JP2002012868A - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体

Info

Publication number
JP2002012868A
JP2002012868A JP2001137755A JP2001137755A JP2002012868A JP 2002012868 A JP2002012868 A JP 2002012868A JP 2001137755 A JP2001137755 A JP 2001137755A JP 2001137755 A JP2001137755 A JP 2001137755A JP 2002012868 A JP2002012868 A JP 2002012868A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compounds
liquid crystal
compound
embedded image
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001137755A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazuaki Tarumi
和明 樽見
Brigitte Schuler
ブリギッテ・シューラー
Matthias Bremer
マティアス・ブレメール
Ulrich Finkenzeller
ウルリッヒ・フィンケンツェラー
Eike Dr Poetsch
アイケ・ポーチュ
Kneer Heike
ハイク・クニール
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2002012868A publication Critical patent/JP2002012868A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K2019/327—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems containing a spiro ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】低温および低しきい値においても大きい作動温
度範囲、短い応答時間と高い比抵抗値とを有するＭＬＣ
ディスプレイの提供。 【解決手段】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物に基づく液晶媒体であって、一般式Ｉ の１以上の化合物を含む液晶媒体。（Ｒ１は置換または
非置換のＣ１〜１２のアルキル基、Ｚ１、Ｚ２は−Ｏ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ
２Ｏ−単結合等であり、Ａ１、Ａ２は 等であり、ｎは０または１、Ｌ１、Ｌ２はＨまたはＦで
ある。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、その電
気光学的目的のための使用およびこの媒体を含むディス
プレイ、および本発明において液晶媒体において用いる
ための新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、このような物質の光学的特性
を、印加された電圧により調節することができるため、
一般的に表示装置における誘電体として用いられる。液
晶に基づく電気光学的装置は、当業者に特に十分に知ら
れており、種々の効果に基づき得る。このような装置の
例は、動散乱を有するセル、ＤＡＰ（整列相の変形）セ
ル、ゲスト／ホストセル、ねじれネマティック構造を有
するＴＮセル、ＳＴＮ（スーパーツィストネマティッ
ク）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルおよびＯＭＩ
（光学モード干渉）セルである。最も一般的な表示装置
は、シャット−ヘルフリッヒ(Schadt-Helfrich)効果に
基づいており、ねじれネマティック構造を有する。
【０００３】液晶材料は、良好な化学的安定性および熱
に対する安定性並びに電場および電磁波照射線に対する
良好な耐性を有さなければならない。さらに、液晶材料
は、低い粘度を有し、セルにおいて短いアドレス時間、
低いしきい値電圧および高いコントラストを生じなけれ
ばならない。液晶材料はさらに、通常の作動温度、即ち
室温以上、および室温以下のできるだけ広い範囲におい
て、適切な中間層、例えば前述のセルのためのネマティ
ックまたはコレステリック中間層を有さなければならな
い。液晶は一般的に複数の成分の混合物として用いられ
るため、成分が互いに容易に混和性であることが重要で
ある。さらなる特性、例えば導電性、誘電異方性および
光学異方性は、セルの種類および適用の領域に依存して
種々の要求を満たさなければならない。例えば、ねじれ
ネマティック構造を有するセル用の物質は、正の誘電異
方性および小さい導電性を有さなければならない。
【０００４】例えば、各画素を切り替えるための集積さ
れた非線形素子を有するマトリックス液晶ディスプレイ
（ＭＬＣディスプレイ）について、大きい正の誘電異方
性、広いネマティック相、比較的小さい複屈折率、極め
て高い比抵抗、良好なＵＶおよび温度安定性並びに低い
蒸気圧を有する媒体が望ましい。
【０００５】この種類のマトリックス液晶ディスプレイ
は知られている。個別の画素の個別の切り替えのために
用いることができる非線形素子は、例えば活性素子（即
ちトランジスタ）である。「アクティブマトリックス」
という用語は、ここでは、次の２つの種類の間に区別を
することができる場合に用いられる： １．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属
酸化物半導体）または他のダイオード、 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）。 基板材料としての単結晶シリコンの使用は、ディスプレ
イの大きさを制約する。その理由は、種々の部分表示を
モジュラー集合させてさえも、接合部分に問題を生じる
からである。
【０００６】好ましいさらに有望な２型の場合におい
て、用いられる電気光学的効果は、通常ＴＮ効果であ
る。２つの技術の間に区別がなされる：化合物半導体、
例えばＣｄＳｅを含むＴＦＴ、または多結晶またはアモ
ルファスシリコンに基づくＴＦＴ。後者の技術は、世界
中で精力的に検討されている。ＴＦＴマトリックスは、
ディスプレイの一方のガラス板の内側に設けられ、一方
他方のガラス板は、その内側に透明な対向電極を有す
る。画素電極の大きさと比較して、ＴＦＴは極めて小さ
く、画像に対して事実上いかなる悪影響をも有しない。
この技術はまた、フルカラー可能なディスプレイに拡張
され、ここで赤、緑および青のフィルターのモザイク
は、フィルター素子が各々の切り替え可能な画素に相対
するように配置される。
【０００７】ＴＦＴディスプレイは通常、透過での交差
偏光板を有するＴＮセルとして作動し、背面から照射さ
れる。ＭＬＣディスプレイという用語は、ここでは、非
線形素子を有するすべてのマトリックスディスプレイ、
即ちアクティブマトリックスの他に、受動的素子、例え
ばバリスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体
−金属）を有するディスプレイを包含する。
【０００８】この種類のＭＬＣディスプレイは、ＴＶ用
途（例えばポケットＴＶ）またはコンピューター用途
（ラップトップ型）および自動車または航空機構造物用
の高度情報ディスプレイ用に特に適切である。コントラ
ストの角度依存性および応答時間に関する問題の他に、
液晶混合物の不適当に高い比抵抗値により、ＭＬＣディ
スプレイにおいて困難が生じる[TOGASHI, S., SEKIGUCH
I, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TA
JIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodis
play 84, １９８４年９月：A 210-288 Matrix LCD Cont
rolled by DoubleStage Diode Rings, 141頁以降、Pari
s; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84,１９８４年９
月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Add
ressing of Television Liquid Crystal Displays, 145
頁以降、Paris]。低下する抵抗と共に、ＭＬＣディスプ
レイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ得
る。液晶混合物の比抵抗は、一般的にディスプレイの内
面との相互作用のためにＭＬＣディスプレイの使用全期
間にわたり低下するため、高い（初期）抵抗値は受け入
れられる運用寿命を得るために極めて重要である。特に
低電圧混合物の場合には、極めて高い比抵抗値を達成す
ることは現在まで不可能であった。比抵抗が上昇する温
度と共に、および加熱および／またはＵＶ露光の後に最
小の可能な増加を示すことはさらに重要である。従来技
術による混合物の低温特性も特に不都合がある。結晶化
および／またはスメクティック相が低温においても生じ
ず、粘度の温度依存性が可能な限り低いことが要求され
る。従来技術によるＭＬＣディスプレイは今日の要求を
満たしていない。
【０００９】従って、これらの欠点を有しないかまたは
低下された程度に有するのみである、低温および低いし
きい値電圧においても大きい作動温度範囲、短い応答時
間と同時に極めて高い比抵抗値を有するＭＬＣディスプ
レイに対する要求は、依然として大きい。
【００１０】ＴＮ（シャット−ヘルフリッヒ）セルにお
いては、該セルにおける以下の利点を実現する媒体が望
まれる： −拡大されたネマティック相範囲（特に、低温に降下し
た場合でも） −極度に低い温度において切り替わる能力（屋外での使
用、自動車、航空電子工学） −ＵＶ照射に対する増大された耐性（比較的長い寿命） 従来技術から入手可能な媒体は、これらの利点が得られ
るようにしない一方、同時に他のパラメーターを維持す
るものではない。超ねじれ（ＳＴＮ）セルの場合には、
一層大きい時分割特性および／または低いしきい値電圧
および／または一層広いネマティック相範囲（特に低温
において）を可能にする媒体が望まれる。このために、
入手可能なパラメーター許容度（透明点、スメクティッ
ク−ネマティック転移または融点、粘度、誘電パラメー
ター、弾性パラメーター）のさらなる拡張が早急に望ま
れている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の欠点
を有しないかまたは低下された程度に有するのみであ
り、好ましくは同時に極めて高い比抵抗および低いしき
い値電圧を有する媒体、特にこの種のＭＬＣ、ＴＮまた
はＳＴＮディスプレイを提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】いくつかの用途において
は、低温において粘度をさらに低下させることは、特に
望ましい。さらに迅速な応答時間がこれにより達成され
る。そして、本発明の媒体をディスプレイにおいて用い
るとこれらの目的が達成され得ることが見出された。す
なわち本発明は、正の誘電異方性の極性化合物の混合物
に基づく液晶媒体において、媒体が、式Ｉ：
【化１３】
【００１３】式中Ｒ１は１〜１２個の炭素原子を有する
アルキル、アルコキシまたはアルケニル基であり、ここ
でさらに、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして１
個または２個の隣接していないＣＨ２基は−Ｏ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−に
より、置換されていてもよく、Ｚ１およびＺ２は各々、
互いに独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、
ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２
−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合であり、
【００１４】Ａ１およびＡ２は各々、互いに独立して、
【化１４】 であり、Ａ２は、ｎが１である場合には、あるいはまた
【化１５】 であり、ｎは０または１であり、およびＬ１およびＬ２
は各々、互いに独立して、ＨまたはＦである、で表され
る１または２以上の化合物を含むことを特徴とする液晶
媒体に関する。特に好ましいのはＬ１またはＬ２が、さ
らに好ましくはＬ１およびＬ２がＦである式Ｉの化合物
である。
【００１５】特に好ましいのは、式Ｉ１：
【化１６】 式中、Ｒ１、Ｚ１、Ｚ２、ｎおよびＬ２は式Ｉにおいて
定義した通りであり、Ａ１は
【化１７】 であり、Ａ２は
【化１８】 または、ｎが１である場合には、あるいはまた
【化１９】 である、で表される化合物である。
【００１６】好ましいのは、さらに、式Ｉ２：
【化２０】 式中、Ｒ１、Ａ１、Ｚ１、Ｚ２、ｎ、Ｌ１およびＬ２は
式Ｉにおいて定義した通りであり、Ｌ３およびＬ４は、
各々、互いに独立して、ＨまたはＦである、で表される
化合物である。
【００１７】特に好ましいのは、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およ
びＬ４の少なくとも１つ、特に好ましくはＬ１およびＬ
２の両方および／またはＬ３およびＬ４の両方がＦであ
る式Ｉ２の化合物である。式Ｉ１の化合物は、好ましく
はＩ１ａ〜Ｉ１ｎ：
【化２１】
【化２２】
【化２３】 式中、Ｒ１は式Ｉにおいて定義した通りであり、Ｌ２は
ＨまたはＦである、で表されるものから成る群から選択
される。
【００１８】特に好ましいのは、式Ｉ１ａ、Ｉ１ｃ、Ｉ
１ｄ、Ｉ１ｅ、Ｉ１ｇ、Ｉ１ｈ、Ｉ１ｉおよびＩ１ｍの
化合物、特にＩ１ａ、Ｉ１ｄおよびＩ１ｇの化合物であ
る。式Ｉ２の化合物は、好ましくは、Ｉ２ａ〜Ｉ２ｎ：
【化２４】
【化２５】
【化２６】 式中、Ｒ１は式Ｉにおいて定義した通りであり、Ｌ２、
Ｌ３およびＬ４は各々、互いに独立してＨまたはＦであ
る、で表されるものから成る群から選択される。特に好
ましいのは、式Ｉ２ａ、Ｉ２ｂ、Ｉ２ｄ、Ｉ２ｅ、Ｉ２
ｆおよびＩ２ｇの化合物である。
【００１９】特に好ましいのは、式Ｉ１およびＩ２並び
にＬ１およびＬ２および／またはＬ ３およびＬ４がＦで
あるこれらの従属式で表される化合物である。好ましい
のは、さらに、式Ｉ、Ｉ１、Ｉ２並びにＲ１が１〜７個
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、特にア
ルキルであるこれらの従属式で表される化合物である。
【００２０】式Ｉの化合物は広範囲の用途を有する。こ
れらの化合物は、液晶媒体が主として構成される基材と
して使用することができる；しかし、式Ｉの化合物を他
の群の化合物からの液晶基材に加えて、例えばこの型の
誘電体の誘電性および／または光学異方性を変えるこ
と、および／またはこのしきい値電圧および／またはこ
の粘度を最適化することもできる。
【００２１】純粋な状態において式Ｉの化合物は無色で
あり、電気光学的使用のために好ましいとされる温度範
囲において液晶中間相を形成する。これらは化学的、熱
的および光に対して安定である。式Ｉの化合物は、文献
（例えば標準的な作業において、例えばHouben-Weyl, M
ethoden der organischen Chemie ［有機化学の方
法］、Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記載されて
いるように、それ自体公知の方法により製造され、正確
には前述の反応に適する既知の反応条件下で製造され
る。また、ここで、自体公知の変法を用いることができ
るが、ここでは一層詳細には述べない。
【００２２】Ｌ１およびＬ２がＦである式Ｉのいくつか
の化合物およびその製造は、ＤＥ４０２７８６９に開示
されている。式Ｉの他の化合物は、ＤＥ４０２７８６９
に記載されている方法により同様に製造することができ
る。本発明はまた、この種類の媒体を含む電気光学的デ
ィスプレイ、特に、フレームと共に、セル、外側板上の
個別の画素を切り替えるための集積非線形素子およびセ
ル中に位置する正の誘電異方性および高い比抵抗のネマ
ティック液晶混合物を形成する、２つの平面平行外側板
を有するＳＴＮまたはＭＬＣディスプレイ、並びに電気
光学的目的のためのこれらの媒体の使用に関する。
【００２３】本発明の液晶混合物は、用い得るパラメー
ター許容度の顕著な拡大を可能にする。従って、透明
点、低温における粘度、熱安定性およびＵＶ安定性並び
に誘電異方性の達成可能な組合せは、先行技術による従
来の物質よりもはるかに優れている。高い透明点、低温
におけるネマティック相、高いΔεおよび同時に低い粘
度に対する要求は、現在までは不十分な程度に達成され
ていたのみであった。現在まで開示された混合物は、透
明点およびΔεについて比較的高い値並びに好ましい複
屈折を有するが、回転粘度γ１については不十分に低い
値を有するにすぎない。他の混合物系は、同等の粘度お
よびΔε値を有するが、約６０℃の透明点を有するにす
ぎない。
【００２４】本発明の液晶混合物は、−２０℃まで低下
しても、好ましくは−３０℃まで低下しても、特に好ま
しくは−４０℃まで低下してもネマティック相を維持す
る一方で、８０℃より高い、好ましくは８５℃より高
い、特に好ましくは９０℃より高い透明点、同時に≧
５、好ましくは≧７の誘電異方性値Δε、並びに比抵抗
についての高い値を達成することを可能にし、優れたＳ
ＴＮおよびＭＬＣディスプレイを得るのを可能にする。
特に、混合物は低い作動電圧によって特徴付けられる。
ＴＮしきい値は２．０Ｖより低く、好ましくは１．８Ｖ
より低く、特に好ましくは＜１．６Ｖである。
【００２５】勿論、本発明の混合物の成分の適切な選択
により、他の有利な特性を維持しながら高いしきい値電
圧において高い透明点（例えば１１０℃より高い）を達
成し、または低いしきい値電圧において低い透明点を達
成することができることはいうまでもない。対応してわ
ずかに上昇したのみである粘度において、一層高いΔε
を有し、およびそのために一層低いしきい値を有する混
合物を得ることができる。本発明のＭＬＣディスプレイ
は、好ましくはグーチ(Gooch)およびタリイ(Tarry)の第
一次透過率極小値[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electr
on. Lett. 10,2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry,
Appl, Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]において作動
するが、ここで特に好ましい電気光学的特性、例えば特
性曲線の高い急峻度およびコントラストの低い角度依存
性に加えて（ドイツ国特許第３０ ２２ ８１８号）、
低い方の誘電異方性は、第二次極小値における類似する
ディスプレイにおける場合と同一のしきい値電圧におい
て十分なものである。これにより、第一次極小値におい
て本発明の混合物を用いて、シアノ化合物を含む混合物
の場合よりも顕著に高い比抵抗を達成することができ
る。個別の成分およびこれらの重量比での割合を適切に
選択することにより、当業者は簡単な慣例的な方法を用
いて、ＭＬＣディスプレイの予め特定された層の厚さに
必要な複屈折を設定することができる。
【００２６】２０℃における回転粘度γ１は、好ましく
は＜１５０ｍＰａ．ｓ、特に好ましくは＜１３０ｍＰ
ａ．ｓである。ネマティック相範囲は、好ましくは少な
くとも９０°、特に少なくとも１００°である。この範
囲は、好ましくは少なくとも−２０℃〜＋８０°まで拡
大される。 容量保持率（ＨＲ）の測定[S. Matsumoto等、Liquid Cr
ystals 5, 1320 (1989); K. Niwa等、Proc. SID Confer
ence, San Francisco, １９８４年６月、３０４頁(198
4); G. weber等、Liquid Crystals 5, 1381 (1989)]
は、式Ｉの化合物を含む本発明の混合物は、式Ｉの化合
物の代わりに、式
【化２７】 のシアノフェニルシクロヘキサンまたは式
【化２８】 のエステルを含む類似の混合物よりも、温度上昇に伴う
ＨＲの減少は顕著に小さいことを示した。
【００２７】さらに、式Ｉの化合物を含む本発明の混合
物は、前述の式のシアノフェニルシクロヘキサン化合物
を含む類似の混合物よりも高い透明点および高いΔεを
有することが見出された。特に、式Ｉの化合物を含む本
発明の液晶混合物は、ＮＣＳがＦにより置換された式Ｉ
に類似する化合物を含む従来技術からの類似する液晶混
合物と同等に良好であるか、またはさらにはこれより良
好なＨＲ並びにこれより高い複屈折および高い透明点を
同時に有することが見出された。従って、式Ｉの化合物
を用いることにより、ＨＲについての好ましい値を維持
するかまたはさらには改善しながら、さらに高い複屈折
およびさらに高い透明点を有する液晶混合物を提供する
ことができる。
【００２８】本発明の混合物のＵＶ安定性はまた、顕著
に向上している。即ち、ＵＶに露光されたとき、これら
は顕著に小さいＨＲの低下を示す。本発明の媒体は、好
ましくは、複数（好ましくは２種以上）の式Ｉの化合物
に基づいており、即ち、これらの化合物の割合は、５〜
９５％、好ましくは１０〜６０％、および特に好ましく
は１３〜５０％の範囲内である。
【００２９】本発明の媒体として用いることができる式
Ｉ〜ＸＩＩおよびこれらの従属式の個別の化合物は、知
られているかまたは既知の化合物と同様に調製すること
ができる。
【００３０】好ましい態様を以下に示す： −媒体は、さらに、３，４，５−トリフルオロフェニル
基を含む１または２以上の中間生成化合物を含む。 −媒体は、さらに、式ＩＩ〜ＶＩ：
【化２９】
【化３０】 式中、個々の基は、以下の意味を有する： Ｒ０：９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、オキ
サアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル Ｘ０：Ｆ、Ｃｌ、１〜６個の炭素原子を有するハロゲン
化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ Ｙ１およびＹ２：各々互いに独立してＨまたはＦ ｒ：０または１ で表されるものから成る群から選択された１または２以
上の化合物を含み、
【００３１】式ＩＶの化合物は、好ましくは、式ＩＶａ
〜ＩＶｅ：式中、
【化３１】
【化３２】 Ｒ０およびＸ０は、式ＩＶにおいて定義した通りであ
る、で表されるものから成る群から選択され、
【００３２】−媒体は、さらに、式ＶＩＩ〜ＸＩＩ：式
中、
【化３３】 Ｒ０、Ｘ０、Ｙ１およびＹ２は各々、互いに独立して、
式ＩＩに示す意味の１つを有し、Ｘ０は好ましくはＦ、
Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２であり、Ｒ０
は好ましくは各々６個までの炭素原子を有するアルキ
ル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニ
ルである、で表されるものから成る群から選択された１
または２以上の化合物を含み、
【００３３】−媒体は、式ＩＩａ：
【化３４】 式中、Ｒ０、Ｘ０、Ｙ１およびＹ２は、式ＩＩにおける
定義と同一である、で表される１または２以上の化合物
を含み、 −媒体は、Ｘ０、Ｙ１およびＹ２はＦである式ＩＩａの
１または２以上の化合物を含み、 −媒体は、Ｘ０はＯＣＦ３であり、Ｙ１はＨまたはＦで
あり、Ｙ２はＨである式ＩＩａの化合物１または２以上
の化合物を含む。
【００３４】−媒体は、式ＩＶａ：
【化３５】 式中、Ｒ０およびＸ０は式ＩＶにおいて定義した通りで
あり、Ｘ０は好ましくはＦである、で表される１または
２以上の化合物を含み、 −媒体は、式Ｉｆの１または２以上の化合物を含み、 −媒体は、式Ｉｇの１または２以上の化合物を含み、
【００３５】−全体としての混合物中の式Ｉ〜ＶＩの化
合物合計の割合は、少なくとも５０重量％であり、 −混合物中の式Ｉの化合物全体の割合は、５〜５０重量
％、特に７〜３５重量％、極めて特に好ましくは９〜２
５重量％であり、 −全体としての混合物中の式ＩＩ〜ＶＩの化合物の割合
は、２０〜９０重量％、特に３０〜８０重量％、極めて
特に好ましくは４０〜７０重量％であり、 −
【化３６】 であり、
【００３６】−媒体は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖまた
はＶＩの化合物を含み、 −Ｒ０は、２〜７個の炭素原子を有する直鎖アルキルま
たはアルケニルであり、 −媒体は実質的に、式Ｉ〜ＶＩの化合物から成り、 −媒体はさらに、好ましくは以下の一般式ＸＩＩＩ〜Ｘ
ＶＩ：
【化３７】 式中、Ｒ０およびＸ０は式ＩＩにおいて定義した通りで
あり、１，４−フェニレン環は、ＣＮ、塩素またはフッ
素により置換されていてもよく、１，４−フェニレン環
は、好ましくは、フッ素原子により一置換または多置換
されている、で表されるものから成る群から選択された
化合物を含む。 −Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩ）の重量比は、
好ましくは、１：１０〜１０：１である。 −媒体は実質的に、一般式Ｉ〜ＸＩＩから成る群から選
択された化合物から成る。
【００３７】式Ｉの化合物は、比較的小さい割合で従来
の液晶物質と混合された場合でも、特に式ＩＩ、ＩＩ
Ｉ、ＩＶ、Ｖおよび／またはＶＩの１または２以上の化
合物と混合された場合には、しきい値電圧の顕著な低下
および高い透明点をもたらし、低いスメクティック−ネ
マティック転移温度を有する広いネマティック相が同時
に観察され、寿命を改善することが見出された。特に好
ましいのは、式Ｉの１または２以上の化合物に加えて、
式ＩＩおよび／またはＩＶの１または２以上の化合物、
特にＸ０がＦまたはＯＣＦ３である式ＩＩａおよびＩＶ
ａの化合物を含む混合物である。式Ｉ〜ＶＩの化合物は
無色で安定であり、相互にそして他の液晶材料と容易に
混和可能である。
【００３８】用語「アルキル」は、１〜７個の炭素原子
を有する直鎖状および分枝状アルキル基、特に直鎖状
基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシルおよびヘプチルを包含する。２〜５個の炭素原子
を有する基が一般的に好ましい。用語「アルケニル」
は、２〜７個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状ア
ルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特定のアルケニ
ル基は、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−
３Ｅ−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６
〜Ｃ７−５−アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、
特にＣ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ
−アルケニルおよびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルであ
る。好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロ
ペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘ
キセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペ
ンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−
ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４
Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル等で
ある。５個までの炭素原子を有する基が一般的に好まし
い。
【００３９】用語「フルオロアルキル」は、好ましくは
末端フッ素を有する直鎖状基、即ちフルオロメチル、２
−フルオロエチル、３−フルオルプロピル、４−フルオ
ロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロへキシ
ルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかし、他
の位置のフッ素は除外されない。用語「オキサアルキ
ル」は、好ましくは、ｎおよびｍが各々、互いに独立し
て、１〜６であり、ｎは、好ましくは、＝１であり、ｍ
は、好ましくは、１〜６である式ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−
（ＣＨ２）ｍの直鎖状基を包含する。
【００４０】Ｒ０およびＸ０の意味を適切に選択するこ
とにより、アドレス時間、しきい値電圧、透過率特性曲
線の急峻度等を、所望の方法において修正することがで
きる。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル
基、２Ｅ−アルケニルオキシ基等は、一般的に、アルキ
ルまたはアルコキシ基と比較して、短いアドレス時間、
改善されたネマティック傾向並びに弾性定数ｋ３３（ベ
ンド）およびｋ１１（スプレイ）の大きい比をもたら
す。４−アルケニル基、３−アルケニル基等は、一般的
にアルキルおよびアルコキシ基と比較して、低いしきい
値電圧および小さいｋ３３／ｋ１１の値を与える。
【００４１】−ＣＨ２ＣＨ２−基は、一般的に単純共有
結合と比較して、高いｋ３３／ｋ１ １の値をもたらす。
ｋ３３／ｋ１１の高い値は、例えば、（中間調を達成す
るために）９０°のねじれを有するＴＮセルにおいて、
より平坦な透過特性曲線およびＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯ
ＭＩセル（比較的大きい時分割特性）において、より急
峻な透過特性曲線がもたらされ、その逆もまた同様であ
る。
【００４２】式Ｉの化合物と式ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ
＋ＶＩの化合物との最適な混合比は、実質的に、所望の
特性、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖおよび／またはＶ
Ｉの化合物の選択、および存在し得る任意の他の成分の
選択に依存する。前記範囲内の適切な混合比は、場合毎
に容易に決定することができる。式Ｉ〜ＸＩＩの化合物
の本発明の混合物中での合計の量は重要ではない。従っ
て、混合物は、種々の特性を最適化する目的で、１また
は２以上の他の成分を含むことができる。しかし、アド
レス時間およびしきい値電圧に対する観察された効果
は、一般的に式Ｉ〜ＸＩＩの化合物の合計濃度が高くな
るに従って大きくなる。
【００４３】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、Ｘ０はＦ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｆ、ＯＣＨ
＝ＣＦ２、ＯＣＦ＝ＣＦ２またはＯＣＦ２−ＣＦ２Ｈで
ある式ＩＩ〜ＶＩ（好ましくはＩＩ、ＩＩＩおよび／ま
たはＩＶ、特にＩＶａ）の化合物を含む。式Ｉの化合物
との好ましい相乗効果の結果、特に有利な特性が得られ
る。特に、式Ｉの化合物および式ＩＶａの化合物を含む
混合物は、これらの低いしきい値電圧により区別され
る。偏光子、電極基板および表面処理した電極からの本
発明のＭＬＣディスプレイの構成は、この種のディスプ
レイに慣用の構成に相当する。用語「慣用の構成」は、
ここでは、広く解釈されるべきであり、誘導型および改
変型のＭＬＣディスプレイの全部、特にポリ−Ｓｉ、Ｔ
ＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックス表示素子を包含
する。しかし、本発明のディスプレイとねじれネマティ
ックセルに基づく従来のディスプレイとの重要な相違点
は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
【００４４】本発明に従って用いることができる液晶混
合物は、それ自体慣用の方法により製造される。一般的
に、少ない方の量で用いる成分の所望量を、有利には高
められた温度で、主要成分を構成する成分中に溶解す
る。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノール中の成分の溶液を混合し、十分に混合した後に
例えば蒸留によって再び溶剤を除去することもできる。
この誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行物に記載
されている追加の添加剤を含有することができる。例え
ば、０〜１５％の多色性染料またはカイラルドーピング
剤を加えることができる。
【００４５】さらに、本発明は、式Ｉ１：
【化３８】 式中、Ｒ１、Ｚ１、Ｚ２、ｎおよびＬ２は式Ｉにおいて
定義した通りであり、Ａ１は
【化３９】 であり、Ａ２は
【化４０】 または、ｎが１である場合には、あるいはまた
【化４１】 であるで表される新規な化合物に関する。
【００４６】特に好ましいものは、本発明において式Ｉ
１ａ〜Ｉ１ｋの化合物、特に式Ｉ１ａ、Ｉ１ｄ、Ｉ１ｇ
およびＩ１ｉの化合物、極めて特に好ましくはＬ２がＦ
である化合物である。式Ｉ１についての化合物の合成
は、ＤＥ４０２７８６９に記載されたように、またはこ
れと同様の方法で実行される。従って、本発明の化合
物、特にＬ２がＦである化合物を、例えば、式Ｉ１−
１：
【化４２】 式中、個々の基は式Ｉ１において定義した通りである、
で表される化合物を図式１に従ってメタレートして、式
Ｉ１−２のアミノ化合物を得、チオカルボニルジイミダ
ゾールまたはチオホスゲンを用いて、アミノ基をイソチ
オシアネート基に転化することにより調製することがで
きる。
【００４７】図式１
【化４３】 （式中、個々の基は、式Ｉ１において定義した通りであ
る）
【００４８】式Ｉ１−２の対応するアニリン先駆物質を
得るための環成分の結合は、異なる架橋Ｚ２について異
なる方法であるが、原則として、特にE. Poetsch, Kont
akte(Darmstadt) 1988(2), 第１５頁に記載されている
液晶化学において知られているものに基づいている。他
の合成方法は当業者に明らかである。例えば、５位にお
いて適切に置換されている１，３−ジフルオロベンゼン
化合物を、上記の図式１に従って２−ＮＣＳ−１，３−
ジフルオロ化合物に転化することができ、その後基Ｒ１
−（Ａ１−Ｚ １）ｎ−Ａ２−Ｚ２を、液晶化学において
慣例的である反応、例えばE. Poetsch, Kontakte (Darm
stadt) 1988(2), 第１５頁によって、エステル化、エー
テル化またはカップリングにより導入することができ
る。
【００４９】Ｚ２がＣＨ＝ＣＨまたはＣＨ２ＣＨ２であ
る式Ｉ１−１の化合物を、例えば図式２に従って製造す
ることができる。図式２
【化４４】 （式中、個々の基は、式Ｉ１において定義した通りであ
る）
【００５０】式Ｉ１−１（式中、Ｚ２は単結合である）
の化合物を、例えば、図式３または４に従って製造する
ことができる。図式３
【化４５】
【化４６】 図式４
【化４７】 （式中、個々の基は、式Ｉ１において定義した通りであ
る）
【００５１】Ｚ２が単結合である式Ｉ１の化合物の場合
において、式Ｉ１−２のアミノ化合物はまた、交差カッ
プリング、例えばMiyaura-Suzukiに従って調製すること
ができる。各々の先駆物質を、Ｐｄ触媒反応において、
図式５に従って反応させる。図式５
【化４８】
【化４９】 （式中、個々の基は、式Ｉ１において定義した通りであ
る）
【００５２】Ｚ２がＣＨ＝ＣＨである式Ｉ１−２のアミ
ノ化合物（スチルベン誘導体）を、例えば図式６に従っ
て、いわゆる「ヘック(Heck)」反応において調製するこ
とができる。これにおいて、ハロゲン化アリールを、第
三アミンおよびパラジウム触媒の存在下で、オレフィン
と反応させる。R.F. Heck, Acc. Chem. Res. 12 (197
9), 146参照。図式６
【化５０】 （式中、個々の基は、式Ｉ１において定義した通りであ
る）
【００５３】適切なハロゲン化アリール類の例は、塩化
物、臭化物およびヨウ化物、特に臭化物およびヨウ化物
である。カップリング反応を行うために必要な三級アミ
ン、例えばトリエチルアミンはまた、溶剤としても適切
である。適切なパラジウム触媒の例は、有機リン（ＩＩ
Ｉ）化合物、例えばトリアリールホスフィン類とのその
塩、特に酢酸Ｐｄ（ＩＩ）である。この方法は、約０〜
１５０℃、好ましくは２０〜１００℃の温度において、
不活性溶剤の存在下または不存在下で実施することがで
きる；適切な溶剤は、例えばニトリル類、例えばアセト
ニトリル、または炭化水素、例えばベンゼンまたはトル
エンである。出発物質として用いられるハロゲン化アリ
ール類およびオレフィン類は、しばしば市場で入手でき
るか、または文献から知られている方法、例えば対応す
る親化合物のハロゲン化によるか、または対応するアル
コールまたはハロゲン化物に対する脱離反応により調製
することができる。
【００５４】スチルベン類はさらに、４−置換ベンズア
ルデヒドと対応するリンイリドとの、ウィッティッヒ(W
ittig)方法により調製することができる。しかし、オレ
フィンの代わりに一置換されたアセチレンを用いること
により、式Ｉ１のトランを調製することもできる。Synt
hesis 627 (1980)またはTetrahedron Lett. 27, 1171(1
986)を参照。
【００５５】さらに、芳香族化合物類を、ハロゲン化ア
リール類とアリールスズ化合物との反応によりカップリ
ングさせることができる。これらの反応は、好ましく
は、触媒、例えばパラジウム（０）錯体を、不活性溶
剤、例えば炭化水素に、高温において、例えば沸騰キシ
レン中に、保護ガスの下で加えて実施する。アルキニル
化合物とハロゲン化アリール類とのカップリング反応
は、A. O. King, E. Negishi, F. J. VillaniおよびA.
Silveiraにより、J. Org. Chem. 43,358 (1978)に記載
された方法と同様にして実施することができる。
【００５６】式Ｉ１のエステルはまた、アルコールまた
はフェノールまたはその反応性誘導体を用いて、または
ＤＣＣ方法（ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド）により、対応するカルボン酸またはその反応性誘導
体をエステル化することにより得ることができる。対応
するカルボン酸類およびアルコール類またはフェノール
類は知られており、または既知の方法と同様に調製する
ことができる。
【００５７】式Ｉ１のエーテル類は、対応するヒドロキ
シル化合物、好ましくは対応するフェノール類のエーテ
ル化により得られ、ヒドロキシル化合物は、有利には、
先ず対応する金属誘導体、例えばＮａＨ、ＮａＮＨ２、
ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３での
処理により、対応するアルカリ金属アルコキシドまたは
アルカリ金属フェノキシドに転化される。次にこの金属
誘導体を適切なハロゲン化アルキル、アルキルスルホネ
ートまたはジアルキルサルフェートと、有利には不活性
溶剤、例えばアセトン、１，２−ジメトキシエタン、Ｄ
ＭＦまたはジメチルスルホキシド、あるいはまた過剰の
水性または水−アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯＨ中
で、約２０〜１００℃の温度において反応させることが
できる。出発物質は、知られているか、または既知の化
合物と同様に調製することができる。
【００５８】式Ｉ１ｇの特に好ましい化合物についての
合成原理を、例により図式７および８に示す。図式７
【化５１】
【化５２】
【００５９】図式８
【化５３】 ＵＳ＝超音波 Ｒ’＝Ｈ、ＣＨ２Ｐｈ ｚｎ＝ＺｎＢｒまたは
【化５４】 ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フ
ェロセン
【００６０】他の合成方法を、以下の例中に示す。以下
の例は、本発明を、これを限定するものでなく例示する
ことを意図する。これらの例において、Ｃは結晶相を示
し、Ｓはスメクティック相を示し、ＳＣはスメクティッ
クＣ相を示し、Ｎはネマティック相を示し、Ｉはアイソ
トロピック相を示す。加えて、百分率は重量％である。
すべての温度は摂氏度で示す。ｃｌ．ｐ．は、透明点
（ネマティック−アイソトロピック相転移温度）を示
す。Ｖ１ ０は、１０％透過についての電圧（平面表面に
垂直な視角）を示す。ｔｏｎは、Ｖ１０の値の２倍に相
当する作動電圧におけるスイッチオン時間を示し、ｔ
ｏｆ ｆは、Ｖ１０の値の２倍に相当する作動電圧におけ
るスイッチオフ時間を示す。ＨＲは、保持率（１００
℃、５分）を示す。Δｎは、光学異方性を示し、ｎ０は
５８９ｎｍにおける常光屈折率を示す。Δεは、１ｋＨ
ｚにおける誘電異方性を示す（Δε＝ε‖−ε⊥、式中
ε‖は長さ方向の分子軸に平行な誘電定数を示し、ε⊥
はこれに垂直な誘電定数を示す）。電気光学的データ
は、他に特記しない限り、２０℃における第一次極小値
における（即ち０．５のｄ．Δｎ値における）ＴＮセル
において測定した。γ１は、回転粘度を示す。前述のデ
ータは、他に特記しない限り、２０℃において測定し
た。
【００６１】「慣例的の精製」は、水が所要に応じて加
えられ、混合物がジクロロメタン、ジエチルエーテルま
たはトルエンで抽出され、相が分離し、有機相が乾燥さ
れ、蒸発され、生成物が、減圧下での蒸留または結晶化
および／またはクロマトグラフィーにより精製されるこ
とを意味する。（「ＲＴ」は、室温を意味する。）本出
願および以下の例において、液晶化合物の構造は、頭文
字により示し、化学式への変換は、以下の表ＡおよびＢ
に従って得られる。すべての基ＣｎＨ２ｎ ＋１およびＣ
ｍＨ２ｍ＋１は、それぞれｎ個およびｍ個の炭素原子を
有する直鎖状アルキル基である。表Ｂにおけるコードは
自明である。表Ａにおいては基本構造についての頭成語
のみを示す。個々の場合において、基本構造についての
頭成語の後に、ダッシュで分離された置換基Ｒ１、
Ｒ２、Ｌ１およびＬ２についてのコードが示されてい
る。
【００６２】
【表１】
【００６３】好ましい混合物成分を、表ＡおよびＢに示
す表Ａ：
【化５５】
【化５６】
【００６４】表Ｂ：
【化５７】
【００６５】
【実施例】例１ ４’−（３，５−ジフルオロ−４−イソチオシアンナト
フェニル）−４−エチルビシクロヘキシルを、以下のよ
うにして、図式８（Ｒ１＝エチル、ｎ＝１、Ｚ １＝単結
合、Ｌ１＝Ｌ２＝Ｆ）に従って調製した。
【００６６】１ａ）５０７．５ｇの２，６−ジフルオロ
アニリンを、２５００ｍｌの酢酸に加え、混合物を１０
℃に冷却し、１９５ｍｌの臭素を２５０ｍｌの酢酸に溶
解した溶液を、１０〜１５℃において３時間にわたり滴
下して加えた。その後、この混合物を室温でさらに１時
間かきまぜ、５０００ｍｌの氷水中に注入し、沈殿した
結晶を吸引により濾別し、合計３０００ｍｌの氷水で多
数回洗浄し、結晶を減圧下でＡｌ２Ｏ３で乾燥し、４−
ブロモ−２，６−ジフルオロアニリンを、収率９１．７
％、ＧＣ９９．６％で得た。
【００６７】１ｂ）４１６ｇの４−ブロモ−２，６−ジ
フルオロアニリン、７５２ｇの臭化ベンジルおよび６０
８ｇの炭酸カリウムを２ｌのアセトニトリルに懸濁させ
た懸濁液を、４８時間還流させた。その後この混合物を
回転蒸発器において蒸発させ、残留物をトルエンに溶解
し、塩酸（１０％）で抽出し、トルエン相を回転蒸発器
において蒸発させ、生成物をヘプタン中にかきまぜ、シ
リカゲルと共に約４．５時間かきまぜ、吸引で濾過し、
回転蒸発器において蒸発させ、ジベンジル（４−ブロモ
−２，６−ジフルオロフェニル）アミンを、収率８５．
６％で得た。
【００６８】１ｃ）１０２ｍｌの臭素を、５〜１５℃に
おいて２時間にわたり、５３６ｇのトリフェニルホスフ
ィンを２０００ｍｌのアセトニトリルに溶解した溶液に
滴下し、その後この混合物を、５℃において１時間かき
まぜ、４２２ｇの４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノールを加え、この混合物を、Ｒ
Ｔで２４時間かきまぜた。慣例的の精製により、４’−
ブロモ−４−エチルビシクロヘキサンが得られ、ＧＣは
９４．７％であった。
【００６９】１ｄ）３３８ｇの臭化亜鉛および２．１ｇ
のリチウムを、５℃において、４３．３ｇの４’−ブロ
モ−４−エチルビシクロヘキサンを５００ｍｌのトルエ
ンに溶解した溶液に加え、この混合物を、超音波で４時
間処理した。その後冷却を除去し、６１．８ｇのジベン
ジル（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）アミ
ンおよび１．２ｇのＰｄＣｌ２−ｄｐｐｆを加え、この
混合物を、ＲＴで７２時間かきまぜた。慣例的の精製に
より、ジベンジル［４−（４’−エチルビシクロヘキシ
ル−４−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］アミン
を得た。
【００７０】１ｅ）４０．８ｇのジベンジル［４−
（４’−エチルビシクロヘキシル−４−イル）−２，６
−ジフルオロフェニル］アミンを、１０ｇのＰｄ／Ｃ／
Ｈ２（５％）を４００ｍｌのＴＨＦに溶解した溶液を用
いて水素化した。慣例的の精製により、４−（４’−エ
チルビシクロヘキシル−４−イル）−２，６−ジフルオ
ロフェニルアミンを得た。
【００７１】１ｆ）９．５ｇの１，１−チオカルボニル
ジイミダゾールを、８５ｇの４−（４’−エチルビシク
ロヘキシル−４−イル）−２，６−ジフルオロフェニル
アミンを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解した溶液に
加え、この混合物をＲＴでかきまぜた。慣例的の精製に
より、４’−（３，５−ジフルオロ−４−イソチオシア
ナトフェニル）−４−エチルビシクロヘキシルを得た。
収率は５９％であり、以下の特性を有していた：Ｃ ３
３ Ｎ １９８．２ Ｉ；Δε １５．３；Δｎ０．１
９３０。
【００７２】例２ ４’−（３，５−ジフルオロ−４−イソチオシアナトフ
ェニル）−４−ｎ−プロピルビシクロヘキシルを、以下
のようにして、図式８（Ｒ１＝ｎ−プロピル、ｎ＝１、
Ｚ１＝単結合、Ｌ１＝Ｌ２＝Ｆ）に従って調製した。
４．９ｍｌのチオホスゲンを、１５〜２５℃において、
３０分間にわたり、１８．４ｇのイミダゾールを１５０
ｍｌのジクロロメタンに溶解した溶液に滴下して添加
し、この混合物をＲＴにおいてさらに２時間かきまぜ
た。その後、１５．８ｇの４−（４’−ｎ−プロピル−
ビシクロヘキシル−４−イル）−２，６−ジフルオロフ
ェニルアミン（例１ａ〜１ｅに記載したようにして調製
した）を加え、この混合物をＲＴにおいて２４時間かき
まぜた。慣例的の精製により、４’−（３，５−ジフル
オロ−４−イソチオシアナトフェニル）−４−ｎ−プロ
ピルビシクロヘキシルが得られ、これは以下の特性を有
していた：Ｃ ６５ Ｎ ２２５．５ Ｉ；Δε １
６．０；Δｎ ０．１９９０。
【００７３】本発明の以下の化合物を、式Ｉ１（Ｐｈｅ
＝１，４−フェニレン、Ｃｙｃ＝１，４−シクロヘキシ
レン、Ｄｉｏ＝１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
Ｓｐｉ＝スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル）
の対応する先駆物質から同様に得た。
【００７４】
【表２】
【００７５】
【表３】
【００７６】
【表４】
【００７７】
【表５】
【００７８】液晶混合物の比較例 以下のものを含む従来技術による液晶混合物。
【表６】
【００７９】混合物例１ 以下のものを含む本発明に係る液晶混合物は、比較例と
比較して、顕著に高い透明点および高いＨＲを有する。
【表７】
【００８０】混合物例２ 以下のものを含む本発明に係る液晶混合物は、比較例と
比較して、高い透明点および高いＨＲを有する。
【表８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/139 1/139 (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ブリギッテ・シューラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マティアス・ブレメール ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ウルリッヒ・フィンケンツェラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 アイケ・ポーチュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ハイク・クニール ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 2H088 GA02 HA08 HA12 JA05 JA13 KA07 KA09 KA26 MA02 MA07 4H027 BA01 BB03 BB04 BD02 BD05 BD08 BD10 CB03 CB05 CC05 CD03 CD05 CN05 CQ04 CQ05 CR03 CR05 CT03 CT04 CT05 DH05

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
    合物に基づく液晶媒体であって、式Ｉ： 【化１】 式中、 Ｒ１は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、アルコ
    キシまたはアルケニル基であり、ここでさらに、Ｏ原子
    が互いに直接結合しないようにして１個または２個の隣
    接していないＣＨ２基は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−により、置換されて
    いてもよく、 Ｚ１およびＺ２は各々、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｃ
    ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ ２−、−
    ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結
    合であり、 Ａ１およびＡ２は各々、互いに独立して、 【化２】 であり、 Ａ２は、ｎが１である場合には、あるいはまた 【化３】 であり、 ｎは０または１であり、およびＬ１およびＬ２は各々、
    互いに独立して、ＨまたはＦである、で表されることを
    特徴とする、前記液晶媒体。
  2. 【請求項２】 さらに、一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ
    およびＶＩ： 【化４】 式中、個々の基は、以下の意味を有する： Ｒ０：ｎ−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキ
    ルまたはアルケニル（各々は７個までの炭素原子を有す
    る）、 Ｘ０：Ｆ、Ｃｌ、１〜６個の炭素原子を有するハロゲン
    化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、 Ｙ１およびＹ２：各々互いに独立してＨまたはＦ、 ｒ：０または１、 で表されるものから成る群から選択された１または２以
    上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の
    媒体。
  3. 【請求項３】 式Ｉの前記化合物が、 【化５】 【化６】 【化７】 式中、Ｒ１は式Ｉにおいて定義されたものと同一であ
    り、Ｌ２、Ｌ３およびＬ ４は各々、互いに独立して、Ｈ
    またはＦである、で表されるものから成る群から選択さ
    れることを特徴とする、請求項１または２に記載の媒
    体。
  4. 【請求項４】 混合物中の式Ｉの化合物全体の割合が、
    ３〜８０重量％であることを特徴とする、請求項１〜３
    のいずれか１項に記載の媒体。
  5. 【請求項５】 混合物中の式ＩＩ〜ＶＩの化合物全体の
    割合が、２０〜８０重量％であることを特徴とする、請
    求項２〜４のいずれか１項に記載の媒体。
  6. 【請求項６】 媒体がさらに、式ＩＩａおよび／または
    ＩＶａ： 【化８】 式中、Ｒ０、Ｘ０、Ｙ１およびＹ２は請求項２において
    定義した通りである、で表される１または２以上の化合
    物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の媒体。
  7. 【請求項７】 式ＩＩａにおいて、Ｘ０がＦまたはＯＣ
    Ｆ３であり、Ｙ１およびＹ２がＨまたはＦであり、式Ｉ
    Ｖａにおいて、Ｘ０がＦであることを特徴とする、請求
    項６に記載の媒体。
  8. 【請求項８】 式Ｉ１： 【化９】 式中、Ｒ１、Ｚ１、Ｚ２、ｎおよびＬ２は式Ｉにおいて
    定義した通りであり、 Ａ１は 【化１０】 であり、 Ａ２は 【化１１】 または、ｎが１である場合には、あるいはまた 【化１２】 である、で表される液晶化合物。
  9. 【請求項９】 電気光学的目的のための、請求項１〜７
    のいずれかに記載の液晶媒体または請求項８に記載の液
    晶化合物の使用。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜７のいずれか１項に記載の
    液晶媒体または請求項８に記載の液晶化合物を含む、電
    気光学的液晶ディスプレイ。
JP2001137755A 2000-05-08 2001-05-08 液晶媒体 Pending JP2002012868A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP00109161.0 2000-05-08
EP00109161 2000-05-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002012868A true JP2002012868A (ja) 2002-01-15

Family

ID=8168578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001137755A Pending JP2002012868A (ja) 2000-05-08 2001-05-08 液晶媒体

Country Status (2)

Country Link
US (1) US6716491B2 (ja)
JP (1) JP2002012868A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004307810A (ja) * 2002-11-28 2004-11-04 Samsung Electronics Co Ltd 超高速応答特性を有する液晶組成物及びこれを利用した液晶表示装置
JP2005029798A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Samsung Electronics Co Ltd ネマチック液晶組成物
JP2005133057A (ja) * 2003-02-26 2005-05-26 Nemoptic バイステイブル表示装置用ネマチック液晶混合物
KR101119198B1 (ko) * 2004-01-09 2012-03-21 삼성전자주식회사 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 장치

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1438371A4 (en) * 2001-10-25 2005-03-16 Samsung Electronics Co Ltd NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOUND, AND HIGH-TEMPERATURE, ULTRA-RAPID LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
US6897434B1 (en) 2002-02-28 2005-05-24 Northwestern University All-fiber photon-pair source for quantum communications
KR100853221B1 (ko) * 2002-08-01 2008-08-20 삼성전자주식회사 고속 고온 네마틱 액정 조성물, 및 이를 포함하는액정표시장치
WO2004026991A1 (de) * 2002-08-20 2004-04-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
EP1567613B1 (de) * 2002-12-02 2007-03-07 MERCK PATENT GmbH Cyclobutanderivate
TWI273129B (en) * 2005-08-04 2007-02-11 Ind Tech Res Inst High speed liquid crystalline compounds
US8385548B2 (en) * 2009-02-17 2013-02-26 Nucrypt Llc System and method for entangled photons generation and measurement
CN102250625B (zh) * 2011-04-18 2013-06-19 鹿泉市新型电子材料有限公司 一种快速响应液晶组合物
CN102433133B (zh) * 2011-09-14 2014-09-24 深圳超多维光电子有限公司 向列型液晶组合物
CN102603467A (zh) * 2012-02-15 2012-07-25 蚌埠中实化学技术有限公司 丙基双环己基溴的制备方法
CN104087310B (zh) * 2014-07-21 2016-08-17 西安近代化学研究所 一种高双折射率液晶化合物及其组合物
WO2016188622A1 (en) * 2015-05-23 2016-12-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
CN106978192B (zh) * 2017-04-18 2019-02-12 西安近代化学研究所 一种高双折射率液晶化合物及其制备方法以及其组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01240592A (ja) * 1988-03-18 1989-09-26 Seiko Epson Corp 液晶組成物
DE4027869A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Merck Patent Gmbh Difluorphenylisothiocyanate und fluessigkristallines medium
JPH11349946A (ja) * 1998-05-26 1999-12-21 Samsung Display Devices Co Ltd ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60136555A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Chisso Corp ４−イソチオシアナ−トフエノ−ルのエステル類
PL147864B1 (en) * 1985-12-16 1989-08-31 Wojskowa Akad Tech A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting
DE3545345A1 (de) * 1985-12-20 1987-07-02 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline senfoele
JPH0229489A (ja) * 1988-07-18 1990-01-31 Seiko Epson Corp 液晶組成物
JPH0229490A (ja) * 1988-07-18 1990-01-31 Seiko Epson Corp 液晶組成物
JPH06108054A (ja) * 1992-09-25 1994-04-19 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01240592A (ja) * 1988-03-18 1989-09-26 Seiko Epson Corp 液晶組成物
DE4027869A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Merck Patent Gmbh Difluorphenylisothiocyanate und fluessigkristallines medium
JPH11349946A (ja) * 1998-05-26 1999-12-21 Samsung Display Devices Co Ltd ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004307810A (ja) * 2002-11-28 2004-11-04 Samsung Electronics Co Ltd 超高速応答特性を有する液晶組成物及びこれを利用した液晶表示装置
JP2005133057A (ja) * 2003-02-26 2005-05-26 Nemoptic バイステイブル表示装置用ネマチック液晶混合物
JP2005029798A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Samsung Electronics Co Ltd ネマチック液晶組成物
KR101119198B1 (ko) * 2004-01-09 2012-03-21 삼성전자주식회사 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 장치

Also Published As

Publication number Publication date
US6716491B2 (en) 2004-04-06
US20020030180A1 (en) 2002-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4711392B2 (ja) 液晶化合物
JP5774873B2 (ja) 液晶化合物
TWI394821B (zh) 包含１，２-二氟乙烯化合物之液晶介質及液晶顯示器
JP4550024B2 (ja) ベンゼン誘導体および液晶媒体
KR101077353B1 (ko) 테트라하이드로피란 고리를 갖는 액정 화합물
JP4562392B2 (ja) 液晶化合物
JP5225531B2 (ja) 負のｄｃ異方性の四環式化合物および液晶媒体
US7419706B2 (en) Liquid crystalline medium
EP0503021B1 (en) Liquid crystalline medium
JP2002012868A (ja) 液晶媒体
JP4246491B2 (ja) 液晶化合物
JP2011046952A (ja) 液晶媒体
JP2000080371A (ja) 液晶媒体
JP4578761B2 (ja) フッ素化（ジヒドロ）フェナントレン誘導体および液晶媒体におけるそれらの使用
KR100323836B1 (ko) 벤젠유도체,이를포함하는액정매질및당해액정매질을포함하는전기광학액정디스플레이
JP3673123B2 (ja) 液晶媒体
JP3828169B2 (ja) ベンゼン誘導体及び液晶媒質
JP4790097B2 (ja) 液晶媒体
JP5084995B2 (ja) 液晶媒体
JPH0948971A (ja) 液晶媒体
JPH09169702A (ja) ４−シクロヘキシル安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル類
JPH0953072A (ja) 液晶媒体
JPH09125066A (ja) ベンゼン誘導体および液晶媒体
JP2000080369A (ja) 液晶媒体
JPH07145099A (ja) ベンゼン誘導体および液晶性媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080507

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110531

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20111101