JP2009057460A - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ジフルオロアルケニルを有する化合物とアルケニルを有する化合物からなる群から選ばれる1種以上の化合物からなる液晶成分Aを含む液晶成分とキラル剤とを有し、前記液晶成分中、環構造を3つ以上有する化合物の合計の含有量が15重量%以上である、光学的等方性液晶組成物。
【選択図】なし
Description
前記液晶成分中、環構造を3つ以上有する化合物の合計の含有量が15重量%以上である、光学的等方性液晶組成物。
(式(1−1)および(1−2)中、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルケニル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z0は単結合、炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3であり;l、m、nおよびoはそれぞれ独立して、0または1である。)
[2] 一般式(1−1)または(1−2)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分Aを含む液晶成分とキラル剤とを有し、
前記液晶成分中、液晶成分Aの含有量が15重量%以上である、
光学的等方性液晶組成物。
(式(1−1)および(1−2)中、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルケニル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z0は単結合、炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3であり;l、m、nおよびoはそれぞれ独立して、0または1であり、l+m+n+o≧2である。)
[3] 一般式(1−1)または(1−2)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分Aを含む液晶成分とキラル剤とを有し、
前記液晶成分中、(1−1)または(1−2)式において、l+m+n+o≧2で表される化合物の含有量が15重量%以上であり、l+m+n+o=1で表される化合物の含有量が0.1〜85重量%である、
光学的等方性液晶組成物。
(式(1−1)および(1−2)中、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルケニル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z0は単結合、炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3であり;l、m、nおよびoはそれぞれ独立して、0または1である。)
[4] 一般式(1−1)または(1−2)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分A、および、一般式(1−3)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分Bを含む液晶成分とキラル剤とを有し、
前記液晶成分中、液晶成分Bの含有量が15〜99.5重量%以上である、
光学的等方性液晶組成物。
(式(1−1)および(1−2)中、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルケニル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z0は単結合、炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3;l、m、nおよびoはそれぞれ独立して、0または1である。)
(一般式(1−3)において、R2は水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環、またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4は独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3;lおよびmは独立して、0または1である。)
前記液晶成分中、液晶成分Cの含有量が0.1〜84.5重量%であり、液晶成分Dの含有量が0〜84.5重量%である、
[1]〜[4]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[6] 液晶成分A中、一般式(1−1)で表される化合物の含有量が5〜85重量%である、[1]〜[5]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[7] 液晶成分中、液晶成分Aの含有量が40〜85重量%である、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[8] 液晶成分中、液晶成分Aの含有量が70〜85重量%である、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[9] 光学的等方性液晶組成物中、液晶成分Aの含有量が70〜84重量%である、[1]〜[8]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[10] 一般式(1−2)中のR1が、下記式(CHN−1)〜(CHN−12)からなる群から選ばれるいずれかで表される、[1]〜[9]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(CHN−1)〜(CHN−12)中、R1aはそれぞれ独立して水素または炭素数1〜10のアルキルである。)
[11] 一般式(1−1)〜(1−3)中の環A1、環A2、環A3および環A4がそれぞれ独立して、下記式(RG−1)〜(RG−9)のいずれか1つで表される[1]〜[10]に記載の光学的等方性液晶組成物。
[12]
液晶成分Cが、一般式(2)で表される化合物を含有する、[5]〜[11]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式中、R2は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルキニルであり、アルキルおよびアルキニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X2はフッ素、塩素、−SF5、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環B1は1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたは任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z5は−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−または単結合であり;L3およびL4は独立して、水素またはフッ素である。)
(式中、R3は炭素数1〜10のアルキルであり、アルキルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X3は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;環C1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−ジイル、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z8は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L5およびL6は独立して、水素またはフッ素である。)
[14] 液晶成分Dが、一般式(7)〜(9)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、[5]〜[13]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式中、R4およびR5はそれぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニル中の任意の1つの水素は1つのフッ素で置き換えられてもよく、アルキルおよびアルケニル中の任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;環D1、環D2および環D3はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z9およびZ10はそれぞれ独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−または単結合である。)
[15] 液晶成分において、ネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である[1]〜[14]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[16] 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を1〜40重量%含む、[1]〜[15]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[17] 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を5〜15重量%含む、[1]〜[15]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(K1)〜(K5)中、RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Aはそれぞれ独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の3ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、これらの環中のCH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、これらの環中のCH=は−N=で置き換えられてもよく;Zはそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜8のアルキレンであるが、アルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、アルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Xは単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−または−CH2CH2−であり;mKは1〜4の整数である。)
[19] キラル剤が、下記式(K2−1)〜(K2−8)および(K5−1)〜(K5−3)のいずれかで表される化合物を1種以上含む、[1]〜[17]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(K2−1)〜(K2−8)および(K5−1)〜(K5−3)中、RKはそれぞれ独立して、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。)
[21] 光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない、[1]〜[20]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[22] 光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示す、[1]〜[20]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[23] −20℃〜70℃の温度においてキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが700nm以下である、[1]〜[22]のいずれか記載の光学的等方性液晶組成物。
[25] 重合性モノマーが光重合性モノマーまたは熱重合性モノマーである、[24]に記載の混合物。
[26] [24]または[25]に記載の混合物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
[27] [24]または[25]に記載の混合物を非液晶等方相または光学的に等方性の液晶相で重合させて得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
[28] 高分子/液晶複合材料に含まれる高分子がメソゲン部位を有する、[26]または「27」に記載の高分子/液晶複合材料。
[29] 高分子/液晶複合材料に含まれる高分子が架橋構造を有する、[26]〜[28]のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
[30] 液晶組成物を60〜99重量%、高分子を1〜40重量%含む、[26]〜[29]のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
[32] 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、基板間に配置された液晶組成物または高分子/液晶複合材料、および基板の外側に配置された偏光板を有し、電極を介して液晶組成物または高分子/液晶複合材料に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶組成物が、[1]〜[23]のいずれかに記載の液晶組成物であり、前記高分子/液晶複合材料が[26]〜[30]のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料である液晶素子。
[33] 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている[31]または[32]に記載の液晶素子。
[34] 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている[31]または[32]に記載の液晶素子。
[35] 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター(TFT)である[31]〜[34]のいずれかに記載の液晶素子。
環A1、Y1、Bなど複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらはそれぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。
そして、本発明の好ましい態様に係る光学的に等方性の液晶組成物および高分子/液晶複合材料は、これらの効果に基づいて表示素子等の液晶素子等に好適に用いることができる。
本発明の第1の態様は、光学的に等方性の液晶相で駆動される液晶素子に用いることのできる液晶組成物であり、光学的等方性の液晶相を発現する組成物である。
本発明の光学的等方性液晶組成物は、ジフルオロアルケニルを有する上記式(1−1)で表される化合物またはアルケニルを有する上記式(1−2)で表される化合物からなる液晶成分Aを含む液晶成分とキラル剤とを有する液晶組成物である。前記液晶成分Aを含む液晶成分には、環構造を3つ以上有する化合物が合計15重量%以上含まれる。液晶相の上限範囲および駆動電圧の観点から当該環構造を3つ以上有する化合物は好ましくは30重量%以上であり、より好ましくは50重量%以上である。
一般的に、これらの式(1−1)または(1−2)で表される化合物は、Δn×Δε×K33/K11の値を大きくすることにより、カー係数を大きくすることができるので、光学的に等方性の液晶相で駆動される組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用である。したがって、一般的に、光学的等方性液晶組成物中に可能な限り含有させることが好ましい。
なお、式(1−1)と(1−2)で表される化合物は、これらの構造式において左の末端に二重結合を有するが、重合性モノマーとしては作用しない。
また、本発明に使用される液晶組成物を構成する化合物の各元素は、同位体元素からなる類縁体でも、その物理特性に大きな差異がない限り使用できる。
本発明の液晶組成物は光学的に等方性である。ここで、液晶組成物が光学的に等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。
そして、本明細書において「光学的に等方性の液晶相」とは、ゆらぎではなく光学的に等方性の液晶相を発現する相を表し、たとえばプレートレット組織を発現する相(狭義のブルー相)はその一例である。
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない状態とは、ブルー相I、ブルー相IIに観測されるプレートレット組織が観測されず、概ね一面単色であることを意味する。二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の液晶相では、色の明暗が面内で均一であることまでは不要である。
また、可視光の光を反射する液晶材料では、表示素子として利用する場合に色味が問題となることがあるが、二色以上の回折光を示さない液晶では、反射波長が低波長シフトするため、狭義のブルー相(プレートレット組織を発現する相)より長いピッチで可視光の反射を消失させることができる。
本発明の光学的等方性液晶組成物は、ジフルオロアルケニルを有する化合物(1−1)またはアルケニルを有する化合物(1−2)からなる液晶成分Aを必須成分とする。
液晶成分Aは、式(1−1)もしくは式(1−2)のどちらか一方で表される化合物だけからなる構成であっても、式(1−1)で表される化合物と式(1−2)で表される化合物とを含む構成であってもよい。
上記式(1−2)において、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
これらの環の中でも、環A1、環A2、環A3および環A4は、それぞれ独立して、上記式(RG−1)、(RG−3)、(RG−4)、(RG−5)または(RG−8)で表される環であることが好ましい。
また、これらの結合において、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−(CH2)2−、および−(CH2)2−CH=CH−等のような二重結合を有する結合基では、その立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
(式(1−1a)〜(1−1g)中、X1はフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2Fまたは−C=C−CF3であり、(F)は水素またはフッ素である。)
(式(1−2a)〜(1−2g)中、X1はフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2Fまたは−C=C−CF3であり、(F)は水素またはフッ素である。)
化合物(1−1)および(1−2)におけるl、m、n、およびoの組み合わせ、環A1〜A4の種類、Z0、末端基R1、末端のベンゼン環上の基およびその置換位置(L1、L2およびX1)、結合基Z1〜Z4等を適切に選択することによって、液晶成分Aの透明点、屈折率異方性、誘電率異方性等の物性を調整することが可能である。
l、m、nおよびoの組み合わせ、環A1〜A4、Z0、末端基R1、末端基X1、結合基Z1〜Z4、L1およびL2の種類等と、化合物(1−1)および(1−2)の物性との一般的な関係を以下に説明する。
一般的に、屈折率異方性または誘電率異方性が大きい場合、本発明の液晶素子が低電圧になる傾向があり、粘度が低いと応答速度が速くなる。
本発明の光学的等方性液晶組成物は、さらに、化合物(1−3)からなる液晶成分Bを含んでもよい。
式(1−3)において、環A1、環A2、環A3および環A4、Z1、Z2、Z3、Z4、L1およびL2、X1lおよびm、化合物(1−2)と化合物(1−3)と同様である。
このようなR2において分岐よりも直鎖の方が好ましい。
化合物(1−3)は環構造を3〜5つ有する化合物であり、特に液晶成分Aが環構造を1および2つ有する化合物で構成される場合は、光学的等方性液晶の温度範囲を高温側に拡大するために用いられる。
化合物(1−3)の好ましい具体例としては、下記式(1−3−1)〜(1−3−28)で表される化合物が挙げられる。
(式(1−3−1)〜(1−3−28)中、R2とX1は式(1−3)のR2とX1と同じ意味を表し、(F)は水素またはフッ素を表す。)
本発明の光学的等方性液晶組成物は、さらに、化合物(2)および化合物(6)からなる群から選ばれる1以上である液晶成分Cを含んでもよい。
本発明の光学的等方性液晶組成物は、液晶成分Cを含むことによって、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等の自由度を増すことができる。
特に、化合物(6)は、誘電率異方性値が正であり、その値が大きいので光学的に等方性の液晶相で駆動される素子を低駆動電圧化する場合に主として用いられることが好ましい。一般的に、化合物(6)は、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。
式(2)において、R2は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルキニルであり、アルキルおよびアルキニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X2はフッ素、塩素、−SF5、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環B1は1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたは任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z5は−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−または単結合であり;L3およびL4は独立して、水素またはフッ素である。
(式(2−1)〜(2−8)中、R2とX2は式(2)のR2とX2と同じ意味を表し、(F)は水素またはフッ素を表す。)
式(6)において、R3は炭素数1〜10のアルキルであり、アルキルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X3は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;環C1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−ジイル、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z8は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L5およびL6は独立して、水素またはフッ素である。
(式(6−1)〜(6−9)中、R3とX3は式(6)のR3とX3と同じ意味を表し、(F)は水素またはフッ素を表す。)
本発明の光学的等方性液晶組成物は、さらに、化合物(7)〜化合物(9)からなる群から選ばれる1以上である液晶成分Dを含んでもよい。一般的に、液晶成分Dは、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。また、一般的に、化合物(9)は、主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果がある。
(上記式中、R4およびR5は式(7)〜式(9)のR4およびR5と同じ意味を表す)
本発明の光学的等方性液晶組成物に含まれるキラル剤は特に限定されるものではないが、ねじり力(Helical Twisting Power)が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。
具体的には、下記式(K1)〜(K5)で表される化合物をキラル剤として用いることが好ましい。
(式中、RKは独立に、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。)。
なお、上記「アルキル」は炭素数1〜10のアルキルであることが好ましく、炭素数1〜6のアルキルであることが更に好ましい。アルキルの例としては、制限するわけではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ドデカニル等を挙げることができる。
なお、液晶組成物に含有されるキラル剤は1種でも2種以上でもよい。
本発明の第2の態様は、光学的等方性液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物である。また、本発明の第3の態様は光学的に等方性の高分子/液晶複合材料であり、たとえば、本発明の第2の態様の光学的等方性液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物において重合反応を行うことによって製造できる。
本発明の第3の態様は光学的に等方性の高分子/液晶複合材料とは、液晶材料と高分子の化合物の両者を含む複合材料であれば特に限定されないが、高分子の一部または全部が液晶材料に溶解していない状態で高分子が液晶材料と相分離している状態でもよい。本発明の高分子/液晶複合材料は、光学的に等方性の液晶組成物と、予め重合されて得られた高分子とを混合しても製造できるが、高分子の材料となる低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等(以下、まとめて「モノマー等」という)と光学的等方性液晶組成物とを混合してから、当該混合物において重合反応を行うことによって、製造されることが好ましい。
モノマー等と液晶組成物とを含む本発明の第2の態様は、光学的等方性液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物を、本件明細書では、「重合性モノマー/液晶混合物」ともいう。「重合性モノマー/液晶混合物」には必要に応じて、後述する重合開始剤、硬化剤、触媒、安定剤、二色性色素(メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系等)、またはフォトクロミック化合物等を、本発明の効果を損なわない範囲で含んでもよい。たとえば、本件発明の重合性モノマー/液晶混合物には必要に応じて、重合開始剤を重合性モノマーの0.1〜20重量部含有してもよい。
本発明の複合材料を構成する高分子の原料としては、例えば低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマーを使用することができ、本明細書において高分子の原料モノマーとは低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等を包含する意味で用いる。また、得られる高分子が三次元架橋構造を有するものが好ましく、そのために、高分子の原料モノマーとして2つ以上の重合性官能基を有する多官能性モノマーを用いることが好ましい。重合性の官能基は特に限定されないが、アクリル基、メタクリル基、グリシジル基、エポキシ基、オキセタニル基、ビニル基などを上げることができるが、重合速度の観点からアクリル基およびメタクリル基が好ましい。高分子の原料モノマー中、二つ以上の重合性のある官能基を持つモノマーをモノマー中に10重量%以上含有させると、本発明の複合材料において高度な透明性と等方性を発現しやすくなるので好ましい。
また、好適な複合材料を得るためには、高分子はメソゲン部位を有するものが好ましく、高分子の原料モノマーとしてメソゲン部位を有する原料モノマーをその一部に、あるいは全部に用いることができる。
メソゲン部位を有する単官能性、または二官能性モノマーは構造上特に限定されないが、例えば下記の式(M1)または式(M2)で表される化合物を挙げることができる。
Rb−Y−(AM−ZM)m1−AM−Y−Rb(M2)
また、基(M3−2)、基(M3−3)、基(M3−4)、基(M3−7)はラジカル重合で重合するのが好適である。基(M3−1)、基(M3−5)、基(M3−6)はカチオン重合で重合するのが好適である。いずれもリビング重合なので、少量のラジカルあるいはカチオン活性種が反応系内に発生すれば重合は開始する。活性種の発生を加速する目的で重合開始剤を使用できる。活性種の発生には例えば光または熱を使用できる。
化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−CH2−O−O−CH2−よりも、酸素と酸素とが隣接しない−CH2−O−CH2−O−の方が好ましい。硫黄においても同様である。
2−フルオロ−1,4−フェニレンは、3−フルオロ−1,4−フェニレンと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンと3,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンの関係などにも適用される。
メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーとして、例えば、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐アクリレート、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐ジアクリレート、三つ以上の重合性官能基を有するモノマーとしては、グリセロール・プロポキシレート(1PO/OH)トリアクリレート、ペンタエリスリトール・プロポキシレート・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・エトキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・プロポキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ペンタアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ヘキサアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレートなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造における重合反応は特に限定されず、例えば、光ラジカル重合、熱ラジカル重合、光カチオン重合等が行われる。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造において、前記モノマー等および重合開始剤の他にさらに1種または2種以上の他の好適な成分、例えば、硬化剤、触媒、安定剤等を加えてもよい。
本発明の高分子/液晶複合材料中における液晶組成物の含有率は、複合材料が等方性を発現できる範囲であれば、可能な限り高含有率であることが好ましい。液晶組成物の含有率が高い方が、本発明の複合材料の電気複屈折値(カー係数)が大きくなるからである。
本発明の第4の態様は、光学的等方性液晶組成物または高分子/液晶複合材料(以下、液晶組成物と高分子/液晶複合材料をあわせて「液晶媒体」ということがある)を含む光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子である。
液晶表示素子の構造例としては、図1に示すように、櫛歯電極基板の電極が、左側から伸びる電極1と右側から伸びる電極2が交互に配置された構造を挙げることができる。電極1と電極2との間に電位差がある場合、図1に示すような櫛歯電極基板上では、上方向と下方向の2つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
前述した弾性定数、誘電率異方性の測定および屈折率異方性の測定法を除く具体的な測定方法、算出方法等は以下のとおりである。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、1℃/分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的異方性の相が出現させた。その過程での相転移温度を測定し、次いで1℃/分の速度で加熱し、その過程における相転移温度を測定した。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移点の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から1〜10°ずらして相転移温度を測定した。
ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁(2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖2+n⊥2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(大塚電子株式会社、商品名FE−3000)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
可視光の長波長領域あるいは短波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶、および、測定が困難であったコレステリック液晶のピッチは、可視光領域に選択反射波長を有するような濃度でキラル剤を添加(濃度C’)して、選択反射波長(λ’)を測定し、本来の選択反射波長(λ)を本来のキラル濃度(濃度C)から、直線外挿法(λ=λ’×C’/C)で算出することにより求めた。
静電容量の電圧依存性を用いて弾性定数を求める。擬似平衡状態となるように十分ゆっくりと掃引を行う。特にFreedericksz転移付近は、精度のよい値を得るために、印加電圧の分解能を出来る限り小さくする(数十mV刻み程度)。得られた低電圧領域における静電容量(C0)よりε‖を、また印加電圧を無限大に外挿した場合の静電容量よりε⊥を算出し、それらの値からΔεを求める。このΔεを用いてFreedericksz転移点よりK11を求める。さらに、測定されたK11と、容量変化に対するカーブフィッティングによりK33を求める(装置:EC−1弾性定数測定装置、株式会社東陽テクニカ社製)。
波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率n‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。測定温度は、液晶成分のTNIから−20℃において測定した。
(1)液晶成分(LC1〜LC7)の調製
下記式(1a)〜(1c),(2a)、(2b),(5a)、(5b)、(6)で表される化合物、および、下記に示す3つの化合物の混合物である液晶組成物Jを下記、表1に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物である液晶成分LC1〜LC7を調製した。
液晶成分LC1に、以下に示すキラル剤ISO−6OBA2を添加して液晶組成物LC1−2を調製した。添加されるキラル剤は、得られる液晶組成物の選択反射波長が290nm〜390nmとなるような割合で添加した。液晶組成物LC1−2(実施例1)におけるキラル剤の含有率(重量%)は6.5重量%であった。
また、液晶組成物LC1−2の調製と同様に、液晶成分LC2〜LC7を用いて液晶組成物LC2−2〜LC7−2を調製した。液晶組成物LC2−2〜LC7−2(実施例2〜7)におけるキラル剤の含有率(重量%)は表3に示すとおりであった。
なお、ISO−60BA2は、イソソルバイドと4−ヘキシルオキシ安息香酸とをジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、4−ジメチルアミノピリジン存在下でエステル化することによって得た。
まず、RM257(メルク社製)およびTMPTA(トリメチロールプロパンアクリレート、東京化成社製)を57:43の重量比で混合しモノマー組成物(C)を調製した。
次に、モノマー組成物(C)と重合開始剤と実施例1〜7で調製した各液晶組成物LC1−2〜LC7−2と混合して、モノマー含有混合物(D1〜D7)(実施例8〜14)を調製した。
モノマー含有混合物(D1)を配向処理の施されていない櫛歯電極基板(図1参照)と対向ガラス基板(非電極付与)との間(セル厚12μm)に狭持し、液晶組成物の透明点TCより3℃上(TC+3℃)において、DEEP UV(ウシオ電機社製)を10mW/cm2、3分間照射して重合反応を行い、高分子/液晶複合材料(E1)を調製した。このようにして、高分子/液晶複合材料(E1)を含む基板(櫛歯電極セル)を得た。
各モノマー含有混合物(D2〜D7)についても、モノマー含有混合物(D1)と同様に重合反応を行い、高分子/液晶複合材料(E2〜E7)を調製し、高分子/液晶複合材料(E2〜E7)を含む櫛歯電極セルを得た。
電場印加時の透過光強度をIとし、無印加時の透過光強度をI0として、式(1)を適用し、リタデーションを算出した。
Δn(E)=KλE2 (2)
(式中、Δn(E)は電気複屈折、λは入射光波長、Kはカー係数、Eは電界強度を表す。)
これらの図3A〜図4Bから、弾性定数比K33/K11とカー係数とは正の相関があることがわかった。
Claims (35)
- 一般式(1−1)または(1−2)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分Aを含む液晶成分とキラル剤とを有し、
前記液晶成分中、環構造を3つ以上有する化合物の合計の含有量が15重量%以上である、光学的等方性液晶組成物。
(式(1−1)および(1−2)中、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルケニル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z0は単結合、炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3であり;l、m、nおよびoはそれぞれ独立して、0または1である。) - 一般式(1−1)または(1−2)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分Aを含む液晶成分とキラル剤とを有し、
前記液晶成分中、液晶成分Aの含有量が15重量%以上である、
光学的等方性液晶組成物。
(式(1−1)および(1−2)中、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルケニル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z0は単結合、炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3であり;l、m、nおよびoはそれぞれ独立して、0または1であり、l+m+n+o≧2である。) - 一般式(1−1)または(1−2)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分Aを含む液晶成分とキラル剤とを有し、
前記液晶成分中、(1−1)または(1−2)式において、l+m+n+o≧2で表される化合物の含有量が15重量%以上であり、l+m+n+o=1で表される化合物の含有量が0.1〜85重量%である、
光学的等方性液晶組成物。
(式(1−1)および(1−2)中、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルケニル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z0は単結合、炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3であり;l、m、nおよびoはそれぞれ独立して、0または1である。) - 一般式(1−1)または(1−2)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分A、および、一般式(1−3)で表される1種以上の化合物からなる液晶成分Bを含む液晶成分とキラル剤とを有し、
前記液晶成分中、液晶成分Bの含有量が15〜99.5重量%以上である、
光学的等方性液晶組成物。
(式(1−1)および(1−2)中、R1は炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルケニル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルケニル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z0は単結合、炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3;l、m、nおよびoはそれぞれ独立して、0または1である。)
(一般式(1−3)において、R2は水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環、またはシクロヘキサン環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよく、環中の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、環中の任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3およびZ4は独立して、単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;L1およびL2はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;X1はハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、−CHF2、−CF3、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CF2CF3、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CF2、−CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3;lおよびmは独立して、0または1である。) - 液晶成分が、さらに、一般式(1−1)〜(1−3)で表される化合物以外の化合物であり、2以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分C、および、一般式(1−1)〜(1−3)で表される化合物以外の化合物であり、−2以上かつ2未満の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Dを含み
前記液晶成分中、液晶成分Cの含有量が0.1〜84.5重量%であり、液晶成分Dの含有量が0〜84.5重量%である、
請求項1〜4のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。 - 液晶成分A中、一般式(1−1)で表される化合物の含有量が5〜85重量%である、請求項1〜5のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 液晶成分中、液晶成分Aの含有量が40〜85重量%である、請求項1〜6のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 液晶成分中、液晶成分Aの含有量が70〜85重量%である、請求項1〜6のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 光学的等方性液晶組成物中、液晶成分Aの含有量が70〜84重量%である、請求項1〜8のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 一般式(1−2)中のR1が、下記式(CHN−1)〜(CHN−12)からなる群から選ばれるいずれかで表される、請求項1〜9のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(CHN−1)〜(CHN−12)中、R1aはそれぞれ独立して水素または炭素数1〜10のアルキルである。) - 一般式(1−1)〜(1−3)中の環A1、環A2、環A3および環A4がそれぞれ独立して、下記式(RG−1)〜(RG−9)のいずれか1つで表される請求項1〜10に記載の光学的等方性液晶組成物。
- 液晶成分Cが、一般式(2)で表される化合物を含有する、請求項5〜11のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式中、R2は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルキニルであり、アルキルおよびアルキニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X2はフッ素、塩素、−SF5、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環B1は1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたは任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z5は−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−または単結合であり;L3およびL4は独立して、水素またはフッ素である。) - 液晶成分Cが、一般式(6)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項5〜11のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式中、R3は炭素数1〜10のアルキルであり、アルキルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X3は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;環C1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−ジイル、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z8は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L5およびL6は独立して、水素またはフッ素である。) - 液晶成分Dが、一般式(7)〜(9)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項5〜13のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式中、R4およびR5はそれぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニル中の任意の1つの水素は1つのフッ素で置き換えられてもよく、アルキルおよびアルケニル中の任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;環D1、環D2および環D3はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z9およびZ10はそれぞれ独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−または単結合である。) - 液晶成分において、ネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である請求項1〜14のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を1〜40重量%含む、請求項1〜15のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を5〜15重量%含む、請求項1〜15のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- キラル剤が、下記式(K1)〜(K5)のいずれかで表される化合物を1種以上含む、請求項1〜17のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(K1)〜(K5)中、RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Aはそれぞれ独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の3ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、これらの環中のCH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、これらの環中のCH=は−N=で置き換えられてもよく;Zはそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜8のアルキレンであるが、アルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、アルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Xは単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−または−CH2CH2−であり;mKは1〜4の整数である。) - キラル剤が、下記式(K2−1)〜(K2−8)および(K5−1)〜(K5−3)のいずれかで表される化合物を1種以上含む、請求項1〜17のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(K2−1)〜(K2−8)および(K5−1)〜(K5−3)中、RKはそれぞれ独立して、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。) - 酸化防止剤および紫外線吸収剤からなる群から選ばれる1以上をさらに含む、請求項1〜19のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない、請求項1〜20のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示す、請求項1〜20のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- −20℃〜70℃の温度においてキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが700nm以下である、請求項1〜22のいずれか記載の光学的等方性液晶組成物。
- 請求項1〜23のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物と、重合性モノマーとを含む混合物。
- 重合性モノマーが光重合性モノマーまたは熱重合性モノマーである、請求項24に記載の混合物。
- 請求項24または25に記載の混合物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
- 請求項24または25に記載の混合物を非液晶等方相または光学的に等方性の液晶相で重合させて得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
- 高分子/液晶複合材料に含まれる高分子がメソゲン部位を有する、請求項26または27に記載の高分子/液晶複合材料。
- 高分子/液晶複合材料に含まれる高分子が架橋構造を有する、請求項26〜28のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
- 液晶組成物を60〜99重量%、高分子を1〜40重量%含む、請求項26〜29のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
- 一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶組成物または高分子/液晶複合材料、および電極を介して液晶組成物または高分子/液晶複合材料に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶組成物が、請求項1〜23のいずれかに記載の液晶組成物であり、前記高分子/液晶複合材料が請求項26〜30のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料である液晶素子。
- 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、基板間に配置された液晶組成物または高分子/液晶複合材料、および基板の外側に配置された偏光板を有し、電極を介して液晶組成物または高分子/液晶複合材料に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶組成物が、請求項1〜23のいずれかに記載の液晶組成物であり、前記高分子/液晶複合材料が請求項26〜30のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料である液晶素子。
- 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項31または32に記載の液晶素子。
- 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項31または32に記載の液晶素子。
- 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター(TFT)である請求項31〜34のいずれかに記載の液晶素子。
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