JP6584606B2 - イソソルビド誘導体 - Google Patents
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Description
、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に関する。特に
、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、それらの駆動方法、または、それらの製造
方法に関する。特に、本発明の一態様は、新規イソソルビド誘導体及びそれを含有する液
晶組成物、該液晶組成物を適用した液晶素子及び液晶表示装置、並びにそれらの作製方法
に関する。
置(液晶ディスプレイ)は幅広い分野のディスプレイにおいて用いられている。
モード、液晶組成物の開発が進められている(例えば、特許文献1及び特許文献2参照)
。
晶の応答速度の高速化が求められており、開発が進められている(例えば、特許文献3参
照)。
挙げられる。ブルー相を発現する液晶を使用するモードは、高速応答が図れるうえ、配向
膜が不要であり、且つ広視野角化が可能であるため、実用化に向けてより研究が行われて
いる(例えば、特許文献4参照)。
る。しかし、該液晶組成物を用いた液晶素子または液晶表示装置においては、視野角、コ
ントラスト、応答速度、駆動電圧、または製造コストといった様々な面で改善の余地が残
されており、より優れた液晶組成物の開発が望まれている。
新規なイソソルビド誘導体を提供することを目的の一とする。または、該イソソルビド誘
導体を用いた新規液晶組成物を提供することを目的の一とする。または、該液晶組成物を
用いた液晶素子及び液晶表示装置を提供することを目的の一とする。
態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
ン基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のシクロアルキレン基、又は置換もしくは
無置換の炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基を表し、mは0乃至3を表す。また、
Rは、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換もしくは無
置換の炭素数1乃至12のアルコキシ基を表す。
シクロアルキレン基、炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基、炭素数1乃至12のア
ルキル基、又は、炭素数1乃至12のアルコキシ基が有する置換基としては、例えば、フ
ッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、ヨウ素(I)、シアノ基(CN)、トリフル
オロメチルスルホニル基(SO2CF3)、トリフルオロメチル基(CF3)、ニトロ基
(NO2)、イソチオシアネート基(NCS)、又はペンタフルオロスルファニル基(S
F5)等が挙げられる。
る。
1)の中から選ばれるいずれか一つのイソソルビド誘導体と、ネマチック液晶とを含む液
晶組成物である。
のイソソルビド誘導体は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成
物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させることができる。すなわち、本発明の一態様のイ
ソソルビド誘導体は、液晶組成物中において、カイラル剤として機能することができる。
。また、該液晶組成物の捩れ力の強さの指標としては、螺旋ピッチ、選択反射波長、HT
P(Helical Twisting Power)、回折波長が挙げられる。
体に加えて、他の液晶性化合物、非液晶性化合物を含有してなるものである。とくに、該
液晶性化合物としては、ネマチック液晶が好ましい。また、該非液晶性化合物としては、
例えば、重合性モノマー及び/又は重合開始剤等を含んでもよい。
しくは無置換の炭素数6乃至12のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至1
2のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数4乃至12のシクロアルケニ
レン基を表し、l、k、m、nは、それぞれ独立に、0乃至3を表す。また、R21、R
23は、それぞれ独立に、酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数1乃至12
のアルキレン基を表す。R22、R24は、それぞれ独立に、水素、酸素、または置換も
しくは無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1乃至
12のアルコキシ基を表す。
シクロアルキレン基、炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基、炭素数1乃至12のア
ルキレン基、炭素数1乃至12のアルキル基、又は炭素数1乃至12のアルコキシ基が有
する置換基としては、例えば、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、ヨウ素(I
)、シアノ基(CN)、トリフルオロメチルスルホニル基(SO2CF3)、トリフルオ
ロメチル基(CF3)、ニトロ基(NO2)、イソチオシアネート基(NCS)、又はペ
ンタフルオロスルファニル基(SF5)等である。
素数6乃至12のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12のシクロアルキ
レン基、又は置換もしくは無置換の炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基を表し、m
、nは、それぞれ独立に、0乃至3を表す。また、R21は酸素、単結合、または置換も
しくは無置換の炭素数1乃至12のアルキレン基を表す。R22は、水素、酸素、または
置換もしくは無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数
1乃至12のアルコキシ基を表す。
シクロアルキレン基、炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基、炭素数1乃至12のア
ルキレン基、炭素数1乃至12のアルキル基、又は炭素数1乃至12のアルコキシ基が有
する置換基としては、例えば、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、ヨウ素(I
)、シアノ基(CN)、トリフルオロメチルスルホニル基(SO2CF3)、トリフルオ
ロメチル基(CF3)、ニトロ基(NO2)、イソチオシアネート基(NCS)、又はペ
ンタフルオロスルファニル基(SF5)等である。
る。
る。
る。
る。
る。
る。
晶を少なくとも含有する液晶組成物である。
晶を少なくとも含有し、ブルー相を発現する液晶組成物である。なお、ブルー相は、捩れ
力の強い液晶組成物で発現し、二重捩れ構造を有する。また、ブルー相を発現可能な液晶
組成物は、条件によりコレステリック相、コレステリックブルー相、等方相等を示す。
wisting Power)、回折波長が挙げられる。
少量のカイラル剤の添加量で電圧無印加時(印加電圧が0Vのとき)における液晶組成物
の透過率を低く抑えることができる。また電圧印加時に液晶が動作しやすく、透過率を高
くできるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
ネマチック液晶とを少なくとも含有する。一般式(G2)で表されるイソソルビド誘導体
は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺
旋構造に配向させ、カイラル剤として機能することができる。
ため、液晶組成物中での混合の割合を15wt%以下、10wt%以下、あるいは8wt
%以下とすることが可能である。一般的に、液晶組成物の捩れ力を向上させるために、カ
イラル剤を多量に添加すると、該液晶組成物を適用した液晶素子を駆動するための駆動電
圧が上昇してしまう。しかしながら、本発明の一態様である液晶組成物では、添加するカ
イラル剤の量を低減することができるため、液晶素子の駆動電圧の上昇を抑制することが
可能となる。よって、液晶表示装置の低消費電力化を図ることができる。
機器を範疇に含めるものである。
誘導体を提供することができる。または、該イソソルビド誘導体を用いた新規な液晶組成
物を提供することができる。または、該液晶組成物を用いた液晶素子及び液晶表示装置を
提供することができる。
但し、本明細書に開示する発明は以下の説明に限定されず、その形態及び詳細を様々に変
更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本明細書に開示する発明は以
下に示す実施の形態又は実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様に係るイソソルビド誘導体について説明する。
基、置換または無置換の炭素数3乃至12のシクロアルキレン基、又は置換または無置換
の炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基を表し、mは0乃至3を表す。また、Rは、
水素、置換または無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換または無置換の炭素
数1乃至12のアルコキシ基を表す。
シクロアルキレン基、炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基、炭素数1乃至12のア
ルキル基、又は、炭素数1乃至12のアルコキシ基が有する置換基としては、例えば、フ
ッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、ヨウ素(I)、シアノ基(CN)、トリフル
オロメチルスルホニル基(SO2CF3)、トリフルオロメチル基(CF3)、ニトロ基
(NO2)、イソチオシアネート基(NCS)、又はペンタフルオロスルファニル基(S
F5)等が挙げられる。
〜(109)で表されるイソソルビド誘導体を挙げることができる。但し、本発明の一態
様はこれらに限定されるものではない。
ができる。以下に、一般式(G1)で表されるイソソルビド誘導体の合成方法の一例を示
す。
)に示す反応を行うことで合成することができる。
ができる(反応式(K−1))。イソソルビドと化合物2とを、ウィリアムソンエーテル
合成を行うことにより、目的物である一般式(G1)で表されるイソソルビド誘導体を得
ることができる(反応式(K−2))。
れることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能
することができる。
物は、TNモードやコレステリック液晶モード、VAモードなどの縦電界方式を採用した
液晶表示装置等に適用することができる。また、ブルー相モードなどの横電界方式を採用
した液晶表示装置等に適用することができる。
宜組み合わせて用いることができる。
本実施の形態では、本発明の他の一態様に係る新規イソソルビド誘導体について説明する
。
しくは無置換の炭素数6乃至12のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至1
2のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数4乃至12のシクロアルケニ
レン基を表し、l、k、m、nは、それぞれ独立に、0乃至3を表す。また、R21、R
23は、それぞれ独立に、酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数1乃至12
のアルキレン基を表す。R22、R24は、それぞれ独立に、水素、酸素、または置換も
しくは無置換の炭素数1乃至12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1乃至
12のアルコキシ基を表す。
シクロアルキレン基、炭素数4乃至12のシクロアルケニレン基、炭素数1乃至12のア
ルキレン基、炭素数1乃至12のアルキル基、又は炭素数1乃至12のアルコキシ基が有
する置換基としては、例えば、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、ヨウ素(I
)、シアノ基(CN)、トリフルオロメチルスルホニル基(SO2CF3)、トリフルオ
ロメチル基(CF3)、ニトロ基(NO2)、イソチオシアネート基(NCS)、又はペ
ンタフルオロスルファニル基(SF5)等である。
〜(210)で表されるイソソルビド誘導体を挙げることができる。但し、本発明の一態
様はこれらに限定されるものではない。
ができる。以下に、一般式(G2)で表されるイソソルビド誘導体の合成方法の一例を示
す。
)に示す反応を行うことで合成することができる。
合物22)を得ることができる(反応式(K−3))。化合物22のヒドロキシル基を、
化合物23とエステル化反応等を行うことにより、目的物である一般式(G2)で表され
るイソソルビド誘導体を得ることができる(反応式(K−4))。
れることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能
することができる。
物は、ブルー相モードなどの横電界方式を採用した液晶表示装置、TNモード、コレステ
リック液晶モードなどの縦電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。
宜組み合わせて用いることができる。
本実施の形態では、実施の形態1乃至2で示した本発明の一態様に係るイソソルビド誘導
体を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子、又は液晶表示装置につい
て図1を用いて説明する。
と、ネマチック液晶と、を含む。
ル剤として機能することができる。また、一般式(G1)又は(G2)で表されるイソソ
ルビド誘導体は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中での混合の割合を15
wt%以下、10wt%以下、あるいは8wt%以下とすることができる。
ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物、フェニルシクロヘキシル系化合物、ビフェ
ニルシクロヘキシル系化合物、フェニルビシクロヘキシル系化合物、安息香酸フェニル系
化合物、シクロヘキシル安息香酸フェニル系化合物、フェニル安息香酸フェニル系化合物
、ビシクロヘキシルカルボン酸フェニル系化合物、アゾメチン系化合物、アゾ系化合物、
アゾオキシ系化合物、スチルベン系化合物、ビシクロヘキシル系化合物、フェニルピリミ
ジン系化合物、ビフェニルピリミジン系化合物、ピリミジン系化合物、又は、ジフェニル
アセチレン系化合物等が挙げられる。
ルビド誘導体と、ネマチック液晶と、を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物としても
よい。ブルー相は光学的に等方であるため、視野角依存がなく、配向膜を形成しなくとも
よいため、表示装置の画質の向上及び製造コストの削減が可能となる。
示装置においてブルー相の発現する温度範囲を広くするために、液晶組成物に重合性モノ
マーを添加し、高分子安定化処理を行うことが好ましい。重合性モノマーとしては、ビニ
ルモノマーのみならず、例えば、熱により重合が進行する熱重合性(熱硬化性)オリゴマ
ー、光により重合が進行する光重合性(光硬化性)オリゴマーなどを用いることができる
。
、ジアクリレート、トリアクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレートなどの多
官能モノマーでもよく、これらを混合させたものでもよい。また、液晶性のものでも非液
晶性のものでもよく、両者を混合させてもよい。
るいは加熱によってラジカルを発生させるラジカル重合開始剤でもよく、酸を発生させる
酸発生剤でもよく、塩基を発生させる塩基発生剤でもよい。
高分子安定化処理を行うことができる。
した状態で行ってもよい。なお、昇温時にブルー相から等方相に相転移する温度又は降温
時に等方相からブルー相に相転移する温度をブルー相と等方相の相転移温度という。高分
子安定化処理の一例としては、光重合性モノマーを添加した液晶組成物を等方相まで加熱
した後、徐々に降温させてブルー相にまで相転移させ、ブルー相が発現する温度を保持し
た状態で光を照射して行うことができる。
。
30及び共通電極層232)の間に、実施の形態1乃至2で示した一般式(G1)又は(
G2)で表されるイソソルビド誘導体及びネマチック液晶を含有する液晶組成物208を
有する。なお、液晶組成物208には、有機樹脂が含まれていてもよい。
)又は(G2)で表されるイソソルビド誘導体及びネマチック液晶を含有する液晶組成物
208を間に挟持して対向するように配置された液晶素子及び液晶表示装置である。図1
(A)及び図1(B)の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物208に対する画素電
極層230及び共通電極層232の配置が異なる例である。
に画素電極層230と、共通電極層232が隣接して設けられている。図1(A)の構成
であると、基板に概略平行(即ち、水平な方向)な電界を生じさせて、基板と平行な面内
で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。
体及びネマチック液晶を含有する液晶組成物として、ブルー相を発現する液晶組成物を適
用してもよい。ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶素子
及び液晶表示装置の高性能化が可能となる。また、本液晶表示装置はIPSモードで配向
制御しており、従来のTNモードや、VAモードで配向制御した液晶表示装置に比べ広視
野角とすることができる。
D)等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法(フィールドシーケンシャ
ル法)や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式に
よる3次元表示方式に好適に採用することができる。
00側に画素電極層230、第2の基板201側に共通電極層232が設けられている。
図1(B)の構成であると、基板に概略垂直な電界を生じさせて、基板と垂直な面内で液
晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。また、液晶組成物208
と、画素電極層230及び共通電極層232との間に配向膜202a、配向膜202bを
設けてもよい。本発明の一態様に係るイソソルビド誘導体及びネマチック液晶を含有する
液晶組成物は、様々な構成の液晶素子及びTNモードやコレステリック液晶モード、VA
モードのような様々なモードの液晶表示装置に用いることができる。
の光学フィルムなどを適宜設けることができる。例えば、偏光板及び位相差板による円偏
光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。
成されていても良く、その場合、第1の基板は素子基板ともいい、該素子基板と液晶組成
物を介して対向する第2の基板を対向基板ともいう。
透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示
装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる
。
、第1の基板、第2の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは透光性とする。図1(A)の
構成の液晶表示装置においては、画素電極層、共通電極層は透光性が好ましいが、開口を
有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。
透過した光を反射する反射性の部材(反射性を有する膜や基板など)を設ければよい。よ
って、視認側より反射性の部材までに設けられた、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は
透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する
性質をいう。図1(B)の構成の液晶表示装置においては、視認側と反対側の画素電極層
又は共通電極層を反射性とし、反射性の部材として用いることができる。
ムに酸化亜鉛(ZnO)を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン(SiO2
)を混合した導電材料、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを
含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むイン
ジウム錫酸化物、グラフェン、又はタングステン(W)、モリブデン(Mo)、ジルコニ
ウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、バナジウム(V)、ニオブ(Nb)、タンタル(T
a)、クロム(Cr)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、チタン(Ti)、白金(
Pt)、アルミニウム(Al)、銅(Cu)、銀(Ag)等の金属、又はその合金、若し
くはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。な
お、反射型の液晶表示装置の場合、視認側と反対側の基板にはアルミニウム基板やステン
レス基板などの金属基板を用いてもよい。
して用いることで、カイラル剤の添加量を低減することができる。よって、該液晶組成物
を、液晶素子又は液晶表示装置に適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又は液晶
表示装置とすることが可能となり、液晶表示装置の低消費電力化を図ることができる。
従って、該液晶組成物を液晶素子又は液晶表示装置に適用することで、液晶素子及び液晶
表示装置の高性能化が可能となる。
宜組み合わせて用いることができる。
本発明の一態様に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アク
ティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の
一態様に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図2及び図3を用いて説明
する。
2(A)の線X1−X2における断面図である。
上下方向に延伸)かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層(ゲー
ト電極層401を含む)は、ソース配線層に略直交する方向(図中左右方向)に延伸し、
かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層408は、複数のゲート配線層そ
れぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソー
ス配線層に概略直交する方向(図中左右方向)に延伸している。ソース配線層と、共通配
線層408及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に
液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトラ
ンジスタ420は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マ
トリクス状に複数配置されている。
7が画素電極層として機能し、共通配線層408と電気的に接続する第2の電極層446
が共通電極層として機能する。なお、第1の電極層と共通配線層によって容量が形成され
ている。共通電極層はフローティング状態(電気的に孤立した状態)として動作させるこ
とも可能だが、固定電位、好ましくはコモン電位(データとして送られる画像信号の中間
電位)近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図2
及び図3に示すようなIPSモードで用いる電極構成が適用できる。
ンを有する第1の電極層(例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層)及び第2の電
極層(例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層)を配置する。よって第1の基
板441上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第1の電極層447
及び第2の電極層446が形成され、少なくとも第1の電極層及び第2の電極層の一方が
絶縁膜上に形成されている。第1の電極層447及び第2の電極層446は、様々な形状
を有し、たとえば開口部、屈曲部、枝分かれした部分、あるいは櫛歯状の部分を含む。第
1の電極層447と第2の電極層446の電極間に基板に概略平行な電界を発生させるた
め、同形状で、且つ完全に重なる配置は避ける。
用してもよい。FFSモードに示される横電界モードでは、液晶組成物の下方に開口パタ
ーンを有する第1の電極層(例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層)及びさらに
その開口パターンの下方に平板状の第2の電極層(例えば全画素に共通の電圧が供給され
る共通電極層)を配置する。この場合、第1の基板441上には、一方が画素電極層であ
り、他方が共通電極層である第1の電極層及び第2の電極層が形成され、画素電極層と共
通電極層とは絶縁膜(又は層間絶縁層)を介して積層するように配置される。画素電極層
及び共通電極層のいずれか一方は、絶縁膜(又は層間絶縁層)の下方に形成され、かつ平
板状であり、他方は絶縁膜(又は層間絶縁層)の上方に形成され、かつ様々な形状を有す
る。たとえば開口部、屈曲部、枝分かれした部分、あるいは櫛歯状の部分を含む。第1の
電極層447及び第2の電極層446はその電極間に基板に対して斜め方向の電界を発生
させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
れるイソソルビド誘導体、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。また
、液晶組成物444には、有機樹脂が含まれてもよい。本実施の形態では、液晶組成物4
44は一般式(G1)又は、(G2)で表されるイソソルビド誘導体、及びネマチック液
晶を含み、ブルー相を発現する。この液晶組成物は、ブルー相を発現している状態で高分
子安定化処理を行うことによって形成することができる。
晶組成物444の液晶を制御する。従って、視野角を拡大することができる。
(D)の上面図に示すように、第1の電極層447a乃至447d及び第2の電極層44
6a乃至446dが互い違いとなるように形成されており、図3(A)では第1の電極層
447a及び第2の電極層446aは波状の開口部を有しており、図3(B)では第1の
電極層447b及び第2の電極層446bは同心円状の開口部を有する形状であり、図3
(C)では第1の電極層447c及び第2の電極層446cは櫛歯状であり一部重なって
いる形状であり、図3(D)では第1の電極層447d及び第2の電極層446dは櫛歯
状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図3(A)乃至図3(C)のよう
に、第1の電極層447a、447b、447c、と第2の電極層446a、446b、
446cとが重なる場合は、第1の電極層447と第2の電極層446との間には絶縁膜
を形成し、異なる膜上に第1の電極層447と第2の電極層446とをそれぞれ形成する
。
面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書の他の図面
においても同様である。
る第1の基板441上に形成され、ゲート電極層401、ゲート絶縁層402、半導体層
403、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層405a、405bを含
む。
えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いるこ
とができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構
造でも、2つ形成されるダブルゲート構造もしくは3つ形成されるトリプルゲート構造で
あっても良い。また、チャネル領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された2つのゲー
ト電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。
られ、絶縁膜409上に層間膜413が積層されている。
させてシール材で固着する。液晶組成物444を形成する方法として、ディスペンス法(
滴下法)や、第1の基板441と第2の基板442とを貼り合わせてから毛細管現象等を
用いて液晶組成物444を注入する注入法を用いることができる。
のが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いること
ができる。また、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。
3aを、第2の基板442の外側(液晶組成物444と反対側)に偏光板443bを設け
る。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。
例えば、偏光板及び位相差板による円偏光板を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装
置を完成させることができる。
子基板である第1の基板441側から、視認側である第2の基板442へと透過するよう
に設置される。
物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物
、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、ITO、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を
添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いること
ができる。
Mo)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、バナジウム(V)、ニオブ(Nb
)、タンタル(Ta)、クロム(Cr)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、チタン
(Ti)、白金(Pt)、アルミニウム(Al)、銅(Cu)、銀(Ag)等の金属、又
はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができ
る。
組成物を用いて形成することができる。導電ポリマーとしては、いわゆるπ共役系導電性
高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン又はその誘導体、ポリピロール又は
その誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、若しくはアニリン、ピロール及びチオフェ
ンの2種以上からなる共重合体又はその誘導体などがあげられる。
ト電極層401は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウ
ム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属又はこれらを主成分とする合金を用いて、単層
で又は積層して形成することができる。また、ゲート電極層401としてリン等の不純物
元素をドーピングした多結晶シリコン膜に代表される半導体膜、ニッケルシリサイドなど
のシリサイド膜を用いてもよい。ゲート電極層401に遮光性を有する導電膜を用いると
、バックライトからの光(第1の基板441から入射する光)が、半導体層403へ入射
することを防止することができる。
リコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化シリコン膜等を
用いて形成することができる。又は、ゲート絶縁層402の材料として酸化ハフニウム、
酸化イットリウム、酸化ランタン、ハフニウムシリケート、ハフニウムアルミネート、窒
素が添加されたハフニウムシリケート、窒素が添加されたハフニウムアルミネートなどの
high−k材料を用いてもよい。これらのhigh−k材料を用いることでゲートリー
ク電流を低減できる。
有機シランガスとしては、テトラエトキシシラン(TEOS:化学式Si(OC2H5)
4)、テトラメチルシラン(TMS:化学式Si(CH3)4)、テトラメチルシクロテ
トラシロキサン(TMCTS)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(OMCTS)、
ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、トリエトキシシラン(SiH(OC2H5)3)
、トリスジメチルアミノシラン(SiH(N(CH3)2)3)等のシリコン含有化合物
を用いることができる。なお、ゲート絶縁層402は、単層構造としてもよいし、積層構
造としてもよい。
応じて適宜設定すればよい。半導体層403に用いることのできる材料の例を説明する。
を用いた化学気相成長法やスパッタリング法等の物理気相成長法で作製される非晶質(ア
モルファスともいう)半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して
結晶化させた多結晶半導体、或いは微細な結晶相とアモルファス相が混在した微結晶半導
体などを用いることができる。
しては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン(多結晶シリコン)には
、800℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂
高温ポリシリコンや、600℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料と
して用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリ
コンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶
半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。
酸化スズ、酸化亜鉛、In−Zn系酸化物、Sn−Zn系酸化物、Al−Zn系酸化物、
Zn−Mg系酸化物、Sn−Mg系酸化物、In−Mg系酸化物、In−Ga系酸化物、
In−Ga−Zn系酸化物(IGZOとも表記する)、In−Al−Zn系酸化物、In
−Sn−Zn系酸化物、Sn−Ga−Zn系酸化物、Al−Ga−Zn系酸化物、Sn−
Al−Zn系酸化物、In−Hf−Zn系酸化物、In−La−Zn系酸化物、In−C
e−Zn系酸化物、In−Pr−Zn系酸化物、In−Nd−Zn系酸化物、In−Sm
−Zn系酸化物、In−Eu−Zn系酸化物、In−Gd−Zn系酸化物、In−Tb−
Zn系酸化物、In−Dy−Zn系酸化物、In−Ho−Zn系酸化物、In−Er−Z
n系酸化物、In−Tm−Zn系酸化物、In−Yb−Zn系酸化物、In−Lu−Zn
系酸化物、In−Sn−Ga−Zn系酸化物、In−Hf−Ga−Zn系酸化物、In−
Al−Ga−Zn系酸化物、In−Sn−Al−Zn系酸化物、In−Sn−Hf−Zn
系酸化物、In−Hf−Al−Zn系酸化物を用いることができる。また、上記酸化物半
導体にInとGaとSnとZn以外の元素、例えばSiO2を含ませてもよい。
ウム(Ga)、亜鉛(Zn)を有する酸化物半導体、という意味であり、その組成は問わ
ない。
用いることができる。ここで、Mは、Ga、Al、MnおよびCoから選ばれた一又は複
数の金属元素を示す。例えばMとして、Ga、Ga及びAl、Ga及びMn、又はGa及
びCoなどがある。
ystalline Oxide Semiconductor)膜を用いることができ
る。
は、Al、Cr、Ta、Ti、Mo、Wから選ばれた元素、又は上述した元素を成分とす
る合金等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電
膜に持たせることが好ましい。
配線層405a、405bを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に
触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に含まれる不純物元素に汚染
されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを
低減することができる。
る。
無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、CVD法やスパッタリング法な
どを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミ
ニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、低誘電率材料(low−k
材料)、シロキサン系樹脂、PSG(リンガラス)、BPSG(リンボロンガラス)等を
用いることができる。また、絶縁膜407として酸化ガリウム膜を用いてもよい。また、
ポリイミド、アクリル樹脂、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂等の
有機材料を用いることができる。
i結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基(例えばアルキ
ル基やアリール基)やフッ素を用いても良い。また、有機基はフッ素を有していても良い
。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜407として用
いることができる。
409を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよ
い。
チック液晶を含有してなる液晶組成物を適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又
は液晶表示装置とすることができる。よって、液晶表示装置の低消費電力化を図ることが
できる。
晶を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能である。よって、該液晶組成
物を液晶表示装置に適用することで、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
適宜組み合わせて用いることができる。
トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製
することができる。また、駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し
、システムオンパネルを形成することができる。
ーラを含むIC等を実装した部品とを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程にお
ける、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を
表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示
素子の画素電極のみが形成された状態であっても良いし、画素電極となる導電膜を成膜し
た後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であっても良いし、あらゆる
形態があてはまる。
置含む)を指す。また、コネクター、例えばFPC(Flexible printed
circuit)もしくはTCP(Tape Carrier Package)が液
晶表示装置に取り付けられた表示モジュール、TCPの先にプリント配線板が設けられた
表示モジュール、又は液晶表示装置にCOG(Chip On Glass)方式により
IC(集積回路)が直接実装された表示モジュールも全て液晶表示装置に含む場合がある
。
る場合がある。ただし、タッチセンサ用のパネルを別途設けるのではなく、液晶表示装置
の対向基板に、タッチセンサ用の電極が設けられているなどのような、インセル型、オン
セル型の場合もある。また、表示モジュールは、バックライト、光学フィルム(偏光板、
位相差板、輝度向上フィルム)などを有している場合がある。
いて、図4を用いて説明する。図4(A1)(A2)は、第1の基板4001上に形成さ
れたトランジスタ4010、4011、及び液晶素子4013を、第2の基板4006と
の間にシール材4005によって封止した、パネルの上面図であり、図4(B)は、図4
(A1)(A2)のM−Nにおける断面図に相当する。
ようにして、シール材4005が設けられている。また画素部4002と、走査線駆動回
路4004の上に第2の基板4006が設けられている。よって画素部4002と、走査
線駆動回路4004とは、第1の基板4001とシール材4005と第2の基板4006
とによって、液晶組成物4008と共に封止されている。
域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成
された信号線駆動回路4003が実装されている。なお、図4(A2)は信号線駆動回路
の一部を第1の基板4001上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第1の基
板4001上に信号線駆動回路4003bが形成され、かつ別途用意された基板上に単結
晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路4003aが実装されている
。
ワイヤボンディング方法、或いはTAB方法などを用いることができる。図4(A1)は
、COG方法により信号線駆動回路4003を実装する例であり、図4(A2)は、TA
B方法により信号線駆動回路4003を実装する例である。
トランジスタを複数有しており、図4(B)では、画素部4002に含まれるトランジス
タ4010と、走査線駆動回路4004に含まれるトランジスタ4011とを例示してい
る。トランジスタ4010、4011上には絶縁層4020、層間膜4021が設けられ
ている。
できる。
11の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電
位がトランジスタ4011のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第2
のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がGND、或いは導
電層はフローティング状態であってもよい。
電極層4030はトランジスタ4010と電気的に接続されている。液晶素子4013は
、画素電極層4030、共通電極層4031及び液晶組成物4008を含む。なお、第1
の基板4001、第2の基板4006の外側にはそれぞれ偏光板4032a、4032b
が設けられている。
れるイソソルビド誘導体、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。画素
電極層4030及び共通電極層4031には、上記実施の形態で示したような画素電極層
及び共通電極層の構成を適用することができる。
ルビド誘導体、及びネマチック液晶を含み、且つブルー相を発現する。液晶組成物400
8はブルー相を発現している状態で高分子安定化処理を行うことで形成される。よって、
本実施の形態では、画素電極層4030及び共通電極層4031のうち少なくとも一つは
、実施の形態3の図1(A)、実施の形態4の図3で示したような開口部、あるいは櫛歯
形状を有する。
晶組成物4008の液晶を制御する。従って、視野角が広くなる。
スチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、FRP(Fiber Re
inforced Plastics)板、PVF(ポリビニルフルオライド)フィルム
、ポリエステルフィルム又はアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミ
ニウムホイルをPVFフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシートを用いるこ
ともできる。
であり、液晶組成物4008の膜厚(セルギャップ)を制御するために設けられている。
なお球状のスペーサを用いていても良い。液晶組成物4008を用いる液晶表示装置にお
いて液晶組成物の厚さであるセルギャップは1μm以上20μm以下とすることが好まし
い。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ(膜厚)の最大
値とする。
も、反射型液晶表示装置でも適用できる。
板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条
件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設け
てもよい。
は、トランジスタ4010、4011上方を覆うように遮光層4034が第2の基板40
06側に設けられている例である。遮光層4034を設けることにより、さらにコントラ
スト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。
4020で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。なお、保護膜は、大気中に浮遊
する有機物や金属物、水蒸気などの不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜を適
用することが好ましい。例えば、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリ
コン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニ
ウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層を形成
すればよい。
ができる。
02に与えられる各種信号及び電位は、FPC4018から供給されている。
して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非
線形素子を用いて構成することが好ましい。
子電極4016は、トランジスタ4010、4011のソース電極層及びドレイン電極層
と同じ導電膜で形成されている。
て電気的に接続されている。
している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実
装しても良いし、信号線駆動回路の一部又は走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実
装しても良い。
ック液晶を含有してなる液晶組成物を適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又は
液晶表示装置とすることができる。よって、液晶表示装置の低消費電力化を図ることがで
きる。
を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能である。よって、該液晶組成物
を液晶表示装置に適用することで、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
適宜組み合わせて用いることができる。
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器(遊技機も含む)に適用するこ
とができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置(テレビ、又はテレビジョン
受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメ
ラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携帯型
ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられ
る。
、表示部3003、キーボード3004などによって構成されている。上記実施の形態の
いずれかで示した液晶表示装置を表示部3003に適用することにより、低消費電力なノ
ート型のパーソナルコンピュータとすることができる。
部インターフェイス3025と、操作ボタン3024等が設けられている。また操作用の
付属品としてスタイラス3022がある。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装
置を表示部3023に適用することにより、低消費電力な携帯情報端末とすることができ
る。
れている。筐体2701および筐体2703は、軸部2711により一体とされており、
該軸部2711を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書
籍のような動作を行うことが可能となる。
込まれている。表示部2705および表示部2707は、続き画面を表示する構成として
もよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とするこ
とで、例えば右側の表示部(図5(C)では表示部2705)に文章を表示し、左側の表
示部(図5(C)では表示部2707)に画像を表示することができる。上記実施の形態
のいずれかで示した液晶表示装置を表示部2705、表示部2707に適用することによ
り、低消費電力な電子書籍とすることができる。表示部2705として半透過型、又は反
射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想されるため、太陽
電池を設け、太陽電池による発電、及びバッテリーでの充電を行えるようにしてもよい。
なおバッテリーとしては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点があ
る。
体2701において、電源スイッチ2721、操作キー2723、スピーカー2725な
どを備えている。操作キー2723により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部
と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、
筐体の裏面や側面に、外部接続用端子(イヤホン端子、USB端子など)、記録媒体挿入
部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせ
た構成としてもよい。
サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能で
ある。
ている。筐体2801には、表示パネル2802、スピーカー2803、マイクロフォン
2804、ポインティングデバイス2806、カメラ用レンズ2807、外部接続端子2
808などを備えている。また、筐体2800には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル
2810、外部メモリスロット2811などを備えている。また、アンテナは筐体280
1内部に内蔵されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル
2802に適用することにより、低消費電力な携帯電話とすることができる。
いる複数の操作キー2805を点線で示している。なお、太陽電池セル2810で出力さ
れる電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。
2802と同一面上にカメラ用レンズ2807を備えているため、テレビ電話が可能であ
る。スピーカー2803及びマイクロフォン2804は音声通話に限らず、テレビ電話、
録音、再生などが可能である。さらに、筐体2800と筐体2801は、スライドし、図
5(D)のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適し
た小型化が可能である。
であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部
メモリスロット2811に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応でき
る。
よい。
053、操作スイッチ3054、表示部3055、バッテリー3056などによって構成
されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部3057、表示部
3055に適用することにより、低消費電力なデジタルビデオカメラとすることができる
。
成されている。表示部9603により、映像を表示することが可能である。また、ここで
は、スタンド9605により筐体9601を支持した構成を示している。上記実施の形態
のいずれかで示した液晶表示装置を表示部9603に適用することにより、低消費電力な
テレビジョン装置とすることができる。
機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する
情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネ
ットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送信者と受
信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
適宜組み合わせて用いることができる。
1,4:3,6−ジアンヒドロ−2,5−ビス{2,6−ジフルオロ−[4−(4−n−
オクチル−1−オキシ)フェニル]フェニルジフルオロメチルエーテル}ソルビトール(
略称:ISO(OCF2PFFPO8)2)を合成する例を示す。
成法]
2.4g(13mmol)の1−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゼンと、3.2g(1
3mmol)の4−(オクチル−1−オキシ)フェニルボロン酸と、0.24g(0.8
0mmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィンを200mLの三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に13mLの2.0M炭酸カリウム水溶液
と、31mLのトルエンと、31mLのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより
脱気した。この混合物に29mg(0.13mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え
、窒素気流下、90℃で20時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をト
ルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。
メタノールを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取した。得られた固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製した。得られたフラ
クションを濃縮して、目的物である3,5−ジフルオロ−4−(n−オクチル−1−オキ
シ)ビフェニルの白色固体を収量3.1g、収率78%で得た。上記ステップ1の反応ス
キームを下記(E1−1)に示す。
クチル−1−オキシ)ビフェニルの合成法]
2.5g(7.9mmol)の3,5−ジフルオロ−4−(n−オクチル−1−オキシ)
ビフェニルと、52mLのテトラヒドロフラン(THF)を200mLの三口フラスコへ
入れ−80℃で攪拌した。この混合物へ6.5mL(11mmol)のブチルリチウムを
滴下し、−80℃で1時間攪拌した。この混合物へ0.87mL(9.7mmol)のジ
ブロモジフルオロメタンを加え室温で終夜攪拌した。所定時間経過後、この混合物へ10
0mLの希塩酸と水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。
した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製した。得ら
れたフラクションを濃縮、真空乾燥して、目的物である3,5−ジフルオロ−4−ジフル
オロブロモメチル−4’−(オクチル−1−オキシ)ビフェニルの無色油状物を収量2.
7g、収率77%で得た。上記ステップ2の反応スキームを下記(E1−2)に示す。
4−(4−n−オクチル−1−オキシ)フェニル]フェニルジフルオロメチルエーテル}
ソルビトール(略称:ISO(OCF2PFFPO8)2)の合成法]
0.13mg(0.87mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、0
.78g(1.7mmol)の3,5−ジフルオロ−4−ブロモジフルオロメチル−4’
−(オクチル−1−オキシ)ビフェニルと、0.24mg(1.7mmol)の炭酸カリ
ウムと、100mLのN,N−ジメチルホルムアミドを300mLのナスフラスコに加え
、大気下、100度で10時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトル
エンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。
2:1、次いで1:1)により精製した。得られたフラクションを濃縮して淡黄色固体を
得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー(HPLC)(展開溶媒;クロロホ
ルム)により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物であるISO(OCF
2PFFPO8)2の白色固体を収量0.10g、収率13%で得た。上記ステップ3の
反応スキームを下記(E1−3)に示す。
O8)2であることを確認した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.87−0.91(m
、6H)、1.30−1.47(m、24H)、1.76−1.85(m、4H)、3.
90−4.04(m、4H)、4.37(s、1H)、4.46(d、1H)、5.01
(t、1H)、5.39−5.44(m、1H)、6.98(d、4H)、7.14(d
、4H)、7.51(d,4H)。
お、図6(B)は、図6(A)における0ppmから3ppmの範囲を拡大して表したチ
ャートであり、図7(A)は、図6(A)における3ppmから6ppmの範囲を拡大し
て表したチャートであり、図7(B)は、図6(A)における6ppmから9ppmの範
囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるISO(OCF2PF
FPO8)2が得られたことを確認した。
を混合した液晶組成物のHTP(Helical Twisting Power)を測
定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。な
お、液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(OCF2PFFPO8)2の混合比は
99.0wt%:1.0wt%(=ネマチック液晶:ISO(OCF2PFFPO8)2
)とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(株式会社LCC製)、4−(tr
ans−4−n−プロピルシクロヘキシル)−3’,4’−ジフルオロ−1,1’−ビフ
ェニル(略称:CPP−3FF)(大立高分子工業社製)、及び4−n−ペンチル安息香
酸4−シアノ−3−フルオロフェニル(略称:PEP−5CNF)大立高分子工業社製)
の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:30wt%(=E−8:C
PP−3FF:PEP−5CNF)とした。
そ6.16μm−1であり、ISO(OCF2PFFPO8)2は、液晶組成物中でカイ
ラル剤として機能することが確認された。
ッチの長い液晶組成物の調合に適している。HTP(μm−1)とカイラル剤添加量(w
t%)と螺旋ピッチ(μm)の関係は、数式(1)で与えられる。ここで数式(1)より
、ある目的の螺旋ピッチに応じてカイラル剤の添加量を決定する場合、液晶組成物のHT
Pを高くするカイラル剤を用いることにより、カイラル剤の添加量を少量とすることがで
きる。その反面、目的の液晶組成物が少量である場合、カイラル剤の添加量も少量となる
ため、そのカイラル剤の添加量の誤差による影響が大きくなってしまう。
100μm(許容誤差10μm)に設定した場合、HTPを5μm−1とするカイラル剤
を使用した場合では、カイラル剤の添加量は0.182wt%〜0.222wt%となる
。一方、HTPを100μm−1とするカイラル剤を使用した場合では、カイラル剤の添
加量は0.009wt%〜0.011wt%とごくわずかであり、添加量の調整が難しく
なる。よって、液晶組成物のHTPを20μm−1以下とするカイラル剤はTNモード用
のカイラル剤に適していることがわかる。
ル剤として、特にTNモードの液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能で
あることが示された。
晶素子を作製し、特性の評価を行った。
ルク株式会社製)、カイラル剤として、実施例1で示したISO(OCF2PFFPO8
)2を用いた。液晶組成物において、ネマチック液晶MLC‐7030に対するカイラル
剤ISO(OCF2PFFPO8)2の割合は0.03wt%である。
て螺旋ピッチを測定したところ、154.4μmであった。
、セル厚4μmの縦電界印加用のセルである。画素電極層は、酸化珪素を含むインジウム
錫酸化物(ITSO)を用いて2枚のガラス基板上にそれぞれスパッタリング法にて形成
した。その膜厚は110nmである。このガラス基板2枚に水平配向膜であるSE−64
14(日産化学工業株式会社製)をスピンコーターにて塗布し、230℃にて焼成を行っ
た。続いてラビング装置にてラビング処理を行い、一方の基板に直径4μmのスペーサを
散布した。そして、スペーサを散布した基板に熱硬化型のシールを塗布し、両方の基板の
ラビング方向が直交するように貼り合わせを行った。そして、貼り合わせた基板を0.3
kgf/cm2の圧力で押しながら、160℃の温度で4時間の加熱処理を行った。
を注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子を偏光顕微鏡(MX−61L オリンパス
株式会社製)にてクロスニコル観察を行ったところ、リバースツイストによる線欠陥は全
く発生しておらず、良好な配向が得られていた。
)にて測定した。印加した電圧は0Vから10Vで0.2V刻みである。測定後に偏光顕
微鏡にて再度クロスニコル観察を行ったところ、リバースツイストによる線欠陥は全く発
生しておらず、電圧印加後でも良好な配向が得られていた。
ビド誘導体をカイラル剤として含有することで、TNモードの素子として使用することが
できることが示された。
1,4:3,6−ジアンヒドロ−2,5−ビス(4−フェノキシ安息香酸)ソルビトール
(略称:ISO(EPOP)2)を合成する例を示す。
)ソルビトール(略称:ISO(EPOP)2)の合成法]
0.54g(3.7mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、1.8
g(8.5mmol)の4−フェノキシ安息香酸と、0.13g(1.1mmol)のジ
メチルアミノピリジンと、8.5mLのジクロロメタンを50mLのナスフラスコに加え
、攪拌した。この混合物に1.6g(8.5mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチ
ルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪
拌した。得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶
液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。
カゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;トルエン、次いでトルエン:酢酸エチル=
5:1)により精製した。得られたフラクションを濃縮し真空乾燥して、白色固体を得た
。得られた固体をHPLC(展開溶媒:クロロホルム)により精製した。得られたフラク
ションを濃縮して、白色固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し吸引ろ過により
固体を濾取して、目的物であるISO(EPOP)2の白色固体を収量1.5g、収率7
3%で得た。上記ステップ1の反応スキームを下記(E3−1)に示す。
。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=3.99−4.15(m、
4H)、4.68(d、1H)、5.04(t、1H)、5.38−5.43(m、1H
)、5.46(s、1H)、6.96−7.02(m、4H)、7.06(d、4H)、
7.20(t、2H)、7.40(t、4H)、8.04(d、4H)。
お、図8(B)は、図8(A)における0ppmから3ppmの範囲を拡大して表したチ
ャートであり、図9(A)は、図8(A)における3ppmから6ppmの範囲を拡大し
て表したチャートであり、図9(B)は、図8(A)における6ppmから9ppmの範
囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるISO(EPOP)2
が得られたことを確認した。
晶組成物のHTPを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−
くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(EPOP)2の
混合比は99.9wt%:0.1wt%(=ネマチック液晶:ISO(EPOP)2)と
した。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(株式会社LCC製)、CPP−3FF
(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF(大立高分子工業社製)の混合液晶を用
い、その混合比を、40wt%:30wt%:30wt%(=E−8:CPP−3FF:
PEP−5CNF)とした。
1であり、ISO(EPOP)2を液晶組成物中に極少量添加することで、高いHTPを
有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ISO(EPOP)2は捩れ力の
強いカイラル剤であるため、液晶組成物中においてカイラル剤の割合を低減させることが
可能となる。
適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用した液晶組成
物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の
高コントラスト化が可能となる。
1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸)−
5−[4−(trans−4−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸]ソルビトール(
略称:ISO(EPC5)(EPO6))を合成する例を示す。
)安息香酸]ソルビトールの合成法]
4.2g(29mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、6.3g(
29mmol)のp−ヘキシルオキシ安息香酸と、1.1g(8.6mmol)のN,N
−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、29mLのジクロロメタンを200mL
のナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、6.0g(31mmol)の1−エチ
ル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気
下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロ
メタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=2:1)によ
り精製した。得られたフラクションを濃縮し、目的物である1,4:3,6−ジアンヒド
ロ−2−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸]ソルビトールの白色固体を、収
量2.6g、収率26%で得た。上記反応スキームを、下記(E4−1)に示す。
)安息香酸]−5−[4−(trans−4−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸]
ソルビトールの合成法]
1.2g(3.3mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−[4−(n−ヘキシ
ル−1−オキシ)安息香酸]ソルビトールと、1.1g(4.0mmol)のtrans
−4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸と、0.12g(0.99mmol
)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、3.3mLのジクロロメタン
を200mLのナスフラスコへ加え攪拌した。この混合物に、0.77g(4.0mmo
l)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC
)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、
水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)により精製した。得られ
たフラクションを濃縮し、白色固体を得た。得られた固体を、HPLC(展開溶媒:クロ
ロホルム)により精製した。得られたフラクションを濃縮し白色固体を得た。得られた固
体にヘキサンを加え超音波を照射し、吸引濾過により固体を濾別した。得られた固体を真
空乾燥し、目的物であるISO(EPC5)(EPO6)の白色固体を、収量0.36g
、収率18%で得た。上記反応スキームを、下記(E4−2)に示す。
を確認した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.89(t、6H)、1
.02−1.58(m、19H)、1.78−1.90(m、8H)、2.48−2.5
6(m、1H)、3.99−4.11(m、4H)、4.66(d、1H)、5.01−
5.05(m、1H)、5.37−5.42(m、1H)、5.47(s、1H)、6.
91(d、2H)、7.29(d、2H)、7.93(d,2H)、8.02(d、2H
)。
。なお、図10(B)は、図10(A)における0ppmから3ppmの範囲を拡大して
表したチャートであり、図11(A)は、図10(A)における3ppmから6ppmの
範囲を拡大して表したチャートであり、図11(B)は、図10(A)における6ppm
から9ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるIS
O(EPC5)(EPO6)が得られたことを確認した。
混合した液晶組成物のHTPを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャ
ン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(EP
C5)(EPO6)の混合比は99.9wt%:0.1wt%(=ネマチック液晶:IS
O(EPC5)(EPO6))とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(株式
会社LCC製)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF(大立
高分子工業社製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:30wt
%(=E−8:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
59μm−1であり、ISO(EPC5)(EPO6)を液晶組成物中に極少量添加する
ことで、高いHTPを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ISO(E
PC5)(EPO6)は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中においてカイ
ラル剤の割合を低減させることが可能となる。
剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用し
た液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶
表示装置の高コントラスト化が可能となる。
1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−{4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニ
ル]安息香酸}−5−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸]ソルビトール(略
称:ISO(EPPO6)(EPO6))を合成する例を示す。
オキシ)フェニル]安息香酸}ソルビトールの合成法]
1.7g(12mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、3.5g(
12mmol)の4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸と、0.
43g(3.5mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、12
mLのジクロロメタンを100mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、2
.5g(13mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイ
ミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この
混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わ
せ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥した。
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;クロロホルム、次いでヘキサン:酢酸エ
チル=1:1)により精製した。得られたフラクションを濃縮、真空乾燥して、目的物で
ある1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−{4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フ
ェニル]安息香酸}ソルビトールの白色固体を、収量0.82g、収率16%で得た。上
記ステップ1の反応スキームを下記(E5−1)に示す。
オキシ)フェニル]安息香酸}−5−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸]ソ
ルビトールの合成法]
0.80g(1.9mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−{4−[4−(n
−ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸}ソルビトールと、0.42g(1.9m
mol)のp−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸と、70mg(0.57mmol
)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、1.9mLのジクロロメタン
を200mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、0.40g(2.1mm
ol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(ED
C)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え
、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)により精製した。得ら
れたフラクションを濃縮、真空乾燥して、白色固体を得た。得られた固体を、HPLC(
展開溶媒:クロロホルム)により精製した。
を照射し、吸引ろ過により濾別して白色固体を得た。得られた固体を真空乾燥して、目的
物であるISO(EPPO6)(EPO6)の白色固体を、収量0.65g、収率54%
で得た。上記ステップ2の反応スキームを下記(E5−2)に示す。
とを確認した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.89−0.94(m、
6H)、1.33−1.51(m、12H)、1.77−1.84(m、4H)、3.9
9−4.13(m、8H)、4.69(d、1H)、5.07(t、1H)、5.43−
5.48(m、2H)、6.90(d、2H)、6.99(d、2H)、7.57(d、
2H)、7.64(d、2H)、7.96(d,2H)、8.12(d、2H)。
。なお、図12(B)は、図12(A)における0ppmから3ppmの範囲を拡大して
表したチャートであり、図13(A)は、図12(A)における3ppmから6ppmの
範囲を拡大して表したチャートであり、図13(B)は、図12(A)における6ppm
から9ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるIS
O(EPPO6)(EPO6)が得られたことを確認した。
を混合した液晶組成物のHTPを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジ
ャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(E
PPO6)(EPO6)の混合比は99.9wt%:0.1wt%(=ネマチック液晶:
ISO(EPPO6)(EPO6))とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8
(株式会社LCC製)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF
(大立高分子工業社製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:3
0wt%(=E−8:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
そ66μm−1であり、ISO(EPPO6)(EPO6)を液晶組成物中に極少量添加
することで、高いHTPを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ISO
(EPPO6)(EPO6)は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中におい
てカイラル剤の割合を低減させることが可能となる。
ル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用
した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液
晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
1,4:3,6−ジアンヒドロ−2,5−ビス{2,6−ジフルオロ−4−[4−(n−
ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸}ソルビトール(略称:ISO(EPFFP
O6)2)を合成する例を示す。
フルオロ安息香酸)ソルビトールの合成法]
0.75g(5.1mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、2.8
mg(12mmol)の4−ブロモ−2,6−ジフルオロ安息香酸と、0.18g(1.
5mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、5.1mLのジク
ロロメタンを50mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に2.2g(12m
mol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(E
DC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水
を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=5:1)に
より精製した。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。得られた固体にヘキサ
ンを加え超音波を照射し、吸引ろ過により固体を濾取したところ、目的物である1,4:
3,6−ジアンヒドロ−2,5−ビス(4−ブロモ−2,6−ジフルオロ安息香酸)ソル
ビトールの白色固体を、収量0.87g、収率29%で得た。上記ステップ1の反応スキ
ームを下記(E6−1)に示す。
−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸}ソルビトール(略称:IS
O(EPFFPO6)2)の合成法]
0.84g(3.8mmol)の4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニルボロン酸と
、0.87g(1.5mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2,5−ビス(4−
ブロモ−2,6−ジフルオロ安息香酸)ソルビトールと、57mg(0.19mmol)
のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィンと、3.8mLのトルエンと、3.8mLの
エタノールと、2mol/Lの炭酸カリウム水溶液を50mLの三口フラスコに加え、減
圧下で撹拌しながら脱気し、脱気後フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物に8
.4mg(37μmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、90℃で5.5時間攪拌し
た。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層
を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=10:1、
次いで5:1)により精製した。
展開溶媒:クロロホルム)により精製した。得られたフラクションを濃縮、真空乾燥して
白色固体を得た。得られた固体にヘキサンを加え超音波を照射し、吸引ろ過により固体を
濾別して、目的物であるISO(EPFFPO6)2の白色固体を収量0.10g、収率
8.3%で得た。上記ステップ2の反応スキームを下記(E6−2)に示す。
認した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.92(t、6H)、1
.25−1.52(m、12H)、1.81(t、4H)、3.99−4.16(m、8
H)、4.70(d、1H)、5.06(d、1H)、5.42−5.52(m、2H)
、6.98(d、4H)、7.12−7.17(m、4H)、7.50(d、4H)。
。なお、図14(B)は、図14(A)における0ppmから3ppmの範囲を拡大して
表したチャートであり、図15(A)は、図14(A)における3ppmから6ppmの
範囲を拡大して表したチャートであり、図15(B)は、図14(A)における6ppm
から9ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるIS
O(EPFFPO6)2が得られたことを確認した。
した液晶組成物のHTPを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−
カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(EPFF
PO6)2の混合比は99.9wt%:0.1wt%(=ネマチック液晶:ISO(EP
FFPO6)2)とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(株式会社LCC製
)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF(大立高分子工業社
製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:30wt%(=E−8
:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
μm−1であり、ISO(EPFFPO6)2を液晶組成物中に極少量添加することで、
高いHTPを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ISO(EPFFP
O6)2は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中においてカイラル剤の割合
を低減させることが可能となる。
して好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用した液
晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示
装置の高コントラスト化が可能となる。
1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−{4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニ
ル]安息香酸}−5−[4−(trans−4−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸
]ソルビトール(略称:ISO(EPPO6)(EPC5))を合成する例を示す。
オキシ)フェニル]安息香酸}ソルビトールの合成法]
1.7g(12mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、3.5g(
12mmol)の4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸と、0.
43g(3.5mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、12
mLのジクロロメタンを100mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、2
.5g(13mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイ
ミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この
混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わ
せ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥した。
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;クロロホルム、次いでヘキサン:酢酸エ
チル=1:1)により精製した。得られたフラクションを濃縮、真空乾燥して、目的物で
ある1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−{4−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)フ
ェニル]安息香酸}ソルビトールの白色固体を、収量0.82g、収率16%で得た。上
記ステップ1の反応スキームを下記(E7−1)に示す。
オキシ)フェニル]安息香酸}−5−[4−(trans−4−n−ペンチルシクロヘキ
シル)安息香酸]ソルビトールの合成法]
1.7g(3.9mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−{4−[4−(n−
ヘキシル−1−オキシ)フェニル]安息香酸}ソルビトールと、1.1g(3.9mmo
l)の4−(trans−4−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸と、0.15g(
1.2mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、3.9mLの
ジクロロメタンを50mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に0.75g(
3.9mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩
酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水
を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)により精製した。得られ
たフラクションを濃縮、真空乾燥し、白色固体を得た。得られた固体をHPLC(展開溶
媒:クロロホルム)により精製した。得られたフラクションを濃縮、真空乾燥して白色固
体を得た。
物であるISO(EPPO6)(EPC5)の白色固体を収量1.3g、収率50%で得
た。上記ステップ2の反応スキームを下記(E7−2)に示す。
とを確認した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.87−0.94(m、
6H)、1.03−1.51(m、20H)、1.79−1.90(m、5H)、3.9
9−4.14(m、6H)、4.68(d、1H)、5.06(s、1H)、5.43−
5.49(m、2H)、6.99(d、2H)、7.27(d、2H)、7.56(d、
2H)、7.64(d、2H)、7.94(d,2H)、8.13(d、2H)。
す。なお、図16(B)は、図16(A)における0ppmから3ppmの範囲を拡大し
て表したチャートであり、図17(A)は、図16(A)における3ppmから6ppm
の範囲を拡大して表したチャートであり、図17(B)は、図16(A)における6pp
mから9ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるI
SO(EPPO6)(EPC5)が得られたことを確認した。
を混合した液晶組成物のHTPを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジ
ャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(E
PPO6)(EPC5)の混合比は99.9wt%:0.1wt%(=ネマチック液晶:
ISO(EPPO6)(EPC5))とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8
(株式会社LCC製)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF
(大立高分子工業社製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:3
0wt%(=E−8:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
そ71μm−1であり、ISO(EPPO6)(EPC5)を液晶組成物中に極少量添加
することで、高いHTPを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ISO
(EPPO6)(EPC5)は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中におい
てカイラル剤の割合を低減させることが可能となる。
ル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用
した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液
晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸]−
5−[(trans,trans)−4’−(n−ペンチル)−(1,1’−ビシクロヘ
キシル)−4−カルボン酸]ソルビトール(略称:ISO(ECC5)(EPO6))を
合成する例を示す。
)安息香酸]ソルビトールの合成法]
4.2g(29mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトールと、6.3g(
29mmol)のp−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸と、1.1g(8.6mm
ol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニル)アミンと、29mLのジクロロメタ
ンを200mLのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、6.0g(31mmo
l)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC
)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、
水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=2:1)によ
り精製した。得られたフラクションを濃縮し、目的物である1,4:3,6−ジアンヒド
ロ−2−[4−(n−ヘキシル−1−オキシ)安息香酸]ソルビトールの白色固体を、収
量2.6g、収率26%で得た。上記ステップ1の反応スキームを下記(E8−1)に示
す。
)安息香酸]−5−[(trans,trans)−4’−(n−ペンチル)−(1,1
’−ビシクロヘキシル)−4−カルボン酸]ソルビトール(略称:ISO(ECC5)(
EPO6))の合成法]
1.2g(3.3mmol)の1,4:3,6−ジアンヒドロ−2−[4−(n−ヘキシ
ル−1−オキシ)安息香酸]ソルビトールと、1.1g(4.0mmol)の(tran
s,trans)−4’−(n−ペンチル)−(1,1’−ビシクロヘキシル)−4−カ
ルボン酸と、0.12g(0.99mmol)のN,N−ジメチル−N−(4−ピリジニ
ル)アミンと、3.3mLのジクロロメタンを200mLのナスフラスコへ加え攪拌した
。この混合物に、0.77g(4.0mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミ
ノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)を加え、大気下、室温で17時間攪拌した
。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた
抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥した。
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)により精製した。得られ
たフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体をHPLC(展開溶媒:クロロホル
ム)により精製した。得られたフラクションを濃縮し白色固体を得た。
た固体を真空乾燥中して、目的物であるISO(ECC5)(EPO6)の白色固体を、
収量1.3g、収率64%で得た。上記ステップ2の反応スキームを下記(E8−2)に
示す。
を確認した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.87(t、6H)、0
.91−1.47(m、27H)、1.66−1.82(m、8H)、1.94(t、2
H)、2.16−2.24(m、1H)、3.88−4.06(m、4H)、4.27(
d、1H)、4.92−4.96(m、1H)、5.21(d、1H)、5.33−5.
38(m、1H)、6.90(d,2H)、8.00(d、2H)。
す。なお、図18(B)は、図18(A)における0ppmから3ppmの範囲を拡大し
て表したチャートであり、図19(A)は、図18(A)における3ppmから6ppm
の範囲を拡大して表したチャートであり、図19(B)は、図18(A)における6pp
mから9ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるI
SO(ECC5)(EPO6)が得られたことを確認した。
混合した液晶組成物のHTPを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャ
ン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(EC
C5)(EPO6)混合比は99.9wt%:0.1wt%(=ネマチック液晶:ISO
(ECC5)(EPO6))とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(株式会
社LCC製)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF(大立高
分子工業社製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:30wt%
(=E−8:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
101μm−1であり、ISO(ECC5)(EPO6)を液晶組成物中に極少量添加す
ることで、高いHTPを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ISO(
ECC5)(EPO6)は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中においてカ
イラル剤の割合を低減させることが可能となる。
剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用し
た液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶
表示装置の高コントラスト化が可能となる。
晶素子を計6種類作製し、特性の評価を行った。
共通して混合液晶ZLI−4792(メルク株式会社製)、カイラル剤として、それぞれ
、実施例3で示したISO(EPOP)2、実施例4で示したISO(EPC5)(EP
O6)、実施例5で示したISO(EPPO6)(EPO6)、実施例6で示したISO
(EPFFPO6)2、実施例7で示したISO(EPPO6)(EPC5)、実施例8
で示したISO(ECC5)(EPO6)を用いた。各種液晶組成物において、ネマチッ
ク液晶ZLI−4792に対するカイラル剤の割合はそれぞれ0.029wt%、0.0
09wt%、0.026wt%、0.025wt%、0.027wt%、0.010wt
%である。
法を用いて螺旋ピッチを測定したところ、それぞれ、104.7μm、56.5μm、8
3.4μm、49.7μm、49.3μm、112.9μmであった。
、実施例2と同様に作製した。
れぞれクロスニコル観察を行ったところ、すべての素子においてリバースツイストによる
線欠陥は全く発生しておらず、良好な配向が得られていた。
ム(大塚電子社製)にて測定した。印加した電圧は0Vから10Vで0.2V刻みである
。測定後に偏光顕微鏡にて再度クロスニコル観察を行ったところ、すべての素子において
リバースツイストによる線欠陥は全く発生しておらず、電圧印加後でも良好な配向が得ら
れていた。
ビド誘導体をカイラル剤として含有することで、TNモードの素子としても使用すること
ができることが示された。
組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(EPOP)2
の混合比は、86.6wt%:13.4wt%(=ネマチック液晶:ISO(EPOP)
2)とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(株式会社LCC製)、CPP−
3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF(大立高分子工業社製)の混合液
晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:30wt%(=E−8:CPP−3
FF:PEP−5CNF)とした。
1.0℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、35.4℃でブルー相の発現を確
認した。
合して液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(E
PC5)(EPO6)の混合比は、92.7wt%:7.3wt%(=ネマチック液晶:
ISO(EPC5)(EPO6))とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(
株式会社LCC製)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF(
大立高分子工業社製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:30
wt%(=E−8:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
1.0℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温
度は50.4℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は48.9℃であった
。
混合して液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(
EPPO6)(EPO6)の混合比は、92.4wt%:7.6wt%(=ネマチック液
晶:ISO(EPPO6)(EPO6))とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E
−8(株式会社LCC製)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5C
NF(大立高分子工業社製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%
:30wt%(=E−8:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
1.0℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温
度は51.0℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は49.5℃であった
。
て液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(EPF
FPO6)2の混合比は、91.6wt%:8.4wt%(=ネマチック液晶:ISO(
EPFFPO6)2)とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(株式会社LC
C製)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF(大立高分子工
業社製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:30wt%(=E
−8:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
1.0℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温
度は54.2℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は53.1℃であった
。
合して液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とISO(E
CC5)(EPO6)の混合比は、93.6wt%:6.4wt%(=ネマチック液晶:
ISO(ECC5)(EPO6))とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶E−8(
株式会社LCC製)、CPP−3FF(大立高分子工業社製)、及びPEP−5CNF(
大立高分子工業社製)の混合液晶を用い、その混合比を、40wt%:30wt%:30
wt%(=E−8:CPP−3FF:PEP−5CNF)とした。
1.0℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温
度は52.9℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は51.2℃であった
。
ビド誘導体をカイラル剤として含有することで、ブルー相を発現できることが示された。
201 基板
202a 配向膜
202b 配向膜
208 液晶組成物
230 画素電極層
232 共通電極層
401 ゲート電極層
402 ゲート絶縁層
403 半導体層
405a 配線層
405b 配線層
407 絶縁膜
408 共通配線層
409 絶縁膜
413 層間膜
420 トランジスタ
441 基板
442 基板
443a 偏光板
443b 偏光板
444 液晶組成物
446 電極層
446a 電極層
446b 電極層
446c 電極層
446d 電極層
447 電極層
447a 電極層
447b 電極層
447c 電極層
447d 電極層
2701 筐体
2703 筐体
2705 表示部
2707 表示部
2711 軸部
2721 電源スイッチ
2723 操作キー
2725 スピーカー
2800 筐体
2801 筐体
2802 表示パネル
2803 スピーカー
2804 マイクロフォン
2805 操作キー
2806 ポインティングデバイス
2807 カメラ用レンズ
2808 外部接続端子
2810 太陽電池セル
2811 外部メモリスロット
3001 本体
3002 筐体
3003 表示部
3004 キーボード
3021 本体
3022 スタイラス
3023 表示部
3024 操作ボタン
3025 外部インターフェイス
3051 本体
3053 接眼部
3054 操作スイッチ
3055 表示部
3056 バッテリー
3057 表示部
4001 基板
4002 画素部
4003 信号線駆動回路
4003a 信号線駆動回路
4003b 信号線駆動回路
4004 走査線駆動回路
4005 シール材
4006 基板
4008 液晶組成物
4010 トランジスタ
4011 トランジスタ
4013 液晶素子
4015 接続端子電極
4016 端子電極
4018 FPC
4019 異方性導電膜
4020 絶縁層
4021 層間膜
4030 画素電極層
4031 共通電極層
4032a 偏光板
4032b 偏光板
4034 遮光層
4035 スペーサ
9601 筐体
9603 表示部
9605 スタンド
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- 式(200)〜(205)のいずれか一で表されるイソソルビド誘導体。
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