JP2015059199A - ウレタン組成物及び研磨材 - Google Patents
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Abstract
Description
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、トルエンジイソシアネート(「TDI−100」日本ポリウレタン工業株式会社製)を281質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,500)を390質量部入れ撹拌した。次いで、ポリエーテルポリオール(「エクセノール1030」旭硝子株式会社製、数平均分子量;1,000、平均水酸基数;3)を319質量部、1,2−プロパンジオールを11質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を281質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;2,000)を387質量部入れ撹拌した。次いで、「エクセノール1030」を316質量部、1,2−プロパンジオールを16質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を283質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;3,000)を382質量部入れ撹拌した。次いで、「エクセノール1030」を313質量部、1,2−プロパンジオールを22質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を382質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000)を311質量部入れ撹拌した。次いで、「エクセノール1030」を254質量部、ジエチレングリコールを55質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;500(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を385質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;3,000)を307質量部入れ撹拌した。次いで、「エクセノール1030」を252質量部、1,2−プロパンジオールを56質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;500(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を282質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;2,000)を381質量部入れ撹拌した。次いで、ポリエステルポリオール(「OD−X−2588」、数平均分子量;1,251、平均水酸基数;3)を312質量部、1,2−プロパンジオールを24質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を281質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;2,000)を386質量部入れ撹拌した。次いで、ひまし油ポリオール(「URIC H−30」伊藤製油株式会社製、数平均分子量;947、平均水酸基数;2.7)を316質量部、1,2−プロパンジオールを17質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を281質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;2,000)を386質量部入れ撹拌した。次いで、ひまし油ポリオール(「polycastor#10」、数平均分子量;1,930、平均水酸基数;5〜6)を316質量部、1,2−プロパンジオールを18質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を282質量部、ポリブタジエンジオール(「polybdR−15HT」出光興産株式会社製、数平均分子量;1,200)を392質量部入れ撹拌した。次いで、「エクセノール1030」を321質量部、1,2−プロパンジオールを4質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を385質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;2,000)を155質量部入れ撹拌した。次いで、「エクセノール1030」を253質量部、ポリカーボネートジオール(「UH−200」宇部興産株式会社製、数平均分子量;2,000)を155質量部、1,2−プロパンジオールを52質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;500(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を288質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000)を155質量部入れ撹拌した。次いで、ジエチレングリコールを25質量部を投入し、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、「TDI−100」を279質量部、ポリエーテルポリオール(「エクセノール3030」数平均分子量;3,000、平均水酸基数;3)を195質量部、「エクセノール1030」を526質量部入れ、窒素気流下80℃で5時間反応を行い、イソシアネート基当量;680(g/eq.)のウレタンプレポリマーを得た。
次いで、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンを溶融し、前記ウレタンポレポリマーと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタンとをNH2/NCO=0.9となるように混合し、80℃に加熱した型に注入した。直ちに型の蓋を閉め、80℃の乾燥機中にて1時間放置後、その後更に110℃で16時間アフタキュアを行うことでポリウレタン成形物を得た。
実施例及び比較例で得られたウレタンプレポリマーのイソシアネート基当量の測定は、JIS K 7301に準拠して、試料を乾燥トルエンに溶解し、過剰のジ−n−ブチルアミン溶液を加えて反応させ、残存するジ-n-ブチルアミンを塩酸標準溶液で逆滴定して求めた。
実施例及び比較例で得られたポリウレタン成形物を用いて3号試験用試料を作製した。該試料を試験速度500mm/分、標線間20mmの条件で引張試験を実施した。応力−歪曲線の原点から接線を引き、接点の応力(P)、歪量(Y)を求め、下記一般式(2)より引張弾性率(MPa)を求めた。
実施例及び比較例で得られたポリウレタン成形物を5cm×2.5cm×2mmに裁断し、それを3枚重ねたものを試験片とした。この試験片の硬度を23℃の条件下で測定した後、該試験片を50℃及び70℃の温水にそれぞれ1時間浸漬し、浸漬後の硬度を測定した。浸漬前後の硬度変化により耐熱水性の評価を行った。
なお、前記試験片の硬度は、JIS K 7312に準拠して測定したタイプAで評価した。
「TDI」;トルエンジイソシアネート
「PTMG」;ポリテトラメチレングリコール
「1,2−PG」;1,2−プロパンジオール
「DEG」;ジエチレングリコール
「MOCA」;4,4’−ジアミノ−3,3’−ジクロロジフェニルメタン
Claims (7)
- 数平均分子量が800〜5,000の範囲のジオール(a−1)、平均水酸基数が2を超えるポリオール(a−2)及び水酸基を有する鎖伸長剤(a−3)を含有するポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを反応させて得られるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(1)、及び、硬化剤(2)を含有することを特徴とするウレタン組成物。
- 前記ジオール(a−1)及び前記ポリオール(a−2)の合計平均水酸基数が、2を超えて5未満である請求項1記載のウレタン組成物。
- 前記ポリオール(a−2)の数平均分子量が800〜4,000の範囲である請求項1記載のウレタン組成物。
- 前記ポリイソシアネート(B)が、芳香族ポリイソシアネートである請求項1記載のウレタン組成物。
- 前記ウレタンプレポリマー(1)のイソシアネート基当量が、200〜800g/eq.の範囲である請求項1記載のウレタン組成物。
- 前記硬化剤(2)が、芳香族アミン化合物である請求項1記載のウレタン組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載のウレタン組成物を用いて得られたことを特徴とする研磨材。
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