JP2015063666A - レンズ形成用インク組成物 - Google Patents

レンズ形成用インク組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2015063666A
JP2015063666A JP2014170260A JP2014170260A JP2015063666A JP 2015063666 A JP2015063666 A JP 2015063666A JP 2014170260 A JP2014170260 A JP 2014170260A JP 2014170260 A JP2014170260 A JP 2014170260A JP 2015063666 A JP2015063666 A JP 2015063666A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ink composition
ink
microlens
lens
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2014170260A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6303919B2 (ja
Inventor
裕矢 堀川
Yuya Horikawa
裕矢 堀川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
JNC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=52831826&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2015063666(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by JNC Corp filed Critical JNC Corp
Priority to JP2014170260A priority Critical patent/JP6303919B2/ja
Publication of JP2015063666A publication Critical patent/JP2015063666A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6303919B2 publication Critical patent/JP6303919B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

【課題】形状が滑らかな曲面で形成されていて、基板上のマイクロレンズの直径や高さが設計どおりに形成することができる、マイクロレンズ形成用光硬化性インク組成物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物(A)と、その他のラジカル重合性化合物(B)と、光重合開始剤(C)を含有するマイクロレンズ形成用インク組成物。

Figure 2015063666

(式(1)中、Rは水素もしくはアルキルである。)
【選択図】なし

Description

本発明は、映像表示装置などの光学機器に内蔵されるバックライトユニットの部材である導光板の製造に好適に用いられるレンズ形成用インク組成物に関する。更に詳しくは、本発明は、導光板を製造する際に使用されるマイクロレンズおよび、マイクロレンズの形状を制御するために用いられる撥液性硬化膜に使用されるレンズ形成用インク組成物に関する。
かねてより、映像表示装置用導光板に形成されるマイクロレンズは、金型を使った射出成形により形成されていた。しかし、この方法を用いて少量多品種のマイクロレンズを製造する際には、製品設計に応じた金型を作り直す必要があり、製造工程数の増加が問題となっていた。
近年、設計自由度の高い製造方法としてインクジェット法を用いて、直接、基板表面上にマイクロレンズを形成する方法が提案されている。このようなインクジェット法を用いたマイクロレンズの製造方法は、パソコンなどにより容易にパターニングを制御できるため、少量多品種の生産に対しても製造工程数が変わらず、製造コストを抑えることができる等の点から期待されている。
導光板において光を良好に取り出すためには、マイクロレンズの形状の制御が重要である。なぜならば、マイクロレンズの形状が滑らかな曲面で形成されていなかったり、基板上のマイクロレンズの直径や高さが設計どおりでなかったりすると、導光板の面内で輝度のムラが発生したり、光の取り出し効率が低くなったりといった問題が起こるからである。したがって、これらの問題を解決するためには、設計どおりのマイクロレンズを面内のムラなく形成する必要がある。
例えば、インクジェット法などの印刷法でマイクロレンズを形成するためのインク組成物として光硬化性組成物が好適に用いられる。その場合、より硬化収縮が少ないほど設計どおりのマイクロレンズを形成し易くなる。そのために、硬化収縮が少ない多官能モノマーを組成物原料に用いることが考えられる。
しかし、インクジェット法などの印刷法に適合するように光硬化性組成物を調合するには、その印刷法に適した粘度に合わせこむ必要がある。そのために、組成物原料に低粘度の単官能モノマーや溶媒を用いることによって粘度を調整する手法がとられる。
例えば、特許文献1にはマイクロレンズ形成する際の下地膜に用いることが出来る、含溶媒光硬化性組成物が記載されている。また、特許文献2には単官能(メタ)アクリレートを含有するマイクロレンズ形成用のレンズ形成用インク組成物が記載されている。
だが、マイクロレンズ形成の下地膜として溶媒を含有する光硬化性組成物を用いると、膜中に溶媒が残留し、形成するマイクロレンズの形状がいびつになる可能性や、脱ガスが発生するため画像表示装置に用いたときに信頼性が低下する可能性があった。
また、特許文献3には特定の構造を持つラジカル重合性化合物を含有する耐熱性、めっき耐性に優れたインクジェット硬化性組成物が記載されている。この特定の構造を持つラジカル重合性化合物は、硬化が速く、表面硬化性や薄膜硬化性に優れると特許文献4に記載されている。
さらに、前記の特定の構造を持つラジカル重合性化合物は、特許文献5に記載されているように、光学用硬化性組成物に用いられている。
特開2012−102314号公報 特開2013−014740号公報 特開2013−091788号公報 特開2011−137123号公報 特開2013−014718号公報
このような状況下で、形状が滑らかな曲面で形成されていて、基板上のマイクロレンズの直径や高さが設計どおりに形成することができる、マイクロレンズ形成用光硬化性インク組成物が求められている。
鋭意検討した結果、本発明者らは、ある特定の構造のラジカル重合性化合物を用いることで形状が滑らかな曲面で形成されていて、基板上のマイクロレンズの直径や高さが設計どおりに形成することができる、実質溶媒を含まないマイクロレンズ形成用インク組成物を開発することに成功した。
本発明は以下の項を含む。
[1]下記式(1)で表される化合物(A)、その他のラジカル重合性化合物(B)、および光重合開始剤(C)を含有するマイクロレンズ形成用インク組成物。

Figure 2015063666

(式(1)中、Rは水素もしくはアルキルである。)
[2]さらに、界面活性剤(D)を含有する、[1]に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物。
[3][1]または[2]に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物を塗布した後に硬化させて得られる撥液性硬化膜。
[4]撥液性硬化膜の上に[1]または[2]に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物をレンズ形状に塗布した後に硬化させて得られるマイクロレンズ。
[5][1]または[2]に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物を塗布した後に硬化させて得られる撥液性硬化膜の上に、[1]または[2]に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物をレンズ形状に塗布した後に硬化させて得られる、[4]に記載のマイクロレンズ。
[6][3]に記載の撥液性硬化膜の上に形成したマイクロレンズを有する光学部品。
[7][4]または[5]に記載のマイクロレンズを有する光学部品。
[8][6]または[7]に記載の光学部品を含む映像表示装置。
本発明のマイクロレンズ形成用インク組成物は、光硬化性に優れ、その硬化物は形状が滑らかな曲面で形成されたマイクロレンズとして使用できる。また、これらの光硬化物は、マイクロレンズとしてもマイクロレンズの形状を制御できる撥液性硬化膜としても好適に用いられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの両者又は一方を示すために用いられる。また、マイクロレンズを形成するインク組成物のことを「レンズインク」と呼び、マイクロレンズの形状を制御できる撥液性硬化膜を形成するインク組成物のことを「表面処理剤」と呼ぶことがある。
1.レンズ形成用インク組成物
本発明のレンズ形成用インク組成物(以下「本発明のインク組成物」もしくは「本発明の組成物」ともいう。)は、下記式(1)で表されるラジカル重合性化合物(A)、その他のラジカル重合性化合物(B)と、光重合開始剤(C)を含む。

Figure 2015063666

(式(1)中、Rは水素もしくはアルキルである。)
レンズ形状を滑らかにするためや、硬化膜に撥液性をもたせるために界面活性剤(D)を含ませてもよい。
本発明のインク組成物は、必要に応じて、さらに紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁止剤および熱反応性化合物などを含んでもよい。
本発明のインク組成物は、光線透過率の観点からは無色が好ましいが、発明の効果を妨げない範囲で有色の化合物を含有してもよい。この場合、得られる硬化膜等の色が黄色味を帯びることが好ましくないため、例えば、青色の化合物を用いることができる。また、硬化膜等の状態を検査する際に基板との識別を容易にするために、着色剤を含んでもよい。
1−1.式(1)で表されるラジカル重合性化合物(A)
本発明のインク組成物は、下記式(1)で表されるラジカル重合性化合物(A)(以下、「化合物(A)」ともいう)を含む。

Figure 2015063666

(式(1)中、Rは水素もしくはアルキルである。)
ここで、式(1)におけるアルキルは、炭素数1〜20の直鎖、炭素数3〜20の分岐または炭素数5〜20の環状のアルキルである。好ましくは、炭素数1〜10の直鎖、炭素数3〜10の分岐または炭素数3〜10の環状のアルキルであり、より好ましくは、炭素数1〜5の直鎖または炭素数3〜5の分岐のアルキルであり、さらに好ましくは、炭素数1〜3の直鎖のアルキルである。
好ましいアルキルの具体例は、メチル、エチルが挙げられる。
このような化合物(A)は粘度が低いため、インク組成物を塗布に適した粘度に調整するために、希釈モノマーとして好適に用いることが出来る。また、前記の化合物(A)を含むインク組成物は、硬化時の体積収縮が小さいので、設計どおりのサイズのマイクロレンズを形成するのに非常に好適である。
このような化合物の製造方法としては、例えば製法A)2−ハロメチルアクリル酸アルキルエステルを経由する製造方法、製法B)2,2’−〔オキシビス(メチレン)〕ビスアクリル酸アルキルエステルを経由する製造方法、製法C)2−アリルオキシメチルアクリル酸メチルや2−アリルオキシメチルアクリル酸エチル等の2−アリルオキシメチルアクリル酸の低級エステルからエステル交換反応を利用して製造する方法等が、特開2011−137123号公報(特許文献4)に記載されている。
本発明の化合物(A)を化合物名で例示すると、2−アリルオキシメチルアクリル酸、2−アリルオキシメチルアクリル酸メチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸エチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸n−ブチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸n−ペンチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸t−ペンチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ネオペンチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸n−ヘキシル、2−アリルオキシメチルアクリル酸n−ヘプチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸n−オクチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸t−オクチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸2−エチルヘキシル、2−アリルオキシメチルアクリル酸カプリル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ノニル、2−アリルオキシメチルアクリル酸デシル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ウンデシル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ラウリル、2−アリルオキシメチルアクリル酸トリデシル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ミリスチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ペンタデシル、2−アリルオキシメチルアクリル酸セチル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ヘプタデシル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ステアリル、2−アリルオキシメチルアクリル酸ノナデシル、2−アリルオキシメチルアクリル酸エイコシル等が好適なものとして挙げられる。
化合物(A)は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。化合物(A)は、インク組成物の総量の5〜95重量%であり、特にインク組成物の総量の5〜85重量%であると、インク組成物の硬化性が良好なため好ましい。
1.2.その他のラジカル重合性化合物(B)
本発明のインク組成物は、その他のラジカル重合性化合物(B)として、化合物(A)以外の化合物を含む。
化合物(B)は化合物(A)以外のラジカル重合性化合物であれば特に限定されないが、(メタ)アクリレート化合物であるとインク組成物の硬化性が良好であるため好ましい。
化合物(B)は硬化膜と基板の密着性および硬化膜とマイクロレンズの密着性の点で、アクリロイル基以外に分子中にヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カルボキシル基およびウレタン基から選ばれる少なくとも1つの基を持つと密着性が良好であるため好ましい。
(メタ)アクリレート化合物としては、分子中に(メタ)アクリロイル基を1つ有する単官能(メタ)アクリレート化合物と、分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する多官能(メタ)アクリレート化合物があるが、インク組成物の硬化性や硬化膜の硬度や耐熱性が高いという点で多官能(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
多官能(メタ)アクリレート化合物の具体例として、以下が挙げられる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAアルキレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFアルキレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリ(メタクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、アルキレンオキシド付加トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、アルキレンオキシド付加トリ(メタクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ε−カプロラクトン付加トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどの多官能イソシアネートと(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピルなどの水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルとの反応で得られる多官能ウレタン(メタ)アクリレートなどであるが、本発明の化合物(B)としてはこれらに限定されるものではない。
化合物(B)は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。化合物(B)は、インク組成物の総量の5〜80重量%であり、特にインク組成物の総量の10〜70重量%であると、インク組成物の基板上に塗布した硬化膜の膜厚均一性が良好であり、レンズ形状に塗布する際のレンズ形状が良好であるため好ましい。
1.3.光重合開始剤(C)
本発明のインクは、光重合開始剤(C)を含む。光重合開始剤(C)は、紫外線または可視光線の照射によりラジカルまたは酸を発生する化合物であれば特に限定されないが、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、ベンゾイルギ酸系開始剤、オキシムエステル系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤が好ましく、これらの中でも特にヒドロキシフェニルケトン系開始剤が、インクの光硬化性および得られる硬化膜等の光線透過率などの観点からより好ましい。
光重合開始剤(C)の具体例としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルアントラキノン、アセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−4’−イソプロピルプロピオフェノン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’−トリ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2−(4’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、2−(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、3−(2−メチル−2−ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6−ビス(2−メチル−2−モルフォリノプロピオニル)−9−n−ドデシルカルバゾール、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパノン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−プロパノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノン、2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジル−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、オキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル、オキシ−フェニル−酢酸2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル、ベンゾイルギ酸メチル、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸エステル、1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン2−(O−ベンゾイルオキシム)]、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−エタノン−1−(O−アセチルオキシム)、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6(−2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1(−O−アセチルオキシム)を挙げることができる。
これらの中でも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパノン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−プロパノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、オキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル、オキシ−フェニル−酢酸2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル、ベンゾイルギ酸メチル、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸エステルが好ましい。
光重合開始剤(C)の市販品としては、Irgacure184、Irgacure651、Irgacure127、Irgacure1173、Irgacure500、Irgacure2959、Irgacure754、IrgacureMBF、IrgacureTPO(商品名、BASF製)などが好ましい。
これらの中でも、Irgacure1173、Irgacure184を用いると、反応性が高く(メタ)アクリレートモノマーの硬化性が高くなるためより好ましい。
本発明のインク組成物に用いられる光重合開始剤(C)は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。光重合開始剤(C)の含有量は、インク組成物の総量の1〜15重量%が好ましく、特に好ましくは、他材料とのバランスを考慮しインク組成物の総量の5〜10重量%であると、紫外線に対する光硬化性により優れ、高い光線透過性を有する硬化膜が得られる。
1.4.界面活性剤(D)
本発明のインク組成物は、マイクロレンズの形状を制御する目的で、必要に応じてさらに界面活性剤(D)を含んでもよい。界面活性剤(D)を含有すると、得られる硬化膜の表面撥液性が高くなり、硬化膜上により微小でパターンサイズの制御されたマイクロレンズを形成することができる。
界面活性剤(D)の具体例としては、ポリフローNo.45、ポリフローKL−245、ポリフローNo.75、ポリフローNo.90、ポリフローNo.95(商品名、共栄社化学工業(株)製)、ディスパーベイク(Disperbyk)161、ディスパーベイク162、ディスパーベイク163、ディスパーベイク164、ディスパーベイク166、ディスパーベイク170、ディスパーベイク180、ディスパーベイク181、ディスパーベイク182、BYK300、BYK306、BYK310、BYK320、BYK330、BYK342、BYK344、BYK346(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)、KP−341、KP−358、KP−368、KF−96−50CS、KF−50−100CS(商品名、信越化学工業(株)製)、サーフロンSC−101、サーフロンKH−40(商品名、セイミケミカル(株)製)、フタージェント222F、フタージェント251、FTX−218、FTX−601AD2(商品名、(株)ネオス製)、EFTOP EF−351、EFTOP EF−352、EFTOP EF−601、EFTOP EF−801、EFTOP EF−802(商品名、三菱マテリアル(株)製)、メガファックF−171、メガファックF−177、メガファックF−475、メガファックR−08、メガファックR−30(商品名、DIC(株)製)、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。
また、界面活性剤(D)が反応性基を有する界面活性剤であると、形成された硬化膜等から界面活性剤がブリードアウトしにくく、その表面上に形成するマイクロレンズのレンズ径のばらつきが小さくなるため、より好ましい。
前記反応性基としては、(メタ)アクリロイル基、オキシラン基およびオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基であることが、硬化性が高いインクを得る点等から好ましい。
反応性基として(メタ)アクリロイル基を有する界面活性剤の具体例としては、FTX−601AD2(商品名、(株)ネオス製)、RS−72K(商品名、DIC(株)製)、BYK UV 3500、BYK UV 3570(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)、TEGO Rad 2200N、TEGO Rad 2250、TEGO Rad 2300およびTEGO Rad 2500(商品名、エボニック デグサ ジャパン(株)製)を挙げることができる。
また、反応性基としてオキシラン基を有する界面活性剤としては、RS−211(商品名、DIC(株)製)等を挙げることができる。
本発明のインク組成物に用いられる界面活性剤(D)は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインク組成物において、界面活性剤(D)の含有量が、該インク組成物の総量に対し、好ましくは0.05〜10重量%、より好ましくは0.1〜8重量%、さらに好ましくは0.1〜5重量%であると、インク組成物の光硬化性および得られる硬化膜表面の撥液性がより優れる。
本発明のインク組成物は、必要に応じて、さらに有機溶媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁止剤、熱反応性化合物、および熱重合開始剤から選ばれる化合物を含んでもよい。
1.5.有機溶媒
本発明のインク組成物は、インク組成物の粘度や基板へのぬれ性を調整する目的で有機溶媒を含有してもよい。有機溶媒を用いると、インクの粘度や表面張力の微調整が容易に可能である。
有機溶媒としては、特に制限されないが、沸点が100℃〜300℃の有機溶媒であることが好ましい。
沸点が100〜300℃である有機溶媒の具体例としては、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸i−プロピル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、ジオキサン、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよびジメチルイミダゾリジノンが挙げられる。
本発明のインクに用いられうる有機溶媒は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
1.6.紫外線吸収剤
本発明のインク組成物は、得られる硬化膜等がバックライトなどの光によって劣化することを防止するために、紫外線吸収剤を含有してもよい。
紫外線吸収剤としては、2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール化合物、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール等のトリアジン化合物、2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物、および2−エトキシ−2’−エチルオキサリック酸ビスアニリド等のシュウ酸アニリド化合物などが挙げられる。
本発明のインク組成物に用いられうる紫外線吸収剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
1.7.酸化防止剤
本発明のレンズ形成用インク組成物は、得られる硬化膜等の酸化を防止するために、酸化防止剤を含有してもよい。
酸化防止剤としては、ペンタエリスリトール テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、トリエチレングリコール −ビス−[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール −ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル) プロピオネート、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステル等のヒンダードフェノール化合物、n−ブチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミノメチルメタクリレート、メタクリル酸2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル、メタクリル酸1,2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)等のアミン化合物などが挙げられる。
本発明のインク組成物に用いられうる酸化防止剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
1.8.重合禁止剤
本発明のインク組成物は、保存安定性を向上させるために重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノンおよびフェノチアジンが挙げられる。これらの中でもフェノチアジンを用いると、長期の保存においても粘度の増加が小さいインク組成物が得られるため好ましい。
本発明のインク組成物に用いられうる重合禁止剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
1.9.熱反応性化合物
本発明のインク組成物は、当該インク組成物から得られる硬化膜の光線透過率と屈折率に影響を与えない範囲で強度を向上させるため、もしくは基板との密着性を向上させるために熱反応性化合物を含んでもよい。前記熱反応性化合物としては、熱で反応させることが可能な官能基を有する化合物であれば特に限定されず、エポキシ化合物、エポキシ硬化剤、ビスマレイミド、フェノール樹脂、フェノール性水酸基を含有する樹脂、メラミン樹脂およびシランカップリング剤などが挙げられる。
前記熱反応性化合物は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインク組成物において、熱反応性化合物の含有量が、該インク組成物の総量に対し、好ましくは1〜10重量%、より好ましくは1〜8重量%であり、さらに好ましくは1〜6重量%であると、より高強度の硬化膜が得られることから好ましい。
(1)エポキシ化合物
本発明のインク組成物は、当該インク組成物より得られる硬化膜等の強度を向上させるために、エポキシ化合物を含有してもよい。
前記エポキシ化合物は、1分子中に少なくとも1つの下記式(11−1)または式(11−2)で表される構造を有する化合物であれば、特に限定されない。

Figure 2015063666
エポキシ化合物の具体例は、ノボラック型(フェノールノボラック型およびクレゾールノボラック型)、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、トリスフェノールメタン型、水添ビスフェノールA型、水添ビスフェノールF型、ビスフェノールS型、テトラフェニロールエタン型、ビキシレノール型およびビフェノール型のエポキシ樹脂、脂環式および複素環式エポキシ樹脂、ならびに、ジシクロペンタジエン骨格やナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂であり、好ましくはノボラック型、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型およびトリスフェノールメタン型のエポキシ樹脂である。
エポキシ化合物としては公知の方法で製造したエポキシ樹脂を用いてもよいし、また市販品を用いてもよい。
市販品の例としては、jER828、同834、同1001、同1004(いずれも商品名:三菱化学(株)製)、エピクロン840、同850、同1050、同2055、(いずれも商品名:DIC(株))、エポトートYD−011、同YD−013、同YD−127、同YD−128(いずれも商品名:新日鐵化学(株))、D.E.R.317、同331、同661、同664(いずれも商品名:ダウ・ケミカル日本(株))、アラルダイト6071、同6084、同GY250、同GY260(いずれも商品名:ハンツマン・ジャパン(株))、スミ−エポキシESA−011、同ESA−014、同ELA−115、同ELA−128(いずれも商品名:住友化学工業(株))、A.E.R.330、同331、同661および同664(いずれも商品名:旭化成イーマテリアルズ(株))等のビスフェノールA型エポキシ樹脂;
jER152、154(いずれも商品名:三菱化学(株))、D.E.R.431、同438(いずれも商品名:ダウ・ケミカル日本(株))、エピクロンN−730、同N−770、同N−865(いずれも商品名:DIC(株))、エポトートYDCN−701、同YDCN−704(いずれも商品名:新日鐵化学(株))、アラルダイトECN1235、同ECN1273、同ECN1299(いずれも商品名:ハンツマン・ジャパン(株))、XPY307、EPPN−201、EOCN−1025、EOCN−1020、EOCN−104S、RE−306(いずれも商品名:日本化薬(株))、スミ−エポキシESCN−195X、同ESCN−220(いずれも商品名:住友化学工業(株))、A.E.R.ECN−235および同ECN−299(いずれも商品名:旭化成イーマテリアルズ(株))等のノボラック型エポキシ樹脂;
エピクロン830(商品名:DIC(株))、jER807(商品名:三菱化学(株))、エポトートYDF−170(商品名:新日鐵化学(株))、YDF−175、YDF−2001、YDF−2004およびアラルダイトXPY306(いずれも商品名:ハンツマン・ジャパン(株))等のビスフェノールF型エポキシ樹脂;
エポトートST−2004、同ST−2007および同ST−3000(いずれも商品名:新日鐵化学(株))等の水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂;
セロキサイド2021P(商品名:(株)ダイセル)、アラルダイトCY175および同CY179(いずれも商品名:ハンツマン・ジャパン(株))等の脂環式エポキシ樹脂;
YL−6056、YX−4000、YL−6121(いずれも商品名:三菱化学(株)製)等のビキシレノール型もしくはビフェノール型エポキシ樹脂またはそれらの混合物;
EBPS−200(商品名:日本化薬(株))、EPX−30(商品名:(株)ADEKA)およびEXA−1514(商品名:DIC(株))等のビスフェノールS型エポキシ樹脂;
jER157S(商品名:三菱化学(株))等のビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂;
YL−931(商品名:三菱化学(株))およびアラルダイト163(商品名:ハンツマン・ジャパン(株))等のテトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂;
アラルダイトPT810(商品名:ハンツマン・ジャパン(株))およびTEPIC(商品名:日産化学工業(株))等の複素環式エポキシ樹脂;
HP−4032、EXA−4750およびEXA−4700(いずれも商品名:DIC(株))等のナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂;
HP−7200、HP−7200HおよびHP−7200HH(いずれも商品名:DIC(株))等のジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂;
テクモアVG3101L(商品名:三井化学(株))、YL−933(商品名:三菱化学(株))、EPPN−501およびEPPN−502(いずれも商品名:日本化薬(株))等のトリスフェノールメタン型エポキシ樹脂が挙げられる。
これらの中でも、jER828、同834、同1001、同1004(いずれも商品名:三菱化学(株))、TECHMORE VG3101L(商品名:三井化学(株))、EPPN−501およびEPPN−502(いずれも商品名:日本化薬(株))を用いると、当該インク組成物より得られる硬化膜は高い強度を有するため好ましい。
本発明のインク組成物に用いられうるエポキシ樹脂は、1種であっても、2種以上であってもよい。
(2)エポキシ硬化剤
本発明のインク組成物は、得られる硬化膜の強度をより向上させるためにエポキシ硬化剤を含んでもよい。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤およびポリアミン系硬化剤などが好ましい。
酸無水物系硬化剤としては、マレイン酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロトリメリット酸無水物、フタル酸無水物、トリメリット酸無水物、およびスチレン−無水マレイン酸共重合体などが挙げられる。
ポリアミン系硬化剤としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジシアンジアミド、ポリアミドアミン(ポリアミド樹脂)、ケチミン化合物、イソホロンジアミン、m−キシレンジアミン、m−フェニレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、N−アミノエチルピペラジン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチルジフェニルメタン、およびジアミノジフェニルスルフォンなどが挙げられる。
本発明のインク組成物に用いられうるエポキシ硬化剤は1種の化合物でも、2種以上の化合物の混合物でもよい。
(3)ビスマレイミド
本発明のインク組成物は、得られる硬化膜の強度をより向上させるためにビスマレイミド化合物を含んでもよい。ビスマレイミド化合物としては、特に制限されないが、例えば、下記式(12)で表される化合物が好ましい。下記式(12)で表されるビスマレイミド化合物は、例えばジアミンと酸無水物とを反応させて得ることができる。

Figure 2015063666
式(12)中、R63およびR65はそれぞれ独立して水素またはメチルであり、R64は下記式(13)で表される二価の基である。

Figure 2015063666
式(13)中、R66およびR67はそれぞれ独立して、連続しない(隣り合わない)任意のメチレンが酸素で置き換えられてもよい炭素数1〜18のアルキレン、置換基を有してもよい芳香環を有する二価の基、または置換基を有してもよいシクロアルキレンである。前記置換基としては、例えば、カルボキシル、ヒドロキシ、炭素数1〜5のアルキル、および炭素数1〜5のアルコキシが挙げられる。耐熱性の高い硬化膜等が得られる点で、R66およびR67はそれぞれ独立して下記群(14)から選ばれる1種の二価の基であることが好ましい。

Figure 2015063666
式(13)中、Xは下記群(15)から選ばれる二価の基である。

Figure 2015063666
ビスマレイミドは1種でも、2種以上の混合物でもよい。
(4)フェノール樹脂またはフェノール性水酸基を含有する樹脂
本発明のインク組成物は、得られる硬化膜の強度をより向上させるためにフェノール樹脂またはフェノール性水酸基を含有する樹脂を含んでもよい。フェノール樹脂としては、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とアルデヒド類との縮合反応により得られるノボラック樹脂が好ましく用いられ、フェノール性水酸基を含有する樹脂としては、ビニルフェノールの単独重合体(水素添加物を含む)、および、ビニルフェノールとこれと共重合可能な化合物とのビニルフェノール系共重合体(水素添加物を含む)などが好ましく用いられる。
フェノール性水酸基を有する芳香族化合物の具体例としては、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチルフェノール、p−ブチルフェノール、o−キシレノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、p−フェニルフェノール、レゾルシノール、ホドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、テルペン骨格含有ジフェノール、没食子酸、没食子酸エステル、α−ナフトールおよびβ−ナフトールが挙げられる。
アルデヒド類の具体例としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、フラフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒドおよびアセトアルデヒドが挙げられる。
ビニルフェノールと共重合可能な化合物の具体例としては、(メタ)アクリル酸又はその誘導体、スチレン又はその誘導体、無水マレイン酸、酢酸ビニルおよびアクリロニトリルが挙げられる。
フェノール樹脂の具体例としては、レヂトップPSM−6200(商品名;群栄化学(株))、ショウノールBRG−555(商品名;昭和電工(株))、フェノール性水酸基を含有する樹脂の具体的な例としては、マルカリンカーM S−2G、マルカリンカーCST70およびマルカリンカーPHM−C(いずれも商品名;丸善石油化学(株))が挙げられる。
本発明のインク組成物に用いられるフェノール樹脂、またはフェノール性水酸基を含有する樹脂は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
(5)メラミン樹脂
本発明のインク組成物は、得られる硬化膜の強度をより向上させるためにメラミン樹脂を含んでもよい。メラミン樹脂は、メラミンとホルムアルデヒドとの重縮合により製造される樹脂であれば特に限定されず、メチロールメラミン、エーテル化メチロールメラミン、ベンゾグアナミン、メチロールベンゾグアナミン、およびエーテル化メチロールベンゾグアナミン等の縮合物などが挙げられる。これらの中でも、得られる硬化膜の耐薬品性が良好となる点で、エーテル化メチロールメラミンの縮合物が好ましい。
メラミン樹脂の具体例としては、ニカラックMW−30、MW−30HM、MW−390、MW−100LMおよびMX−750LM(商品名、三和ケミカル(株)製)が挙げられる。
本発明のインク組成物に用いられうるメラミン樹脂は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
(6)シランカップリング剤
本発明のインク組成物は、得られる硬化膜の基板への密着性を向上させるためにシランカップリング剤を含有してもよい。シランカップリング剤の具体例としては、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、および3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。これらの中でも3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランは、反応基を有しており他成分と共重合することができるので好ましい。
本発明のインク組成物に用いられうるシランカップリング剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
1.10.熱重合開始剤
本発明のインク組成物は、加熱工程によりインク組成物の硬化性を向上させるために熱重合開始剤を含んでもよい。熱重合開始剤の具体例としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、過酸化ベンゾイルおよび過酸化ジ−t−ブチルが挙げられる。これらの中でも2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、および2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)が好ましい。
本発明のインク組成物に用いられうる熱重合開始剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
1.11.インク組成物の粘度
本発明のインク組成物の、E型粘度計で測定した25℃における粘度は1.0〜30mPa・sであると、本発明のインク組成物を例えばインクジェット法で塗布する場合に、吐出性が良好となる。25℃における本発明のインク組成物の粘度は、より好ましくは2.0〜25mPa・sであり、さらに好ましくは4.0〜20mPa・sである。
1.12.インク組成物の調製方法
本発明のインク組成物は、原料となる各成分を公知の方法により混合することで調製することができる。
特に、本発明のインク組成物は、前記(A)〜(C)成分ならびに必要に応じて(D)成分、溶媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁止剤、熱反応性化合物および熱重合開始剤等を混合し、得られた溶液を例えば超高分子量ポリエチレン(UPE)製のメンブレンフィルターを用いてろ過して、それを脱気することにより調製されることが好ましい。このようにして調製されたインク組成物は、例えばインクジェット法による塗布時の吐出性に優れる。
1.13.インク組成物の保存
本発明のインク組成物は、5〜30℃で保存すると保存中の粘度増加が小さく、保存安定性が良好となる。
1.14.インクジェット法によるインク組成物の塗布
本発明のインク組成物は、公知のインクジェット法を用いて塗布することができる。インクジェット法としては、例えば、インクに力学的エネルギーを作用させてインクをインクジェットヘッドから吐出させるピエゾ方式、およびインクに熱エネルギーを作用させてインクを吐出させるサーマル方式が挙げられる。
本発明のインク組成物を用いて塗布を行う際に用いる好ましい塗布装置としては、例えば、インクが収容されるインク収容部を有するインクジェットヘッド内のインクに、塗布信号に対応したエネルギーを与え、前記エネルギーによりインク液滴を発生させながら、前記塗布信号に対応した塗布(描画)を行う装置が挙げられる。
前記インクジェット塗布装置は、インクジェットヘッドとインク収容部とが分離されているものに限らず、それらが分離不能に一体になったものを用いてもよい。また、インク収容部はインクジェットヘッドに対し分離可能または分離不能に一体化されて、キャリッジに搭載されるものでもよく、装置の固定部位に設けられてもよい。後者の場合、インク供給部材、例えばチューブを介してインクジェットヘッドにインクを供給する形態のものでもよい。
インクジェットヘッドは加熱してもよく、加熱温度としては80℃以下が好ましく、50℃以下であることがより好ましい。その加熱温度における本発明のインク組成物の粘度は、1.0〜30mPa・sであることが好ましい。
1.15.インク組成物の用途
本発明のインク組成物は、光硬化性に優れ、基板に対して高い密着性、高い透明性をもつ硬化膜等を形成することができ、形状が滑らかな曲面で形成されたマイクロレンズを直径や高さが設計どおりに基板上に形成することができるので、バックライト装置等に使用される導光板等の製造に好適に用いられる。
2.硬化膜等
本発明の光学材料用硬化膜(本発明において、単に「硬化膜」ともいう。)およびマイクロレンズは、上述した本発明のインク組成物を硬化させることで得られる。上述した本発明のインク組成物を例えばインクジェット法により塗布した後に、該インク組成物に紫外線や可視光線等の光を照射して硬化させることで得られる硬化膜やマイクロレンズが好ましい。
本発明のインク組成物より得られた硬化膜およびマイクロレンズは、その厚みが0.5μmの場合に、波長400nmにおける光線透過率が好ましくは95%以上、より好ましくは97%以上である。
本発明のインク組成物に紫外線や可視光線等を照射する場合の照射する光の量(露光量)は、本発明のインク組成物の組成に依存するが、ウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定して、100〜5,000mJ/cm2が好ましく、300〜4,000mJ/cm2がより好ましく、500〜3,000mJ/cm2がさらに好ましい。また、照射する紫外線や可視光線等の波長は、200〜500nmが好ましく、250〜450nmがより好ましい。
なお、以下に記載する露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定した値である。
なお、露光機としては、無電極ランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ハロゲンランプおよび紫外線発光ダイオード等を搭載し、200〜500nmの範囲で、紫外線や可視光線等を照射する装置であれば特に限定されない。
前記マイクロレンズのレンズ径は特に限定されないが、通常10〜100μmが好ましく、20〜60μmがさらに好ましい。また、レンズ高さについても特に限定されないが、通常0.5〜20μmが好ましく、2〜15μmがさらに好ましい。
3.積層体
本発明のインク組成物から得られる硬化膜およびマイクロレンズは、通常、基板上に形成され、基板と硬化膜との積層体を構成する。また、本発明のインク組成物から得られる硬化膜上には、好ましくはマイクロレンズが形成され、硬化膜とマイクロレンズの積層体を構成する。さらには、本発明のインク組成物から得られる硬化膜が好適に使用される導光板は、基板上に本発明のインク組成物から得られる硬化膜が形成され、該硬化膜上にマイクロレンズが形成された積層体である。
3.1.基板
前記基板は、インク組成物が塗布される対象となり得るものであれば特に限定されず、その形状は平板状に限られず、曲面状であってもよい。
前記基板としては、特に限定されないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)およびポリブチレンテレフタレート(PBT)などからなるポリエステル系樹脂基板、ポリエチレンおよびポリプロピレンなどからなるポリオレフィン系樹脂基板、ポリ塩化ビニル系樹脂基板、フッ素系樹脂基板、PMMA基板、PC基板、PS基板、MS基板、ポリアミド、ポリカーボネートおよびポリイミドなどからなる有機高分子フィルム、セロハンからなる基板、およびガラス基板などが挙げられる。
基板の厚みは特に限定されないが、通常、10μm〜10mmであり、使用する目的により適宜調整される。
3.2.導光板
前記導光板としては、基板上に本発明のインク組成物から得られた撥液性硬化膜が形成され、前記硬化膜上に本発明のインク組成物から得られたマイクロレンズが形成された積層体であることが好ましい。基板と撥液性硬化膜との間の界面および撥液性硬化膜とマイクロレンズとの間の界面における屈折率差を小さくすると、導光板に入射した光の各界面における反射を抑制することができ、効率よく光を取り出すことができる。
4.光学部品
本発明の光学部品は、本発明のインク組成物より得られる撥液性硬化膜が形成されたものであれば、特に制限されないが、光の取り出し効率や輝度などの点から、前記導光板であることが好ましい。
5.映像表示装置
本発明の映像表示装置は、前記光学部品を含む。このため、液晶ディスプレイなどの表示特性に優れる映像表示装置に好適に用いることができる。
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
なお、以下では、実施例および比較例で得られたレンズ形成用インク組成物を用途に分けて、レンズインクおよび表面処理剤と呼ぶことにする。
実施例および比較例で用いる、反応原料および溶剤の名称を略号で示す。以下の記述にはこの略号を使用する。
成分(A)
AMM:2−アリルオキシメチルアクリル酸メチル
成分(B)
TB:t−ブチルメタクリレート
CH:シクロヘキシルアクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
DEAA:ジエチルアクリルアミド
THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
LA:ラウリルアクリレート
M−305(アロニックスM−305、商品名:東亞合成(株)製):ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物
M−309(アロニックスM−309、商品名:東亞合成(株)製):トリメチロールプロパントリアクリレート
M−315(アロニックスM−315、商品名:東亞合成(株)製):イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレートとイソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレートの混合物
M−402(アロニックスM−402、商品名:東亞合成(株)製):ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物
M−450(アロニックスM−450、商品名:東亞合成(株)製):ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物
PE3A-MS(商品名:共栄社化学(株)製):ペンタエリスリトールトリアクリレート コハク酸変性物とペンタエリスリトールトリアクリレート
DPCA−20(KAYARAD DPCA−20、商品名:日本化薬(株)製):カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
DPCA−60(KAYARAD DPCA−60、商品名:日本化薬(株)製):カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
V#1000(ビスコートV#1000、商品名:大阪有機化学工業(株)製):分岐型ポリエステルポリオール末端アクリレート
CN2302(商品名:アルケマ(株)製):ハイパーブランチ型ポリエステルアクリレートオリゴマー
CN2304(商品名:アルケマ(株)製):ハイパーブランチ型ポリエステルアクリレートオリゴマー
A−9550(NKエステルA−9550、商品名:新中村化学工業(株)製):ジペンタエリスリトールポリアクリレート
A−9300−1CL(NKエステルA−9300−1CL、商品名:新中村化学工業(株)製):ε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート
IBXA(ライトアクリレートIB−XA、商品名:共栄社化学(株)製):イソボルニルアクリレート
U−6LPA(NKオリゴU−6LPA、商品名:新中村化学工業(株)製):ウレタンアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレート
UA−306H(UA−306H、商品名:共栄社化学(株)製):ペンタエリスリトールトリアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートの反応物
UA−510H(UA−510H、商品名:共栄社化学(株)製):ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートの反応物
DPHA−40H(KAYARAD DPHA−40H、商品名:日本化薬(株)製):ジペンタエリスリトールペンタアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物とヘキサメチレンジイソシアネートの反応物
R−1214(ニューフロンティアR−1214、商品名:第一工業製薬(株)製):ウレタンアクリレート
R−1304(ニューフロンティアR−1304、商品名:第一工業製薬(株)製):ウレタンアクリレートとアルカンジオールジアクリレートとアクリル酸2−ヒドロキシプロピルの混合物
GX−8810A(ニューフロンティアGX−8810A、商品名:第一工業製薬(株)製):ウレタンアクリレート
SIU100(MIRAMER SIU100、商品名:MIWON社製):シリコーンウレタンアクリレートオリゴマー
SIU700(MIRAMER SIU700、商品名:MIWON社製):シリコーンウレタンアクリレートオリゴマー
EA2280(MIRAMER EA2280、商品名:MIWON社製):変性エポキシジアクリレート
IRR−214K(商品名:ダイセル・サイテック(株)製):ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート
成分(C)
Irg754(Irgacure754、商品名:BASF製):オキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステルとオキシ−フェニル−酢酸2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステルとの混合物
Irg184(Irgacure184、商品名:BASF製):1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン
Irg1173(Irgacure1173、商品名:BASF製):2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン
成分(D)
2200N(TEGO Rad 2200N、商品名:エボニック デグサ ジャパン(株)製):アクリロイル基を有する反応性界面活性剤
RS-72K(商品名、DIC(株)製):アクリロイル基を有する反応性界面活性剤
FTX−601AD2(商品名、(株)ネオス製):アクリロイル基を有する反応性界面活性剤
有機溶媒
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(実施例1)−レンズインク1の調製
式(1)で表される化合物(A)として、AMMと、化合物(B)として、M−305と、光重合開始剤(C)として、Irg1173、界面活性剤(D)として、2200Nを下記組成割合にて混合し、UPE製のメンブレンフィルター(0.2μm)でろ過し、ろ液(レンズインク1)を得た。
(A)AMM 4.7g
(B)M−305 5.3g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
E型粘度計(東機産業(株)製 商品名:TV−22、以下同じ)を用い、25℃におけるレンズインク1の粘度を測定した結果、10.0mPa・sであった。
(実施例2〜22)−レンズインク2〜22の調製
以下に示すようにそれぞれの化合物をそれぞれの割合とした以外は実施例1と同様にしてレンズインク2〜22を調製した。実施例1と同様に測定した粘度を以下に示す。
(実施例2)−レンズインク2の調製
(A)AMM 3.0g
(B)M−309 7.0g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク2の粘度は、12.2mPa・sであった。
(実施例3)−レンズインク3の調製
(A)AMM 5.7g
(B)M−402 4.3g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク3の粘度は、9.5mPa・sであった。
(実施例4)−レンズインク4の調製
(A)AMM 5.5g
(B)DPCA−20 4.3g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク4の粘度は、10.1mPa・sであった。
(実施例5)−レンズインク5の調製
(A)AMM 5.5g
(B)V#1000 4.5g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク5の粘度は、10.5mPa・sであった。
(実施例6)−レンズインク6の調製
(A)AMM 5.5g
(B)A−9550 4.5g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク6の粘度は、10.0mPa・sであった。
(実施例7)−レンズインク7の調製
(A)AMM 5g
(B)CN2302 5g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク7の粘度は、10.2mPa・sであった。
(実施例8)−レンズインク8の調製
(A)AMM 5.3g
(B)CN2304 4.7g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク8の粘度は、10.5mPa・sであった。
(実施例9)−レンズインク9の調製
(A)AMM 7.4g
(B)SIU100 2.6g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク9の粘度は、10.1mPa・sであった。
(実施例10)−レンズインク10の調製
(A)AMM 6.6g
(B)SIU700 3.4g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク10の粘度は、11.4mPa・sであった。
(実施例11)−レンズインク11の調製
(A)AMM 5.8g
(B)A−9300−1CL 4.2g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク11の粘度は、11.3mPa・sであった。
(実施例12)−レンズインク12の調製
(A)AMM 5.2g
(B)M−315 4.8g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク12の粘度は、11.0mPa・sであった。
(実施例13)−レンズインク13の調製
(A)AMM 4.5g
(B)M−450 5.5g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク13の粘度は、10.6mPa・sであった。
(実施例14)−レンズインク14の調製
(A)AMM 6.0g
(B)UA−510H 4.0g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク14の粘度は、10.7mPa・sであった。
(実施例15)−レンズインク15の調製
(A)AMM 6.0g
(B)UA−306H 4.0g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク15の粘度は、9.6mPa・sであった。
(実施例16)−レンズインク16の調製
(A)AMM 7.8g
(B)EA2280 3.2g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク16の粘度は、10.6mPa・sであった。
(実施例17)−レンズインク17の調製
(A)AMM 6.0g
(B)DPCA−60 4.0g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク17の粘度は、10.6mPa・sであった。
(実施例18)−レンズインク18の調製
(A)AMM 5.2g
(B)DPHA−40H 3.8g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク18の粘度は、9.5mPa・sであった。
(実施例19)−レンズインク19の調製
(A)AMM 6.0g
(B)R−1304 4.0g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク19の粘度は、9.8mPa・sであった。
(実施例20)−レンズインク20の調製
(A)AMM 5.6g
(B)R−1214 4.4g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク20の粘度は、9.8mPa・sであった。
(実施例21)−レンズインク21の調製
(A)AMM 6.5g
(B)GX−8801A 3.5g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク21の粘度は、10.2mPa・sであった。
(実施例22)−レンズインク22の調製
(A)AMM 5.5g
(B)PE3A−MS 4.5g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク22の粘度は、10.4mPa・sであった。
(比較例1〜9)−レンズインク23〜30の調製
以下に示すようにそれぞれの化合物をそれぞれの割合とした以外は実施例1と同様にしてレンズインク23〜30を調製した。実施例1と同様に測定した粘度を以下に示す。
(比較例1)−レンズインク23の調製
(B)TB 3.8g
(B)M−305 5.2g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク23の粘度は、9.9mPa・sであった。
(比較例2)−レンズインク24の調製
(B)CH 5.8g
(B)M−305 4.2g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク24の粘度は、9.8mPa・sであった。
(比較例3)−レンズインク25の調製
(B)HEMA 7.5g
(B)M−305 2.5g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク25の粘度は、10.5mPa・sであった。
(比較例4)−レンズインク26の調製
(B)DEAA 5.4g
(B)M−305 4.6g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク26の粘度は、10.6mPa・sであった。
(比較例5)−レンズインク27の調製
(B)THFA 6.0g
(B)M−305 4.0g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク27の粘度は、10.1mPa・sであった。
(比較例6)−レンズインク28の調製
(B)4HBA 8.8g
(B)M−305 1.2g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク28の粘度は、11.6mPa・sであった。
(比較例7)−レンズインク28の調製
(B)BzMA 5.5g
(B)M−305 4.5g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク28の粘度は、10.4mPa・sであった。
(比較例8)−レンズインク29の調製
(B)IBXA 8.8g
(B)M−305 1.2g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク29の粘度は、10.4mPa・sであった。
(比較例9)−レンズインク30の調製
(B)LA 6.6g
(B)M−305 3.4g
(C)Irg1173 0.7g
(D)2200N 0.0214g
レンズインク30は白濁したため粘度測定はしなかった。
(実施例23)−表面処理剤1の調製
式(1)で表される化合物(A)として、AMMと、化合物(B)として、M−305と、光重合開始剤(C)として、Irg184、界面活性剤(D)として、RS−72Kを下記組成割合にて混合し、UPE製のメンブレンフィルター(0.2μm)でろ過し、ろ液(表面処理剤1)を得た。
(A)AMM 4.7g
(B)M−305 5.3g
(C)Irg184 0.9g
(D)RS−72K 0.0214g
E型粘度計を用い、25℃における表面処理剤1の粘度を測定した結果、10.0mPa・sであった。
(実施例24)−表面処理剤2の調製
以下に示すようにそれぞれの化合物をそれぞれの割合とした以外は実施例23と同様にして表面処理剤2を調製した。実施例23と同様に測定した粘度を以下に示す。
(A)AMM 4.7g
(B)M−305 5.3g
(C)Irg184 0.9g
(D)RS−72K 0.0428g
(D)2200N 0.0214g
表面処理剤2の粘度は、10.0mPa・sであった。
(実施例25)−表面処理剤3の調製
(A)AMM 4.7g
(B)M−305 5.3g
(C)Irg184 0.9g
(D)FTX−601AD2 0.1g
表面処理剤3の粘度は、10.0mPa・sであった。
(比較例10〜11)−表面処理剤4〜5の調製
以下に示すようにそれぞれの化合物をそれぞれの割合とした以外は実施例23と同様にして表面処理剤4〜5を調製した。実施例23と同様に測定した粘度を以下に示す。
(比較例10)−表面処理剤4の調製
(B)THFA 3.5g
(B)M−305 3.5g
(C)Irg754 0.45g
(D)RS−72K 0.015g
表面処理剤4の粘度は、13.0mPa・sであった。
(比較例11)−表面処理剤5の調製
(B)U−6LPA 1.5g
(B)IRR−214K 1.5g
(C)Irg754 0.9g
(D)2200N 0.024g
(有機溶媒)PGME 5.22g
表面処理剤5の粘度は、5.7mPa・sであった。
(積層体の作製)
4cm角のアクリル樹脂基板(商品名:旭化成テクノプラス(株)製、デラグラスAD999)を用意した。表面処理剤をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix Inc.製のDMP−2831(商品名)以下同じ)に装着し、10pl用のインクジェットヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度30℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、印刷解像度を256dpiに設定して、用意した基板全面に塗布した。この基板にUV照射装置((株)ジャテック製のJ−CURE1500(商品名))を用いて積算露光量1,000mJ/cm2の光を照射し、表面処理剤の塗膜を硬化させ表面撥液基板を得た。
レンズインクをインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置に装着し、10pl用のインクジェットヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)20V、ヘッド温度31℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、表面撥液基板上に150μm間隔で1ドットずつ吐出した。ドットパターンが等間隔で形成された表面撥液基板に積算露光量2,000mJ/cm2の光を照射し、レンズインクの塗布ドットパターンを硬化させることで、マイクロレンズが形成された基板(以下、マイクロレンズ形成基板ということがある)を得た。なお、実施例と比較例のレンズインクおよび表面処理剤で作製した積層体と評価結果を表1に示す。
マイクロレンズの形状はOLYMPUS(株)製光学式顕微鏡BX51(商品名)で観察した。上からみたマイクロレンズの形状が、ほぼ真円(円形)である場合を「○」、若干円形からいびつな形状(ややいびつ)である場合を「△」、出っ張りや波うちなどが見られて円形から大きく外れている形状(いびつ)である場合を「×」とした。また、レンズ曲面形状については、KLA−Tencor Japan(株)製触針式膜厚計P−15(商品名)を使用して測定した。マイクロレンズ曲面の形状が、エッジから中心部に向けて滑らかである場合を「○」、レンズのエッジ部に段差がある場合を「×」とした。
表1
Figure 2015063666


表1に示すように、本発明の表面処理剤を用いて形成された表面撥液基板上に、本発明のレンズインクを用いて形成されたマイクロレンズ形成基板においては、良好なマイクロレンズが得られている。一方、従来の表面処理剤を用いた場合や従来のレンズインクを用いた場合においては、良好なマイクロレンズが得られていない。このように本発明の有用性が証明された。
本発明は、映像表示装置などの光学機器に内蔵されるバックライトユニットの部材である導光板の製造に好適に用いられる。

Claims (8)

  1. 下記式(1)で表される化合物(A)、その他のラジカル重合性化合物(B)、および光重合開始剤(C)を含有するマイクロレンズ形成用インク組成物。

    Figure 2015063666

    (式(1)中、Rは水素もしくはアルキルである。)
  2. さらに、界面活性剤(D)を含有する、請求項1に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物。
  3. 請求項1または2に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物を塗布した後に硬化させて得られる撥液性硬化膜。
  4. 撥液性硬化膜の上に請求項1または2に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物をレンズ形状に塗布した後に硬化させて得られるマイクロレンズ。
  5. 請求項1または2に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物を塗布した後に硬化させて得られる撥液性硬化膜の上に、請求項1または2に記載のマイクロレンズ形成用インク組成物をレンズ形状に塗布した後に硬化させて得られる、請求項4に記載のマイクロレンズ。
  6. 請求項3に記載の撥液性硬化膜の上に形成したマイクロレンズを有する光学部品。
  7. 請求項4または5に記載のマイクロレンズを有する光学部品。
  8. 請求項6または7に記載の光学部品を含む映像表示装置。
JP2014170260A 2013-08-26 2014-08-25 レンズ形成用インク組成物 Active JP6303919B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014170260A JP6303919B2 (ja) 2013-08-26 2014-08-25 レンズ形成用インク組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013174152 2013-08-26
JP2013174152 2013-08-26
JP2014170260A JP6303919B2 (ja) 2013-08-26 2014-08-25 レンズ形成用インク組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015063666A true JP2015063666A (ja) 2015-04-09
JP6303919B2 JP6303919B2 (ja) 2018-04-04

Family

ID=52831826

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014170260A Active JP6303919B2 (ja) 2013-08-26 2014-08-25 レンズ形成用インク組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP6303919B2 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018062586A (ja) * 2016-10-14 2018-04-19 東京インキ株式会社 インクジェットインクおよび当該インクジェットインクを用いた印刷物の製造方法
JP2018131535A (ja) * 2017-02-15 2018-08-23 ゼネラル株式会社 光硬化性インクジェットインク
WO2018216484A1 (ja) * 2017-05-24 2018-11-29 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性インク及び印刷物の製造方法
JP2019001910A (ja) * 2017-06-15 2019-01-10 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性インク及び印刷物の製造方法
JP2019002009A (ja) * 2017-06-15 2019-01-10 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性インク及び印刷物の製造方法
WO2019188569A1 (ja) * 2018-03-29 2019-10-03 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
WO2020162475A1 (ja) * 2019-02-08 2020-08-13 キヤノン株式会社 硬化性樹脂組成物
JP2020122053A (ja) * 2019-01-29 2020-08-13 株式会社日本触媒 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物
JP2020128526A (ja) * 2019-02-08 2020-08-27 キヤノン株式会社 硬化性樹脂組成物
US11673983B2 (en) 2020-07-31 2023-06-13 Canon Kabushiki Kaisha Photocurable resin composition and a method for producing an article

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011137123A (ja) * 2010-01-04 2011-07-14 Nippon Shokubai Co Ltd 反応性希釈剤
JP2013014718A (ja) * 2011-07-06 2013-01-24 Nippon Shokubai Co Ltd 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置
JP2013023563A (ja) * 2011-07-20 2013-02-04 Jnc Corp インクジェット用インクおよびその硬化膜
JP2013092771A (ja) * 2012-10-10 2013-05-16 Nippon Shokubai Co Ltd 偏光板用電子線硬化型接着剤
JP2013091788A (ja) * 2012-10-10 2013-05-16 Nippon Shokubai Co Ltd インクジェット用硬化性組成物
JP2013091779A (ja) * 2012-09-21 2013-05-16 Nippon Shokubai Co Ltd プライマー用硬化性組成物
JP2013185040A (ja) * 2012-03-07 2013-09-19 Jnc Corp 光硬化性インクジェットインク
JP2014040585A (ja) * 2012-07-25 2014-03-06 Nippon Shokubai Co Ltd 光硬化性組成物
JP2014070145A (ja) * 2012-09-28 2014-04-21 Jnc Corp インクジェットインク

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011137123A (ja) * 2010-01-04 2011-07-14 Nippon Shokubai Co Ltd 反応性希釈剤
JP2013014718A (ja) * 2011-07-06 2013-01-24 Nippon Shokubai Co Ltd 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置
JP2013023563A (ja) * 2011-07-20 2013-02-04 Jnc Corp インクジェット用インクおよびその硬化膜
JP2013185040A (ja) * 2012-03-07 2013-09-19 Jnc Corp 光硬化性インクジェットインク
JP2014040585A (ja) * 2012-07-25 2014-03-06 Nippon Shokubai Co Ltd 光硬化性組成物
JP2013091779A (ja) * 2012-09-21 2013-05-16 Nippon Shokubai Co Ltd プライマー用硬化性組成物
JP2014070145A (ja) * 2012-09-28 2014-04-21 Jnc Corp インクジェットインク
JP2013092771A (ja) * 2012-10-10 2013-05-16 Nippon Shokubai Co Ltd 偏光板用電子線硬化型接着剤
JP2013091788A (ja) * 2012-10-10 2013-05-16 Nippon Shokubai Co Ltd インクジェット用硬化性組成物

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018062586A (ja) * 2016-10-14 2018-04-19 東京インキ株式会社 インクジェットインクおよび当該インクジェットインクを用いた印刷物の製造方法
JP2018131535A (ja) * 2017-02-15 2018-08-23 ゼネラル株式会社 光硬化性インクジェットインク
CN110573583A (zh) * 2017-05-24 2019-12-13 Dic株式会社 活性能量射线固化性油墨和印刷物的制造方法
WO2018216484A1 (ja) * 2017-05-24 2018-11-29 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性インク及び印刷物の製造方法
CN110573583B (zh) * 2017-05-24 2022-08-02 Dic株式会社 活性能量射线固化性油墨和印刷物的制造方法
JP2019001910A (ja) * 2017-06-15 2019-01-10 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性インク及び印刷物の製造方法
JP2019002009A (ja) * 2017-06-15 2019-01-10 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性インク及び印刷物の製造方法
JP7206055B2 (ja) 2018-03-29 2023-01-17 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
JP2019172869A (ja) * 2018-03-29 2019-10-10 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
WO2019188569A1 (ja) * 2018-03-29 2019-10-03 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
JP2020122053A (ja) * 2019-01-29 2020-08-13 株式会社日本触媒 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物
JP7240884B2 (ja) 2019-01-29 2023-03-16 株式会社日本触媒 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物
WO2020162475A1 (ja) * 2019-02-08 2020-08-13 キヤノン株式会社 硬化性樹脂組成物
JP2020128526A (ja) * 2019-02-08 2020-08-27 キヤノン株式会社 硬化性樹脂組成物
JP7443069B2 (ja) 2019-02-08 2024-03-05 キヤノン株式会社 硬化性樹脂組成物
US11673983B2 (en) 2020-07-31 2023-06-13 Canon Kabushiki Kaisha Photocurable resin composition and a method for producing an article

Also Published As

Publication number Publication date
JP6303919B2 (ja) 2018-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6303919B2 (ja) レンズ形成用インク組成物
JP6341213B2 (ja) 光硬化性インクジェットインク
TWI582533B (zh) 光硬化性噴墨墨水及電子電路基板
TWI585167B (zh) 光硬化性噴墨墨水、撥液性硬化膜、積層體、光學零件以及影像顯示裝置
JP5982813B2 (ja) 光硬化性インクジェットインク
TWI461446B (zh) 噴墨用墨水
TWI461493B (zh) 噴墨用墨水及其用途
JP2013185040A (ja) 光硬化性インクジェットインク
JP2013023563A (ja) インクジェット用インクおよびその硬化膜
TWI592750B (zh) 光硬化性組成物
JP5862881B2 (ja) 光硬化性組成物
KR102156658B1 (ko) 잉크젯 잉크, 마이크로 렌즈, 광학 부품 및 장치
JP2014141568A (ja) 光硬化性インクジェットインクおよびその用途
JP2014001321A (ja) 光硬化性インクジェットインク

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170526

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20171130

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20171206

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180119

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180206

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180219

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6303919

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20190730

R157 Certificate of patent or utility model (correction)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250