JP2015075700A - トナー用結着樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】結晶性ポリエステルと非晶質ポリエステルを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、前記結晶性ポリエステルが、融点が70〜120℃である水酸基を有する炭化水素ワックスを1.0〜15質量%含み、かつ炭素数6〜14の脂肪族ジオール及び炭素数10〜14の脂肪族ジカルボン酸化合物を含む原料モノマーを用いて得られる、トナー用結着樹脂組成物、並びに該トナー用結着樹脂組成物を含有する、静電荷像現像用トナー。
【選択図】なし
Description
〔1〕 結晶性ポリエステルと非晶質ポリエステルを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、前記結晶性ポリエステルが、融点が70〜120℃である水酸基を有する炭化水素ワックスを1.0〜15質量%含み、かつ炭素数6〜14の脂肪族ジオール及び炭素数10〜14の脂肪族ジカルボン酸化合物を含む原料モノマーを用いて得られる、トナー用結着樹脂組成物、
〔2〕 前記〔1〕記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、静電荷像現像用トナー、並びに
〔3〕 結晶性ポリエステルと非晶質ポリエステルを含有する静電荷像現像用トナーであって、前記結晶性ポリエステルが、融点が70〜120℃である水酸基を有する炭化水素ワックスを1.0〜15質量%含み、かつ炭素数6〜14の脂肪族ジオール及び炭素数10〜14の脂肪族ジカルボン酸化合物を含む原料モノマーを用いて得られる、静電荷像現像用トナー
に関する。
長鎖のポリメチレン構造を有するモノマーを用いる結晶性ポリエステルは、高い結晶性を有しており、結晶が融解した際の運動性が高いため、定着時の加熱により、融点を超えた時点で融解し、低温においても定着しやすくなると考えられる。また、非晶質ポリエステルとの相溶性が低いため、非晶質ポリエステルの可塑化に関与しにくく、結晶性ポリエステルとの相溶による非晶質ポリエステルのガラス転移温度や軟化点等の低下を抑制することができ、保存性にも優れると考えられる。
一方で、非晶質ポリエステルとの相溶性が低い結晶性ポリエステルを用いると、定着時の加熱により、ブリードアウトして、表面に染み出し、融解状態の粘性を有する結晶性ポリエステルが、印刷媒体のロールへの巻き付きを促進するものと考えられるが、本発明に用いられる結晶性ポリエステルは、水酸基を有する炭化水素ワックス由来の構造部位を含むため、離形剤としても効率的に働き、巻き付きも抑制できるものと考えられる。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物や水素添加ビスフェノールA等の2価アルコールやソルビトール、1,4-ソルビタン、ペンタエリスリトール、グリセロール、トリメチロールプロパン等の炭素数3〜10の3価以上の多価アルコールが挙げられる。
離型剤として含有するワックスは、水酸基を有する炭化水素系ワックス以外のワックスが好ましい。
<3> 水酸基を有する炭化水素ワックスの分子量が350〜2000である、前記<1>又は<2>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<4> 水酸基を有する炭化水素ワックスの水酸基価が、40〜140mgKOH/gである、前記<1>〜<3>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<5> 水酸基を有する炭化水素ワックスの水酸基価が、50〜120mgKOH/gである、前記<1>〜<4>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<6> 水酸基を有する炭化水素ワックスの水酸基価が、60〜100mgKOH/gである、前記<1>〜<5>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<7> 水酸基を有する炭化水素ワックスが、さらにカルボキシ基を有する、前記<1>〜<6>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<8> 水酸基及びカルボキシ基を有する炭化水素ワックスの酸価と水酸基価の合計が、40〜140mgKOH/gである、前記<7>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<9> 水酸基及びカルボキシ基を有する炭化水素ワックスの酸価と水酸基価の合計が、50〜120mgKOH/gである、前記<7>又は<8>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<10> 水酸基及びカルボキシ基を有する炭化水素ワックスの酸価と水酸基価の合計が、60〜100mgKOH/gである、前記<7>〜<9>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<11> 非晶質ポリエステルの原料モノマーであるアルコール成分が、炭素数2〜3の脂肪族ジオールを含有する、前記<1>〜<10>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<12> 非晶質ポリエステルの原料モノマーであるアルコール成分が、炭素数2〜3の脂肪族ジオールを50〜100モル%含有する、前記<1>〜<11>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<13> 非晶質ポリエステルの原料モノマーであるアルコール成分が、炭素数2〜3の脂肪族ジオールを80〜100モル%含有する、前記<1>〜<12>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<14> 炭素数2〜3の脂肪族ジオールが、1,2-プロパンジオール及びエチレングリコールの少なくともいずれかである、前記<11>〜<13>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<15> 炭素数6〜14の脂肪族ジオール及び炭素数10〜14の脂肪族ジカルボン酸化合物の総含有量が、水酸基を有する炭化水素ワックスを除いた結晶性ポリエステルの原料モノマー中、80〜100モル%である、前記<1>〜<14>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<16> 前記<1>〜<15>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、静電荷像現像用トナー。
<17> 結晶性ポリエステルと非晶質ポリエステルを含有する静電荷像現像用トナーであって、前記結晶性ポリエステルが、融点が70〜120℃である水酸基を有する炭化水素ワックスを1.0〜15質量%含み、かつ炭素数6〜14の脂肪族ジオール及び炭素数10〜14の脂肪族ジカルボン酸化合物を含む原料モノマーを用いて得られる、静電荷像現像用トナー。
<18> さらに、融点が65〜120℃のワックスを、結着樹脂100質量部に対して、2〜15質量部含有する、前記<17>記載の静電荷像現像用トナー。
<19> 融点が65〜120℃のワックスがエステルワックスである、前記<18>記載のトナー用結着樹脂組成物。
フローテスター「CFT-500D」(島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/分で0℃まで冷却しそのまま1分間静止させる。その後、昇温速度50℃/分で測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの頂点の温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてクロロホルムを、毎分1mlの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μlを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー社製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー社製)
分析カラム:GMHXL+G3000HXL(東ソー社製)
JIS K0070の方法により測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、キシレン/エタノール混合溶媒(3:5)に変更する。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
プロピレンテトラマー(新日本石油株式会社製、商品名:「ライトテトラマー」)を用いて、183〜208℃の加熱条件で分留してアルキレン化合物Aを得た。得られたアルキレン化合物Aは、ガスクロマトグラフィー質量分析において、40個のピークを有していた。アルキレン化合物の分布は、C9H18:0.5質量%、C10H20:4質量%、C11H22:20質量%、C12H24:66質量%、C13H26:9質量%、C14H28:0.5質量%であった。なお、ガスクロマトグラフィー質量分析は、特開2008−256845号公報に記載の方法に従って行った。
1Lの日東高圧社製オートクレーブにアルキレン化合物A542.4g、無水マレイン酸157.2g、抗酸化剤としてチェレックス-O 0.4g(SC有機化学社製、Triisooctyl phosphite)、重合禁止剤としてブチルハイドロキノン0.1gを仕込み、加圧窒素置換(0.2MPaG)を3回繰り返した。60℃で撹拌開始後、230℃まで1時間かけて昇温して6時間反応を行った。反応温度到達時の圧力は、0.3MPaGであった。反応終了後、80℃まで冷却し、常圧(101.3kPa)に戻して1L容の4つ口フラスコに移し替えた。180℃まで撹拌しながら昇温し、1.3kPaにて残存アルキレン化合物を1時間で留去した。引き続き、室温(25℃)まで冷却後、常圧(101.3kPa)に戻して目的物のアルケニル無水コハク酸A 406.1gを得た。酸価より求めたアルケニル無水コハク酸の平均分子量(Mw)は268であった。
製造例1〔樹脂A〜J〕
表1、2に示す原料モノマー及び2-エチルヘキサン酸錫(II)20g、ターシャリブチルカテコール5gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、140℃で6時間保持、さらに200℃まで6時間かけて昇温、200℃にて1時間反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させて、結晶性ポリエステルを得た。
表2に示す原料モノマー及び2-エチルヘキサン酸錫(II)20gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、140℃で6時間保持、さらに200℃まで6時間かけて昇温、200℃にて1時間反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させて、結晶性ポリエステルを得た。
表3に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー、並びにチタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート40g及び没食子酸2gを、窒素導入管、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、撹拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で反応率が90%に到達するまで重縮合反応させた。その後、無水トリメリット酸を添加して、210℃で1時間常圧にて反応させた後、20kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、非晶質ポリエステルを得た。
実施例1〜22及び比較例1〜3
表5に示す樹脂を混合した結着樹脂100質量部、着色剤「ECB-301」(大日精化社製、C.I.ピグメントブルー15:3)5質量部、負帯電性荷電制御剤「LR-147」(日本カーリット社製)1質量部、表5に記載の離型剤を、ヘンシェルミキサーによく攪拌した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。ロールの回転速度は200r/min、ロール内の加熱温度は120℃であり、混合物の供給速度は10kg/hr、平均滞留時間は約18秒であった。得られた混練物を冷却ローラーで圧延冷却した後、ジェットミルで体積中位粒径(D50)6.5μmのトナー粒子を得た。
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良した装置にトナーを実装し、シャープ(株)製の紙[CopyBond SF-70NA(75g/m2)]上に、トナー付着量が0.7mg/cm2となるように未定着の状態で印刷物を得た。総定着圧が40kgfになるように調整した定着機(定着速度200mm/sec)を用い、定着ローラーの温度を90℃から240℃へと5℃ずつ順次上昇させながら、各温度で前記未定着状態の印刷物の定着試験を行った。
500gの荷重をかけた底面が15mm×7.5mmの砂消しゴムで、定着機を通して定着された画像を5往復こすり、こする前後の光学反射密度を反射濃度計「RD−915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(こすり後/こすり前)が最初に70%を越える定着ローラの温度を最低定着温度とした。最低定着温度が低いほど低温定着性が良好である。結果を表5に示す。
トナー10gを半径12mmの円筒型容器に入れ、上から100gの重りをのせ、50℃及び相対湿度60%の環境で72時間保持した。パウダーテスター(ホソカワミクロン(株)製)に、上から順に、篩いA(目開き250μm)、篩いB(目開き150μm)、篩いC(目開き75μm)の3つの篩を重ね合わせて設置し、篩いA上にトナー10gを乗せて60秒間振動を与えた。篩いA上に残存したトナー質量WA(g)を、篩いB上に残存したトナー質量WB(g)を、篩いC上に残存したトナー質量WC(g)を、それぞれ測定し、下記式に従って算出される値(α)をもとに、保存性を評価した。値(α)が100に近いほど、耐熱保存性に優れる。結果を表5に示す。
α=100-(WA+WB×0.6+WC×0.2)/10×100
得られたトナーを複写機「AR-505」(シャープ(株)製)に実装し、トナー付着量が0.7mg/cm2の未定着画像(2cm×12cm)を得た。複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機をオフラインで定着可能なように改良した定着機(定着速度200mm/sec)を用い、定着温度を90℃から240℃へと5℃ずつ順次上昇させながら、各定着温度で定着を行い、定着後の紙の状態を目視にて観測し、紙の反りと巻き付きが見られた定着温度の数を数え、下記基準で巻き付き性を評価した。下記基準でAが最も優れている。結果を表5に示す。
A:いずれの定着温度においても、紙の反りも、巻き付きも見られない。
B:1点以上の定着温度で、紙の反りが見られたが、いずれの定着温度においても、巻き付きは見られない。
C:1点の定着温度で巻き付きが見られる。
D:2〜3点の定着温度で巻き付きが見られる。
E:4点の定着温度で巻き付きが見られる。
Claims (10)
- 結晶性ポリエステルと非晶質ポリエステルを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、前記結晶性ポリエステルが、融点が70〜120℃である水酸基を有する炭化水素ワックスを1.0〜15質量%含み、かつ炭素数6〜14の脂肪族ジオール及び炭素数10〜14の脂肪族ジカルボン酸化合物を含む原料モノマーを用いて得られる、トナー用結着樹脂組成物。
- 非晶質ポリエステルと結晶性ポリエステルの質量比(非晶質ポリエステル/結晶性ポリエステル)が、65/35〜95/5である、請求項1記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 水酸基を有する炭化水素ワックスの分子量が350〜2000である、請求項1又は2記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 水酸基を有する炭化水素ワックスの水酸基価が、40〜140mgKOH/gである、請求項1〜3いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 水酸基を有する炭化水素ワックスが、さらにカルボキシ基を有する、請求項1〜4いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 非晶質ポリエステルの原料モノマーであるアルコール成分が、炭素数2〜3の脂肪族ジオールを含有する、請求項1〜5いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 炭素数6〜14の脂肪族ジオール及び炭素数10〜14の脂肪族ジカルボン酸化合物の総含有量が、水酸基を有する炭化水素ワックスを除いた結晶性ポリエステルの原料モノマー中、80〜100モル%である、請求項1〜6いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、静電荷像現像用トナー。
- 結晶性ポリエステルと非晶質ポリエステルを含有する静電荷像現像用トナーであって、前記結晶性ポリエステルが、融点が70〜120℃である水酸基を有する炭化水素ワックスを1.0〜15質量%含み、かつ炭素数6〜14の脂肪族ジオール及び炭素数10〜14の脂肪族ジカルボン酸化合物を含む原料モノマーを用いて得られる、静電荷像現像用トナー。
- さらに、融点が65〜120℃のワックスを、結着樹脂100質量部に対して、2〜15質量部含有する、請求項9記載の静電荷像現像用トナー。
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