WO2015050023A1 - クロロゲン酸含有組成物及びその製造方法並びに飲食品 - Google Patents

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WO2015050023A1
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chlorogenic acid
yeast
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extract
chlorogenic
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PCT/JP2014/075283
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竹内　潔
康弘 相木
幸蔵 佐藤
茂木　文雄
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富士フイルム株式会社
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    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel

Definitions

  • This invention relates to a chlorogenic acid containing composition, its manufacturing method, and food-drinks.
  • Chlorogenic acid has been expected as a raw material for pharmaceuticals, cosmetics, health foods, food additives and the like in recent years because it has various physiological activities such as an antioxidant action, an action to improve blood pressure, and an action to suppress an increase in blood glucose level.
  • an extract containing chlorogenic acid is obtained by hot water extraction, hydrous alcohol extraction, etc., and then the extract is concentrated under reduced pressure to obtain a powder.
  • a method of making a paste for example, refer to Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-063827
  • a method of obtaining an extract containing chlorogenic acid by alcohol extraction, and then contacting the extract with an adsorption resin for example, a Chinese patent application) Publication No. 1740137
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and chlorogenic acid with reduced calories compared to a chlorogenic acid-containing composition obtained by a conventional method using sunflower seed oil residue as a raw material.
  • Chlorogenic acid and saccharides derived from sunflower seed oil extraction residue, yeast, and a solvent selected from the group consisting of water, alcohol, and a mixture of water and alcohol are brought into contact with each other, and sunflower seed oil extraction
  • a chlorogenic acid-containing composition comprising: a chlorogenic acid extraction step for obtaining an extract containing chlorogenic acid from the residue; and a fungus treatment step for subjecting the extract to at least one treatment selected from a sterilization treatment and a sterilization treatment. Manufacturing method.
  • Chlorogenic acid extraction step is a step of bringing sunflower seed oil extraction residue into contact with a solvent to obtain an extract, and a step of contacting the obtained extract and yeast to obtain an extract containing chlorogenic acid
  • Chlorogenic acid extraction step is a step of mixing sunflower seed oil extraction residue and yeast to obtain a mixture, contacting the resulting mixture and solvent to obtain an extract containing chlorogenic acid, The manufacturing method of the chlorogenic acid containing composition as described in ⁇ 1> containing.
  • ⁇ 5> The method for producing a chlorogenic acid-containing composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the yeast is baker's yeast.
  • ⁇ 6> The method for producing a chlorogenic acid-containing composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the solvent is water.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • process is not limited to an independent process, but may be used when the intended purpose of the process is achieved even when it cannot be clearly distinguished from other processes. Included in the term.
  • a chlorogenic acid-containing composition with reduced calories can be obtained by a simple operation as compared with a chlorogenic acid-containing composition obtained by a conventional method using sunflower seed oil extraction residue as a raw material.
  • the chlorogenic acid containing composition which can be obtained, the chlorogenic acid containing composition obtained by the manufacturing method, and the food / beverage products containing the chlorogenic acid containing composition can be provided.
  • the method for producing a chlorogenic acid-containing composition of the present invention is a solvent selected from the group consisting of chlorogenic acid and saccharides derived from sunflower seed oil residue, yeast, water, alcohol, and a mixture of water and alcohol. And a chlorogenic acid extraction step for obtaining an extract containing chlorogenic acid from sunflower seed oil residue, and a fungus treatment for subjecting the extract to at least one treatment selected from a sterilization treatment and a sterilization treatment And a process for producing a chlorogenic acid-containing composition.
  • a caloric-reduced chlorogenic acid-containing composition can be obtained by a simple operation. Obtainable.
  • the oil residue of sunflower seeds contains disaccharides such as sucrose and trisaccharides such as raffinose in addition to chlorogenic acid.
  • these disaccharides and trisaccharides are extracted together with chlorogenic acid when the oil residue of sunflower seeds is brought into contact with a solvent. Therefore, in the conventional method of obtaining a solvent extract from sunflower seed oil residue, a chlorogenic acid-containing extract containing sucrose, raffinose and the like having relatively high calories is obtained.
  • a purification treatment such as contacting with an adsorption resin
  • chlorogenic acid and saccharide derived from sunflower seed oil residue that is, chlorogenic acid and carbohydrate, sunflower, water and alcohol contained in sunflower seed oil residue.
  • a solvent selected from the group consisting of a mixture of water and alcohol whereby sugars contained in the oil residue of sunflower seeds are decomposed by alcohol fermentation with yeast, and the oil residue of sunflower seeds
  • chlorogenic acid contained in Carbohydrates such as sucrose and raffinose contained in the oil residue of sunflower seeds are carbohydrates that can serve as a substrate for fermentation reaction by yeast. These carbohydrates are decomposed into ethanol, carbon dioxide and the like by alcohol fermentation with yeast.
  • sucrose is hydrolyzed to glucose and fructose by contact with yeast, and finally decomposed into ethanol and carbon dioxide.
  • Raffinose is hydrolyzed to melibiose and fructose by contact with yeast, and fructose is finally decomposed into ethanol and carbon dioxide.
  • melibiose tends to remain as it is, it is an indigestible sugar and difficult to digest and absorb, so its calorie is lower than the same amount of sugar.
  • chlorogenic acid is not degraded by yeast.
  • a chlorogenic acid-containing composition of the present invention it is selected from the group consisting of chlorogenic acid and carbohydrates derived from sunflower seed oil residue, yeast, water, alcohol, and a mixture of water and alcohol.
  • the extract obtained by the contact with the solvent is subjected to at least one treatment selected from sterilization treatment and sterilization treatment. If there are live bacteria such as yeast or other fungi (for example, miscellaneous bacteria contained in the oil residue of sunflower seeds, airborne bacteria in the air) in the extract, chlorogenic acid will be decomposed, altered, etc.
  • the stability of the chlorogenic acid-containing composition may be impaired.
  • the obtained extract is subjected to at least one treatment selected from a sterilization treatment and a sterilization treatment.
  • the containing composition is excellent in quality stability and storage stability.
  • chlorogenic acid is used to include chlorogenic acid, isomers of chlorogenic acid, and derivatives of chlorogenic acid (hereinafter, appropriately referred to as “chlorogenic acids”).
  • Chlorogenic acids are a general term for a group of compounds represented by the following general formula (1).
  • One to three of the four hydroxyl groups of quinic acid represented by the formula (1-1) are represented by the formula (1-2).
  • R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a partial structure represented by formula (1-2), and R 1 , R 2 , R 3 , And R 4 are 1 to 3 partial structures represented by the formula (1-2).
  • R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • chlorogenic acid derivative examples include compounds in which R 5 is other than a hydrogen atom, for example, an alkyl group such as a methyl group in the structure represented by the general formula (1). These derivatives may also be included in the chlorogenic acid-containing composition obtained by the production method of the present invention.
  • the main components of chlorogenic acid contained in the sunflower seed oil residue are R 1 , R 2 , R 3 and R 5 in the general formula (1) are hydrogen atoms, and R 4 is the formula (1- It is a compound which is a caffeic acid partial structure represented by 2).
  • “main component” means having a content of 50% by mass or more.
  • the method for producing a chlorogenic acid-containing composition of the present invention is a solvent selected from the group consisting of chlorogenic acid and saccharides derived from sunflower seed oil residue, yeast, water, alcohol, and a mixture of water and alcohol.
  • a chlorogenic acid extraction step of obtaining an extract containing chlorogenic acid from sunflower seed oil residue According to the chlorogenic acid extraction step, an extract containing chlorogenic acid contained in the oil residue of sunflower seeds can be obtained.
  • disaccharides such as sucrose and trisaccharides such as raffinose contained in the oil residue of sunflower seeds are decomposed by alcoholic fermentation with yeast, so the resulting extract is sucrose, A chlorogenic acid-containing extract with reduced calories derived from raffinose or the like is obtained.
  • sunflower seed oil residue is used as a raw material.
  • “sunflower seed” refers to what is called the fruit of sunflower (scientific name: Helianthus annuus L.) belonging to the asteraceae family, the genus Sunflower. Sunflower seeds contain a large amount of chlorogenic acid, but also contain a large amount of lipids. turn into. In this invention, it was decided to reduce the calories derived from the lipids of the chlorogenic acid-containing composition by using sunflower seed oil residue as a raw material.
  • the “sugar derived from sunflower seed oil residue” means a sugar contained in the sunflower oil residue.
  • the saccharide derived from the oil residue of sunflower seeds is not particularly limited as long as it is fermented by yeast.
  • Examples of the saccharide derived from the oil residue of sunflower seeds include monosaccharides such as glucose and fructose, disaccharides such as sucrose, and trisaccharides such as raffinose.
  • the yeast in the present invention is not particularly limited.
  • Examples of the yeast in the present invention include baker's yeast, beer yeast, wine yeast, sake yeast and the like.
  • the yeast in the present invention is preferably a yeast belonging to the species of Saccharomyces cerevisiae from the viewpoint of efficiently decomposing carbohydrates contained in the oil residue of sunflower seeds. These yeasts may be used alone or in combination of two or more.
  • the yeast in the present invention is preferably at least one selected from the group consisting of baker's yeast and beer yeast, and more preferably baker's yeast, from the viewpoints of availability and price. There are no particular restrictions on the baker's yeast manufacturer. As the baker's yeast manufacturing company, Oriental Yeast Co., Ltd. or Rusaffle (France) is preferred.
  • the yeast in the present invention may be live yeast, dry yeast, or semi-dry yeast.
  • the chlorogenic acid and saccharide derived from the oil residue of sunflower seeds, and the solvent to be contacted with yeast is a solvent selected from the group consisting of water, alcohol, and a mixture of water and alcohol.
  • the extraction solvent is preferably alcohol or a mixture of water and alcohol from the viewpoint of efficiently extracting chlorogenic acid from the sunflower seed oil extraction residue, and decomposition of carbohydrates by yeast alcohol fermentation From the viewpoint of efficiently carrying out the above, water or a mixed solution of water and alcohol is preferable, and water is more preferable.
  • the alcohol include ethanol, methanol, isopropyl alcohol and the like. Two or more kinds of alcohols may be mixed and used.
  • the alcohol is preferably ethanol from the viewpoint of safety.
  • the mass ratio of water to alcohol (water / alcohol) is preferably 1/1000 to 1000/1, and the extraction efficiency of chlorogenic acid and From the viewpoint of saccharide degradation efficiency by yeast, it is more preferably 1/1 to 100/1.
  • Step II the sunflower seed oil extraction residue is brought into contact with the above solvent to obtain an extract
  • Step I-II an extract containing chlorogenic acid
  • Step II-I a step of obtaining an extract containing chlorogenic acid
  • step II-II A step of obtaining an extract containing an acid (hereinafter referred to as “step II-II”).
  • the chlorogenic acid extraction step includes a step (hereinafter referred to as “Step III”) in which sunflower seed oil extraction residue is brought into contact with the solvent in the presence of yeast to obtain an extract containing chlorogenic acid.
  • Step III a step in which sunflower seed oil extraction residue is brought into contact with the solvent in the presence of yeast to obtain an extract containing chlorogenic acid.
  • the first aspect of the chlorogenic acid extraction step in the present invention is the step of bringing sunflower seed oil residue into contact with the above solvent to obtain an extract (hereinafter referred to as “step II”).
  • a step of bringing the extract into contact with yeast to obtain an extract containing chlorogenic acid hereinafter referred to as “Step I-II”.
  • an extract containing chlorogenic acid and saccharide can be obtained from the oil residue of sunflower seeds.
  • the method of obtaining the extract by bringing the sunflower seed oil residue into contact with the above solvent is not particularly limited.
  • the sunflower seed oil residue is placed in the solvent and heated.
  • the extraction residue of sunflower seed oil extraction residue is removed by solid-liquid separation to obtain an extract, and the column filled with sunflower oil extraction residue is subjected to normal pressure or pressurized conditions at room temperature.
  • a method of obtaining an extract by passing a solvent at a high temperature can be used.
  • the method of solid-liquid separation is not particularly limited, and examples thereof include methods such as filtration (for example, suction filtration, pressure filtration, etc.), centrifugation, and pressing.
  • a filter aid may be used. Examples of the filter aid include diatomaceous earth, pearlite, cellulose, and processed products thereof.
  • the extracted residue of the sunflower seed oil residue removed is washed with a new solvent, and the obtained washing liquid is also used. It is desirable to collect it as an extract.
  • the amount of the solvent to be brought into contact with the sunflower seed oil residue is preferably 3 to 50 times by mass ratio with respect to the sunflower seed oil residue and 5 to 20 times. Is more preferable.
  • the temperature at which the oil residue of sunflower seeds is brought into contact with the solvent is appropriately selected according to the type of the solvent.
  • the extraction temperature is preferably 10 ° C. to 100 ° C., more preferably 30 ° C. to 100 ° C. from the viewpoint of extraction efficiency.
  • the solvent is an alcohol
  • the extraction temperature is preferably 10 ° C. to 90 ° C., more preferably 30 ° C. to 90 ° C. from the viewpoint of extraction efficiency.
  • the extraction temperature is preferably 10 ° C. to 100 ° C. from the viewpoint of extraction efficiency. More preferably, it is 30 ° C to 100 ° C.
  • Step II the time for bringing the sunflower seed oil residue into contact with the solvent, the so-called extraction time, is appropriately selected according to the type of solvent, the extraction temperature, and the like. In general, the extraction time is 1 to 24 hours.
  • Step I-II a sugar (for example, sucrose, raffinose, etc.) contained in the extract is obtained by contacting the extract containing the chlorogenic acid and sugar obtained in Step II with yeast. Is decomposed into carbon dioxide, ethanol and the like by alcohol fermentation with yeast. Thereby, the calories derived from the saccharide
  • the solvent in Step II is other than water, Step II is obtained in Step II from Step II, from the viewpoint of efficiently decomposing carbohydrates by yeast alcohol fermentation.
  • the solvent of the extract containing chlorogenic acid and saccharide may be replaced with water to make water containing chlorogenic acid and saccharide, and then contacted with yeast.
  • the method for obtaining an extract containing chlorogenic acid by bringing the extract containing chlorogenic acid and saccharide obtained in Step II into contact with yeast is not particularly limited.
  • yeast is put into the extract containing chlorogenic acid and saccharide obtained in Step II and stirred, and then solid-liquid separation is performed to remove yeast cells, which contain chlorogenic acid.
  • Examples include a method for obtaining an extract.
  • the method of solid-liquid separation is not particularly limited, and examples thereof include methods such as filtration (for example, suction filtration, pressure filtration, etc.), centrifugation, and pressing.
  • a filter aid may be used.
  • the same filter aid as in Step II above can be used.
  • Step I-II from the viewpoint of improving the yield of chlorogenic acid, after the first solid-liquid separation, the removed yeast cells are washed with a new solvent, and the obtained washing liquid also contains chlorogenic acid. It is desirable to collect it as an extract.
  • step I-II the amount of yeast to be brought into contact with the extract containing chlorogenic acid and saccharide obtained in step II should be sufficient to decompose the saccharide contained in the extract.
  • the amount of yeast in Step II is preferably 1/1000 to 1/1, and preferably 1/100 to 1/10, with respect to the sunflower seed oil residue in Step II. More preferably.
  • step I-II the temperature at which the extract containing chlorogenic acid and saccharide obtained in step II is brought into contact with yeast is selected from the viewpoint of efficiently decomposing saccharide by yeast alcohol fermentation.
  • the temperature is preferably 20 ° C. to 50 ° C., more preferably 30 ° C. to 40 ° C.
  • the extract containing chlorogenic acid obtained through Steps II and II-II is subjected to the next step, the fungus treatment step.
  • the second aspect of the chlorogenic acid extraction step in the present invention comprises a step of mixing sunflower seed oil residue and yeast to obtain a mixture (hereinafter referred to as “Step II-I”), the resulting mixture and the above-mentioned And a step of obtaining an extract containing chlorogenic acid (hereinafter referred to as “Step II-II”).
  • Step II-I if the yeast is live yeast, or the yeast is dry yeast and the sunflower seed oil residue contains water, the sugars contained in the sunflower seed oil residue (Eg, sucrose, raffinose, etc.) can be decomposed by alcoholic fermentation with yeast.
  • the temperature at which the sunflower seed oil residue and yeast are mixed is preferably 20 ° C. to 50 ° C., and preferably 30 ° C. to 50 ° C., from the viewpoint of efficiently decomposing sugars by yeast alcohol fermentation. More preferably, it is 40 degreeC.
  • the amount of yeast mixed with the sunflower seed oil residue is not particularly limited as long as it is sufficient to decompose the sugar contained in the sunflower oil residue. It may be.
  • the amount of yeast in Step II-I is usually preferably 1/1000 to 1/1, more preferably 1/100 to 1/10, in terms of mass ratio with respect to the oil residue of sunflower seeds. preferable.
  • Step II-II an extract containing chlorogenic acid can be obtained from the oil residue of sunflower seeds.
  • the yeast in Step II-I is a dry yeast and the yeast is not capable of degrading the saccharides contained in the oil residue of sunflower seeds, such as the oil residue of sunflower seeds does not contain moisture
  • Step II-II extraction of chlorogenic acid from the oil residue of sunflower seeds and decomposition of saccharides contained in the oil residue of sunflower seeds by yeast are performed in a lump.
  • Step II-II the method of bringing the mixture obtained in Step II-I into contact with the solvent described above to obtain an extract containing chlorogenic acid is not particularly limited.
  • the solvent The mixture obtained in Step II-I is added, heated and stirred, and then solid-liquid separation is performed to remove the extraction residue and yeast cells of sunflower seed oil residue, thereby obtaining an extract containing chlorogenic acid.
  • Extraction solution containing chlorogenic acid is obtained by passing a solvent through the column packed with the mixture obtained in the method, Step II-I, at normal temperature or under high pressure at room temperature or high temperature. Methods and the like.
  • the method of solid-liquid separation is not particularly limited, and examples thereof include methods such as filtration (for example, suction filtration, pressure filtration, etc.), centrifugation, and pressing.
  • a filter aid may be used.
  • the same filter aid as in Step II in the first aspect described above can be used.
  • the extracted residue of sunflower seed oil removed and the yeast cells are washed with a new solvent. It is desirable to recover the obtained cleaning solution as an extract containing chlorogenic acid.
  • the amount of the solvent to be brought into contact with the mixture obtained in Step II-I is 3 to 50 times by mass with respect to the mixture obtained in Step II-I. Preferably, it is 5 to 20 times.
  • Step II-II the temperature at which the mixture obtained in Step II-I is brought into contact with the solvent, the so-called extraction temperature, is the same as the extraction temperature in Step II described above.
  • the extraction temperature is from 20 ° C. to 50 ° C. from the viewpoint of efficiently decomposing the saccharide by alcohol fermentation of the yeast. ° C is preferable, and 30 ° C to 40 ° C is more preferable.
  • Step II-II the so-called extraction time for bringing the mixture obtained in Step II-I into contact with the solvent is the same as the extraction time in Step II in the first aspect described above.
  • Step II-I and Step II-II are subjected to the next step, the fungus treatment step.
  • the third aspect of the chlorogenic acid extraction step in the present invention is a step of bringing sunflower seed oil residue into contact with the above solvent in the presence of yeast to obtain an extract containing chlorogenic acid (hereinafter referred to as “Step III”). ").
  • Step III extraction of chlorogenic acid and decomposition
  • the method of obtaining the extract containing chlorogenic acid by bringing the sunflower seed oil residue and the solvent into contact with each other in the presence of the yeast is not particularly limited.
  • the solvent After adding sunflower seed oil residue and yeast and heating and stirring, or after adding sunflower oil residue and heating and stirring in a solvent, further adding yeast and heating and stirring
  • the method include obtaining a liquid extract containing chlorogenic acid by removing solid oil-liquid extraction residue and yeast cells from sunflower seeds.
  • the method of solid-liquid separation is not particularly limited, and a conventionally known method can be adopted, and examples thereof include methods such as filtration (for example, suction filtration, pressure filtration, etc.), centrifugation, and pressing. It is done.
  • the amount of yeast in Step III is not particularly limited as long as it is sufficient to decompose carbohydrates contained in the oil residue of sunflower seeds, and may be excessive.
  • the amount of yeast in Step III is preferably 1/1000 to 1/1, more preferably 1/100 to 1/10, in terms of mass ratio with respect to the oil residue of sunflower seeds.
  • the temperature at which the sunflower seed oil residue and the solvent are brought into contact with each other is the same as the extraction temperature in Step II in the first aspect described above.
  • the extraction temperature is preferably 20 ° C. to 50 ° C., more preferably 30 ° C. to 40 ° C.
  • Step III the time for bringing the sunflower seed oil residue and the solvent into contact with each other, the so-called extraction time, is the same as the extraction time in Step II in the first aspect described above.
  • Step III the extract containing chlorogenic acid obtained through Step III is subjected to a fungus treatment step which is the next step.
  • the method for producing a chlorogenic acid-containing composition of the present invention is a microbial treatment for subjecting an extract containing chlorogenic acid obtained in the chlorogenic acid extraction step to at least one treatment selected from a sterilization treatment and a sterilization treatment.
  • viable bacteria of yeast or other fungi for example, miscellaneous bacteria contained in the oil residue of sunflower seeds, airborne bacteria in the air, etc.
  • yeast and other bacteria are sterilized or sterilized, the quality stability and storage stability of the finally obtained chlorogenic acid-containing composition are excellent.
  • the method of sterilization treatment or sterilization treatment in the bacteria treatment step is not particularly limited, and a conventionally known method can be used.
  • the sterilization treatment include heat treatment, ultraviolet treatment, electromagnetic wave treatment, high pressure treatment, ozone treatment, bactericidal treatment, alcohol treatment and the like.
  • heat treatment is preferable as the sterilization treatment.
  • the heating temperature is preferably 60 ° C. or higher, more preferably 70 ° C. or higher, and still more preferably 80 ° C. or higher.
  • the upper limit of the heating temperature is not particularly limited, and is usually 250 ° C. or lower.
  • the heating time is not particularly limited, and is usually 1 second or longer and preferably 10 minutes or longer.
  • the sterilization treatment examples include sterilization treatment using a membrane filter, ultrafiltration membrane [UF (Ultrafiltration) membrane], nanofiltrate membrane [NF (Nanofiltration) membrane], reverse osmosis membrane [RO (Reverse Osmosis) membrane], and the like. Is mentioned.
  • UF Ultrafiltration membrane
  • NF Nanofiltration membrane
  • RO reverse osmosis membrane
  • the pore diameter of the membrane filter is preferably 0.5 ⁇ m or less, and more preferably 0.3 ⁇ m or less.
  • the above sterilization treatment and sterilization treatment may be performed alone or in combination of two or more.
  • the method for producing a chlorogenic acid-containing composition of the present invention may include other steps as necessary within the range not impairing the effects of the present invention, in addition to the above-described chlorogenic acid extraction step and fungus treatment step. .
  • the process of drying the extract containing a chlorogenic acid after the above-mentioned microbe process process and obtaining the powder of a chlorogenic acid containing composition is mentioned, for example.
  • Examples of the method for concentrating the extract containing chlorogenic acid include methods such as vacuum concentration and thin film concentration.
  • Examples of a method for drying a chlorogenic acid-containing extract or a concentrated solution thereof to obtain a powder of a chlorogenic acid-containing composition include a spray drying method, a freeze drying method, a thin film drying method, and the like. You may perform the refinement
  • chlorogenic acid-containing composition In the method for producing a chlorogenic acid-containing composition of the present invention, since the oil residue of sunflower seeds is used as a raw material, the chlorogenic acid-containing composition in which calories derived from lipids are reduced as compared with the case of using sunflower seeds Is obtained.
  • saccharides such as sucrose and raffinose contained in sunflower seed oil residue are decomposed by alcoholic fermentation with yeast, so that the calories derived from the saccharide are reduced. A chlorogenic acid-containing composition is obtained.
  • the chlorogenic acid-containing composition obtained by the production method of the present invention has reduced concerns about hyperglycemia and obesity due to ingestion, for example, food containing beverages (hereinafter referred to as “food or beverage”) or Suitable for pharmaceutical use.
  • food or beverage examples include health foods and food additives.
  • the extract containing chlorogenic acid is subjected to at least one treatment selected from a sterilization treatment and a sterilization treatment. There is no concern about acid degradation or alteration. Therefore, since the chlorogenic acid-containing composition obtained by the production method of the present invention is excellent in quality stability and storage stability, it is effective as it is, for example, for foods and drinks, pharmaceuticals, or cosmetics after being appropriately treated.
  • the chlorogenic acid-containing composition obtained by the production method of the present invention has high safety, and is particularly suitable for use in foods and drinks, pharmaceuticals, or cosmetics.
  • chlorogenic acid-containing composition of the present invention When the chlorogenic acid-containing composition of the present invention is used in foods, drinks, pharmaceuticals, or cosmetics, various other components may be used in addition to the components originally contained in the chlorogenic acid-containing composition of the present invention, depending on the purpose. It can be included. Examples of other components include carbohydrates (sorbitol, D-sorbitol, glucitol, mannitol, glucose, sucrose, lactose, maltose, maltitol, trehalose, etc.), animal and plant extracts, amino acids, vitamins, lactic acid bacteria ( Live cells or dead cells).
  • carbohydrates sorbitol, D-sorbitol, glucitol, mannitol, glucose, sucrose, lactose, maltose, maltitol, trehalose, etc.
  • animal and plant extracts amino acids, vitamins, lactic acid bacteria ( Live cells or dead cells).
  • chlorogenic acid-containing composition of the present invention When the chlorogenic acid-containing composition of the present invention is used in foods and drinks, as components that can be used in combination, in addition to the above-mentioned other components, flavors such as sweeteners, acidulants, amino acid-containing seasonings that do not fall under the above-mentioned other components Examples include regulators, fragrances, bactericides, preservatives, antioxidants, and surfactants.
  • flavors such as sweeteners, acidulants, amino acid-containing seasonings that do not fall under the above-mentioned other components
  • examples include regulators, fragrances, bactericides, preservatives, antioxidants, and surfactants.
  • the chlorogenic acid-containing composition of the present invention When the chlorogenic acid-containing composition of the present invention is used in cosmetics or external preparations for skin, general-purpose oils, waxes, hydrocarbon oils, fatty acids, alcohols, esters that can serve as a base for cosmetics or pharmaceutical preparations , Silicones, powders and the
  • chlorogenic acid-containing composition of the present invention when used for cosmetics or external preparations for skin, oily ingredients, moisturizers, ultraviolet absorbers, bactericides, antiseptics, antioxidants, metal ions can be used together. Examples include sequestering agents, fragrances, colorants, extender pigments, and the like.
  • the amount of chlorogenic acids contained in the foods, drinks, pharmaceuticals, or cosmetics products is not particularly limited and depends on the purpose. It is good to adjust appropriately.
  • the content of chlorogenic acids in food, drink, medicine, or cosmetic products is preferably 0.0001% or more and 30% or less in terms of mass ratio to the product.
  • the content of chlorogenic acids in the food or drink product may be 0.001% or more and 20% or less in terms of mass ratio to the product. More preferred.
  • Example 1 To 350 mL of water, 50 g of sunflower seed oil residue and 2.5 g of dried baker's yeast (Oriental Yeast Co., Ltd.) were added and stirred at 40 ° C. for 5 hours in a nitrogen atmosphere. The obtained stirred product was cooled to room temperature, and then subjected to suction filtration with Nutsche covered with 15 g of Celite to obtain a residue and a first extract. Furthermore, the obtained residue was washed with 100 mL of water to obtain a second extract. The obtained first extract and second extract were heated at 85 ° C. to 90 ° C. for 30 minutes to be sterilized. The extract after the sterilization treatment was concentrated under reduced pressure and then lyophilized to obtain 6.92 g of powder.
  • the amounts of heat (energy) of the powder obtained in Example 1 and the powder obtained in Comparative Example 1 were respectively calculated using Atwater's energy conversion coefficients (sucrose: 4 kcal / g, raffinose: 2 kcal / g, melibiose: 2 kcal / g). And when both were contrasted, the calorie
  • Example 2 50 g of sunflower seed oil residue was added to 350 mL of water, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 5 hours in a nitrogen atmosphere. The obtained stirred product was cooled to room temperature, and then subjected to suction filtration with Nutsche covered with 15 g of Celite to obtain a residue and a first extract. Furthermore, the obtained residue was washed with 100 mL of water to obtain a second extract. To the obtained first extract and second extract, 2.5 g of dry bread yeast (manufactured by Oriental Yeast Co., Ltd.) was added and stirred at 40 ° C. for 5 hours in a nitrogen atmosphere.
  • dry bread yeast manufactured by Oriental Yeast Co., Ltd.
  • the obtained stirred product was cooled to room temperature, and then subjected to suction filtration with a Nutsche covered with 15 g of celite to obtain a solid content and a first filtrate. Furthermore, the obtained solid content was washed with 100 mL of water to obtain a second filtrate. The obtained first filtrate and second filtrate were passed through an ultrafiltration membrane (Merck Millipore, Amicon Ultra-15, molecular weight cut off: 10 kDa), concentrated under reduced pressure, lyophilized, and powdered. 4.93 g was obtained.
  • the amount of heat (energy) of the powder obtained in Example 2 was calculated using the Atwater energy conversion factor (as sucrose: 4 kcal / g, raffinose: 2 kcal / g, melibiose: 2 kcal / g).
  • the calorific value of the powder obtained in Example 2 is compared with the calorific value of the powder obtained in Comparative Example 1. It was 8.60 kcal lower than 1 g of chlorogenic acid.
  • powders obtained by the production methods of Example 1 and Example 2 that perform solvent extraction using yeast (hereinafter referred to as “powder of Example 1” and “powder of Example 2”, respectively).
  • the content of chlorogenic acid contained in the above) is a powder obtained by the production method of Comparative Example 1 in which only solvent extraction is performed without using yeast (hereinafter referred to as “powder of Comparative Example 1”).
  • the powder of Example 1 and the powder of Example 2 using yeast are lower than the powder of Comparative Example 1. Became clear.
  • sucrose and raffinose confirmed in the powder of Comparative Example 1 were not detected in the powder of Example 1 and the powder of Example 2, and melibiose was not confirmed in the powder of Comparative Example 1. Since it was confirmed with the powder of Example 1 and the powder of Example 2, the reduction in calories is considered to be due to the decomposition of sugars such as sucrose and raffinose by yeast.
  • Quantification of sucrose, raffinose, and melibiose Quantification of sucrose, raffinose, and melibiose in the powder was performed by an absolute calibration curve method using normal phase HPLC equipped with an RI detector. Calibration curves were prepared using standard sucrose, standard raffinose, and standard melibiose (all manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) under the same HPLC conditions as in the quantification.
  • Example 3 [Preparation of chlorogenic acid-containing beverage] 300 mg of the powder (chlorogenic acid-containing composition) obtained in Example 1 was dissolved in 500 ml of water to prepare a beverage (chlorogenic acid-containing beverage) containing the chlorogenic acid-containing composition. When a sensory test was performed on the chlorogenic acid-containing beverage, both the taste and aroma were preferable as a beverage.

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Abstract

　ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程と、前記抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理から選ばれる少なくとも一方の処理を施す菌処理工程と、を含むクロロゲン酸含有組成物の製造方法、及びその製造方法により得られるクロロゲン酸含有組成物、並びにそのクロロゲン酸含有組成物を含む飲食品。

Description

クロロゲン酸含有組成物及びその製造方法並びに飲食品
　本発明は、クロロゲン酸含有組成物及びその製造方法並びに飲食品に関する。
　ヒマワリ種子又はその搾油残渣には、クロロゲン酸が含まれていることが知られている。クロロゲン酸は、抗酸化作用、血圧改善作用、血糖値の上昇抑制作用等の種々の生理活性を有することから、近年、医薬品、化粧品、健康食品、食品添加物等の原料として期待されている。
　ヒマワリ種子又はその搾油残渣からクロロゲン酸含有抽出物を得る方法としては、例えば、熱水抽出、含水アルコール抽出等により、クロロゲン酸を含む抽出液を得た後、この抽出液を減圧濃縮し、粉末化又はペースト化する方法（例えば、特開２０００－０６３８２７号公報参照）、アルコール抽出により、クロロゲン酸を含む抽出液を得た後、この抽出液を吸着樹脂に接触させる方法（例えば、中国特許出願公開第１７４０１３７号明細書参照）等が知られている。
　しかしながら、特開２０００－０６３８２７号公報に記載された方法では、クロロゲン酸とともに、スクロース、ラフィノース等の糖質も抽出されるため、抽出物のカロリーが高くなる。特に、ヒマワリ種子そのものからの抽出では、脂質類も多量に抽出されることから、抽出物のカロリーは更に高くなる。カロリーの高い糖質及び脂質類が多く含まれるクロロゲン酸含有抽出物は、高血糖、肥満等の懸念から、健康食品、食品添加物等への応用という観点からは、好ましいとはいえない。
　また、中国特許出願公開第１７４０１３７号明細書に記載された方法では、クロロゲン酸を高純度で含有する抽出物を得ることができるが、工程が煩雑で、コスト高となる等の問題があった。
　そのため、ヒマワリ種子又はその搾油残渣を原材料とする従来の方法により得られるクロロゲン酸含有組成物と比較して、カロリーが低減された、クロロゲン酸を含有する組成物を簡便な操作により得られる方法が所望されていた。
　本発明は、上記のような事情に鑑みてなされたものであり、ヒマワリ種子の搾油残渣を原材料とする従来の方法により得られるクロロゲン酸含有組成物と比較して、カロリーの低減されたクロロゲン酸含有組成物を、簡便な操作で得ることができるクロロゲン酸含有組成物の製造方法、及びその製造方法により得られるクロロゲン酸含有組成物、並びにそのクロロゲン酸含有組成物を含む飲食品を提供することを目的とする。
　上記の課題を解決するための具体的な手段は、以下の通りである。
　＜１＞　ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程と、抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理から選ばれる少なくとも一方の処理を施す菌処理工程と、を含むクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
　＜２＞　クロロゲン酸抽出工程が、ヒマワリ種子の搾油残渣と溶媒とを接触させ、抽出液を得る工程と、得られた抽出液と酵母とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程と、を含む＜１＞に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
　＜３＞　クロロゲン酸抽出工程が、ヒマワリ種子の搾油残渣と酵母とを混合し、混合物を得る工程と、得られた混合物と溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程と、を含む＜１＞に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
　＜４＞　クロロゲン酸抽出工程が、酵母の存在下で、ヒマワリ種子の搾油残渣と溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程を含む＜１＞に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
　＜５＞　酵母がパン酵母である＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
　＜６＞　溶媒が水である＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
　＜７＞　２０℃～５０℃の温度条件下で、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、を接触させる＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
　＜８＞　菌処理工程後、クロロゲン酸を含有する抽出液を乾燥させ、クロロゲン酸含有組成物の粉体を得る工程を更に含む＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
　＜９＞　＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の製造方法により得られるクロロゲン酸含有組成物。
　＜１０＞　＜９＞に記載のクロロゲン酸含有組成物を含む飲食品。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
　本明細書において、「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成される場合には、本用語に含まれる。
　本発明によれば、ヒマワリ種子の搾油残渣を原材料とする従来の方法により得られるクロロゲン酸含有組成物と比較して、カロリーの低減されたクロロゲン酸含有組成物を、簡便な操作で得ることができるクロロゲン酸含有組成物の製造方法、及びその製造方法により得られるクロロゲン酸含有組成物、並びにそのクロロゲン酸含有組成物を含む飲食品を提供することができる。
　以下、本発明の具体的な実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内において、適宜変更を加えて実施することができる。
［クロロゲン酸含有組成物の製造方法］
　本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法は、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程と、抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理から選ばれる少なくとも一方の処理を施す菌処理工程と、を含むクロロゲン酸含有組成物の製造方法である。
　本発明の製造方法によれば、ヒマワリ種子の搾油残渣を原材料とする従来の方法により得られるクロロゲン酸含有組成物と比較して、カロリーの低減されたクロロゲン酸含有組成物を、簡便な操作で得ることができる。
　本発明の作用機構は明確ではないが、本発明者らは、以下の如く推測している。
　ヒマワリ種子の搾油残渣には、クロロゲン酸以外に、スクロース等の二糖類、及びラフィノース等の三糖類が含まれている。これらの二糖類及び三糖類は、クロロゲン酸を抽出するために、ヒマワリ種子の搾油残渣と溶媒とを接触させると、クロロゲン酸とともに抽出される。そのため、単に、ヒマワリ種子の搾油残渣から溶媒抽出物を得る従来の方法では、比較的カロリーの高いスクロース、ラフィノース等が含まれたクロロゲン酸含有抽出物が得られてしまう。得られたクロロゲン酸含有抽出液に対して、吸着樹脂に接触させる等の精製処理を施すことで、上記の二糖類及び三糖類を除去する方法もあるが、操作が煩雑で、コスト高となる傾向がある。
　本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質、すなわち、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させることにより、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質を、酵母によるアルコール発酵により分解させるとともに、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるクロロゲン酸を抽出する。
　ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるスクロース、ラフィノース等の糖質は、酵母による発酵反応の基質となり得る糖質である。これらの糖質は、酵母によるアルコール発酵により、エタノール、二酸化炭素等に分解される。例えば、スクロースは、酵母との接触により、加水分解され、グルコース及びフルクトースになり、最終的には、エタノールと二酸化炭素とに分解される。また、ラフィノースは、酵母との接触により、加水分解され、メリビオース及びフルクトースになり、フルクトースは、最終的には、エタノールと二酸化炭素とに分解される。メリビオースはそのまま残存する傾向にあるが、難消化性の糖であり、消化吸収され難いため、そのカロリーは同量の糖質よりも低い。一方、クロロゲン酸は、酵母により分解されない。
　そのため、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、の接触により得られる抽出液は、糖質に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有抽出液となるものと考えられる。
　また、本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、の接触により得られた抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理から選ばれる少なくとも一方の処理を施す。抽出液中に、酵母又はその他の菌（例えば、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる雑菌、空気中の浮遊菌等）の生菌が存在していると、クロロゲン酸の分解、変質等が生じ、クロロゲン酸含有組成物の安定性が損なわれる恐れがある。本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法によれば、上記の得られた抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理から選ばれる少なくとも一方の処理を施すため、最終的に得られるクロロゲン酸含有組成物は、品質安定性及び保存安定性に優れる。
　以下、本発明におけるクロロゲン酸について説明した後、本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法に含まれる各工程について、具体的に説明する。
　本発明において、「クロロゲン酸」とは、クロロゲン酸、クロロゲン酸の異性体、及びクロロゲン酸の誘導体（以下、適宜、「クロロゲン酸類」と称する。）を包含する意味で用いられる。
　クロロゲン酸類は、下記一般式（１）で表される化合物群の総称であり、式（１－１）で表されるキナ酸の４つの水酸基の１個～３個が、式（１－２）で表されるカフェ酸部分構造とエステル結合してなる化合物であり、式（１－１）で表されるキナ酸部にカルボキシル基を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は式（１－２）で示される部分構造を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうち、１個～３個は、式（１－２）で表される部分構造である。Ｒ５は、水素原子又はメチル基を表す。
　クロロゲン酸の誘導体としては、例えば、上記一般式（１）で表される構造において、Ｒ５が水素原子以外、例えば、メチル基等のアルキル基である化合物などが挙げられ、このようなクロロゲン酸の誘導体も、本発明の製造方法により得られるクロロゲン酸含有組成物中に含まれ得る。
　ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるクロロゲン酸の主成分は、上記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ５が水素原子であり、かつ、Ｒ４が上記式（１－２）で表されるカフェ酸部分構造である化合物である。ここでいう「主成分」とは、５０質量％以上の含有率を有することを意味する。
＜クロロゲン酸抽出工程＞
　本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法は、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程を含む。
　クロロゲン酸抽出工程によれば、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるクロロゲン酸を含有する抽出液を得ることができる。また、クロロゲン酸抽出工程によれば、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるスクロース等の二糖類、ラフィノース等の三糖類などが、酵母によるアルコール発酵により分解されるため、得られる抽出液は、スクロース、ラフィノース等に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有抽出液となる。
　本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、原材料として、ヒマワリ種子の搾油残渣を使用する。本発明において、「ヒマワリ種子」とは、キク科、ヒマワリ属に属するヒマワリ（学名：Helianthus annuus L.）の痩果（そうか）と呼ばれるものをいう。ヒマワリ種子には、クロロゲン酸が多く含まれているが、脂質も多く含まれているため、ヒマワリ種子そのものを原材料とすると、脂質に由来するカロリーによって、クロロゲン酸含有組成物のカロリーが高いものとなってしまう。本発明では、原材料として、ヒマワリ種子の搾油残渣を使用することで、クロロゲン酸含有組成物の脂質に由来するカロリーを低減させることとした。
　本発明において、「ヒマワリ種子の搾油残渣に由来する糖質」とは、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質を意味する。ヒマワリ種子の搾油残渣に由来する糖質は、酵母によって発酵するものであれば、特に限定されるものではない。ヒマワリ種子の搾油残渣に由来する糖質としては、例えば、グルコース、フルクトース等の単糖類、スクロース等の二糖類、ラフィノース等の三糖類などが挙げられる。
　本発明における酵母は、特に限定されるものではない。本発明における酵母としては、例えば、パン酵母、ビール酵母、ワイン酵母、清酒酵母等が挙げられる。これらの中でも、本発明における酵母は、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質を効率良く分解することができる観点から、サッカロミセスセレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）種に属する酵母であることが好ましい。これらの酵母は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。本発明における酵母は、入手性及び価格の観点からは、パン酵母及びビール酵母からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、パン酵母であることがより好ましい。パン酵母の製造会社については、特に制限はない。パン酵母の製造会社としては、オリエンタル酵母工業（株）又はルサッフル社（フランス）が好ましい。
　本発明における酵母は、生酵母であっても乾燥酵母であってもよく、セミドライの酵母であってもよい。
　本発明において、ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質、並びに酵母と接触させる溶媒、いわゆる抽出溶媒は、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒である。これらの中でも、抽出溶媒は、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸の抽出を効率良く行なう観点からは、アルコール又は水とアルコールとの混合液であることが好ましく、酵母のアルコール発酵による糖質の分解を効率良く行なう観点からは、水又は水とアルコールとの混合液であることが好ましく、水であることがより好ましい。
　アルコールとしては、例えば、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。アルコールは、２種以上を混合して用いてもよい。最終的に得られるクロロゲン酸を飲食品（例えば、健康食品、食品添加物等）に使用する場合には、安全性の観点から、アルコールは、エタノールであることが好ましい。
　抽出溶媒として、水とアルコールとの混合液を用いる場合には、水とアルコールとの質量比（水／アルコール）は、１／１０００～１０００／１であることが好ましく、クロロゲン酸の抽出効率及び酵母による糖質分解効率の観点からは、１／１～１００／１であることがより好ましい。
　本発明におけるクロロゲン酸抽出工程の好ましい態様としては、以下の３つの態様が挙げられる。
１．クロロゲン酸抽出工程が、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、抽出液を得る工程（以下、「工程Ｉ－Ｉ」という。）と、得られた抽出液と酵母とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程（以下、「工程Ｉ－ＩＩ」という。）と、を含んで構成される第１の態様。
２．クロロゲン酸抽出工程が、ヒマワリ種子の搾油残渣と酵母とを混合し、混合物を得る工程（以下、「工程ＩＩ－Ｉ」という。）と、得られた混合物と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程（以下、「工程ＩＩ－ＩＩ」という。）と、を含んで構成される第２の態様。
３．クロロゲン酸抽出工程が、酵母の存在下で、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程（以下、「工程ＩＩＩ」という。）を含んで構成される第３の態様。
　以下、これらの３つの態様について、説明する。
＜第１の態様＞
　本発明におけるクロロゲン酸抽出工程の第１の態様は、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、抽出液を得る工程（以下、「工程Ｉ－Ｉ」という。）と、得られた抽出液と酵母とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程（以下、「工程Ｉ－ＩＩ」という。）と、を含む。
（工程Ｉ－Ｉ）
　工程Ｉ－Ｉでは、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液を得ることができる。
　工程Ｉ－Ｉにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、抽出液を得る方法は、特に限定されるものではなく、例えば、溶媒中に、ヒマワリ種子の搾油残渣を入れ、加熱攪拌した後、固液分離を行なうことによりヒマワリ種子の搾油残渣の抽出残渣を取り除き、抽出液を得る方法、ヒマワリ種子の搾油残渣を充填したカラムに、常圧条件下又は加圧条件下、常温又は高温で、溶媒を通液させることにより、抽出液を得る方法等が挙げられる。
　固液分離の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、濾過（例えば、吸引濾過、加圧濾過等）、遠心分離、圧搾等の方法が挙げられる。
　濾過による固液分離では、濾過助剤を用いてもよい。濾過助剤としては、例えば、珪藻土、パーライト、セルロース、又はこれらの加工品が挙げられる。
　工程Ｉ－Ｉにおける固液分離では、クロロゲン酸の得量向上の観点から、１回目の固液分離後、取り除いたヒマワリ種子の搾油残渣の抽出残渣を新しい溶媒で洗浄し、得られた洗浄液も抽出液として回収することが望ましい。
　工程Ｉ－Ｉにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣と接触させる溶媒の量は、ヒマワリ種子の搾油残渣に対して、質量比で３倍～５０倍であることが好ましく、５倍～２０倍であることがより好ましい。
　工程Ｉ－Ｉにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣と溶媒とを接触させる際の温度、いわゆる抽出温度は、溶媒の種類に応じて、適宜、選択される。例えば、溶媒が水である場合には、抽出効率の観点から、抽出温度は、１０℃～１００℃であることが好ましく、３０℃～１００℃であることがより好ましい。例えば、溶媒がアルコールである場合には、抽出効率の観点から、抽出温度は、１０℃～９０℃であることが好ましく、３０℃～９０℃であることがより好ましい。例えば、溶媒が水とアルコールとの混合液（質量比：水／アルコール＝５０／５０）である場合には、抽出効率の観点から、抽出温度は、１０℃～１００℃であることが好ましく、３０℃～１００℃であることがより好ましい。
　工程Ｉ－Ｉにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣と溶媒とを接触させる時間、いわゆる抽出時間は、溶媒の種類、抽出温度等に応じて、適宜、選択される。一般には、抽出時間は、１時間～２４時間である。
（工程Ｉ－ＩＩ）
　工程Ｉ－ＩＩでは、工程Ｉ－Ｉにて得られたクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液と、酵母と、を接触させることで、抽出液に含まれる糖質（例えば、スクロース、ラフィノース等）を、酵母によるアルコール発酵により二酸化炭素、エタノール等に分解させる。これにより、抽出液中に含まれる糖質に由来するカロリーを低減させることができる。一方、クロロゲン酸は、酵母により分解されないので、糖質に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有抽出液を得ることができる。
　工程Ｉ－Ｉにおける溶媒が水以外である場合には、工程Ｉ－ＩＩにおいて、酵母のアルコール発酵による糖質の分解を効率良く行なう観点から、工程Ｉ－ＩＩでは、工程Ｉ－Ｉにおいて得られたクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液の溶媒を、水に置換し、クロロゲン酸及び糖質を含む水にした後、酵母と接触させてもよい。
　工程Ｉ－ＩＩにおいて、工程Ｉ－Ｉにて得られたクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液と酵母とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る方法は、特に限定されるものではなく、例えば、工程Ｉ－Ｉにて得られたクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液中に、酵母を入れ、攪拌した後、固液分離を行なうことにより酵母菌体を取り除き、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る方法等が挙げられる。
　固液分離の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、濾過（例えば、吸引濾過、加圧濾過等）、遠心分離、圧搾等の方法が挙げられる。
　濾過による固液分離では、濾過助剤を用いてもよい。濾過助剤としては、上述の工程Ｉ－Ｉと同様のものを用いることができる。
　工程Ｉ－ＩＩにおける固液分離では、クロロゲン酸の得量向上の観点から、１回目の固液分離後、取り除いた酵母菌体を新しい溶媒で洗浄し、得られた洗浄液もクロロゲン酸を含有する抽出液として回収することが望ましい。
　工程Ｉ－ＩＩにおいて、工程Ｉ－Ｉにて得られたクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液と接触させる酵母の量は、抽出液中に含まれる糖質を分解させるために十分な量であれば、特に限定されるものではなく、過剰であってもよい。工程Ｉ－ＩＩにおける酵母の量は、通常、工程Ｉ－Ｉにおけるヒマワリ種子の搾油残渣に対して、質量比で１／１０００～１／１であることが好ましく、１／１００～１／１０であることがより好ましい。
　工程Ｉ－ＩＩにおいて、工程Ｉ－Ｉにて得られたクロロゲン酸及び糖質を含む抽出液と酵母とを接触させる際の温度は、酵母のアルコール発酵による糖質の分解を効率良く行なう観点から、２０℃～５０℃であることが好ましく、３０℃～４０℃であることがより好ましい。
　このように、工程Ｉ－Ｉ及び工程Ｉ－ＩＩを経て得られたクロロゲン酸を含有する抽出液は、次工程である菌処理工程に付される。
＜第２の態様＞
　本発明におけるクロロゲン酸抽出工程の第２の態様は、ヒマワリ種子の搾油残渣と酵母とを混合し、混合物を得る工程（以下、「工程ＩＩ－Ｉ」という。）と、得られた混合物と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程（以下、「工程ＩＩ－ＩＩ」という。）と、を含む。
（工程ＩＩ－Ｉ）
　工程ＩＩ－Ｉでは、酵母が生酵母であるか、又は、酵母が乾燥酵母であっても、ヒマワリ種子の搾油残渣が水分を含んでいる場合には、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質（例えば、スクロース、ラフィノース等）を酵母によるアルコール発酵により分解させることができる。上記の場合、ヒマワリ種子の搾油残渣と酵母とを混合する際の温度は、酵母のアルコール発酵による糖質の分解を効率良く行なう観点から、２０℃～５０℃であることが好ましく、３０℃～４０℃であることがより好ましい。
　工程ＩＩ－Ｉにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣と混合する酵母の量は、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質を分解させるために十分なものであれば、特に限定されるものではなく、過剰であってもよい。工程ＩＩ－Ｉにおける酵母の量は、通常、ヒマワリ種子の搾油残渣に対して、質量比で、１／１０００～１／１であることが好ましく、１／１００～１／１０であることがより好ましい。
（工程ＩＩ－ＩＩ）
　工程ＩＩ－ＩＩでは、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得ることができる。工程ＩＩ－Ｉにおける酵母が乾燥酵母であって、かつ、ヒマワリ種子の搾油残渣が水分を含んでいない等、酵母がヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質を分解することができない場合には、工程ＩＩ－ＩＩにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣からのクロロゲン酸の抽出と、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質の酵母による分解と、が一括して行なわれることになる。
　工程ＩＩ－ＩＩにおいて、工程ＩＩ－Ｉにて得られた混合物と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る方法は、特に限定されるものではなく、例えば、溶媒中に、工程ＩＩ－Ｉにて得られた混合物を入れ、加熱攪拌した後、固液分離を行なうことによりヒマワリ種子の搾油残渣の抽出残渣及び酵母菌体を取り除き、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る方法、工程ＩＩ－Ｉにて得られた混合物を充填したカラムに、常圧条件下又は加圧条件下、常温又は高温で、溶媒を通液させることにより、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る方法等が挙げられる。
　固液分離の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、濾過（例えば、吸引濾過、加圧濾過等）、遠心分離、圧搾等の方法が挙げられる。
　濾過による固液分離では、濾過助剤を用いてもよい。濾過助剤としては、上述の第１の態様における工程Ｉ－Ｉと同様のものを用いることができる。
　工程ＩＩ－ＩＩにおける固液分離では、クロロゲン酸の得量向上の観点から、１回目の固液分離後、取り除いたヒマワリ種子の搾油残渣の抽出残渣及び酵母菌体を新しい溶媒で洗浄し、得られた洗浄液もクロロゲン酸を含有する抽出液として回収することが望ましい。
　工程ＩＩ－ＩＩにおいて、工程ＩＩ－Ｉにて得られた混合物と接触させる溶媒の量は、工程ＩＩ－Ｉにて得られた混合物に対して、質量比で３倍～５０倍であることが好ましく、５倍～２０倍であることがより好ましい。
　工程ＩＩ－ＩＩにおいて、工程ＩＩ－Ｉにて得られた混合物と溶媒とを接触させる際の温度、いわゆる抽出温度は、上述の工程Ｉ－Ｉにおける抽出温度と同様である。工程ＩＩ－ＩＩにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質の酵母による分解を行なう場合には、抽出温度は、酵母のアルコール発酵による糖質の分解を効率良く行なう観点から、２０℃～５０℃であることが好ましく、３０℃～４０℃であることがより好ましい。
　工程ＩＩ－ＩＩにおいて、工程ＩＩ－Ｉにて得られた混合物と溶媒とを接触させる時間、いわゆる抽出時間は、上述の第１の態様における工程Ｉ－Ｉにおける抽出時間と同様である。
　このように、工程ＩＩ－Ｉ及び工程ＩＩ－ＩＩを経て得られたクロロゲン酸を含有する抽出液は、次工程である菌処理工程に付される。
＜第３の態様＞
　本発明におけるクロロゲン酸抽出工程の第３の態様は、酵母の存在下で、ヒマワリ種子の搾油残渣と上記の溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程（以下、「工程ＩＩＩ」という。）を含む。
（工程ＩＩＩ）
　工程ＩＩＩによれば、クロロゲン酸の抽出と、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質の酵母による分解と、を一括して行なうことができる。
　上記酵母の存在下で、上記ヒマワリ種子の搾油残渣と、上記の溶媒と、を接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る方法は、特に限定されるものではなく、例えば、溶媒中に、ヒマワリ種子の搾油残渣と酵母とを添加し、加熱攪拌する操作、又は、溶媒中に、ヒマワリ種子の搾油残渣を添加し加熱攪拌した後、更に酵母を添加して加熱攪拌する操作を行なった後、固液分離を行なうことによりヒマワリ種子の搾油残渣の抽出残渣及び酵母菌体を取り除き、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る方法等が挙げられる。
　固液分離の方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法を採用することができ、例えば、濾過（例えば、吸引濾過、加圧濾過等）、遠心分離、圧搾等の方法が挙げられる。
　工程ＩＩＩにおける酵母の量は、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる糖質を分解させるために十分なものであれば、特に限定されるものではなく、過剰であってもよい。工程ＩＩＩにおける酵母の量は、通常、ヒマワリ種子の搾油残渣に対して、質量比で、１／１０００～１／１であることが好ましく、１／１００～１／１０であることがより好ましい。
　工程ＩＩＩにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣と溶媒とを接触させる際の温度、いわゆる抽出温度は、上述の第１の態様における工程Ｉ－Ｉにおける抽出温度と同様である。酵母のアルコール発酵による糖質の分解を効率良く行なう観点からは、抽出温度は、２０℃～５０℃であることが好ましく、３０℃～４０℃であることがより好ましい。
　工程ＩＩＩにおいて、ヒマワリ種子の搾油残渣と溶媒とを接触させる時間、いわゆる抽出時間は、上述の第１の態様における工程Ｉ－Ｉにおける抽出時間と同様である。
　このように、工程ＩＩＩを経て得られたクロロゲン酸を含有する抽出液は、次工程である菌処理工程に付される。
＜菌処理工程＞
　本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法は、クロロゲン酸抽出工程にて得られたクロロゲン酸を含有する抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理から選ばれる少なくとも一方の処理を施す菌処理工程を含む。
　クロロゲン酸を含有する抽出液中に、酵母又はその他の菌（例えば、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれる雑菌、空気中の浮遊菌等）の生菌が残存していると、クロロゲン酸の分解、変質等が生じ、クロロゲン酸含有組成物の安定性が損なわれる恐れがある。本発明における菌処理工程によれば、酵母及びその他の菌が殺菌又は除菌されるため、最終的に得られるクロロゲン酸含有組成物の品質安定性及び保存安定性が優れたものとなる。
　菌処理工程における殺菌処理又は除菌処理の方法としては、特に限定されるものではなく、従来公知の方法を用いることができる。
　殺菌処理としては、例えば、加熱処理、紫外線処理、電磁波処理、高圧処理、オゾン処理、殺菌剤処理、アルコール処理等が挙げられる。これらの中でも、殺菌処理としては、加熱処理が好ましい。加熱温度は、６０℃以上が好ましく、７０℃以上がより好ましく、８０℃以上が更に好ましい。加熱温度の上限値は、特に限定されるものではなく、通常、２５０℃以下である。加熱時間は、特に限定されるものではなく、通常、１秒以上であり、１０分以上であることが好ましい。
　除菌処理としては、例えば、メンブランフィルター、限外濾過膜〔ＵＦ（Ultrafiltration）膜〕、ナノフィルト膜〔ＮＦ（Nanofiltration）膜〕、逆浸透膜〔ＲＯ（Reverse Osmosis）膜〕等による除菌処理などが挙げられる。これらの中でも、除菌処理としては、メンブランフィルターによる除菌処理、及び限外濾過膜による除菌処理が好ましい。メンブランフィルターの細孔の孔径は、０．５μｍ以下であることが好ましく、０．３μｍ以下であることがより好ましい。
　上記の殺菌処理及び除菌処理は、１種のみ施してもよいし、２種以上を組み合わせて施してもよい。
＜その他の工程＞
　本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法は、上述のクロロゲン酸抽出工程及び菌処理工程以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、その他の工程を含んでいてもよい。
　その他の工程としては、例えば、上述の菌処理工程後、クロロゲン酸を含有する抽出液を乾燥させ、クロロゲン酸含有組成物の粉体を得る工程が挙げられる。なお、乾燥は、クロロゲン酸を含有する抽出液を濃縮した後に行なってもよい。
　クロロゲン酸を含有する抽出液を濃縮する方法としては、例えば、減圧濃縮、薄膜濃縮等の方法が挙げられる。
　クロロゲン酸を含有する抽出液又はその濃縮液を乾燥させ、クロロゲン酸含有組成物の粉体を得る方法としては、例えば、スプレードライ法、凍結乾燥法、薄膜乾燥法等が挙げられる。
　乾燥前のクロロゲン酸を含有する抽出液又はその濃縮液に対しては、限外濾過膜による精製処理を施してもよい。
　クロロゲン酸含有組成物の粉体に対しては、その使用目的に応じて、更に再結晶、カラムクロマトグラフィー等による精製処理などの後処理を施してもよい。
［クロロゲン酸含有組成物］
　本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、原材料として、ヒマワリ種子の搾油残渣を使用するため、ヒマワリ種子を使用する場合に比べて、脂質に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有組成物が得られる。
　また、本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、ヒマワリ種子の搾油残渣に含まれるスクロース、ラフィノース等の糖質が酵母によるアルコール発酵により分解されるため、糖質に由来するカロリーが低減されたクロロゲン酸含有組成物が得られる。
　したがって、本発明の製造方法によって得られるクロロゲン酸含有組成物は、摂取による高血糖、肥満等の懸念が低減されているため、例えば、飲料を含む食品（以下、「飲食品」という。）又は医薬品の用途に好適である。飲食品としては、例えば、健康食品、食品添加物等が挙げられる。
　また、本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、クロロゲン酸を含有する抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理から選ばれる少なくとも一方の処理を施すため、酵母又はその他の菌によるクロロゲン酸の分解、変質等の懸念がない。
　したがって、本発明の製造方法によって得られるクロロゲン酸含有組成物は、品質安定性及び保存安定性に優れるため、そのまま、或いは、適宜処理を施した後、例えば、飲食品、医薬品、又は化粧品の有効成分として好適に用いることができる。
　また、本発明のクロロゲン酸含有組成物の製造方法では、クロロゲン酸自体の構造を変更するような化学反応を経る工程を含まないことから、副生成物が生じる懸念がない。
　したがって、本発明の製造方法によって得られるクロロゲン酸含有組成物は、安全性が高く、特に、飲食品、医薬品、又は化粧品の用途に好適である。
　本発明のクロロゲン酸含有組成物を、飲食品、医薬品、又は化粧品に用いる場合には、目的に応じて、本発明のクロロゲン酸含有組成物に本来含まれる成分以外に、種々の他の成分を含有させることができる。
　他の成分としては、例えば、糖質（ソルビトール、Ｄ－ソルビット、グルシトール、マンニトール、ブドウ糖、ショ糖、乳糖、マルトース、マルチトール、トレハロース等）、動植物性抽出物、アミノ酸類、ビタミン類、乳酸菌（生菌体又は死菌体）などが挙げられる。
　本発明のクロロゲン酸含有組成物を飲食品に用いる場合には、併用可能な成分として、上記他の成分以外に、上記他の成分に該当しない甘味料、酸味料、アミノ酸含有調味料等の風味調整剤、香料、殺菌剤、防腐剤、酸化防止剤、界面活性剤などが挙げられる。
　本発明のクロロゲン酸含有組成物を化粧品又は皮膚外用剤に用いる場合には、化粧品又は医薬製剤の基剤となりうる汎用の油脂類、ロウ類、炭化水素油類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、シリコーン類、粉体等を併用してもよい。その他、本発明のクロロゲン酸含有組成物を化粧品又は皮膚外用剤に用いる場合には、併用可能な成分として、油性成分、保湿剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、防腐剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、香料、着色料、体質顔料等が挙げられる。
　本発明のクロロゲン酸含有組成物を飲食品、医薬品、又は化粧品に用いる場合、飲食品、医薬品、又は化粧品の製品中に含まれるクロロゲン酸類の量は、特に限定されるものではなく、目的に応じて適宜調整するとよい。例えば、飲食品、医薬品、又は化粧品の製品中におけるクロロゲン酸類の含有率は、製品に対する質量比で、０．０００１％以上３０％以下であることが好ましい。特に、本発明のクロロゲン酸含有組成物を飲食品に用いる場合には、飲食品の製品中におけるクロロゲン酸類の含有率は、製品に対する質量比で、０．００１％以上２０％以下であることがより好ましい。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
［比較例１］
　水３５０ｍＬに、ヒマワリ種子の搾油残渣５０ｇを添加し、窒素雰囲気下、４０℃にて５時間攪拌した。得られた攪拌物を室温まで冷却した後、セライト１５ｇを敷いたヌッチェで吸引濾過し、残渣と第１の抽出液とを得た。更に、得られた残渣を水１００ｍＬで洗浄し、第２の抽出液を得た。
　得られた第１の抽出液及び第２の抽出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥し、粉体８．６０ｇを得た。
　得られた粉体の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行なったところ、その成分の一つがクロロゲン酸であることが確認された。
　得られた粉体中のクロロゲン酸類の含有量をＨＰＬＣにより分析したところ、総量で９５５ｍｇ含まれていることが確認された。
　また、得られた粉体中のスクロース、ラフィノース、及びメリビオースの含有量をＨＰＬＣにより分析したところ、スクロースが１．８０ｇ、ラフィノースが１．２６ｇ含まれていることが確認された。なお、メリビオースは、検出されなかった（検出限界：０．２ｍｇ）。
［実施例１］
　水３５０ｍＬに、ヒマワリ種子の搾油残渣５０ｇ及び乾燥パン酵母（オリエンタル酵母工業（株）製）２．５ｇを添加し、窒素雰囲気下、４０℃にて５時間攪拌した。得られた攪拌物を室温まで冷却した後、セライト１５ｇを敷いたヌッチェで吸引濾過し、残渣と第１の抽出液とを得た。更に、得られた残渣を水１００ｍＬで洗浄し、第２の抽出液を得た。
　得られた第１の抽出液及び第２の抽出液を８５℃～９０℃にて３０分間加熱し、殺菌処理した。殺菌処理後の抽出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥し、粉体６．９２ｇを得た。
　得られた粉体の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行なったところ、比較例１と同様に、その成分の一つがクロロゲン酸であることが確認された。
　得られた粉体中のクロロゲン酸類の含有量を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分析したところ、総量で９５５ｍｇ含まれていることが確認された。
　また、得られた粉体中のスクロース、ラフィノース、及びメリビオースの含有量をＨＰＬＣにより分析したところ、スクロース及びラフィノースの含有量がともに検出限界（スクロース：０．２ｍｇ、ラフィノース：０．２ｍｇ）以下であることが確認された。その一方で、メリビオースが６８０ｍｇ含まれていることが確認された。
　実施例１で得られた粉体及び比較例１で得られた粉体の熱量（エネルギー）を、それぞれアトウォーター（Ａｔｗａｔｅｒ）のエネルギー換算係数を用いて（スクロース：４ｋｃａｌ／ｇ、ラフィノース：２ｋｃａｌ／ｇ、メリビオース：２ｋｃａｌ／ｇとして）計算した。そして、両者を対比したところ、実施例１で得られた粉体の熱量は、比較例１で得られた粉体の熱量に対して、クロロゲン酸１ｇ当たり８．７６ｋｃａｌ低かった。
［実施例２］
　水３５０ｍＬに、ヒマワリ種子の搾油残渣５０ｇを添加し、窒素雰囲気下、４０℃にて５時間攪拌した。得られた攪拌物を室温まで冷却した後、セライト１５ｇを敷いたヌッチェで吸引濾過し、残渣と第１の抽出液とを得た。更に、得られた残渣を水１００ｍＬで洗浄し、第２の抽出液を得た。
　得られた第１の抽出液及び第２の抽出液に、乾燥パン酵母（オリエンタル酵母工業（株）製）２．５ｇを添加し、窒素雰囲気下、４０℃にて５時間攪拌した。得られた攪拌物を室温まで冷却した後、セライト１５ｇを敷いたヌッチェで吸引濾過し、固形分と第１の濾液とを得た。更に、得られた固形分を水１００ｍＬで洗浄し、第２の濾液を得た。
　得られた第１の濾液及び第２の濾液を限外濾過膜（Ｍｅｒｃｋ　Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ社製、アミコン　ウルトラ－１５、分画分子量：１０ｋＤａ）に通した後、減圧濃縮し、凍結乾燥して、粉体４．９３ｇを得た。
　得られた粉体の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行なったところ、比較例１と同様に、その成分の一つがクロロゲン酸であることが確認された。
　得られた粉体中のクロロゲン酸類の含有量をＨＰＬＣにより分析したところ、総量で９５０ｍｇ含まれていることが確認された。
　また、得られた粉体中のスクロース、ラフィノース、及びメリビオースの含有量をＨＰＬＣにより分析したところ、スクロース及びラフィノースの含有量がともに検出限界（スクロース：０．２ｍｇ、ラフィノース：０．２ｍｇ）以下であることが確認された。その一方で、メリビオースが７５０ｍｇ含まれていることが確認された。
　実施例２で得られた粉体の熱量（エネルギー）を、アトウォーター（Ａｔｗａｔｅｒ）のエネルギー換算係数を用いて（スクロース：４ｋｃａｌ／ｇ、ラフィノース：２ｋｃａｌ／ｇ、メリビオース：２ｋｃａｌ／ｇとして）計算し、上記にて計算した比較例１で得られた粉体の熱量と対比したところ、実施例２で得られた粉体の熱量は、比較例１で得られた粉体の熱量に対して、クロロゲン酸１ｇ当たり８．６０ｋｃａｌ低かった。
　以上の結果より、酵母を使用した溶媒抽出を行なう実施例１及び実施例２の製造方法により得られた粉体（以下、それぞれ「実施例１の粉体」及び「実施例２の粉体」という。）に含まれるクロロゲン酸の含有量は、酵母を使用せず、溶媒抽出のみを行なう比較例１の製造方法により得られた粉体（以下、「比較例１の粉体」という。）と同等であるのに対して、クロロゲン酸１ｇ当たりのカロリーについては、比較例１の粉体よりも、酵母を使用した実施例１の粉体及び実施例２の粉体の方が低くなることが明らかとなった。
　比較例１の粉体で確認されたスクロース及びラフィノースが、実施例１の粉体及び実施例２の粉体では検出されず、また、比較例１の粉体で確認されなかったメリビオースが、実施例１の粉体及び実施例２の粉体で確認されたことから、カロリーの低減は、酵母によるスクロース、ラフィノース等の糖質の分解によるものであると考えられる。
〔クロロゲン酸の定量〕
　粉体中のクロロゲン酸の定量は、ＵＶ検出器を備えた逆相ＨＰＬＣによる絶対検量線法により行なった。検量線は、定量の際と同様のＨＰＬＣ条件により、標準クロロゲン酸（和光純薬工業（株）製）を用いて作成した。
〔スクロース、ラフィノース、及びメリビオースの定量〕
　粉体中のスクロース、ラフィノース、及びメリビオースの定量は、ＲＩ検出器を備えた順相ＨＰＬＣによる絶対検量線法により行なった。検量線は、定量の際と同様のＨＰＬＣ条件により、標準スクロース、標準ラフィノース、及び標準メリビオース（いずれも和光純薬工業（株）製）を用いて、それぞれ作成した。
［実施例３］
〔クロロゲン酸含有飲料の調製〕
　実施例１で得られた粉体（クロロゲン酸含有組成物）３００ｍｇを水５００ｍｌに溶解させ、クロロゲン酸含有組成物を含む飲料（クロロゲン酸含有飲料）を調製した。このクロロゲン酸含有飲料について官能検査を行なったところ、味及び香りともに、飲料として好ましいものであった。
　２０１３年１０月４日に出願された日本国特許出願２０１３－２０９５３７号、及び２０１４年２月１０日に出願された日本国特許出願２０１４－０２３８５６号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的に、かつ、個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (10)

  1. 　ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、酵母と、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合液からなる群より選ばれる溶媒と、を接触させ、ヒマワリ種子の搾油残渣からクロロゲン酸を含有する抽出液を得るクロロゲン酸抽出工程と、
    　前記抽出液に対して、殺菌処理及び除菌処理から選ばれる少なくとも一方の処理を施す菌処理工程と、を含むクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
  2. 　前記クロロゲン酸抽出工程が、前記ヒマワリ種子の搾油残渣と前記溶媒とを接触させ、抽出液を得る工程と、得られた前記抽出液と前記酵母とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程と、を含む請求項１に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
  3. 　前記クロロゲン酸抽出工程が、前記ヒマワリ種子の搾油残渣と前記酵母とを混合し、混合物を得る工程と、得られた前記混合物と前記溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程と、を含む請求項１に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
  4. 　前記クロロゲン酸抽出工程が、前記酵母の存在下で、前記ヒマワリ種子の搾油残渣と前記溶媒とを接触させ、クロロゲン酸を含有する抽出液を得る工程を含む請求項１に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
  5. 　前記酵母がパン酵母である請求項１～請求項４のいずれか１項に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
  6. 　前記溶媒が水である請求項１～請求項５のいずれか１項に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
  7. 　２０℃～５０℃の温度条件下で、前記ヒマワリ種子の搾油残渣に由来するクロロゲン酸及び糖質と、前記酵母と、を接触させる請求項１～請求項６のいずれか１項に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
  8. 　前記菌処理工程後、クロロゲン酸を含有する抽出液を乾燥させ、クロロゲン酸含有組成物の粉体を得る工程を更に含む請求項１～請求項７のいずれか１項に記載のクロロゲン酸含有組成物の製造方法。
  9. 　請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の製造方法により得られるクロロゲン酸含有組成物。
  10. 　請求項９に記載のクロロゲン酸含有組成物を含む飲食品。
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