JP2015063682A - アゾ骨格構造を有する化合物、顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 モノアゾ骨格構造に高分子が結合した構造を有する化合物。該化合物を有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体、トナー。
【選択図】 なし
Description
R1は、アルキル基又はフェニル基を表し、
Arはアリール基を表し、
Ar及びR2乃至R6は、下記(i)及び(ii)の少なくとも一方の条件を満たす。
(i)Arが、アリール基の炭素原子に結合してなる、該高分子との結合部を構成する連結基を有する。
(ii)R2乃至R6のうちの少なくとも一つは、該高分子との結合部を構成する連結基である。
該連結基ではないR2乃至R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基を表す。
但し、Ar及びR2乃至R6は、下記(iii)及び(iv)の少なくとも一方の条件を満たす。
(iii)Arは、置換基として、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基を有する。
(iv)R2乃至R6のうちの少なくとも一つは、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基である。]
*は、式(1)中のAr、又はR2乃至R6を有する芳香環との結合位置を表し、
R7は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表し、
A1は、酸素原子、硫黄原子又はNR8基を表し、
R8は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。]
*及び**は、式(1)中のAr、又はR2乃至R6を有する芳香環との結合位置を表し、
式(2−2)で表される基は、式(1)中のArもしくはR2乃至R6を有する芳香環と結合することによって5員複素環を形成し、
A2は、酸素原子、硫黄原子又はNR16基を表し、
R16は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。]
R9は、水素原子又はアルキル基を表し、
R10は、フェニル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基又はカルボン酸アミド基を表す。]
また、第3の本発明は、該化合物と、顔料とを有する顔料組成物に関する。
また、第4の本発明は、該顔料組成物と、非水溶性溶剤とを有する顔料分散体に関する。
また、第5の本発明は、結着樹脂及び着色剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、該着色剤が、該顔料組成物であるトナーに関する。
R1は、アルキル基又はフェニル基を表し、
Arは、アリール基を表し、
Ar及びR2乃至R6は、下記(i)及び(ii)の少なくとも一方の条件を満たす。
(i)Arが、アリール基の炭素原子に結合してなる、該高分子との結合部を構成する連結基を有する。
(ii)R2乃至R6のうちの少なくとも一つは、該高分子との結合部を構成する連結基である。
該連結基ではないR2乃至R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基を表す。
但し、Ar及びR2乃至R6は、下記(iii)及び(iv)の少なくとも一方の条件を満たす。
(iii)Arは、置換基として、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基を有する。
(iv)R2乃至R6のうちの少なくとも一つは、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基である。]
*は、式(1)中のAr、又はR2乃至R6を有する芳香環との結合位置を表し、
R7は、
水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表し、
A1は、酸素原子、硫黄原子又はNR8基を表し、
R8は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。]
*及び**は、式(1)中のAr、又はR2乃至R6を有する芳香環との結合位置を表し、
式(2−2)で表される基は、式(1)中のArもしくはR2乃至R6を有する芳香環と結合することによって5員複素環を形成し、
A2は、酸素原子、硫黄原子又はNR16基を表し、
R16は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。]
R9は、水素原子又はアルキル基を表し、
R10は、フェニル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、又はカルボン酸アミド基を表す。]
初めに、アゾ骨格構造を有する化合物について説明する。
先ず、アゾ骨格構造について詳細に説明する。
R1は、アルキル基、又はフェニル基を表し、
R11乃至R15、及び、R2乃至R6は、下記(v)及び(vi)の少なくとも一方の条件を満たし、
(v)R11乃至R15のうちの少なくとも一つが、該高分子との結合部を構成する連結基である。
(vi)R2乃至R6のうちの少なくとも一つが、該高分子との結合部を構成する連結基である。
連結基ではないR11乃至R15、R2乃至R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、前記式(2−1)で表される基又は前記式(2−2)で表される基を表す。
但し、R11乃至R15、及び、R2乃至R6は、下記(vii)及び(viii)の少なくとも一方の条件を満たす。
(vii)R11乃至R15のうちの少なくとも一つは、前記式(2−1)で表される基又は前記式(2−2)で表される基である。
(viii)R2乃至R6のうちの少なくとも一つは、前記式(2−1)で表される基又は前記式(2−2)で表される基である。]
<アゾ骨格構造を有する化合物における高分子部位>
次に上記高分子部位について説明する。
次に本発明のアゾ骨格構造を有する化合物の製造方法について詳述する。
上記アゾ骨格構造を有する化合物は、公知の方法に従って合成することができる。
工程2では公知の方法を利用できる。具体的には、例えば、下記に示す方法が挙げられる。先ず、メタノール溶剤中、アニリン誘導体(10)を塩酸、又は硫酸等の無機酸の存在下、亜硝酸ナトリウム、又はニトロシル硫酸等のジアゾ化剤と反応させて、対応するジアゾニウム塩を合成する。更に、このジアゾニウム塩を中間体(9)とカップリングさせて、アゾ化合物(11)を合成する。
工程3では公知の方法を利用できる。具体的には、金属化合物等を用いる方法としては、例えば、「実験化学講座」、丸善(株)、第2版、第17−2巻、162−179頁。接触水素添加法としては、例えば、「新実験化学講座」、丸善(株)、第1版、第15巻、390−448頁、又は国際公開第2009/060886号等に記載の方法が利用できる。
高分子部位P1の合成では公知の重合方法を利用できる[例えば、Krzysztof Matyjaszewski、他1名、「Chemical Reviews」、(米国)、American Chemical Society、2001年、第101巻、2921−2990頁]。
工程4では公知の方法を利用して、カルボキシル基を有する高分子部位P1とアゾ化合物(12)のアミノ基が反応することで、連結基がカルボン酸アミド結合を有するアゾ骨格構造を有する化合物を合成することができる。具体的には、脱水縮合剤、例えば、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等を使用する方法(例えば、Melvin S.Newman、他1名、「The Journal of Organic Chemistry」、(米国)、American Chemical Society、1961年、第26巻、第7号、2525−2528頁)、及びショッテン−バウマン法(例えば、Norman O.V.Sonntag、「Chemical Reviews」、(米国)、American Chemical Society、1953年、第52巻、第2号、237−416頁)等が挙げられる。
工程5では上記方法(i)の工程1と同様の方法を利用し、アシルアセトアニリド類縁体である中間体(14)を合成する。
工程6では上記方法(i)の工程2と同様の方法を利用し、アゾ化合物(16)を合成することができる。
工程7では上記方法(i)の高分子部P1の合成と同様の方法を利用し、上記アゾ化合物(16)と上記高分子部位P1とを縮合反応等によって、アゾ骨格構造を有する化合物を合成することができる。具体的には、例えば、カルボキシル基を有する高分子部位P1とX2がヒドロキシル基を有する置換基であるアゾ化合物(16)を使用することで、連結基がカルボン酸エステル結合を有するアゾ骨格構造を有する化合物を合成することができる。又、カルボキシル基を有する高分子部位P1とX2がアミノ基を有する置換基であるアゾ化合物(16)を使用することで連結基がカルボン酸アミド結合を有するアゾ骨格構造を有する化合物を合成することができる。
方法(iii)は、予め重合性官能基を有するアゾ化合物を合成し、上記式(3)で表される単量体単位を形成する重合性単量体と共重合させることにより上記アゾ骨格構造を有する化合物を合成する。
工程8では上記方法(i)の工程4と同様の方法を利用し、重合性官能基を有するアゾ化合物(18)を合成することができる。
方法(iv)は、予め合成したハロゲン原子を有するアゾ化合物を重合開始剤とし、上記式(3)で表される単量体単位を形成する重合性単量体と共重合させることにより、上記アゾ骨格構造を有する化合物を合成する。
工程11では上記方法(ii)中のATRP法を利用して上記アゾ骨格構造を有する化合物を合成することができる。具体的には、ハロゲン原子を有するアゾ化合物(20)を重合開始剤として、金属触媒、及び配位子の存在下、上記式(3)で表される単量体単位を形成する重合性単量体と共重合する。
上記式(9)、(11)、(12)、(14)、(16)、(18)及び(20)で表される化合物は、核磁気共鳴分光分析[ECA−400、日本電子(株)製]、ESI−TOF MS(LC/MSD TOF、Agilent Technologies社製)、HPLC分析[LC−20A、(株)島津製作所製]により同定、純度の測定を行った。
次に、本発明の顔料分散剤及び顔料組成物について説明する。
上記式(24)で表されるフタロシアニン顔料としては、例えば、C.I.Pigment Blue 15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:5,15:6,16,17,17:1,68,70,75,76及び79が挙げられる。
次に、本発明の顔料分散体について説明する。
次に、本発明のトナーについて説明する。
本発明のトナー粒子の製造方法としては、従来使用されている、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、及び乳化重合法が挙げられる。製造時の環境負荷、及び粒径の制御性の観点から、これらの製造方法のうち、特にトナー粒子が、懸濁重合法、又は懸濁造粒法により製造されることが好ましい。
上記アゾ骨格構造を有する化合物の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)によって、ポリスチレン換算で算出される。SECによる分子量の測定は以下に示すように行った。
装置:高速GPC装置「HLC−8220GPC」[東ソー(株)製]
カラム:LF−804の2連
溶離液:THF
流速:1.0mL/min
オーブン温度:40℃
試料注入量 :0.025mL
上記アゾ骨格構造を有する化合物の酸価は、以下の方法により測定した。
1)試料0.5乃至2.0gを精秤する。このときの質量をM(g)とする。
2)50mLのビーカーに試料を入れ、テトラヒドロフラン/エタノール(2/1)の混合液25mLを加え溶解する。
3)0.1mol/LのKOHのエタノール溶液を用い、電位差滴定測定装置を用いて滴定を行う[例えば、平沼産業(株)製自動滴定測定装置「COM−2500」等が利用できる。]。
4)この時のKOH溶液の使用量をS(mL)とする。同時にブランクを測定して、この時のKOHの使用量をB(mL)とする。
5)次式により酸価を計算する。fはKOH溶液のファクターである。
上記高分子量部、アゾ骨格構造を有する化合物の構造決定は、以下の装置を用いて行った。
1H NMR:
日本電子(株)製ECA−400(使用溶剤 重クロロホルム)
13C NMR:
ブルカー・バイオスピン(株)製FT−NMR AVANCE−600(使用溶剤 重クロロホルム)
なお、13C NMRは、クロム(III)アセチルアセトナートを緩和試薬として用いた逆ゲートデカップリング法により定量化し組成分析を行った。
下記の方法で、アゾ骨格構造を有する化合物を得た。
下記構造で表されるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を下記スキームに従い製造した。
先ず、酢酸140部に化合物(65)25.0部、化合物(66)15.4部、及びアセトン15.0部を加え、65℃で3時間撹拌した。反応終了後、水1200部に注ぎ込んだ後、濾過により化合物(67)38.4部を得た(収率96.0%)。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=18,427、数平均分子量(Mn)=8,677
[2]酸価測定の結果:
3.3mgKOH/g
[3]13C NMR(150MHz、CDCl3、室温)の結果(図1参照):
δ[ppm]=199.4(1C)、174.7−174.2(1C)、162.7(1C)、156.6、145.6−145.0(27.4C)、144.0、142.2、140.4、137.7、128.2−127.4、125.6−125.5、116.6、112.4、110.0、107.3、46.3−40.3、26.2
上記13C NMRのデータ解析結果により、各ピークに帰属される共重合体を構成する単量体単位の炭素原子数の比率を定量した。これらの測定結果、及びGPC分析における数平均分子量の値から、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を構成する単量体単位数を算出したところ、スチレン115個、及びアゾ骨格構造4個であった。
下記構造で表されるアゾ骨格構造を有する化合物(39)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=12,102、数平均分子量(Mn)=10,861
[2]酸価測定の結果:
0.974mgKOH/g
[3]13C NMR(150MHz、CDCl3、室温)の結果(図2参照):
δ[ppm]=199.5(1C)、175.8(1C)、162.8(1C)、146.0−145.1(113.1C)、142.4(1C)、138.0(1C)、137.6(1C)、128.2−127.1、125.6−125.4、116.7(1C)、116.4(1C)、112.5(1C)、110.0(1C)、108.0(1C)、46.4−41.7、40.6−40.3、27.0−25.4、21.5(1C)
上記13C NMRのデータ解析結果により各ピークに帰属される共重合体を構成する炭素原子数を定量した。これらの測定結果から、アゾ骨格構造を有する化合物(39)を構成する単量体単位数を算出したところ、スチレン101個、及びアゾ骨格構造1個であった。
下記構造で表されるアゾ骨格構造を有する化合物(54)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=19,317、数平均分子量(Mn)=11,338
[2]酸価測定の結果:
3.30mgKOH/g
[3]13C NMR(150MHz、CDCl3、室温)の結果(図3参照):
δ[ppm]=199.3(1C)、174.7−174.0(1C)、162.8(1C)、156.9(1C)、146.0−145.2(30.2C)、145.1、142.0(1C)、139.6(1C)、138.7(1C)、137.7(1C)、129.4−125.5、116.3−115.3、112.3−111.3、107.5(1C)、46.4−40.3、26.0(1C)
上記13C NMRのデータ解析結果により各ピークに帰属される共重合体を構成する炭素原子数を定量した。これらの測定結果から、アゾ骨格構造を有する化合物(54)を構成する単量体単位数を算出したところ、スチレン109個、及びアゾ骨格構造4個であった。
下記構造で表されるアゾ骨格構造を有する化合物(63)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=21,468、数平均分子量(Mn)=12,324
[2]酸価測定の結果:
2.09mgKOH/g
[3]13C NMR(150MHz、CDCl3、室温)の結果(図4参照):
δ[ppm]=199.1(1C)、174.4−173.8(1C)、163.1(1C)、158.5−157.3、146.0−145.1(44.9C)、144.1、138.1、130.2−125.5、116.1、112.0、98.5(1C)、46.4−40.3、26.1(1C)
上記13C NMRのデータ解析結果により各ピークに帰属される共重合体を構成する炭素原子数を定量した。これらの測定結果から、アゾ骨格構造を有する化合物(63)を構成する単量体単位数を算出したところ、スチレン103個、及びアゾ骨格構造3個であった。
下記構造で表されるアゾ骨格構造を有する化合物(50)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=16,345、数平均分子量(Mn)=12,346
[2]酸価測定の結果:
3.00mgKOH/g
[3]13C NMR(150MHz、CDCl3、室温)の結果(図5参照):
δ[ppm]=199.4(1C)、180.3(1C)、174.4−173.7(1C)、162.6(1C)、145.8−145.1(28.5C)、143.9、143.1(1C)、138.2−137.3、131.0、128.2−127.3、125.6−125.5、121.3(1C)、116.4(2C)、114.1(1C)、112.2−111.6(2C)、46.4−40.3、26.3(1C)、14.6(1C)
上記13C NMRのデータ解析結果により各ピークに帰属される共重合体を構成する炭素原子数を定量した。これらの測定結果から、アゾ骨格構造を有する化合物(50)を構成する単量体単位数を算出したところ、スチレン102個、及びアゾ骨格構造4個であった。
下記構造で表されるアゾ骨格構造を有する化合物(53)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=17,590、数平均分子量(Mn)=15,780
[2]酸価測定の結果:
0.00mgKOH/g
[3]13C NMR(150MHz、CDCl3、室温)の結果(図6参照):
δ[ppm]=199.3(1C)、174.1(1C)、162.6(1C)、156.7(1C)、145.5(46.5C)、137.8−137.3(3C)、128.0−127.3、126.2−125.5、117.1−116.3、112.0(1C)、96.5(1C)、44.1−40.3、26.2(1C)、21.6(1C)
上記13C NMRのデータ解析結果により各ピークに帰属される共重合体を構成する炭素原子数を定量した。これらの測定結果から、アゾ骨格構造を有する化合物(53)を構成する単量体単位数を算出したところ、スチレン136個、及びアゾ骨格構造4個であった。
使用した原料を変更する以外は、上記化合物(25)、(39)、(50)、(53)(54)、及び(63)の製造例と同様の操作を行い、表2に示したアゾ骨格構造を有する化合物(26)乃至(38)、(40)乃至(49)、(51)、(52)、(55)乃至(62)、(64)を製造した。
次に、特開2012−067285号公報の実施例2(色素化合物合成例3)に準じて、下記比較用アゾ化合物(65)を合成した。
イエロー顔料分散体を下記の方法で調製した。
・下記式(Pig−A)で表されるイエロー顔料 18.0部
(C.I.Pigment Yellow 155)
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 1.80部
・非水溶性溶剤:スチレン 180部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記の材料を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させ、メッシュで濾過してイエロー顔料分散体(Dis−Y1)を得た。
上記イエロー顔料分散体の調製例1において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を、アゾ骨格構造を有する化合物(26)乃至(64)に変更した以外は各々同様の操作を行って、イエロー顔料分散体(Dis−Y2)乃至(Dis−Y40)を得た。
上記イエロー顔料分散体の調製例1において、上記式(Pig−A)で表されるC.I.Pigment Yellow 155を下記式(Pig−B)で表されるC.I.Pigment Yellow 180、或いは下記式(Pig−C)で表されるC.I.Pigment Yellow 185に変更した以外は、それぞれ同様な操作を行って、イエロー顔料分散体(Dis−Y41)、及び(Dis−Y42)を得た。
・上記式(Pig−A)で表されるイエロー顔料 42.0部
(C.I.Pigment Yellow 155)
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 4.2部
上記の材料をハイブリダイゼーションシステムNHS−0[(株)奈良機械製作所製]によって、乾式混合し、顔料組成物を調製した。
・得られた顔料組成物 19.8部
・スチレン 180部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記材料を混合し、ペイントシェーカー[(株)東洋精機製作所製]で1時間分散させ、メッシュで濾過してイエロー顔料分散体(Dis−Y43)を得た。
評価の基準値となる基準用イエロー顔料分散体、比較用イエロー顔料分散体を下記方法により調製した。
上記イエロー顔料分散体の調製例1において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用イエロー顔料分散体(Dis−Y44)を得た。
上記イエロー顔料分散体の調製例3において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は各々同様の操作を行って、基準用イエロー顔料分散体(Dis−Y45)、及び(Dis−Y46)を得た。
上記イエロー顔料分散体の調製例4において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用イエロー顔料分散体(Dis−Y47)を得た。
上記イエロー顔料分散体の調製例1においてアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、以下のものに変更した以外は各々同様の操作を行って、それぞれ比較用イエロー顔料分散体(Dis−Y48)乃至(Dis−Y51)を得た。
比較用イエロー顔料分散体(Dis−Y48):
上記比較用アゾ化合物(65)(比較化合物1)
比較用イエロー顔料分散体(Dis−Y49):
特許文献2に記載のディスパロンDA−703−50[楠本化成(株)製、酸価=15mgKOH/g、アミン価=40mgKOH/g](比較化合物2)
比較用イエロー顔料分散体(Dis−Y50):
特許文献3に記載のメタクリル酸メチル/スチレンスルホン酸ナトリウム共重合体(比較化合物3)
比較用イエロー顔料分散体(Dis−Y51):
特許文献4に記載のスチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物4)
マゼンタ顔料分散体を下記の方法で調製した。
・式(Pig−D)で表されるマゼンタ顔料 18.0部
(C.I.Pigment Red 122)
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 1.80部
・非水溶性溶剤:スチレン 180部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記の材料を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させ、メッシュで濾過してマゼンタ顔料分散体(Dis−M1)を得た。
上記マゼンタ顔料分散体の調製例1においてアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、アゾ骨格構造を有する化合物(26)乃至(64)に変更した以外は各々同様の操作を行って、マゼンタ顔料分散体(Dis−M2)乃至(Dis−M40)を得た。
上記マゼンタ顔料分散体の調製例1において、式(Pig−D)で表されるC.I.Pigment Red 122を、式(Pig−E)で表されるC.I.Pigment Red 255、或いは式(Pig−F)で表されるC.I.Pigment Red 150に変更した以外は各々同様の操作を行って、マゼンタ顔料分散体(Dis−M41)、及び(Dis−M42)を得た。
・上記式(Pig−D)で表されるマゼンタ顔料 42.0部
(C.I.Pigment Red 122)
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 4.2部
上記の材料をハイブリダイゼーションシステムNHS−0[(株)奈良機械製作所製]によって、乾式混合し、顔料組成物を調製した。
・得られた顔料組成物 19.8部
・スチレン 180部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記の材料を混合し、ペイントシェーカー[(株)東洋精機製作所製]で1時間分散させ、メッシュで濾過してマゼンタ顔料分散体(Dis−M43)を得た。
評価の基準値となる基準用マゼンタ顔料分散体、比較用マゼンタ顔料分散体を下記方法により調製した。
上記マゼンタ顔料分散体の調製例1において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用マゼンタ顔料分散体(Dis−M44)を得た。
上記マゼンタ顔料分散体の調製例3において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は各々同様の操作を行って、基準用マゼンタ顔料分散体(Dis−M45)、及び(Dis−M46)を得た。
上記マゼンタ顔料分散体の調製例4において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用マゼンタ顔料分散体(Dis−M47)を得た。
上記のマゼンタ顔料分散体の調製例1においてアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、以下のものに変更した以外は各々同様の操作を行って、それぞれ比較用マゼンタ顔料分散体(Dis−M48)乃至(Dis−M51)を得た。
比較用マゼンタ顔料分散体(Dis−M48):
上記比較用アゾ化合物(65)(比較化合物1)
比較用マゼンタ顔料分散体(Dis−M49):
特許文献2に記載のディスパロンDA−703−50[楠本化成(株)製、酸価=15mgKOH/g、アミン価=40mgKOH/g](比較化合物2)
比較用マゼンタ顔料分散体(Dis−M50):
特許文献3に記載のメタクリル酸メチル/スチレンスルホン酸ナトリウム共重合体(比較化合物3)
比較用マゼンタ顔料分散体(Dis−M51):
特許文献4に記載のスチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物4)
シアン顔料分散体を下記の方法で調製した。
・下記式(Pig−G)で表されるシアン顔料 18.0部
(C.I.Pigment Blue 15:3)
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 1.80部
・非水溶性溶剤:スチレン 180部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記の材料を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させ、メッシュで濾過してシアン顔料分散体(Dis−C1)を得た。
上記シアン顔料分散体の調製例1において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を、アゾ骨格構造を有する化合物(26)乃至(64)に変更した以外は各々同様の操作を行って、シアン顔料分散体(Dis−C2)乃至(Dis−C40)を得た。
上記シアン顔料分散体の調製例1において、式(Pig−G)で表されるC.I.Pigment Blue 15:3を、式(Pig−H)で表されるC.I.Pigment Blue 16、或いは式(Pig−I)で表されるC.I.Pigment Blue 17:1に変更した以外は各々同様の操作を行って、シアン顔料分散体(Dis−C41)、及び(Dis−C42)を得た。
・式(Pig−G)で表されるシアン顔料 42.0部
(C.I.Pigment Blue 15:3)
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 4.2部
上記材料をハイブリダイゼーションシステムNHS−0[(株)奈良機械製作所製]によって、乾式混合し、顔料組成物を調製した。
・得られた顔料組成物 19.8部
・スチレン 180部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記材料を混合し、ペイントシェーカー[(株)東洋精機製作所製]で1時間分散させ、メッシュで濾過してシアン顔料分散体(Dis−C43)を得た。
評価の基準値となる基準用シアン顔料分散体、比較用シアン顔料分散体を下記方法により調製した。
上記シアン顔料分散体の調製例1において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用シアン顔料分散体(Dis−C44)を得た。
上記シアン顔料分散体の調製例3において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は各々同様の操作を行って、基準用シアン顔料分散体(Dis−C45)、及び(Dis−C46)を得た。
上記シアン顔料分散体の調製例4において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用シアン顔料分散体(Dis−C47)を得た。
上記シアン顔料分散体の調製例1においてアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、以下のものに変更した以外は各々同様の操作を行って、それぞれ比較用シアン顔料分散体(Dis−C48)乃至(Dis−C51)を得た。
比較用シアン顔料分散体(Dis−C48):
上記比較用アゾ化合物(65)(比較化合物1)
比較用シアン顔料分散体(Dis−C49):
特許文献2に記載のディスパロンDA−703−50[楠本化成(株)製、酸価=15mgKOH/g、アミン価=40mgKOH/g](比較化合物2)
比較用シアン顔料分散体(Dis−C50):
特許文献3に記載のメタクリル酸メチル/スチレンスルホン酸ナトリウム共重合体(比較化合物3)
比較用シアン顔料分散体(Dis−C51):
特許文献4に記載のスチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物4)
ブラック顔料分散体を下記の方法で調製した。
・ブラック顔料:カーボンブラック 30.0部
(比表面積=65m2/g、平均粒径=30nm、pH=9.0)
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 3.0部
・非水溶性溶剤:スチレン 150部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記材料を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させ、メッシュで濾過してブラック顔料分散体(Dis−Bk1)を得た。
上記ブラック顔料分散体の調製例1において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を、アゾ骨格構造を有する化合物(26)乃至(64)に各々変更した以外は同様の操作を行い、ブラック顔料分散体(Dis−Bk2)乃至(Dis−Bk40)を得た。
上記ブラック顔料分散体の調製例1において、カーボンブラック(比表面積=65m2/g、平均粒径=30nm、pH=9.0)をカーボンブラック(比表面積=77m2/g、平均粒径=28nm、pH=7.5)、或いはカーボンブラック(比表面積=370m2/g、平均粒径=13nm、pH=3.0)に変更した以外は各々同様の操作を行って、それぞれブラック分散液(Dis−Bk41)、及び(Dis−Bk42)を得た。
・ブラック顔料:カーボンブラック 42.0部
(比表面積=65m2/g、平均粒径=30nm、pH=9.0)
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 4.2部
上記材料をハイブリダイゼーションシステムNHS−0[(株)奈良機械製作所製]によって、乾式混合し、顔料組成物を調製した。
・得られた顔料組成物 33.0部
・スチレン 150部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記材料を混合し、ペイントシェーカー[(株)東洋精機製作所製]で1時間分散させ、メッシュで濾過してブラック顔料分散体(Dis−Bk43)を得た。
評価の基準値となる基準用ブラック顔料分散体、比較用ブラック顔料分散体を下記方法により調製した。
上記ブラック顔料分散体の調製例1において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用ブラック顔料分散体(DIS−Bk44)を得た。
上記ブラック顔料分散体の調製例3において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は各々同様の操作を行って、基準用ブラック顔料分散体(Dis−Bk45)、及び(Dis−Bk46)を得た。
上記ブラック顔料分散体の調製例4において、アゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用ブラック顔料分散体(Dis−Bk47)を得た。
上記顔料分散体の調製例1においてアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、以下のものに変更した以外は各々同様の操作を行って、それぞれ比較用ブラック顔料分散体(Dis−Bk48)乃至(Dis−Bk51)を得た。
比較用ブラック顔料分散体(Dis−Bk48):
上記比較用アゾ化合物(65)(比較化合物1)
比較用ブラック顔料分散体(Dis−Bk49):
特許文献2に記載のディスパロンDA−703−50[楠本化成(株)製、酸価=15mgKOH/g、アミン価=40mgKOH/g](比較化合物2)
比較用ブラック顔料分散体(Dis−Bk50):
特許文献3に記載のメタクリル酸メチル/スチレンスルホン酸ナトリウム共重合体(比較化合物3)
比較用ブラック顔料分散体(Dis−Bk51):
特許文献4に記載のスチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物4)
各色の上記顔料分散体を下記の方法で評価した。
以下の顔料分散体を用いて、塗工膜の光沢試験を行うことで、本発明のアゾ骨格構造を有する化合物の顔料分散性を評価した。
・上記イエロー顔料分散体(Dis−Y1)乃至(Dis−Y43)
・上記マゼンタ顔料分散体(Dis−M1)乃至(Dis−M43)
・上記シアン顔料分散体(Dis−C1)乃至(Dis−C43)
・上記ブラック顔料分散体(Dis−Bk1)乃至(Dis−Bk43)
具体的な評価方法は下記のとおりである。
A:光沢値の向上率が10%以上
B:光沢値の向上率が5%以上10%未満
C:光沢値の向上率が0%以上5%未満
D:光沢値が低下
光沢値の向上率が5%以上であれば良好な顔料分散性であると判断した。
A:光沢値の向上率が35%以上
B:光沢値の向上率が20%以上35%未満
C:光沢値の向上率が5%以上20%未満
D:光沢値の向上率が5%未満
光沢値の向上率が20%以上であれば良好な顔料分散性であると判断した。
A:光沢値の向上率が25%以上
B:光沢値の向上率が15%以上25%未満
C:光沢値の向上率が5%以上15%未満
D:光沢値の向上率が5%未満
光沢値の向上率が15%以上であれば良好な顔料分散性であると判断した。
A:光沢値が80以上
B:光沢値が50以上80未満
C:光沢値が20以上50未満
D:光沢値が20未満
光沢値が50以上であれば良好な顔料分散性であると判断した。
比較用イエロー顔料分散体(Dis−Y48)乃至(Dis−Y51)、比較用マゼンタ顔料分散体(Dis−M48)乃至(Dis−M51)、比較用シアン顔料分散体(Dis−C48)乃至(Dis−C51)、及び比較用ブラック顔料分散体(Dis−Bk48)乃至(Dis−Bk51)、について、実施例3−1と同様の方法で光沢を評価した。
次に、下記の方法で懸濁重合法によるイエロートナーを製造した。
(水系媒体の調製)
高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]を備えた4つ口フラスコ中に、イオン交換水710部と0.1mol/L−Na3PO4水溶液450部を添加し、回転数を12000rpmに調整し、60℃に加温した。ここに1.0mol/L−CaCl2水溶液68部を徐々に添加し、微小な難水溶性の分散安定剤Ca3(PO4)2を含む水系媒体を調製した。
・イエロー顔料分散体(Dis−Y1) 132部
・スチレン単量体 46部
・n−ブチルアクリレート単量体 34部
・極性樹脂 10部
[飽和ポリエステル樹脂(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA、酸価15mgKOH/g、ピーク分子量6000)]
・エステルワックス 25部
(DSC測定における最大吸熱ピーク=70℃、Mn=704)
・サリチル酸アルミニウム化合物 2部
[オリエント化学工業(株)製、商品名:ボントロンE−108]
・ジビニルベンゼン単量体 0.1部
上記材料の混合物を60℃に加温し、高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]を用いて5000rpmにて均一に溶解、分散させた。
得られた上記重合体微粒子分散液を洗浄容器に移し、撹拌しながら、希塩酸を添加し、pH1.5で2時間撹拌し、Ca3(PO4)2を含むリン酸とカルシウムの化合物を溶解させた後に、濾過器で固液分離し、重合体微粒子を得た。これを水中に投入して撹拌し、再び分散液とした後に、濾過器で固液分離した。重合体微粒子の水への再分散と固液分離とをCa3(PO4)2を含むリン酸とカルシウムの化合物が十分に除去されるまで繰り返し行った。その後、最終的に固液分離した重合体微粒子を、乾燥機で十分に乾燥してトナー粒子を得た。
・ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体(一次粒子の数平均粒子径7nm) 1.0部
・ルチル型酸化チタン微粉体(一次粒子の数平均粒子径45nm)
0.15部
・ルチル型酸化チタン微粉体(一次粒子の数平均粒子径200nm)
0.5部
上記イエロートナーの製造例1におけるイエロー顔料分散体(Dis−Y1)を上記イエロー顔料分散体(Dis−Y2)乃至(Dis−Y40)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のイエロートナー(Tnr−Y2)乃至(Tnr−Y40)を得た。
上記イエロートナーの製造例1におけるイエロー顔料分散体(Dis−Y1)をイエロー顔料分散体(Dis−Y41)、及び(Dis−Y42)に変更した以外は各々同様の操作を行って、イエロートナー(Tnr−Y41)、及び(Tnr−Y42)を得た。
評価の基準値となる基準用イエロートナー、及び比較用イエロートナーを下記方法により製造した。
上記イエロートナーの製造例1におけるイエロー顔料分散体(Dis−Y1)を、イエロー顔料分散体(Dis−Y44)乃至(Dis−Y46)に変更した以外は各々同様の操作を行って、基準用イエロートナー(Tnr−Y43)乃至(Tnr−Y45)を得た。
上記イエロートナーの製造例1における上記イエロー顔料分散体(Dis−Y1)を、イエロー顔料分散体(Dis−Y48)乃至(Dis−Y51)に変更した以外は各々同様の操作を行って、比較用イエロートナー(Tnr−Y46)乃至(Tnr−Y49)を得た。
次に、下記方法で懸濁重合法によるマゼンタトナーを製造した。
上記イエロートナーの製造例1におけるイエロー顔料分散体(Dis−Y1)をマゼンタ顔料分散体(Dis−M1)に変更した以外は同様の操作を行って、マゼンタトナー(Tnr−M1)を得た。
上記マゼンタトナーの製造例1におけるマゼンタ顔料分散体(Dis−M1)を上記マゼンタ顔料分散体(Dis−M2)乃至(Dis−M40)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のマゼンタトナー(Tnr−M2)乃至(Tnr−M40)を得た。
上記マゼンタトナーの製造例1におけるマゼンタ顔料分散体(Dis−M1)をマゼンタ顔料分散体(Dis−M41)、及び(Dis−M42)に変更した以外は各々同様の操作を行って、マゼンタトナー(Tnr−M41)、及び(Tnr−M42)を得た。
評価の基準値となる基準用マゼンタトナー、及び比較用マゼンタトナーを下記方法により製造した。
上記マゼンタトナーの製造例1におけるマゼンタ顔料分散体(Dis−M1)を、マゼンタ顔料分散体(Dis−M44)乃至(Dis−M46)に変更した以外は各々同様の操作を行って、基準用マゼンタトナー(Tnr−M43)乃至(Tnr−M45)を得た。
上記マゼンタトナーの製造例1における上記マゼンタ顔料分散体(Dis−M1)を、マゼンタ顔料分散体(Dis−M48)乃至(Dis−M51)に変更した以外は各々同様の操作を行って、比較用マゼンタトナー(Tnr−M46)乃至(Tnr−M49)を得た。
次に、下記方法で懸濁重合法によるシアントナーを製造した。
上記イエロートナーの製造例1におけるイエロー顔料分散体(Dis−Y1)をシアン顔料分散体(Dis−C1)に変更した以外は各々同様の操作を行って、シアントナー(Tnr−C1)を得た。
上記シアントナーの製造例1におけるシアン顔料分散体(Dis−C1)を上記シアン顔料分散体(Dis−C2)乃至(Dis−C40)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のシアントナー(Tnr−C2)乃至(Tnr−C40)を得た。
上記シアントナーの製造例1におけるシアン顔料分散体(Dis−C1)をシアン顔料分散体(Dis−C41)、及び(Dis−C42)に変更した以外は各々同様の操作を行って、シアントナー(Tnr−C41)、及び(Tnr−C42)を得た。
評価の基準値となる基準用シアントナー、及び比較用シアントナーを下記方法により製造した。
上記シアントナーの製造例1におけるシアン顔料分散体(Dis−C1)を、シアン顔料分散体(Dis−C44)乃至(Dis−C46)に変更した以外は各々同様の操作を行って、基準用シアントナー(Tnr−C43)乃至(Tnr−C45)を得た。
上記シアントナーの製造例1における上記シアン顔料分散体(Dis−C1)を、シアン顔料分散体(Dis−C48)乃至(Dis−C51)に変更した以外は各々同様の操作を行って、比較用シアントナー(Tnr−C46)乃至(Tnr−C49)を得た。
次に、下記方法で懸濁重合法によるブラックトナーを製造した。
上記イエロートナーの製造例1におけるイエロー顔料分散体(Dis−Y1)をブラック顔料分散体(Dis−Bk1)に変更した以外は同様の操作を行って、ブラックトナー(Tnr−Bk1)を得た。
上記ブラックトナーの製造例1におけるブラック顔料分散体(Dis−Bk1)を上記ブラック顔料分散体(Dis−Bk2)乃至(Dis−Bk40)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のブラックトナー(Tnr−Bk2)乃至(Tnr−Bk40)を得た。
上記ブラックトナーの製造例1におけるブラック顔料分散体(Dis−Bk1)をブラック顔料分散体(Dis−Bk41)、及び(Dis−Bk42)に変更した以外は各々同様の操作を行って、ブラックトナー(Tnr−Bk41)、及び(Tnr−Bk42)を得た。
評価の基準値となる基準用ブラックトナー、及び比較用ブラックトナーを下記方法により製造した。
上記ブラックトナーの製造例1におけるブラック顔料分散体(Dis−Bk1)を、ブラック顔料分散体(Dis−Bk44)乃至(Dis−Bk46)に各々変更した以外は同様の操作を行って、基準用ブラックトナー(Tnr−Bk43)乃至(Tnr−Bk45)を得た。
上記ブラックトナーの製造例1における上記ブラック顔料分散体(Dis−Bk1)を、ブラック顔料分散体(Dis−Bk48)乃至(Dis−Bk51)に変更した以外は各々同様の操作を行って、比較用ブラックトナー(Tnr−Bk46)乃至(Tnr−Bk49)を得た。
次に、下記方法で懸濁造粒法によるイエロートナーを製造した。
(イエロー顔料分散体の調製)
・酢酸エチル 180部
・C.I.Pigment Yellow 155 12部
・上記アゾ骨格構造を有する化合物(25) 1.2部
・ガラスビーズ(直径1mm) 130部
上記の材料を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]により3時間分散させ、メッシュで濾過することでイエロー顔料分散体を調製した。
・上記イエロー顔料分散体 96.0部
・極性樹脂 85.0部
[飽和ポリエステル樹脂(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとフタル酸の重縮合物、Tg=75.9℃、Mw=11000、Mn=4200、酸価11)]
・炭化水素ワックス 9.0部
(フィッシャー・トロプシュワックス、DSC測定における最大吸熱ピーク=80℃、Mw=750)
・サリチル酸アルミニウム化合物 2.0部
[オリエント化学工業(株)製、商品名:ボントロンE−108]
・酢酸エチル(溶剤) 10.0部
上記組成をボールミルで24時間分散することにより、トナー組成物混合液200部を得た。
・炭酸カルシウム(アクリル酸系共重合体で被覆) 20.0部
・カルボキシメチルセルロース 0.5部
[セロゲンBS−H、第一工業製薬(株)製]
・イオン交換水 99.5部
上記組成をボールミルで24時間分散することにより、カルボキシメチルセルロースを溶解し、水系媒体を得た。
上記懸濁液2200部をフルゾーン翼[(株)神鋼環境ソリューション製]により周速度45m/minで撹拌しながら、液温を40℃一定に保ち、ブロワーを用いて上記懸濁液面上の気相を強制吸気し、溶剤除去を開始した。その際、溶剤除去開始から15分後に、イオン性物質として1%に希釈したアンモニア水75部を添加した。続いて溶剤除去開始から1時間後に上記アンモニア水25部を添加した。続いて溶剤除去開始から2時間後に上記アンモニア水25部を添加した。最後に溶剤除去開始から3時間後に上記アンモニア水25部を添加し、総添加量を150部とした。更に液温を40℃に保ったまま、溶剤除去開始から17時間保持し、懸濁粒子から溶剤(酢酸エチル)を除去したトナー分散液を得た。
溶剤除去工程で得られたトナー分散液300部に、10mol/L塩酸80部を加え、更に0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液により中和処理後、吸引濾過によるイオン交換水洗浄を4回繰り返して、トナーケーキを得た。得られたトナーケーキを真空乾燥機で乾燥し、目開き45μmの篩で篩分しトナー粒子を得た。これ以降の操作はイエロートナーの製造例1と同様の操作を行って、本発明のイエロートナー(Tnr−Y50)を得た。
上記イエロートナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を(26)乃至(64)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のイエロートナー(Tnr−Y51)乃至(Tnr−Y89)を得た。
上記イエロートナーの製造例4における、式(Pig−A)で表されるC.I.Pigment Yellow 155を式(Pig−B)で表されるC.I.Pigment Yellow 180、或いは、式(Pig−C)で表されるC.I.Pigment Yellow 185に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のイエロートナー(Tnr−Y90)、及び(Tnr−Y91)を得た。
評価の基準値となる基準用イエロートナー、及び比較用イエロートナーを下記方法により製造した。
上記イエロートナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用イエロートナー(Tnr−Y92)を得た。
上記イエロートナーの製造例6におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は各々同様の操作を行って、基準用イエロートナー(Tnr−Y93)、及び(Tnr−Y94)を得た。
上記イエロートナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、以下のものに変更した以外は各々同様の操作を行って、比較用イエロートナー(Tnr−Y95)乃至(Tnr−Y98)を得た。
比較用イエロートナー(Tnr−Y95):
上記比較用化合物(65)(比較化合物1)
比較用イエロートナー(Tnr−Y96):
特許文献2に記載のディスパロンDA−703−50[楠本化成(株)製、酸価=15mgKOH/g、アミン価=40mgKOH/g](比較化合物2)
比較用イエロートナー(Tnr−Y97):
特許文献3に記載のメタクリル酸メチル/スチレンスルホン酸ナトリウム共重合体(比較化合物3)
比較用イエロートナー(Tnr−Y98):
特許文献4に記載のスチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物4)
次に、下記方法で懸濁造粒法によるマゼンタトナーを製造した。
上記イエロートナーの製造例4における式(Pig−A)で表されるC.I.Pigment Yellow 155を、式(Pig−D)で表されるC.I.Pigment Red 122に変更した以外は同様の操作を行って、本発明のマゼンタトナー(Tnr−M50)を得た。
上記マゼンタトナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を(26)乃至(64)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のマゼンタトナー(Tnr−M51)乃至(Tnr−M89)を得た。
上記マゼンタトナーの製造例4における、式(Pig−D)で表されるC.I.Pigment Red 122を、式(Pig−E)で表されるC.I.Pigment Red 255、或いは、式(Pig−F)で表されるC.I.Pigment Red 150に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のマゼンタトナー(Tnr−M90)、及び(Tnr−M91)を得た。
評価の基準値となる基準用マゼンタトナー、及び比較用マゼンタトナーを下記方法により製造した。
上記マゼンタトナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用マゼンタトナー(Tnr−M92)を得た。
上記マゼンタトナーの製造例6におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は各々同様の操作を行って、基準用マゼンタトナー(Tnr−M93)、及び(Tnr−M94)を得た。
上記マゼンタトナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、以下のものに変更した以外は各々同様の操作を行って、比較用マゼンタトナー(Tnr−M95)乃至(Tnr−M98)を得た。
比較用マゼンタトナー(Tnr−M95):
上記比較用化合物(65)(比較化合物1)
比較用マゼンタトナー(Tnr−M96):
特許文献2に記載のディスパロンDA−703−50[楠本化成(株)製、酸価=15mgKOH/g、アミン価=40mgKOH/g](比較化合物2)
比較用マゼンタトナー(Tnr−M97):
特許文献3に記載のメタクリル酸メチル/スチレンスルホン酸ナトリウム共重合体(比較化合物3)
比較用マゼンタトナー(Tnr−M98):
特許文献4に記載のスチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物4)
次に、下記方法で懸濁造粒法によるシアントナーを製造した。
上記イエロートナーの製造例4における式(Pig−A)で表されるC.I.Pigment Yellow 155を、式(Pig−G)で表されるC.I.Pigment Blue 15:3に変更した以外は同様の操作をおこなって、本発明のシアントナー(Tnr−C50)を得た。
上記シアントナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を(26)乃至(64)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のシアントナー(Tnr−C51)乃至(Tnr−C89)を得た。
上記シアントナーの製造例4における式(Pig−G)で表されるC.I.Pigment Blue 15:3を、式(Pig−H)で表されるC.I.Pigment Blue 16、或いは、式(Pig−I)で表されるC.I.Pigment Blue 17:1に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のシアントナー(Tnr−C90)、及び(Tnr−C91)を得た。
評価の基準値となる基準用シアントナー、及び比較用シアントナーを下記方法により製造した。
上記シアントナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用シアントナー(Tnr−C92)を得た。
上記シアントナーの製造例6におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は各々同様の操作を行って、基準用シアントナー(Tnr−C93)、及び(Tnr−C94)を得た。
上記シアントナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、以下のものに変更した以外は各々同様の操作を行って、比較用シアントナー(Tnr−C95)乃至(Tnr−C98)を得た。
比較用シアントナー(Tnr−C95):
上記比較用化合物(65)(比較化合物1)
比較用シアントナー(Tnr−C96):
特許文献2に記載のディスパロンDA−703−50[楠本化成(株)製、酸価=15mgKOH/g、アミン価=40mgKOH/g](比較化合物2)
比較用シアントナー(Tnr−C97):
特許文献3に記載のメタクリル酸メチル/スチレンスルホン酸ナトリウム共重合体(比較化合物3)
比較用シアントナー(Tnr−C98):
特許文献4に記載のスチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物4)
次に、下記方法で懸濁造粒法によるブラックトナーを製造した。
上記イエロートナーの製造例4における式(Pig−A)で表されるC.I.Pigment Yellow 155、及び、上記アゾ骨格構造を有する化合物(25)1.2部を、カーボンブラック(比表面積=65m2/g、平均粒径=30nm、pH=9.0)30部、及び上記アゾ骨格構造を有する化合物(25)3.0部に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のブラックトナー(Tnr−Bk50)を得た。
上記ブラックトナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を(26)乃至(64)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のブラックトナー(Tnr−Bk51)乃至(Tnr−Bk89)を得た。
上記ブラックトナーの製造例4におけるカーボンブラック(比表面積=65m2/g、平均粒径=30nm、pH=9.0)をカーボンブラック(比表面積=77m2/g、平均粒径=28nm、pH=7.5)、又はカーボンブラック(比表面積=370m2/g、平均粒径=13nm、pH=3.0)に変更した以外は各々同様の操作を行って、本発明のブラックトナー(Tnr−Bk90)、及び(Tnr−Bk91)を得た。
評価の基準値となる基準用ブラックトナー、及び比較用ブラックトナーを下記方法により製造した。
上記ブラックトナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は同様の操作を行って、基準用ブラックトナー(Tnr−Bk92)を得た。
上記ブラックトナーの製造例6におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を加えないこと以外は各々同様の操作を行って、基準用ブラックトナー(Tnr−Bk93)、及び(Tnr−Bk94)を得た。
上記ブラックトナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(25)を、以下のものに変更した以外は各々同様の操作を行って、比較用ブラックトナー(Tnr−Bk95)乃至(Tnr−Bk98)を得た。
比較用ブラックトナー(Tnr−Bk95):
上記比較用化合物(65)(比較化合物1)
比較用ブラックトナー(Tnr−Bk96):
特許文献2に記載のディスパロンDA−703−50[楠本化成(株)製、酸価=15mgKOH/g、アミン価=40mgKOH/g](比較化合物2)
比較用ブラックトナー(Tnr−Bk97):
特許文献3に記載のメタクリル酸メチル/スチレンスルホン酸ナトリウム共重合体(比較化合物3)
比較用ブラックトナー(Tnr−Bk98):
特許文献4に記載のスチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物4)
上記実施例4−1乃至4−4、及び5−1乃至5−4で得たイエロートナー、マゼンタトナー、シアントナー、及びブラックトナーを下記の方法で評価した。
以下のトナーを用いて、画像サンプルを出力し後述する画像特性を比較評価した。
・イエロートナー(Tnr−Y1)乃至(Tnr−Y45)及び(Tnr−Y50)乃至(Tnr−Y94)
・マゼンタトナー(Tnr−M1)乃至(Tnr−M45)、及び(Tnr−M50)乃至(Tnr−M94)
・シアントナー(Tnr−C1)乃至(Tnr−C45)、及び(Tnr−C50)乃至(Tnr−C94)
・ブラックトナー(Tnr−Bk1)乃至(Tnr−Bk45)、及び(Tnr−Bk50)乃至(Tnr−Bk94)
尚、画像特性の比較に際し、画像形成装置(以下LBPとも称する)としてLBP−5300[キヤノン(株)製]の改造機を使用した。改造内容としてはプロセスカートリッジ(以下CRGとも称する)内の現像ブレードを厚み8μmのSUSブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して−200(V)のブレードバイアスを印加できるようにした。
A:ベタ画像濃度の向上率が5%以上
B:ベタ画像濃度の向上率が1%以上5%未満
C:ベタ画像濃度の向上率が0%以上1%未満
D:ベタ画像濃度が低下
ベタ画像濃度の向上率が1%以上であれば良好な色調であると判断した。
A:ベタ画像濃度の向上率が20%以上
B:ベタ画像濃度の向上率が10%以上20%未満
C:ベタ画像濃度の向上率が5%以上10%未満
D:ベタ画像濃度が5%未満
ベタ画像濃度の向上率が10%以上であれば良好な着色力であると判断した。
A:ベタ画像濃度の向上率が30%以上
B:ベタ画像濃度の向上率が20%以上30%未満
C:ベタ画像濃度の向上率が10%以上20%未満
D:ベタ画像濃度が10%未満
ベタ画像濃度の向上率が20%以上であれば良好な着色力であると判断した。
A:ベタ画像濃度の向上率が60%以上
B:ベタ画像濃度の向上率が40%以上60%未満
C:ベタ画像濃度の向上率が20%以上40%未満
D:ベタ画像濃度の向上率が20%未満
ベタ画像濃度の向上率が40%以上であれば良好な着色力であると判断した。
以下のトナーについて、実施例6と同様の方法で着色力を評価した。
・比較用マゼンタトナー(Tnr−M46)乃至(Tnr−M49)、及び(Tnr−M95)乃至(Tnr−M98)
・比較用シアントナー(Tnr−C46)乃至(Tnr−C49)、及び(Tnr−C95)乃至(Tnr−C98)
・比較用ブラックトナー(Tnr−Bk46)乃至(Tnr−Bk49)、及び(Tnr−Bk95)乃至(Tnr−Bk98)
上記比較用イエロートナー(Tnr−Y46)乃至(Tnr−Y49)のベタ画像濃度の向上率は、基準用イエロートナー(Tnr−Y43)のベタ画像濃度を基準値として求めた。
Claims (13)
- 下記式(3)で表される単量体単位を有する高分子を有する化合物であって、下記式(1)で表される部分構造を有することを特徴とする化合物。
[式(1)中、
R1は、アルキル基又はフェニル基を表し、
Arは、アリール基を表し、
Ar及びR2乃至R6は、下記(i)及び(ii)の少なくとも一方の条件を満たす。
(i)Arが、アリール基の炭素原子に結合してなる、該高分子との結合部を構成する連結基を有する。
(ii)R2乃至R6のうちの少なくとも一つは、該高分子との結合部を構成する連結基である。
該連結基ではないR2乃至R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基を表す。
但し、Ar及びR2乃至R6は、下記(iii)及び(iv)の少なくとも一方の条件を満たす。
(iii)Arは、置換基として、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基を有する。
(iv)R2乃至R6のうちの少なくとも一つは、下記式(2−1)で表される基又は下記式(2−2)で表される基である。]
[式(2−1)中、
*は、式(1)中のAr、又はR2乃至R6を有する芳香環との結合位置を表し、
R7は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表し、
A1は、酸素原子、硫黄原子又はNR8基を表し、
R8は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。]
[式(2−2)中、
*及び**は、式(1)中のAr、又はR2乃至R6を有する芳香環との結合位置を表し、
式(2−2)で表される基は、式(1)中のArもしくはR2乃至R6を有する芳香環と結合することによって5員複素環を形成し、
A2は、酸素原子、硫黄原子又はNR16基を表し、
R16は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。]
[式(3)中、
R9は、水素原子又はアルキル基を表し、
R10は、フェニル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基又はカルボン酸アミド基を表す。] - 式(1)で表される部分構造が、下記式(4)で表される構造であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
[式(4)中、
R1は、アルキル基又はフェニル基を表し、
R11乃至R15、及び、R2乃至R6は、下記(v)及び(vi)の少なくとも一方の条件を満たし、
(v)R11乃至R15のうちの少なくとも一つが、該高分子との結合部を構成する連結基である。
(vi)R2乃至R6のうちの少なくとも一つが、該高分子との結合部を構成する連結基である。
連結基ではないR11乃至R15、R2乃至R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、前記式(2−1)で表される基、又は、前記式(2−2)で表される基を表す。
但し、R11乃至R15、及び、R2乃至R6は、下記(vii)及び(viii)の少なくとも一方の条件を満たす。
(vii)R11乃至R15のうちの少なくとも一つは、前記式(2−1)で表される基又は前記式(2−2)で表される基である。
(viii)R2乃至R6のうちの少なくとも一つは、前記式(2−1)で表される基又は前記式(2−2)で表される基である。] - 前記連結基が、カルボン酸エステル結合又はカルボン酸アミド結合を有することを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記式(1)中のArが、前記(iii)の条件を満たすことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記式(1)で表される部分構造が、前記式(2−1)で表される基を有し、前記式(2−1)中のA1が、酸素原子であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記式(1)で表される部分構造が、前記式(2−2)で表される基を有し、前記式(2−2)中のA2が、酸素原子であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記式(1)中のR2乃至R6が、前記(ii)の条件を満たすことを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の化合物を含有することを特徴とする顔料分散剤。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の化合物と、顔料とを有することを特徴とする顔料組成物。
- 請求項9に記載の顔料組成物と、非水溶性溶剤とを有することを特徴とする顔料分散体。
- 該非水溶性溶剤がスチレンであることを特徴とする請求項10に記載の顔料分散体。
- 結着樹脂及び着色剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、該着色剤が、請求項9に記載の顔料組成物であることを特徴とするトナー。
- 該トナー粒子が、懸濁重合法又は懸濁造粒法により製造されることを特徴とする請求項12に記載のトナー。
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