JP2018523006A - 液晶媒体およびそれを含む高周波数素子 - Google Patents
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Abstract
Description
Pは、コレステリックピッチを表し、
cは、キラル成分(A)の濃度を表し、および
HTP(ヘリカルツイスト力:helical twisting power)は、キラル物質のツイスト力を特徴付け、キラル物質(成分(A))およびアキラル成分(B)に依存する定数である。
・1種類以上のキラル化合物と、
・式I、IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物と、および
・任意成分として式Pの1種類以上の化合物と
を含み、
ならびに単独または、それぞれの混合物からの1種類以上の更なる重合性化合物と組み合わせて式Pの1種類以上の化合物を重合して得られるポリマー安定化システムと、および
そのような安定化されたシステムを高周波数技術用の素子または装置において使用することとに関する。
R1は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくは、アルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
nは、0または1、好ましくは1を表し、および
R2は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または、2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくは、アルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Z21は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−、好ましくはを−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、および
R3は、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくは、アルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Z31およびZ32の一方、好ましくはZ32は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他の一方はそれと独立に、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、好ましくはそれらの一方、好ましくはZ32は−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他方は単結合を表し、および
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基であり、
Spa、Spbは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
n1、n2は、それぞれ互いに独立に、0または1、好ましくは0を表し、
Qは、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−、好ましくは−CF2O−を表し、
Z1、Z4は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−を表し、ただし、Z1およびQまたはZ4およびQは−CF2O−および−OCF2−から選択される基を同時には表さず、
A1、A2、A3、A4は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択されるジラジカル基を表し:
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(また、それぞれの基はLで一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環式C原子を有する多環式基(加えて、該基の1つ以上はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群であって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
およびあるいは、A3は単結合でもよく、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R03、R04は、それぞれ互いに独立に、H、F、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていても良く、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を表し、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、またはClまたはCNを表し、およびあるいは、基Y1およびY2の一方は−OCF3、好ましくは、H、F、Cl、CNまたはCF3を表す。
Ra11およびRa12は、それぞれ互いに独立に、2〜9個、好ましくは7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、あるいはRa11は、メチルまたは1〜9個の炭素原子を有するアルコキシであり、好ましくは両者が、アルキル、好ましくはn−アルキルであり、
Ra21およびRa22は、それぞれ互いに独立に、1〜9個、好ましくは7個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜9個、好ましくは7個までの炭素原子を有するオキサアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、好ましくは両者が、アルキル、好ましくはn−アルキルであり、
Ra31およびRa32は、それぞれ互いに独立に、2〜9個、好ましくは7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、あるいはRa11は、メチルまたは1〜9個の炭素原子を有するアルコキシであり、好ましくは両者が、アルキル、好ましくはn−アルキルである。
Lは、H、F、Cl、CNまたは1〜7個の炭素原子を有しハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、および
R0は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。
X1、X2、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル(該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよい。)、重合性基または20個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール(該基は、ハロゲン、好ましくはFで一置換もしくは多置換されているか、重合性基で一置換もしくは多置換されていてよい。)であり、
x1およびx2は、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
y1およびy2は、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立に、芳香族または完全もしくは部分飽和脂肪族6員環(ただし、1個以上のCH基はN原子で置き換えられていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもい。)であり、
W1およびW2は、それぞれ互いに独立に、−Z1−A1−(Z2−A2)m−Rであり、もしくは2つのうちの一方はR1またはA3であり、ただし、両者は同時にHではなく、または
V1およびV2は、それぞれ互いに独立に、(CH2)n(ただし、1〜4個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)であり、ならびにV1およびV2の一方は単結合であり、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CF2−CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、これらの基の2個の組合せ(ただし、2個のOおよび/またはSおよび/またはN原子は互いに直接結合しておらず、好ましくは、−CH=CH−COO−または−COO−CH=CH−である。)または単結合であり、
A1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン(ただし、1個または2個の隣接していないCH基はNで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキシレン(ただし、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル(ただし、これらの基のそれぞれはLで一置換または多置換されていてもよい。)であり、加えてA1は単結合であり、
Lはハロゲン原子、好ましくは、F、CN、NO2、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよい。)であり、
mは、それぞれの場合で独立に、0、1、2または3であり、および
RおよびR1は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、それぞれ1個もしくは3個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル(該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、2個のOおよび/またはS原子は互いに直接結合されていない。)または重合性基である。
環BおよびZ0は、式A−IVで定義される通りであり、
R0は式A−IVで定義される通りか、Hか、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
bは、0、1または2であり、および
Z0は特に、−OCO−または単結合である。
・基PaおよびPbが、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基から成る群より選択され、、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基であり、
・基SpaおよびSpbが、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−および−(CH2)p1−O−CO−O−ならびにそれらの鏡像から成る群より選択され、式中、p1は1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3を表し、ただし、これらの基は、O原子が直接隣接しないようにしてPaおよびPbに連結されている
ものが特に好ましい。
PaおよびPbは、それぞれ互いに独立に、アクリレートまたはメタクリレートであるが、フルオロアクリレートでもあり、
SpaおよびSpbは、それぞれ互いに独立に、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、式中、p1は1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3であり、ただし、これらの部分構造は、O原子が互いに直接連結しないようにしてPaおよびPbに連結される。
・SpaおよびSpbが、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、式中、p1は1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3であり、ただし、これらの基は、O原子が互いに直接連結しないようにしてPaまたはPbに連結されている
式Pの化合物の使用が特に好ましい。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Paに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基であり、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー(好ましくは、Spaに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基は隣接する環へO原子を介して連結されており、
ただし代わりにまた、化合物中に存在するP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも一方がRaaでないことを条件として、1個以上のP1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaでもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、OまたはS原子のいずれもが互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただしまた、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)であり、
R0およびR00は、それぞれの出現でそれぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3であり、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−であり、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現で互いに独立に、F、Cl、CN、SCN、SF5、または直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fであり、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、および
xは、0または1である。
・式Iの1種類以上の化合物、および
・式IIの1種類以上の化合物、
または
・式Iの1種類以上の化合物、および
・式IIIの1種類以上の化合物、
または
・式IIの1種類以上の化合物、および
・式IIIの1種類以上の化合物、
または、最も好ましくは
・式Iの1種類以上の化合物、
・式IIの1種類以上の化合物、および
・式IIIの1種類以上の化合物
を含む。
L4は、1〜6個のC原子を有するアルキル、3〜6個のC原子を有するシクロアルキルまたは4〜6個のC原子を有するシクロアルケニル、好ましくはCH3、C2H5、n−C3H7(−(CH2)2CH3)、i−C3H7(−CH(CH3)2)、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−1−エニルまたはシクロヘキサ−1−エニル、特に好ましくはCH3、C2H5、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
X4は、H、1〜3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、特に好ましくはHまたはF、非常に特に好ましくはFを表し、
R41〜R44は、互いに独立に、それぞれ1〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、それぞれ2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、または15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキル、およびあるいはR43およびR44の一方または両方はまたHも表し、
好ましくはR41およびR42は、互いに独立に、それぞれ1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、またはそれぞれ2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシまたはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
特に好ましくはR41は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、および
特に好ましくはR42は、それぞれ1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシを表し、
好ましくはR43およびR44は、H、1〜5個のC原子を有するフッ素化されていないアルキル、3〜7個のC原子を有するフッ素化されていないシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ4〜12個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルシクロヘキシルもしくはフッ素化されていないシクロヘキシルアルキル、または5〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、非常に特に好ましくはR43およびR44の少なくとも一方がn−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、他方がHまたはn−アルキルを、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn−プロピルを表す。
L1はHまたはF、好ましくはHであり、
および他のパラメータは、式Iに対して上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
R1は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表す。
パラメータは式IIに上で与えられる意味を有し、好ましくは、
R2は、H、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
R2は上に示す意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、および、
nおよびmは互いに独立に、0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは、0または2を表す。
R2は上に示す意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nおよびmは互いに独立に、0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは、0または2を表す。
R2は上に示す意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nおよびmは互いに独立に、0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは、0または2を表す。
Z31およびZ32は互いに独立に、トランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−、好ましくはトランス−CH=CH−を表し、あるいは式II−6において、Z31およびZ32の一方は−C≡C−を表してよく、他のパラメータは式IIIに上で与えられる意味を有し、好ましくは、
R3は、H、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
R3は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nおよびmは互いに独立に、0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは、0または2を表す。
R3は上に示す意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、および、
nおよびmは互いに独立に、0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは、0または2を表す。
R3は上に示す意味を有し、好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)zを表し、
nおよびmは互いに独立に、0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは、0または2を表す。
nは0〜7の範囲内、好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、
X22は、−F、−Cl、−OCF3、−CNまたは−NCS、特に好ましくは−NCSを表す。
・7種類以上、好ましくは8種類以上の化合物、好ましくは表Dからの化合物群より選択され、3つ以上、好ましくは4つ以上の異なる式を有す化合物
を含む。
<比較例>
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物C−1を調製し、その一般的な物理的特性およびマイクロ波でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物C−1を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
混合物C−1を3部に分ける。これら2部の2つのそれぞれ1つずつに、負の値のHTPを有し上表Fに示す通りのキラルドーパントS−1011を一定濃度で添加する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−3を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−5を調製する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−6を調製する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−7を調製する。
あるいは実施例7の液晶質媒体M−7に一定濃度の更なる単一化合物をそれぞれ添加し、得られた混合物(M−8〜M−12)を、それらの一般的な物理的特性およびマイクロ波レジームにおける性能について検討する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−13を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−14を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−15を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−16を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−17を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−18を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−19を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−20を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−21を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−22を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−23を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−24を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−25を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
以下の表に示す通りの組成および特性を有する液晶混合物M−26を調製し、その一般的な物理的特性および19GHzにおけるマイクロ波素子中でのその適用性について解析する。
Claims (16)
- ・1種類以上のキラル化合物と、
・式I、IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物と、および
・任意成分として好ましくは式Pの1種類以上の重合性化合物と
を含むことを特徴とする液晶媒体。
R1は、H、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
nは、0または1を表し、および
R2は、H、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
Z21は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、および
R3は、H、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
Z31およびZ32の一方は、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他の一方はそれと独立に、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、および
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基であり、
Spa、Spbは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
n1、n2は、それぞれ互いに独立に、0または1、好ましくは0を表し、
Qは、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−、好ましくは−CF2O−を表し、
Z1、Z4は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−を表し、ただし、Z1およびQまたはZ4およびQは−CF2O−および−OCF2−から選択される基を同時には表さず、
A1、A2、A3、A4は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択されるジラジカル基を表し:
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(また、それぞれの基はLで一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環式C原子を有する多環式基(加えて、該基の1つ以上はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群であって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
およびあるいは、A3は単結合でもよく、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R03、R04は、それぞれ互いに独立に、H、F、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていても良く、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を表し、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、またはClまたはCNを表し、およびあるいは基Y1およびY2の一方は、−OCF3、好ましくはH、F、Cl、CNまたはCF3を表す。) - 10μm以上のHTPの絶対値を有する1種類以上のキラル化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶媒体。
- 式A−I〜A−VIの化合物の群から選択される1種類以上のキラル化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の液晶媒体。
Ra11およびRa12は、それぞれ互いに独立に、2〜9個の炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、あるいはRa11は、メチルまたは1〜9個の炭素原子を有するアルコキシであり、
Ra21およびRa22は、それぞれ互いに独立に、1〜9個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜9個の炭素原子を有するオキサアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
Ra31およびRa32は、それぞれ互いに独立に、2〜9個の炭素原子を有するアルキル、オキサアルキルまたはアルケニルであり、あるいはRa11は、メチルまたは1〜9個の炭素原子を有するアルコキシであり、
Lは、H、F、Cl、CNまたは1〜7個の炭素原子を有しハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、および
R0は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシであり、
X1、X2、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル(該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよい。)、重合性基または20個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール(該基は、ハロゲでもしくは重合性基で一置換または多置換されていてもよい。)であり、
x1およびx2は、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
y1およびy2は、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立に、芳香族または完全もしくは部分飽和脂肪族6員環(ただし、1個以上のCH基はN原子で置き換えられていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもい。)であり、
W1およびW2は、それぞれ互いに独立に、−Z1−A1−(Z2−A2)m−Rであり、もしくは2つのうちの一方はR1またはA3であり、ただし、両者は同時にHではなく、または
V1およびV2は、それぞれ互いに独立に、(CH2)n(ただし、1〜4個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)であり、ならびにV1およびV2の一方は単結合であり、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CF2−CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、これらの基の2個の組合せ(ただし、2個のOおよび/またはSおよび/またはN原子は互いに直接結合していない。)または単結合であり、
A1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン(ただし、1個または2個の隣接していないCH基はNで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキシレン(ただし、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル(ただし、これらの基のそれぞれはLで一置換または多置換されていてもよい。)であり、加えてA1は単結合であり、
Lはハロゲン原子、CN、NO2、1〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよい。)であり、
mは、それぞれの場合で独立に、0、1、2または3であり、および
RおよびR1は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、それぞれ1個もしくは3個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル(該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、2個のOおよび/またはS原子は互いに直接結合されていない。)または重合性基である。) - 請求項1で示す通りの式Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 請求項1で示す通りの式IIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 請求項1で示す通りの式IIIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 重合性化合物を含み、重合開始剤を追加して含んでもよいことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 1種類以上のキラル化合物を使用することで、請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶媒体の応答時間を改良する方法。
- 請求項8または9に記載の重合性化合物の重合から得られるか得ることができるポリマーと、1種類以上のキラル化合物および請求項1で特定する通りの式I〜IIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む液晶媒体とを含む複合システム。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体または請求項10に記載の複合システムを含むことを特徴とする高周波数技術用の素子。
- マイクロ波領域での動作に適していることを特徴とする請求項11に記載の素子。
- 位相シフタまたはマイクロ波領域で動作可能なLC系アンテナ素子であることを特徴とする請求項11または12に記載の素子。
- 高周波数技術用の素子における請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体または請求項10に記載の複合システムの使用。
- 液晶媒体を調製する方法であって、
1種類以上のキラル化合物を、請求項1で特定される通りの式I、IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物と、任意に1種類以上の更なる化合物とおよび/または1種類以上の添加剤と混合することを特徴とする方法。 - 請求項11〜13のいずれか1項に記載の1個以上の素子を含むことを特徴とするマイクロ波アンテナアレイ。
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EP15001576.6 | 2015-05-23 | ||
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