KR20150015418A - 아이소소바이드 유도체, 액정 조성물, 액정 소자 및 액정 표시 장치 - Google Patents

아이소소바이드 유도체, 액정 조성물, 액정 소자 및 액정 표시 장치 Download PDF

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KR20150015418A
KR20150015418A KR1020140098038A KR20140098038A KR20150015418A KR 20150015418 A KR20150015418 A KR 20150015418A KR 1020140098038 A KR1020140098038 A KR 1020140098038A KR 20140098038 A KR20140098038 A KR 20140098038A KR 20150015418 A KR20150015418 A KR 20150015418A
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모모코 가토
야스히로 니이쿠라
데쓰지 이시타니
유코 가와타
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가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
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Abstract

본 발명은 다양한 액정 표시 장치에 적용하는 것이 가능한 신규 액정 조성물용 재료를 제공한다.
일반식(G2)으로 나타내어지는 신규 아이소소바이드 유도체를 제공한다. 일반식(G2)에서, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고, l, k, m, 및 n은 각각 독립적으로 0~3을 나타낸다. 또한, R21 및 R23은 각각 독립적으로 산소, 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬렌기를 나타낸다. R22 및 R24는 각각 독립적으로 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
Figure pat00051

Description

아이소소바이드 유도체, 액정 조성물, 액정 소자 및 액정 표시 장치{ISOSORBIDE DERIVATIVE, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL ELEMENT, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
본 발명은 물건, 방법, 또는 제조 방법에 관한 것이다. 또는, 본 발명은 프로세스, 머신, 매뉴팩처, 또는 조성물(콤퍼지션·오브·매터)에 관한 것이다. 특히, 본 발명의 일 형태는 반도체 장치, 표시 장치, 이들의 구동 방법, 또는 이들의 제조 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명의 일 형태는 신규 아이소소바이드 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물, 상기 액정 조성물을 적용한 액정 소자 및 액정 표시 장치, 및 이들의 제작 방법에 관한 것이다.
근년, 액정은 다양한 디바이스에 이용되고 있고 특히, 박형, 경량의 특징을 갖는 액정 표시 장치(액정 디스플레이)는 폭넓은 분야의 디스플레이에 사용되고 있다.
액정 표시 장치의 응용 분야의 확대에 따라, 표시 성능의 향상을 목적으로 하여 다양한 액정 모드, 액정 조성물의 개발이 진행되고 있다(예를 들어 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
또한, 동영상의 해상도를 향상시켜서 소위 동영상의 흐릿함이 적은 액정 표시 장치를 가능하게 하기 위하여, 액정의 응답 속도의 고속화가 요구되고 있으며 개발이 진행되고 있다(예를 들어 특허문헌 3 참조).
고속 응답이 가능한 액정의 표시 모드로서는, 블루상(blue phase)을 발현하는 액정을 사용한 표시 모드를 들 수 있다. 블루상을 발현하는 액정을 사용하는 모드는 고속 응답을 도모할 수 있는 데다가, 배향막이 불필요하며 광시야각을 가능하게 하기 때문에, 실용화를 위하여 연구가 진행되고 있다(예를 들어, 특허문헌 4 참조).
: 일본국 특개평 11-305187호 공보 : 일본국 특개 2003-238961호 공보 : 일본국 특개 2008-303381호 공보 : 국제 공개 제2005-090520호
특허문헌 1~4에 보고되어 있는 바와 같이 액정 조성물의 개발이 활발히 진행되고 있다. 그러나, 상기 액정 조성물을 사용한 액정 소자 또는 액정 표시 장치에서는 시야각, 콘트라스트, 응답 속도, 구동 전압, 또는 제조 비용 등 여러 측면에서 개선의 여지가 남아 있어, 더 우수한 액정 조성물의 개발이 요구되고 있다.
상기 문제를 감안하여 본 발명의 일 형태에서는, 다양한 액정 표시 장치에 사용할 수 있는 신규 아이소소바이드 유도체를 제공하는 것을 목적 중 하나로 한다. 또는, 상기 아이소소바이드 유도체를 사용한 신규 액정 조성물을 제공하는 것을 목적 중 하나로 한다. 또는, 상기 액정 조성물을 사용한 액정 소자 및 액정 표시 장치를 제공하는 것을 목적 중 하나로 한다.
또한, 이들 과제의 기재(記載)는 다른 과제의 존재를 방해하는 것이 아니다. 또한, 본 발명의 일 형태는 이들 과제 모두를 해결할 필요는 없는 것으로 한다. 또한, 이들 외의 과제는 명세서, 도면, 청구항 등의 기재로부터 저절로 명확해지는 것이며, 명세서, 도면, 청구항 등의 기재로부터 이들 외의 과제가 만들어질 수 있다.
제시하는 발명의 일 형태는 하기 일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00001
다만, 일반식(G1)에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고, m은 0~3을 나타낸다. 또한, R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
또한, 일반식(G1)에서, 탄소수 6~12의 아릴렌기, 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 1~12의 알콕시기가 갖는 치환기로서는, 예를 들어 플루오린(F), 염소(Cl), 브로민(Br), 아이오딘(I), 사이아노기(CN), 트라이플루오로메틸설포닐기(SO2CF3), 트라이플루오로메틸기(CF3), 나이트로기(NO2), 아이소티오사이아네이트기(NCS), 또는 펜타플루오로설파닐기(SF5) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식(100)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00002
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 일반식(G1), 구조식(100), 또는 구조식(101)에서 선택되는 어느 하나의 아이소소바이드 유도체와, 네마틱 액정을 포함하는 액정 조성물이다.
일반식(G1), 구조식(100), 또는 구조식(101)으로 나타내어지는 본 발명의 일 형태에 따른 아이소소바이드 유도체는 비대칭 중심을 가지며, 액정 조성물 내에 포함됨으로써, 상기 액정 조성물의 비틀림을 유발하여 나선(螺旋) 구조로 배향시킬 수 있다. 즉, 본 발명의 일 형태에 따른 아이소소바이드 유도체는 액정 조성물 내에서 키랄제로서 기능할 수 있다.
또한, 키랄제는, 액정 조성물 내에 포함되는 액정 분자에 비틀림을 부여할 수 있는 기능을 갖는다. 또한, 상기 액정 조성물의 비틀림력의 강도의 지표로서는, 나선 피치, 선택 반사 파장, HTP(Helical Twisting Power), 회절 파장을 들 수 있다.
또한, 본 명세서 등에서 액정 조성물은, 일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체에 더하여, 다른 액정성 화합물, 비액정성 화합물을 함유하여 이루어지는 것이다. 특히, 상기 액정성 화합물로서는 네마틱 액정이 바람직하다. 또한, 상기 비액정성 화합물로서는 예를 들어 중합성 모노머 및/또는 중합 개시제 등을 포함하여도 좋다.
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00003
다만, 일반식(G2)에서, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고, l, k, m, 및 n은 각각 독립적으로 0~3을 나타낸다. 또한, R21 및 R23은 각각 독립적으로 산소, 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬렌기를 나타낸다. R22 및 R24는, 각각 독립적으로 수소, 산소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
또한, 일반식(G2)에서, 탄소수 6~12의 아릴렌기, 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기, 탄소수 1~12의 알킬렌기, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 1~12의 알콕시기가 갖는 치환기로서는, 예를 들어 플루오린(F), 염소(Cl), 브로민(Br), 아이오딘(I), 사이아노기(CN), 트라이플루오로메틸설포닐기(SO2CF3), 트라이플루오로메틸기(CF3), 나이트로기(NO2), 아이소티오사이아네이트기(NCS), 또는 펜타플루오로설파닐기(SF5) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 일반식(G3)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00004
다만, 일반식(G3)에서, Ar1, Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고, m 및 n은 각각 독립적으로 0~3을 나타낸다. 또한, R21은 산소, 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬렌기를 나타낸다. R22는, 수소, 산소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
또한, 일반식(G3)에서, 탄소수 6~12의 아릴렌기, 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기, 탄소수 1~12의 알킬렌기, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 1~12의 알콕시기가 갖는 치환기로서는, 예를 들어 플루오린(F), 염소(Cl), 브로민(Br), 아이오딘(I), 사이아노기(CN), 트라이플루오로메틸설포닐기(SO2CF3), 트라이플루오로메틸기(CF3), 나이트로기(NO2), 아이소티오사이아네이트기(NCS), 또는 펜타플루오로설파닐기(SF5) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식(200)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00005
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식(201)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00006
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식(202)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00007
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식(203)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00008
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식(204)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00009
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 구조식(205)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00010
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 아이소소바이드 유도체 중 어느 하나, 및 네마틱 액정을 적어도 함유하는 액정 조성물이다.
또한, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 아이소소바이드 유도체 중 어느 하나, 및 네마틱 액정을 적어도 함유하며, 블루상을 발현하는 액정 조성물이다. 또한, 블루상은 비틀림력이 센 액정 조성물에서 발현하고, 더블 트위스트 구조(double twist structure)를 갖는다. 또한, 블루상 발현 가능한 액정 조성물은 조건에 따라 콜레스테릭상, 콜레스테릭 블루상, 등방상 등을 나타낸다.
비틀림력의 강도의 지표로서는, 나선 피치, 선택 반사 파장, HTP(Helical Twisting Power), 회절 파장을 들 수 있다.
액정 조성물을 블루상을 발현하는 액정 조성물로 하는 경우, 액정 조성물의 비틀림력이 세면, 소량의 키랄제 첨가로 전압 무인가 시(인가 전압이 0V일 때)에서의 액정 조성물의 투과율을 낮게 억제할 수 있다. 또한, 전압 인가 시에 액정이 동작하기 쉽고 투과율을 높게 할 수 있기 때문에 상기 액정 조성물을 사용한 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시키는 것이 가능하게 된다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체와, 네마틱 액정을 적어도 함유한다. 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체는 비대칭 중심을 가지며, 액정 조성물 내에 포함됨으로써, 상기 액정 조성물의 비틀림을 유발하여 나선 구조로 배향시키는 키랄제로서 기능할 수 있다.
또한, 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체는 비틀림력이 센 키랄제이기 때문에 액정 조성물 내에서의 혼합 비율을 15wt% 이하, 10wt% 이하, 또는 8wt% 이하로 할 수 있다. 일반적으로 액정 조성물의 비틀림력을 향상시키기 위하여 다량의 키랄제를 첨가하면, 상기 액정 조성물을 적용한 액정 소자를 구동하기 위한 구동 전압이 상승된다. 그러나, 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물에서는 첨가하는 키랄제의 양을 저감할 수 있기 때문에 액정 소자의 구동 전압의 상승을 억제할 수 있다. 따라서, 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 도모할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태는 상기 액정 조성물을 적용한 액정 소자, 액정 표시 장치 또는 전자 기기를 범주에 포함하는 것이다.
본 발명의 일 형태에 의하여 다양한 액정 표시 장치에 사용할 수 있는 신규 아이소소바이드 유도체를 제공할 수 있다. 또는, 상기 아이소소바이드 유도체를 사용한 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또는, 상기 액정 조성물을 사용한 액정 소자 및 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
도 1은 액정 소자를 설명한 개념도.
도 2는 액정 표시 장치의 일 형태를 설명한 도면.
도 3은 액정 표시 장치의 전극 구성의 일 형태를 설명한 도면.
도 4는 액정 표시 모듈을 설명한 도면.
도 5는 전자 기기를 설명한 도면.
도 6은 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스{2,6-다이플루오로-[4-(4-n-옥틸-1-옥시)페닐]페닐다이플루오로메틸에터}소르비톨(약칭: ISO(OCF2PFFPO8)2)의 1H NMR 차트.
도 7은 ISO(OCF2PFFPO8)2의 1H NMR 차트.
도 8은 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스(4-페녹시벤조산)소르비톨(약칭: ISO(EPOP)2)의 1H NMR 차트.
도 9는 ISO(EPOP)2의 1H NMR 차트.
도 10은 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]-5-[4-(트랜스-4-n-펜틸사이클로헥실)벤조산]소르비톨(약칭: ISO(EPC5)(EPO6))의 1H NMR 차트.
도 11은 ISO(EPC5)(EPO6)의 1H NMR 차트.
도 12는 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}-5-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨(약칭: ISO(EPPO6)(EPO6))의 1H NMR 차트.
도 13은 ISO(EPPO6)(EPO6)의 1H NMR 차트.
도 14는 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스{2,6-다이플루오로-4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨(약칭: ISO(EPFFPO6)2)의 1H NMR 차트.
도 15는 ISO(EPFFPO6)2의 1H NMR 차트.
도 16은 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}-5-[4-(트랜스-4-n-펜틸사이클로헥실)벤조산]소르비톨(약칭: ISO(EPPO6)(EPC5))의 1H NMR 차트.
도 17은 ISO(EPPO6)(EPC5)의 1H NMR 차트.
도 18은 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]-5-[(트랜스, 트랜스)-4'-(n-펜틸)-(1,1'-바이사이클로헥실)-4-카본산]소르비톨(약칭: ISO(ECC5)(EPO6))의 1H NMR 차트.
도 19는 ISO(ECC5)(EPO6)의 1H NMR 차트.
이하에서는 본 명세서에 제시된 발명의 실시형태에 대하여 도면을 사용하여 자세히 설명한다. 다만, 본 명세서에 제시된 발명은 이하의 설명에 한정되지 아니하며 그 형태 및 자세한 사항을 다양하게 변경할 수 있는 것은 당업자라면 용이하게 이해할 수 있다. 따라서, 본 명세서에 제시된 발명은 이하 실시형태 또는 실시예의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다.
(실시형태 1)
본 실시형태에서는 본 발명의 일 형태에 따른 아이소소바이드 유도체에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 형태는 하기 일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00011
다만, 일반식(G1)에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고, m은 0~3을 나타낸다. 또한, R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
또한, 일반식(G1)에서, 탄소수 6~12의 아릴렌기, 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 1~12의 알콕시기가 갖는 치환기로서는, 예를 들어 플루오린(F), 염소(Cl), 브로민(Br), 아이오딘(I), 사이아노기(CN), 트라이플루오로메틸설포닐기(SO2CF3), 트라이플루오로메틸기(CF3), 나이트로기(NO2), 아이소티오사이아네이트기(NCS), 또는 펜타플루오로설파닐기(SF5) 등을 들 수 있다.
상기 일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체의 구체적인 예로서는 구조식(100)~(109)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 들 수 있다. 다만, 본 발명의 일 형태는 이들에 한정되는 것이 아니다.
Figure pat00012
Figure pat00013
본 실시형태에 따른 아이소소바이드 유도체의 합성 방법으로서는 다양한 반응을 적용할 수 있다. 이하에서 일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체의 합성 방법의 일례를 제시한다.
일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체는 하기 반응식(K-1) 및 반응식(K-2)으로 나타내어지는 반응을 수행함으로써 합성할 수 있다.
Figure pat00014
화합물 1을 n-BuLi 및 CF2Br2와 반응시킴으로써 화합물 2를 얻을 수 있다(반응식(K-1)). 아이소소바이드와 화합물 2에 대하여 윌리엄슨 에터(Williamson ether) 합성을 수행함으로써, 목적물인 일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 얻을 수 있다(반응식(K-2)).
일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체는 비대칭 중심을 가지며, 액정 조성물 내에 포함됨으로써, 상기 액정 조성물의 비틀림을 유발하여 나선 구조로 배향시키는 키랄제로서 기능할 수 있다.
예를 들어, 일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 키랄제로서 포함하는 액정 조성물은, TN 모드나 콜레스테릭 액정 모드, VA 모드 등의 수직 전계 방식이 채용된 액정 표시 장치 등에 적용할 수 있다. 또한, 블루상 모드 등의 수평 전계 방식이 채용된 액정 표시 장치 등에 적용할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등은 다른 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 2)
본 실시형태에서는 본 발명의 다른 일 형태에 따른 신규 아이소소바이드 유도체에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 형태는 하기 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체이다.
Figure pat00015
다만, 일반식(G2)에서, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고, l, k, m, 및 n은 각각 독립적으로 0~3을 나타낸다. 또한, R21 및 R23은 각각 독립적으로 산소, 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬렌기를 나타낸다. R22 및 R24는 각각 독립적으로 수소, 산소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
또한, 일반식(G2)에서, 탄소수 6~12의 아릴렌기, 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기, 탄소수 1~12의 알킬렌기, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 1~12의 알콕시기가 갖는 치환기로서는, 예를 들어 플루오린(F), 염소(Cl), 브로민(Br), 아이오딘(I), 사이아노기(CN), 트라이플루오로메틸설포닐기(SO2CF3), 트라이플루오로메틸기(CF3), 나이트로기(NO2), 아이소티오사이아네이트기(NCS), 또는 펜타플루오로설파닐기(SF5) 등을 들 수 있다.
상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체의 구체적인 예로서는 구조식(200)~(210)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 들 수 있다. 다만, 본 발명의 일 형태는 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00016
Figure pat00017
본 실시형태에 따른 아이소소바이드 유도체의 합성 방법으로서는 다양한 반응을 적용할 수 있다. 이하에서 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체의 합성 방법의 일례를 제시한다.
일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체는 하기 반응식(K-3) 및 반응식(K-4)으로 나타내어지는 반응을 수행함으로써 합성할 수 있다.
Figure pat00018
아이소소바이드와 화합물 21의 에스터화 반응에 의하여, 아이소소바이드 유도체(화합물 22)를 얻을 수 있다(반응식(K-3)). 화합물 22의 하이드록실기와 화합물 23에 대하여 에스터화 반응 등을 수행함으로써, 목적물인 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 얻을 수 있다(반응식(K-4)).
일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체는 비대칭 중심을 가지며, 액정 조성물 내에 포함됨으로써, 상기 액정 조성물의 비틀림을 유발하여 나선 구조로 배향시키는 키랄제로서 기능할 수 있다.
예를 들어, 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 키랄제로서 포함하는 액정 조성물은, TN 모드나 콜레스테릭 액정 모드 등의 수직 전계 방식이 채용된 액정 표시 장치 등에 적용할 수 있다. 또한, 블루상 모드 등의 수평 전계 방식이 채용된 액정 표시 장치 등에 적용할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등은 다른 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 3)
본 실시형태에서는 실시형태 1 및 2에서 제시한 본 발명의 일 형태에 따른 아이소소바이드 유도체를 함유하는 액정 조성물, 및 상기 액정 조성물을 사용한 액정 소자, 또는 액정 표시 장치에 대하여 도 1을 사용하여 설명한다.
본 실시형태에 따른 액정 조성물은 상기 실시형태 1 및 2에서 제시한 아이소소바이드 유도체와, 네마틱 액정을 포함한다.
상술한 바와 같이, 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체는 키랄제로서 기능할 수 있다. 또한, 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체는 비틀림력이 센 키랄제이기 때문에 액정 조성물 내에서의 혼합 비율을 15wt% 이하, 10wt% 이하, 또는 8wt% 이하로 할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물에 포함되는 네마틱 액정으로서는, 특별히 한정되지 않고, 바이페닐계 화합물, 터페닐계 화합물, 페닐사이클로헥실계 화합물, 바이페닐사이클로헥실계 화합물, 페닐바이사이클로헥실계 화합물, 벤조산 페닐계 화합물, 사이클로헥실 벤조산 페닐계 화합물, 페닐 벤조산 페닐계 화합물, 바이사이클로헥실카본산 페닐계 화합물, 아조메타인계 화합물, 아조계 화합물, 아족시계 화합물, 스틸벤계 화합물, 바이사이클로헥실계 화합물, 페닐피리미딘계 화합물, 바이페닐피리미딘계 화합물, 피리미딘계 화합물, 또는 다이페닐아세틸렌계 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 본 실시형태에 따른 액정 조성물은 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체와, 네마틱 액정을 함유하고, 블루상을 발현하는 액정 조성물로 하여도 좋다. 블루상은 광학적으로 등방이기 때문에 시야각 의존이 없고, 배향막을 형성하지 않아도 되기 때문에, 표시 장치의 화질 향상 및 제조 비용 삭감이 가능하게 된다.
본 실시형태에서 제시하는 액정 조성물을, 블루상을 발현하는 액정 조성물로 하는 경우는, 액정 표시 장치에서 블루상을 발현하는 온도 범위를 넓게 하기 위하여 액정 조성물에 중합성 모노머를 첨가하고 고분자 안정화 처리를 수행하는 것이 바람직하다. 중합성 모노머로서는, 비닐 모노머뿐만 아니라, 예를 들어, 열에 의하여 중합이 진행되는 열 중합성(열 경화성) 올리고머, 빛에 의하여 중합이 진행되는 광 중합성(광 경화성) 올리고머 등을 사용할 수 있다.
중합성 비닐 모노머는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 등의 단관능(單官能) 모노머이어도 좋고, 다이아크릴레이트, 트라이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트, 트라이메타크릴레이트 등의 다(多)관능 모노머이어도 좋고, 이들을 혼합시킨 것이어도 좋다. 또한, 액정성인 것이라도 비액정성인 것이라도 좋고, 이들을 혼합시켜도 좋다.
고분자 안정화할 때, 액정 조성물에 중합 개시제를 첨가하여도 좋다. 중합 개시제는, 광 조사 또는 가열에 의하여 라디칼을 발생시키는 라디칼 중합 개시제이어도 좋고, 산(酸)을 발생시키는 산 발생제이어도 좋고, 염기를 발생시키는 염기 발생제이어도 좋다.
예를 들어, 상기 액정 조성물에 중합성 모노머 및 광 중합 개시제를 첨가하고, 빛을 조사하여 고분자 안정화 처리를 수행할 수 있다.
고분자 안정화 처리는, 등방상을 나타내는 상태에서 수행하여도 좋고, 온도를 제어하여 블루상을 발현한 상태에서 수행하여도 좋다. 또한, 온도 상승(上昇) 시에 블루상으로부터 등방상으로 상전이(相轉移)하는 온도 또는 온도 강하(降下) 시에 등방상으로부터 블루상으로 상전이하는 온도를 블루상과 등방상의 상전이 온도라고 한다. 고분자 안정화 처리의 일례로서는, 광 중합성 모노머를 첨가한 액정 조성물을 등방상까지 가열한 후, 온도를 서서히 강하시킴으로써 블루상으로 상전이시키고, 블루상이 발현하는 온도를 유지한 상태에서 빛을 조사함으로써 수행할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 소자 및 액정 표시 장치의 예를 도 1의 (A) 및 (B)에 도시하였다.
본 실시형태에서 액정 소자는, 한 쌍의 전극층(다른 전위가 공급되는 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232))의 사이에, 실시형태 1 및 2에서 제시한 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체 및 네마틱 액정을 함유하는 액정 조성물(208)을 갖는다. 또한, 액정 조성물(208)에는 유기 수지가 포함되어 있어도 좋다.
도 1의 (A) 및 (B)는, 제 1 기판(200)과 제 2 기판(201)이 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체 및 네마틱 액정을 함유하는 액정 조성물(208)을 사이에 협지(挾持)하여 서로 대향하도록 배치된 액정 소자 및 액정 표시 장치를 도시한 것이다. 도 1의 (A) 및 (B)의 액정 소자 및 액정 표시 장치는, 액정 조성물(208)에 대한 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)의 배치가 다른 예이다.
도 1의 (A)의 액정 소자 및 액정 표시 장치에서는, 제 1 기판(200)과 액정 조성물(208) 사이에서 화소 전극층(230)과 공통 전극층(232)이 인접되도록 제공되어 있다. 도 1의 (A)의 구성으로 하면, 기판에 대략 평행하게(즉, 수평 방향으로) 전계를 발생시켜서, 기판에 평행한 면 내에서 액정 분자를 움직여 계조를 제어하는 방식을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태에 따른 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체 및 네마틱 액정을 함유하는 액정 조성물로서 블루상을 발현하는 액정 조성물을 적용하여도 좋다. 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하므로, 액정 소자 및 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하다. 또한, 본 액정 표시 장치는 IPS 모드로 배향 제어되고, 종래의 TN 모드나 VA 모드로 배향 제어된 액정 표시 장치에 비하여 광시야각으로 할 수 있다.
예를 들어, 고속 응답이 가능하므로, RGB의 발광 다이오드(LED) 등을 백 라이트 장치에 배치하고 시분할에 의하여 컬러 표시하는 계시가법혼색(繼時加法混色)법(필드 시퀀셜(field sequential)법), 또는 시분할에 의하여 왼쪽 눈용의 영상(映像) 및 오른쪽 눈용의 영상을 번갈아 보는 셔터 안경 방식에 의한 3차원 표시 방식에 바람직하게 채용될 수 있다.
도 1의 (B)의 액정 소자 및 액정 표시 장치는, 액정 조성물(208)을 협지하여, 제 1 기판(200) 측에 화소 전극층(230), 제 2 기판(201) 측에 공통 전극층(232)이 제공되어 있다. 도 1의 (B)의 구성으로 하면, 기판에 대략 수직인 전계를 발생시켜서 기판에 수직인 면 내에서 액정 분자를 움직여 계조를 제어하는 방식을 이용할 수 있다. 또한, 액정 조성물(208)과 화소 전극층(230) 사이에 배향막(202a) 및 액정 조성물(208)과 공통 전극층(232) 사이에 배향막(202b)을 각각 제공하여도 좋다. 본 발명의 일 형태에 따른 아이소소바이드 유도체 및 네마틱 액정을 함유하는 액정 조성물은, 다양한 구성의 액정 소자 및 TN 모드나 콜레스테릭 액정 모드, VA 모드 등의 다양한 모드의 액정 표시 장치에 사용할 수 있다.
또한, 도 1의 (A) 및 (B)에서는 도시하지 않았지만, 편광판, 위상차판, 반사 방지막 등의 광학 필름 등을 적절히 제공할 수 있다. 예를 들어, 편광판 및 위상차판에 의한 원편광을 이용하여도 좋다. 또한, 광원으로서 백 라이트 등을 사용할 수 있다.
본 명세서에서는, 제 1 기판에는 반도체 소자(예를 들어, 트랜지스터) 또는 화소 전극층이 형성되어도 좋으며, 이 경우 제 1 기판은 소자 기판이라고도 하고, 액정 조성물을 개재(介在)하여 상기 소자 기판과 대향하는 제 2 기판을 대향 기판이라고도 한다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 표시 장치로서, 광원의 빛을 투과시킴으로써 표시를 수행하는 투과형의 액정 표시 장치, 입사하는 빛을 반사함으로써 표시를 수행하는 반사형의 액정 표시 장치, 또는 투과형과 반사형을 양쪽 모두 갖는 반투과형의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
투과형의 액정 표시 장치의 경우, 빛이 투과하는 화소 영역에 존재하는 화소 전극층, 공통 전극층, 제 1 기판, 제 2 기판, 그 외의 절연막, 도전막 등은 투광성을 갖는 것으로 한다. 도 1의 (A)의 구성을 갖는 액정 표시 장치에서는, 화소 전극층, 공통 전극층은 투광성을 갖는 것이 바람직하지만, 개구를 갖는 경우, 형상에 따라서는 금속막 등의 비투광성의 재료를 사용하여도 좋다.
한편, 반사형의 액정 표시 장치의 경우, 액정 조성물에 대하여 시인측의 반대측에는 액정 조성물을 투과한 빛을 반사하는 반사성의 부재(반사성을 갖는 막이나 기판 등)를 제공하면 좋다. 따라서, 시인측에서 반사성의 부재에 이르기까지 제공된, 빛이 투과하는 기판, 절연막, 도전막은 투광성을 갖는 것으로 한다. 또한, 본 명세서에서 투광성이란, 적어도 가시광의 파장 영역의 빛을 투과시키는 성질을 말한다. 도 1의 (B)의 구성의 액정 표시 장치에서는, 시인측의 반대측의 화소 전극층 또는 공통 전극층이 반사성을 갖도록 하고, 반사성의 부재로서 사용할 수 있다.
화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)은 인듐 주석 산화물(ITO), 산화 인듐에 산화 아연(ZnO)을 혼합한 도전 재료, 산화 인듐에 산화 실리콘(SiO2)을 혼합한 도전 재료, 산화 텅스텐을 포함한 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함한 인듐 아연 산화물, 산화 타이타늄을 포함한 인듐 산화물, 산화 타이타늄을 포함한 인듐 주석 산화물, 그래핀, 또는 텅스텐(W), 몰리브데넘(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 나이오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크로뮴(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 타이타늄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 등의 금속, 또는 그 합금, 또는 그 금속 질화물로부터 하나, 또는 복수종을 사용하여 형성할 수 있다.
제 1 기판(200) 및 제 2 기판(201)에는, 바륨 보로실리케이트 유리나 알루미노 보로실리케이트 유리 등의 유리 기판, 석영 기판, 플라스틱 기판 등을 사용할 수 있다. 또한, 반사형의 액정 표시 장치의 경우, 시인측과 반대측의 기판에는 알루미늄 기판이나, 스테인리스 기판 등의 금속 기판을 사용하여도 좋다.
일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 액정 조성물의 키랄제로서 사용하면, 키랄제의 첨가량을 저감시킬 수 있다. 따라서, 상기 액정 조성물을 액정 소자 또는 액정 표시 장치에 적용함으로써 저전압 구동이 가능한 액정 소자 또는 액정 표시 장치로 할 수 있으며 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 도모할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 블루상을 발현하고 고속 응답이 가능하다. 따라서, 상기 액정 조성물을 액정 소자 또는 액정 표시 장치에 적용함으로써 액정 소자 및 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하게 된다.
상술한 바와 같이, 본 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등은 다른 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 4)
본 발명의 일 형태에 따른 액정 표시 장치로서, 패시브 매트릭스형의 액정 표시 장치, 액티브 매트릭스형의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 본 실시형태에서는 본 발명의 일 형태에 따른 액티브 매트릭스형의 액정 표시 장치의 예에 대하여 도 2 및 도 3을 사용하여 설명한다.
도 2의 (A)는 액정 표시 장치의 평면도이며 하나의 화소를 도시한 것이다. 도 2의 (B)는 도 2의 (A)의 선 X1-X2 부분의 단면도이다.
도 2의 (A)에 있어서, 복수의 소스 배선층(배선층(405a)을 포함함)이 서로 평행(도면 중 상하 방향으로 연장)하고, 또한 서로 이격하도록 배치되어 있다. 복수의 게이트 배선층(게이트 전극층(401)을 포함함)은, 소스 배선층에 대략 직교하는 방향(도면 중의 좌우 방향)으로 연장되고, 또한 서로 이격하도록 배치되어 있다. 공통 배선층(408)은 복수의 게이트 배선층 각각에 인접되는 위치에 배치되어 있고, 게이트 배선층에 대략 평행한 방향, 즉, 소스 배선층에 대략 직교하는 방향(도면 중 좌우 방향)으로 연장되어 있다. 소스 배선층과 공통 배선층(408)과 게이트 배선층에 의하여 대략 직사각형의 공간이 둘러싸여 있지만, 이 공간에 액정 표시 장치의 화소 전극층 및 공통 전극층이 배치되어 있다. 화소 전극층을 구동하는 트랜지스터(420)는, 도면 중 왼쪽 위의 모서리에 배치되어 있다. 복수의 화소 전극층 및 트랜지스터는 매트릭스형으로 배치되어 있다.
도 2의 액정 표시 장치에서, 트랜지스터(420)와 전기적으로 접속되는 제 1 전극층(447)은 화소 전극층으로서 기능하고, 공통 배선층(408)과 전기적으로 접속되는 제 2 전극층(446)은 공통 전극층으로서 기능한다. 또한, 제 1 전극층과 공통 배선층에 의하여 용량 소자가 형성되어 있다. 공통 전극층은 플로팅 상태(전기적으로 고립한 상태)로 동작시키는 것도 가능하지만, 고정 전위, 바람직하게는 공통 전위(데이터로서 공급되는 화상 신호의 중간 전위) 근방에서 플리커가 생기지 않는 레벨로 설정하여도 좋다.
기판에 대략 평행하게(즉, 수평 방향으로) 전계를 발생시켜, 기판에 평행한 면 내에서 액정 분자를 움직여, 계조를 제어하는 방식을 이용할 수 있다. 이와 같은 방식으로서는 도 2 및 도 3에 도시된 바와 같은 IPS 모드를 이용한 전극 구성을 적용할 수 있다.
IPS 모드 등의 수평 전계 모드에서는, 예를 들어 액정 조성물의 하방(下方)에 개구 패턴을 갖는 제 1 전극층(예를 들어, 각 화소별로 전압이 제어되는 화소 전극층) 및 제 2 전극층(예를 들어, 모든 화소에 공통의 전압이 공급되는 공통 전극층)을 배치한다. 따라서, 제 1 기판(441) 위에는, 한쪽이 화소 전극층이고 다른 쪽이 공통 전극층인 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)이 형성되고, 적어도 제 1 전극층 및 제 2 전극층 중 한쪽이 절연막 위에 형성되어 있다. 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은 다양한 형상을 가지며, 예를 들어 개구부나, 굴곡부, 분기한 부분, 또는 빗살 형상 부분을 포함한다. 제 1 전극층(447)과 제 2 전극층(446)의 전극간에, 기판에 대략 평행한 전계를 발생시키기 위하여, 같은 형상으로 완전히 중첩되는 배치는 회피한다.
또한, 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)에, FFS 모드를 이용한 구성을 적용하여도 좋다. FFS 모드 등의 수평 전계 모드는 액정 조성물의 하방에 개구 패턴을 갖는 제 1 전극층(예를 들어, 각 화소별로 전압이 제어되는 화소 전극층), 또한 그 개구 패턴의 하방에 평판 형상의 제 2 전극층(예를 들어, 모든 화소에 공통의 전압이 공급되는 공통 전극층)을 배치한다. 이 경우, 제 1 기판(441) 위에는, 한쪽이 화소 전극층이고 다른 쪽이 공통 전극층인 제 1 전극층 및 제 2 전극층이 형성되고, 화소 전극층과 공통 전극층은 절연막(또는 층간 절연층)을 개재하여 적층되도록 배치된다. 화소 전극층 및 공통 전극층 중 어느 한쪽은 절연막(또는 층간 절연층)의 하방에 형성되며 평판 형상이고, 다른 쪽은 절연막(또는 층간 절연층)의 상방에 형성되며 다양한 형상을 갖는다. 예를 들어, 개구부, 굴곡부, 분기한 부분, 또는 빗살 형상 부분을 포함한다. 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은, 그 전극간에 기판에 대하여 비스듬한 방향의 전계를 발생시키기 위하여, 같은 형상으로 완전히 중첩되는 배치는 회피한다.
액정 조성물(444)에, 실시형태 1 및 2에서 제시한 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체, 및 네마틱 액정을 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 사용한다. 또한, 액정 조성물(444)에는 유기 수지가 포함되어도 좋다. 본 실시형태에서 액정 조성물(444)은 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체, 및 네마틱 액정을 포함하고, 블루상을 발현한다. 이 액정 조성물은, 블루상을 발현한 상태에서 고분자 안정화 처리를 수행함으로써 형성할 수 있다.
제 1 전극층(447)과 제 2 전극층(446)의 사이에 수평 방향의 전계를 형성함으로써, 액정 조성물(444)의 액정을 제어한다. 따라서, 시야각을 확대할 수 있다.
제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446) 외의 예를 도 3의 (A)~(D)에 도시하였다. 도 3의 상면도에 도시된 바와 같이, 제 1 전극층(447a~447d) 및 제 2 전극층(446a~446d)이 각각 번갈아 형성되어 있고, 도 3의 (A)에서 제 1 전극층(447a) 및 제 2 전극층(446a)은 물결 형상의 개구부를 가지고, 도 3의 (B)에서 제 1 전극층(447b) 및 제 2 전극층(446b)은 동심원상의 개구부를 갖는 형상이고, 도 3의 (C)에서는 제 1 전극층(447c) 및 제 2 전극층(446c)은 빗살 형상이며 일부 중첩되어 있는 형상이고, 도 3의 (D)에서는 제 1 전극층(447d) 및 제 2 전극층(446d)은 빗살 형상이고 전극끼리가 맞물리는 형상이다. 또한, 도 3의 (A)~(C)와 같이, 제 1 전극층(447a, 447b, 447c)과 제 2 전극층(446a, 446b, 446c)이 중첩되는 경우는, 제 1 전극층(447)과 제 2 전극층(446) 사이에는 절연막을 형성하고, 다른 막 위에 제 1 전극층(447)과 제 2 전극층(446)을 각각 형성한다.
또한, 제 2 전극층(446)은 개구 패턴을 갖는 형상이기 때문에 도 2의 (B)의 단면도에서는 분단된 복수의 전극층으로서 도시되어 있다. 이것은 본 명세서의 다른 도면에 있어서도 마찬가지이다.
트랜지스터(420)는 역 스태거형의 박막 트랜지스터이며, 절연 표면을 갖는 기판인 제 1 기판(441) 위에 형성되고 게이트 전극층(401), 게이트 절연층(402), 반도체층(403), 소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a) 및 배선층(405b)을 포함한다.
본 명세서에서 제시하는 액정 표시 장치에 적용할 수 있는 트랜지스터의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 톱 게이트 구조, 또는 보텀 게이트 구조의 스태거형 및 플레이너(planar)형 등을 사용할 수 있다. 또한, 트랜지스터는 채널 형성 영역이 하나 형성되는 싱글 게이트 구조라도 좋고, 2개 형성되는 더블 게이트 구조 또는 3개 형성되는 트리플 게이트 구조라도 좋다. 또한, 채널 영역의 상하에, 게이트 절연층을 개재하여 배치된 2개의 게이트 전극층을 갖는, 듀얼 게이트형이라도 좋다.
트랜지스터(420)를 덮으며 반도체층(403)에 접하는 절연막(407), 및 절연막(409)이 제공되고, 절연막(409) 위에 층간막(413)이 적층되어 있다.
제 1 기판(441)과 대향 기판인 제 2 기판(442)을, 액정 조성물(444)을 사이에 협지시켜서 실재(sealant)로 고착한다. 액정 조성물(444)을 형성하는 방법으로서 디스펜스법(적하법)이나, 제 1 기판(441)과 제 2 기판(442)을 접합시키고 나서 모세관 현상 등을 이용하여 액정 조성물(444)을 주입하는 주입법을 이용할 수 있다.
실재로서는, 대표적으로는 가시광 경화성, 자외선 경화성 또는 열 경화성의 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 대표적으로는, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 아민 수지 등을 사용할 수 있다. 또한, 필러, 커플링제를 포함하여도 좋다.
본 실시형태에서는, 제 1 기판(441)의 외측(액정 조성물(444) 측과 반대측)에 편광판(443a)을 제공하고, 제 2 기판(442)의 외측(액정 조성물(444) 측과 반대측)에 편광판(443b)을 제공한다. 또한, 편광판 이외에, 위상차판, 반사 방지막 등의 광학 필름 등을 제공하여도 좋다. 예를 들어, 편광판 및 위상차판에 의한 원편광판을 사용하여도 좋다. 상술한 공정을 거쳐, 액정 표시 장치를 완성시킬 수 있다.
도시하지 않았지만 광원으로서는 백 라이트, 사이드 라이트 등을 사용하면 좋다. 광원으로부터의 빛은 소자 기판인 제 1 기판(441) 측으로부터 시인측인 제 2 기판(442)으로 투과하도록 설치된다.
제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은, 산화 텅스텐을 포함한 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함한 인듐 아연 산화물, 산화 타이타늄을 포함한 인듐 산화물, 산화 타이타늄을 포함한 인듐 주석 산화물, ITO, 인듐 아연 산화물, 산화 실리콘을 첨가한 인듐 주석 산화물, 그래핀 등의 투광성을 갖는 도전 재료를 사용할 수 있다.
또한, 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은 텅스텐(W), 몰리브데넘(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 나이오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크로뮴(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 타이타늄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 등의 금속, 또는 그 합금, 또는 그 금속 질화물 중에서 하나, 또는 복수종을 사용하여 형성할 수 있다.
또한, 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)으로서는, 도전성 폴리머를 포함하는 도전성 조성물을 사용하여 형성할 수 있다. 도전성 폴리머로서는, 소위 π 공액계 도전성 고분자를 사용할 수 있다. 예를 들어, 폴리아닐린 또는 그 유도체, 폴리피롤 또는 그 유도체, 폴리티오펜 또는 그 유도체, 또는 아닐린, 피롤 및 티오펜 중 2종류 이상으로 이루어진 공중합체 또는 그 유도체 등을 들 수 있다.
하지막이 되는 절연막을 제 1 기판(441)과 게이트 전극층(401) 사이에 제공하여도 좋다. 게이트 전극층(401)은, 몰리브데넘, 타이타늄, 크로뮴, 탄탈럼, 텅스텐, 알루미늄, 구리, 네오디뮴, 스칸듐 등의 금속 또는 이들을 주성분으로 하는 합금을 사용하여, 단층으로 또는 적층하여 형성할 수 있다. 또한, 게이트 전극층(401)으로서, 인 등의 불순물 원소를 도핑한 다결정 실리콘막으로 대표되는 반도체막, 니켈 실리사이드 등의 실리사이드막을 사용하여도 좋다. 게이트 전극층(401)으로서 차광성을 갖는 도전막을 사용함으로써, 백 라이트로부터의 빛(제 1 기판(441)으로부터 입사하는 빛)이, 반도체층(403)에 입사하는 것을 방지할 수 있다.
게이트 절연층(402)으로서는, 산화 실리콘막, 산화 갈륨막, 산화 알루미늄막, 질화 실리콘막, 산화 질화 실리콘막, 산화 질화 알루미늄막, 또는 질화 산화 실리콘막 등을 사용하여 형성할 수 있다. 또는, 게이트 절연층(402)의 재료로서, 산화 하프늄, 산화 이트륨, 산화 란타넘, 하프늄 실리케이트, 하프늄 알루미네이트, 질소가 첨가된 하프늄 실리케이트, 질소가 첨가된 하프늄 알루미네이트 등의 high-k 재료를 사용하여도 좋다. 이들 high-k 재료를 사용함으로써 게이트 누설 전류를 저감할 수 있다.
산화 실리콘막은 유기 실레인 가스를 사용한 CVD법에 의하여 형성할 수도 있다. 유기 실레인 가스로서는, 테트라에톡시실레인(TEOS: 화학식 Si(OC2H5)4), 테트라메틸실레인(TMS: 화학식 Si(CH3)4), 테트라메틸사이클로테트라실록산(TMCTS), 옥타메틸사이클로테트라실록산(OMCTS), 헥사메틸다이실라잔(HMDS), 트라이에톡시실레인(SiH(OC2H5)3), 트리스다이메틸아미노실레인(SiH(N(CH3)2)3) 등의 실리콘 함유 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 게이트 절연층(402)은 단층 구조로 하여도 좋고, 적층 구조로 하여도 좋다.
반도체층(403)에 사용하는 재료는 특별히 한정되지 않고, 트랜지스터(420)에 요구되는 특성에 따라 적절히 설정하면 좋다. 반도체층(403)에 사용할 수 있는 재료의 예에 대하여 설명한다.
반도체층(403)을 형성하는 재료로서는, 실레인이나 게르만으로 대표되는 반도체 재료 가스를 사용한 화학 기상 성장법이나 스퍼터링법 등의 물리 기상 성장법으로 제작되는 비정질(어모퍼스(amorphous)라고도 함) 반도체, 상기 비정질 반도체를 광 에너지나 열 에너지를 이용하여 결정화시킨 다결정 반도체, 또는 미세한 결정상과 어모퍼스상이 혼재된 미결정 반도체 등을 사용할 수 있다.
어모퍼스 반도체로서는 대표적으로 수소화 어모퍼스 실리콘, 결정성 반도체로서는 대표적으로 폴리실리콘 등을 들 수 있다. 폴리실리콘(다결정 실리콘)에는, 800℃ 이상의 프로세스 온도를 거쳐 형성되는 폴리실리콘을 주된 재료로서 사용하는 소위 고온 폴리실리콘, 600℃ 이하의 프로세스 온도에서 형성되는 폴리실리콘을 주된 재료로서 사용하는 소위 저온 폴리실리콘, 또한 결정화를 촉진하는 원소 등을 사용하여 비정질 실리콘을 결정화시킨 폴리실리콘 등이 있다. 물론, 상술한 바와 같이, 미결정 반도체 또는 반도체층의 일부에 결정상을 포함하는 반도체를 사용할 수도 있다.
또한, 산화물 반도체를 사용하여도 좋고, 산화물 반도체로서는 예를 들어, 산화 인듐, 산화 주석, 산화 아연이나, In-Zn계 산화물, Sn-Zn계 산화물, Al-Zn계 산화물, Zn-Mg계 산화물, Sn-Mg계 산화물, In-Mg계 산화물, In-Ga계 산화물, In-Ga-Zn계 산화물(IGZO라고도 표기함), In-Al-Zn계 산화물, In-Sn-Zn계 산화물, Sn-Ga-Zn계 산화물, Al-Ga-Zn계 산화물, Sn-Al-Zn계 산화물, In-Hf-Zn계 산화물, In-La-Zn계 산화물, In-Ce-Zn계 산화물, In-Pr-Zn계 산화물, In-Nd-Zn계 산화물, In-Sm-Zn계 산화물, In-Eu-Zn계 산화물, In-Gd-Zn계 산화물, In-Tb-Zn계 산화물, In-Dy-Zn계 산화물, In-Ho-Zn계 산화물, In-Er-Zn계 산화물, In-Tm-Zn계 산화물, In-Yb-Zn계 산화물, In-Lu-Zn계 산화물, In-Sn-Ga-Zn계 산화물, In-Hf-Ga-Zn계 산화물, In-Al-Ga-Zn계 산화물, In-Sn-Al-Zn계 산화물, In-Sn-Hf-Zn계 산화물, In-Hf-Al-Zn계 산화물을 사용할 수 있다. 또한, 상기 산화물 반도체에 In, Ga, Sn, 및 Zn 이외의 원소, 예를 들어 SiO2를 포함하여도 좋다.
여기서 예를 들어, In-Ga-Zn-O계 산화물 반도체란, 인듐(In), 갈륨(Ga), 아연(Zn)을 갖는 산화물 반도체를 가리키고, 그 조성은 불문한다.
또한, 산화물 반도체층은, 화학식 InMO3(ZnO)m(m>0)으로 표기되는 박막을 사용할 수 있다. 여기서, M은 Ga, Al, Mn 및 Co 중에서 선택된 하나 또는 복수의 금속 원소를 나타낸다. 예를 들어 M으로서 Ga, Ga 및 Al, Ga 및 Mn, 또는 Ga 및 Co 등이 있다.
산화물 반도체층으로서 예를 들어 CAAC-OS(C-Axis Aligned Crystalline Oxide Semiconductor)막을 사용할 수 있다.
CAAC-OS막은 c축이 배향된 복수의 결정부를 갖는 산화물 반도체막 중 하나이다.
소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a) 및 배선층(405b)의 재료로서는, Al, Cr, Ta, Ti, Mo, W 중에서 선택된 원소, 또는 상술한 원소를 성분으로 하는 합금 등을 들 수 있다. 또한, 가열 처리를 수행하는 경우, 이 가열 처리에 견딜 수 있는 내열성을 도전막이 갖는 것이 바람직하다.
게이트 절연층(402), 반도체층(403), 소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a) 및 배선층(405b)을 대기에 노출시키지 않고 연속적으로 형성하여도 좋다. 대기에 노출시키지 않고 연속적으로 성막함으로써, 대기 성분이나 대기 중에 포함되는 불순물 원소에 의하여 오염되는 일이 없이 각 적층 계면을 형성할 수 있으므로, 트랜지스터 특성의 편차를 저감할 수 있다.
또한, 반도체층(403)은 일부만 에칭되어, 홈부(오목부)를 갖는 반도체층이다.
트랜지스터(420)를 덮는 절연막(407) 및 절연막(409)으로서는, 건식법이나 습식법으로 형성되는 무기 절연막, 유기 절연막을 사용할 수 있다. 예를 들어, CVD법이나 스퍼터링법 등을 이용하여 얻어지는 질화 실리콘막, 산화 실리콘막, 산화 질화 실리콘막, 산화 알루미늄막, 산화 탄탈럼막 등을 사용할 수 있다. 또한, 저유전율 재료(low-k 재료), 실록산계 수지, PSG(phosphosilicate glass), BPSG(borophosphosilicate glass) 등을 사용할 수 있다. 또한, 절연막(407)으로서 산화 갈륨막을 사용하여도 좋다. 또한, 폴리이미드, 아크릴 수지, 벤조사이클로부텐계 수지, 폴리아마이드, 에폭시 수지 등의 유기 재료를 사용할 수 있다.
또한, 실록산계 수지란, 실록산계 재료를 출발 재료로 하여 형성된 Si-O-Si 결합을 포함하는 수지에 상당한다. 실록산계 수지는, 치환기로서는 유기(有機)기(예를 들어, 알킬기나 아릴기)나 플루오린을 사용하여도 좋다. 또한, 유기기는 플루오린을 가져도 좋다. 실록산계 수지는 도포법으로 성막하고, 소성함으로써 절연막(407)으로서 사용할 수 있다.
또한, 이들 재료로 형성되는 절연막을 복수 적층시킴으로써, 절연막(407), 절연막(409)을 형성하여도 좋다. 예를 들어, 무기 절연막 위에 유기 수지막을 적층하는 구조로 하여도 좋다.
상술한 바와 같이, 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체, 및 네마틱 액정을 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 적용함으로써, 저전압 구동이 가능한 액정 소자 또는 액정 표시 장치로 할 수 있다. 따라서, 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 도모할 수 있다.
또한, 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체, 및 네마틱 액정을 포함하여 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하다. 따라서, 상기 액정 조성물을 액정 표시 장치에 적용함으로써 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하게 된다.
상술한 바와 같이, 본 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등은 다른 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 5)
트랜지스터를 화소부나 상기 트랜지스터를 구동 회로에 사용함으로써, 표시 기능을 갖는 액정 표시 장치를 제작할 수 있다. 또한, 구동 회로의 일부 또는 전체를 화소부와 같은 기판 위에 일체로 형성함으로써 시스템 온 패널(system-on-panel)을 형성할 수 있다.
액정 표시 장치는 표시 소자로서 액정 소자(액정 표시 소자라고도 함)를 포함한다.
액정 표시 모듈은, 표시 소자가 밀봉된 상태에 있는 패널과, 상기 패널에 컨트롤러를 포함하는 IC 등을 실장한 부품을 포함한다. 또한 상기 액정 표시 장치를 제작하는 과정에 있어서의, 표시 소자가 완성되기 전의 일 형태에 상당하는 소자 기판에 관하여, 상기 소자 기판은 전류를 표시 소자에 공급하기 위한 수단을 복수의 각 화소에 구비한다. 소자 기판으로서는, 구체적으로 표시 소자의 화소 전극만 형성된 상태의 것이라도 좋고, 화소 전극이 되는 도전막을 형성하고 나서 에칭하여 화소 전극을 형성하기 전의 상태의 것이라도 좋고, 모든 형태일 수 있다.
또한, 본 명세서 중에 있어서의 액정 표시 장치란, 화상 표시 장치 또는 광원(조명 장치를 포함함)을 가리킨다. 또한, 커넥터, 예를 들어, FPC(Flexible Printed Circuit) 또는 TCP(Tape Carrier Package)가 액정 표시 장치에 장착된 표시 모듈, TCP의 끝에 프린트 배선판이 제공된 표시 모듈, 또는 액정 표시 장치에 COG(Chip On Glass) 방식에 의하여 IC(집적 회로)가 직접 실장된 표시 모듈도 모두 액정 표시 장치에 포함되는 경우가 있다.
또한, 표시 모듈은 액정 표시 장치 위에 제공된 터치 센서 패널을 갖는 경우가 있다. 다만, 터치 센서용의 패널을 별도로 제공하는 것이 아니라, 액정 표시 장치의 대향 기판에 터치 센서용의 전극이 제공되는 등, 인셀형(in-cell), 온셀형(on-cell)의 경우도 있다. 또한, 표시 모듈은 백 라이트, 광학 필름(편광판, 위상차판, 휘도 향상 필름) 등을 갖는 경우가 있다.
액정 표시 장치의 일 형태에 상당하는 액정 표시 패널(표시 모듈)의 외관 및 단면에 대하여, 도 4를 사용하여 설명한다. 도 4의 (A1) 및 (A2)는, 제 1 기판(4001) 위에 형성된 트랜지스터(4010), 트랜지스터(4011), 및 액정 소자(4013)를 제 2 기판(4006)과의 사이에 실재(4005)에 의하여 밀봉한 패널의 상면도이고, 도 4의 (B)는 도 4의 (A1) 및 (A2)의 M-N 부분의 단면도에 상당한다.
제 1 기판(4001) 위에 제공된 화소부(4002)와, 주사선 구동 회로(4004)를 둘러싸도록 실재(4005)가 제공된다. 또한, 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004) 위에 제 2 기판(4006)이 제공된다. 따라서, 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)는 제 1 기판(4001)과 실재(4005)와 제 2 기판(4006)에 의하여, 액정 조성물(4008)과 함께 밀봉되어 있다.
또한, 도 4의 (A1)에서는, 제 1 기판(4001) 위의 실재(4005)에 의하여 둘러싸여 있는 영역과는 다른 영역에, 별도 준비된 기판 위에 단결정 반도체막 또는 다결정 반도체막으로 형성된 신호선 구동 회로(4003)가 실장되어 있다. 또한, 도 4의 (A2)는 신호선 구동 회로의 일부를 제 1 기판(4001) 위에 제공된 트랜지스터로 형성하는 예이며, 제 1 기판(4001) 위에 신호선 구동 회로(4003b)가 형성되고, 또한 별도 준비된 기판 위에 단결정 반도체막 또는 다결정 반도체막으로 형성된 신호선 구동 회로(4003a)가 실장되어 있다.
또한, 별도 형성한 구동 회로의 접속 방법은 특별히 한정되는 것이 아니고, COG 방법, 와이어 본딩 방법, 또는 TAB 방법 등을 사용할 수 있다. 도 4의 (A1)는 COG 방법에 의하여 신호선 구동 회로(4003)를 실장하는 예이고, 도 4의 (A2)는 TAB 방법에 의하여 신호선 구동 회로(4003)를 실장하는 예이다.
또한, 제 1 기판(4001) 위에 제공된 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)는 복수의 트랜지스터를 가지고, 도 4의 (B)에서는, 화소부(4002)에 포함되는 트랜지스터(4010)와 주사선 구동 회로(4004)에 포함되는 트랜지스터(4011)가 예시되어 있다. 트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011) 위에는 절연층(4020) 및 층간막(4021)이 제공된다.
트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011)는, 실시형태 4에서 제시한 트랜지스터를 적용할 수 있다.
또한, 층간막(4021) 또는 절연층(4020) 위에 있어서, 구동 회로용의 트랜지스터(4011)의 반도체층의 채널 형성 영역과 중첩되는 위치에 도전층을 제공하여도 좋다. 도전층은, 트랜지스터(4011)의 게이트 전극층과 같은 전위를 가져도 좋고 또는 상이한 전위를 가져도 좋으며 제 2 게이트 전극층으로서 기능시킬 수도 있다. 또한, 도전층은 전위가 GND이어도 좋고, 또는 부유(floating) 상태이어도 좋다.
또한, 층간막(4021) 위에 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)이 형성되고, 화소 전극층(4030)은 트랜지스터(4010)와 전기적으로 접속된다. 액정 소자(4013)는 화소 전극층(4030), 공통 전극층(4031) 및 액정 조성물(4008)을 포함한다. 또한, 제 1 기판(4001) 및 제 2 기판(4006)의 외측에는 각각 편광판(4032a) 및 편광판(4032b)이 제공된다.
액정 조성물(4008)에 실시형태 1 및 2에서 제시한 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체, 및 네마틱 액정을 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 사용한다. 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)에는 상술한 실시형태에서 제시한 바와 같은 화소 전극층 및 공통 전극층의 구성을 적용할 수 있다.
본 실시형태에서 액정 조성물(4008)은 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체, 및 네마틱 액정을 포함하며, 블루상을 발현한다. 액정 조성물(4008)은 블루상을 발현한 상태에서 고분자 안정화 처리를 수행함으로써 형성된다. 따라서, 본 실시형태에서는, 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031) 중 적어도 하나는 실시형태 3의 도 1의 (A), 실시형태 4의 도 3에서 도시한 바와 같은 개구부 또는 빗살 형상을 갖는다.
화소 전극층(4030)과 공통 전극층(4031) 사이에 수평 방향의 전계를 형성함으로써, 액정 조성물(4008)의 액정을 제어한다. 따라서, 시야각이 넓어진다.
또한, 제 1 기판(4001) 및 제 2 기판(4006)으로서는, 투광성을 갖는 유리, 플라스틱 등을 사용할 수 있다. 플라스틱으로서는, FRP(Fiber Reinforced Plastics)판, PVF(polyvinyl fluoride) 필름, 폴리에스터 필름 또는 아크릴 수지 필름을 사용할 수 있다. 또한, 알루미늄 포일이 PVF 필름이나 폴리에스터 필름에 의하여 끼워진 구조를 가진 시트를 사용할 수도 있다.
또한, 스페이서(4035)는 절연막을 선택적으로 에칭함으로써 얻어지는 기둥 형상의 스페이서이며, 액정 조성물(4008)의 막 두께(셀 갭)를 제어하기 위하여 제공되어 있다. 또한, 구형 스페이서를 사용하여도 좋다. 액정 조성물(4008)을 사용하는 액정 표시 장치에 있어서 액정 조성물의 두께인 셀 갭은 1μm 이상 20μm 이하로 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 명세서에서 셀 갭의 두께란 액정 조성물의 두께(막 두께)의 최대값으로 한다.
또한, 도 4는 투과형의 액정 표시 장치의 예를 도시한 것이지만, 본 발명의 일 형태는 반투과형의 액정 표시 장치에도 적용할 수 있고 반사형의 액정 표시 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 도 4의 액정 표시 장치에서는, 제 1 기판(4001)과 제 2 기판(4006)의 외측에 편광판을 제공하는 예가 도시되어 있지만, 편광판은 기판의 내측에 제공되어도 좋다. 편광판의 재료나 제작 공정 조건에 따라 적절히 설정하면 좋다. 또한, 블랙 매트릭스로서 기능하는 차광층을 제공하여도 좋다.
층간막(4021)의 일부로서 컬러 필터층이나 차광층을 형성하여도 좋다. 도 4는, 트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011) 상방을 덮도록 차광층(4034)이 제 2 기판(4006) 측에 제공되어 있는 예이다. 차광층(4034)을 제공함으로써, 콘트라스트 향상이나 트랜지스터의 안정화의 효과를 더 높일 수 있다.
도 4의 (B)에서는 트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011)를 보호막으로서 기능하는 절연층(4020)으로 덮는 구성으로 하였지만 특별히 한정되지 않는다. 또한, 보호막은 대기 중에 부유하는 유기물이나 금속물, 수증기 등의 불순물의 침입을 막기 위한 것이며, 치밀한 막이 적용되는 것이 바람직하다. 예를 들어 스퍼터링법에 의하여 산화 실리콘막, 질화 실리콘막, 산화 질화 실리콘막, 질화 산화 실리콘막, 산화 알루미늄막, 질화 알루미늄막, 산화 질화 알루미늄막, 또는 질화 산화 알루미늄막의 단층 또는 적층을 형성하면 좋다.
또한, 평탄화 절연막으로서 투광성을 갖는 절연층을 더 형성하여도 좋다.
화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)에는 투광성을 갖는 도전 재료를 사용할 수 있다.
또한, 별도 형성된 신호선 구동 회로(4003)와 주사선 구동 회로(4004) 또는 화소부(4002)에 공급되는 각종 신호 및 전위는 FPC(4018)로부터 공급된다.
또한, 트랜지스터는 정전기 등에 의하여 파괴되기 쉽기 때문에, 게이트선 또는 소스선에 대하여, 구동 회로 보호용의 보호 회로를 동일 기판 위에 제공하는 것이 바람직하다. 보호 회로는 비선형 소자를 사용하여 구성하는 것이 바람직하다.
도 4에서는 접속 단자 전극(4015)이 화소 전극층(4030)과 같은 도전막으로 형성되고, 단자 전극(4016)이 트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011)의 소스 전극층 및 드레인 전극층과 같은 도전막으로 형성되어 있다.
접속 단자 전극(4015)은, 이방성 도전막(4019)을 통하여 FPC(4018)가 갖는 단자와 전기적으로 접속된다.
또한, 도 4에서는 신호선 구동 회로(4003)를 별도 형성하여 제 1 기판(4001)에 실장하는 예를 도시하였지만, 이 구성에 한정되지 않는다. 주사선 구동 회로를 별도 형성하여 실장하여도 좋고, 신호선 구동 회로의 일부 또는 주사선 구동 회로의 일부만 별도 형성하여 실장하여도 좋다.
상술한 바와 같이, 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체, 및 네마틱 액정을 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 적용함으로써, 저전압 구동이 가능한 액정 소자 또는 액정 표시 장치로 할 수 있다. 따라서, 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 도모할 수 있다.
또한, 일반식(G1) 또는 (G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체, 및 네마틱 액정을 포함하여 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하다. 따라서, 상기 액정 조성물을 액정 표시 장치에 적용함으로써 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하게 된다. 상술한 바와 같이, 본 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등은 다른 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시형태 6)
본 명세서에서 제시하는 액정 표시 장치는, 다양한 전자 기기(게임기도 포함함)에 적용할 수 있다. 전자 기기로서는 예를 들어, 텔레비전 장치(텔레비전, 또는 텔레비전 수신기라고도 함), 컴퓨터용 등의 모니터, 디지털 카메라, 디지털 비디오 카메라, 디지털액자, 휴대 전화기(휴대 전화, 휴대 전화 장치라고도 함), 휴대형 게임기, 휴대 정보 단말, 음향 재생 장치, 파친코기 등의 대형 게임기 등을 들 수 있다.
도 5의 (A)는 노트북형 퍼스널 컴퓨터이며, 본체(3001), 하우징(3002), 표시부(3003), 키보드(3004) 등에 의하여 구성되어 있다. 상술한 실시형태 중 어느 것에서 제시한 액정 표시 장치를 표시부(3003)에 적용함으로써 저소비 전력의 노트북형 퍼스널 컴퓨터로 할 수 있다.
도 5의 (B)는 휴대 정보 단말(PDA)이며, 본체(3021)에는 표시부(3023)와 외부 인터페이스(3025)와 조작 버튼(3024) 등이 제공되어 있다. 또한, 조작을 위한 액세서리로서 스타일러스(3022)가 있다. 상술한 실시형태 중 어느 것에서 제시한 액정 표시 장치를 표시부(3023)에 적용함으로써, 저소비 전력의 휴대 정보 단말로 할 수 있다.
도 5의 (C)는 전자 서적이며, 하우징(2701) 및 하우징(2703)의 2개의 하우징으로 구성되어 있다. 하우징(2701) 및 하우징(2703)은 축부(2711)에 의하여 일체가 되어 있고, 상기 축부(2711)를 축으로 하여 개폐 동작이 수행될 수 있다. 이와 같은 구성으로 함으로써, 종이의 서적과 같은 동작이 수행될 수 있다.
표시부(2705) 및 표시부(2707)가 하우징(2701) 및 하우징(2703)에 각각 제공된다. 표시부(2705) 및 표시부(2707)는 하나의 화면 또는 상이한 화면을 표시하는 구성으로 하여도 좋다. 상이한 화면을 표시하는 구성으로 함으로써, 예를 들어, 오른쪽 표시부(도 5의 (C)에서는 표시부(2705))에 문장을 표시하고, 왼쪽 표시부(도 5의 (C)에서는 표시부(2707))에 화상을 표시할 수 있다. 상술한 실시형태 중 어느 것에서 제시한 액정 표시 장치를 표시부(2705) 및 표시부(2707)에 적용함으로써, 저소비 전력의 전자 서적으로 할 수 있다. 표시부(2705)로서 반투과형 또는 반사형의 액정 표시 장치를 사용하는 경우, 비교적 밝은 상황하에서의 사용도 예상되기 때문에, 태양 전지를 제공하여, 태양 전지에 의한 발전 및 배터리에 의한 충전을 수행할 수 있도록 하여도 좋다. 또한, 배터리로서는, 리튬 이온 전지를 사용하면 소형화를 도모할 수 있는 등의 이점이 있다.
또한, 도 5의 (C)에서는 하우징(2701)에 조작부 등을 구비한 예를 도시하였다. 예를 들어, 하우징(2701)은 전원 스위치(2721), 조작 키(2723), 스피커(2725) 등을 구비한다. 조작 키(2723)로, 페이지를 넘길 수 있다. 또한, 하우징 중 표시부가 제공되는 면에 키보드나 포인팅 디바이스 등을 구비한 구성으로 하여도 좋다. 또한, 하우징의 배면 또는 측면에 외부 접속용 단자(이어폰 단자, USB 단자 등), 기록 매체 삽입부 등을 구비하는 구성으로 하여도 좋다. 또한, 전자 서적은 전자 사전으로서의 기능을 부여한 구성으로 하여도 좋다.
또한, 전자 서적은, 무선으로 정보를 송수신할 수 있는 구성으로 하여도 좋다. 무선으로 전자 서적 서버로부터 원하는 서적 데이터 등을 구매하거나 다운로드할 수도 있다.
도 5의 (D)는 휴대 전화이며, 하우징(2800) 및 하우징(2801)의 2개의 하우징으로 구성되어 있다. 하우징(2801)에는 표시 패널(2802), 스피커(2803), 마이크로폰(2804), 포인팅 디바이스(2806), 카메라용 렌즈(2807), 외부 접속 단자(2808) 등을 구비한다. 또한, 하우징(2800)에는 휴대 전화의 충전을 수행하는 태양 전지 셀(2810), 외부 메모리 슬롯(2811) 등을 구비한다. 또한, 하우징(2801) 내부에 안테나가 제공된다. 상술한 실시형태 중 어느 것에서 제시한 액정 표시 장치를 표시 패널(2802)에 적용함으로써, 저소비 전력의 휴대 전화로 할 수 있다.
또한, 표시 패널(2802)은 터치 패널을 구비하고, 도 5의 (D)에는 영상 표시되어 있는 복수의 조작 키(2805)를 점선으로 도시하였다. 또한, 태양 전지 셀(2810)로부터 출력되는 전압을 각 회로에 필요한 전압으로 승압하기 위한 승압 회로도 실장한다.
표시 패널(2802)에서는, 표시 방향이 사용 형태에 따라 적절히 변화한다. 또한, 표시 패널(2802)과 동일 면 위에 카메라용 렌즈(2807)가 있기 때문에, 영상 통화가 가능하다. 스피커(2803) 및 마이크로폰(2804)에 의하여, 음성 통화뿐만 아니라, 영상 통화, 녹음, 및 재생 등이 가능하다. 또한, 하우징(2800)과 하우징(2801)은 슬라이드하기 때문에, 도 5의 (D)에 도시된 바와 같이 전개한 상태에서 서로 중첩된 상태로 할 수 있어, 휴대하기에 적합하게 소형화될 수 있다.
외부 접속 단자(2808)는 AC 어댑터, 및 USB 케이블 등의 각종 케이블에 접속될 수 있고, 충전 및 퍼스널 컴퓨터 등과의 데이터 통신이 가능하다. 또한, 외부 메모리 슬롯(2811)에 기록 매체를 삽입함으로써 보다 대량의 데이터 보존 및 이동에 대응할 수 있다.
또한, 상기 기능에 더하여, 적외선 통신 기능, 텔레비전 수신 기능 등을 구비한 것이라도 좋다.
도 5의 (E)는 디지털 비디오 카메라이며, 본체(3051), 표시부(3057), 접안부(3053), 조작 스위치(3054), 표시부(3055), 배터리(3056) 등에 의하여 구성되어 있다. 상기 실시형태 중 어느 것에서 제시한 액정 표시 장치를 표시부(3057) 및 표시부(3055)에 적용함으로써, 저소비 전력의 디지털 비디오 카메라로 할 수 있다.
도 5의 (F)는 텔레비전 장치이며, 하우징(9601)이나 표시부(9603) 등에 의하여 구성되어 있다. 표시부(9603)에 의하여 영상을 표시할 수 있다. 또한, 여기서는 스탠드(9605)에 의하여 하우징(9601)을 지지(支持)한 구성을 제시한다. 상기 실시형태 중 어느 것에서 제시한 액정 표시 장치를 표시부(9603)에 적용함으로써, 저소비 전력의 텔레비전 장치로 할 수 있다.
텔레비전 장치의 조작은, 하우징(9601)이 구비하는 조작 스위치나, 별체의 리모트 컨트롤러에 의하여 수행할 수 있다. 또한, 리모트 컨트롤러에, 상기 리모트 컨트롤러로부터 출력하는 정보를 표시하기 위한 표시부를 제공하는 구성으로 하여도 좋다.
또한, 텔레비전 장치는, 수신기나 모뎀 등을 구비한 구성으로 한다. 수신기에 의하여 일반 텔레비전 방송을 수신할 수 있고, 또한 모뎀을 통하여 유선 또는 무선에 의하여 통신 네트워크에 접속함으로써, 단방향(송신자로부터 수신자) 또는 쌍방향(송신자와 수신자 사이, 또는 수신자간끼리 등)의 정보 통신을 수행할 수도 있다.
상술한 바와 같이, 본 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등은 다른 실시형태에서 제시한 구성, 방법 등과 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(실시예 1)
본 실시예에서는, 실시형태 1의 구조식(100)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체인 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스{2,6-다이플루오로-[4-(4-n-옥틸-1-옥시)페닐]페닐다이플루오로메틸에터}소르비톨(약칭: ISO(OCF2PFFPO8)2)을 합성하는 예를 제시하였다.
Figure pat00019
[스텝 1: 3,5-다이플루오로-4-(n-옥틸-1-옥시)바이페닐의 합성 방법]
2.4g(13mmol)의 1-브로모-3,5-다이플루오로벤젠과, 3.2g(13mmol)의 4-(옥틸-1-옥시)페닐보론산과, 0.24g(0.80mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀을 200mL의 3구 플라스크에 넣고 플라스크 내를 질소로 치환하였다. 이 혼합물에 13mL의 2.0M 탄산 칼륨 수용액과, 31mL의 톨루엔과, 31mL의 에탄올을 첨가하고, 감압하에서 교반함으로써 탈기하였다. 이 혼합물에 29mg(0.13mmol)의 아세트산 팔라듐(II)를 첨가하고, 질소 기류하에서 90℃에서 20시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 얻어진 혼합물의 수성층에 톨루엔에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 포화 식염수로 세척한 후, 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 담갈색 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 메탄올을 첨가하고 초음파를 조사하고, 고체를 흡인 여과에 의하여 회수하였다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헥산)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축함으로써, 목적물인 3,5-다이플루오로-4-(n-옥틸-1-옥시)바이페닐의 백색 고체를 수량 3.1g, 수율 78%로 얻었다. 상기 스텝 1의 반응 스킴을 하기 (E1-1)로 나타냈다.
Figure pat00020
[스텝 2: 3,5-다이플루오로-4-(브로모다이플루오로메틸)-4'-(n-옥틸-1-옥시)바이페닐의 합성 방법]
2.5g(7.9mmol)의 3,5-다이플루오로-4-(n-옥틸-1-옥시)바이페닐과, 52mL의 테트라하이드로퓨란(THF)을 200mL의 3구 플라스크에 넣고 -80℃에서 교반하였다. 이 혼합물에 6.5mL(11mmol)의 부틸리튬을 적하하고, -80℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에 0.87mL(9.7mmol)의 다이브로모다이플루오로메테인을 첨가하고 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 이 혼합물에 100mL의 희염산과 물을 첨가하고, 수성층에 아세트산 에틸에 의한 추출을 수행하였다.
얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 식염수로 세척한 후, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 황색 유상 물질을 얻었다. 이 유상 물질을 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헥산)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하고 진공 건조함으로써, 목적물인 3,5-다이플루오로-4-다이플루오로브로모메틸-4'-(옥틸-1-옥시)바이페닐의 무색 유상 물질을 수량 2.7g, 수율 77%로 얻었다. 상기 스텝 2의 반응 스킴을 하기 (E1-2)로 나타낸다.
Figure pat00021
[스텝 3: 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스{2,6-다이플루오로-[4-(4-n-옥틸-1-옥시)페닐]페닐다이플루오로메틸에터}소르비톨(약칭: ISO(OCF2PFFPO8)2)의 합성 방법]
0.13mg(0.87mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로소르비톨과, 0.78g(1.7mmol)의 3,5-다이플루오로-4-브로모다이플루오로메틸-4'-(옥틸-1-옥시)바이페닐과, 0.24mg(1.7mmol)의 탄산 칼륨과, 100mL의 N,N-다이메틸폼아마이드를 300mL의 가지형 플라스크에 넣고 대기하, 100℃에서 10시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 얻어진 혼합물의 수성층에 톨루엔에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 식염수로 세척한 후, 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 유상 물질을 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매； 헥산：아세트산 에틸=2:1, 그 다음에 1:1)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 담황색 고체를 얻었다. 이 고체를 고속 액체 칼럼 크로마토그래피(HPLC)(전개 용매; 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축함으로써, 목적물인 ISO(OCF2PFFPO8)2의 백색 고체를 수량 0.10g, 수율 13%로 얻었다. 상기 스텝 3의 반응 스킴을 하기 (E1-3)으로 나타낸다.
Figure pat00022
핵자기 공명법(NMR)에 의하여 이 화합물이 목적물인 ISO(OCF2PFFPO8)2인 것을 확인하였다.
얻어진 물질 ISO(OCF2PFFPO8)2의 1H NMR 데이터를 이하에서 제시한다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.87-0.91(m, 6H), 1.30-1.47(m, 24H), 1.76-1.85(m, 4H), 3.90-4.04(m, 4H), 4.37(s, 1H), 4.46(d, 1H), 5.01(t, 1H), 5.39-5.44(m, 1H), 6.98(d, 4H), 7.14(d, 4H), 7.51(d, 4H).
또한, 1H NMR 차트를 도 6 및 도 7에 나타내었다. 또한, 도 6의 (B)는 도 6의 (A)에서의 0ppm~3ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 7의 (A)는 도 6의 (A)에서의 3ppm~6ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 7의 (B)는 도 6의 (A)에서의 6ppm~9ppm의 범위를 확대한 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 (ISO(OCF2PFFPO8)2가 얻어진 것을 확인하였다.
또한, 본 실시예에서 합성한 ISO(OCF2PFFPO8)2와 네마틱 액정을 혼합한 액정 조성물의 HTP(Helical Twisting Power)를 측정하였다. 측정은 실온하에서 수행하고, 측정 방법은 Grandjean-Cano wedge법을 이용하였다. 또한, 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(OCF2PFFPO8)2의 혼합비는 99.0wt%:1.0wt%(=네마틱 액정:ISO(OCF2PFFPO8)2)로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), 4-(트랜스-4-n-프로필사이클로헥실)-3',4'-다이플루오로-1,1'-바이페닐(약칭: CPP-3FF)(Daily Polymer Corporation제), 및 4-n-펜틸벤조산4-사이아노-3-플루오로페닐(약칭: PEP-5CNF)(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
측정한 결과, ISO(OCF2PFFPO8)2를 함유하는 액정 조성물의 HTP는 약 6.16μm-1이고, ISO(OCF2PFFPO8)2는 액정 조성물 내에서 키랄제로서 기능하는 것이 확인되었다.
액정 조성물의 HTP를 20μm-1 이하로 하는 키랄제는, TN 모드에 사용되는 나선 피치가 긴 액정 조성물의 조합(調合)에 적합하다. HTP(μm-1)와 키랄제 첨가량(wt%)과 나선 피치(μm)의 관계는 수학식(1)로 계산할 수 있다. 여기서 수학식(1)로부터, 목적의 나선 피치에 따라 키랄제의 첨가량을 결정하는 경우, 액정 조성물의 HTP를 높게 하는 키랄제를 사용함으로써 그 첨가량을 소량으로 할 수 있다. 한편, 조합(調合)하는 액정 조성물이 소량인 경우 키랄제의 첨가량도 소량이므로 그 키랄제의 첨가량의 오차에 기인한 영향이 커진다.
Figure pat00023
일반적으로 TN 재료의 나선 피치는 50μm~200μm 정도이다. 예를 들어 나선 피치를 100μm(허용 오차 10μm)로 설정한 경우, HTP를 5μm-1로 하는 키랄제를 사용하면 키랄제의 첨가량은 0.182wt%~0.222wt%가 된다. 한편, HTP를 100μm-1로 하는 키랄제를 사용하면 키랄제의 첨가량은 0.009wt%~0.011wt%로 극미량이고, 첨가량의 조정이 어려워진다. 따라서, 액정 조성물의 HTP를 20μm-1 이하로 하는 키랄제는 TN 모드용의 키랄제에 적합하다는 것을 알 수 있다.
따라서, 본 실시예에서 제작한 ISO(OCF2PFFPO8)2는, 액정 조성물의 키랄제로서, 특히 TN 모드의 액정 조성물의 키랄제로서 적합하게 사용할 수 있다는 것을 알았다.
(실시예 2)
본 실시예에서는 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물, 및 상기 액정 조성물을 사용한 TN 모드의 액정 소자를 제작하고 특성을 평가하였다.
본 실시예에서 제작한 액정 조성물은, 네마틱 액정으로서 혼합 액정 MLC-7030(Merck 제)을 사용하고, 키랄제로서 실시예 1에서 제시한 ISO(OCF2PFFPO8)2를 사용하였다. 액정 조성물에서, 네마틱 액정 MLC-7030에 대한 키랄제 ISO(OCF2PFFPO8)2의 비율은 0.03wt%이다.
본 실시예에서 제작한 액정 조성물에 대하여, 실온하에서 Grandjean-Cano wedge법을 이용하여 나선 피치를 측정한 결과, 154.4μm이었다.
이어서, 투과형의 TN 셀을 사용하여 전압 인가 전후의 배향 관찰을 수행하였다. 사용한 TN 셀은, 셀 두께 4μm의 수직 전계 인가용 셀이다. 화소 전극층은, 산화 실리콘을 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)을 사용하여 2장의 유리 기판 위에 각각 스퍼터링법으로 형성하였다. 그 막 두께는 110nm이다. 이 유리 기판 2장에 대하여 수평 배향막인 SE-6414(Nissan Chemical Industries, Ltd.제)를 스핀 코터를 이용하여 도포하고, 230℃에서 소성하였다. 그 다음에, 러빙 장치를 사용하여 러빙 처리를 수행하고, 한쪽 기판에 직경 4μm의 스페이서를 산포하였다. 그리고, 스페이서를 산포한 기판에 열 경화형의 실을 도포하고, 양쪽 기판을 러빙 방향이 직교하도록 접합하였다. 그리고 접합한 기판을 0.3kgf/cm2의 압력으로 밀면서 160℃의 온도에서 4시간 동안 가열 처리를 수행하였다.
이와 같이 제작한 기판을 분단하고, 모세관 현상을 이용한 주입법을 이용하여 액정 조성물을 주입함으로써, 액정 소자를 제작하였다. 이 액정 소자를 편광 현미경(MX-61L Olympus Corporation제)으로 직교 니콜 관찰한 결과, 리버스 트위스트(reverse twist)로 인한 선 결함은 전혀 발생되지 않았고 양호한 배향을 얻을 수 있었다.
그 다음에 이 액정 소자의 전압-투과율 특성을 RETS+VT 측정 시스템(Otsuka Electronics Co., Ltd.제)을 이용하여 측정하였다. 전압은 0.2V의 간격으로 0V에서 10V까지 인가하였다. 측정한 후에 편광 현미경으로 다시 직교 니콜 관찰한 결과, 리버스 트위스트로 인한 선 결함은 전혀 발생되지 않았고 전압 인가 후에도 양호한 배향을 얻을 수 있었다.
상술한 결과로부터 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은, 일반식(G1)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 키랄제로서 함유함으로써 TN 모드의 소자로서 사용할 수 있는 것을 알았다.
(실시예 3)
본 실시예에서는 실시형태 2의 구조식(200)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체인, 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스(4-페녹시벤조산)소르비톨(약칭: ISO(EPOP)2)을 합성하는 예를 제시한다.
Figure pat00024
[스텝 1: 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스(4-페녹시벤조산)소르비톨(약칭: ISO(EPOP)2)의 합성 방법]
0.54g(3.7mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로소르비톨과, 1.8g(8.5mmol)의 4-페녹시벤조산과, 0.13g(1.1mmol)의 다이메틸아미노피리딘과, 8.5mL의 다이클로로메탄을 50mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 1.6g(8.5mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고, 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물에 물을 첨가하고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합치고, 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후, 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 담황색 고체를 얻었다. 이 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매; 톨루엔, 그 다음에 톨루엔:아세트산 에틸=5：1)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 진공 건조시켜 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔을 사용하여 재결정하고 흡인 여과에 의하여 고체를 회수함으로써, 목적물인 ISO(EPOP)2의 백색 고체를 수량 1.5g, 수율 73%로 얻었다. 상기 스텝 1의 반응 스킴을 하기 (E3-1)로 나타낸다.
Figure pat00025
NMR에 의하여 이 화합물이 목적물인 ISO(EPOP)2인 것을 확인하였다.
얻어진 물질 ISO(EPOP)2의 1H NMR 데이터는 이하와 같다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=3.99-4.15(m, 4H), 4.68(d, 1H), 5.04(t, 1H), 5.38-5.43(m, 1H), 5.46(s, 1H), 6.96-7.02(m, 4H), 7.06(d, 4H), 7.20(t, 2H), 7.40(t, 4H), 8.04(d, 4H).
또한, 1H NMR 차트를 도 8 및 도 9에 나타내었다. 또한, 도 8의 (B)는 도 8의 (A)에서의 0ppm~3ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 9의 (A)는 도 8의 (A)에서의 3ppm~6ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 9의 (B)는 도 8의 (A)에서의 6ppm~9ppm의 범위를 확대한 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 ISO(EPOP)2가 얻어진 것을 확인하였다.
또한, 본 실시예에서 합성한 ISO(EPOP)2와 네마틱 액정을 혼합한 액정 조성물의 HTP(Helical Twisting Power)를 측정하였다. 측정은 실온하에서 수행하고, 측정 방법은 Grandjean-Cano wedge법을 이용하였다. 또한, 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPOP)2의 혼합비는 99.9wt%:0.1wt%(=네마틱 액정:ISO(EPOP)2)로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
측정한 결과, ISO(EPOP)2를 함유하는 액정 조성물의 HTP는 약 34μm-1이고, ISO(EPOP)2를 액정 조성물 내에 극미량 첨가함으로써 높은 HTP를 갖는 액정 조성물이 얻어지는 것이 확인되었다. 즉, ISO(EPOP)2는 비틀림력이 센 키랄제이므로, 액정 조성물 내에서 키랄제의 비율을 저감시킬 수 있다.
따라서, 본 실시예에서 제작한 ISO(EPOP)2는 액정 조성물의 키랄제로서 적합하게 사용할 수 있는 것을 알았다. 또한, 본 발명의 일 형태를 적용한 액정 조성물은 비틀림력이 센 액정 조성물이고, 상기 액정 조성물을 사용함으로써 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시키는 것이 가능하게 된다.
(실시예 4)
본 실시예에서는 실시형태 2의 구조식(201)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체인, 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]-5-[4-(트랜스-4-n-펜틸사이클로헥실)벤조산]소르비톨(약칭: ISO(EPC5)(EPO6))을 합성하는 예를 제시한다.
Figure pat00026
[스텝 1: 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨의 합성 방법]
4.2g(29mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로소르비톨과, 6.3g(29mmol)의 p-헥실옥시벤조산과, 1.1g(8.6mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 29mL의 다이클로로메탄을 200mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 6.0g(31mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 이 혼합물에 물을 첨가하고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매; 헥산:아세트산 에틸=2:1)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 목적물인 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨의 백색 고체를 수량 2.6g, 수율 26%로 얻었다. 상기 반응 스킴을 하기 (E4-1)로 나타낸다.
Figure pat00027
[스텝 2: 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]-5-[4-(트랜스-4-n-펜틸사이클로헥실)벤조산]소르비톨의 합성 방법]
1.2g(3.3mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨과, 1.1g(4.0mmol)의 트랜스-4-(4-n-펜틸사이클로헥실)벤조산과, 0.12g(0.99mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 3.3mL의 다이클로로메탄을 200mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 0.77g(4.0mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고, 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 이 혼합물에 물을 첨가하고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 헥산을 첨가하고 초음파를 조사하고, 흡인 여과에 의하여 고체를 분리하였다. 얻어진 고체를 진공 건조시켜 목적물인 ISO(EPC5)(EPO6)의 백색 고체를 수량 0.36g, 수율 18%로 얻었다. 상기 반응 스킴을 하기 (E4-2)로 나타낸다.
Figure pat00028
NMR에 의하여 이 화합물이 목적물인 ISO(EPC5)(EPO6)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질 ISO(EPC5)(EPO6)의 1H NMR 데이터를 이하에서 제시한다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.89(t, 6H), 1.02-1.58(m, 19H), 1.78-1.90(m, 8H), 2.48-2.56(m, 1H), 3.99-4.11(m, 4H), 4.66(d, 1H), 5.01-5.05(m, 1H), 5.37-5.42(m, 1H), 5.47(s, 1H), 6.91(d, 2H), 7.29(d, 2H), 7.93(d, 2H), 8.02(d, 2H).
또한, 1H NMR 차트를 도 10 및 도 11에 나타내었다. 또한, 도 10의 (B)는 도 10의 (A)에서의 0ppm~3ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 11의 (A)는 도 10의 (A)에서의 3ppm~6ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 11의 (B)는 도 10의 (A)에서의 6ppm~9ppm의 범위를 확대한 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 ISO(EPC5)(EPO6)이 얻어진 것을 확인하였다.
또한, 본 실시예에서 합성한 ISO(EPC5)(EPO6)과 네마틱 액정을 혼합한 액정 조성물의 HTP를 측정하였다. 측정은 실온하에서 수행하고, 측정 방법은 Grandjean-Cano wedge법을 이용하였다. 또한, 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPC5)(EPO6)의 혼합비는 99.9wt%:0.1wt%(=네마틱 액정:ISO(EPC5)(EPO6))로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
측정한 결과, ISO(EPC5)(EPO6)을 함유하는 액정 조성물의 HTP는 약 59μm-1이고, ISO(EPC5)(EPO6)을 액정 조성물 내에 극미량 첨가함으로써, 높은 HTP를 갖는 액정 조성물이 얻어지는 것이 확인되었다. 즉, ISO(EPC5)(EPO6)은 비틀림력이 센 키랄제이므로 액정 조성물 내에서 키랄제의 비율을 저감시킬 수 있다.
따라서, 본 실시예에서 제작한 ISO(EPC5)(EPO6)은 액정 조성물의 키랄제로서 적합하게 사용할 수 있는 것을 알았다. 또한, 본 발명의 일 형태를 적용한 액정 조성물은 비틀림력이 센 액정 조성물이고, 상기 액정 조성물을 사용함으로써 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시키는 것이 가능하게 된다.
(실시예 5)
본 실시예에서는 실시형태 2의 구조식(202)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체인, 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}-5-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨(약칭: ISO(EPPO6)(EPO6))을 합성하는 예를 제시한다.
Figure pat00029
[스텝 1: 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨의 합성 방법]
1.7g(12mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로소르비톨과, 3.5g(12mmol)의 4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산과, 0.43g(3.5mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 12mL의 다이클로로메탄을 100mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 2.5g(13mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 이 혼합물에 물을 첨가하고 수성층을 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 갈색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매; 클로로폼, 그 다음에 헥산:아세트산 에틸=1:1)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 진공 건조함으로써, 목적물인 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨의 백색 고체를 수량 0.82g, 수율 16%로 얻었다. 상기 스텝 1의 반응 스킴을 하기 (E5-1)로 나타낸다.
Figure pat00030
[스텝 2: 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}-5-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨의 합성 방법]
0.80g(1.9mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨과, 0.42g(1.9mmol)의 p-(n-헥실-1-옥시)벤조산과, 70mg(0.57mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 1.9mL의 다이클로로메탄을 200mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 0.40g(2.1mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 이 혼합물에 물을 넣고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 진공 건조시켜 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다.
얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 헥산을 첨가하고 초음파를 조사하여, 흡인 여과에 의하여 분리하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 진공 건조함으로써, 목적물인 ISO(EPPO6)(EPO6)의 백색 고체를 수량 0.65g, 수율 54%로 얻었다. 상기 스텝 2의 반응 스킴을 하기 (E5-2)로 나타낸다.
Figure pat00031
NMR에 의하여 이 화합물이 목적물인 ISO(EPPO6)(EPO6)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질 ISO(EPPO6)(EPO6)의 1H NMR 데이터를 이하에서 제시한다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.89-0.94(m, 6H), 1.33-1.51(m, 12H), 1.77-1.84(m, 4H), 3.99-4.13(m, 8H), 4.69(d, 1H), 5.07(t, 1H), 5.43-5.48(m, 2H), 6.90(d, 2H), 6.99(d, 2H), 7.57(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.96(d, 2H), 8.12(d,2H).
또한, 1H NMR 차트를 도 12 및 도 13에 나타내었다. 또한, 도 12의 (B)는 도 12의 (A)에서의 0ppm~3ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 13의 (A)는 도 12의 (A)에서의 3ppm~6ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 13의 (B)는 도 12의 (A)에서의 6ppm~9ppm의 범위를 확대한 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 ISO(EPPO6)(EPO6)이 얻어진 것을 확인하였다.
또한, 본 실시예에서 합성한 ISO(EPPO6)(EPO6)과 네마틱 액정을 혼합한 액정 조성물의 HTP를 측정하였다. 측정은 실온하에서 수행하고, 측정 방법은 Grandjean-Cano wedge법을 이용하였다. 또한, 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPPO6)(EPO6)의 혼합비는 99.9wt%:0.1wt%(=네마틱 액정:ISO(EPPO6)(EPO6))로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
측정한 결과, ISO(EPPO6)(EPO6)을 함유하는 액정 조성물의 HTP는 약 66μm-1이고, ISO(EPPO6)(EPO6)을 액정 조성물 내에 극미량 첨가함으로써 높은 HTP를 갖는 액정 조성물이 얻어지는 것이 확인되었다. 즉, ISO(EPPO6)(EPO6)은 비틀림력이 센 키랄제이므로 액정 조성물 내에서 키랄제의 비율을 저감시킬 수 있다.
따라서, 본 실시예에서 제작한 ISO(EPPO6)(EPO6)은 액정 조성물의 키랄제로서 적합하게 사용할 수 있는 것을 알았다. 또한, 본 발명의 일 형태를 적용한 액정 조성물은 비틀림력이 센 액정 조성물이고, 상기 액정 조성물을 사용함으로써 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시키는 것이 가능하게 된다.
(실시예 6)
본 실시예에서는 실시형태 2의 구조식(203)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체인, 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스{2,6-다이플루오로-4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨(약칭: ISO(EPFFPO6)2)을 합성하는 예를 제시한다.
Figure pat00032
[스텝 1: 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스(4-브로모-2,6-다이플루오로벤조산)소르비톨의 합성 방법]
0.75g(5.1mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로소르비톨과, 2.8mg(12mmol)의 4-브로모-2,6-다이플루오로벤조산과, 0.18g(1.5mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 5.1mL의 다이클로로메탄을 50mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 2.2g(12mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 얻어진 혼합물에 물을 첨가하고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 황색 유상 물질을 얻었다. 얻어진 유상 물질을 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매; 헥산:아세트산 에틸=5:1)로 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 헥산을 첨가하고 초음파를 조사하고, 흡인 여과에 의하여 고체를 회수한 결과, 목적물인 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스(4-브로모-2,6-다이플루오로벤조산)소르비톨의 백색 고체를 수량 0.87g, 수율 29%로 얻었다. 상기 스텝 1의 반응 스킴을 하기 (E6-1)로 나타낸다.
Figure pat00033
[스텝 2: 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스{2,6-다이플루오로-4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨(약칭: ISO(EPFFPO6)2)의 합성 방법]
0.84g(3.8mmol)의 4-(n-헥실-1-옥시)페닐보론산과, 0.87g(1.5mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스(4-브로모-2,6-다이플루오로벤조산)소르비톨과, 57mg(0.19mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀과, 3.8mL의 톨루엔과, 3.8mL의 에탄올과, 2mol/L의 탄산 칼륨 수용액을 50mL의 3구 플라스크에 넣고, 감압하에서 교반하면서 탈기하고, 탈기한 후에 플라스크 내의 분위기를 질소로 치환하였다. 이 혼합물에 8.4mg(37μmol)의 아세트산 팔라듐(II)를 첨가하고, 90℃에서 5.5시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물에 물을 첨가하고, 수성층에 톨루엔에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 갈색 유상 물질을 얻었다. 얻어진 유상 물질을 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매; 헥산:아세트산 에틸=10:1, 그 다음에 5:1)를 이용하여 정제하였다.
얻어진 프랙션을 농축하고 진공 건조시켜 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하고 진공 건조시켜 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 헥산을 첨가하고 초음파를 조사하고 흡인 여과에 의하여 고체를 분리함으로써, 목적물인 ISO(EPFFPO6)2의 백색 고체를 수량 0.10g, 수율 8.3%로 얻었다. 상기 스텝 2의 반응 스킴을 하기 (E6-2)로 나타낸다.
Figure pat00034
NMR에 의하여 이 화합물이 목적물인 ISO(EPFFPO6)2인 것을 확인하였다.
얻어진 물질 ISO(EPFFPO6)2의 1H NMR 데이터를 이하에서 제시한다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.92(t, 6H), 1.25-1.52(m, 12H), 1.81(t, 4H), 3.99-4.16(m, 8H), 4.70(d, 1H), 5.06(d, 1H), 5.42-5.52(m, 2H), 6.98(d, 4H), 7.12-7.17(m, 4H), 7.50(d, 4H).
또한, 1H NMR 차트를 도 14 및 도 15에 나타내었다. 또한, 도 14의 (B)는 도 14의 (A)에서의 0ppm~3ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 15의 (A)는 도 14의 (A)에서의 3ppm~6ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 15의 (B)는 도 14의 (A)에서의 6ppm~9ppm의 범위를 확대한 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 ISO(EPFFPO6)2가 얻어진 것을 확인하였다.
또한, 본 실시예에서 합성한 ISO(EPFFPO6)2와 네마틱 액정을 혼합한 액정 조성물의 HTP를 측정하였다. 측정은 실온하에서 수행하고, 측정 방법은 Grandjean-Cano wedge법을 이용하였다. 또한, 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPFFPO6)2의 혼합비는 99.9wt%:0.1wt%(=네마틱 액정:ISO(EPFFPO6)2)로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
측정한 결과, ISO(EPFFPO6)2를 함유하는 액정 조성물의 HTP는 약 66μm-1이고, ISO(EPFFPO6)2를 액정 조성물 내에 극미량 첨가함으로써, 높은 HTP를 갖는 액정 조성물이 얻어지는 것이 확인되었다. 즉, ISO(EPFFPO6)2는 비틀림력이 센 키랄제이므로 액정 조성물 내에서 키랄제의 비율을 저감시킬 수 있다.
따라서, 본 실시예에서 제작한 ISO(EPFFPO6)2는 액정 조성물의 키랄제로서 적합하게 사용할 수 있는 것을 알았다. 또한, 본 발명의 일 형태를 적용한 액정 조성물은 비틀림력이 센 액정 조성물이고, 상기 액정 조성물을 사용함으로써 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시키는 것이 가능하게 된다.
(실시예 7)
본 실시예에서는 실시형태 2의 구조식(204)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체인, 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}-5-[4-(트랜스-4-n-펜틸사이클로헥실)벤조산]소르비톨(약칭: ISO(EPPO6)(EPC5))을 합성하는 예를 제시한다.
Figure pat00035
[스텝 1: 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨의 합성 방법]
1.7g(12mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로소르비톨과, 3.5g(12mmol)의 4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산과, 0.43g(3.5mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 12mL의 다이클로로메탄을 100mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 2.5g(13mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 이 혼합물에 물을 첨가하고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 갈색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매; 클로로폼, 그 다음에 헥산:아세트산 에틸=1:1)로 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 진공 건조함으로써, 목적물인 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨의 백색 고체를 수량 0.82g, 수율 16%로 얻었다. 상기 스텝 1의 반응 스킴을 하기 (E7-1)로 나타낸다.
Figure pat00036
[스텝 2: 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}-5-[4-(트랜스-4-n-펜틸사이클로헥실)벤조산]소르비톨의 합성 방법]
1.7g(3.9mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로-2-{4-[4-(n-헥실-1-옥시)페닐]벤조산}소르비톨과, 1.1g(3.9mmol)의 4-(트랜스-4-n-펜틸사이클로헥실)벤조산과, 0.15g(1.2mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 3.9mL의 다이클로로메탄을 50mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 0.75g(3.9mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고 대기하, 실온에서 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 얻어진 혼합물에 물을 첨가하고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하고 진공 건조시켜 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하고 진공 건조시켜 백색 고체를 얻었다.
얻어진 고체에 메탄올을 첨가하고 초음파를 조사하여 흡인 여과에 의하여 고체를 분리함으로써, 목적물인 ISO(EPPO6)(EPC5)의 백색 고체를 수량 1.3g, 수율 50%로 얻었다. 상기 스텝 2의 반응 스킴을 하기 (E7-2)로 나타낸다.
Figure pat00037
NMR에 의하여 이 화합물이 목적물인 ISO(EPPO6)(EPC5)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질 ISO(EPPO6)(EPC5)의 1H NMR 데이터를 이하에서 제시한다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.87-0.94(m, 6H), 1.03-1.51(m, 20H), 1.79-1.90(m, 5H), 3.99-4.14(m, 6H), 4.68(d, 1H), 5.06(s, 1H), 5.43-5.49(m, 2H), 6.99(d, 2H), 7.27(d, 2H), 7.56(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.94(d, 2H), 8.13(d, 2H).
또한, 1H NMR 차트를 도 16 및 도 17에 나타내었다. 또한, 도 16의 (B)는 도 16의 (A)에서의 0ppm~3ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 17의 (A)는 도 16의 (A)에서의 3ppm~6ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 17의 (B)는 도 16의 (A)에서의 6ppm~9ppm의 범위를 확대한 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 ISO(EPPO6)(EPC5)가 얻어진 것을 확인하였다.
또한, 본 실시예에서 합성한 ISO(EPPO6)(EPC5)와 네마틱 액정을 혼합한 액정 조성물의 HTP를 측정하였다. 측정은 실온하에서 수행하고, 측정 방법은 Grandjean-Cano wedge법을 이용하였다. 또한, 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPPO6)(EPC5)의 혼합비는 99.9wt%:0.1wt%(=네마틱 액정:ISO(EPPO6)(EPC5))로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
측정한 결과, ISO(EPPO6)(EPC5)를 함유하는 액정 조성물의 HTP는 약 71μm-1이고, ISO(EPPO6)(EPC5)를 액정 조성물 내에 극미량 첨가함으로써, 높은 HTP를 갖는 액정 조성물이 얻어지는 것이 확인되었다. 즉, ISO(EPPO6)(EPC5)는 비틀림력이 센 키랄제이므로 액정 조성물 내에서 키랄제의 비율을 저감시킬 수 있다.
따라서, 본 실시예에서 제작한 ISO(EPPO6)(EPC5)는 액정 조성물의 키랄제로서 적합하게 사용할 수 있는 것을 알았다. 또한, 본 발명의 일 형태를 적용한 액정 조성물은 비틀림력이 센 액정 조성물이고, 상기 액정 조성물을 사용함으로써 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시키는 것이 가능하게 된다.
(실시예 8)
본 실시예에서는 실시형태 2의 구조식(205)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체인, 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]-5-[(트랜스, 트랜스)-4'-(n-펜틸)-(1,1'-바이사이클로헥실)-4-카본산]소르비톨(약칭: ISO(ECC5)(EPO6))을 합성하는 예를 제시한다.
Figure pat00038
[스텝 1: 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨의 합성 방법]
4.2g(29mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로소르비톨과, 6.3g(29mmol)의 p-(n-헥실-1-옥시)벤조산과, 1.1g(8.6mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 29mL의 다이클로로메탄을 200mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 6.0g(31mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 이 혼합물에 물을 첨가하고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매; 헥산:아세트산 에틸=2:1)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축함으로써, 목적물인 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨의 백색 고체를 수량 2.6g, 수율 26%로 얻었다. 상기 스텝 1의 반응 스킴을 하기 (E8-1)로 나타낸다.
Figure pat00039
[스텝 2: 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]-5-[(트랜스, 트랜스)-4'-(n-펜틸)-(1,1'-바이사이클로헥실)-4-카본산]소르비톨(약칭: ISO(ECC5)(EPO6))의 합성 방법]
1.2g(3.3mmol)의 1,4:3,6-다이안하이드로-2-[4-(n-헥실-1-옥시)벤조산]소르비톨과, 1.1g(4.0mmol)의 (트랜스, 트랜스)-4'-(n-펜틸)-(1,1'-바이사이클로헥실)-4-카본산과, 0.12g(0.99mmol)의 N,N-다이메틸-N-(4-피리디닐)아민과, 3.3mL의 다이클로로메탄을 200mL의 가지형 플라스크에 넣어서 교반하였다. 이 혼합물에 0.77g(4.0mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드염산염(EDC)을 첨가하고 대기하, 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 소정 시간이 경과한 후, 이 혼합물에 물을 첨가하고 수성층에 다이클로로메탄에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수로 세척한 후 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이 혼합물을 자연 여과에 의하여 분리하고, 여과액을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카 젤 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다. 이 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 얻었다.
얻어진 고체에 헥산을 첨가하고 초음파를 조사하고 흡인 여과에 의하여 고체를 분리하였다. 얻어진 고체를 진공 건조함으로써, 목적물인 ISO(ECC5)(EPO6)의 백색 고체를 수량 1.3g, 수율 64%로 얻었다. 상기 스텝 2의 반응 스킴을 하기 (E8-2)로 나타낸다.
Figure pat00040
NMR에 의하여 이 화합물이 목적물인 ISO(ECC5)(EPO6)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질 ISO(ECC5)(EPO6)의 1H NMR 데이터를 이하에서 제시한다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.87(t, 6H), 0.91-1.47(m, 27H), 1.66-1.82(m, 8H), 1.94(t, 2H), 2.16-2.24(m, 1H), 3.88-4.06(m, 4H), 4.27(d, 1H), 4.92-4.96(m, 1H), 5.21(d, 1H), 5.33-5.38(m, 1H), 6.90(d, 2H), 8.00(d, 2H).
또한, 1H NMR 차트를 도 18 및 도 19에 나타내었다. 또한, 도 18의 (B)는 도 18의 (A)에서의 0ppm~3ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 19의 (A)는 도 18의 (A)에서의 3ppm~6ppm의 범위를 확대한 차트이고, 도 19의 (B)는 도 18의 (A)에서의 6ppm~9ppm의 범위를 확대한 차트이다. 측정 결과로부터, 목적물인 ISO(ECC5)(EPO6)이 얻어진 것을 확인하였다.
또한, 본 실시예에서 합성한 ISO(ECC5)(EPO6)과 네마틱 액정을 혼합한 액정 조성물의 HTP를 측정하였다. 측정은 실온하에서 수행하고, 측정 방법은 Grandjean-Cano wedge법을 이용하였다. 또한, 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(ECC5)(EPO6)의 혼합비는 99.9wt%:0.1wt%(=네마틱 액정:ISO(ECC5)(EPO6))로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
측정한 결과, ISO(ECC5)(EPO6)을 함유하는 액정 조성물의 HTP는 약 101μm-1이고, ISO(ECC5)(EPO6)을 액정 조성물 내에 극미량 첨가함으로써, 높은 HTP를 갖는 액정 조성물이 얻어지는 것이 확인되었다. 즉, ISO(ECC5)(EPO6)은 비틀림력이 센 키랄제이므로 액정 조성물 내에서 키랄제의 비율을 저감시킬 수 있다.
따라서, 본 실시예에서 제작한 ISO(ECC5)(EPO6)은 액정 조성물의 키랄제로서 적합하게 사용할 수 있는 것을 알았다. 또한, 본 발명의 일 형태를 적용한 액정 조성물은 비틀림력이 센 액정 조성물이고, 상기 액정 조성물을 사용함으로써 액정 표시 장치의 콘트라스트를 향상시키는 것이 가능하게 된다.
(실시예 9)
본 실시예에서는 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물, 및 상기 액정 조성물을 사용한 TN 모드의 액정 소자 합계 6종류를 제작하고 특성을 평가하였다.
본 실시예에서 제작한 6종류의 액정 조성물(샘플 1~6)은, 네마틱 액정으로서는 공통적으로 혼합 액정 ZLI-4792(Merck 제)를 사용하고, 키랄제로서는 각각 실시예 3에서 제시한 ISO(EPOP)2, 실시예 4에서 제시한 ISO(EPC5)(EPO6), 실시예 5에서 제시한 ISO(EPPO6)(EPO6), 실시예 6에서 제시한 ISO(EPFFPO6)2, 실시예 7에서 제시한 ISO(EPPO6)(EPC5), 실시예 8에서 제시한 ISO(ECC5)(EPO6)을 사용하였다. 각종 액정 조성물에서, 네마틱 액정 ZLI-4792에 대한 키랄제의 비율은 각각 0.029wt%, 0.009wt%, 0.026wt%, 0.025wt%, 0.027wt%, 0.010wt%이다.
본 실시예에서 제작한 6종류의 액정 조성물에 대하여, 실온하에서 Grandjean-Cano wedge법을 이용하여 나선 피치를 측정한 결과, 각각 104.7μm, 56.5μm, 83.4μm, 49.7μm, 49.3μm, 112.9μm이었다.
다음에 투과형 TN 셀을 사용하여 전압 인가 전후의 배향을 관찰하였다. 사용한 TN 셀은 실시예 2와 마찬가지로 제작하였다.
얻어진 6종류의 액정 소자를 편광 현미경(MX-61L Olympus Corporation제)으로 각각 직교 니콜 관찰한 결과, 모든 소자에서 리버스 트위스트로 인한 선 결함은 전혀 발생되지 않았고 양호한 배향을 얻을 수 있었다.
그 다음에 이 6종류의 액정 소자의 전압-투과율 특성을 각각 RETS+VT 측정 시스템(Otsuka Electronics Co., Ltd.제)를 이용하여 측정하였다. 전압은 0.2V의 간격으로 0V에서 10V까지 인가하였다. 측정 후에 편광 현미경으로 다시 직교 니콜 관찰한 결과, 모든 소자에서 리버스 트위스트로 인한 선 결함은 전혀 발생되지 않았고 전압 인가 후에도 양호한 배향을 얻을 수 있었다.
상술한 결과로부터 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 키랄제로서 함유함으로써 TN 모드의 소자로서도 사용할 수 있는 것을 알았다.
(실시예 10)
본 실시예에서는 실시예 3에서 제시한 ISO(EPOP)2와, 네마틱 액정을 혼합하여 액정 조성물을 제작하였다. 또한, 상기 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPOP)2의 혼합비는 86.6wt%:13.4wt%(=네마틱 액정:ISO(EPOP)2)로 하였다. 또한, 네마틱 액정은, 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
본 실시예에서는, 먼저 액정 소자의 액정 조성물을 등방상으로 한 후, 온도 조절기를 사용하여 온도를 매분 1.0℃씩 강하시키면서 편광 현미경으로 관찰하여 액정 조성물이 블루상을 발현하는 온도를 측정하였다. 본 실시예의 액정 조성물에서는 35.4℃에서 블루상의 발현을 확인하였다.
(실시예 11)
본 실시예에서는 실시예 4에서 제시한 ISO(EPC5)(EPO6)과 네마틱 액정을 혼합하여 액정 조성물을 제작하였다. 또한, 상기 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPC5)(EPO6)의 혼합비는 92.7wt%:7.3wt%(=네마틱 액정:ISO(EPC5)(EPO6))로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
본 실시예에서는, 먼저 액정 소자의 액정 조성물을 등방상으로 한 후, 온도 조절기를 사용하여 온도를 매분 1.0℃씩 강하시키면서 편광 현미경으로 관찰하여 액정 조성물이 블루상을 발현하는 온도 범위를 측정하였다. 본 실시예의 액정 조성물에서, 등방상과 블루상의 상전이 온도는 50.4℃이고 블루상과 콜레스테릭상의 상전이 온도는 48.9℃이었다.
(실시예 12)
본 실시예에서는 실시예 5에서 제시한 ISO(EPPO6)(EPO6)과 네마틱 액정을 혼합하여 액정 조성물을 제작하였다. 또한, 상기 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPPO6)(EPO6)의 혼합비는 92.4wt%:7.6wt%(=네마틱 액정:ISO(EPPO6)(EPO6))로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
본 실시예에서는, 먼저 액정 소자의 액정 조성물을 등방상으로 한 후, 온도 조절기를 사용하여 온도를 매분 1.0℃씩 강하시키면서 편광 현미경으로 관찰하여 액정 조성물이 블루상을 발현하는 온도 범위를 측정하였다. 본 실시예의 액정 조성물에서 등방상과 블루상의 상전이 온도는 51.0℃이고 블루상과 콜레스테릭상의 상전이 온도는 49.5℃이었다.
(실시예 13)
본 실시예에서는 실시예 6에서 제시한 ISO(EPFFPO6)2와, 네마틱 액정을 혼합하여 액정 조성물을 제작하였다. 또한, 상기 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(EPFFPO6)2의 혼합비는 91.6wt%:8.4wt%(=네마틱 액정:ISO(EPFFPO6)2)로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
본 실시예에서는, 먼저 액정 소자의 액정 조성물을 등방상으로 한 후, 온도 조절기를 사용하여 온도를 매분 1.0℃씩 강하시키면서 편광 현미경으로 관찰하여 액정 조성물이 블루상을 발현하는 온도 범위를 측정하였다. 본 실시예의 액정 조성물에서 등방상과 블루상의 상전이 온도는 54.2℃이고 블루상과 콜레스테릭상의 상전이 온도는 53.1℃이었다.
(실시예 14)
본 실시예에서는 실시예 8에서 제시한 ISO(ECC5)(EPO6)과, 네마틱 액정을 혼합하여 액정 조성물을 제작하였다. 또한, 상기 액정 조성물에서의 네마틱 액정과 ISO(ECC5)(EPO6)의 혼합비는 93.6wt%:6.4wt%(=네마틱 액정:ISO(ECC5)(EPO6))로 하였다. 또한, 네마틱 액정은 혼합 액정 E-8(LCC Corporation, Ltd.제), CPP-3FF(Daily Polymer Corporation제), 및 PEP-5CNF(Daily Polymer Corporation제)의 혼합 액정을 사용하고, 그 혼합비를 40wt%:30wt%:30wt%(=E-8:CPP-3FF:PEP-5CNF)로 하였다.
본 실시예에서는, 먼저 액정 소자의 액정 조성물을 등방상으로 한 후, 온도 조절기를 사용하여 온도를 매분 1.0℃씩 강하시키면서 편광 현미경으로 관찰하여 액정 조성물이 블루상을 발현하는 온도 범위를 측정하였다. 본 실시예의 액정 조성물에서 등방상과 블루상의 상전이 온도는 52.9℃이고 블루상과 콜레스테릭상의 상전이 온도는 51.2℃이었다.
상술한 결과로부터 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 일반식(G2)으로 나타내어지는 아이소소바이드 유도체를 키랄제로서 함유함으로써 블루상을 발현할 수 있는 것을 알았다.
200: 기판
201: 기판
202a: 배향막
202b: 배향막
208: 액정 조성물
230: 화소 전극층
232: 공통 전극층
401: 게이트 전극층
402: 게이트 절연층
403: 반도체층
405a: 배선층
405b: 배선층
407: 절연막
408: 공통 배선층
409: 절연막
413: 층간막
420: 트랜지스터
441: 기판
442: 기판
443a: 편광판
443b: 편광판
444: 액정 조성물
446: 전극층
446a: 전극층
446b: 전극층
446c: 전극층
446d: 전극층
447: 전극층
447a: 전극층
447b: 전극층
447c: 전극층
447d: 전극층
2701: 하우징
2703: 하우징
2705: 표시부
2707: 표시부
2711: 축부
2721: 전원 스위치
2723: 조작 키
2725: 스피커
2800: 하우징
2801: 하우징
2802: 표시 패널
2803: 스피커
2804: 마이크로폰
2805: 조작 키
2806: 포인팅 디바이스
2807: 카메라용 렌즈
2808: 외부 접속 단자
2810: 태양 전지 셀
2811: 외부 메모리 슬롯
3001: 본체
3002: 하우징
3003: 표시부
3004: 키보드
3021: 본체
3022: 스타일러스
3023: 표시부
3024: 조작 버튼
3025: 외부 인터페이스
3051: 본체
3053: 접안부
3054: 조작 스위치
3056: 배터리
4001: 기판
4002: 화소부
4003: 신호선 구동 회로
4003a: 신호선 구동 회로
4003b: 신호선 구동 회로
4004: 주사선 구동 회로
4005: 실재
4006: 기판
4008: 액정 조성물
4010: 트랜지스터
4011: 트랜지스터
4013: 액정 소자
4015: 접속 단자 전극
4016: 단자 전극
4018: FPC
4019: 이방성 도전막
4020: 절연층
4021: 층간막
4030: 화소 전극층
4031: 공통 전극층
4032a: 편광판
4032b: 편광판
4034: 차광층
4035: 스페이서
9601: 하우징
9603: 표시부
9605: 스탠드

Claims (18)

  1. 식(G1)으로 나타내어지는 화합물.
    Figure pat00041
    ,
    식(G1)에 있어서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고;
    m은 0~3 중 어느 것을 나타내고;
    R은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    식(G1)에서 Ar1 및 R 중 적어도 하나는, 치환기로서, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 사이아노기, 트라이플루오로메틸설포닐기, 트라이플루오로메틸기, 나이트로기, 아이소티오사이아네이트기, 및 펜타플루오로설파닐기 중 적어도 하나를 갖는, 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물이 식(100)으로 나타내어지는, 화합물.
    Figure pat00042
    .
  4. 액정 조성물에 있어서,
    네마틱 액정과;
    제 1 항에 따른 화합물을 포함하는, 액정 조성물.
  5. 제 4 항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 소자.
  6. 제 4 항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 표시 장치.
  7. 식(G2)으로 나타내어지는 화합물.
    Figure pat00043
    ,
    식(G2)에 있어서,
    Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4는 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고;
    l, k, m, 및 n은 독립적으로 0~3 중 어느 것을 나타내고;
    R21 및 R23은 독립적으로 산소, 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬렌기를 나타내고;
    R22 및 R24는 독립적으로 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
  8. 제 7 항에 있어서,
    Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, R21, R22, R23, 및 R24 중 적어도 하나는, 치환기로서, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 사이아노기, 트라이플루오로메틸설포닐기, 트라이플루오로메틸기, 나이트로기, 아이소티오사이아네이트기, 및 펜타플루오로설파닐기 중 적어도 하나를 갖는, 화합물.
  9. 제 7 항에 있어서,
    상기 화합물이 식(201), (202), (204), 및 (205) 중 어느 하나로 나타내어지는, 화합물.
    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046

    Figure pat00047
    .
  10. 액정 조성물에 있어서,
    네마틱 액정과;
    제 7 항에 따른 화합물을 포함하는, 액정 조성물.
  11. 제 10 항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 소자.
  12. 제 10 항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 표시 장치.
  13. 식(G3)으로 나타내어지는 화합물.
    Figure pat00048
    ,
    식(G3)에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6~12의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~12의 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4~12의 사이클로알케닐렌기를 나타내고;
    m 및 n은 독립적으로 0~3 중 어느 것을 나타내고;
    R21은 산소, 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬렌기를 나타내고;
    R22는 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~12의 알콕시기를 나타낸다.
  14. 제 13 항에 있어서,
    Ar1, Ar2, R21, 및 R22 중 적어도 하나는, 치환기로서, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 사이아노기, 트라이플루오로메틸설포닐기, 트라이플루오로메틸기, 나이트로기, 아이소티오사이아네이트기, 및 펜타플루오로설파닐기 중 적어도 하나를 갖는, 화합물.
  15. 제 13 항에 있어서,
    상기 화합물이 식(200) 및 (203) 중 어느 하나로 나타내어지는, 화합물.
    Figure pat00049

    Figure pat00050
    .
  16. 액정 조성물에 있어서,
    네마틱 액정과;
    제 13 항에 따른 화합물을 포함하는, 액정 조성물.
  17. 제 16 항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 소자.
  18. 제 16 항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 표시 장치.
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