JP2014527094A - 光応答性ハイブリッド有機無機粒子を調製するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本出願は、2011年6月28日に出願された、米国特許仮出願第61/501799号の優先権を主張する。
本発明は、少なくとも1つの光活性材料を含むハイブリッド有機無機粒子を調製するためのプロセスに関する。
光動療法は、種々の腫瘍学的疾患、心血管疾患、皮膚科学的疾患、及び眼科疾患の治療のために使用され得る。例えば、癌治療では、光活性材料を全身投与時に腫瘍組織内に優先的に局在化させることができ、次に照射して、不可逆的に細胞を損傷させることができる反応性種を生成することができる。適切な条件下では、かかる方法は、隣接する健全な組織を損傷させることなく、疾患組織を選択的に破壊させることができる。
このように、我々は、種々の異なる用途の性能要件、並びにその調製のための相対的に単純で効率的かつ費用効果的なプロセスに対する性能要件に合致し得る、光応答性ハイブリッド有機無機粒子(及び具体的には、光応答性の有機的に改質されたシリケートナノ粒子)に対する必要性が、継続して存在していることを認識している。好ましい粒子調製プロセスは、好ましくは先行技術のプロセスに対する有機溶媒の必要性を低減又は排除しながら、光活性材料(複数可)の効率的組み込み(例えば、相対的に完全な組み込み)を提供するであろう。
(a)(1)水酸基、加水分解基、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも2つのケイ素結合した基を含む、少なくとも1つのオルガノシラン化合物と、(2)少なくとも1つの未希釈(即ち、希釈又は有機溶媒と混合されていない)光活性材料と、を混合してセラミック前駆体組成物を形成することと、
(b)前記加水分解基の加水分解、及び前記オルガノシラン化合物の縮合を可能にするか又は誘発して、前記光活性材料を含むハイブリッド有機無機粒子を形成することと、を含む。
以下の詳細な説明では、種々の組の数値範囲(例えば、特定の部分における炭素原子の数、又は特定の成分の量など)が記載され、各組内では、範囲の任意の下限を範囲の任意の上限と対にすることができる。同様に、このような数値範囲は、範囲内に含まれる全ての数を含むことを意味する(例えば1〜5は、1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5などを含む)。
本特許出願で使用されるとき、
「化学放射」とは、電磁スペクトルの任意の波長範囲内の放射を意味する(化学放射は典型的には、紫外線波長範囲内、可視波長範囲内、赤外線波長範囲内、又はこれらの組み合わせであり、当該技術分野において既知の任意の好適なエネルギー源を使用して化学放射を提供することができる)。
本発明のプロセスの実施に使用するのに好適なオルガノシラン化合物には、水酸基、加水分解基、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも2つのケイ素結合した基を含むものが挙げられる。好ましくは、オルガノシランは、モノオルガノシラン、ジオルガノシラン、及びこれらの組み合わせ(より好ましくは、モノオルガノシラン及びこれらの組み合わせ)から選択される。
Si(R)4−p−(X)p (I)
(式中、各Rは独立して、有機基又はヘテロ有機基(好ましくは、アルキル(好ましくは、1〜約4個の炭素原子を有する)、アルケニル、アシル(好ましくは、1〜約3個の炭素原子を有する)、シクロアルキル、アリール(好ましくは、フェニル)、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせから独立して選択される、有機基又はヘテロ有機基)であり、各Xはハロゲン原子、水素原子、アシルオキシ、アルコキシ、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせから独立して選択され、pは、整数の2又は3(好ましくは、3)である)によって表され得るものが挙げられる。ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、及びこれらの組み合わせ(好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、及びこれらの組み合わせ、より好ましくは、塩素、臭素、及びこれらの組み合わせ、最も好ましくは、塩素)から選択され得る。R中のへテロ原子(複数可)としては、酸素、硫黄、窒素、リン、及びこれらの組み合わせ(好ましくは、酸素、硫黄、及びこれらの組み合わせ、より好ましくは、酸素)が挙げられ得る。Rは、少なくとも2個の炭素原子によってケイ素から分離されるのであれば、フッ素を含有し得る。Rは、ケイ素(好ましくは、ヒドロキシル又は加水分解基に結合されたケイ素)を含有し得る。
本発明のプロセスの実施における使用に好適な光活性材料としては、光活性有機材料及び無機材料、並びにこれらの組み合わせが挙げられる。有用な光活性材料としては、光活性染料、薬物、希土類ドープ金属酸化物ナノ粒子、金属ナノ粒子、半導体ナノ粒子など、及びこれらの組み合わせが挙げられる。好ましい光活性材料としては、光活性染料、希土類ドープ金属酸化物ナノ粒子、金属ナノ粒子、半導体ナノ粒子、及びこれらの組み合わせ(より好ましくは、光活性染料、金属ナノ粒子、半導体ナノ粒子、及びこれらの組み合わせ、最も好ましくは、光活性染料及びこれらの組み合わせ)が挙げられる。本発明のプロセスは、少なくとも幾つかの有機又は有機金属内容物(例えば、光活性薬物、光活性染料、及びこれらの組み合わせ、好ましくは、光活性染料及びこれらの組み合わせ)を有する光活性材料を組み込むのに、特に有用であり得る。
本発明のプロセスは、(a)(1)水酸基、加水分解基、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも2つのケイ素結合した基を含む、少なくとも1つのオルガノシラン化合物と、(2)少なくとも1つの未希釈(即ち、希釈又は有機溶媒と混合されていない)光活性材料と、を混合してセラミック前駆体組成物を形成することと、(b)前記加水分解基の加水分解、及び前記オルガノシラン化合物の縮合を可能にするか又は誘発することと、によって実施され得る。プロセスは、雰囲気温度(例えば、約23℃の室温)及び雰囲気温度より高温(例えば、加熱によって達成される温度)を含む、広範囲の温度のうちのいずれにおいても効果的に行われ得る。少量(セラミック前駆体組成物の総重量に対して、重量による、例えば、約25重量パーセント未満、20重量パーセント、15重量パーセント、10重量パーセント、又は5重量パーセント)の有機溶媒は、粒子形成に著しく干渉することなく許容され得るが、オルガノシラン(又はオルガノシラン(類)と1つ以上の他のセラミック前駆体化合物との混合物)はまた好ましくは、未希釈セラミック前駆体組成物を提供するために、未希釈形態で混合される。しかしながら、有機溶媒を利用する場合、それは好ましくは、相対的非極性の性質であり、また相対的に水と不混和性である。
特に記載のない限り、実施例及び本明細書の残りの部分における全ての部、百分率、及び比率などは、重量による。特に記載のない限り、全ての化学物質は、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)などの化学物質供給業者から入手されており、あるいは入手可能である。反応は、別段に記載のない限り、室温(約23℃)で行った。
粒径分布は、Malvern Instruments Zetasizer−NanoZS(商標)粒径分析器(Malvern Instruments,Malvern,英国から入手可能)を用いて、動的光散乱(DLS)によって測定した。サンプル組成物の15.625重量パーセント(% w/w)の分散液又はゾルを、DLS測定用に水中で調製した。小アリコート(50〜200マイクロリットル)を各ゾルから採取し、2mLの水で希釈した。得られた希釈サンプルを十分に混合し、次いでプラスチックキュベットに移した。光散乱データを25℃に設定されたサンプル温度と共に記録した。自己相関関数を粒径に変換するために、25℃における水の粘度(0.8872×10−3Pa.s;0.8872cp)及び屈折率(1.33)の標準値を使用した。1.428の値を、非晶質シリカのための屈折率として使用した。報告されたZ−平均直径(nmでの平均粒子直径、d)は、強度に重み付けされた分布に基づいていた。全ての結果は、粒径、d(nm)の観点で報告される。
粒子分散液又はゾルを、クロマトグラフのクロマトグラフィーカラムを通して得られた流出液の保持時間に関して、HPLC(Agilent 1100シリーズ液体クロマトグラフ、Agilent Technologies,Santa Clara,CAから入手可能)によって分析した。概して、小アリコート(50〜200マイクロリットル)を、(後述の比較実施例及び実施例に従って)ゾルとして調製したサンプル組成物から採取し、液体クロマトグラフの移動相で使用される過剰溶剤(例えば、2−メトキシエタノール又はテトラヒドロフラン(THF))で希釈した。得られた希釈アリコートを十分に混合し、次いで隔膜で蓋をした小型バイアル瓶に移した。HPLCデータを、20マイクロリットル注入容量を使用して、40℃に設定したカラム温度で記録した。計器検出器は、2nm増分にて190〜900ナノメートル(nm)の波長範囲の、得られた流出液の吸収スペクトルを計測した。信号(保持時間vs吸収度)を、問題の検体に関連付けられる関心の吸収度ピークに対して生成した。例えば、258nm、305nm、355nm、及び575nmにおける吸収度ピークを、THF中に希釈した(フェニルトリメトキシシランから調製した)有機的に改質されたシリカナノ粒子に取り込まれたフォトクロミック染料(Reversacol(商標)Midnight Grey、後述)に対する保持時間に関して調べた。全ての結果は、分における保持時間の観点で報告される。
フォトクロミック有機染料を含むフェニルトリメトキシシラン(PhTMS)からの、有機的に改質されたシリカナノ粒子の調製
「溶液1」の調製:12.5mLの脱イオン水を、25mL三角フラスコに入れ、その後9.4マイクロリットルの水酸化ナトリウム溶液(8M)を入れた。1gの塩化ベンゼトニウム(97重量パーセント(重量%)、Alpha Aesar,Ward Hill,MA)を該フラスコに添加し、得られた混合物を、塩化ベンゼトニウムが完全に溶解されるまで攪拌した。
フォトクロミック有機染料を含むフェニルトリメトキシシラン(PhTMS)からの、有機的に改質されたシリカナノ粒子の調製
フェニルトリメトキシシラン(10mg/g)中の2.35mLのフォトクロミック有機染料(Reversacol(商標)Midnight Greyの商品名でJames Robinson,UKから入手したナフトピラン(クロメン)染料)の溶液を、水酸化ナトリウムと塩化ベンゼトニウムとの12.5mLの溶液(溶液1に関して実施例1で説明した手順に本質的に従って調製した)と、シリンジポンプを使用して0.1mL/分の速度にて攪拌しながら混合した。得られた混合物を、約2時間攪拌して、水性粒子分散液又はゾルを提供した。
フォトクロミック有機染料を含むフェニルトリメトキシシランからの、溶剤の存在下での有機的に改質されたシリカナノ粒子の調製
比較実施例Aに対して、フォトクロミック有機染料(James Robinson,UKからReversacol(商標)Midnight Greyの商品名で入手したナフトピラン(クロメン)染料)の1mLの1重量%トルエン溶液を、1mLのフェニルトリメトキシシランと混合した。得られた染料/シラン/トルエン混合物を、水酸化ナトリウムと塩化ベンゼトニウムとの12.5mLの溶液(溶液1に関して実施例1で説明した手順に本質的に従って調製した)に、変動流量ミニポンプ(VWR,West Chester,PAから入手)を使用して0.08mL/分の速度で攪拌しながら添加した。得られた混合物を、約2時間攪拌して、水性粒子分散液又はゾルを提供した。
フォトクロミック有機染料を含むフェニルトリメトキシシランからの、溶剤の存在下での有機的に改質されたシリカナノ粒子の調製
比較実施例Bに対して、フォトクロミック有機染料(James Robinson,UKからReversacol(商標)Midnight Greyの商品名で獲得したナフトピラン(クロメン)染料)の1mLの1重量%N−メチル−2−ピロリドン(NMP)溶液を、1mLのフェニルトリメトキシシランと混合した。得られた染料/シラン/NMP混合物を、水酸化ナトリウムと塩化ベンゼトニウムとの12.5mLの溶液(溶液1に関して実施例1で説明した手順に本質的に従って調製した)に、変動流量ミニポンプ(VWR,West Chester,PAから入手)を使用して0.08mL/分の速度で攪拌しながら添加した。得られた混合物を、約2時間攪拌して、水性粒子分散液又はゾルを提供した。
フォトクロミック有機染料を含むフェニルトリメトキシシラン及びイソオクチルトリメトキシシランからの、有機的に改質されたシリカナノ粒子の調製
フェニルトリメトキシシラン(10mg/g)中の2.4mLのフォトクロミック有機染料(James Robinson,UKからReversacol(商標)Midnight Greyの商品名で入手したナフトピラン(クロメン)染料)の溶液を、2.4mLのイソオクチルトリメトキシシラン(Wacker Chemical Corporation,Adrian,MI)と混合し、5mLシリンジ中に引き抜いた。得られた染料/シラン混合物を、水酸化ナトリウムと塩化ベンゼトニウムとの12.5mLの溶液(溶液1に関して実施例1で説明した手順に本質的に従って調製した)に、シリンジポンプを使用して0.1mL/分の速度で攪拌しながら添加した。得られた混合物を、約2時間攪拌して、水性粒子分散液又はゾルを提供した。得られた粒子の平均粒径は、動的光散乱によって直径77.5nmであると決定された。
フォトクロミック有機染料を含むフェニルトリメトキシシラン及びポリエチレンオキシトリエトキシシランからの、有機的に改質されたシリカナノ粒子の調製
実施例4に対して、(a)フェニルトリメトキシシラン(10mg/g)中の、0.96mLのフォトクロミック有機染料(James Robinson,UKからReversacol(商標)Midnight Greyの商品名で入手したナフトピラン(クロメン)染料)の溶液を、2.4mLのポリエチレンオキシトリエトキシシラン(Momentive Performance Materials,Wilton,CTから「SILQUEST(商標)A1230」の商品名で入手した、約500の分子量を有するポリ(エチレングリコール)トリエトキシシラン)と混合し、5mLシリンジ内へ引き抜き、水酸化ナトリウムと塩化ベンゼトニウムとの12.5mLの溶液(溶液1に関して実施例1で説明した手順に本質的に従って調製した)に、シリンジポンプを使用して0.1mL/分の速度で攪拌しながら添加した。得られた混合物を、約2時間攪拌して、水性粒子分散液又はゾルを提供した。得られた粒子の平均粒径は、動的光散乱によって143.3nmであると決定された。
蛍光有機染料を含むフェニルトリメトキシシランからの有機的に改質されたシリカナノ粒子の調製
蛍光有機染料(Clariant,Coventry,RIから「HOSTASOL(商標)YELLOW 3G」の商品名で獲得したナフタルイミド染料)を、1mLのフェニルトリメトキシシランと0.7mg/gの濃度に混合した。得られた染料/シラン溶液を次に、水酸化ナトリウムと塩化ベンゼトニウムとの12.5mLの溶液(溶液1に関して実施例1で説明した手順に本質的に従って調製した)中に、変動流量ミニポンプを使用して約0.08mL/分の速度で送達した。得られた混合物を、約2時間攪拌して、水性粒子分散液又はゾルを提供した。
Claims (20)
- 光応答性ハイブリッド有機無機粒子を調製するためのプロセスであって、
(a)(1)水酸基、加水分解性基、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも2つのケイ素結合した基を含む、少なくとも1つのオルガノシラン化合物と、(2)少なくとも1つの未希釈光活性材料と、を混合してセラミック前駆体組成物を形成することと、
(b)前記加水分解性基の加水分解、及び前記オルガノシラン化合物の縮合を可能にするか又は誘発して、前記光活性材料を含むハイブリッド有機無機粒子を形成することと、を含む、プロセス。 - 前記オルガノシランが、未希釈セラミック前駆体組成物を提供するように、未希釈形態である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記オルガノシランが、モノオルガノシラン、ジオルガノシラン、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1又は2に記載のプロセス。
- 前記オルガノシラン化合物が、次の一般式:
Si(R)4−p−(X)p (I)
(式中、各Rは独立して、有機基又はヘテロ有機基であり、各Xは独立して、ハロゲン原子、水素原子、アシルオキシ、アルコキシ、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせから選択され、pは、2又は3の整数である)によって表されるものから選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。 - 各前記Rが、アルキル、アルケニル、アシル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせから独立して選択され、並びに/又は各前記Xが、ハロゲン、水素、アルコキシ、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせから独立して選択される、請求項4に記載のプロセス。
- 各前記Rが、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせから独立して選択され、並びに/又は各前記Xが、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせから独立して選択される、請求項4又は5に記載のプロセス。
- 各前記Rが、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、及びこれらの組み合わせから独立して選択され、各前記Xが、アルコキシ、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせから独立して選択され、並びに/又は前記pが整数の3である、請求項4〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記オルガノシラン化合物が、アルキルトリアルコキシシラン、アリールトリアルコキシシラン、ヘテロアルキルトリアルコキシシラン、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記セラミック前駆体組成物が、オルガノシラン以外の少なくとも1つのセラミック前駆体化合物を更に含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記ハイブリッド有機無機粒子が、有機的に改質されたシリカ粒子である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記光活性材料が、光活性薬物、染料、希土類ドープ金属酸化物ナノ粒子、金属ナノ粒子、半導体ナノ粒子、及びその組み合わせから選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記光活性材料が、光活性染料及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記光活性材料が、フォトクロミック染料、蛍光染料、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記加水分解及び縮合が、前記セラミック前駆体組成物を、少なくとも1つの触媒を含む水性組成物と混合することによって達成される、請求項1〜13のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記触媒が、塩基、酸、それらの緩衝液、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項14に記載のプロセス。
- 前記触媒が、塩基及びその組み合わせから選択される、請求項14又は15に記載のプロセス。
- 前記水性組成物が、少なくとも1つの界面活性剤を更に含む、請求項14〜16のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記ハイブリッド有機無機粒子が、ハイブリッド有機無機ナノ粒子である、請求項1〜17のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、有機溶媒の不在下で行われる、請求項1〜18のいずれか一項に記載のプロセス。
- 光応答性ハイブリッド有機無機粒子を調製するためのプロセスであって、
(a)(1)少なくとも2つのケイ素結合した加水分解性基を含む、少なくとも1つの未希釈オルガノシラン化合物と、(2)少なくとも1つの未希釈光活性染料と、を混合して未希釈セラミック前駆体組成物を形成することと、
(b)前記未希釈セラミック前駆体組成物と、少なくとも1つの塩基、及び所望により、少なくとも1つの界面活性剤を含む水性組成物とを、有機溶媒の不在下で混合することによって、前記加水分解性基の加水分解及び前記オルガノシラン化合物の縮合を、可能にするか又は誘発して、前記光活性染料を含む有機的に改質されたシリカナノ粒子を形成することと、を含む、プロセス。
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