JP6334844B2 - 液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置 - Google Patents

Description

開示する発明の一態様は、新規ビナフチル化合物及びそれを含有する液晶組成物、該液晶組成物を適用した液晶素子及び液晶表示装置、並びにそれらの作製方法に関する。

近年、液晶は多様なデバイスに利用されており、特に薄型、軽量の特徴を持つ液晶表示装置（液晶ディスプレイ）は幅広い分野のディスプレイにおいて用いられている。

動画解像度を向上させ、所謂動画ボケの少ない液晶表示装置を可能とするため、液晶の応答速度の高速化が求められており、開発が進められている（例えば、特許文献１参照）。

高速応答可能な液晶の表示モードとして、ブルー相を発現する液晶を用いる表示モードが挙げられる。ブルー相を発現する液晶を使用するモードは、高速応答が図れるうえ、配向膜が不要であり、且つ広視野角化が可能であるため、実用化に向けてより研究が行われている（例えば、特許文献２参照）。

特開２００８−３０３３８１号公報 国際公開第２００５−０９０５２０号

多様な液晶デバイスに用いることができる新規な液晶組成物用材料又は新規な液晶組成物を提供することを目的の一とする。

開示する発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される新規ビナフチル化合物である。該ビナフチル化合物は液晶組成物においてカイラル剤として機能することが可能である。

但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ^２は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３である。また、Ｒ^３は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ及びＲ^１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ２）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。

但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ^１は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは１乃至３である。また、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。

また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるビナフチル化合物である。

但し、一般式（Ｇ１−１）において、Ａｒ^１は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは１乃至３である。また、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ａｒ^２は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３である。また、Ｒ^３は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。

また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１−２）で表されるビナフチル化合物である。

但し、一般式（Ｇ１−２）において、Ａｒ^１は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは１乃至３である。また、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ａｒ^２は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３である。また、Ｒ^３は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。

また、本発明の他の一態様は、上記のビナフチル化合物のいずれか、及びネマチック液晶を含有する液晶組成物である。

また、本発明の他の一態様は、上記のビナフチル化合物のいずれか、及びネマチック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物である。なお、ブルー相は、捩れ力の強い液晶組成物で発現し、二重捩れ構造を有する。また、ブルー相を発現可能な液晶組成物は、条件によりコレステリック相、コレステリックブルー相、等方相等を示す。

捩れ力の強さの指標としては、螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰ（Ｈｅｌｉｃａｌ Ｔｗｉｓｔｉｎｇ Ｐｏｗｅｒ）、回折波長が挙げられる。

液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖのとき）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本発明の一態様に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物と、ネマチック液晶とを少なくとも含有する。一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物は、不斉軸を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能することができる。

また、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物は、捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中での混合の割合を１５ｗｔ％以下、好ましくは１０ｗｔ％以下、より好ましくは８ｗｔ％以下とすることが可能である。一般的に、液晶組成物の捩れ力を向上させるために、カイラル剤を多量に添加すると、該液晶組成物を適用した液晶素子を駆動するための駆動電圧が上昇してしまう。しかしながら、本発明の一態様である液晶組成物では、添加するカイラル剤の量を低減することができるため、液晶素子の駆動電圧の上昇を抑制することが可能となる。よって、該液晶組成物を適用した液晶表示装置の低消費電力化を図ることができる。

また、本発明の一態様は、上記の液晶組成物を適用した液晶素子、液晶表示装置又は電子機器を範疇に含めるものである。

本発明の一態様によって、上記一般式（Ｇ１）で表される新規ビナフチル化合物を提供することができる。また、カイラル剤として上記一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有する新規液晶組成物を提供することができる。

液晶性化合物及び液晶組成物を説明する概念図。 液晶表示装置の一形態を説明する図。 液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。 液晶表示モジュールを説明する図。 電子機器を説明する図。 Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３）の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３）の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３）の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３）の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ）の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５）の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３）の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 実施例９で作製した液晶素子の波長と反射光強度の関係を説明する図。

以下では、本明細書に開示する発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。但し、本明細書に開示する発明は以下の説明に限定されず、その形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本明細書に開示する発明は以下に示す実施の形態又は実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様に係る新規ビナフチル化合物について説明する。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物である。

但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ^２は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３である。また、Ｒ^３は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ及びＲ^１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ２）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。

但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ^１は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは１乃至３である。また、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。

なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^２又はＲ^３は置換基を有していてもよい。また、一般式（Ｇ２）において、Ａｒ^１又はＲ^２は置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ_２ＣＦ_３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ_３）、ニトロ基（ＮＯ_２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルフラニル基（ＳＦ_５）等が挙げられる。

また、より具体的には、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるビナフチル化合物である。

但し、一般式（Ｇ１−１）において、Ａｒ^１は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは１乃至３である。また、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ａｒ^２は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３である。また、Ｒ^３は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。

又は、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１−２）で表されるビナフチル化合物である。

但し、一般式（Ｇ１−２）において、Ａｒ^１は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは１乃至３である。また、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ａｒ^２は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３である。また、Ｒ^３は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。

上記一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物の具体例としては、構造式（１００）〜（１２３）で表されるビナフチル化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。

本実施の形態の形態に係るビナフチル化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。以下に、一般式（Ｇ１−１）で表されるビナフチル化合物の合成方法の一例を示す。

一般式（Ｇ１−１）で表されるビナフチル化合物は、下記の反応式（Ｋ−１）に示す合成反応を行うことで合成することができる。

ビナフチル化合物（化合物１）のハロゲン基（Ｘ）を、ホウ素化合物（化合物２）と鈴木・宮浦カップリング反応等を行うことにより、ビナフチル化合物（化合物３）を得ることができる。化合物３のヒドロキシル基を、有機ハロゲン化物（化合物４）とエステル化反応等を行うことにより、エステル基に置換して目的物である一般式（Ｇ１−１）で表されるビナフチル化合物を得ることができる（反応式（Ｋ−１））。

反応式（Ｋ−１）において、Ｘは、ヨウ素、臭素又は塩素を表す。また、Ａｒ^１は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは１乃至３である。また、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ａｒ^２は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３である。また、Ｒ^３は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。

また、反応式（Ｋ−１）では、化合物１として、ビナフチル骨格の６，６’位に活性部位を有する化合物を用いたが、化合物１に代えてビナフチル骨格の３、３’位に活性部位を有する化合物（下記、化合物５）を用いて同様の反応を行うことで、一般式（Ｇ１−２）で表されるビナフチル化合物を合成することができる。この場合の合成反応を以下の反応式（Ｋ−２）に示す。

なお、一般式（Ｇ１−１）又は一般式（Ｇ１−２）で表されるビナフチル化合物のように、ビナフチル骨格の２，２’位にエステル結合を含む置換基を有し、且つ、６，６’位又は３、３’位に置換基を有するビナフチル化合物を液晶組成物に添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物とすることができる。

以上によって、本発明の一態様のビナフチル化合物を合成することができる。

一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物は、不斉軸を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能することができる。

例えば、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物をカイラル剤として含む液晶組成物は、ブルー相モードなどの横電界方式を採用した液晶表示装置、ＴＮモードなどの縦電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。

以上、本実施の形態に示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した本発明の一態様に係るビナフチル化合物を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子、又は液晶表示装置について図１を用いて説明する。

本実施の形態に係る液晶組成物は、上記実施の形態１で示したビナフチル化合物と、ネマチック液晶と、を少なくとも含む。

上述したように、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物は、カイラル剤として機能することができる。また、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中での混合の割合を１５ｗｔ％以下、好ましくは１０ｗｔ％以下、より好ましくは８ｗｔ％以下とすることができる。

本発明の一態様に係る液晶組成物に含まれるネマチック液晶としては、特に限定されず、ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物、フェニルシクロヘキシル系化合物、ビフェニルシクロヘキシル系化合物、フェニルビシクロヘキシル系化合物、安息香酸フェニル系化合物、シクロヘキシル安息香酸フェニル系化合物、フェニル安息香酸フェニル系化合物、ビシクロヘキシルカルボン酸フェニル系化合物、アゾメチン系化合物、アゾ系化合物、アゾオキシ系化合物、スチルベン系化合物、ビシクロヘキシル系化合物、フェニルピリミジン系化合物、ビフェニルピリミジン系化合物、ピリミジン系化合物、又は、ビフェニルエチン系化合物等が挙げられる。

なお、本実施の形態に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物と、ネマチック液晶と、を少なくとも含有し、ブルー相を発現する液晶組成物としてもよい。ブルー相は光学的に等方であるため、視野角依存がなく、配向膜を形成しなくともよいため、表示装置の画質の向上及び製造コストの削減が可能となる。

本実施の形態で示す液晶組成物をブルー相を発現する液晶組成物とする場合には、液晶表示装置においてブルー相の発現する温度範囲を広くするために、液晶組成物に重合性モノマーを添加し、高分子安定化処理を行うことが好ましい。重合性モノマーとしては、例えば、熱により重合が進行する熱重合性（熱硬化性）モノマー、光により重合が進行する光重合性（光硬化性）モノマー、又は熱及び光により重合が進行する重合性モノマーなどを用いることができる。また、液晶組成物へ重合開始剤を添加してもよい。

重合性モノマーは、アクリレート、メタクリレートなどの単官能モノマーでもよく、ジアクリレート、トリアクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレートなどの多官能モノマーでもよく、これらを混合させたものでもよい。また、液晶性のものでも非液晶性のものでもよく、両者を混合させてもよい。

重合開始剤は、光照射によってラジカルを発生させるラジカル重合開始剤でもよく、酸を発生させる酸発生剤でもよく、塩基を発生させる塩基発生剤でもよい。

例えば、上記液晶組成物に、光重合性モノマー、及び光重合開始剤を添加し、光重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光を照射して高分子安定化処理を行うことができる。光重合性モノマーとして、代表的には紫外線重合性モノマーを用いることができる。光重合性モノマーとして紫外線重合性モノマーを用いる場合、液晶組成物に紫外線を照射すればよい。

高分子安定化処理は、等方相を示す液晶組成物に行ってもよいし、温度制御してブルー相を発現した液晶組成物に行ってもよい。なお、昇温時にブルー相から等方相に相転移する温度又は降温時に等方相からブルー相に相転移する温度をブルー相と等方相の相転移温度という。高分子安定化処理の一例としては、光重合性モノマーを添加した液晶組成物を等方相まで加熱した後、徐々に降温させてブルー相にまで相転移させ、ブルー相が発現する温度を保持した状態で光を照射して行うことができる。

本発明の一態様に係る液晶素子及び液晶表示装置の例を図１（Ａ）及び図１（Ｂ）に示す。

なお、本明細書等において、液晶素子とは、液晶の光学的作用により光の透過又は非透過を制御する素子であり、一対の電極層及びその間に挟持された液晶組成物を少なくとも含んで構成される。本実施の形態において液晶素子は、少なくとも一対の電極層（電位の異なる画素電極層２３０及び共通電極層２３２）の間に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物及びネマチック液晶を含有する液晶組成物２０８を有する。なお、液晶組成物２０８には、有機樹脂が含まれていてもよい。

図１（Ａ）及び図１（Ｂ）は、第１の基板２００と第２の基板２０１とが、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物及びネマチック液晶を含有する液晶組成物２０８を間に挟持して対向するように配置された液晶表示装置である。図１（Ａ）及び図１（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８に対する画素電極層２３０及び共通電極層２３２の配置が異なる例である。

図１（Ａ）の液晶素子及び液晶表示装置は、第１の基板２００と液晶組成物２０８との間に画素電極層２３０と、共通電極層２３２が隣接して設けられている。図１（Ａ）の構成であると、基板に概略平行（即ち、水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。

なお、本発明の一態様に係る、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物及びネマチック液晶を含有する液晶組成物として、ブルー相を発現する液晶組成物を適用してもよい。図１（Ａ）の構成はブルー相を発現する液晶組成物を、液晶組成物２０８に用いる場合に好適に適用することができる。図１（Ａ）に示す構成では、画素電極層２３０と共通電極層２３２との間に電界を形成することで、液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶素子及び液晶表示装置の高性能化が可能となる。また、ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角を拡大することができる。

例えば、高速応答が可能であるため、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥＤ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャル法）や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式による３次元表示方式に好適に採用することができる。

図１（Ｂ）の液晶素子および液晶表示装置は、液晶組成物２０８を挟持して第１の基板２００側に画素電極層２３０、第２の基板２０１側に共通電極層２３２が設けられている。図１（Ｂ）の構成であると、基板に概略垂直な電界を生じさせて、基板と垂直な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。また、液晶組成物２０８と、画素電極層２３０及び共通電極層２３２との間に配向膜２０２ａ、配向膜２０２ｂを設けてもよい。本発明の一態様に係る、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物及びネマチック液晶を含有する液晶組成物は、様々な構成の液晶素子及び様々なモードの液晶表示装置に用いることができる。

液晶組成物２０８を介して隣接する画素電極層２３０と、共通電極層２３２との距離は、画素電極層２３０及び共通電極層２３２にそれぞれ所定の電圧を印加した時、画素電極層２３０及び共通電極層２３２間に介在する液晶組成物２０８の液晶が応答する距離とする。該距離に応じて印加する電圧を適宜制御する。

また、図１（Ａ）及び図１（Ｂ）では図示しないが、偏光板、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどは適宜設ける。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。

本明細書では、半導体素子（例えばトランジスタ）、又は画素電極層が形成されている基板を素子基板（第１の基板）といい、該素子基板と液晶組成物を介して対向する基板を対向基板（第２の基板）という。

本発明の一態様に係る液晶表示装置として、光源の光を透過することによって表示を行う透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる。

透過型の液晶表示装置の場合、光が透過する画素領域に存在する画素電極層、共通電極層、第１の基板、第２の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは可視光の波長領域の光に対して透光性とする。図１（Ａ）の構成の液晶表示装置においては、画素電極層、共通電極層は透光性が好ましいが、開口パターンを有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。

一方反射型の液晶表示装置の場合、液晶組成物に対して視認側と反対側には液晶組成物を透過した光を反射する反射性の部材（反射性を有する膜や基板など）を設ければよい。よって、視認側より反射性の部材までに設けられた、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は可視光の波長領域の光に対して透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する性質をいう。図１（Ｂ）の構成の液晶表示装置においては、視認側と反対側の画素電極層又は共通電極層を反射性とし、反射性の部材として用いることができる。

画素電極層２３０、共通電極層２３２は、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、酸化インジウムに酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン（ＳｉＯ_２）を混合した導電材料、有機インジウム、有機スズ、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、グラフェン、又はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。

第１の基板２００、第２の基板２０１にはバリウムホウケイ酸ガラスやアルミノホウケイ酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。なお、反射型の液晶表示装置の場合、視認側と反対側の基板にはアルミニウム基板やステンレス基板などの金属基板を用いてもよい。

一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物を液晶組成物のカイラル剤として用いることで、カイラル剤の添加量を低減することができる、よって、該液晶組成物を、液晶素子又は液晶表示装置に適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又は液晶表示装置とすることが可能となり、液晶表示装置の低消費電力化を図ることができる。

また、本発明の一態様に係る液晶組成物は、ブルー相を発現し、高速応答が可能である。従って、該液晶組成物を液晶素子又は液晶表示装置に適用することで、液晶素子及び液晶表示装置の高性能化が可能となる。

以上、本実施の形態で示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態３）
本発明の一態様に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アクティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の一態様に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図２及び図３を用いて説明する。

図２（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図２（Ｂ）は図２（Ａ）の線Ｘ１−Ｘ２における断面図である。

図２（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲート電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層４０８は、複数のゲート配線層それぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソース配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配線層４０８及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトランジスタ４２０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マトリクス状に複数配置されている。

図２の液晶表示装置において、トランジスタ４２０に電気的に接続する第１の電極層４４７が画素電極層として機能し、共通配線層４０８と電気的に接続する第２の電極層４４６が共通電極層として機能する。なお、第１の電極層と共通配線層によって容量が形成されている。共通電極層はフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させることも可能だが、固定電位、好ましくはコモン電位（データとして送られる画像信号の中間電位）近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。

基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図２及び図３に示すようなＩＰＳモードで用いる電極構成が適用できる。

ＩＰＳモードなどに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及び第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６が形成され、少なくとも第１の電極層及び第２の電極層の一方が絶縁膜上に形成されている。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、平面形状でなく、様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。

また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６としてＦＦＳモードで用いる電極構成を適用してもよい。ＦＦＳモードに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及びさらにその開口パターンの下方に平板状の第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。この場合、第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層及び第２の電極層が形成され、画素電極層と共通電極層とは絶縁膜（又は層間絶縁層）を介して積層するように配置される。画素電極層及び共通電極層のいずれか一方は、絶縁膜（又は層間絶縁層）の下方に形成され、かつ平板状であり、他方は絶縁膜（又は層間絶縁層）の上方に形成され、かつ様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む形状とする。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。

液晶組成物４４４に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。また、液晶組成物４４４には、有機樹脂が含まれてもよい。本実施の形態では、液晶組成物４４４は一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を用い、高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。

画素電極層である第１の電極層４４７と共通電極層である第２の電極層４４６との間に電界を形成することで、液晶組成物４４４の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角を拡大することができる。

第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の他の例を図３に示す。図３（Ａ）乃至図３（Ｄ）の上面図に示すように、第１の電極層４４７ａ乃至４４７ｄ及び第２の電極層４４６ａ乃至４４６ｄが互い違いとなるように形成されており、図３（Ａ）では第１の電極層４４７ａ及び第２の電極層４４６ａはうねりを有する波状形状であり、図３（Ｂ）では第１の電極層４４７ｂ及び第２の電極層４４６ｂは同心円状の開口部を有する形状であり、図３（Ｃ）では第１の電極層４４７ｃ及び第２の電極層４４６ｃは櫛歯状であり一部重なっている形状であり、図３（Ｄ）では第１の電極層４４７ｄ及び第２の電極層４４６ｄは櫛歯状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図３（Ａ）乃至図３（Ｃ）のように、第１の電極層４４７ａ、４４７ｂ、４４７ｃ、と第２の電極層４４６ａ、４４６ｂ、４４６ｃとが重なる場合は、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間には絶縁膜を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とをそれぞれ形成する。

なお、第１の電極層４４７、第２の電極層４４６は、開口パターンを有する形状であるために、図２（Ｂ）の断面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書の他の図面においても同様である。

トランジスタ４２０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板である第１の基板４４１上に形成され、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含む。

本明細書に開示する液晶表示装置に適用できるトランジスタの構造は特に限定されず、例えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いることができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構造でも、２つ形成されるダブルゲート構造もしくは３つ形成されるトリプルゲート構造であっても良い。また、チャネル領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された２つのゲート電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。

トランジスタ４２０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７、絶縁膜４０９が設けられ、絶縁膜４０９上に層間膜４１３が積層されている。

第１の基板４４１と対向基板である第２の基板４４２とを、液晶組成物４４４を間に挟持させてシール材で固着する。液晶組成物４４４を形成する方法として、ディスペンス法（滴下法）や、第１の基板４４１と第２の基板４４２とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。

シール材としては、代表的には可視光硬化性、紫外線硬化性又は熱硬化性の樹脂を用いるのが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いることができる。また、光（代表的には紫外線）重合開始剤、熱硬化剤、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。

本実施の形態では、第１の基板４４１の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ａを、第２の基板４４２の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ｂを設ける。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装置を完成させることができる。

図示しないが、光源としてはバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源は素子基板である第１の基板４４１側から、視認側である第２の基板４４２へと透過するように照射される。

第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、ＩＴＯ、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。

また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。

また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン又はその誘導体、ポリピロール又はその誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、若しくはアニリン、ピロール及びチオフェンの２種以上からなる共重合体又はその誘導体などがあげられる。

下地膜となる絶縁膜を第１の基板４４１とゲート電極層４０１の間に設けてもよい。ゲート電極層４０１の材料は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属材料又はこれらを主成分とする合金材料を用いて、単層で又は積層して形成することができる。また、ゲート電極層４０１としてリン等の不純物元素をドーピングした多結晶シリコン膜に代表される半導体膜、ニッケルシリサイドなどのシリサイド膜を用いてもよい。ゲート電極層４０１に遮光性を有する導電膜を用いると、バックライトからの光（第１の基板４４１から入射する光）が、半導体層４０３へ入射することを防止することができる。

ゲート絶縁層４０２は、酸化シリコン膜、酸化ガリウム膜、酸化アルミニウム膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化シリコン膜等を用いて形成することができる。又は、ゲート絶縁層４０２の材料として酸化ハフニウム、酸化イットリウム、酸化ランタン、ハフニウムシリケート、ハフニウムアルミネート、窒素が添加されたハフニウムシリケート、窒素が添加されたハフニウムアルミネートなどのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いてもよい。これらのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いることでゲートリーク電流を低減できる。

また、ゲート絶縁層４０２として、有機シランガスを用いたＣＶＤ法により酸化シリコン層を形成することも可能である。有機シランガスとしては、テトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ：化学式Ｓｉ（ＯＣ_２Ｈ_５）_４）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ：化学式Ｓｉ（ＣＨ_３）_４）、テトラメチルシクロテトラシロキサン（ＴＭＣＴＳ）、オクタメチルシクロテトラシロキサン（ＯＭＣＴＳ）、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、トリエトキシシラン（ＳｉＨ（ＯＣ_２Ｈ_５）_３）、トリスジメチルアミノシラン（ＳｉＨ（Ｎ（ＣＨ_３）_２）_３）等のシリコン含有化合物を用いることができる。なお、ゲート絶縁層４０２は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。

半導体層４０３に用いる材料は特に限定されず、トランジスタ４２０に要求される特性に応じて適宜設定すればよい。半導体層４０３に用いることのできる材料の例を説明する。

半導体層４０３を形成する材料としては、シランやゲルマンに代表される半導体材料ガスを用いた化学気相成長法やスパッタリング法等の物理気相成長法で作製される非晶質（アモルファスともいう）半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して結晶化させた多結晶半導体、或いは微細な結晶相とアモルファス相が混在した微結晶半導体などを用いることができる。半導体層はスパッタリング法、ＬＰＣＶＤ法、又はプラズマＣＶＤ法等により成膜することができる。

アモルファス半導体としては、代表的には水素化アモルファスシリコン、結晶性半導体としては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン（多結晶シリコン）には、８００℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂高温ポリシリコンや、６００℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリコンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。

また、酸化物半導体を用いてもよく、酸化物半導体としては、例えば、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、二元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｚｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｓｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｇａ系酸化物、三元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物（ＩＧＺＯとも表記する）、Ｉｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｃｅ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｐｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｎｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｕ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｇｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｄｙ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｏ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｙｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌｕ−Ｚｎ系酸化物、四元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物を用いることができる。また、上記酸化物半導体にＩｎとＧａとＳｎとＺｎ以外の元素、例えばＳｉＯ_２を含ませてもよい。

ここで、例えば、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系酸化物半導体とは、インジウム（Ｉｎ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）を有する酸化物半導体、という意味であり、その組成は問わない。

また、酸化物半導体層は、化学式ＩｎＭＯ_３（ＺｎＯ）_ｍ（ｍ＞０）で表記される薄膜を用いることができる。ここで、Ｍは、Ｇａ、Ａｌ、ＭｎおよびＣｏから選ばれた一又は複数の金属元素を示す。例えばＭとして、Ｇａ、Ｇａ及びＡｌ、Ｇａ及びＭｎ、又はＧａ及びＣｏなどがある。

酸化物半導体層として、例えば、ＣＡＡＣ−ＯＳ（Ｃ Ａｘｉｓ Ａｌｉｇｎｅｄ Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）膜を用いることができる。ＣＡＡＣ−ＯＳ膜に含まれる結晶部は、ｃ軸がＣＡＡＣ−ＯＳ膜の被形成面の法線ベクトルまたは表面の法線ベクトルに平行（−５°以上５°以下の範囲も含む）な方向に揃い、かつａｂ面に垂直な方向から見て三角形状または六角形状の原子配列を有し、ｃ軸に垂直（８５°以上９５°以下の範囲も含む）な方向から見て金属原子が層状または金属原子と酸素原子とが層状に配列している。なお、異なる結晶部間で、それぞれａ軸およびｂ軸の向きが異なっていてもよい。

ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂの材料としては、Ａｌ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗから選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電膜に持たせることが好ましい。

ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に浮遊する汚染不純物元素に汚染されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを低減することができる。

なお、半導体層４０３は一部のみがエッチングされ、溝部（凹部）を有する半導体層である。

トランジスタ４２０を覆う絶縁膜４０７、絶縁膜４０９は、乾式法や湿式法で形成される無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、ＣＶＤ法やスパッタリング法などを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンガラス）、ＢＰＳＧ（リンボロンガラス）等を用いることができる。また、絶縁膜４０７として酸化ガリウム膜を用いてもよい。

なおシロキサン系樹脂とは、シロキサン系材料を出発材料として形成されたＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基（例えばアルキル基やアリール基）やフルオロ基を用いても良い。また、有機基はフルオロ基を有していても良い。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜４０７として用いることができる。

なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁膜４０７、絶縁膜４０９を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよい。

以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を、液晶素子又は液晶表示装置に適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又は液晶表示装置とすることができる。よって、液晶表示装置の低消費電力化を図ることができる。

また、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能である。よって、該液晶組成物を液晶表示装置に適用することで、液晶表示装置の高性能化が可能になる。

以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態４）
トランジスタを作製し、該トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製することができる。また、トランジスタを用いて駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し、システムオンパネルを形成することができる。

液晶表示装置は表示素子として液晶素子（液晶表示素子ともいう）を含む。

また、液晶表示装置は、表示素子が封止された状態にあるパネルと、該パネルにコントローラを含むＩＣ等を実装した状態にあるモジュールとを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程における、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示素子の画素電極のみが形成された状態であっても良いし、画素電極となる導電膜を成膜した後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であっても良いし、あらゆる形態があてはまる。

なお、本明細書中における液晶表示装置とは、画像表示デバイス、表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、コネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は表示素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て液晶表示装置に含むものとする。

液晶表示装置の一形態に相当する液晶表示パネルの外観及び断面について、図４を用いて説明する。図４（Ａ１）（Ａ２）は、第１の基板４００１上に形成されたトランジスタ４０１０、４０１１、及び液晶素子４０１３を、第２の基板４００６との間にシール材４００５によって封止した、パネルの上面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ１）（Ａ２）のＭ−Ｎにおける断面図に相当する。

第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また画素部４００２と、走査線駆動回路４００４の上に第２の基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とは、第１の基板４００１とシール材４００５と第２の基板４００６とによって、液晶組成物４００８と共に封止されている。

また、図４（Ａ１）は第１の基板４００１上のシール材４００５によって囲まれている領域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３が実装されている。なお、図４（Ａ２）は信号線駆動回路の一部を第１の基板４００１上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第１の基板４００１上に信号線駆動回路４００３ｂが形成され、かつ別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３ａが実装されている。

なお、別途形成した駆動回路の接続方法は、特に限定されるものではなく、ＣＯＧ方法、ワイヤボンディング方法、或いはＴＡＢ方法などを用いることができる。図４（Ａ１）は、ＣＯＧ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例であり、図４（Ａ２）は、ＴＡＢ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例である。

また第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４は、トランジスタを複数有しており、図４（Ｂ）では、画素部４００２に含まれるトランジスタ４０１０と、走査線駆動回路４００４に含まれるトランジスタ４０１１とを例示している。トランジスタ４０１０、４０１１上には絶縁層４０２０、層間膜４０２１が設けられている。

トランジスタ４０１０、４０１１は、実施の形態３に示すトランジスタを適用することができる。

また、層間膜４０２１、又は絶縁層４０２０上において、駆動回路用のトランジスタ４０１１の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電位がトランジスタ４０１１のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第２のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がＧＮＤ、或いは導電層はフローティング状態であってもよい。

また、層間膜４０２１上に画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が形成され、画素電極層４０３０はトランジスタ４０１０と電気的に接続されている。液晶素子４０１３は、画素電極層４０３０、共通電極層４０３１及び液晶組成物４００８を含む。なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６の外側にはそれぞれ偏光板４０３２ａ、４０３２ｂが設けられている。

液晶組成物４００８に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１には、上記実施の形態で示したような画素電極層及び共通電極層の構成を適用することができる。

本実施の形態では、液晶組成物４００８は一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を用い高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。よって、本実施の形態では、実施の形態２の図１（Ａ）、実施の形態３の図３で示したような画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が開口パターンを有する形状である。

画素電極層４０３０と共通電極層４０３１との間に電界を形成することで、液晶組成物４００８の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。

なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６としては、透光性を有するガラス、プラスチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）板、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）フィルム、ポリエステルフィルム又はアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミニウムホイルをＰＶＦフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシートを用いることもできる。

また４０３５は絶縁膜を選択的にエッチングすることで得られる柱状のスペーサであり、液晶組成物４００８の膜厚（セルギャップ）を制御するために設けられている。なお球状のスペーサを用いていても良い。液晶組成物４００８を用いる液晶表示装置において液晶組成物の厚さであるセルギャップは１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ（膜厚）の最大値とする。

なお図４は透過型液晶表示装置の例であるが、本発明は半透過型液晶表示装置でも、反射型液晶表示装置でも適用できる。

また、図４の液晶表示装置では、基板の外側（視認側）に偏光板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設けてもよい。

層間膜４０２１の一部としてカラーフィルタ層や遮光層を形成してもよい。図４においては、トランジスタ４０１０、４０１１上方を覆うように遮光層４０３４が第２の基板４００６側に設けられている例である。遮光層４０３４を設けることにより、さらにコントラスト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。

図４（Ｂ）においては、トランジスタ４０１０、４０１１を保護膜として機能する絶縁層４０２０で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。なお、保護膜は、大気中に浮遊する有機物や金属物、水蒸気などの汚染不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜を適用することが好ましい。例えば、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層を形成すればよい。

また、平坦化絶縁膜として透光性の絶縁層をさらに形成してもよい。

画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は、透光性を有する導電性材料を用いることができる。

また別途形成された信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４又は画素部４００２に与えられる各種信号及び電位は、ＦＰＣ４０１８から供給されている。

また、トランジスタは静電気などにより破壊されやすいため、ゲート線又はソース線に対して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非線形素子を用いて構成することが好ましい。

図４では、接続端子電極４０１５が、画素電極層４０３０と同じ導電膜から形成され、端子電極４０１６は、トランジスタ４０１０、４０１１のソース電極層及びドレイン電極層と同じ導電膜で形成されている。

接続端子電極４０１５は、ＦＰＣ４０１８が有する端子と、異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。

また図４においては、信号線駆動回路４００３を別途形成し、第１の基板４００１に実装している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実装しても良いし、信号線駆動回路の一部又は走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実装しても良い。

以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を、液晶素子又は液晶表示装置に適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又は液晶表示装置とすることができる。よって、液晶表示装置の低消費電力化を図ることができる。

また、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能である。よって、該液晶組成物を液晶表示装置に適用することで、液晶表示装置の高性能化が可能になる。

以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態５）
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器（遊技機も含む）に適用することができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。

図５（Ａ）は、ノート型のパーソナルコンピュータであり、本体３００１、筐体３００２、表示部３００３、キーボード３００４などによって構成されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３００３に適用することにより、低消費電力なノート型のパーソナルコンピュータとすることができる。

図５（Ｂ）は、携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体３０２１には表示部３０２３と、外部インターフェイス３０２５と、操作ボタン３０２４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス３０２２がある。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０２３に適用することにより、低消費電力な携帯情報端末とすることができる。

図５（Ｃ）は、電子書籍であり、筐体２７０１および筐体２７０３の２つの筐体で構成されている。筐体２７０１および筐体２７０３は、軸部２７１１により一体とされており、該軸部２７１１を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書籍のような動作を行うことが可能となる。

筐体２７０１には表示部２７０５が組み込まれ、筐体２７０３には表示部２７０７が組み込まれている。表示部２７０５および表示部２７０７は、続き画面を表示する構成としてもよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とすることで、例えば右側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０５）に文章を表示し、左側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０７）に画像を表示することができる。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部２７０５、表示部２７０７に適用することにより、低消費電力な電子書籍とすることができる。表示部２７０５として半透過型、又は反射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想されるため、太陽電池を設け、太陽電池による発電、及びバッテリーでの充電を行えるようにしてもよい。なおバッテリーとしては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。

また、図５（Ｃ）では、筐体２７０１に操作部などを備えた例を示している。例えば、筐体２７０１において、電源２７２１、操作キー２７２３、スピーカー２７２５などを備えている。操作キー２７２３により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、筐体の裏面や側面に、外部接続用端子（イヤホン端子、ＵＳＢ端子など）、記録媒体挿入部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせた構成としてもよい。

また、電子書籍は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。無線により、電子書籍サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。

図５（Ｄ）は、携帯電話であり、筐体２８００及び筐体２８０１の二つの筐体で構成されている。筐体２８０１には、表示パネル２８０２、スピーカー２８０３、マイクロフォン２８０４、ポインティングデバイス２８０６、カメラ用レンズ２８０７、外部接続端子２８０８などを備えている。また、筐体２８００には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル２８１０、外部メモリスロット２８１１などを備えている。また、アンテナは筐体２８０１内部に内蔵されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル２８０２に適用することにより、低消費電力な携帯電話とすることができる。

また、表示パネル２８０２はタッチパネルを備えており、図５（Ｄ）には映像表示されている複数の操作キー２８０５を点線で示している。なお、太陽電池セル２８１０で出力される電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。

表示パネル２８０２は、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。また、表示パネル２８０２と同一面上にカメラ用レンズ２８０７を備えているため、テレビ電話が可能である。スピーカー２８０３及びマイクロフォン２８０４は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生などが可能である。さらに、筐体２８００と筐体２８０１は、スライドし、図５（Ｄ）のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適した小型化が可能である。

外部接続端子２８０８はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブルなどの各種ケーブルと接続可能であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット２８１１に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応できる。

また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能などを備えたものであってもよい。

図５（Ｅ）は、デジタルビデオカメラであり、本体３０５１、表示部（Ａ）３０５７、接眼部３０５３、操作スイッチ３０５４、表示部（Ｂ）３０５５、バッテリー３０５６などによって構成されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部（Ａ）３０５７、表示部（Ｂ）３０５５に適用することにより、低消費電力なデジタルビデオカメラとすることができる。

図５（Ｆ）は、テレビジョン装置であり、筐体９６０１や表示部９６０３などによって構成されている。表示部９６０３により、映像を表示することが可能である。また、ここでは、スタンド９６０５により筐体９６０１を支持した構成を示している。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６０３に適用することにより、低消費電力なテレビジョン装置とすることができる。

テレビジョン装置の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと適宜組み合わせて用いることができる。

本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３））を合成する例を示す。

［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
３．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、５．４ｇ（２２ｍｍｏｌ）の４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸と、３３５ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に７．３ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、３．７ｍＬのトルエンと、３．７ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。この混合物を濃縮し、黄色油状物を得た。この油状物にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの白色固体を収量２．４ｇ、収率４８％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ１−１）に示す。

［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３））の合成法］
０．９０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４’−カルボン酸と、４９ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチル−４−アミノピリジンと、３．３ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．６３ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で２４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。

得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して黄色固体を得た。

この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して黄色固体を得た。この固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステルの白色固体を収量０．７３ｇ、収率４６％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ１−２）に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３））であることを確認した。

得られた物質（Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３））の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ、１２Ｈ）、１．０１−１．５６（ｍ、３０Ｈ）、１．７５−１．９６（ｍ、１２Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、４Ｈ）、６．９３（ｄ、４Ｈ）、７．３１（ｄ、４Ｈ）、７．４２−７．５１（ｍ、１０Ｈ）、７．５９−７．６３（ｍ、８Ｈ）、７．７２（ｄ、４Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｓ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図６（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における０．５ｐｐｍから４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図６（Ｃ）は、図６（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３）が得られたことを確認した。

また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ１００μｍ^−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３）を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶素子又は液晶表示装置に適用される液晶組成物中においても混合の割合を低減させることが可能となる。

よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明を適用した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本実施例では、実施の形態１の構造式（１０７）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３））を合成する例を示す。

０．１５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．１７ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）の３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４’−カルボン酸と、８．１ｍｇ（６６μｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチル−４−アミノピリジンと、１．０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．１０ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で２４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。

得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステルの白色固体を収量０．１７ｇ、収率６０％で得た。上記反応スキームを、下記（Ｅ２）に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３））であることを確認した。

得られた物質（Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３））の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ、１２Ｈ）、１．０６−１．５３（ｍ、３０Ｈ）、１．８１−１．９６（ｍ、１２Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、４Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ）、７．２２−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．４１（ｄ、４Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．５９−７．６３（ｍ、８Ｈ）、７．７１（ｄ、４Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｓ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図７（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における０．５ｐｐｍから４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図７（Ｃ）は、図７（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３）が得られたことを確認した。

また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ８０μｍ^−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３）を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶素子又は液晶表示装置に適用される液晶組成物中においても混合の割合を低減させることが可能となる。

よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＦＯ６−６（ＰＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明を適用した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本実施例では、実施の形態１の構造式（１０８）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２，６−ジフルオロ−４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３））を合成する例を示す。

［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ−２，６−ジフルオロ）安息香酸エステルの合成法］
０．８９ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．７８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロ安息香酸と、４８ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチル−４−アミノピリジンと、１．３ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．６３ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で２４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ−２，６−ジフルオロ）安息香酸エステルの白色固体を収量１．０ｇ、収率６７％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ３−１）に示す。

［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２，６−ジフルオロ−４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３））の合成法］
１．０ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ−２，６−ジフルオロ）安息香酸エステルと、０．５７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）の４−ｎ−オクチルオキシフェニルボロン酸と、４６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１．０ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、３．０ｍＬのトルエンと、３．０ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に７．０ｍｇ（３１μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：トルエン＝１：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して淡黄色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。

得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２，６−ジフルオロ−４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）］安息香酸エステルの白色固体を収量０．９０ｇ、収率７５％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ３−２）に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２，６−ジフルオロ−４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３））であることを確認した。

得られた物質（Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３））の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．５３（ｍ、３８Ｈ）、１．７５−１．９５（ｍ、１２Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、４Ｈ）、６．９２（ｔ、８Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、４Ｈ）、７．４５（ｄ、４Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ、８Ｈ）、８．０９（ｄ、２Ｈ）、８．１４（ｓ、２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図８（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（Ａ）における０．５ｐｐｍから４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図８（Ｃ）は、図８（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）が得られたことを確認した。

また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ７０μｍ^−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶素子又は液晶表示装置に適用される液晶組成物中においても混合の割合を低減させることが可能となる。

よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明を適用した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本実施例では、実施の形態１の構造式（１１３）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘプチルビフェニル−４’−イル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３））を合成する例を示す。

［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ）安息香酸エステルの合成法］
１．３ｇ（１．９ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．９７ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の４−ブロモ安息香酸と、７０ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチル−４−アミノピリジンと、１．９ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．９２ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で２４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取した。この固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ）安息香酸エステルの白色固体を、収量１．５ｇ、収量７４％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ４−１）に示す。

［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘプチルビフェニル−４’−イル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３））の合成法］
１．２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ）安息香酸エステルと、１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）の４−ヘプチルビフェニルボロン酸と、５２ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１．１ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、２．８ｍＬのトルエンと、２．８ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に７．４ｍｇ（３３μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で６．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。

得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘプチルビフェニル）］安息香酸エステルの白色固体を収量０．７９ｇ、収率５３％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ４−２）に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘプチルビフェニル−４’−イル）］安息香酸エステル（略称：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３））であることを確認した。

得られた物質（Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３））の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．５２（ｍ、３４Ｈ）、１．６０−１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｔ、８Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、４Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．５０−７．７０（ｍ、２６Ｈ）、７．７６（ｄ、４Ｈ）、８．０５（ｄ、２Ｈ）、８．１１（ｓ，２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図９（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における０．５ｐｐｍから３．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図９（Ｃ）は、図９（Ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３）が得られたことを確認した。

また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ８０μｍ^−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３）を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶素子又は液晶表示装置に適用される液晶組成物中においても混合の割合を低減させることが可能となる。

よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＰ７−６（ＰＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明を適用した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３））を合成する例を示す。

［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
１．２ｇ（２．７ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、１．５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ−１−エニルボロン酸と、２．７ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、１４ｍＬの１，４−ジオキサンと、３４７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを５０ｍＬの三口フラスコに加え、窒素気流下、９０℃で７．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。得られた油状物にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの褐色固体を収量０．８４ｇ、収率７０％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ５−１）に示す。

［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３））の合成法］
０．８０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．９０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４’−カルボン酸と、４４ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチル−４−アミノピリジンと、１．２ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．５８ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で２４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して黄色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。

この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステルの白色固体を収量０．２８ｇ、収率１９％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ５−２）に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３））であることを確認した。

得られた物質（Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３））の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、０．９６−１．５２（ｍ、３６Ｈ）、１．７７−１．８４（ｍ、１２Ｈ）、１．９９（ｓ、４Ｈ）、２．２９（ｄ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、４Ｈ）、３．９９（ｔ、４Ｈ）、６．２５（ｓ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、４Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．４３−７．５５（ｍ、１２Ｈ）、７．７３（ｄ、４Ｈ）、７．８２（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における０．５ｐｐｍから４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図１０（Ｃ）は、図１０（Ａ）における６．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３）が得られたことを確認した。

また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ１１０μｍ^−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３）を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶素子又は液晶表示装置に適用される液晶組成物中においても混合の割合を低減させることが可能となる。

よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＣｅＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明を適用した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本実施例では、実施の形態１の構造式（１０６）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［３，４，５−トリフルオロフェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ））を合成する例を示す。

［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
１．２ｇ（２．７ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、１．４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）の３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸と、１２５ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．７ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、６．８ｍＬのトルエンと、６．８ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に１８ｍｇ（８１μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で７．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。得られた固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，１’−ビ−２−ナフトールの白色固体を収量１．２ｇ、収率８３％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ６−１）に示す。

［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［３，４，５−トリフルオロフェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ））の合成法］
０．６０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．８４ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４’−カルボン酸と、４０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチル−４−アミノピリジンと、１．１ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．５４ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で２４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。

この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［３，４，５−トリフルオロフェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステルの白色固体を収量０．４９ｇ、収率４０％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ６−２）に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［３，４，５−トリフルオロフェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ））であることを確認した。

得られた物質（Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ））の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ、６Ｈ）、１．３４−１．４７（ｍ、１２Ｈ）、１．７５−１．８４（ｍ、４Ｈ）、３．９９（ｔ、４Ｈ）、６．９４（ｄ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、４Ｈ）、７．４６−７．４９（ｍ、１２Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、４Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、８．０８（ｓ、２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における０．５ｐｐｍから４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図１１（Ｃ）は、図１１（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ）が得られたことを確認した。

また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ６０μｍ^−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ）を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶素子又は液晶表示装置に適用される液晶組成物中においても混合の割合を低減させることが可能となる。

よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＦＦＦ）は、液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明を適用した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本実施例では、実施の形態１の構造式（１１４）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−ｎ−ペンチルビフェニル−４’−イル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５））を合成する例を示す。

［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス（４−ｎ−ペンチルビフェニル）−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
０．４０ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．５９ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の４’−ペンチル−４−ビフェニルボロン酸と、３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に０．９０ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、２．３ｍＬのトルエンと、２．３ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に４．５ｍｇ（２０μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で４．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１、次いで２：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス（４−ｎ−ペンチルビフェニル）−１，１’−ビ−２−ナフトールの白色固体を収量０．３７ｇ、収率５６％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ７−１）に示す。

［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−ｎ−ペンチルビフェニル−４’−イル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５））の合成法］
０．３７ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス（４−ｎ−ペンチルビフェニル）−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．３９ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４’−カルボン酸と、１８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチル−４−アミノピリジンと、１．０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．２５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で２４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１次いで酢酸エチル）により精製した。得られたフラクションを濃縮して淡黄色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して淡黄色固体を得た。

この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−ｎ−ペンチルビフェニル−４’−イル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステルの白色固体を収量０．３８ｇ、収率５８％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ７−２）に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−ｎ−ペンチルビフェニル−４’−イル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸］エステル（略称：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５））であることを確認した。

得られた物質（Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５））の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ、１２Ｈ）、１．３４−１．５２（ｍ、２０Ｈ）、１．５５−１．７９（ｍ、８Ｈ）、２．６６（ｔ、４Ｈ）、３．９８（ｔ、４Ｈ）、６．９３（ｄ、４Ｈ）、７．２９（ｓ、２Ｈ）、７．４４−７．７８（ｍ、３２Ｈ）、８．０７（ｄ、２Ｈ）、８．１７（ｓ、２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における０．５ｐｐｍから４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図１２（Ｃ）は、図１２（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５）が得られたことを確認した。

また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ１００μｍ^−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５）を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶素子又は液晶表示装置に適用される液晶組成物中においても混合の割合を低減させることが可能となる。

よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−６（ＰＰ５）は、液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明を適用した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本実施例では、実施の形態１の構造式（１１９）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−３，３’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３））を合成する例を示す。

［ステップ１：（Ｓ）−３，３’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
２．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−３，３’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、２．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）の４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸と、１８３ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に４．５ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、１１ｍＬのトルエンと、１１ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に２５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で１２．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１、次いで５：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して黄色固体を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−３，３’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの白色固体を収量２．４ｇ、収率７６％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ８−１）に示す。

［ステップ２：（Ｓ）−３，３’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称；Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３））の合成法］
０．８６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−３，３’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．９９ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ヘキシルオキシビフェニル−４’−カルボン酸と、４９ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチル−４−アミノピリジンと、３．３ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．６３ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で２４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。

この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して淡黄色固体を得た。

この固体にメタノールを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−３，３’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステルの白色固体を収量０．６７ｇ、収率４２％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ８−２）に示す。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−３，３’−ビス［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）］安息香酸エステル（略称：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３））であることを確認した。

得られた物質（Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３））の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８４−０．８９（ｍ、１２Ｈ）、０．９４−１．４５（ｍ、３０Ｈ）、１．７３（ｔ、１２Ｈ）、２．３３（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｔ、４Ｈ）、６．８８（ｄ、４Ｈ）、７．０６（ｓ、４Ｈ）、７．２８−７．４２（ｍ、１８Ｈ）、７．５２（ｄ、４Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｓ、２Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における０．５ｐｐｍから４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図１３（Ｃ）は、図１３（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３）が得られたことを確認した。

また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ７０μｍ^−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３）を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶素子又は液晶表示装置に適用される液晶組成物中においても混合の割合を低減させることが可能となる。

よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＰＯ６−３（ＰＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明を適用した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。

本実施例では、本発明の一態様の液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子を作製し、特性の評価を行った。

本実施例では、実施例３で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）とネマチック液晶を混合して液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）の混合比は、９２．５ｗｔ％：７．５ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。

本実施例で作製した液晶組成物に用いた、Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＦＰＯ８−６（ＰＣ３）、ＣＰＰ−３ＦＦ、及びＰＥＰ−５ＣＮＦの構造式を下記に示す。

本実施例では、上述の液晶組成物を用いて液晶素子を作製した。本実施例の液晶素子は、画素電極層及び共通電極層が形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを、間に４μｍの空隙を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって等方相の状態で攪拌した本実施例の液晶組成物を基板間に注入して作製した。

画素電極層及び共通電極層は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を用いてスパッタリング法にて形成し、膜厚を１１０ｎｍとした。なお、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は２μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として９０秒間の紫外線（放射照度１００ｍＷ／ｃｍ^２）照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。

作製した本実施例の液晶素子において、液晶組成物の反射光強度のスペクトルを測定した。測定には、偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ オリンパス株式会社製）、温調器（ＨＣＳ３０２−ＭＫ１０００ ＩＮＳＴＥＣ社製）、及び顕微分光システム（ＬＶｍｉｃｒｏＵＶ／ＶＩＳ 株式会社ラムダビジョン製）を用いた。

本実施例においては、まず液晶素子の液晶組成物を等方相とした後、温調器によって毎分１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温度は４８．３℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は４６℃であった。

次いで、液晶素子において、液晶組成物がブルー相を発現する温度範囲内の任意の温度で恒温とし、顕微分光システムにて液晶組成物の反射光強度のスペクトルを測定した。

なお、本実施例の反射光強度のスペクトルの測定において、顕微分光システムの測定モードは、反射モードとし、偏光子はクロスニコルとし、測定領域は、１２μｍφ、測定波長は２５０ｎｍ〜８００ｎｍとした。測定範囲が狭いため、顕微分光システムのモニタにてブルー相の色が長波長となる領域を選定して測定を行った。なお、測定時に画素電極層及び共通電極層の影響を受けないように、電極層が形成されていない対向基板となるガラス基板側から測定を行った。

図１４に、本実施例の液晶素子における液晶組成物の反射光強度のスペクトルを示す。液晶組成物の反射スペクトルにおいて、回折波長のピークを検出した。検出した反射スペクトルにおける回折波長のピークは、最も長波長側に出現するピークの最大値である。

なお、回折波長はブルー相でのみ評価可能であるため、ブルー相の捩れ力の評価に有効である。回折波長が短波長にあるほど、ブルー相の結晶格子が小さく、捩れ力が強い液晶組成物という意味になる。

本実施例の液晶素子において、液晶組成物の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークは、３６３ｎｍであった。

以上の結果より、本発明の一態様である液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物をカイラル剤として含有することで、カイラル剤の添加量が７．５ｗｔ％以下であっても、ブルー相を発現可能であることが示された。

２００ 基板
２０１ 基板
２０２ａ 配向膜
２０２ｂ 配向膜
２０８ 液晶組成物
２３０ 画素電極層
２３２ 共通電極層
４０１ ゲート電極層
４０２ ゲート絶縁層
４０３ 半導体層
４０５ａ 配線層
４０５ｂ 配線層
４０７ 絶縁膜
４０８ 共通配線層
４０９ 絶縁膜
４１３ 層間膜
４２０ トランジスタ
４４１ 基板
４４２ 基板
４４３ａ 偏光板
４４３ｂ 偏光板
４４４ 液晶組成物
４４６ 電極層
４４６ａ 電極層
４４６ｂ 電極層
４４６ｃ 電極層
４４６ｄ 電極層
４４７ 電極層
４４７ａ 電極層
４４７ｂ 電極層
４４７ｃ 電極層
４４７ｄ 電極層
２７０１ 筐体
２７０３ 筐体
２７０５ 表示部
２７０７ 表示部
２７１１ 軸部
２７２１ 電源
２７２３ 操作キー
２７２５ スピーカー
２８００ 筐体
２８０１ 筐体
２８０２ 表示パネル
２８０３ スピーカー
２８０４ マイクロフォン
２８０５ 操作キー
２８０６ ポインティングデバイス
２８０７ カメラ用レンズ
２８０８ 外部接続端子
２８１０ 太陽電池セル
２８１１ 外部メモリスロット
３００１ 本体
３００２ 筐体
３００３ 表示部
３００４ キーボード
３０２１ 本体
３０２２ スタイラス
３０２３ 表示部
３０２４ 操作ボタン
３０２５ 外部インターフェイス
３０５１ 本体
３０５３ 接眼部
３０５４ 操作スイッチ
３０５６ バッテリー
４００１ 基板
４００２ 画素部
４００３ 信号線駆動回路
４００３ａ 信号線駆動回路
４００３ｂ 信号線駆動回路
４００４ 走査線駆動回路
４００５ シール材
４００６ 基板
４００８ 液晶組成物
４０１０ トランジスタ
４０１１ トランジスタ
４０１３ 液晶素子
４０１５ 接続端子電極
４０１６ 端子電極
４０１８ ＦＰＣ
４０１９ 異方性導電膜
４０２０ 絶縁層
４０２１ 層間膜
４０３０ 画素電極層
４０３１ 共通電極層
４０３２ａ 偏光板
４０３２ｂ 偏光板
４０３４ 遮光層
９６０１ 筐体
９６０３ 表示部
９６０５ スタンド

Claims (5)

1. 下記構造式（１０８）で表され、カイラル剤として機能するビナフチル化合物と、ネマチック液晶とを有することを特徴とする液晶組成物。
   
2. 請求項１において、前記液晶組成物はブルー相を発現することを特徴とする液晶組成物。
3. 下記一般式（Ｇ１−２）で表されるビナフチル化合物と、ネマチック液晶とを有し、
   前記ビナフチル化合物は、カイラル剤として機能することを特徴とする液晶組成物。
   
   （但し、一般式（Ｇ１−２）において、Ａｒ^１は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは１乃至３である。また、Ｒ^２は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ａｒ^２は、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３である。また、Ｒ^３は、水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。）
4. 請求項１乃至３のいずれか一に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子。
5. 請求項１乃至３のいずれか一に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示装置。