JP2015044799A - イソソルビド誘導体、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(G2)で表される新規イソソルビド誘導体を提供する。一般式(G2)中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数6乃至12のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基を表し、l、k、m、nは、それぞれ独立に、0乃至3を表す。また、R21、R23は、それぞれ独立に、酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキレン基を表す。R22、R24は、それぞれ独立に、水素、酸素、または置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルコキシ基を表す。
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様に係るイソソルビド誘導体について説明する。
本実施の形態では、本発明の他の一態様に係る新規イソソルビド誘導体について説明する。
本実施の形態では、実施の形態1乃至2で示した本発明の一態様に係るイソソルビド誘導体を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子、又は液晶表示装置について図1を用いて説明する。
本発明の一態様に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アクティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の一態様に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図2及び図3を用いて説明する。
トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製することができる。また、駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し、システムオンパネルを形成することができる。
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器(遊技機も含む)に適用することができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置(テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
2.4g(13mmol)の1−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゼンと、3.2g(13mmol)の4−(オクチル−1−オキシ)フェニルボロン酸と、0.24g(0.80mmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィンを200mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に13mLの2.0M炭酸カリウム水溶液と、31mLのトルエンと、31mLのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に29mg(0.13mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、窒素気流下、90℃で20時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
2.5g(7.9mmol)の3,5−ジフルオロ−4−(n−オクチル−1−オキシ)ビフェニルと、52mLのテトラヒドロフラン(THF)を200mLの三口フラスコへ入れ−80℃で攪拌した。この混合物へ6.5mL(11mmol)のブチルリチウムを滴下し、−80℃で1時間攪拌した。この混合物へ0.87mL(9.7mmol)のジブロモジフルオロメタンを加え室温で終夜攪拌した。所定時間経過後、この混合物へ100mLの希塩酸と水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。
0.13mg(0.87mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、0.78g(1.7mmol)の3,5−ジフルオロ−4−ブロモジフルオロメチル−4’−(オクチル−1−オキシ)ビフェニルと、0.24mg(1.7mmol)の炭酸カリウムと、100mLのN,N−ジメチルホルムアミドを300mLのナスフラスコに加え、大気下、100度で10時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.87−0.91(m、6H)、1.30−1.47(m、24H)、1.76−1.85(m、4H)、3.90−4.04(m、4H)、4.37(s、1H)、4.46(d、1H)、5.01(t、1H)、5.39−5.44(m、1H)、6.98(d、4H)、7.14(d、4H)、7.51(d,4H)。
0.54g(3.7mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、1.8g(8.5mmol)の4−フェノキシ安息香酸と、0.13g(1.1mmol)のジメチルアミノピリジンと、8.5mLのジクロロメタンを50mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に1.6g(8.5mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=3.99−4.15(m、4H)、4.68(d、1H)、5.04(t、1H)、5.38−5.43(m、1H)、5.46(s、1H)、6.96−7.02(m、4H)、7.06(d、4H)、7.20(t、2H)、7.40(t、4H)、8.04(d、4H)。
4.2g(29mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、6.3g(29mmol)のp−ヘキシルオキシ安息香酸と、1.1g(8.6mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、29mLのジクロロメタンを200mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、6.0g(31mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1.2g(3.3mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸]ソルビトールと、1.1g(4.0mmol)のtrans−4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸と、0.12g(0.99mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、3.3mLのジクロロメタンを200mLのナスフラスコへ加え攪拌した。この混合物に、0.77g(4.0mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.89(t、6H)、1.02−1.58(m、19H)、1.78−1.90(m、8H)、2.48−2.56(m、1H)、3.99−4.11(m、4H)、4.66(d、1H)、5.01−5.05(m、1H)、5.37−5.42(m、1H)、5.47(s、1H)、6.91(d、2H)、7.29(d、2H)、7.93(d,2H)、8.02(d、2H)。
1.7g(12mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、3.5g(12mmol)の4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸と、0.43g(3.5mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、12mLのジクロロメタンを100mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、2.5g(13mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
0.80g(1.9mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−{4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸}ソルビトールと、0.42g(1.9mmol)のp−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸と、70mg(0.57mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、1.9mLのジクロロメタンを200mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、0.40g(2.1mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.89−0.94(m、6H)、1.33−1.51(m、12H)、1.77−1.84(m、4H)、3.99−4.13(m、8H)、4.69(d、1H)、5.07(t、1H)、5.43−5.48(m、2H)、6.90(d、2H)、6.99(d、2H)、7.57(d、2H)、7.64(d、2H)、7.96(d,2H)、8.12(d、2H)。
0.75g(5.1mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、2.8mg(12mmol)の4−ブロモ−2,6−ジフルオロ安息香酸と、0.18g(1.5mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、5.1mLのジクロロメタンを50mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に2.2g(12mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
0.84g(3.8mmol)の4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニルボロン酸と、0.87g(1.5mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2,5−ビス(4−ブロモ−2,6−ジフルオロ安息香酸)ソルビトールと、57mg(0.19mmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィンと、3.8mLのトルエンと、3.8mLのエタノールと、2mol/Lの炭酸カリウム水溶液を50mLの三口フラスコに加え、減圧下で撹拌しながら脱気し、脱気後フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物に8.4mg(37μmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、90℃で5.5時間攪拌した。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.92(t、6H)、1.25−1.52(m、12H)、1.81(t、4H)、3.99−4.16(m、8H)、4.70(d、1H)、5.06(d、1H)、5.42−5.52(m、2H)、6.98(d、4H)、7.12−7.17(m、4H)、7.50(d、4H)。
1.7g(12mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、3.5g(12mmol)の4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸と、0.43g(3.5mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、12mLのジクロロメタンを100mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、2.5g(13mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1.7g(3.9mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−{4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸}ソルビトールと、1.1g(3.9mmol)の4−(trans−4−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸と、0.15g(1.2mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、3.9mLのジクロロメタンを50mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に0.75g(3.9mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.87−0.94(m、6H)、1.03−1.51(m、20H)、1.79−1.90(m、5H)、3.99−4.14(m、6H)、4.68(d、1H)、5.06(s、1H)、5.43−5.49(m、2H)、6.99(d、2H)、7.27(d、2H)、7.56(d、2H)、7.64(d、2H)、7.94(d,2H)、8.13(d、2H)。
4.2g(29mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、6.3g(29mmol)のp−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸と、1.1g(8.6mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、29mLのジクロロメタンを200mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、6.0g(31mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1.2g(3.3mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸]ソルビトールと、1.1g(4.0mmol)の(trans,trans)−4’−(n−ペンチル)−(1,1’−ビシクロヘキシル)−4−カルボン酸と、0.12g(0.99mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、3.3mLのジクロロメタンを200mLのナスフラスコへ加え攪拌した。この混合物に、0.77g(4.0mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.87(t、6H)、0.91−1.47(m、27H)、1.66−1.82(m、8H)、1.94(t、2H)、2.16−2.24(m、1H)、3.88−4.06(m、4H)、4.27(d、1H)、4.92−4.96(m、1H)、5.21(d、1H)、5.33−5.38(m、1H)、6.90(d,2H)、8.00(d、2H)。
201 基板
202a 配向膜
202b 配向膜
208 液晶組成物
230 画素電極層
232 共通電極層
401 ゲート電極層
402 ゲート絶縁層
403 半導体層
405a 配線層
405b 配線層
407 絶縁膜
408 共通配線層
409 絶縁膜
413 層間膜
420 トランジスタ
441 基板
442 基板
443a 偏光板
443b 偏光板
444 液晶組成物
446 電極層
446a 電極層
446b 電極層
446c 電極層
446d 電極層
447 電極層
447a 電極層
447b 電極層
447c 電極層
447d 電極層
2701 筐体
2703 筐体
2705 表示部
2707 表示部
2711 軸部
2721 電源スイッチ
2723 操作キー
2725 スピーカー
2800 筐体
2801 筐体
2802 表示パネル
2803 スピーカー
2804 マイクロフォン
2805 操作キー
2806 ポインティングデバイス
2807 カメラ用レンズ
2808 外部接続端子
2810 太陽電池セル
2811 外部メモリスロット
3001 本体
3002 筐体
3003 表示部
3004 キーボード
3021 本体
3022 スタイラス
3023 表示部
3024 操作ボタン
3025 外部インターフェイス
3051 本体
3053 接眼部
3054 操作スイッチ
3055 表示部
3056 バッテリー
3057 表示部
4001 基板
4002 画素部
4003 信号線駆動回路
4003a 信号線駆動回路
4003b 信号線駆動回路
4004 走査線駆動回路
4005 シール材
4006 基板
4008 液晶組成物
4010 トランジスタ
4011 トランジスタ
4013 液晶素子
4015 接続端子電極
4016 端子電極
4018 FPC
4019 異方性導電膜
4020 絶縁層
4021 層間膜
4030 画素電極層
4031 共通電極層
4032a 偏光板
4032b 偏光板
4034 遮光層
4035 スペーサ
9601 筐体
9603 表示部
9605 スタンド
Claims (19)
- 一般式(G1)で表されるイソソルビド誘導体。
(但し、式(G1)中、Ar1は、置換もしくは無置換の炭素数6乃至12のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基を表し、mは0乃至3を表す。また、Rは、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルコキシ基を表す。) - 一般式(G1)において、前記Ar1及び前記Rの少なくとも一は、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、ヨウ素(I)、シアノ基(CN)、トリフルオロメチルスルホニル基(SO2CF3)、トリフルオロメチル基(CF3)、ニトロ基(NO2)、イソチオシアネート基(NCS)、又はペンタフルオロスルファニル基(SF5)のいずれか少なくとも一つの置換基を有する、請求項1記載のイソソルビド誘導体。
- 下記構造式(100)で表されるイソソルビド誘導体。
- 請求項1乃至3のいずれか一に記載のイソソルビド誘導体、及びネマチック液晶を少なくとも含有する液晶組成物。
- 請求項4に記載の液晶組成物を有する液晶素子。
- 請求項4に記載の液晶組成物を有する液晶表示装置。
- 一般式(G2)で表されるイソソルビド誘導体。
(但し、一般式(G2)中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数6乃至12のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基を表し、l、k、m、nは、それぞれ独立に、0乃至3を表す。また、R21、R23は、それぞれ独立に、酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキレン基を表す。R22、R24は、それぞれ独立に、水素、酸素、または置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルコキシ基を表す。) - 前記Ar1、前記Ar2、前記Ar3、前記Ar4、前記R21、前記R22、前記R23または前記R24の少なくとも一は、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、ヨウ素(I)、シアノ基(CN)、トリフルオロメチルスルホニル基(SO2CF3)、トリフルオロメチル基(CF3)、ニトロ基(NO2)、イソチオシアネート基(NCS)、又はペンタフルオロスルファニル基(SF5)のいずれか少なくとも一つの置換基を有する、請求項7記載のイソソルビド誘導体。
- 一般式(G3)で表されるイソソルビド誘導体。
(但し、一般式(G3)中、Ar1、Ar2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数6乃至12のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基を表し、m、nは、それぞれ独立に、0乃至3を表す。また、R21は酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキレン基を表す。R22は、水素、酸素、または置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルコキシ基を表す。) - 前記Ar1、前記Ar2、前記R21および前記R22の少なくとも一つは、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、ヨウ素(I)、シアノ基(CN)、トリフルオロメチルスルホニル基(SO2CF3)、トリフルオロメチル基(CF3)、ニトロ基(NO2)、イソチオシアネート基(NCS)、又はペンタフルオロスルファニル基(SF5)のいずれか少なくとも一つの置換基を有する、請求項9記載のイソソルビド誘導体。
- 下記構造式(200)で表されるイソソルビド誘導体。
- 下記構造式(201)で表されるイソソルビド誘導体。
- 下記構造式(202)で表されるイソソルビド誘導体。
- 下記構造式(203)で表されるイソソルビド誘導体。
- 下記構造式(204)で表されるイソソルビド誘導体。
- 下記構造式(205)で表されるイソソルビド誘導体。
- 請求項7乃至16のいずれか一に記載のイソソルビド誘導体、及びネマチック液晶を少なくとも含有する液晶組成物。
- 請求項17に記載の液晶組成物を有する液晶素子。
- 請求項17に記載の液晶組成物を有する液晶表示装置。
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