため、最終的に得られるクロロゲン酸含有組成物の品質安定性や保存安定性が優れたものとなる。
殺菌処理としては、例えば、加熱処理、紫外線処理、電磁波処理、高圧処理、オゾン処理、殺菌剤処理、アルコール処理等が挙げられる。殺菌処理としては、これらの中でも、加熱処理が好ましい。加熱温度は、60℃以上が好ましく、70℃以上がより好ましく、80℃以上が更に好ましい。加熱温度の上限値は、特に限定されるものではないが、通常、250℃以下である。加熱時間は、特に限定されるものではないが、通常、1秒以上であり、10分以上であることがより好ましい。
除菌処理としては、例えば、メンブランフィルター、限外濾過膜〔UF(Ultrafiltration)膜〕、ナノフィルト膜〔NF(Nanofiltration)膜〕、逆浸透膜〔RO(Reverse Osmosis)膜〕等による処理などが挙げられる。除菌処理としては、これらの中でも、メンブランフィルターによる処理、及び限外濾過膜による処理が好ましい。メンブランフィルターの細孔の孔径は、0.5μm以下であることが好ましく、0.3μm以下であることがより好ましい。
上記の殺菌処理及び除菌処理は、1種のみ施してもよいし、2種以上を組み合わせて施してもよい。
本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法は、上述のクロロゲン酸抽出工程及び菌処理工程以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、その他の工程を含んでいてもよい。
その他の工程としては、例えば、上述の菌処理工程後、クロロゲン酸を含有する抽出液を乾燥させ、クロロゲン酸含有組成物の粉体を得る工程が挙げられる。なお、乾燥は、クロロゲン酸を含有する抽出液を濃縮した後に行なってもよい。
クロロゲン酸を含有する抽出液を濃縮する方法としては、例えば、減圧濃縮、薄膜濃縮等の方法が挙げられる。
クロロゲン酸を含有する抽出液又はその濃縮液を乾燥させ、クロロゲン酸含有組成物の粉体を得る方法としては、例えば、スプレードライ法、凍結乾燥法、薄膜乾燥法等が挙げられる。
なお、乾燥前のクロロゲン酸を含有する抽出液又はその濃縮液に対しては、限外濾過膜による精製処理を施してもよい。
クロロゲン酸含有組成物の粉体に対しては、その使用目的に応じて、更に再結晶やカラムクロマトグラフィー等による精製処理などの後処理を施してもよい。
本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、原材料として、ヒマワリ種子の搾油残渣を使用するため、ヒマワリ種子を使用する場合に比べて、脂質に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有組成物が得られる。
また、本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるスクロース、ラフィノース等の糖質が酵母によるアルコール発酵により分解されるため、糖質に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有組成物が得られる。
したがって、本発明の製造方法によって得られるクロロゲン酸含有組成物は、摂取しても高血糖、肥満等の懸念が低減されているため、例えば、飲料を含む食品(以下、「飲食品」という。)又は医薬品の用途に好適である。飲食品としては、例えば、健康食品、食品添加物等が挙げられる。
また、本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、クロロゲン酸を含有する抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理の少なくとも一方の処理を施すため、酵母やその他の菌によるクロロゲン酸の分解や変質の懸念がない。
したがって、本発明の製造方法によって得られるクロロゲン酸含有組成物は、品質安定性や保存安定性に優れるため、そのまま、或いは、適宜処理を施した後、例えば、飲食品、医薬品、又は化粧品の有効成分として好適に用いることができる。
また、本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、クロロゲン酸自体の構造を変更するような化学反応を経る工程を含まないことから、副生成物が生じる懸念がない。
したがって、本発明の製造方法によって得られるクロロゲン酸含有組成物は、安全性が高く、特に、飲食品、医薬品、又は化粧品の用途に好適である。
他の成分としては、例えば、糖質(ソルビトール、D−ソルビット、グルシトール、マンニトール、ブドウ糖、ショ糖、乳糖、マルトース、マルチトール、トレハロース等)、動植物性抽出物、アミノ酸類、ビタミン類、乳酸菌(生菌体又は死菌体)などが挙げられる。
また、本発明のクロロゲン酸含有組成物を飲食品に用いる場合には、併用可能な成分として、上記他の成分以外に、上記他の成分に該当しない甘味料、酸味料、アミノ酸含有調味料等の風味調整剤、香料、殺菌剤、防腐剤、酸化防止剤、界面活性剤などが挙げられる。
本発明のクロロゲン酸含有組成物を化粧品又は皮膚外用剤に用いる場合には、化粧品又は医薬製剤の基剤となりうる汎用の油脂類、ロウ類、炭化水素油類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、シリコーン類、粉体等を併用してもよい。その他、本発明のクロロゲン酸含有組成物を化粧品又は皮膚外用剤に用いる場合には、併用可能な成分として、油性成分、保湿剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、防腐剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、香料、着色料、体質顔料等が挙げられる。
水350mLに、ヒマワリ種子の搾油残渣50gを添加し、窒素雰囲気下、40℃にて5時間攪拌した。室温まで冷却した後、セライト15gを敷いたヌッチェで吸引濾過し、更に、残渣を水100mLで洗浄し、抽出液を得た。
得られた抽出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥し、粉体8.60gを得た。
また、得られた粉体中のスクロース、ラフィノース、及びメリビオースの含有量をHPLCにより分析したところ、スクロースが1.80g、ラフィノースが1.26g含まれていることが確認された。なお、メリビオースは、検出されなかった(検出限界:0.2mg)。
水350mLに、ヒマワリ種子の搾油残渣50g及び乾燥パン酵母(オリエンタル酵母工業(株)製)2.5gを添加し、窒素雰囲気下、40℃にて5時間攪拌した。室温まで冷却した後、セライト15gを敷いたヌッチェで吸引濾過し、更に、残渣を水100mLで洗浄し、抽出液を得た。
得られた抽出液を85℃〜90℃にて30分間加熱し、殺菌処理した。殺菌処理後の抽出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥し、粉体6.92gを得た。
また、得られた粉体中のスクロース、ラフィノース、及びメリビオースの含有量をHPLCにより分析したところ、スクロース及びラフィノースの含有量がともに検出限界(スクロース:0.2mg、ラフィノース:0.2mg)以下であることが確認された。その一方で、メリビオースが680mg含まれていることが確認された。
水350mLに、ヒマワリ種子の搾油残渣50gを添加し、窒素雰囲気下、40℃にて5時間攪拌した。室温まで冷却した後、セライト15gを敷いたヌッチェで吸引濾過し、更に、残渣を水100mLで洗浄し、抽出液を得た。
得られた抽出液に、乾燥パン酵母(オリエンタル酵母工業(株)製)2.5gを添加し、窒素雰囲気下、40℃にて5時間攪拌した。室温まで冷却した後、セライト15gを敷いたヌッチェで吸引濾過し、更に、固形分を水100mLで洗浄し、濾液を得た。
得られた濾液を限外濾過膜(Merck Millipore社製、アミコン ウルトラ−15、分画分子量:10kDa)に通した後、減圧濃縮し、凍結乾燥して、粉体4.93gを得た。
また、得られた粉体中のスクロース、ラフィノース、及びメリビオースの含有量をHPLCにより分析したところ、スクロース及びラフィノースの含有量がともに検出限界(スクロース:0.2mg、ラフィノース:0.2mg)以下であることが確認された。その一方で、メリビオースが750mg含まれていることが確認された。
比較例1の粉体で確認されたスクロース及びラフィノースが、実施例1の粉体及び実施例2の粉体では検出されず、また、比較例1の粉体で確認されなかったメリビオースが、実施例1の粉体及び実施例2の粉体で確認されたことから、カロリーの低減は、酵母によるスクロース、ラフィノース等の糖質の分解によるものであると考えられる。
粉体中のクロロゲン酸の定量は、UV検出器を備えた逆相HPLCによる絶対検量線法により行なった。検量線は、定量の際と同様のHPLC条件により、標準クロロゲン酸(和光純薬工業(株)製)を用いて作成した。
粉体中のスクロース、ラフィノース、及びメリビオースの定量は、RI検出器を備えた順相HPLCによる絶対検量線法により行なった。検量線は、定量の際と同様のHPLC条件により、標準スクロース、標準ラフィノース、及び標準メリビオース(いずれも和光純薬工業(株)製)を用いて、それぞれ作成した。
〔クロロゲン酸含有飲料の調製〕
実施例1で得られた粉体(クロロゲン酸含有組成物)300mgを水500mlに溶解させ、クロロゲン酸含有組成物を含む飲料(クロロゲン酸含有飲料)を調製した。このクロロゲン酸含有飲料について官能検査を行なったところ、味、香りともに、飲料として好ましいものであった。
Claims (10)
- ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程と、
前記抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理の少なくとも一方の処理を施す菌処理工程と、を含むクロロゲン酸含有組成物の製造方法。 - 前記クロロゲン酸抽出工程が、前記ヒマワリ種子の搾油残渣と前記溶媒とを接触させ、抽出液を得る工程と、得られた前記抽出液と前記酵母とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程と、を含む請求項1に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
- 前記クロロゲン酸抽出工程が、前記ヒマワリ種子の搾油残渣と前記酵母とを混合し、混合物を得る工程と、得られた前記混合物と前記溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程と、を含む請求項1に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
- 前記クロロゲン酸抽出工程が、前記酵母の存在下で、前記ヒマワリ種子の搾油残渣と前記溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程を含む請求項1に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
- 前記酵母がパン酵母である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
- 前記溶媒が水である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
- 20℃〜50℃の温度条件下で、前記ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、前記酵母と、を接触させる請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
- 前記菌処理工程後、クロロゲン酸を含有する抽出液を乾燥させ、クロロゲン酸含有組成物の粉体を得る工程を更に含む請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の製造方法により得られるクロロゲン酸含有組成物。
- 請求項9に記載のクロロゲン酸含有組成物を含む飲食品。
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