KR101989391B1 - 액정 조성물, 액정 소자 및 액정 표시 장치 - Google Patents

액정 조성물, 액정 소자 및 액정 표시 장치 Download PDF

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다이스케 쿠보타
타카히로 야마모토
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가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
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Abstract

본 발명은, 다양한 액정 디바이스에 이용할 수 있는 신규 액정 조성물을 제공한다. 특히, 이 신규 액정 조성물을 이용함으로써, 액정 소자의 구동 전압의 저전압화, 및 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 달성하는 것을 과제로 한다.
일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다. 일반식 (G1) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
Figure 112012035944147-pat00038

Description

액정 조성물, 액정 소자 및 액정 표시 장치{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL ELEMENT, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
본 발명은 액정 조성물, 액정 소자 및 액정 표시 장치 및 그들의 제작 방법에 관한 것이다.
근년, 액정은 다양한 디바이스에 응용되고 있고, 특히 박형, 경량의 특징을 가지는 액정 표시 장치(액정 디스플레이)는 폭넓은 분야의 디스플레이에서 이용되고 있다.
보다 대형이며, 고정세한 표시 화면을 가능하게 하기 위해, 액정의 응답 속도의 고속화가 요구되고, 개발이 진행되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
고속 응답 가능한 액정의 표시 모드로서 블루상을 발현하는 액정을 이용하는 표시 모드를 들 수 있다. 블루상을 발현하는 액정을 사용하는 모드는 고속 응답을 도모할 수 있는 데다, 배향막이 불필요하고, 또한 광시야각화가 가능하므로, 실용화를 위해 보다 연구가 진행되고 있다(예를 들면, 특허문헌 2 참조).
일본국 특개 2008-303381호 공보 일본국 국제 공개 제 2005-090520호
본 발명의 목적은 다양한 액정 디바이스에 이용할 수 있는 신규 액정 조성물을 제공하는 것을 목적의 하나로 한다.
특히, 이러한 신규 액정 조성물을 이용함으로써, 액정 소자의 구동 전압의 저전압화, 및 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 달성하는 것을 목적의 하나로 한다.
본 발명의 하나는, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식 (G1)]
Figure 112012035944147-pat00001
일반식 (G1) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 하나는, 일반식 (G2)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식 (G2)]
Figure 112012035944147-pat00002
일반식 (G2) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이다.
본 발명의 하나는, 일반식 (G3)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식 (G3)]
Figure 112012035944147-pat00003
일반식 (G3) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이며, n = m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 하나는, 일반식 (G4)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식 (G4)]
Figure 112012035944147-pat00004
일반식 (G4) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이며, n = m이다.
본 발명의 하나는, 일반식 (G5)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식 (G5)]
Figure 112012035944147-pat00005
일반식 (G5) 중, n 및 m은 2∼20의 짝수의 정수이다.
본 발명의 하나는, 일반식 (G6)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식 (G6)]
Figure 112012035944147-pat00006
일반식 (G6) 중, n 및 m은 2∼20의 짝수의 정수이며, n = m이다.
본 발명의 하나에 의하면, 상기 액정 조성물로서 블루상을 발현하는 액정 조성물이 제공된다.
본 발명의 하나는, 상기 액정 조성물을 이용하는 액정 소자, 액정 표시 장치, 또는 전자기기를 제공한다.
본 발명의 하나는, 중합성 모노머로서 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 하나는, 중합성 모노머로서 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 함유하는, 블루상이 발현하는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 하나는, 이 액정 조성물을 이용하여, 보다 저전압 구동화 및 저소비 전력화를 달성하는 액정 소자, 액정 표시 장치, 또는 전자기기를 제공할 수 있다.
도 1은 액정 소자 및 액정 표시 장치를 설명한 개념도.
도 2는 액정 표시 장치의 일 형태를 설명한 도면.
도 3은 액정 표시 장치의 전극 구성의 일 형태를 설명한 도면.
도 4는 액정 표시 모듈을 설명한 도면.
도 5는 전자기기를 설명한 도면.
도 6은 액정 소자 1 내지 5에서의 인가 전압과 투과율의 관계를 설명한 도면.
도 7은 F-RM257-O3의 1H NMR 차트도.
도 8은 F-RM257-O3의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 9는 F-RM257-O4의 1H NMR 차트도.
도 10은 F-RM257-O4의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 11은 F-RM257-O5의 1H NMR 차트도.
도 12는 F-RM257-O5의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 13은 F-RM257-O6의 1H NMR 차트도.
도 14는 F-RM257-O6의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 15는 F-RM257-O7의 1H NMR 차트도.
도 16은 F-RM257-O7의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
실시형태 및 실시예에 대하여, 도면을 이용하여 상세하게 설명한다. 단, 이하의 설명에 한정되지 않고, 취지 및 그 범위로부터 벗어나지 않고 그 형태 및 상세한 사항을 다양하게 변경할 수 있다는 것은 당업자라면 용이하게 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 이하에 나타내는 실시형태 및 실시예의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 이하에 설명하는 구성에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 가지는 부분에는 동일한 부호를 다른 도면 간에 공통으로 이용하고, 그 반복 설명은 생략한다.
또한, 제 1, 제 2, 또는 제 3으로 부여되는 서수사는 편의상 이용하는 것이고, 공정순 또는 적층순을 나타내는 것은 아니다. 또, 본 명세서에서 발명을 특정하기 위한 사항으로서 고유의 명칭을 나타내는 것은 아니다.
(실시형태 1)
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물, 이 액정 조성물을 이용한 액정 소자, 및 액정 표시 장치에 대하여, 도 1(A), 도 1(B)를 이용하여 설명한다. 도 1(A), 도 1(B)은 액정 소자 및 액정 표시 장치의 단면도이다.
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물은 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식 (G1)]
Figure 112012035944147-pat00007
일반식 (G1) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물은 일반식 (G2)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식 (G2)]
Figure 112012035944147-pat00008
일반식 (G2) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이다.
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물은 일반식 (G3)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식 (G3)]
Figure 112012035944147-pat00009
일반식 (G3) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이며, n = m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물은 일반식 (G4)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식 (G4)]
Figure 112012035944147-pat00010
일반식 (G4) 중, n 및 m은 1∼20의 정수이며, n = m이다.
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물은 일반식 (G5)로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식 (G5)]
Figure 112012035944147-pat00011
일반식 (G5) 중, n 및 m은 2∼20의 짝수의 정수이다.
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물은 일반식 (G6)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식 (G6)]
Figure 112012035944147-pat00012
일반식 (G6) 중, n 및 m은 2∼20의 짝수의 정수이며, n = m이다.
상기 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 구체예로서는 구조식 (100)∼구조식 (144)로 나타내어지는 중합성 모노머를 들 수 있다. 단, 본 발명은 이것들로 한정되지 않는다.
[구조식 (100)∼구조식 (144)]
Figure 112012035944147-pat00013

Figure 112012035944147-pat00014

Figure 112012035944147-pat00015

Figure 112012035944147-pat00016

Figure 112012035944147-pat00017

Figure 112012035944147-pat00018

Figure 112012035944147-pat00019

Figure 112012035944147-pat00020

Figure 112012035944147-pat00021

Figure 112012035944147-pat00022

Figure 112012035944147-pat00023
본 발명의 하나에 관한 액정성 조성물에 포함되는 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성 방법으로서는 여러 가지의 반응을 적용할 수 있다. 예를 들면, 하기 합성 스킴 (C-1), 합성 스킴 (C-2) 및 합성 스킴 (B-1)로 나타내는 합성 반응을 행함으로써, 본 발명의 일 양태의 액정 조성물에 포함되는 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 합성할 수 있다. 또한, 본 발명의 하나에 관한 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성 방법은, 이하의 합성 방법에 한정되지 않는다.
하기 일반식 (G1)의 합성법을 설명한다.
[일반식 (G1)]
Figure 112012035944147-pat00024
상기 일반식 (G1)에 있어서, n 및 m은 1∼20의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다. 먼저, 하기 반응식 (C-1)∼반응식 (C-2)에 의한 일반식 (G1)의 합성법을 설명한다.
[반응식 (C-1)]
Figure 112012035944147-pat00025
2-플루오로-1,4-벤젠디올(화합물 1)과 안식향산 유도체(화합물 2)와의 에스테르화 반응을 행함으로써, 하이드록시페닐 유도체(화합물 3)를 얻을 수 있다(반응식 (C-1)). 반응식 (C-1)에 있어서, n 및 m은 1∼20의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 이용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 이탈 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 행하는 경우, 진한 황산이나 파라-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(약칭:EDC)이나, 디시클로헥실카르보디이미드(약칭:DCC)를 이용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 이용하는 경우, 부생성물의 제거가 용이하기 때문에 EDC를 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 화합물 3의 합성은 이들 반응에 한정되는 것은 아니다.
다음에, 하기 반응식 (C-2)에 의한 일반식 (G1)의 합성법을 설명한다.
[반응식 (C-2)]
Figure 112012035944147-pat00026
안식향산 유도체(화합물 4)와 하이드록시페닐 유도체(화합물 3)의 에스테르화 반응을 행함으로써, 목적의 일반식 (G1)으로 나타내어지는 화합물을 얻을 수 있다(반응식 (C-2)). 반응식 (C-2)에 있어서, n 및 m은 1∼20의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 이용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 이탈 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 행하는 경우, 진한 황산이나 파라-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(약칭:EDC)이나, 디시클로헥실카르보디이미드(약칭:DCC)를 이용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 이용하는 경우, 부생성물의 제거가 용이하기 때문에 EDC를 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 화합물 3의 합성은 이들 반응에 한정되는 것은 아니다.
다음에, 하기 반응식 (B-1)에 의한 일반식 (G1)의 합성법을 설명한다. 하기 반응식 (B-1)에서의 목적의 일반식 (G1)으로 나타내어지는 화합물은 상기 반응식 (C-1) 및 반응식 (C-2)의 일반식 (G1)에서, n = m이고 R1 = R2의 경우를 나타낸다.
[반응식 (B-1)]
Figure 112012035944147-pat00027
2-플루오로-1,4-벤젠디올(화합물 1) 1당량과, 안식향산 유도체(화합물 2) 2당량의 에스테르화 반응을 행함으로써, 목적의 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머 화합물을 얻을 수 있다(반응식 (B-1)). 반응식 (B-1)에 있어서, n은 1 내지 20의 정수를 나타내고, R1은 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 이용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 이탈 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 행하는 경우, 진한 황산이나 파라-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(약칭:EDC)이나, 디시클로헥실카르보디이미드(약칭:DCC)를 이용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 이용하는 경우, 부생성물의 제거가 용이하기 때문에 EDC를 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 화합물 3의 합성은 이들 반응에 한정되는 것은 아니다.
이상에 의해, 본 발명의 하나에 관한 액정 조성물에 포함되는 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 합성할 수 있다.
또, 본 발명의 하나에 관한, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물은 블루상을 발현하는 액정 조성물로서 이용할 수 있다.
네마틱성 액정 화합물로서는, 특별히 제한되는 것은 아니고, 비페닐계 화합물, 터페닐계 화합물, 페닐시클로헥실계 화합물, 비페닐시클로헥실계 화합물, 페닐비시클로헥실계 화합물, 안식향산 페닐계 화합물, 시클로헥실 안식향산 페닐계 화합물, 페닐 안식향산 페닐계 화합물, 비시클로헥실카르본산페닐계 화합물, 아조메틴계 화합물, 아조계 화합물 및 아족시계 화합물, 스틸벤계 화합물, 비시클로헥실계 화합물, 페닐피리미딘계 화합물, 비페닐피리미딘계 화합물, 피리미딘계 화합물, 및 비페닐에틴계 화합물 등을 이용할 수 있다.
카이럴제는 액정 조성물의 뒤틀림을 유발하고, 액정 조성물을 나선 구조로 배향시키고 블루상을 발현시키기 위해 이용한다. 카이럴제는 비대칭 중심(asymmetric center)을 가지는 화합물이며, 액정 조성물에 대한 상용성이 좋고, 또한 뒤틀림력이 강한 화합물을 이용한다. 또한, 카이럴제는 광학 활성체이며, 광학 순도가 높을수록 바람직하고 99% 이상이 가장 바람직하다.
블루상은 광학적으로 등방이기 때문에 시야각 의존성이 없고, 배향막을 형성하지 않아도 좋기 때문에, 표시 화상의 질 향상 및 비용 삭감이 가능하다.
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물을 이용한 액정 표시 장치는, 액정 조성물에 포함되는 중합성 모노머에 고분자 안정화 처리를 행함으로써, 블루상이 발현하는 온도 범위를 넓힐 수 있다.
본 발명의 하나에 관한 액정 조성물에는, 중합성 모노머로서, 적어도 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머가 포함된다. 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 포함하는 액정 조성물을 이용함으로써, 액정 소자의 저전압 구동이 가능하게 되고, 액정 표시 장치, 전자기기 등의 저소비 전력화를 달성할 수 있다. 또한, 본 발명의 하나에 관한 액정 조성물은 광학 셔터 등의 표시 기능을 갖지 않는 광학 기기에도 적합하게 이용할 수 있다.
또한, 중합성 모노머는 복수종 이용해도 좋고, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머 외에 다른 중합성 모노머도 이용할 수 있다.
중합성 모노머로서는, 예를 들면, 열에 의해 중합이 진행하는 열중합성(열경화성) 모노머, 광에 의해 중합이 진행되는 광중합성(광경화성) 모노머, 또는 열 및 광에 의해 중합이 진행되는 중합성 모노머 등을 이용할 수 있다. 또한, 액정 조성물에 중합 개시제를 첨가해도 좋다.
중합성 모노머는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 등의 단관능 모노머이어도 좋고, 디아크릴레이트, 트리아크릴레이트, 디메타크릴레이트, 트리메타크릴레이트 등의 다관능 모노머이어도 좋고, 이것들을 혼합시킨 것이어도 좋다. 또한, 액정성의 것이어도 비액정성의 것이어도 좋고, 양자를 혼합시켜도 좋다. 또한, 액정 조성물에 중합 개시제를 첨가해도 좋다.
중합 개시제는, 광조사에 의해 라디칼을 발생시키는 라디칼 중합 개시제이어도 좋고, 산을 발생시키는 산발생제이어도 좋고, 염기를 발생시키는 염기 발생제이어도 좋다. 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머는 광중합성 모노머이기 때문에, 광중합 개시제를 이용한다.
광중합성 모노머인 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머가 포함되는 액정 조성물에 광중합 개시제를 첨가하고, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 및 광중합 개시제가 반응하는 파장의 광을 조사하여 고분자 안정화 처리를 행할 수 있다.
고분자 안정화 처리는 등방상을 나타내는 액정 조성물에 행하여도 좋고, 온도 제어하여 블루상을 발현한 액정 조성물에 행하여도 좋다. 또한, 승온 시에 블루상으로부터 등방상으로 상전이하는 온도 또는 강온 시에 등방상으로부터 블루상으로 상전이하는 온도를 블루상과 등방상의 상전이 온도라고 한다. 고분자 안정화 처리의 일례로서는, 광중합성 모노머를 첨가한 액정 조성물을 등방상까지 가열한 후, 서서히 강온시켜 블루상까지 상전이시켜, 블루상이 발현하는 온도를 보유한 상태로 광을 조사하여 행할 수 있다.
본 발명의 하나에 관한 액정 소자 및 액정 표시 장치의 예를 도 1(A), 도 1(B)에 나타낸다.
본 발명의 하나에 관한 액정 소자는, 적어도 한쌍의 전극층(전위가 다른 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232))의 사이에 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물(208)을 가진다.
도 1(A), 도 1(B)는, 제 1 기판(200)과 제 2 기판(201)이 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물(208)을 사이에 협지하여 대향하도록 배치된 액정 소자 및 액정 표시 장치이다. 도 1(A), 도 1(B)의 액정 소자 및 액정 표시 장치는 액정 조성물(208)에 대한 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)의 배치가 다른 예이다.
도 1(A)의 액정 소자 및 액정 표시 장치는 제 1 기판(200)과 액정 조성물(208)과의 사이에 화소 전극층(230)과 공통 전극층(232)이 인접하여 형성되어 있다. 도 1(A)의 구성이라면, 기판에 대략 평행(즉, 수평인 방향)인 전계를 발생시키고, 기판과 평행한 면내에서 액정 분자를 움직여, 계조를 제어하는 방식을 이용할 수 있다.
이러한 도 1(A)의 구성은, 본 발명의 하나에 관한 액정 조성물인 상술한 블루상을 발현하는, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 액정 조성물(208)에 이용하는 경우에 적합하게 적용할 수 있다. 액정 조성물(208)로서 형성되는 이 액정 조성물에는 유기 수지가 포함되어도 좋다.
화소 전극층(230)과 공통 전극층(232)과의 사이에 전계를 형성함으로써, 액정을 제어한다. 액정에는 수평 방향의 전계가 인가되기 때문에, 그 전계를 이용하여 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하기 때문에, 액정 소자 및 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하게 된다.
예를 들면, 고속 응답이 가능하기 때문에, 백 라이트 장치에 RGB의 발광 다이오드(LED) 등을 배치하여, 시분할에 의해 컬러 표시하는 계시가법혼색법(필드 시퀀셜법)이나, 시분할에 의해 왼쪽눈용의 영상과 오른쪽눈용의 영상을 교대로 보는 셔터 안경 방식에 의한 3 차원 표시 방식에 적합하게 채용할 수 있다.
도 1(B)의 액정 소자 및 액정 표시 장치는, 액정 조성물(208)을 개재하여 제 1 기판(200)측에 화소 전극층(230), 제 2 기판(201)측에 공통 전극층(232)이 형성되어 있다. 도 1(B)의 구성이라면, 기판에 대략 수직인 전계를 발생시키고, 기판과 수직인 면 내에서 액정 분자를 움직여, 계조를 제어하는 방식을 이용할 수 있다. 또한, 액정 조성물(208)과, 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)과의 사이에 배향막(202a), 배향막(202b)을 형성해도 좋다. 본 발명의 하나에 관한 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물은 다양한 구성의 액정 소자, 및 다양한 표시 모드의 액정 표시 장치에 이용할 수 있다.
액정 조성물(208)을 통하여 인접하는 화소 전극층(230)과 공통 전극층(232)과의 거리는, 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)에 각각 소정의 전압을 인가했을 때, 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232) 간에 개재하는 액정 조성물(208)의 액정이 응답하는 거리로 한다. 이 거리에 따라 인가하는 전압을 적절히 제어한다.
액정 조성물(208)의 두께(막두께)의 최대값은 1μm 이상 20μm 이하로 하는 것이 바람직하다.
액정 조성물(208)을 형성하는 방법으로서 디스펜스법(적하법)이나, 제 1 기판(200)과 제 2 기판(201)을 부착시키고 나서 모세관 현상 등을 이용하여 액정을 주입하는 주입법을 이용할 수 있다.
또한, 도 1(A) 및 도 1(B)에서는 도시하지 않았지만, 편광판, 위상차판, 반사 방지막 등의 광학 필름 등은 적절히 형성한다. 예를 들면, 편광판 및 위상차판에 의한 원 편광을 이용해도 좋다. 또한, 광원으로서 백 라이트 등을 이용할 수 있다.
본 명세서에서는, 반도체 소자(예를 들면, 트랜지스터), 또는 화소 전극층이 형성되어 있는 기판을 소자 기판(제 1 기판)이라고 하고, 이 소자 기판과 액정 조성물을 통하여 대향하는 기판을 대향 기판(제 2 기판)이라고 한다.
본 발명의 일 양태에 관한 액정 표시 장치로서, 광원의 광을 투과함으로써 표시를 행하는 투과형의 액정 표시 장치, 입사하는 광을 반사함으로써 표시를 행하는 반사형의 액정 표시 장치, 또는 투과형과 반사형을 양쪽 모두 가지는 반투과형의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
투과형의 액정 표시 장치의 경우, 광이 투과하는 화소 영역에 존재하는 화소 전극층, 공통 전극층, 제 1 기판, 제 2 기판, 그 외의 절연막, 도전막 등은 가시광의 파장 영역의 광에 대하여 투광성으로 한다. 도 1(A)의 구성의 액정 표시 장치에서는, 화소 전극층, 공통 전극층은 투광성이 바람직하지만, 개구 패턴을 가지는 경우는 형상에 따라서는 금속막 등의 비투광성 재료를 이용해도 좋다.
한편, 반사형의 액정 표시 장치의 경우, 액정 조성물에 대하여 시인측과 반대측에는 액정 조성물을 투과한 광을 반사하는 반사성의 부재(반사성을 가지는 막이나 기판 등)를 제공하면 좋다. 따라서, 시인측에서 반사성의 부재까지 제공되어, 광이 투과하는 기판, 절연막, 도전막은 가시광의 파장 영역의 광에 대하여 투광성으로 한다. 또한, 본 명세서에서 투광성이란 적어도 가시광의 파장 영역의 광을 투과하는 성질을 말한다. 도 1(B)의 구성의 액정 표시 장치에서는, 시인측과 반대측의 화소 전극층 또는 공통 전극층을 반사성으로 하고, 반사성의 부재로서 이용할 수 있다.
화소 전극층(230), 공통 전극층(232)은 인듐 주석 산화물, 산화인듐에 산화아연(ZnO)을 혼합한 도전 재료, 산화인듐에 산화실리콘(SiO2)을 혼합한 도전 재료, 유기 인듐, 유기 주석, 산화텅스텐을 포함하는 인듐 산화물, 산화텅스텐을 포함하는 인듐 아연 산화물, 산화티탄을 포함하는 인듐 산화물, 산화티탄을 포함하는 인듐 주석 산화물, 그라펜, 또는 텅스텐(W), 몰리브덴(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오브(Nb), 탄탈(Ta), 크롬(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 티탄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 등의 금속, 또는 그 합금, 혹은 그 금속 질화물로부터 하나, 또는 복수종을 이용하여 형성할 수 있다.
제 1 기판(200), 제 2 기판(201)에는 바륨 붕규산 유리나 알루미노 붕규산 유리 등의 유리 기판, 석영 기판, 플라스틱 기판 등을 이용할 수 있다. 또한, 반사형의 액정 표시 장치의 경우, 시인측과 반대측의 기판에는 알루미늄 기판이나 스테인리스 스틸 기판 등의 금속 기판을 이용해도 좋다.
따라서, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 이용하고, 보다 저구동 전압화를 달성하는 액정 소자, 및 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 따라서, 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
본 실시형태는 다른 실시형태에 기재한 구성과 적절히 조합하여 실시하는 것이 가능하다.
(실시형태 2)
본 발명의 하나에 관한 액정 표시 장치로서 패시브 매트릭스형의 액정 표시 장치, 액티브 매트릭스형의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 본 실시형태는 본 발명의 하나에 관한 액티브 매트릭스형의 액정 표시 장치의 예를, 도 2 및 도 3을 이용하여 설명한다.
도 2(A)는 액정 표시 장치의 평면도이며, 1 화소분의 화소를 나타낸다. 도 2(B)는 도 2(A)의 선 X1-X2에서의 단면도이다.
도 2(A)에서, 복수의 소스 배선층(배선층(405a)을 포함함)이 서로 평행(도면 중 상하 방향으로 연장)하고 서로 이격된 상태로 배치되어 있다. 복수의 게이트 배선층(게이트 전극층(401)을 포함함)은 소스 배선층에 대략 직교하는 방향(도면 중 좌우 방향)으로 연장하고, 서로 이격되도록 배치되어 있다. 공통 배선층(408)은 복수의 게이트 배선층 각각에 인접하는 위치에 배치되어 있고, 게이트 배선층에 대략 평행한 방향, 즉, 소스 배선층에 대략 직교하는 방향(도면 중 좌우 방향)으로 연장되어 있다. 대략 장방형의 공간이 소스 배선층과 공통 배선층(408) 및 게이트 배선층에 의해 둘러싸여 있지만, 이 공간에 액정 표시 장치의 화소 전극층 및 공통 전극층이 배치되어 있다. 화소 전극층을 구동하는 트랜지스터(420)는 도면 중 왼쪽 위의 코너에 배치되어 있다. 화소 전극층 및 트랜지스터는 매트릭스 형상으로 복수 배치되어 있다.
도 2의 액정 표시 장치에서, 트랜지스터(420)에 전기적으로 접속하는 제 1 전극층(447)이 화소 전극층으로서 기능하고, 공통 배선층(408)과 전기적으로 접속하는 제 2 전극층(446)이 공통 전극층으로서 기능한다. 또한, 제 1 전극층과 공통 배선층에 의해 용량이 형성되어 있다. 공통 전극층은 플로팅 상태(전기적으로 고립된 상태)로서 동작시키는 것도 가능하지만, 고정 전위, 바람직하게는 데이터로서 보내지는 화상 신호의 중간 전위 근방에서 플리커가 생기지 않는 레벨에서 설정해도 좋다.
기판에 대략 평행(즉, 수평인 방향)인 전계를 발생시켜, 기판과 평행한 면 내에서 액정 분자를 움직여, 계조를 제어하는 방식을 이용할 수 있다. 이러한 방식으로서 도 2 및 도 3에 나타낸 바와 같은 IPS 모드에서 이용하는 전극 구성을 적용할 수 있다.
IPS 모드 등에 나타내는 횡전계 모드는 액정 조성물의 하방에 개구 패턴을 가지는 제 1 전극층(예를 들면 각 화소별로 전압이 제어되는 화소 전극층) 및 제 2 전극층(예를 들면 전화소에 공통의 전압이 공급되는 공통 전극층)을 배치한다. 따라서 제 1 기판(441) 위에는, 한쪽이 화소 전극층이며, 다른 한쪽이 공통 전극층인 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)이 형성되고, 적어도 제 1 전극층 및 제 2 전극층의 한쪽이 층간막 위에 형성되어 있다. 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은 평면 형상이 아니고, 다양한 개구 패턴을 가지고, 굴곡부나 분기한 빗살 모양을 포함한다. 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은 그 전극간에 전계를 발생시키기 때문에, 같은 형상이며 또한 중첩되지 않는 배치로 한다.
또한, 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)으로서 FFS 모드에서 이용하는 전극 구성을 적용해도 좋다. FFS 모드로 나타내어지는 횡전계 모드는 액정 조성물의 하방에 개구 패턴을 가지는 제 1 전극층(예를 들면, 각 화소별로 전압이 제어되는 화소 전극층) 및 그 개구 패턴의 하방에 평판 형상의 제 2 전극층(예를 들면, 전화소에 공통의 전압이 공급되는 공통 전극층)을 더 배치한다. 이 경우, 제 1 기판(441) 위에는, 한쪽이 화소 전극층이며, 다른 한쪽이 공통 전극층인 제 1 전극층 및 제 2 전극층이 형성되고, 화소 전극층과 공통 전극층은 절연막(또는 층간 절연층)을 통하여 적층하도록 배치된다. 화소 전극층 및 공통 전극층의 어느 한쪽은 절연막(또는 층간 절연층)의 하방에 형성되고, 또한, 평판 형상이며, 다른 한쪽은 절연막(또는 층간 절연층)의 상방에 형성되고, 또한, 다양한 개구 패턴을 가지고, 굴곡부나 분기한 빗살 모양을 포함하는 형상으로 한다. 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은 그 전극간에 전계를 발생시키기 위해, 같은 형상이며 중첩되지 않는 배치로 한다.
액정 조성물(444)로서는, 실시형태 1에 나타낸 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 이용한다. 또한, 액정 조성물(444)에는 유기 수지가 포함되어도 좋다. 본 실시형태에서 액정 조성물(444)은 블루상을 발현하는 액정 조성물을 이용하고, 고분자 안정화 처리에 의해, 블루상을 발현하고 있는 상태(블루상을 나타내는 상태라고도 함)로 액정 표시 장치에 제공된다.
화소 전극층인 제 1 전극층(447)과 공통 전극층인 제 2 전극층(446)과의 사이에 전계를 형성함으로써, 액정 조성물(444)의 액정을 제어한다. 액정에는 수평 방향의 전계가 형성되기 때문에, 그 전계를 이용하여 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루상을 나타내도록 배향하고 있는 액정 분자를 기판과 평행한 방향에서 제어할 수 있기 때문에, 시야각이 넓어진다.
제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446) 외의 예를 도 3에 나타낸다. 도 3(A) 내지 도 3(D)의 상면도에 나타낸 바와 같이, 제 1 전극층(447a 내지 447d) 및 제 2 전극층(446a 내지 446d)이 서로 다르게 되도록 형성되어 있고, 도 3(A)에서는 제 1 전극층(447a) 및 제 2 전극층(446a)은 구불구불한 파상 형상이며, 도 3(B)에서는 제 1 전극층(447b) 및 제 2 전극층(446b)은 동심원상의 개구부를 가지는 형상이며, 도 3(C)에서는 제 1 전극층(447c) 및 제 2 전극층(446c)은 빗살 모양이고 일부 중첩되어 있는 형상이며, 도 3(D)에서는 제 1 전극층(447d) 및 제 2 전극층(446d)은 빗살 모양이며 전극끼리 맞물려 있는 듯한 형상이다. 또한, 도 3(A) 내지 도 3(C)와 같이, 제 1 전극층(447a, 447b, 447c)과 제 2 전극층(446a, 446b, 446c)이 중첩되는 경우는, 제 1 전극층(447)과 제 2 전극층(446)과의 사이에는 절연막을 형성하고, 다른 막 위에 제 1 전극층(447)과 제 2 전극층(446)을 각각 형성한다.
또한, 제 1 전극층(447), 제 2 전극층(446)은 개구 패턴을 가지는 형상이기 때문에, 도 2(B)의 단면도에서는 분단된 복수의 전극층으로서 도시되어 있다. 이것은 본 명세서의 다른 도면에서도 마찬가지이다.
트랜지스터(420)는 역스태거형의 박막 트랜지스터이며, 절연 표면을 가지는 기판인 제 1 기판(441) 위에 형성되고, 게이트 전극층(401), 게이트 절연층(402), 반도체층(403), 소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a, 405b)을 포함한다.
본 명세서에 개시하는 액정 표시 장치에 적용할 수 있는 트랜지스터의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 탑 게이트 구조, 또는 보텀 게이트 구조의 스태거형 및 플래너형 등을 이용할 수 있다. 또한, 트랜지스터는 채널 형성 영역이 1개 형성되는 싱글 게이트 구조이어도, 2개 형성되는 더블 게이트 구조 혹은 3개 형성되는 트리플 게이트 구조이어도 좋다. 또한, 채널 영역의 상하에 게이트 절연층을 통하여 배치된 2개의 게이트 전극층을 가지는 듀얼 게이트형이어도 좋다.
트랜지스터(420)를 덮어, 반도체층(403)에 접하는 절연막(407), 절연막(409)이 형성되고, 절연막(409) 위에 층간막(413)이 적층되어 있다.
층간막(413)의 형성법은 특별히 한정되지 않고, 그 재료에 따라, 스핀 코트, 딥, 스프레이 도포, 액적 토출법(잉크젯법 등), 인쇄법(스크린 인쇄, 오프셋 인쇄), 롤 코트, 커튼 코트, 나이프 코트 등을 이용할 수 있다.
제 1 기판(441)과 대향 기판인 제 2 기판(442)을, 액정 조성물(444)을 사이에 협지시켜 시일재로 고착한다. 액정 조성물(444)을 형성하는 방법으로서 디스펜스법(적하법)이나, 제 1 기판(441)과 제 2 기판(442)을 부착시키고 나서 모세관 현상 등을 이용하여 액정을 주입하는 주입법을 이용할 수 있다.
시일재로서는, 대표적으로는 가시광 경화성, 자외선 경화성 또는 열경화성의 수지를 이용하는 것이 바람직하다. 대표적으로는, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 아민 수지 등을 이용할 수 있다. 또한, 광(대표적으로는 자외선) 중합 개시제, 열경화제, 필러, 커플링제를 포함해도 좋다.
액정 조성물(444)에, 광중합 개시제, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 이용하기 때문에, 광조사에 의해 고분자 안정화 처리를 행할 수 있다.
광중합 개시제, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을, 제 1 기판(441)과 제 2 기판(442) 사이의 간극에 충전한 후, 광을 조사하여 고분자 안정화 처리를 행하여, 액정 조성물(444)을 형성한다. 광은 액정 조성물(444)로서 이용되는 액정 조성물에 포함되는 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 및 광중합 개시제가 반응하는 파장의 광으로 한다. 이 광조사에 의한 고분자 안정화 처리에 의해, 액정 조성물(444)이 블루상을 발현하는 온도 범위를 넓게 개선할 수 있다.
시일재에 자외선 등의 광경화 수지를 이용하여 적하법으로 액정 조성물을 형성하는 경우 등, 고분자 안정화 처리의 광조사 공정에 의해 시일재의 경화를 행하여도 좋다.
본 실시형태에서는, 제 1 기판(441)의 외측(액정 조성물(444)과 반대측)에 편광판(443a)을, 제 2 기판(442)의 외측(액정 조성물(444)과 반대측)에 편광판(443b)을 형성한다. 또한, 편광판 외에, 위상차판, 반사 방지막 등의 광학 필름 등을 설치해도 좋다. 예를 들면, 편광판 및 위상차판에 의한 원 편광을 이용해도 좋다. 이상의 공정에 의해, 액정 표시 장치를 완성시킬 수 있다.
또한, 대형의 기판을 이용하여 복수의 액정 표시 장치를 제작하는 경우(소위 다면 절삭), 그 분단 공정은 고분자 안정화 처리 전이나, 편광판을 형성하기 전에 행할 수 있다. 분단 공정에 의한 액정 조성물에의 영향(분단 공정 시에 가해지는 힘 등에 의한 배향의 흐트러짐 등)을 고려하면, 제 1 기판과 제 2 기판을 부착시킨 후, 고분자 안정화 처리 전이 바람직하다.
또한, 도시하지 않았지만, 광원으로서는 백 라이트, 사이드 라이트 등을 이용하면 좋다. 광원은 소자 기판인 제 1 기판(441)측으로부터, 시인측인 제 2 기판(442)으로 투과하도록 조사된다.
제 1 전극층(447), 및 제 2 전극층(446)은 산화텅스텐을 포함하는 인듐 산화물, 산화텅스텐을 포함하는 인듐 아연 산화물, 산화티탄을 포함하는 인듐 산화물, 산화티탄을 포함하는 인듐 주석 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, 산화규소를 첨가한 인듐 주석 산화물, 그라펜 등의 투광성을 가지는 도전성 재료를 이용할 수 있다.
또한, 제 1 전극층(447), 및 제 2 전극층(446)은 텅스텐(W), 몰리브덴(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오브(Nb), 탄탈(Ta), 크롬(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 티탄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 등의 금속, 또는 그 합금, 혹은 그 금속 질화물로부터 하나, 또는 복수종을 이용하여 형성할 수 있다.
또한, 제 1 전극층(447), 및 제 2 전극층(446)으로서, 도전성 고분자(도전성 폴리머라고도 함)를 포함하는 도전성 조성물을 이용하여 형성할 수 있다.
도전성 고분자로서는, 소위 π 전자 공액계 도전성 고분자를 이용할 수 있다. 예를 들면, 폴리아닐린 또는 그 유도체, 폴리피롤 또는 그 유도체, 폴리티오펜 또는 그 유도체, 혹은 아닐린, 피롤 및 티오펜의 2종 이상으로 이루어지는 공중합체 또는 그 유도체 등을 들 수 있다.
베이스막이 되는 절연막을 제 1 기판(441)과 게이트 전극층(401)의 사이에 형성해도 좋다. 베이스막은 제 1 기판(441)으로부터의 불순물 원소의 확산을 방지하는 기능이 있고, 질화실리콘막, 산화실리콘막, 질화산화실리콘막, 또는 산화질화실리콘막으로부터 선택된 하나 또는 복수의 막에 의한 단층, 또는 적층 구조에 의해 형성할 수 있다. 게이트 전극층(401)의 재료는, 몰리브덴, 티탄, 크롬, 탄탈, 텅스텐, 알루미늄, 구리, 네오디뮴, 스칸듐 등의 금속 재료 또는 이것들을 주성분으로 하는 합금 재료를 이용하여 형성할 수 있다. 또한, 게이트 전극층(401)으로서 인 등의 불순물 원소를 도핑한 다결정 실리콘막으로 대표되는 반도체막, 니켈 실리사이드 등의 실리사이드막을 이용해도 좋다. 게이트 전극층(401)에 차광성을 가지는 도전막을 이용하면, 백 라이트로부터의 광(제 1 기판(441)으로부터 입사하는 광)이 반도체층(403)에 입사하는 것을 방지할 수 있다.
예를 들면, 게이트 전극층(401)의 2층의 적층 구조로서는, 알루미늄층 위에 몰리브덴층이 적층된 2층의 적층 구조, 또는 구리층 위에 몰리브덴층을 적층한 2층 구조, 또는 구리층 위에 질화티탄층 혹은 질화탄탈층을 적층한 2층 구조, 질화티탄층과 몰리브덴층을 적층한 2층 구조로 하는 것이 바람직하다. 3층의 적층 구조로서는, 텅스텐층 또는 질화텅스텐층과, 알루미늄과 실리콘의 합금층 또는 알루미늄과 티탄의 합금층과, 질화티탄층 또는 티탄층을 적층한 적층 구조로 하는 것이 바람직하다.
게이트 절연층(402)은 플라즈마 CVD법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여, 산화실리콘막, 산화갈륨막, 산화알루미늄막, 질화실리콘막, 산화질화실리콘막, 산화질화알루미늄막, 또는 질화산화실리콘막 등을 이용하여 형성할 수 있다. 또는, 게이트 절연층(402)의 재료로서, 산화하프늄, 산화이트륨, 산화랜턴, 하프늄 실리케이트(HfSixOy(x>0, y>0)), 하프늄 알루미네이트(HfAlxOy(x>0, y>0)), 질소가 첨가된 하프늄 실리케이트, 질소가 첨가된 하프늄 알루미네이트 등의 high-k 재료를 이용해도 좋다. 이러한 high-k 재료를 이용함으로써 게이트 리크 전류를 저감할 수 있다.
또한, 게이트 절연층(402)으로서, 유기 실란 가스를 이용한 CVD법에 의해 산화실리콘층을 형성하는 것도 가능하다. 유기 실란 가스로서는, 테트라에톡시실란(TEOS:화학식 Si(OC2H5)4), 테트라메틸실란(TMS:화학식 Si(CH3)4), 테트라 메틸시클로테트라실록산(TMCTS), 옥타메틸시클로테트라실록산(OMCTS), 헥사메틸디실라잔(HMDS), 트리에톡시실란(SiH(OC2H5)3), 트리스디메틸아미노실란(SiH(N(CH3)2)3) 등의 실리콘 함유 화합물을 이용할 수 있다. 또한, 게이트 절연층(402)은 단층 구조로 해도 좋고, 적층 구조로 해도 좋다.
반도체층(403)에 이용하는 재료는 특별히 한정되지 않고, 트랜지스터(420)에 요구되는 특성에 따라 적절히 설정하면 좋다. 반도체층(403)에 이용할 수 있는 재료의 예를 설명한다.
반도체층(403)을 형성하는 재료로서는, 실란이나 게르만으로 대표되는 반도체 재료 가스를 이용한 화학 기상 성장법이나 스퍼터링법 등의 물리 기상 성장법으로 제작되는 비정질(아몰퍼스(amorphous)라고도 함) 반도체, 이 비정질 반도체를 광 에너지나 열 에너지를 이용하여 결정화시킨 다결정 반도체, 혹은 미세한 결정상과 아몰퍼스상이 혼재된 미결정 반도체 등을 이용할 수 있다. 반도체층은 스퍼터링법, LPCVD법, 또는 플라즈마 CVD법 등에 의해 성막할 수 있다.
아몰퍼스 반도체로서는, 대표적으로는 수소화 아몰퍼스 실리콘, 결정성 반도체로서는 대표적으로는 폴리 실리콘 등을 들 수 있다. 폴리 실리콘(다결정 실리콘)에는, 800℃ 이상의 프로세스 온도를 거쳐 형성되는 폴리 실리콘을 주재료로서 이용한 소위 고온 폴리 실리콘이나, 600℃ 이하의 프로세스 온도로 형성되는 폴리 실리콘을 주재료로서 이용한 소위 저온 폴리 실리콘, 또한, 결정화를 촉진하는 원소 등을 이용하여, 비정질 실리콘을 결정화시킨 폴리 실리콘 등을 포함한다. 물론, 상술한 바와 같이, 미결정 반도체 또는 반도체층의 일부에 결정상을 포함하는 반도체를 이용할 수도 있다.
또한, 산화물 반도체를 이용해도 좋고, 산화물 반도체로서는, 예를 들면 In, Ga, Zn 및 Sn으로부터 선택된 2종 이상을 포함하는 금속 산화물 재료를 이용하면 좋다. 또한, 사원계 금속 산화물인 In-Sn-Ga-Zn-O계의 재료나, 삼원계 금속 산화물인 In-Ga-Zn-O계의 재료, In-Sn-Zn-O계의 재료, In-Al-Zn-O계의 재료, Sn-Ga-Zn-O계의 재료, Al-Ga-Zn-O계의 재료, Sn-Al-Zn-O계의 재료, Hf-In-Zn-O계의 재료나, 이원계 금속 산화물인 In-Zn-O계의 재료, Sn-Zn-O계의 재료, Al-Zn-O계의 재료, Zn-Mg-O계의 재료, Sn-Mg-O계의 재료, In-Mg-O계의 재료, In-Ga-O계의 재료나, In-O계의 재료, Sn-O계의 재료, Zn-O계의 재료 등을 이용하면 좋다. 또한, 상기 산화물 반도체에 In과 Ga와 Sn과 Zn 이외의 원소, 예를 들면 SiO2를 포함시켜도 좋다.
여기서, 예를 들면, In-Ga-Zn계 산화물 반도체란 인듐(In), 갈륨(Ga), 아연(Zn)을 가지는 산화물 반도체라는 의미이며, 그 조성비는 묻지 않는다.
또한, 산화물 반도체층에는, 화학식 InMO3(ZnO)m(m>0)으로 표기되는 박막을 이용할 수 있다. 여기서, M은 Ga, Al, Mn 및 Co로부터 선택된 하나 또는 복수의 금속 원소를 나타낸다. 예를 들면 M으로서, Ga, Ga 및 Al, Ga 및 Mn, 또는 Ga 및 Co 등이 있다.
또한, 산화물 반도체로서 In-Sn-Zn-O계의 재료를 이용하는 경우, 이용하는 타겟의 조성비는, 원자수비로 In:Sn:Zn = 1:2:2, In:Sn:Zn = 2:1:3, In:Sn:Zn = 1:1:1 등으로 하면 좋다.
또한, 산화물 반도체로서 In-Zn-O계의 재료를 이용하는 경우, 원자수비로, In/Zn = 0.5∼50, 바람직하게는 In/Zn = 1∼20, 더욱 바람직하게는 In/Zn = 1.5∼15로 한다. Zn의 원자수비를 바람직한 상기 범위로 함으로써, 트랜지스터의 전계 효과 이동도를 향상시킬 수 있다. 여기서, 화합물의 원자수비가 In:Zn:O = X:Y:Z일 때, Z>1.5X+Y로 한다.
산화물 반도체층으로서 단결정은 아니고, 비정질도 아닌 상태이며, c축 배향을 가진 결정성 산화물 반도체(C Axis Aligned Crystalline Oxide Semiconductor;CAAC-OS라고도 부름)를 이용할 수 있다.
반도체층, 배선층의 제작 공정에 있어서, 박막을 소망의 형상으로 가공하기 위해 에칭 공정을 이용한다. 에칭 공정은 드라이 에칭이나 웨트 에칭을 이용할 수 있다.
소망의 가공 형상으로 에칭할 수 있도록, 재료에 맞추어 에칭 조건(에칭액, 에칭 시간, 온도 등)을 적절히 조절한다.
소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a, 405b)의 재료로서는, Al, Cr, Ta, Ti, Mo, W로부터 선택된 원소, 또는 상술한 원소를 성분으로 하는 합금이나, 상술한 원소를 조합한 합금막 등을 들 수 있다. 또한, 열처리를 행하는 경우에는 이 열처리에 견딜 수 있는 내열성을 도전막에 갖게 하는 것이 바람직하다. 예를 들면, Al 단체(單體)로는 내열성이 떨어지고, 또한, 부식하기 쉽다는 등의 문제점이 있으므로 내열성 도전성 재료와 조합하여 형성한다. Al과 조합하는 내열성 도전성 재료로서는, 티탄(Ti), 탄탈(Ta), 텅스텐(W), 몰리브덴(Mo), 크롬(Cr), 네오디뮴(Nd), 스칸듐(Sc)으로부터 선택된 원소, 또는 상술한 원소를 성분으로 하는 합금이나, 상술한 원소를 조합한 합금막, 또는 상술한 원소를 성분으로 하는 질화물로 형성한다.
게이트 절연층(402), 반도체층(403), 소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a, 405b)을 대기에 접하게 하는 일 없이 연속적으로 형성해도 좋다. 대기에 접하게 하는 일 없이 연속 성막함으로써, 대기 성분이나 대기 중에 부유하는 오염 불순물 원소에 오염되는 일 없이 각 적층 계면을 형성할 수 있으므로, 트랜지스터 특성의 편차를 저감할 수 있다.
또한, 반도체층(403)은 일부만이 에칭되어 홈부(오목부)를 가지는 반도체층이다.
트랜지스터(420)를 덮는 절연막(407), 절연막(409)은, 건식법이나 습식법으로 형성되는 무기 절연막, 유기 절연막을 이용할 수 있다. 예를 들면, CVD법이나 스퍼터링법 등을 이용하여 얻어지는 질화실리콘막, 산화실리콘막, 산화질화실리콘막, 산화알루미늄막, 산화탄탈막 등을 이용할 수 있다. 또한, 폴리이미드, 아크릴, 벤조시클로부텐계 수지, 폴리아미드, 에폭시 등의 유기 재료를 이용할 수 있다. 또한, 상기 유기 재료 외에, 저유전율 재료(low-k 재료), 실록산계 수지, PSG(phosphosilicate glass), BPSG(borophosphosilicate glass) 등을 이용할 수 있다. 또한, 절연막(407)으로서 산화갈륨막을 이용해도 좋다.
또한, 실록산계 수지란, 실록산계 재료를 출발 재료로서 형성된 Si-O-Si 결합을 포함하는 수지에 상당한다. 실록산계 수지는 치환기로서는 유기기(예를 들면, 알킬기나 아릴기)나 플루오로기를 이용해도 좋다. 또한, 유기기는 플루오로기를 가지고 있어도 좋다. 실록산계 수지는 도포법에 의해 성막하고, 소성함으로써 절연막(407)으로서 이용할 수 있다.
또한, 이들 재료로 형성되는 절연막을 복수 적층시킴으로써, 절연막(407), 절연막(409)을 형성해도 좋다. 예를 들면, 무기 절연막 위에 유기 수지막을 적층하는 구조로 해도 좋다.
또한, 다계조 마스크에 의해 형성한 복수(대표적으로는 2종류)의 두께의 영역을 가지는 레지스트 마스크를 이용하면, 포토마스크의 수를 줄일 수 있기 때문에, 공정 간략화, 저비용화를 도모할 수 있다.
이상과 같이, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 이용하여, 보다 저구동 전압화를 달성하는 액정 소자, 및 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 따라서, 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
또한, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 포함하여 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하기 때문에, 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하게 된다.
본 실시형태는, 다른 실시형태에 기재한 구성과 적절히 조합하여 실시하는 것이 가능하다.
(실시형태 3)
트랜지스터를 제작하고, 이 트랜지스터를 화소부, 또한 구동 회로에 이용하여 표시 기능을 가지는 액정 표시 장치를 제작할 수 있다. 또한, 트랜지스터를 이용하여 구동 회로의 일부 또는 전체를 화소부와 같은 기판 위에 일체 형성하여, 시스템 온 패널(system-on-panel)을 형성할 수 있다.
액정 표시 장치는 표시 소자로서 액정 소자(액정 표시 소자라고도 함)를 포함한다.
또한, 액정 표시 장치는 표시 소자가 봉지된 상태에 있는 패널과, 이 패널에 콘트롤러를 포함하는 IC 등을 실장한 상태에 있는 모듈을 포함한다. 또한, 이 액정 표시 장치를 제작하는 과정에서의 표시 소자가 완성되기 전의 일 형태에 상당하는 소자 기판에 관하여, 이 소자 기판은 전류를 표시 소자에 공급하기 위한 수단을 복수의 각 화소에 구비한다. 소자 기판은 구체적으로는, 표시 소자의 화소 전극만이 형성된 상태이어도 좋고, 화소 전극이 되는 도전막을 성막한 후이며, 에칭하여 화소 전극을 형성하기 전의 상태이어도 좋고, 모든 형태가 적합하다.
또한, 본 명세서 중에 있어서의 액정 표시 장치란, 화상 표시 디바이스, 표시 디바이스, 혹은 광원(조명 장치를 포함함)을 가리킨다. 또한, 커넥터, 예를 들면, FPC(Flexible printed circuit) 혹은 TAB(Tape Automated Bonding) 테이프 혹은 TCP(Tape Carrier Package)가 장착된 모듈, TAB 테이프나 TCP의 끝에 프린트 배선판이 설치된 모듈, 또는 표시 소자에 COG(Chip On Glass) 방식에 의해 IC(집적회로)가 직접 실장된 모듈도 모두 액정 표시 장치에 포함하는 것으로 한다.
액정 표시 장치의 일 형태에 상당하는 액정 표시 패널의 외관 및 단면에 대하여, 도 4를 이용하여 설명한다. 도 4(A1) 및 도 4(A2)는 제 1 기판(4001) 위에 형성된 트랜지스터(4010), 트랜지스터(4011), 및 액정 소자(4013)를 제 2 기판(4006)과의 사이에 시일재(4005)에 의해 봉지한 패널의 상면도이며, 도 4(B)는 도 4(A1) 및 도 4(A2)의 M-N에서의 단면도에 상당한다.
제 1 기판(4001) 위에 형성된 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)를 둘러싸도록 하여, 시일재(4005)가 제공되어 있다. 또한, 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)의 위에 제 2 기판(4006)이 설치되어 있다. 따라서, 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)는 제 1 기판(4001)과 시일재(4005)와 제 2 기판(4006)에 의해, 액정 조성물(4008)과 함께 봉지되어 있다.
또한, 도 4(A1)는 제 1 기판(4001) 위의 시일재(4005)에 의해 둘러싸여 있는 영역과는 다른 영역에, 별도 준비된 기판 위에 단결정 반도체막 또는 다결정 반도체막으로 형성된 신호선 구동 회로(4003)가 실장되어 있다. 또한, 도 4(A2)는 신호선 구동 회로의 일부를 제 1 기판(4001) 위에 설치된 트랜지스터로 형성하는 예이며, 제 1 기판(4001) 위에 신호선 구동 회로(4003b)가 형성되고, 또한, 별도 준비된 기판 위에 단결정 반도체막 또는 다결정 반도체막으로 형성된 신호선 구동 회로(4003a)가 실장되어 있다.
또한, 별도 형성한 구동 회로의 접속 방법은 특별히 한정되는 것은 아니고, COG 방법, 와이어 본딩 방법, 혹은 TAB 방법 등을 이용할 수 있다. 도 4(A1)는 COG 방법에 의해 신호선 구동 회로(4003)를 실장하는 예이며, 도 4(A2)는 TAB 방법에 의해 신호선 구동 회로(4003)를 실장하는 예이다.
또한, 제 1 기판(4001) 위에 형성된 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)는 트랜지스터를 복수 가지고 있고, 도 4(B)에서는, 화소부(4002)에 포함되는 트랜지스터(4010)와 주사선 구동 회로(4004)에 포함되는 트랜지스터(4011)를 예시하고 있다. 트랜지스터(4010), 트랜지스터(4011) 위에는 절연층(4020), 층간막(4021)이 형성되어 있다.
트랜지스터(4010, 4011)는 실시형태 2 또는 실시형태 3의 어느 것에 나타내는 트랜지스터를 적용할 수 있다.
또한, 층간막(4021), 또는 절연층(4020) 위에 있어서, 구동 회로용의 트랜지스터(4011)의 반도체층의 채널 형성 영역과 중첩되는 위치에 도전층을 형성해도 좋다. 도전층은 전위가 트랜지스터(4011)의 게이트 전극층과 같아도 좋고, 상이하여도 좋고, 제 2 게이트 전극층으로서 기능시킬 수도 있다. 또한, 도전층의 전위가 GND, 혹은 도전층은 플로팅 상태이어도 좋다.
또한, 층간막(4021) 위에 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)이 형성되고, 화소 전극층(4030)은 트랜지스터(4010)와 전기적으로 접속되어 있다. 액정 소자(4013)는 화소 전극층(4030), 공통 전극층(4031) 및 액정 조성물(4008)을 포함한다. 또한, 제 1 기판(4001), 제 2 기판(4006)의 외측에는 각각 편광판(4032a), 편광판(4032b)이 설치되어 있다.
액정 조성물(4008)에, 실시형태 1에 나타낸 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 이용한다. 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)에는, 실시형태 1 또는 실시형태 2에 나타낸 바와 같은 화소 전극층 및 공통 전극층의 구성을 적용할 수 있다.
본 실시형태에서는, 액정 조성물(4008)은 블루상을 발현하는 액정 조성물을 이용하여, 고분자 안정화 처리에 의해, 블루상을 발현하고 있는 상태(블루상을 나타내는 상태라고도 함)로 액정 표시 장치에 제공된다. 따라서, 본 실시형태에서는, 실시형태 1의 도 1(A), 실시형태 2의 도 3에 나타낸 바와 같은 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)이 개구 패턴을 가지는 형상이다.
화소 전극층(4030)과 공통 전극층(4031)과의 사이에 전계를 형성함으로써, 액정 조성물(4008)의 액정을 제어한다. 액정에는 수평 방향의 전계가 형성되기 때문에, 그 전계를 이용하여 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루상을 나타내도록 배향하고 있는 액정 분자를 기판과 평행한 방향에서 제어할 수 있기 때문에, 시야각이 넓어진다.
또한, 제 1 기판(4001), 제 2 기판(4006)으로서는, 투광성을 가지는 유리, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 플라스틱으로서는, PVF(polyvinyl fluoride) 필름, 폴리에스테르 필름 또는 아크릴 수지 필름을 이용할 수 있다. 또한, 알루미늄 포일을 PVF 필름이나 폴리에스테르 필름으로 끼운 구조의 시트나, FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics)판을 이용할 수도 있다.
또한, 부호 4035는 절연막을 선택적으로 에칭함으로써 얻어지는 주상(柱狀)의 스페이서이며, 액정 조성물(4008)의 막두께(셀 갭)를 제어하기 위해 형성되어 있다. 또한, 구상(球狀)의 스페이서를 이용하여도 좋다. 액정 조성물(4008)을 이용하는 액정 표시 장치에 있어서 액정 조성물의 두께인 셀 갭은 1μm 이상 20μm 이하로 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 명세서에 있어서 셀 갭의 두께는 액정 조성물의 두께(막두께)의 최대값으로 한다.
또한, 도 4는 투과형 액정 표시 장치의 예이지만, 본 발명은 반투과형 액정 표시 장치에서도, 반사형 액정 표시 장치에서도 적용할 수 있다.
또한, 도 4의 액정 표시 장치에서는, 기판의 외측(시인측)에 편광판을 형성하는 예를 나타내지만, 편광판은 기판의 내측에 형성해도 좋다. 편광판의 재료나 제작 공정 조건에 따라 적절히 설정하면 좋다. 또한, 블랙 매트릭스로서 기능하는 차광층을 형성해도 좋다.
층간막(4021)의 일부로서 컬러 필터층이나 차광층을 형성해도 좋다. 도 4에서는, 트랜지스터(4010, 4011) 상방을 덮도록 차광층(4034)이 제 2 기판(4006)측에 형성되어 있는 예이다. 차광층(4034)을 형성함으로써, 콘트라스트의 향상이나 트랜지스터의 안정화의 효과를 더욱 높일 수 있다.
트랜지스터를 보호막으로서 기능하는 절연층(4020)으로 덮는 구성으로 해도 좋지만, 특별히 한정되지 않는다.
또한, 보호막은 대기 중의 유기물이나 금속물, 수증기 등의 오염 불순물의 침입을 막기 위한 것이며, 치밀한 막이 바람직하다. 보호막은 스퍼터링법을 이용하여, 산화실리콘막, 질화실리콘막, 산화질화실리콘막, 질화산화실리콘막, 산화알루미늄막, 질화알루미늄막, 산화질화알루미늄막, 또는 질화산화알루미늄막의 단층, 또는 적층으로 형성하면 좋다.
또한, 평탄화 절연막으로서 투광성의 절연층을 더 형성하는 경우, 폴리이미드, 아크릴, 벤조시클로부텐계 수지, 폴리아미드, 에폭시 등의 내열성을 가지는 유기 재료를 이용할 수 있다. 또한, 상기 유기 재료 외에, 저유전율 재료(low-k 재료), 실록산계 수지, PSG(phosphosilicate glass), BPSG(borophosphosilicate glass) 등을 이용할 수 있다. 또한, 이들 재료로 형성되는 절연막을 복수 적층시킴으로써, 절연층을 형성해도 좋다.
적층하는 절연층의 형성법은 특별히 한정되지 않고, 그 재료에 따라, 스퍼터링법, 스핀 코트, 딥법, 스프레이 도포법, 액적 토출법(잉크젯법 등), 인쇄법(스크린 인쇄, 오프셋 인쇄), 롤 코트, 커튼 코트, 나이프 코트 등을 이용할 수 있다.
화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)은 산화텅스텐을 포함하는 인듐 산화물, 산화텅스텐을 포함하는 인듐 아연 산화물, 산화티탄을 포함하는 인듐 산화물, 산화티탄을 포함하는 인듐 주석 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, 산화규소를 첨가한 인듐 주석 산화물, 그라펜 등의 투광성을 가지는 도전성 재료를 이용할 수 있다.
또한, 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)은 텅스텐(W), 몰리브덴(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오브(Nb), 탄탈(Ta), 크롬(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 티탄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 등의 금속, 또는 그 합금, 혹은 그 금속 질화물로부터 하나, 또는 복수종을 이용하여 형성할 수 있다.
또한, 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)으로서 도전성 고분자(도전성 폴리머라고도 함)를 포함하는 도전성 조성물을 이용하여 형성할 수 있다.
또한, 별도 형성된 신호선 구동 회로(4003)와 주사선 구동 회로(4004) 또는 화소부(4002)에 부여되는 각종 신호 및 전위는 FPC(4018)로부터 공급되고 있다.
또한, 트랜지스터는 정전기 등에 의해 파괴되기 쉽기 때문에, 게이트선 또는 소스선에 대하여, 구동 회로 보호용의 보호 회로를 동일 기판 위에 형성하는 것이 바람직하다. 보호 회로는, 비선형 소자를 이용하여 구성하는 것이 바람직하다.
도 4에서는, 접속 단자 전극(4015)이 화소 전극층(4030)과 같은 도전막으로 형성되고, 단자 전극(4016)은 트랜지스터(4010, 4011)의 소스 전극층 및 드레인 전극층과 같은 도전막으로 형성되어 있다.
접속 단자 전극(4015)은 FPC(4018)가 가지는 단자와 이방성 도전막(4019)을 통하여 전기적으로 접속되어 있다.
또한, 도 4에서는, 신호선 구동 회로(4003)를 별도 형성하여, 제 1 기판(4001)에 실장하고 있는 예를 나타내고 있지만, 이 구성에 한정되지 않는다. 주사선 구동 회로를 별도 형성하여 실장해도 좋고, 신호선 구동 회로의 일부 또는 주사선 구동 회로의 일부만을 별도 형성하여 실장해도 좋다.
이상과 같이, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 이용하여, 보다 저구동 전압화를 달성하는 액정 소자, 및 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 따라서, 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
또한, 일반식 (G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 카이럴제를 포함하여 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하기 때문에, 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하게 된다.
본 실시형태는, 다른 실시형태에 기재한 구성과 적절히 조합하여 실시하는 것이 가능하다.
(실시형태 4)
본 명세서에 개시하는 액정 표시 장치는 다양한 전자기기(유기기도 포함함)에 적용할 수 있다. 전자기기로서는 예를 들면, 텔레비전 장치(텔레비전, 또는 텔레비전 수신기라고도 함), 컴퓨터용 등의 모니터, 디지털 카메라, 디지털 비디오 카메라, 디지털 포토 프레임, 휴대전화기(휴대전화, 휴대전화 장치라고도 함), 휴대형 게임기, 휴대 정보 단말, 음향 재생 장치, 파칭코기 등의 대형 게임기 등을 들 수 있다.
도 5(A)는 노트북형의 퍼스널 컴퓨터이며, 본체(3001), 하우징(3002), 표시부(3003), 키보드(3004) 등에 의해 구성되어 있다. 실시형태 1 내지 3의 어느 하나에서 설명한 액정 표시 장치를 표시부(3003)에 적용함으로써, 저소비 전력의 노트북형의 퍼스널 컴퓨터로 할 수 있다.
도 5(B)는 휴대 정보 단말(PDA)이며, 본체(3021)에는 표시부(3023)와 외부 인터페이스(3025)와 조작 버튼(3024) 등이 설치되어 있다. 또한, 조작용의 부속품으로서 스타일러스(3022)가 있다. 실시형태 1 내지 3의 어느 하나에서 설명한 액정 표시 장치를 표시부(3023)에 적용함으로써, 저소비 전력의 휴대 정보 단말(PDA)로 할 수 있다.
도 5(C)는 전자 서적이며, 하우징(2701) 및 하우징(2703)의 2개의 하우징으로 구성되어 있다. 하우징(2701) 및 하우징(2703)은 축부(2711)에 의해 일체로 되어 있고, 이 축부(2711)를 축으로 하여 개폐 동작을 행할 수 있다. 이러한 구성에 의해, 종이의 서적과 같은 동작을 행하는 것이 가능하게 된다.
하우징(2701)에는 표시부(2705)가 조립되고, 하우징(2703)에는 표시부(2707)가 조립되어 있다. 표시부(2705) 및 표시부(2707)는 연속된 화면을 표시하는 구성으로 해도 좋고, 다른 화면을 표시하는 구성으로 해도 좋다. 다른 화면을 표시하는 구성으로 함으로써, 예를 들면 우측의 표시부(도 5(C)에서는 표시부(2705))에 문장을 표시하고, 좌측의 표시부(도 5(C)에서는 표시부(2707))에 화상을 표시할 수 있다. 실시형태 1 내지 3 중 어느 하나에 설명한 액정 표시 장치를 표시부(2705), 표시부(2707)에 적용함으로써, 저소비 전력의 전자 서적으로 할 수 있다. 표시부(2705)로서 반투과형, 또는 반사형의 액정 표시 장치를 이용하는 경우, 비교적 밝은 상황 하에서의 사용도 예상되기 때문에, 태양전지를 제공하여, 태양전지에 의한 발전, 및 배터리에서의 충전을 행할 수 있도록 해도 좋다. 또한 배터리로서는 리튬 이온 배터리를 이용하면, 소형화를 도모할 수 있다는 등의 이점이 있다.
또한, 도 5(C)에서는 하우징(2701)에 조작부 등을 구비한 예를 나타낸다. 예를 들면, 하우징(2701)에서, 전원(2721), 조작 키(2723), 스피커(2725) 등을 구비하고 있다. 조작 키(2723)에 의해, 페이지를 보낼 수 있다. 또한, 하우징의 표시부와 동일면에 키보드나 포인팅 디바이스 등을 구비하는 구성으로 해도 좋다. 또한, 하우징의 이면이나 측면에, 외부 접속용 단자(이어폰 단자, USB 단자 등), 기록 매체 삽입부 등을 구비하는 구성으로 해도 좋다. 또한, 전자 서적은 전자 사전으로서의 기능을 갖게 한 구성으로 해도 좋다.
또한, 전자 서적은 무선으로 정보를 송수신할 수 있는 구성으로 해도 좋다. 무선에 의해, 전자 서적 서버로부터, 소망의 서적 데이터 등을 구입하여, 다운로드하는 구성으로 하는 것도 가능하다.
도 5(D)는 휴대전화이며, 하우징(2800) 및 하우징(2801)의 2개의 하우징으로 구성되어 있다. 하우징(2801)에는 표시 패널(2802), 스피커(2803), 마이크로폰(2804), 포인팅 디바이스(2806), 카메라용 렌즈(2807), 외부 접속 단자(2808) 등을 구비하고 있다. 또, 하우징(2800)에는 휴대전화의 충전을 행하는 태양전지 셀(2810), 외부 메모리 슬롯(2811) 등을 구비하고 있다. 또한, 안테나는 하우징(2801) 내부에 내장되어 있다. 실시형태 1 내지 3 중 어느 하나에 설명한 액정 표시 장치를 표시 패널(2802)에 적용함으로써, 저소비 전력의 휴대전화로 할 수 있다.
또한, 표시 패널(2802)은 터치 패널을 구비하고 있고, 도 5(D)에는 영상 표시되어 있는 복수의 조작 키(2805)를 점선으로 나타낸다. 또한, 태양전지 셀(2810)에서 출력되는 전압을 각 회로에 필요한 전압으로 승압하기 위한 승압 회로도 실장하고 있다.
표시 패널(2802)은 사용 형태에 따라 표시의 방향이 적절히 변화한다. 또한, 표시 패널(2802)과 동일면에 카메라용 렌즈(2807)를 구비하고 있기 때문에, 영상 통화가 가능하다. 스피커(2803) 및 마이크로폰(2804)은 음성 통화에 한정되지 않고, 영상 통화, 녹음, 재생 등이 가능하다. 또한, 하우징(2800)과 하우징(2801)은 슬라이드하여, 도 5(D)와 같이 펼쳐진 상태에서 서로 겹쳐진 상태로 할 수 있어, 휴대폰에 적합한 소형화가 가능하다.
외부 접속 단자(2808)는 AC 어댑터 및 USB 케이블 등의 각종 케이블과 접속 가능하고, 충전 및 퍼스널 컴퓨터 등과의 데이터 통신이 가능하다. 또한, 외부 메모리 슬롯(2811)에 기록 매체를 삽입하여, 보다 대량의 데이터 보존 및 이동에 대응할 수 있다.
또한, 상기 기능에 더하여, 적외선 통신 기능, 텔레비전 수신 기능 등을 구비한 것이어도 좋다.
도 5(E)는 디지털 비디오 카메라이며, 본체(3051), 표시부(A)(3057), 접안부(3053), 조작 스위치(3054), 표시부(B)(3055), 배터리(3056) 등에 의해 구성되어 있다. 실시형태 1 내지 3 중 어느 하나에 설명한 액정 표시 장치를 표시부(A)(3057), 표시부(B)(3055)에 적용함으로써, 저소비 전력의 디지털 비디오 카메라로 할 수 있다.
도 5(F)는 텔레비전 장치이며, 하우징(9601)이나 표시부(9603) 등에 의해 구성되어 있다. 표시부(9603)에 의해, 영상을 표시하는 것이 가능하다. 또, 여기에서는, 스탠드(9605)에 의해 하우징(9601)을 지지한 구성을 나타낸다. 실시형태 1 내지 3 중 어느 하나에 설명한 액정 표시 장치를 표시부(9603)에 적용함으로써, 저소비 전력의 텔레비전 장치로 할 수 있다.
텔레비전 장치의 조작은 하우징(9601)이 구비하는 조작 스위치나, 별체의 리모콘 조작기에 의해 행할 수 있다. 또, 리모콘 조작기에, 이 리모콘 조작기로부터 출력하는 정보를 표시하는 표시부를 형성하는 구성으로 해도 좋다.
또한, 텔레비전 장치는 수신기나 모뎀 등을 구비한 구성으로 한다. 수신기에 의해 일반의 텔레비전 방송의 수신을 행할 수 있고, 또한, 모뎀을 통하여 유선 또는 무선에 의한 통신 네트워크에 접속함으로써, 한방향(송신자로부터 수신자) 또는 쌍방향(송신자와 수신자간, 혹은 수신자들간 등)의 정보통신을 행하는 것도 가능하다.
본 실시형태는, 다른 실시형태에 기재한 구성과 적절히 조합하여 실시하는 것이 가능하다.
[실시예 1]
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식 (102)로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)-2-벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O3)을 합성하는 예를 나타낸다.
1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O3)의 합성 방법
구조식 (102)로 나타내어지는 F-RM257-O3(약칭)의 합성 스킴을 하기 (A-1)에 나타낸다.
[합성 스킴 (A-1)]
Figure 112012035944147-pat00028
300 mL의 가지형 플라스크에 2.5 g(10 mmol)의 4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)안식향산과, 0.51 g(4.0 mmol)의 2-플루오로-1,4-벤젠디올과, 0.18 g(1.5 mmol)의 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)과, 100 mL의 아세톤과, 50 mL의 디클로로메탄을 더하여, 대기하에서 교반했다. 이 용액에 1.9 g(10 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(EDC)을 더하여, 대기하, 실온에서 27시간 교반했다. 그 후, 실리카 겔 박층 크로마토그래피(TLC)에 의해 반응이 종료된 것을 확인했다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로포름과 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 수층을 클로로포름으로 3회 추출했다. 유기층과 추출액을 합하여 황산마그네슘으로 건조하고, 이 혼합물을 자연 여과에 의해 여과했다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매:클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션(fraction)을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 정제한 결과, 백색 고체를 1.9 g, 수율 80%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의해, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O3)인 것을 확인했다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다.
1H NMR(CDCl3, 300 MHz):δ(ppm) = 2.18-2.26(m, 4H), 4.17(t, J = 6.0 Hz, 4H), 4.39(t, J = 6.3 Hz, 4H), 5.85(dd, J1 = 10.8 Hz, J2 = 1.5 Hz, 2H), 6.14(dd, J1 = 10.5 Hz, J2 = 17.4 Hz, 2H), 6.43(dd, J1 = 1.5 Hz, J2 = 17.1 Hz, 2H), 6.98-7.00(m, 4H), 7.04-7.17(m, 2H), 7.27-7.33(m, H), 8.12-8.18(m, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 7에 나타낸다. 또한, 도 7(B)은 도 7(A)에서의 5.5 ppm∼8.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 또한, 도 7(C)은 도 7(A)에서의 1.5 ppm∼4.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다.
또한, F-RM257-O3의 디클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 8에 나타낸다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사(JASCO Corporation)제, V550형)를 이용했다. 도 8에서는, F-RM257-O3의 디클로로메탄 용액을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼으로부터, 디클로로메탄만을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 도 8에서 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도(임의 단위)를 나타낸다. 흡수 스펙트럼에서 267 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
[실시예 2]
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식 (103)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-부틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O4)을 합성하는 예를 나타낸다.
1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-부틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O4)의 합성 방법
구조식 (103)으로 나타내어지는 F-RM257-O4(약칭)의 합성 스킴을 하기 (A-2)에 나타낸다.
[합성 스킴 (A-2)]
Figure 112012035944147-pat00029
500 mL의 가지형 플라스크에 2.2 g(8.3 mmol)의 4-(4-아크릴로일옥시-n-부틸-1-옥시)안식향산과, 0.43 g(3.3 mmol)의 2-플루오로-1,4-벤젠디올과, 0.15 g(1.3 mmol)의 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)과, 100 mL의 아세톤과, 50 mL의 디클로로메탄을 더하고, 이 용액에 1.6 g(8.3 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(EDC)을 더하여, 대기하, 실온에서 45시간 교반했다. 그 후, 실리카 겔 박층 크로마토그래피(TLC)에 의해 반응이 종료된 것을 확인했다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로포름과 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하고 나서, 수층을 클로로포름으로 3회 추출했다. 유기층과 추출액을 합하여 황산마그네슘으로 건조하고, 이 혼합물을 자연 여과에 의해 여과했다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매:클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 정제한 결과, 백색 고체를 0.75 g, 수율 37%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의해, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-부틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O4)인 것을 확인했다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다.
1H NMR(CDCl3, 300 MHz):δ(ppm) = 1.92-1.94(m, 8H), 4.10(t, J = 5.7 Hz, 4H), 4.26(t, J = 6.0 Hz, 4H), 5.84(dd, J1 = 10.7 Hz, J2 = 1.4 Hz, 2H), 6.13(dd, J1 = 10.5 Hz, J2 = 17.4 Hz, 2H), 6.42(dd, J1 = 1.8 Hz, J2 = 17.4 Hz, 2H), 6.97-6.99(m, 4H), 7.05-7.17(m, 2H), 7.30-7.33(m, H), 8.12-8.18(m, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 9에 나타낸다. 또한, 도 9(B)는 도 9(A)에서의 5.5 ppm∼8.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 또한, 도 9(C)는 도 9(A)에서의 1.5 ppm∼4.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다.
또한, F-RM257-O4의 디클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 10에 나타낸다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사제, V550형)를 이용했다. 도 10에서는, F-RM257-O4의 디클로로메탄 용액을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼으로부터, 디클로로메탄만을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 도 10에서 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도(임의 단위)를 나타낸다. 흡수 스펙트럼에서 268 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
[실시예 3]
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식 (104)로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-펜틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O5)을 합성하는 예를 나타낸다.
1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-펜틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O5)의 합성 방법
구조식 (104)로 나타내어지는 F-RM257-O5(약칭)의 합성 스킴을 하기 (A-3)에 나타낸다.
[합성 스킴 (A-3)]
Figure 112012035944147-pat00030
300 mL의 가지형 플라스크에 2.1 g(7.4 mmol)의 4-(5-아크릴로일옥시-n-펜틸-1-옥시)안식향산과, 0.38 g(3.0 mmol)의 2-플루오로-1,4-벤젠디올과, 0.14 g(1.1 mmol)의 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)과, 100 mL의 아세톤과, 50 mL의 디클로로메탄을 더하고, 이 용액에 1.4 g(7.4 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(EDC)을 더하여, 대기하, 실온에서 19시간 교반했다. 그 후, 실리카 겔 박층 크로마토그래피(TLC)에 의해 반응이 종료된 것을 확인했다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로포름과 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하고 나서, 수층을 클로로포름으로 3회 추출했다. 유기층과 추출액을 합하여 황산마그네슘으로 건조하고, 이 혼합물을 자연 여과에 의해 여과했다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매:클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 정제한 결과, 백색 고체를 0.75 g, 수율 39%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의해, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-펜틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O5)인 것을 확인했다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다.
1H NMR(CDCl3, 300 MHz):δ(ppm) = 1.57-1.65(m, 4H), 1.74-1.91(m, 8H), 4.07(t, J = 6.5 Hz, 4H), 4.21(t, J = 6.3 Hz, 4H), 5.83(dd, J1 = 10.2 Hz, J2 = 1.5 Hz, 2H), 6.13(dd, J1 = 10.4 Hz, J2 = 17.3 Hz, 2H), 6.42(dd, J1 = 1.8 Hz, J2 = 17.4 Hz, 2H), 6.96-6.99(m, 4H), 7.05-7.17(m, 2H), 7.30-7.32(m, H), 8.12-8.17(m, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 11에 나타낸다. 또한, 도 11(B)는 도 11(A)에서의 5.5 ppm∼8.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 또한, 도 11(C)는 도 11(A)에서의 1.5 ppm∼4.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다.
또한, F-RM257-O5의 디클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 12에 나타낸다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사제, V550형)를 이용했다. 도 12에서는, F-RM257-O5의 디클로로메탄 용액을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼으로부터, 디클로로메탄만을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 도 12에서 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도(임의 단위)를 나타낸다. 흡수 스펙트럼에서 269 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
[실시예 4]
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식 (105)로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O6)을 합성하는 예를 나타낸다.
1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O6)의 합성 방법
구조식 (105)로 나타내어지는 F-RM257-O6(약칭)의 합성 스킴을 하기 (A-4)에 나타낸다.
[합성 스킴 (A-4)]
Figure 112012035944147-pat00031
300 mL의 가지형 플라스크에 2.5 g(10 mmol)의 4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)안식향산과, 0.51 g(4.0 mmol)의 2-플루오로-1,4-벤젠디올과, 0.18 g(1.5 mmol)의 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)과, 100 mL의 아세톤을 더하여 대기하에서 교반했다. 이 용액에 1.9 g(10 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(EDC)과 50 mL의 디클로로메탄을 더하여, 대기하, 실온에서 47시간 교반했다. 그 후, 실리카 겔 박층 크로마토그래피(TLC)에 의해 반응이 종료된 것을 확인했다. 얻어진 용액을 50 mL 정도까지 농축하여, 클로로포름과 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하고 나서, 수층을 클로로포름으로 3회 추출했다. 유기층과 추출액을 맞추어 황산마그네슘으로 건조하고, 이 혼합물을 자연 여과에 의해 여과했다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매:클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을, 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 정제한 결과, 백색 고체를 1.3 g, 수율 50%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의해, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O6)인 것을 확인했다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다.
1H NMR(CDCl3, 300 MHz):δ(ppm) = 1.47-1.60(m, 8H), 1.69-1.90(m, 8H), 4.06(t, J = 6.3 Hz, 4H), 4.19(t, J = 6.6 Hz, 4H), 5.83(dd, J1 = 10.4 Hz, J2 = 1.35 Hz, 2H), 6.13(dd, J1 = 10.2 Hz, J2 = 17.7 Hz, 2H), 6.41(dd, J1 = 1.8 Hz, J2 = 17.4 Hz, 2H), 6.96-6.99(m, 4H), 7.05-7.17(m, 2H), 7.30-7.32(m, H), 8.12-8.17(m, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 13에 나타낸다. 또한, 도 13(B)는 도 13(A)에서의 5.5 ppm∼8.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 또한, 도 13(C)는 도 13(A)에서의 1.5 ppm∼4.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다.
또한, F-RM257-O6의 디클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 14에 나타낸다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사제, V550형)를 이용했다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정을 행하였다. 도 14에서는, F-RM257-O6의 디클로로메탄 용액을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼으로부터, 디클로로메탄만을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 도 14에서 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도(임의 단위)를 나타낸다. 흡수 스펙트럼에서 269 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
[실시예 5]
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식 (106)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-헵틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O7)을 합성하는 예를 나타낸다.
1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-헵틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O7)의 합성 방법
구조식 (106)으로 나타내어지는 F-RM257-O7(약칭)의 합성 스킴을 하기 (A-5)에 나타낸다.
[합성 스킴 (A-5)]
Figure 112012035944147-pat00032
300 mL의 가지형 플라스크에 4.8 g(16 mmol)의 4-(7-아크릴로일옥시-n-헵틸-1-옥시)안식향산과, 0.97 g(7.6 mmol)의 2-플루오로-1,4-벤젠디올과, 0.29 g(2.4 mmol)의 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)과, 100 mL의 아세톤과, 50 mL의 디클로로메탄을 더하여, 이 용액에 3.0 g(16 mmol)의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(EDC)을 더하여, 대기하, 실온에서 68시간 교반했다. 그 후, 실리카 겔 박층 크로마토그래피(TLC)에 의해 반응이 종료된 것을 확인했다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로포름과 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하고 나서, 수층을 클로로포름으로 3회 추출했다. 유기층과 추출액을 합하여 황산마그네슘으로 건조하고, 이 혼합물을 자연 여과에 의해 여과했다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매:클로로포름)에 의해 정제했다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 정제한 결과, 백색 고체를 1.2 g, 수율 23%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의해, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(4-아크릴로일옥시-n-헵틸-1-옥시)벤조일옥시]-2-플루오로벤젠(약칭:F-RM257-O7)인 것을 확인했다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다.
1H NMR(CDCl3, 300 MHz):δ(ppm) = 1.43-1.51(m, 12H), 1.68-1.86(m, 8H), 4.05(t, J = 9.8 Hz, 4H), 4.17(t, J = 6.8 Hz, 4H), 5.82(dd, J1 = 10.4 Hz, J2 = 1.4 Hz, 2H), 6.13(dd, J1 = 10.7 Hz, J2 = 17.3 Hz, 2H), 6.41(dd, J1 = 1.7 Hz, J2 = 17.4 Hz, 2H), 6.96-6.99(m, 4H), 7.08-7.17(m, 2H), 7.29-7.32(m, H), 8.12-8.17(m, 4H). 또, 1H NMR 차트를 도 15에 나타낸다. 또한, 도 15(B)는 도 15(A)에서의 5.5 ppm∼8.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다. 또한, 도 15(C)는 도 15(A)에서의 1.5 ppm∼4.5 ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다.
또한, F-RM257-O7의 디클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 16에 나타낸다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식회사제, V550형)를 이용했다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정을 행하였다. 도 16에서는, F-RM257-O7의 디클로로메탄 용액을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼으로부터, 디클로로메탄만을 석영 셀에 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 도 16에서 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도(임의 단위)를 나타낸다. 흡수 스펙트럼에서 269 nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
[실시예 6]
본 실시예에서는, 실시예 1 내지 5에 설명한 본 발명의 일 형태의 액정 조성물을 이용한 액정 소자(액정 소자 1 내지 5)를 제작하여, 각각의 특성의 평가를 행하였다.
본 실시예에 의해 제작한 액정 소자 1 내지 5에 이용한 액정 조성물의 구성을 표 1 내지 5에 나타낸다. 표 1 내지 5에서는, 혼합비는 모두 중량비로 나타내고 있다.
액정 소자 1 재료명 비율(wt%)
액정 1 E-8 34.1
액정 2 CPP-3FF 25.4
액정 3 PEP-5CNF 25.4
카이럴제 ISO-(6OBA)2 6.9
중합성 모노머 DMeAc 4
F-RM257-O3 4
중합 개시제 DMPAP 0.2
합계 100.0
액정 소자 2 재료명 비율(wt%)
액정 1 E-8 34.1
액정 2 CPP-3FF 25.4
액정 3 PEP-5CNF 25.4
카이럴제 ISO-(6OBA)2 6.9
중합성 모노머 DMeAc 4
F-RM257-O4 4
중합 개시제 DMPAP 0.2
합계 100.0
액정 소자 3 재료명 비율(wt%)
액정 1 E-8 34.1
액정 2 CPP-3FF 25.4
액정 3 PEP-5CNF 25.4
카이럴제 ISO-(6OBA)2 6.9
중합성 모노머 DMeAc 4
F-RM257-O5 4
중합 개시제 DMPAP 0.2
합계 100.0
액정 소자 4 재료명 비율(wt%)
액정 1 E-8 34.1
액정 2 CPP-3FF 25.4
액정 3 PEP-5CNF 25.4
카이럴제 ISO-(6OBA)2 6.9
중합성 모노머 DMeAc 4
F-RM257-O6 4
중합 개시제 DMPAP 0.2
합계 100.0
액정 소자 2 재료명 비율(wt%)
액정 1 E-8 34.1
액정 2 CPP-3FF 25.4
액정 3 PEP-5CNF 25.4
카이럴제 ISO-(6OBA)2 6.9
중합성 모노머
DMeAc 4
F-RM257-O7 4
중합 개시제 DMPAP 0.2
합계 100.0
액정 소자 1 내지 5에서는, 액정 1로서 혼합 액정 E-8(주식회사 LCC(LCC Corporation)제), 액정 2로서 4-(trans-4-n-프로필시클로헥실)-3',4'-디플루오로-1,1'-비페닐(약칭:CPP-3FF)(Daily Polymer Corporation제), 액정 3으로서 4-n-펜틸 안식향산 4-시아노-3-플루오로페닐(약칭:PEP-5CNF)(Daily Polymer Corporation제), 카이럴제로서 1,4:3,6-디안하이드로-2,5-비스[4-(n-헥실-1-옥시)안식향산]소르비톨(약칭:ISO-(6OBA)2)(미도리 화학 주식회사제), 중합성 모노머로서 비액정성 자외선 중합성의 중합 모노머인 메타크릴산 도데실(약칭:DMeAc)(도쿄 화성 공업 주식회사(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)제), 및 중합 개시제로서 DMPAP(약칭)(도쿄 화성 공업 주식회사제)를 이용했다.
또한, 본 실시예에서 이용한 액정 2:CPP-3FF(약칭), 액정 3:PEP-5CNF(약칭), 카이럴제:ISO-(6OBA)2(약칭), 중합성 모노머:메타크릴산도데실(DMeAc)(약칭), 및 중합 개시제:DMPAP(약칭)의 구조식을 하기에 나타낸다.
Figure 112012035944147-pat00033
또한, 표 1 내지 5에 나타내는 액정 소자 1 내지 5에서는, 또한, 중합성 모노머로서 각각, 액정 소자 1은 하기 구조식 (102)로 나타내어지는 중합성 모노머인 F-RM257-O3(약칭)을, 액정 소자 2는 하기 구조식 (103)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 F-RM257-O4(약칭)를, 액정 소자 3은 하기 구조식 (104)로 나타내어지는 중합성 모노머인 F-RM257-O5(약칭)를, 액정 소자 4는 하기 구조식 (105)로 나타내어지는 중합성 모노머인 F-RM257-O6(약칭)를, 액정 소자 5는 하기 구조식 (106)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 F-RM257-O7(약칭)을 이용했다.
[구조식 (102)∼구조식 (106)]
Figure 112012035944147-pat00034
액정 소자 1 내지 5는, 화소 전극층 및 공통 전극층이 도 3(D)과 같이 빗살 모양으로 형성된 유리 기판과, 대향 기판이 되는 유리 기판을 사이에 공극(4μm)을 가지고 시일재에 의해 부착시킨 후, 주입법에 의해 등방상 상태로 교반한 표 1 내지 5에 나타낸 재료 및 비율로 혼합시킨 각 액정 조성물을 기판간에 주입하여 제작했다.
화소 전극층 및 공통 전극층은 산화규소를 포함하는 인듐 주석 산화물을 이용하여 스퍼터링법으로 형성했다. 또한, 그 막두께는 110 nm로 하고, 화소 전극층과 공통 전극층의 각 폭, 및 화소 전극층과 공통 전극층과의 간격은 2μm로 했다. 또한, 시일재는 자외선 및 열경화형 시일재를 이용하여, 경화 처리로서 방사 조도 100 mW/cm2의 자외선을 90초간 조사 처리를 행하고, 그 후 120℃에서 1시간 가열 처리를 행하였다.
또한, 액정 소자 1 내지 5의 각각에 있어서, 블루상을 발현하는 온도 범위의 임의의 온도에서 항온으로 하고, 자외선(광원 메탈 할라이드 램프, 파장 365 nm, 방사 조도 8 mW/cm2)을, 6분간 조사함으로써 고분자 안정화 처리를 행하였다.
액정 소자 1 내지 5에 전압을 인가하여, 인가 전압에 대한 투과율의 특성 평가를 행하였다. 특성 평가는 액정 평가 장치(LCD-7200 오오츠카 전자 주식회사(Otsuka Electronics Co., Ltd.)제)를 이용하고, 광원은 할로겐 램프, 온도는 실온의 측정 조건으로, 액정 소자 1 내지 5를 크로스 니콜의 편광자로 끼운 상태에서 행하였다.
도 6에 액정 소자 1 내지 5의 인가 전압과 투과율의 관계를 나타낸다. 또한, 투과율은 광원을 100%로 했을 때의 투과율이다. 또한, 도 6에서 액정 소자 1은 엑스형의 도트, 액정 소자 2는 마름모형의 도트, 액정 소자 3은 사각형의 도트, 액정 소자 4는 삼각형의 도트, 액정 소자 5는 동그라미 모양의 도트로 나타낸다.
도 6에 나타낸 바와 같이, 액정 소자 1 내지 5는 낮은 인가 전압에서 높은 투과율을 나타내고, 액정 소자 1 내지 5는 저전압 구동이 가능하다는 것을 확인할 수 있었다.
이상으로부터, 본 실시예의 신규 액정성 조성물을 이용한 액정 소자는 저전압 구동이 가능하고, 이 액정 소자를 이용한 액정 표시 장치, 전자기기도 보다 저소비 전력화를 달성할 수 있다.
200:기판 201:기판
202a:배향막 202b:배향막
208:액정 조성물 230:화소 전극층
232:공통 전극층 401:게이트 전극층
402:게이트 절연층 403:반도체층
405a:배선층 405b:배선층
407:절연막 408:공통 배선층
409:절연막 413:층간막
420:트랜지스터 441:기판
442:기판 443a:편광판
443b:편광판 444:액정 조성물
446:전극층 446a:전극층
446b:전극층 446c:전극층
446d:전극층 447:전극층
447a:전극층 447b:전극층
447c:전극층 447d:전극층
2701:하우징 2703:하우징
2705:표시부 2707:표시부
2711:축부 2721:전원
2723:조작 키 2725:스피커
2800:하우징 2801:하우징
2802:표시 패널 2803:스피커
2804:마이크로폰 2805:조작 키
2806:포인팅 디바이스 2807:카메라용 렌즈
2808:외부 접속 단자 2810:태양전지 셀
2811:외부 메모리 슬롯 3001:본체
3002:하우징 3003:표시부
3004:키보드 3021:본체
3022:스타일러스 3023:표시부
3024:조작 버튼 3025:외부 인터페이스
3051:본체 3053:접안부
3054:조작 스위치 3056:배터리
4001:기판 4002:화소부
4003:신호선 구동 회로 4003a:신호선 구동 회로
4003b:신호선 구동 회로 4004:주사선 구동 회로
4005:시일재 4006:기판
4008:액정 조성물 4010:트랜지스터
4011:트랜지스터 4013:액정 소자
4015:접속 단자 전극 4016:단자 전극
4018:FPC 4019:이방성 도전막
4020:절연층 4021:층간막
4030:화소 전극층 4031:공통 전극층
4032a:편광판 4032b:편광판
4034:차광층 9601:하우징
9603:표시부 9605:스탠드

Claims (18)

  1. 삭제
  2. 조성물로서,
    네마틱 액정 화합물;
    카이럴제; 및
    하기 일반식 (G3)로 나타내어지는 중합성 모노머를 포함하는, 조성물.
    [일반식 (G3)]
    Figure 112018122831707-pat00056

    (일반식 (G3) 중, n 및 m은 각각 3∼7의 정수이며, n = m이고,
    R1, R2는 각각 수소를 나타낸다.)
  3. 삭제
  4. 조성물로서,
    네마틱 액정 화합물;
    카이럴제; 및
    하기 식 (103) 또는 하기 식 (105)로 나타내어지는 중합성 모노머를 포함하는, 조성물.
    Figure 112017040029658-pat00058

    Figure 112017040029658-pat00059
  5. 제 2 항 또는 제 4 항에 있어서,
    상기 조성물은 블루상을 발현하는, 조성물.
  6. 제 2 항 또는 제 4 항에 기재된 상기 조성물을 포함하는 액정 소자.
  7. 제 2 항 또는 제 4 항에 기재된 상기 조성물을 포함하는 액정 표시 장치.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 조성물은 유기 수지를 포함하는, 액정 소자.
  9. 제 7 항에 있어서,
    상기 조성물은 유기 수지를 포함하는, 액정 표시 장치.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
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