JP2012502936A - キラル化合物、これらのキラル化合物を含むコレステリック液晶組成物及び強誘電性液晶組成物、並びにこれらの液晶組成物を含む液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、R1及びR2の少なくとも1つがキラル置換基であり、Kは単結合又はK1〜5と同じであることができ、K1〜5は環が少なくとも部分的に不飽和であることができる六員環系を表し、次の環との又は置換基R1及びR2のうちの1つとの連結の一部分を形成する2つの原子の間のこれらの環又は環系における原子の数は、各々の場合において同じ原子から出発して時計回りの方向及び反時計回りの方向に計測した場合に2つ以上異ならず、X1〜20はアルキル基、又はアルコキシ基、又はフッ素化アルキル基、又はフッ素化アルコキシ基、又はH原子、又はハロゲン原子を表す)のキラル液晶化合物、このようなキラル液晶化合物を含む混合物、及び有効成分としてこのような混合物を含む液晶ディスプレイ。
【選択図】なし
Description
−コレステリック相の広い温度範囲(−30℃から100℃まで)、良好な動的パラメータ(5ms又は10ms未満のレスポンス時間を含む)、低いしきい値電圧及び飽和電圧(20V未満)、電気光学曲線の良好なシャープネス、並びに双安定テクスチャの良好な機械的、熱的及び長期的安定性を有するコレステリック液晶混合物、並びに
−種々の値の光学異方性(Δn)及び自発分極、並びに強誘電性相の広い温度範囲を有する強誘電性液晶混合物、又は種々の値の螺旋ピッチ及び光学異方性(Δn)、正の若しくは負の誘電異方性(Δε)、所要の値の弾性定数(特にK22)、並びにコレステリック相の広い温度範囲を有するキラルネマティック混合物
の調製に使用することができないことは、特許文献10の記載から明らかである。
−コレステリック相の広い有効な温度範囲(−30℃から100℃まで)、良好な動的パラメータ(5ms又は10ms未満のレスポンス時間を含む)、低いしきい値電圧及び飽和電圧(20V未満)、電気光学曲線の良好なシャープネス、並びに双安定テクスチャの良好な機械的、熱的及び長期的安定性を有するコレステリック液晶混合物、並びに
−種々の値の光学異方性(Δn)及び自発分極、並びに強誘電性相の広い温度範囲を有する強誘電性液晶混合物、又は種々の値の螺旋ピッチ及び光学異方性(Δn)、正の若しくは負の誘電異方性(Δε)、所要の値の弾性定数(特にK22)、並びにコレステリック相の広い温度範囲を有するキラルネマティック混合物
の調製のためにこれらを使用することを可能とする特性を有しない。
R1=Y−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−、又は
Y−(CH2)n−CH=CH−(CH2)p−(O)m,−、又は
Y−(CH2)n−CHY1−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY2−(CH2)p−Y3、又は
Y−(CH2)n−CHY1−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−Y3、又は
フッ素化アルキル基若しくはフッ素化アルコキシ基(該フッ素化アルキル基若しくは該フッ素化アルコキシ基は1個〜20個の炭素原子を有する)であり、
R2=Y3−(CH2)n−CHY4−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY5−(CH2)p−Y、又は
Y3−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY5−(CH2)p−Yであり、
Yは、各記載において(in each occurrence)及び互いに独立して、H原子、F原子及びCl原子のうちの1つ、又は−CN基、−S−CN基、−O−CF3基、−CF3基、−CO−CH3基、−CiH2i+1基、−O−CiH2i+1基、−CO−O−CiH2i+1基若しくは−O−CO−CiH2i+1基のうちの1つを表し、
Y1、Y2は、各記載において及び互いに独立して、F原子及びCl原子のうちの1つ、又は−CN基、−CF3基、−CjH2j+1基、−O−CjH2j+1基、−CO−O−CjH2j+1基、−O−CO−CjH2j+1基のうちの1つ、又は非同時にH原子、又はR2がキラル置換基である場合同時にH原子を表し、
Y3は、各記載において及び互いに独立して、単結合又は−O−原子のうちの1つを表し、
Y4、Y5は、各記載において及び互いに独立して、F原子、Cl原子のうちの1つ、又は−CN基、−CF3基、−ChH2h+1基、−O−ChH2h+1基、−CO−O−ChH2h+1基、−O−CO−ChH2h+1基のうちの1つ、又は非同時にH原子、又はR1がキラル置換基である場合同時にH原子を表し、
n、p、k、j、i、hは各々、n、p、k、j、i及びhの各々に関して独立して0〜7の値をとり、
m、lは独立して0又は1を表し、l=m=0である場合i+k+n+pは少なくとも6であり、
ただし、Y、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、h、i、j、k、l、m、n及びpは、R1及びR2の少なくとも1つが少なくとも1つのキラル中心を有するキラル置換基であるように選択され、
Kは、単結合、又はシクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、テトラジン、1,3,2−ジオキサボリナン、ヘキサヒドロピリジン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピラジン、ヘキサヒドロトリアジン、テトラヒドロオキサジン、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘプタン環及びシクロオクタン環の異性体からなる群から、並びにこれらの環化合物のいずれかから誘導される少なくとも部分的に不飽和の環化合物から選択される六員環系を表し、次の環との又は置換基R1との化学結合の一部分を形成する2つの原子の間のこれらの環又は環系における原子の数は、各々の場合において同じ原子から出発して時計回りの方向に計測した場合及び反時計回りの方向に計測した場合に2つ以上異ならず、
A、A1は0又は1の値をとり、Kが単結合である場合A及びA1のうちの1つだけが0であり、
K1〜5は各々、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、テトラジン、1,3,2−ジオキサボリナン、ヘキサヒドロピリジン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピラジン、ヘキサヒドロトリアジン、テトラヒドロオキサジンの異性体から、及びこれらの環化合物のいずれかから誘導される少なくとも部分的に不飽和の環化合物からなる群から選択される六員環系を表し、
X1〜20は、互いに独立して、アルキル基、又はアルコキシ基、又はフッ素化アルキル基、又はフッ素化アルコキシ基、又はH原子、又はハロゲン原子のうちの1つ、又は各々の場合において互いに独立して1個〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、フッ素化アルキル基及びフッ素化アルコキシ基のうちの1つを表し、
K1、K2、K3、K4及びK5からの環のうちの少なくとも3つの連続する環は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン及びテトラジンからなる環の群から互いに独立して選択される芳香環又はヘテロ芳香環であり、連続する環とは、1つの環Kqの成員である1つの原子が隣接する環Kq−1又はKq+1(qは2〜4の整数である)の成員である1つの原子と直接結合することにより互いと直接結合した環を意味する)
の堅固な中心コア多環(polyring)キラル液晶化合物を提供することにより達成された。
R1=Y−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−であり、
nが3〜7の値をとり、
Kが単結合を表し、
A=1であり、
K1〜5が、互いに独立して、ベンゼン環又はピリジン環又はピリミジン環を表し、
X1〜20が、互いに独立して、−CH3基、−C2H5基、−O−CH3基、−CF3基及び−O−CF3基のうちの1つ、又はH原子、F原子及びCl原子のうちの1つを表す、或いは
R1=Y−(CH2)n−CHY1−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY2−(CH2)p−Y3であり、
Kが単結合を表し、
A=1であり、A1が0又は1の値をとり、
K1〜5が、互いに独立して、ベンゼン環又はピリジン環又はピリミジン環を表し、
X1〜20が、−CH3基若しくは−C2H5基若しくは−O−CH3基若しくは−CF3基若しくは−O−CF3基又はH原子若しくはF原子若しくはCl原子を表す、或いは
R1=Y−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−、又は
Y−(CH2)n−CHY1−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY2−(CH2)p−Y3であり、
Kが、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘプタン環及びシクロオクタン環のうちの1つを表し、
A=1、A1=0であり、
K1〜4が、ベンゼン環又はピリジン環又はピリミジン環を表し(K1及びK3がベンゼン環である場合を除く)、
X1〜16が、互いに独立して、−CH3基、−C2H5基、−O−CH3基、−CF3基及び−O−CF3基のうちの1つ、又はH原子、F原子及びCl原子のうちの1つを表す、或いは
R1=Y−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−であり、
nが3〜7の値をとり、
Kが単結合を表し、
A=1、A1=0であり、
K1〜5が、互いに独立して、ベンゼン環又はピリジン環又はピリミジン環を表し、
X1〜16が、互いに独立して、H原子を表し、X1〜16の7つ以下がハロゲン原子又は−CH3基又は−CF3基である場合がある、或いは
式(1)における少なくとも3つの、より好ましくは少なくとも4つの連続する環が、隣接する環又は結合と1位及び4位において連結したフェニレン環である、或いは
R2がキラル置換基であり、R1が、6個〜25個の炭素原子、好ましくは7個〜24個の炭素原子、より好ましくは(preferred)8個〜23個の炭素原子、さらにより好ましくは9個〜22個の炭素原子、特に好ましくは10個〜21個の炭素原子を有する非キラルな直鎖又は分岐鎖のアルキル残基である、或いは
各々が1位及び4位において連結した4つ又は5つのフェニレン環が存在する、或いは
アルキル残基R1が、その炭素原子のうちの1つにより前記外側のフェニレン環とパラ位において直接連結した、或いは
連続する環の外側の環、すなわちそれぞれ置換基R1−又はR1−K−及びR2−を保有する環が、2位、3位、5位及び6位に置換基を保有しない、或いは
g個の連続する環(該環をK、K1、K2、K3、…、Kg−1と称する)において、任意の環Kf(fは0(この場合Kf=K)、1(この場合Kf=K1)、2(この場合Kf=K2)等からg−1(この場合Kf=Kg−1)までの値をとり得る)に関して、2つの環Kf1及びKf2(f2>f1)が2位、3位、5位又は6位において置換基を有する場合、2位、3位、5位又は6位において少なくとも1つの置換基も有しない環Kf(f2>f>f1)が存在しない、換言すれば、任意の2つの置換された環の間に非置換の環が存在しない、或いは
R2基における前記少なくとも1つのキラル中心が、1つのエーテル結合−O−、又は非キラルなアルキレン基−CY6Y6−、又は非キラルな式−O−CY6Y6−の基、又は式−CH2−CY6Y6−の基、又は非キラルな式−CY6Y6−CH2−の基、又は非キラルな式−O−CY6Y6−CH2−の基により環K4又は環K5から離れており、Y6がH、F、Cl、−CN、CF3、−CqH2q+1、−O−CqH2q+1、−CO−O−CqH2q+1である場合があり、qが1〜11である場合がある、
式(1)の分子に関して、特に良好な結果が得られた。
6−(4−メトキシフェニル)−3−(trans−4−ヘプチル(hepty)シクロヘキシルフェニル)−シクロヘキサ−2−エン−1−オン
4−(trans−4−ヘプチルシクロヘキシル)−3’−クロロ−4’’−メトキシテルフェニル
4−(trans−4−ヘプチルシクロヘキシル)−3’−クロロ−4’’−ヒドロキシテルフェニル
4−デシル−3’’−メチル−4’’’−メトキシクアテルフェニル
4−デシル−3’’−メチル−4’’’−ヒドロキシクアテルフェニル
以下の組成の強誘電性LC混合物A−1を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物A−2を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物B−1を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物B−2を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物A−3を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物A−4を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物B−3を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物B−4を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物C−1を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物C−2を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物D−1を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物D−2を調製した:
以下の組成の強誘電性LC混合物C−2.2を調製した:
以下の組成のネマティック混合物M−1を調製した:
以下の組成のネマティック混合物M−3を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−1.1を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−1.2を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−2.1を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−2.2を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−3.1を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−3.2を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−1.3を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−1.4を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−2.3を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−2.4を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−3.3を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−3.4を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−2.5を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−2.6を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−3.5を調製した:
以下の組成のキラルネマティック混合物M−3.6を調製した:
**双安定性の評価:
・乏しい:1分間以下の画像記憶
・優れている:長期間(2週間を超える)にわたる安定な画像記憶
以下の組成のコレステリック混合物M−1.5を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−1.6を調製した:
以下の組成のコレステリック混合物M−1.7を調製した:
−コレステリック相の広い温度範囲(−30℃から100℃まで)、良好な動的パラメータ(5ms又は10ms未満のレスポンス時間を含む)、低いしきい値電圧及び飽和電圧(20V未満)、電気光学曲線の良好なシャープネス、並びに双安定テクスチャの良好な機械的、熱的及び長期的安定性を有するコレステリック液晶混合物、並びに
−種々の値の光学異方性(Δn)及び自発分極、並びに強誘電性相の広い温度範囲を有する強誘電性液晶混合物、又は種々の値の螺旋ピッチ及び光学異方性(Δn)、正の若しくは負の誘電異方性(Δε)、所要の値の弾性定数(特にK22)、並びにコレステリック相の広い温度範囲を有するキラルネマティック混合物
の調製のために使用することができないことが示された。
Claims (26)
- 一般式(1):
R1=Y−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−、又は
Y−(CH2)n−CH=CH−(CH2)p−(O)m,−、又は
Y−(CH2)n−CHY1−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY2−(CH2)p−Y3、又は
Y−(CH2)n−CHY1−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−Y3、又は
フッ素化アルキル基若しくはフッ素化アルコキシ基(該フッ素化アルキル基若しくは該フッ素化アルコキシ基は1個〜20個の炭素原子を有する)であり、
R2=Y3−(CH2)n−CHY4−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY5−(CH2)p−Y、又は
Y3−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY5−(CH2)p−Yであり、
R2はキラル置換基であり、R1は6個〜25個の炭素原子を有する非キラルな直鎖又は分岐鎖のアルキル残基であり、
Yは、各記載において及び互いに独立して、H原子、F原子及びCl原子のうちの1つ、又は−CN基、−S−CN基、−O−CF3基、−CF3基、−CO−CH3基、−CiH2i+1基、−O−CiH2i+1基、−CO−O−CiH2i+1基若しくは−O−CO−CiH2i+1基のうちの1つを表し、
Y1、Y2は、各記載において及び互いに独立して、F原子及びCl原子のうちの1つ、又は−CN基、−CF3基、−CjH2j+1基、−O−CjH2j+1基、−CO−O−CjH2j+1基、−O−CO−CjH2j+1基のうちの1つ、又は非同時にH原子、又は同時にH原子を表し、
Y3は、各記載において及び互いに独立して、単結合又は−O−原子のうちの1つを表し、
Y4、Y5は、各記載において及び互いに独立して、F原子、Cl原子のうちの1つ、又は−CN基、−CF3基、−ChH2h+1基、−O−ChH2h+1基、−CO−O−ChH2h+1基、−O−CO−ChH2h+1基のうちの1つ、又は非同時にH原子を表し、
n、p、k、j、i、hは各々、n、p、k、j、i及びhの各々に関して独立して0〜7の値をとり、
m、lは独立して0又は1を表し、l=m=0である場合i+k+n+pは少なくとも6であり、
ただし、Y、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、h、i、j、k、l、m、n及びpは、R2が少なくとも1つのキラル中心を有するキラル置換基であるように選択され、
Kは、単結合、又はシクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、テトラジン、1,3,2−ジオキサボリナン、ヘキサヒドロピリジン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピラジン、ヘキサヒドロトリアジン、テトラヒドロオキサジン、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘプタン環及びシクロオクタン環の異性体からなる群から、並びにこれらの環化合物のいずれかから誘導される少なくとも部分的に不飽和の環化合物から選択される六員環系を表し、次の環との又は置換基R1との化学結合の一部分を形成する2つの原子の間のこれらの環又は環系における原子の数は、各々の場合において同じ原子から出発して時計回りの方向に計測した場合及び反時計回りの方向に計測した場合に2つ以上異ならず、
A、A1は0又は1の値をとり、Kが単結合である場合A及びA1のうちの1つだけが0であり、
K1〜5は各々、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、テトラジン、1,3,2−ジオキサボリナン、ヘキサヒドロピリジン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピラジン、ヘキサヒドロトリアジン、テトラヒドロオキサジンの異性体から、及びこれらの環化合物のいずれかから誘導される少なくとも部分的に不飽和の環化合物からなる群から選択される六員環系を表し、
X1〜20は、互いに独立して、アルキル基、又はアルコキシ基、又はフッ素化アルキル基、又はフッ素化アルコキシ基、又はH原子、又はハロゲン原子のうちの1つ、又は各々の場合において互いに独立して1個〜20個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、フッ素化アルキル基及びフッ素化アルコキシ基のうちの1つを表し、
連続する環の外側の環、すなわちそれぞれ置換基R1及びR2を保有する環は、2位、3位、5位及び6位に置換基を保有せず、
K1、K2、K3、K4及びK5からの環のうちの少なくとも3つの連続する環は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン及びテトラジンからなる環の群から互いに独立して選択される芳香環又はヘテロ芳香環であり、連続する環とは、1つの環の成員である1つの原子が次の環の成員である1つの原子と直接結合することにより互いと直接結合した環を意味する)のキラル液晶化合物。 - R1=Y−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−であり、
nが3〜7の値をとり、
Kが単結合を表し、
A=1であり、
K1〜5が、互いに独立して、ベンゼン環又はピリジン環又はピリミジン環を表し、
X1〜20が、互いに独立して、−CH3基、−C2H5基、−O−CH3基、−CF3基及び−O−CF3基のうちの1つ、又はH原子、F原子及びCl原子のうちの1つを表す請求項1に記載のキラル液晶化合物。 - R1=Y−(CH2)n−CHY1−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY2−(CH2)p−Y3であり、
Kが単結合を表し、
A=1であり、A1が0又は1の値をとり、
K1〜5が、互いに独立して、ベンゼン環又はピリジン環又はピリミジン環を表し、
X1〜20が、−CH3基若しくは−C2H5基若しくは−O−CH3基若しくは−CF3基若しくは−O−CF3基又はH原子若しくはF原子若しくはCl原子を表す請求項1に記載のキラル液晶化合物。 - R1=Y−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−、又は
Y−(CH2)n−CHY1−(O)m−(CH2)k−(O)l−CHY2−(CH2)p−Y3であり、
Kが、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘプタン環及びシクロオクタン環のうちの1つを表し、
A=1、A1=0であり、
K1〜4が、ベンゼン環又はピリジン環又はピリミジン環を表し(K1及びK3がベンゼン環である場合を除く)、
X1〜16が、互いに独立して、−CH3基、−C2H5基、−O−CH3基、−CF3基及び−O−CF3基のうちの1つ、又はH原子、F原子及びCl原子のうちの1つを表す請求項1に記載のキラル液晶化合物。 - R1=Y−(CH2)n−(O)m−(CH2)k−(O)l−(CH2)p−であり、
nが3〜7の値をとり、
Kが単結合を表し、
A=1、A1=0であり、
K1〜5が、互いに独立して、ベンゼン環又はピリジン環又はピリミジン環を表し、
X1〜16が、互いに独立して、H原子を表し、X1〜16の7つ以下がハロゲン原子又は−CH3基又は−CF3基であることができる請求項1に記載のキラル液晶化合物。 - 式1における少なくとも3つの、より好ましくは少なくとも4つの連続する環が、隣接する環又は結合と1位及び4位において連結したフェニレン環である請求項1に記載のキラル液晶化合物。
- 各々が1位及び4位において連結した4つ又は5つのフェニレン環を有する請求項6に記載のキラル液晶化合物。
- アルキル残基R1が、その炭素原子のうちの1つにより前記外側のフェニレン環とパラ位において直接連結した請求項6に記載のキラル液晶化合物。
- g個の連続する環(該環をK、K1、K2、K3、…、Kg−1と称する)において、任意の環Kf(fは0(この場合Kf=K)、1(この場合Kf=K1)、2(この場合Kf=K2)等からg−1(この場合Kf=Kg−1)までの値をとり得る)に関して、2つの環Kf1及びKf2(f2>f1)が2位、3位、5位又は6位において置換基を有する場合、2位、3位、5位又は6位において少なくとも1つの置換基も有しない環Kf(f2>f>f1)が存在しない請求項6に記載のキラル液晶化合物。
- R2基における前記少なくとも1つのキラル中心が、1つのエーテル結合−O−、又は非キラルなアルキレン基−CY6Y6−、又は非キラルな式−O−CY6Y6−の基、又は式−CH2−CY6Y6−の基、又は非キラルな式−CY6Y6−CH2−の基、又は非キラルな式−O−CY6Y6−CH2−の基により環K4又は環K5から離れており、Y6がH、F、Cl、−CN、CF3、−CqH2q+1、−O−CqH2q+1、−CO−O−CqH2q+1であることができ、qが1〜11であることができる請求項6に記載のキラル液晶化合物。
- 少なくとも2つの化合物を含有する液晶混合物であって、0.5%〜99.5%の質量分率の少なくとも1種以上の誘電性有機化合物、及び99.5%〜0.5%の質量分率の請求項1〜10の一項以上に記載の化合物を含む液晶混合物。
- 強誘電特性を有し、誘電性有機化合物として5%〜90%の質量分率の少なくとも1種の非キラル又はキラルスメクティック化合物、及び10%〜95%の質量分率の少なくとも1種の請求項1〜10の一項以上に記載の化合物を含む請求項11に記載の液晶混合物。
- 前記少なくとも1種の非キラル又はキラルスメクティック化合物の質量分率が30%〜70%であり、前記少なくとも1種の請求項1〜10の一項以上に記載の化合物の質量分率が70%〜30%である請求項12に記載の強誘電性液晶混合物。
- キラルネマティック特性を有し、誘電性有機化合物として50%〜99.5%の質量分率の少なくとも1種のキラルでもなくキラルネマティックでもない化合物、及び0.5%〜50%の質量分率の少なくとも1種の請求項1〜10の一項以上に記載の化合物を含む請求項11に記載の液晶混合物。
- 前記少なくとも1種のキラルでもなくキラルネマティックでもない化合物の質量分率が70%〜99.5%であり、前記少なくとも1種のキラルでもなくキラルネマティックでもない化合物が正の誘電異方性を有し、前記少なくとも1種の請求項1〜10の一項以上に記載の化合物の質量分率が30%〜0.5%である請求項14に記載のキラルネマティック液晶混合物。
- 前記少なくとも1種のキラルでもなくキラルネマティックでもない化合物の質量分率が70%〜99.5%であり、前記少なくとも1種のキラルでもなくキラルネマティックでもない化合物が負の誘電異方性を有し、前記少なくとも1種の請求項1〜10の一項以上に記載の化合物の質量分率が30%〜0.5%である請求項15に記載のキラルネマティック液晶混合物。
- 少なくとも3種の化合物を含有し、前記少なくとも1種の請求項1〜10の一項以上に記載の化合物の質量分率が0.5%〜50%であり、少なくとも2種の誘電性有機化合物が存在し、このような誘電性有機化合物の質量分率の合計が50%〜99.5%であり、このような誘電性有機化合物の少なくとも1つがキラルでもなくキラルネマティックでもなく、このような誘電性有機化合物の少なくとも1種がスメクティック化合物である請求項11に記載の液晶混合物。
- 請求項11〜17の一項以上に記載の液晶混合物を含有するパッシブマトリクス(静的又は多重化)アドレス指定による液晶ディスプレイ。
- 請求項11〜17の一項以上に記載の液晶混合物を含有するアクティブマトリクス(TFT)アドレス指定による液晶ディスプレイ。
- 請求項12又は13に記載の液晶混合物を含有するパッシブマトリクス(静的又は多重化)アドレス指定による強誘電性液晶ディスプレイ。
- 請求項12又は13に記載の液晶混合物を含有するアクティブマトリクス(TFT)アドレス指定による強誘電性液晶ディスプレイ。
- 請求項12又は13に記載の液晶混合物を含有する双安定の強誘電性液晶ディスプレイ。
- 請求項14〜16の一項以上に記載の液晶混合物を含有するパッシブマトリクス(静的又は多重化)アドレス指定によるコレステリック液晶ディスプレイ。
- 請求項14〜16の一項以上に記載の液晶混合物を含有するアクティブマトリクス(TFT)アドレス指定によるコレステリック液晶ディスプレイ。
- 請求項14〜16の一項以上に記載の液晶混合物を含有する双安定のコレステリック液晶ディスプレイ。
- 請求項14に記載の液晶混合物を含有する選択反射コレステリック液晶ディスプレイ。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2014181293A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2018523006A (ja) * | 2015-05-23 | 2018-08-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体およびそれを含む高周波数素子 |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2014025044A (ja) * | 2011-09-07 | 2014-02-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶表示素子 |
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JP2014025045A (ja) * | 2011-09-07 | 2014-02-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子 |
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KR20140001071A (ko) * | 2012-06-25 | 2014-01-06 | 한양대학교 산학협력단 | 액정 조성물 |
KR102274669B1 (ko) * | 2013-07-30 | 2021-07-09 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 |
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CN103820127B (zh) * | 2014-01-25 | 2015-09-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 正介电液晶组合物 |
CN103880814A (zh) * | 2014-03-21 | 2014-06-25 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 二氧杂环庚烷衍生物 |
CN103923662B (zh) * | 2014-04-03 | 2015-10-28 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种介电正性液晶组合物 |
DE102014015267A1 (de) * | 2014-10-16 | 2016-04-21 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Polyphenyle |
EP3215587B1 (en) * | 2014-11-06 | 2019-12-25 | Gauzy Ltd. | Bistable liquid crystal dispersion devices comprising metal-organic mesogens and applications thereof |
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CN109825307B (zh) * | 2019-01-29 | 2021-04-30 | 武汉轻工大学 | 一种低熔点、高介低耗液晶组合物及包含的高频组件 |
CN110746983B (zh) * | 2019-10-31 | 2021-09-17 | 武汉轻工大学 | 非手性侧甲基烷基三联苯类液晶化合物及制备方法、液晶组合物及应用 |
CN110746982B (zh) * | 2019-10-31 | 2021-09-17 | 武汉轻工大学 | 非手性侧甲基烷基四联苯类液晶化合物及制备方法、液晶组合物以及微波通讯器件 |
JP2023553699A (ja) * | 2020-12-17 | 2023-12-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヘテロ芳香族イソチオシアネート類 |
CN113867063B (zh) * | 2021-10-28 | 2022-12-16 | 华南理工大学 | 一种铁电螺旋液晶材料及其实现二次谐波增强的方法 |
CN114106850B (zh) * | 2021-12-17 | 2022-11-18 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种正性液晶组合物及其在液晶显示装置中的应用 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3117152A1 (de) * | 1981-04-30 | 1982-11-18 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement" |
DE3587601T2 (de) | 1984-10-18 | 1994-03-10 | Chisso Corp | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung. |
US5384071A (en) | 1986-06-23 | 1995-01-24 | Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The U.K. Of Gt. Britian And Northern Ireland | Chiral liquid crystal compounds |
GB8703103D0 (en) | 1987-02-11 | 1987-03-18 | Secr Defence | Terphenyl derivatives |
US5250222A (en) | 1987-08-25 | 1993-10-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Optically active compounds used for liquid crystalline mixtures |
JPS6463571A (en) | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
DE3879468T2 (de) * | 1987-09-09 | 1993-06-24 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte oligophenyle und ihre verwendung in fluessigkristallinen materialien. |
GB8724458D0 (en) * | 1987-10-19 | 1987-11-25 | Secr Defence | Lateral cyano terphenyls |
DE68903229T2 (de) | 1988-02-18 | 1993-04-08 | Dainippon Ink & Chemicals | Milchsaeurederivat und fluessigkristallzusammensetzung mit diesem derivat. |
RU2030390C1 (ru) | 1988-04-27 | 1995-03-10 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Оптически активные сложные диэфиры ароматических трехкольчатых кислот в качестве хиральных компонентов для жидкокристаллических сегнетоэлектриков |
JP2655333B2 (ja) * | 1988-09-01 | 1997-09-17 | 関東化学 株式会社 | 新規なp‐ターフエニル誘導体並びに液晶組成物 |
GB9412709D0 (en) * | 1994-06-29 | 1994-08-17 | Secr Defence | Novel chiral cyclohexyl compounds |
US7195719B1 (en) * | 2001-01-03 | 2007-03-27 | Displaytech, Inc. | High polarization ferroelectric liquid crystal compositions |
GB0109015D0 (en) * | 2001-04-11 | 2001-05-30 | Koninkl Philips Electronics Nv | Bistable chiral nematic liquid crystal display and method of driving the same |
DE10211597A1 (de) * | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen |
TW585898B (en) * | 2002-12-26 | 2004-05-01 | Ind Tech Res Inst | Liquid crystal compounds with optical activities having high helical twisting power, method for preparing the same, and liquid crystal composition containing the compounds |
FR2854980B1 (fr) * | 2003-05-16 | 2005-07-15 | Nemoptic | Procede et dispositif perfectionnes d'affichage a cristal liquide nematique bistable |
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2013
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Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6013034271; Journal of Physical Chemistry 84(5), 1980, 517-520 * |
JPN6013034273; Molecular Crystals and Liquid Crystals 264, 1995, 201-205 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014181293A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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