JP2014510708A5 - - Google Patents
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- PBFWIRJENZTYLS-OAHLLOKOSA-N 3-(3-ethyl-7-fluoroindazol-1-yl)-5-[1-[[(3R)-1-methylsulfonylpyrrolidin-3-yl]methyl]piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C12=C(F)C=CC=C2C(CC)=NN1C(N=1)=NOC=1C(CC1)CCN1C[C@H]1CCN(S(C)(=O)=O)C1 PBFWIRJENZTYLS-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- PBFWIRJENZTYLS-HNNXBMFYSA-N 3-(3-ethyl-7-fluoroindazol-1-yl)-5-[1-[[(3S)-1-methylsulfonylpyrrolidin-3-yl]methyl]piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C12=C(F)C=CC=C2C(CC)=NN1C(N=1)=NOC=1C(CC1)CCN1C[C@@H]1CCN(S(C)(=O)=O)C1 PBFWIRJENZTYLS-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- ANJNIJQFOWNGMN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethylindazol-1-yl)-5-[1-(2-methylpropyl)piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CC)=NN1C(N=1)=NOC=1C1CCN(CC(C)C)CC1 ANJNIJQFOWNGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDGPBSMDNXXFIY-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethylindazol-1-yl)-5-[1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CC)=NN1C(N=1)=NOC=1C1CCN(CCCOC)CC1 QDGPBSMDNXXFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHAYQKGJNWCNNG-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethylindazol-1-yl)-5-[1-(oxolan-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CC)=NN1C(N=1)=NOC=1C(CC1)CCN1CC1CCCO1 IHAYQKGJNWCNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXZCTHDZGQPRNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-propan-2-ylindazol-1-yl)-5-(1-propylpiperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1CN(CCC)CCC1C1=NC(N2C3=CC=CC=C3C(C(C)C)=N2)=NO1 VXZCTHDZGQPRNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWNJKRFSQWSCLZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[3-(3-ethylindazol-1-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidin-1-yl]propan-1-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CC)=NN1C(N=1)=NOC=1C1CCN(CCCO)CC1 BWNJKRFSQWSCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVYFLKAXFQVCCC-UHFFFAOYSA-N 5-(1-butan-2-ylpiperidin-4-yl)-3-(3-cyclobutylindazol-1-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1CN(C(C)CC)CCC1C1=NC(N2C3=CC=CC=C3C(C3CCC3)=N2)=NO1 YVYFLKAXFQVCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFPZJYAJNHUFSS-UHFFFAOYSA-N 5-(1-butan-2-ylpiperidin-4-yl)-3-(3-cyclopropylindazol-1-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1CN(C(C)CC)CCC1C1=NC(N2C3=CC=CC=C3C(C3CC3)=N2)=NO1 UFPZJYAJNHUFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWBWURBJEPTIHV-UHFFFAOYSA-N 5-(1-butan-2-ylpiperidin-4-yl)-3-(3-ethylindazol-1-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1CN(C(C)CC)CCC1C1=NC(N2C3=CC=CC=C3C(CC)=N2)=NO1 XWBWURBJEPTIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTCUXBSTCRMCOY-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(2-methylpropyl)piperidin-4-yl]-3-(3-propan-2-ylindazol-1-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1CN(CC(C)C)CCC1C1=NC(N2C3=CC=CC=C3C(C(C)C)=N2)=NO1 PTCUXBSTCRMCOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSFAZNJBEGJGAS-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-yl]-3-(3-propan-2-ylindazol-1-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1CN(CCCOC)CCC1C1=NC(N2C3=CC=CC=C3C(C(C)C)=N2)=NO1 ZSFAZNJBEGJGAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYXGXIBMYYSRTE-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)piperidin-4-yl]-3-(3-ethylindazol-1-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CC)=NN1C(N=1)=NOC=1C(CC1)CCN1CC1CC1 DYXGXIBMYYSRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
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- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- KVVMXWRFYAGASO-UHFFFAOYSA-M azetidine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCC1 KVVMXWRFYAGASO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
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- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N ethanone Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UKCLLWHSIKYQLW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[3-[3-(3-ethylindazol-1-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]azetidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CC)=NN1C(N=1)=NOC=1C(C1)CN1C1CCN(C(=O)OC)CC1 UKCLLWHSIKYQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M piperidine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (20)
- 式(1):
Aは下記の式(A−1)、式(A−2)、式(A−3)、又は式(A−4):
lは0〜4の整数を意味し、
mは0〜2の整数を意味し、
nは0〜2の整数を意味し、
oおよびpは、それぞれ独立して、0又は1を意味し、
qは0〜5の整数を意味し、
(A−1)〜(A−4)は、置換可能な位置で、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1−6アルコキシ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良い)
を意味し、
Bは下記の式(B−1)、式(B−2)、又は式(B−3):
(B−2)および(B−3)は環内の可能な位置に不飽和結合があってもよく、Bが式(B−1)を意味する場合、Dは存在しない)を意味し、
R8、R9およびDはそれぞれ独立して以下の(1)および(2)に含まれる基からなる群から選択される基を意味し、
(1)水素原子、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC3−6アルケニル基、置換されていてもよいC3−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8単環性、C7−102環性もしくはC7−123環性シクロアルキル基、および置換されていてもよいC5−8単環性もしくはC7−102環性シクロアルケニル基、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C3−6アルケニル基、C3−6アルキニル基、C3−8単環性、C7−102環性もしくはC7−123環性シクロアルキル基、およびC5−8単環性もしくはC7−102環性シクロアルケニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、ハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良い;
(2)−(CH2)u−R12
ここにおいて、uは0〜4の整数を意味し、uが1〜4の整数を意味する場合のアルキレン鎖はC1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、ヒドロキシ基、C1−6アルコキシ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されてもよく、
R12は下記の式(R12−1)、式(R12−2)、式(R12−3)、式(R12−4)、式(R12−5)、式(R12−6)、式(R12−7)、又は式(R12−8)を意味し、
R13は以下の(1)〜(5)に含まれる基からなる群から選択される基を意味し、
(1)水素原子、およびホルミル基;
(2)置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC3−6アルケニル基、置換されていてもよいC3−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、および置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C3−6アルケニル基、C3−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、およびC5−8シクロアルケニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、ハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良い;
(3)−COR16、−CSR16、−SO2R16、−CO−COR16、−COOR16、および−CO−COOR16(R16は置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC3−6アルケニル基、置換されていてもよいC3−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい5〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基(結合位置は該へテロ環上の炭素原子である)、又は置換されていてもよい4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の飽和へテロ環基(結合位置は該へテロ環上の炭素原子である)を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C3−6アルケニル基、C3−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C5−8シクロアルケニル基、5〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C2−6アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良い);
(4)−CONR17−OR18(R17およびR18はそれぞれ独立して、水素原子、C1−6アルキル基、C3−6アルケニル基又はC3−6アルキニル基を意味する);
(5)−CONR19R20、−CSNR19R20および−SO2NR19R20(R19およびR20は、それぞれ独立して、水素原子又は前記R16における任意の基を意味するか、或いはR19およびR20は、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および1個の硫黄原子からなる群から選択される0〜2個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の4〜8員の単環性含窒素ヘテロ環基(該ヘテロ環基は、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、ハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されていてもよい)、
R14およびR15は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC3−6アルケニル基、置換されていてもよいC3−6のアルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい5〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基(当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接する窒素原子と結合している)、置換されていてもよい4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の飽和へテロ環基(当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接する窒素原子と結合している)、C2−6アルカノイル基、C1−6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、又はC1−6アルキルスルホニル基を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C3−6アルケニル基、C3−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C5−8シクロアルケニル基、5〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の飽和へテロ環基、C2−6アルカノイル基、C1−6アルコキシカルボニル基、およびC1−6アルキルスルホニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C2−6アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはR14およびR15は、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および1個の硫黄原子から選択される0〜2個のヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の含窒素ヘテロ環基(該ヘテロ環基は、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されていてもよい)を形成しても良く、
(R12−1)〜(R12−4)は環内の可能な位置に不飽和結合があってもよい)、
前記R8’およびR9’は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC3−6アルケニル基、置換されていてもよいC3−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい5〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基(当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接の窒素原子または酸素原子と結合している)、又は置換されていてもよい4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の飽和へテロ環基(当該へテロ環基は環上の炭素原子が隣接の窒素原子または酸素原子と結合している)を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C3−6アルケニル基、C3−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C5−8シクロアルケニル基、5〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C2−6アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
或いは、R8およびR9、並びにR8’およびR9’は、それぞれ独立して、互いに結合して、隣接する窒素原子に加え、1〜2個の窒素原子、1個の酸素原子および1個の硫黄原子からなる群から選択される0〜2個のヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の含窒素ヘテロ環基を形成しても良く、
ここにおいて、該含窒素へテロ環基は置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されてもよく、
前記R10、R10’、R11およびR11’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC2−6アルケニル基、置換されていてもよいC2−6アルキニル基、置換されていてもよいC1−6アルコキシ基、シアノ基、又はオキソ基を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、およびC1−6アルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはR10およびR11、並びにR10’およびR11’は、それぞれ独立して、互いに結合して、置換されていてもよい、1個の酸素原子を含んでもよい飽和もしくは不飽和の3〜8員の環を形成し、R10およびR11、またはR10’およびR11’が結合している環と共に2環あるいはスピロ化合物を形成してもよく、
ここにおいて、該飽和もしくは不飽和の3〜8員の環は、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
前記rおよびr’は、それぞれ独立して、0〜3の整数を意味し、
前記sおよびs’は、それぞれ独立して、0〜3の整数を意味し、
前記tおよびt’は、それぞれ独立して、1又は2を意味し、
前記vは0〜2の整数を意味し(但しrおよびsは同時に0ではない)、
Vは窒素原子又はC−R1(R1は水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC2−6アルケニル基、置換されていてもよいC2−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、または置換されていてもよいヘテロアリール基を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C5−8シクロアルケニル基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C2−6アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良い)を意味し、
Wは窒素原子又はC−R2(R2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC2−6アルケニル基、置換されていてもよいC2−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、置換されていてもよいC1−6アルコキシ基、置換されていてもよいC1−4ハロアルキル基、置換されていてもよいC1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されてもよいアミノ基を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C5−8シクロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、およびC1−4ハロアルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C2−6アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良い)を意味し、
VがC−R1を意味する場合、Wは窒素原子を意味し、Vが窒素原子を意味する場合、WはC−R2を意味し、
Uは炭素原子、又は窒素原子を意味し、
X、YおよびZは、それぞれ独立して、酸素原子、窒素原子、硫黄原子および炭素原子からなる群から選択され、X、Y、Zのうち少なくともひとつは酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子のいずれかを意味するが、但しX、YおよびZを含む5員へテロアリール環からチアゾールおよびオキサゾール環を除き、
R3は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC2−6アルケニル基、置換されていてもよいC2−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、置換されていてもよいC1−6アルコキシ基、置換されていてもよいC1−4ハロアルキル基、置換されていてもよいC1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい5〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、又は置換されていてもよい4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の飽和へテロ環基を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C5−8シクロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、5〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の非芳香族性の不飽和へテロ環基、および4〜9員の単環性もしくは7〜10員の2環性の飽和へテロ環基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、ハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C2−6アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC2−6アルケニル基、置換されていてもよいC2−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、置換されていてもよいC1−6アルコキシ基、置換されていてもよいC1−4ハロアルキル基、置換されていてもよいC1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されてもよいアミノ基を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C5−8シクロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、およびC1−4ハロアルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C2−6アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
或いはR3とR4は互いに結合して飽和あるいは不飽和の1個の酸素原子を含んでもよい6〜9員の環(該環は、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されていてもよい)を形成してもよく、
R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC2−6アルケニル基、置換されていてもよいC2−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基、置換されていてもよいC1−6アルコキシ基、置換されていてもよいC1−4ハロアルキル基、置換されていてもよいC1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、または置換されてもよいアミノ基を意味し、
ここにおいて、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C5−8シクロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、およびC1−4ハロアルコキシ基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、C1−4アルキル基、ヒドロキシ基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、オキソ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、C2−6アルカノイル基、フェナシル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良く、
アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、置換可能な位置で、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C2−6アルカノイル基、および置換されてもよいアミノ基からなる群から選択される1又は複数の置換基で置換されても良い]
で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。 - Vが窒素原子を意味し、WがC−R2を意味する請求項1に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- R3が、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC2−6アルケニル基、置換されていてもよいC2−6アルキニル基、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル基、または置換されていてもよいC5−8シクロアルケニル基である請求項1〜2のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- R4およびR5が水素原子であり、R2およびR6が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC1−6アルコキシ基、置換されていてもよいC1−4ハロアルキル基、置換されていてもよいC1−4ハロアルコキシ基、またはシアノ基である請求項1〜3のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- Uが炭素原子である請求項1〜4のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- Xが窒素原子、Yが酸素原子、Zが窒素原子である請求項1〜5のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- Aが(A−1)であり、lが0又は1である請求項1〜6のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- Bが(B−2)であり、sが1であり、rが1又は2である請求項1〜7のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- Dが水素原子、置換されていてもよいC1−6アルキル基、置換されていてもよいC3−8単環性、C7−102環性もしくはC7−123環性シクロアルキル基である請求項1〜9のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- Dが−(CH2)u−R12であり、R12が式(R12−3)である請求項1〜9のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- Dが−(CH2)u−R12であり、R12が式(R12−1)である請求項1〜9のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- Aが(A−3)であり、oが0であり、pが0であり、qが1又は3であり、Bが(B-1)である請求項1〜6のいずれかに記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- 以下の化合物からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩:
(01)1−{5−[1−(3−メトキシプロピル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール、
(02)3−エチル−1−{5−[1−(3−メトキシプロピル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(03)3−シクロプロピル−1−{5−[1−(3−メトキシプロピル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(04)3−エチル−6−フルオロ−1−{5−[1−(3−メトキシプロピル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(05)3−エチル−7−フルオロ−1−{5−[1−(3−メトキシプロピル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(06)1−{5−[1−(2−メチルプロピル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール、
(07)1−{5−[1−(ブタン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−3−エチル−1H−インダゾール、
(08)1−{5−[1−(ブタン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−3−シクロプロピル−1H−インダゾール、
(09)3−エチル−1−{5−[1−(2−メチルプロピル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(10)1−{5−[1−(シクロプロピルメチル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−3−エチル−1H−インダゾール、
(11)1−{5−[1−(ブタン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−3−シクロブチル−1H−インダゾール、
(12)3−シクロブチル−1−{5−[1−(2−メチルプロピル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(13)3−(プロパン−2−イル)−1−[5−(1−プロピルピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−1H−インダゾール、
(14)3−エチル−6−フルオロ−1−(5−{1−[2−(テトラヒドロフラン−2−イル)エチル]ピペリジン−4−イル}−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−インダゾール、
(15)3−エチル−1−{5−[1−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(16)3−エチル−6−フルオロ−1−{5−[1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(17)3−エチル−6−フルオロ−1−(5−{1−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)エチル]ピペリジン−4−イル}−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−インダゾール、
(18)3−エチル−6−フルオロ−1−{5−[1−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(19)3−エチル−6−フルオロ−1−{5−[1−(プロパン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−1H−インダゾール、
(20)メチル 4−({4−[3−(3−エチル−6−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピペリジン−1−カルボキシレート、
(21)メチル (2S)−2−({4−[3−(3−エチル−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−カルボキシレート、
(22)2−フルオロエチル (2S)−2−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−カルボキシレート、
(23)2−フルオロエチル (3S)−3−({4−[3−(3−エチル−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−カルボキシレート、
(24)1−[3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)アゼチジン−1−イル]−2−メトキシエタノン、
(25)1−{4−[3−(3−エチル−6−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}エタノン、
(26)1−{4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}エタノン、
(27)メチル 4−[3−(3−エチル−6−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−1,4’−ビピペリジン−1’−カルボキシレート、
(28)1−(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}−1,4’−ビピペリジン−1’−イル)エタノン、
(29)1−(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}−1,4’−ビピペリジン−1’−イル)−2−ヒドロキシエタノン、
(30)メチル 4−{3−[3−(3−エチル−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]アゼチジン−1−イル}ピペリジン−1−カルボキシレート、
(31)3−{4−[3−(3−エチル−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}プロパン−1−オール、
(32)シス−N−エチル−3−[3−(3−エチル−6−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]シクロブタンアミン、
(33)1−[(3R)−3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]エタノン、
(34)1−[(3R)−3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]−2−メトキシエタノン、
(35)1−[(3R)−3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(36)1−{4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}−2−ヒドロキシエタノン、
(37)1−{4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}−2−メトキシエタノン、
(38)4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−1’−(メチルスルホニル)−1,4’−ビピペリジン、
(39)1−(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}−1,4’−ビピペリジン−1’−イル)−2−メトキシエタノン、
(40)1−[(3S)−3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]エタノン、
(41)1−[(3S)−3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]−2−メトキシエタノン、
(42)3−エチル−7−フルオロ−1−[5−(1−{[(3S)−1−(メチルスルホニル)ピロリジン−3−イル]メチル}ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−1H−インダゾール、
(43)3−エチル−7−フルオロ−1−[5−(1−{[(3R)−1−(メチルスルホニル)ピロリジン−3−イル]メチル}ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−1H−インダゾール、
(44)1−[4−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピペリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(45)1−[3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)アゼチジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(46)1−{3−[(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}ピペリジン−1−イル)メチル]アゼチジン−1−イル}−2−メトキシエタノン、
(47)1−{3−[(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}ピペリジン−1−イル)メチル]アゼチジン−1−イル}エタノン、
(48)メチル 3−[(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}ピペリジン−1−イル)メチル]アゼチジン−1−カルボキシレート、
(49)1−[3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)アゼチジン−1−イル]エタノン、
(50)1−{(2R)−2−[(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}ピペリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−イル}−2−ヒドロキシエタノン、
(51)1−(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}−3’−メチル−1,4’−ビピペリジン−1’−イル)−2−ヒドロキシエタノン、
(52)1−(3−{[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}アゼチジン−1−イル)エタノン、
(53)1−(3−{[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}アゼチジン−1−イル)−2−ヒドロキシエタノン、
(54)1−[(3S)−3−{[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]エタノン、
(55)1−[(3S)−3−{[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(56)1−[(3R)−3−{[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(57)1−[(2S)−2−{[(3S)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(58)1−[(2R)−2−{[(3S)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(59)1−[(3S)−3−{[(3S)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(60)1−[(3R)−3−{[(3S)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(61)1−{4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4’−メチル−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}−2−ヒドロキシエタノン、
(62)1−{4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4’−メチル−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}−2−メトキシエタノン、
(63)(2S)−1−{4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4’−メチル−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}−2−ヒドロキシプロパン−1−オン、
(64)1−[(3S)−3−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(65)1−[(2S)−2−({4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]−2−ヒドロキシエタノン、
(66)1−{4−[(3S)−3−{[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、
(67)1−{4−[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}−2−メトキシエタノン、
(68)1−(3−{[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}アゼチジン−1−イル)−2−メトキシエタノン、
(69)1−[(3S)−3−{[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−メトキシエタノン、
(70)1−[(3R)−3−{[(3R)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−メトキシエタノン、
(71)1−{4−[(3S)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}−2−メトキシエタノン、
(72)1−(3−{[(3S)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}アゼチジン−1−イル)−2−メトキシエタノン、
(73)1−[(3S)−3−{[(3S)−3−({3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)ピロリジン−1−イル]メチル}ピロリジン−1−イル]−2−メトキシエタノン、および
(74)1−(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}−3’−メチル−1,4’−ビピペリジン−1’−イル)エタノン。 - 以下の化合物:
(28)1−(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}−1,4’−ビピペリジン−1’−イル)エタノン
又はその製薬学的に許容される塩。 - 以下の化合物:
(29)1−(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}−1,4’−ビピペリジン−1’−イル)−2−ヒドロキシエタノン
又はその製薬学的に許容される塩。 - 以下の化合物:
(37)1−{4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}−2−メトキシエタノン
又はその製薬学的に許容される塩。 - 以下の化合物:
(39)1−(4−{3−[7−フルオロ−3−(プロパン−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}−1,4’−ビピペリジン−1’−イル)−2−メトキシエタノン
又はその製薬学的に許容される塩。 - 以下の化合物:
(62)1−{4−[3−(3−エチル−7−フルオロ−1H−インダゾール−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4’−メチル−1,4’−ビピペリジン−1’−イル}−2−メトキシエタノン
又はその製薬学的に許容される塩。
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