JP2009057459A - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】弾性定数比K33/K11が1.2以上である液晶成分とキラル剤とを有する光学的等方性液晶組成物、および、当該液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料、および、当該高分子/液晶複合材料を用いた液晶素子。
【選択図】なし
Description
[2] TNI−20℃における弾性定数比K33/K11が1.6以上である液晶成分とキラル剤とを有する、光学的等方性液晶組成物。
[3] TNI−20℃における弾性定数比K33/K11が2.0以上である液晶成分とキラル剤とを有する、光学的等方性液晶組成物。
[4] 液晶成分において、そのTNI−20℃における屈折率異方性(Δn)が0.15以上であり、そのTNI−20℃における誘電率異方性(Δε)の絶対値が25以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[5] 液晶成分において、そのTNI−20℃における屈折率異方性(Δn)が0.2以上であり、そのTNI−20℃における誘電率異方性(Δε)の絶対値が30以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[6] 液晶成分において、TNI−20℃における、その弾性定数比K33/K11と屈折率異方性(Δn)と誘電率異方性(Δε)との積が6以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
[8] 光学的等方性液晶組成物中、キラル剤の含有量が1〜10重量%である、[1]〜[6]に記載の液晶組成物
[9] キラル剤が、下記式(K1)〜(K5)のいずれかで表される化合物を1種以上含む、[1]〜[8]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(K1)〜(K5)中、RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Aはそれぞれ独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の3ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、これらの環中のCH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、これらの環中のCH=は−N=で置き換えられてもよく;Zはそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜8のアルキレンであるが、アルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、アルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Xは単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−または−CH2CH2−であり;mKは1〜4の整数である。)
[10] キラル剤が、下記式(K2−1)〜(K2−8)および(K5−1)〜(K5−3)のいずれかで表される化合物を1種以上含む、[1]〜[8]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(K2−1)〜(K2−8)および(K5−1)〜(K5−3)中、RKはそれぞれ独立して、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。)
[12] [1]〜[11]のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物と、重合性モノマーとを含む混合物。
[13] 重合性モノマーが光重合性モノマーまたは熱重合性モノマーである、[12]に記載の混合物。
[15] [12]または[13]に記載の混合物を非液晶等方相または光学的に等方性の液晶相で重合させて得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
[16] 高分子/液晶複合材料に含まれる高分子がメソゲン部位を有する、[14]または[15]に記載の高分子/液晶複合材料。
[17] 高分子/液晶複合材料に含まれる高分子が架橋構造を有する、[14]〜[16]のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
[18] 液晶組成物を60〜99重量%、および、高分子を1〜40重量%含む、[14]〜[17]のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
[19] [14]〜[18]のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料を用いた液晶素子。
[21] 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、基板間に配置された液晶媒体、および基板の外側に配置された偏光板を有し、電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶媒体が、[1]〜[11]のいずれかに記載の液晶組成物または[14]〜[18]のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料である液晶素子。
[22] 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている[20]または[21]に記載の液晶素子。
[23] 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている[20]または[21]に記載の液晶素子。
[24] 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター(TFT)である[20]〜[23]のいずれかに記載の液晶素子。
そして、本発明の好ましい態様に係る光学的に等方性の液晶組成物および高分子/液晶複合材料は、これらの効果に基づいて表示素子等の液晶素子等に好適に用いることができる。
本発明の第1の態様は、TNI−20℃における弾性定数比K33/K11が1.2以上である液晶成分とキラル剤とを有する、光学的等方性液晶組成物である。
本発明の液晶組成物は光学的に等方性である。ここで、液晶組成物が光学的に等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。
そして、本明細書において「光学的に等方性の液晶相」とは、ゆらぎではなく光学的に等方性の液晶相を発現する相を表し、たとえばプレートレット組織を発現する相(狭義のブルー相)はその一例である。
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない状態とは、ブルー相I、ブルー相IIに観測されるプレートレット組織が観測されず、概ね一面単色であることを意味する。二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の液晶相では、色の明暗が面内で均一であることまでは不要である。
また、可視光を反射する液晶材料では、表示素子として利用する場合に色味が問題となることがあるが、二色以上の回折光を示さない液晶では、反射波長が低波長シフトするため、狭義のブルー相(プレートレット組織を発現する相)より長いピッチで可視光の反射を消失させることができる。
本発明の光学的等方性液晶組成物に含まれる液晶成分は、ネマチック相を有し、かつネマチック相において所定の弾性定数比を有する。
一般にネマチック液晶における弾性定数は、液晶材料の変形の形態によってスプレイ(K11)、ツイスト(K22)、ベンド(K33)に分類される。そして、本発明は、液晶組成物の液晶成分のネマチック相における弾性定数(K33)を弾性定数(K11)で割った値(弾性定数比K33/K11)と光学的に等方性の液晶相におけるカー係数とに正の相関関係があるという新たな知見に基づく発明である。本発明の好ましい態様の液晶組成物において、弾性定数比K33/K11が1.2以上である液晶成分を用いると、その液晶組成物は大きなカー係数を有する。これらの弾性定数比を有する液晶成分中でも、その弾性定数比は、1.6以上が好ましく、1.8以上がさらに好ましく、2.0以上が特に好ましい。
液晶成分において、誘電率異方性(Δε)と屈折率異方性(Δn)と弾性定数比(K33/K11)との積(Δn×Δε×K33/K11)の絶対値は大きいほどカー係数が大きいが、好ましくは、当該積(Δn×Δε×K33/K11)の絶対値は6以上であり、より好ましくは8以上である。
本発明の光学的等方性液晶組成物に含まれるキラル剤は特に限定されるものではないが、ねじり力(Helical Twisting Power)が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。
具体的には、下記式(K1)〜(K5)で表される化合物をキラル剤として用いることが好ましい。
(式中、RKは独立に、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。)。
なお、上記「アルキル」は炭素数1〜10のアルキルであることが好ましく、炭素数1〜6のアルキルであることが更に好ましい。アルキルの例としては、制限するわけではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ドデカニル等を挙げることができる。
液晶表示素子に用いる場合は、キラル剤濃度を調整して、可視域に回折や反射が実質的に認められないことが好ましい。
本発明の第2の態様は、光学的等方性液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物である。また、本発明の第3の態様は光学的に等方性の高分子/液晶複合材料であり、たとえば、本発明の第2の態様の光学的等方性液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物において重合反応を行うことによって製造できる。
本発明の第3の態様は光学的に等方性の高分子/液晶複合材料とは、液晶材料と高分子の化合物の両者を含む複合材料であれば特に限定されないが、高分子の一部または全部が液晶材料に溶解していない状態で高分子が液晶材料と相分離している状態でもよい。本発明の高分子/液晶複合材料は、光学的に等方性の液晶組成物と、予め重合されて得られた高分子とを混合しても製造できるが、高分子の材料となる低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等(以下、まとめて「モノマー等」という)と光学的等方性液晶組成物とを混合してから、当該混合物において重合反応を行うことによって、製造されることが好ましい。
モノマー等と液晶組成物とを含む本発明の第2の態様は、光学的等方性液晶組成物と重合性モノマーとを含む混合物を、本件明細書では、「重合性モノマー/液晶混合物」ともいう。「重合性モノマー/液晶混合物」には必要に応じて、後述する重合開始剤、硬化剤、触媒、安定剤、二色性色素、またはフォトクロミック化合物等を、本発明の効果を損なわない範囲で含んでもよい。たとえば、本件発明の重合性モノマー/液晶混合物には必要に応じて、重合開始剤を重合性モノマーの0.1〜20重量部含有してもよい。
本発明の複合材料を構成する高分子の原料としては、例えば低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマーを使用することができ、本明細書において高分子の原料モノマーとは低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等を包含する意味で用いる。また、得られる高分子が三次元架橋構造を有するものが好ましく、そのために、高分子の原料モノマーとして2つ以上の重合性官能基を有する多官能性モノマーを用いることが好ましい。重合性の官能基は特に限定されないが、アクリル基、メタクリル基、グリシジル基、エポキシ基、オキセタニル基、ビニル基などを上げることができるが、重合速度の観点からアクリル基およびメタクリル基が好ましい。高分子の原料モノマー中、二つ以上の重合性のある官能基を持つモノマーをモノマー中に10重量%以上含有させると、本発明の複合材料において高度な透明性と等方性を発現しやすくなるので好ましい。
また、好適な複合材料を得るためには、高分子はメソゲン部位を有するものが好ましく、高分子の原料モノマーとしてメソゲン部位を有する原料モノマーをその一部に、あるいは全部に用いることができる。
メソゲン部位を有する単官能性、または二官能性モノマーは構造上特に限定されないが、例えば下記の式(M1)または式(M2)で表される化合物を挙げることができる。
Rb−Y−(AM−ZM)m1−AM−Y−Rb(M2)
また、基(M3−2)、基(M3−3)、基(M3−4)、基(M3−7)はラジカル重合で重合するのが好適である。基(M3−1)、基(M3−5)、基(M3−6)はカチオン重合で重合するのが好適である。いずれもリビング重合なので、少量のラジカルあるいはカチオン活性種が反応系内に発生すれば重合は開始する。活性種の発生を加速する目的で重合開始剤を使用できる。活性種の発生には例えば光または熱を使用できる。
化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−CH2−O−O−CH2−よりも、酸素と酸素とが隣接しない−CH2−O−CH2−O−の方が好ましい。硫黄においても同様である。
2−フルオロ−1,4−フェニレンは、3−フルオロ−1,4−フェニレンと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンと3,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンの関係などにも適用される。
メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーとして、例えば、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐アクリレート、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐ジアクリレート、三つ以上の重合性官能基を有するモノマーとしては、グリセロール・プロポキシレート(1PO/OH)トリアクリレート、ペンタエリスリトール・プロポキシレート・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・エトキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・プロポキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ペンタアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ヘキサアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレートなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造における重合反応は特に限定されず、例えば、光ラジカル重合、熱ラジカル重合、光カチオン重合等が行われる。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造において、前記モノマー等および重合開始剤の他にさらに1種または2種以上の他の好適な成分、例えば、硬化剤、触媒、安定剤等を加えてもよい。
本発明の高分子/液晶複合材料中における液晶組成物の含有率は、複合材料が等方性を発現できる範囲であれば、可能な限り高含有率であることが好ましい。液晶組成物の含有率が高い方が、本発明の複合材料の電気複屈折値(カー係数)が大きくなるからである。
本発明の第4の態様は、光学的等方性液晶組成物または高分子/液晶複合材料(以下、液晶組成物と高分子/液晶複合材料をあわせて「液晶媒体」ということがある)を含む光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子である。
液晶表示素子の構造例としては、図1に示すように、櫛歯電極基板の電極が、左側から伸びる電極1と右側から伸びる電極2が交互に配置された構造を挙げることができる。電極1と電極2との間に電位差がある場合、図1に示すような櫛歯電極基板上では、上方向と下方向の2つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
前述した弾性定数、誘電率異方性の測定および屈折率異方性の測定法を除く具体的な測定方法、算出方法等は以下のとおりである。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、1℃/分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的異方性の相が出現させた。その過程での相転移温度を測定し、次いで1℃/分の速度で加熱し、その過程における相転移温度を測定した。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移点の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から1〜10°ずらして相転移温度を測定した。
ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁(2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖2+n⊥2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(大塚電子株式会社、商品名FE−3000)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
可視光の長波長領域あるいは短波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶、および、測定が困難であったコレステリック液晶のピッチは、可視光領域に選択反射波長を有するような濃度でキラル剤を添加(濃度C’)して、選択反射波長(λ’)を測定し、本来の選択反射波長(λ)を本来のキラル濃度(濃度C)から、直線外挿法(λ=λ’×C’/C)で算出することにより求めた。
静電容量の電圧依存性を用いて弾性定数を求める。擬似平衡状態となるように十分ゆっくりと掃引を行う。特にFreedericksz転移付近は、精度のよい値を得るために、印加電圧の分解能を出来る限り小さくする(数十mV刻み程度)。得られた低電圧領域における静電容量(C0)よりε‖を、また印加電圧を無限大に外挿した場合の静電容量よりε⊥を算出し、それらの値からΔεを求める。このΔεを用いてFreedericksz転移点よりK11を求める。さらに、測定されたK11と、容量変化に対するカーブフィッティングによりK33を求める(装置:EC−1弾性定数測定装置、株式会社東陽テクニカ社製)。
波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率n‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。測定温度は、液晶成分のTNIから−20℃において測定した。
(1)液晶成分(LC1〜LC7)の調製
下記式(1a)〜(1c),(2a)、(2b),(5a)、(5b)、(6)で表される化合物、および、下記に示す3つの化合物の混合物である液晶組成物Jを下記、表1に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物である液晶成分LC1〜LC7を調製した。
液晶成分LC1に、以下に示すキラル剤ISO−6OBA2を添加して液晶組成物LC1−2を調製した。添加されるキラル剤は、得られる液晶組成物の選択反射波長が290nm〜390nmとなるような割合で添加した。液晶組成物LC1−2(実施例1)におけるキラル剤の含有率(重量%)は6.5重量%であった。
また、液晶組成物LC1−2の調製と同様に、液晶成分LC2〜LC7を用いて液晶組成物LC2−2〜LC7−2を調製した。液晶組成物LC2−2〜LC7−2(実施例2〜7)におけるキラル剤の含有率(重量%)は表3に示すとおりであった。
まず、RM257(メルク社製)およびTMPTA(トリメチロールプロパンアクリレート、東京化成社製)を57:43の重量比で混合しモノマー組成物(C)を調製した。
次に、モノマー組成物(C)と重合開始剤と実施例1〜7で調製した各液晶組成物LC1−2〜LC7−2と混合して、モノマー含有混合物(D1〜D7)(実施例8〜14)を調製した。
モノマー含有混合物(D1)を配向処理の施されていない櫛歯電極基板(図1参照)と対向ガラス基板(非電極付与)との間(セル厚12μm)に狭持し、液晶組成物の透明点TCより3℃上(TC+3℃)において、DEEP UV(ウシオ電機社製)を10mW/cm2、3分間照射して重合反応を行い、高分子/液晶複合材料(E1)を調製した。このようにして、高分子/液晶複合材料(E1)を含む基板(櫛歯電極セル)を得た。
各モノマー含有混合物(D2〜D7)についても、モノマー含有混合物(D1)と同様に重合反応を行い、高分子/液晶複合材料(E2〜E7)を調製し、高分子/液晶複合材料(E2〜E7)を含む櫛歯電極セルを得た。
電場印加時の透過光強度をIとし、無印加時の透過光強度をI0として、式(1)を適用し、リタデーションを算出した。
Δn(E)=KλE2 (2)
(式中、Δn(E)は電気複屈折、λは入射光波長、Kはカー係数、Eは電界強度を表す。)
これらの図3A〜図4Bから、弾性定数比K33/K11とカー係数とは正の相関があることがわかった。
Claims (24)
- TNI−20℃における弾性定数比K33/K11が1.2以上である液晶成分とキラル剤とを有する、光学的等方性液晶組成物。
- TNI−20℃における弾性定数比K33/K11が1.6以上である液晶成分とキラル剤とを有する、光学的等方性液晶組成物。
- TNI−20℃における弾性定数比K33/K11が2.0以上である液晶成分とキラル剤とを有する、光学的等方性液晶組成物。
- 液晶成分において、そのTNI−20℃における屈折率異方性(Δn)が0.15以上であり、そのTNI−20℃における誘電率異方性(Δε)の絶対値が25以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 液晶成分において、そのTNI−20℃における屈折率異方性(Δn)が0.2以上であり、そのTNI−20℃における誘電率異方性(Δε)の絶対値が30以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 液晶成分において、TNI−20℃における、その弾性定数比K33/K11と屈折率異方性(Δn)と誘電率異方性(Δε)との積が6以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
- 光学的等方性液晶組成物中、キラル剤の含有量が1〜20重量%である、請求項1〜6に記載の液晶組成物
- 光学的等方性液晶組成物中、キラル剤の含有量が1〜10重量%である、請求項1〜6に記載の液晶組成物
- キラル剤が、下記式(K1)〜(K5)のいずれかで表される化合物を1種以上含む、請求項1〜8のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(K1)〜(K5)中、RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Aはそれぞれ独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の3ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環中の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、これらの環中のCH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、これらの環中のCH=は−N=で置き換えられてもよく;Zはそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜8のアルキレンであるが、アルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、アルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Xは単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−または−CH2CH2−であり;mKは1〜4の整数である。) - キラル剤が、下記式(K2−1)〜(K2−8)および(K5−1)〜(K5−3)のいずれかで表される化合物を1種以上含む、請求項1〜8のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物。
(式(K2−1)〜(K2−8)および(K5−1)〜(K5−3)中、RKはそれぞれ独立して、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。) - 70℃〜−20℃の温度においてキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが700nm以下である、請求項1〜10のいずれか記載の光学的等方性液晶組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の光学的等方性液晶組成物と、重合性モノマーとを含む混合物。
- 重合性モノマーが光重合性モノマーまたは熱重合性モノマーである、請求項12に記載の混合物。
- 請求項12または13に記載の混合物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
- 請求項12または13に記載の混合物を非液晶等方相または光学的に等方性の液晶相で重合させて得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
- 高分子/液晶複合材料に含まれる高分子がメソゲン部位を有する、請求項14または15に記載の高分子/液晶複合材料。
- 高分子/液晶複合材料に含まれる高分子が架橋構造を有する、請求項14〜16のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
- 液晶組成物を60〜99重量%、および、高分子を1〜40重量%含む、請求項14〜17のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
- 請求項14〜18のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料を用いた液晶素子。
- 一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶媒体、および電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶媒体が、請求項1〜11のいずれかに記載の液晶組成物または請求項14〜18のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料である液晶素子。
- 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、基板間に配置された液晶媒体、および基板の外側に配置された偏光板を有し、電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶媒体が、請求項1〜11のいずれかに記載の液晶組成物または請求項14〜18のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料である液晶素子。
- 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項20または21に記載の液晶素子。
- 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項20または21に記載の液晶素子。
- 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター(TFT)である請求項20〜23のいずれかに記載の液晶素子。
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Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011065090A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
CN102517035A (zh) * | 2011-10-05 | 2012-06-27 | 友达光电股份有限公司 | 蓝相液晶组合物以及蓝相液晶面板 |
WO2013008657A1 (en) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
JP2013174695A (ja) * | 2012-02-24 | 2013-09-05 | Japan Display Central Co Ltd | 液晶レンズ及び表示装置 |
WO2014002865A1 (ja) * | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Dic株式会社 | 液晶・高分子複合材料 |
US8668964B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-03-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Dioxolane compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
JP2014085675A (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-12 | Boe Technology Group Co Ltd | ポリマーおよびブルー相液晶を含む複合体、複合体を調製する方法、ならびに複合体を含む液晶ディスプレイデバイス |
US8877302B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-11-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
US8968841B2 (en) | 2012-03-29 | 2015-03-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Binaphthyl compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
US9487699B2 (en) | 2013-10-18 | 2016-11-08 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal display panel and liquid crystal display apparatus having the same |
US9708285B2 (en) | 2013-07-31 | 2017-07-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Dioxolane derivative, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
CN107636116A (zh) * | 2015-05-23 | 2018-01-26 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的高频组件 |
JP2019001792A (ja) * | 2013-07-31 | 2019-01-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | イソソルビド誘導体 |
CN109825313A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-05-31 | 张富山 | 一种具有光学各向异性的液晶组合物 |
WO2019198422A1 (ja) * | 2018-04-10 | 2019-10-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物、モノマー/液晶混合物、高分子/液晶複合材料、液晶素子およびキラル化合物 |
KR102665910B1 (ko) * | 2015-05-23 | 2024-05-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001003050A (ja) * | 1999-05-03 | 2001-01-09 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2002069452A (ja) * | 2000-07-04 | 2002-03-08 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
WO2005080529A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Asahi Glass Company, Limited | 光学素子用液晶材料および光変調素子 |
JP2006089622A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Chisso Corp | 高分子と光学活性な液晶材料からなる複合体 |
JP2006348226A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶/高分子複合体 |
DE102006054361A1 (de) * | 2005-11-28 | 2007-05-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Mischungen und Flüssigkristallanzeigen |
JP2007277531A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-10-25 | Kyushu Univ | 液晶組成物および液晶素子 |
JP2008303381A (ja) * | 2007-05-08 | 2008-12-18 | Kyushu Univ | 高分子/液晶複合材料および液晶素子 |
JP2009057460A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶素子 |
-
2007
- 2007-08-31 JP JP2007225709A patent/JP5487398B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001003050A (ja) * | 1999-05-03 | 2001-01-09 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2002069452A (ja) * | 2000-07-04 | 2002-03-08 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
WO2005080529A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Asahi Glass Company, Limited | 光学素子用液晶材料および光変調素子 |
JP2006089622A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Chisso Corp | 高分子と光学活性な液晶材料からなる複合体 |
JP2006348226A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶/高分子複合体 |
DE102006054361A1 (de) * | 2005-11-28 | 2007-05-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Mischungen und Flüssigkristallanzeigen |
JP2007277531A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-10-25 | Kyushu Univ | 液晶組成物および液晶素子 |
JP2008303381A (ja) * | 2007-05-08 | 2008-12-18 | Kyushu Univ | 高分子/液晶複合材料および液晶素子 |
JP2009057460A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶素子 |
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011065090A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
WO2013008657A1 (en) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
JP2013037350A (ja) * | 2011-07-08 | 2013-02-21 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置 |
JP2017061494A (ja) * | 2011-07-08 | 2017-03-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物、液晶組成物、液晶素子、液晶表示装置 |
US9371485B2 (en) | 2011-07-08 | 2016-06-21 | Semiconductor Energy Laboraory Co., LTD. | Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
US8642141B2 (en) | 2011-07-08 | 2014-02-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
US9039931B2 (en) | 2011-07-08 | 2015-05-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
CN102517035B (zh) * | 2011-10-05 | 2014-05-14 | 友达光电股份有限公司 | 蓝相液晶组合物以及蓝相液晶面板 |
CN102517035A (zh) * | 2011-10-05 | 2012-06-27 | 友达光电股份有限公司 | 蓝相液晶组合物以及蓝相液晶面板 |
US8668964B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-03-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Dioxolane compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
US8877302B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-11-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
JP2013174695A (ja) * | 2012-02-24 | 2013-09-05 | Japan Display Central Co Ltd | 液晶レンズ及び表示装置 |
US8968841B2 (en) | 2012-03-29 | 2015-03-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Binaphthyl compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
US20150166893A1 (en) * | 2012-06-25 | 2015-06-18 | DIC Corporation (Tokyo) | Liquid crystal-polymer composite material |
WO2014002865A1 (ja) * | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Dic株式会社 | 液晶・高分子複合材料 |
US9410086B2 (en) | 2012-06-25 | 2016-08-09 | Dic Corporation | Liquid crystal-polymer composite material |
JP2014085675A (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-12 | Boe Technology Group Co Ltd | ポリマーおよびブルー相液晶を含む複合体、複合体を調製する方法、ならびに複合体を含む液晶ディスプレイデバイス |
US9708285B2 (en) | 2013-07-31 | 2017-07-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Dioxolane derivative, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
JP2019001792A (ja) * | 2013-07-31 | 2019-01-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | イソソルビド誘導体 |
US9487699B2 (en) | 2013-10-18 | 2016-11-08 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal display panel and liquid crystal display apparatus having the same |
JP2018523006A (ja) * | 2015-05-23 | 2018-08-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体およびそれを含む高周波数素子 |
CN107636116A (zh) * | 2015-05-23 | 2018-01-26 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的高频组件 |
CN107636116B (zh) * | 2015-05-23 | 2021-12-10 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的高频组件 |
US11254874B2 (en) | 2015-05-23 | 2022-02-22 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
JP7034904B2 (ja) | 2015-05-23 | 2022-03-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体およびそれを含む高周波数素子 |
KR102665910B1 (ko) * | 2015-05-23 | 2024-05-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품 |
WO2019198422A1 (ja) * | 2018-04-10 | 2019-10-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物、モノマー/液晶混合物、高分子/液晶複合材料、液晶素子およびキラル化合物 |
CN111918951A (zh) * | 2018-04-10 | 2020-11-10 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物、单体/液晶混合物、高分子/液晶复合材料、液晶元件及手性化合物 |
JPWO2019198422A1 (ja) * | 2018-04-10 | 2021-04-30 | Jnc株式会社 | 液晶組成物、モノマー/液晶混合物、高分子/液晶複合材料、液晶素子およびキラル化合物 |
JP7248021B2 (ja) | 2018-04-10 | 2023-03-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物、モノマー/液晶混合物、高分子/液晶複合材料、液晶素子およびキラル化合物 |
CN109825313A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-05-31 | 张富山 | 一种具有光学各向异性的液晶组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5487398B2 (ja) | 2014-05-07 |
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