RU2016133684A - Бициклические азот-содержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов - Google Patents

Бициклические азот-содержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2016133684A
RU2016133684A RU2016133684A RU2016133684A RU2016133684A RU 2016133684 A RU2016133684 A RU 2016133684A RU 2016133684 A RU2016133684 A RU 2016133684A RU 2016133684 A RU2016133684 A RU 2016133684A RU 2016133684 A RU2016133684 A RU 2016133684A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
azaspiro
octane
piperidin
carboxylate ethyl
pyrrolidin
Prior art date
Application number
RU2016133684A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2685230C2 (ru
RU2016133684A3 (ru
Inventor
Джилс Альберт БРАУН
Джули Илейн КЭНСФИЛД
Майлз Стюарт КОНГРИВ
Майкл Алистер О'БРАЙЕН
Марк Пикворт
Марк Дэвид РЭКХЭМ
Бенджамин Джеральд ТИХЭН
Бэрри Джон ТЕОБОЛЬД
Original Assignee
Хептарес Терапьютикс Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB1402013.5A external-priority patent/GB201402013D0/en
Priority claimed from GBGB1416622.7A external-priority patent/GB201416622D0/en
Application filed by Хептарес Терапьютикс Лимитед filed Critical Хептарес Терапьютикс Лимитед
Publication of RU2016133684A publication Critical patent/RU2016133684A/ru
Publication of RU2016133684A3 publication Critical patent/RU2016133684A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2685230C2 publication Critical patent/RU2685230C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring

Claims (299)

1. Соединение формулы (1b):
Figure 00000001
или его соль, где:
Q представляет собой необязательно замещенное пяти- или шести-, или семичленное гетероциклическое кольцо, содержащее 1, 2, 3 или 4 членов гетероатомного кольца, выбранных из N, О и S;
R3 выбран из водорода; фтора; циано; гидрокси; амино; и C1-9 неароматической углеводородной группы, которая необязательно замещена от одного до шести атомами фтора и, причем один, два или три, но не все, атомы углерода углеводородной группы могут быть необязательно заменены гетероатомом, выбранным из О, N и S и их окисленных форм;
R4 представляет собой водород или C1-6 неароматическую углеводородную группу, которая необязательно замещена от одного до шести атомами фтора и, причем один или два, но не все, атомы углерода углеводородной группы могут быть необязательно заменены гетероатомом, выбранным из О, N и S, и их окисленных форм;
и пунктирная линия означает необязательную вторую углерод-углеродную связь, при условии, что если присутствует вторая углерод-углеродная связь, то R3 отсутствует.
2. Соединение по п. 1, формулы 1
Figure 00000002
или его соль, где:
Q представляет собой пяти- или шестичленное моноциклическое гетероциклическое кольцо, содержащее 1, 2, 3 или 4 члена гетероатомного кольца, выбранных из N, О и S;
R1 выбран из водорода; фтора; хлора; брома; циано; оксо; гидрокси; OR5; NR5R6; COR5; COOR5; OCOR5; NR7COR5; CONR5R6; NR7CONR5R6; NR7COOR5; OCONR5R6; SR5; SOR5 и SO2R5; C1-6 неароматической углеводородной группы, которая необязательно замещена от одного до шести атомомами фтора и, причем один или два, но не все, атомы углерода углеводородной группы могут быть необязательно заменены гетероатомом, выбранным из О, N и S, и их окисленных форм; и необязательно замещенного 5- или 6-членного кольца, содержащего 0, 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из О, N и S, и их окисленных форм;
R2 выбран из водорода; фтора; хлора; брома; циано; гидрокси; метокси; OR5; NR5R6; COR5; COOR5; OCOR5; NR7COR5; CONR5R6; NR7CONR5R6; NR7COOR5; OCONR5R6; SR5; SOR5 и SO2R5; и C1-6 неароматической углеводородной группы; или R1 и R2 могут быть соединены вместе с образованием 6-членного конденсированного ароматического кольца;
R3 выбран из водорода; фтора; циано; гидрокси; амино; и C1-9 неароматической углеводородной группы, которая необязательно замещена от одного до шести атомами фтора и, причем один, два или три, но не все, атомы углерода углеводородной группы могут быть необязательно заменены гетероатомом, выбранным из О, N и S и их окисленных форм;
R4 представляет собой водород или C1-4 неароматическую углеводородную группу, которая необязательно замещена от одного до шести атомомами фтора и, причем один или два, но не все, атомы углерода углеводородной группы могут быть необязательно заменены гетероатомом, выбранным из О, N и S, и их окисленных форм;
R5, R6 и R7 являются одинаковыми или разными и каждый независимо выбран из водорода, неароматической C1-4 углеводородной группы, необязательно замещенной одним или более атомами фтора, или группы формулы CH2N(Ra)COORb;
Ra выбран из водорода и неароматической C1-4 углеводородной группы;
Rb представляет собой неароматическую C1-4 углеводородную группу, которая необязательно замещена одной или более группами, выбранными из фтора; хлора; брома; циано; гидрокси; метокси; амино; или циклоалкильной, гетероциклоалкильной, арильной или гетероарильной группой;
и пунктирная линия означает необязательную вторую углерод-углеродную связь, при условии, что если присутствует вторая углерод-углеродная связь, то R3 отсутствует.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Q представляет собой ароматическое гетероциклическое кольцо.
4. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что Q представляет собой ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее один или два атома азота.
5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что Q представляет собой кольцо (i) имидазола или (ii) пиразола.
6. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Q представляет собой кольцо (i) пиперидин-2-она или (ii) пирролидина.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Q представляет собой 5, 6 или 7 членное ненасыщенное гетероциклическое кольцо.
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что фрагмент:
Figure 00000003
выбран из групп от AAA до АСВ, от ВАА до BCZ, от САА до СВХ, от DAA до DBG или от ЕАВ до ЕАВ.
9. Соединение по любому из пп. 1 или 7, отличающееся тем, что Q является бициклическим или замещен одной или более группами, выбранными из (L)-R10, (L)-R11 и (L)-R12, где L представляет собой связь или СН2 группу; R10, R11 и R12 независимо выбраны из водорода; фтора; хлора; брома; циано; оксо; гидрокси; OR15; NR15R16; COR15; CSR15; COOR15; COSR15; OCOR15; NR17COR15; CONR15R16; CSNR15R16; NR17CONR15R16; R17COOR15; OCONR15R16; SR15; SOR15; SO2R15; C1-6 неароматической углеводородной группы, которая необязательно замещена от одного до шести атомомами фтора и, причем один или два, но не все, атомы углерода углеводородной группы могут быть необязательно заменены гетероатомом, выбранным из О, N и S и их окисленных форм; и необязательно замещенного 5- или 6-членного кольца, содержащего 0, 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из О, N и S и их окисленных форм;
при этом необязательные заместители для необязательно замещенного 5-или 6-членного кольца выбраны из группы R8, состоящей из водорода; фтора; хлора; брома; циано; оксо; гидрокси; OR5; NR5R6; COR5; COOR5; OCOR5; NR7COR5; CONR5R6; NR7CONR5R6; NR7COOR5; OCONR5R6; SR5; SOR5 и SO2R5; и C1-6 неароматической углеводородной группы, которая необязательно замещена от одного до шести атомомами фтора и, причем один или два, но не все, атомы углерода углеводородной группы могут быть необязательно заменены гетероатомом, выбранным из О, N и S, и их окисленных форм;
при этом R15, R16 и R17 являются одинаковыми или разными, или могут быть соединены вместе с образованием кольца, и каждый независимо выбран из водорода, неароматической C1-6 углеводородной группы, необязательно замещенной одним или более атомами фтора и, причем один или два, но не все, атомы углерода углеводородной группы могут быть необязательно заменены гетероатомом, выбранным из О, N и S, и их окисленных форм; или группы формулы CH2N(Ra)COORb; или группы формулы (L)-R18, где L представляет собой связь или группу СН2 и R18 представляет собой необязательно замещенное 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0, 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из О, N и S, и их окисленных форм;
при этом необязательные заместители для необязательно замещенного 5- или 6-членного кольца выбраны из группы R8.
10. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что R1 выбран из водорода; фтора; циано; гидрокси; OR5; NR5R6; COR5; COOR5; OCOR5; NR7COR5; CONR5R6; NR7CONR5R6, NR7COOR5; SO2R5; и С1-4 неароматической углеводородной группы, которая необязательно замещена от одного до шести атомами фтора.
11. Соединение по п. 10, отличающееся тем, что R1 выбран из водорода; NH2, COR5; COOR5 и С1-4 насыщенной неароматической углеводородной группы, которая необязательно замещена от одного до шести атомами фтора, и при этом R5 выбран из C1-4 алкила.
12. Соединение по п. 11, отличающееся тем, что R1 выбран из водорода; метила; этила; СООМе; COOEt; СОМе; COEt; CONH2; CF3; CONHMe; CON(Me)2; COCF3; СО-циклопропила; СО-циклобутила; CONHEt; СОН; NH2 и OMe.
13. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что R2 представляет собой водород.
14. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что присутствует R3 и необязательная двойная углерод-углеродная связь отсутствует.
15. Соединение по п. 14, отличающееся тем, что R3 выбран из водорода; фтора; гидроксила, метокси и циано.
16. Соединение по п. 15, отличающееся тем, что R3 представляет собой водород.
17. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R4 выбран из водорода и метила.
18. Соединение по п. 1, которое выбрано из примеров 1-21, 1-32, 1-33, 1-47, 1-61, 2-7, 2-16, 2-12, 2-87, 2-109, 2-113, 2-114, 2-115, 2-116, 2-127, 2-135, 2-136, 3-10, 4-1 или 5-2.
19. Соединение по п. 1, которое представляет собой
Этил-2-[4-(1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4-хлор-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[4-(трифторметил)-1Н-имидазол-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4-циано-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4,5-дихлор-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(этоксикарбонил)-1Н-имидазол-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1,5-диметил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,5-диметил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1,4-диметил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,4-диметил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
метил-2-[4-(5-хлор-1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(5-хлор-1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-метил-4-(трифторметил)-1Н-имидазол-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(4,5-дихлор-1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4,5-дихлор-1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(3-амино-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,3-оксазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(5-этил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1Н-тетразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1Н-пиррол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1Н-пиразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4-метил-1Н-пиразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-гидрокси-4-(1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1Н-имидазол-2-ил)-4-метоксипиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-гидрокси-4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-метокси-4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-метил-4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(4-метил-1Н-пиразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,2-оксазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(3-метил-1Н-пиразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(3-метил-1Н-пиразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1-этил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-этил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1-пропил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-пропил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,3-тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазол-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(цианометил)-1Н-имидазол-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
(2-{1-[6-(этоксикарбонил)-6-азаспиро[3.4]окт-2-ил]пиперидин-4-ил}-1Н-имидазол-1-ил)уксусная кислота
Этил-2-(4-{1-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1Н-имидазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1,4-диметил-1Н-пиразол-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,4-диметил-1Н-пиразол-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1,4-диметил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1,4-диметил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-этил-4-метил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4-этил-1-метил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-14-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1Н-тетразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(5-метил-1Н-тетразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-этил-1H-тетразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-этил-2Н-тетразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-циклопропил-1Н-тетразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
(1,1-2Н2)Этил-2-[4-(1Н-пиразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
(2,2,2-2Н3)Этил-2-[4-(1Н-пиразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
(2Н5)Этил-2-[4-(1Н-пиразол-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
(1,1-2Н2)Этил-2-[4-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
(2,2,2-2Н3)Этил-2-[4-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
(2Н5)Этил-2-[4-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(пирролидин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-формилпирролидин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-ацетилпирролидин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(трифторацетил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(1-пропаноилпирролидин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-пропаноилпирролидин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-пропаноилпирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(циклопропилкарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(циклобутилкарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-{4-[1-(метоксикарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(метоксикарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(метоксикарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-1-(метоксикарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(этоксикарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-{4-[(2S)-1-(метилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(метилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(метилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-1-(метилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(этилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(диметилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(диметилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(1-метилпирролидин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(N-метилглицил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[1-(метоксикарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(пропан-2-илкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(2,2,2-трифторэтил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(азетидин-1-илкарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(морфолин-4-илкарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(циклопропилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(циклобутилкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(2-метоксиэтил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(пирролидин-1-илкарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(метоксикарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[метокси(метил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(1-метилциклобутил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(3-метилоксетан-3-ил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(3,3-дифторпирролидин-1-ил)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(3,3-дифторциклобутил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(3,3-дифторазетидин-1-ил)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-(4-{(2S)-1-[(2,2,2-трифторэтил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-(4-{(2S)-1-[(3,3-дифторазетидин-1-ил)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[этил(пропан-2-ил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(циклобутилокси)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(2-фторэтил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(2,2-дифторэтил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(метоксиацетил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(2-фторэтокси)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]окган-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(2,2,2-трифторэтокси)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(метилсульфанил)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-{[2-(диметиламино)этокси]карбонил}пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(гидроксиацетил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(3)3,3-трифторпропаноил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
этил-2-(4-{(2S)-1-[(пиридин-2-илметил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[метил(2,2,2-трифторэтил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(оксетан-3-илкарбамоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[метил(оксетан-3-ил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-пропантиоилпирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S,4S)-4-фтор-1-пропаноилпирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-4,4-дифтор-1-пропаноилпирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-этилпирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[3-(пиридин-2-ил)пропаноил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[метил(пиридин-2-илметил)карбамоил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[(пиридин-2-илметокси)карбонил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-{N-[(бензилокси)карбонил]-β-аланил}пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(β-аланил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-{[2-(метиламино)этокси]карбонил}пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(2-фторэтил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(2,2,2-трифторэтил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(313,3-трифторпропил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(2-метоксиэтил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(2-метокси-2-оксоэтил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2S)-1-[2-(диметиламино)-2-оксоэтил]пирролидин-2-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-бензилпирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(метилкарбамотиоил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[2-(1иетилкарбамоил)-2,3-дигидро-1Н-изоиндол-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-фенилпирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-{4-[(2S)-1-(пиридин-2-ил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(пиридин-2-ил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(пиридин-4-ил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(пиримидин-2-ил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(1,3-тиазол-2-ил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-(метоксикарбонил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-2-(метилкарбамоил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
1-{1-[6-(этоксикарбонил)-6-азаспиро[3.4]окт-2-ил]пиперидин-4-ил}-4,4-дифтор-D-пролин
Этил-2-{4-[(2R)-4,4-дифтор-2-(метоксикарбонил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-4,4-дифтор-2-(метилкарбамоил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-(диметилкарбамоил)-4,4-дифторпирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-карбамоил-4,4-дифторпирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-4,4-дифтор-2-(метоксикарбамоил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-{(2R)-4,4-дифтор-2-[метокси(метил)карбамоил]пирролидин-1-ил}пиперидин-1-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-4,4-дифтор-2-(метилкарбамоил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-2-(диметилкарбамоил)-4,4-дифторпирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-(метоксикарбонил)-2-метилпирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(6-оксо-7-окса-1-азаспиро[4.4]нон-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(4S)-4-(метоксикарбонил)-1,3-тиазолидин-3-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(3R)-3-фторпирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(3S)-3-фторпирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-2-(трифторметил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-(дифторметил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-(трифторметил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-4,4-дифтор-2-метилпирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-4,4-дифтор-2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-4,4-дифтор-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-4,4-дифтор-2-(1-гидроксиэтил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-4,4-дифтор-2-(1-гидроксиэтил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-4,4-дифтор-2-(2-гидроксипропан-2-ил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-метил-5-оксопирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-этил-5-оксопирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-2-метил-5-оксопирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-2-этил-5-оксопирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2,2-диметил-5-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(4R)-4-метил-2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(4R)-4-этил-2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(4R)-2-оксо-4-(пропан-2-ил)-1,3-оксазолидин-3-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(4S)-4-метил-2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(4S)-4-этил-2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(4S)-2-оксо-4-(пропан-2-ил)-1,3-оксазолидин-3-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-оксоимидазолидин-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(3-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[2-(1Н-пиразол-5-ил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[2-(1,2-оксазол-3-ил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[2-(1H-тетразол-5-ил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[2-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[2-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-(тиофен-2-ил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R)-2-(1,3-тиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(5,7-дигидро-6H-пирроло[3,4-b]пиридин-6-илкарбонил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R,4R)-4-фтор-2-(метоксикарбонил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R,4S)-4-фтор-2-(метоксикарбонил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R,4R)-4-фтор-2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2R,4S)-4-фтор-2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[(2S)-1-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пирролидин-2-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-[4-(2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
2-Фторэтил 2-[4-(2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(3-гидроксипиридин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
2-Фторэтил 2-[4-(2-метоксипиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(6-метокси-5-метилпиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
этил-2-[4-(2-аминопиримидин-4-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4-аминопиримидин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
этил-2-[4-циано-4-(пиридин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-метокси-4-метилпиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-метокси-5-метилпиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(6-метоксипиридин-2-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(5-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(2-оксо-3,4'-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-2-(2-оксо-3,4,-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4-метил-2-оксо-3,4'-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(5-метил-2-оксо-3,4'-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(1-этил-2-оксо-3,4'-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[2-оксо-1-(пропан-2-ил)-3,4'-бипиперидин-1'-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-оксо-1,3-оксазинан-3-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-оксотетрагидропиримидин-1(2Н)-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(5,5-диметил-2-оксотетрагидропиримидин-1(2H)-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(1,4'-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(морфолин-4-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(тиоморфолин-4-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(3,3-дифтор-1,4'-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(4,4-дифтор-1,4'-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Метил-(2R)-1'-[6-(этоксикарбонил)-6-азаспиро[3.4]окт-2-ил]-1,4'-бипиперидин-2-карбоксилат
Этил-2-[(2R)-2-(метилкарбамоил)-1,4'-бипиперидин-1'-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[(2R)-2-(диметилкарбамоил)-1,4'-бипиперидин-1'-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[(2S)-2-(метилкарбамоил)-1,4'-бипиперидин-1'-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-(1-пропаноил-2,4'-бипиперидин-1'-ил)-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[1-(метилкарбамоил)-2,4'-бипиперидин-1'-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-[4-(2-оксоазепан-1-ил)пиперидин-1-ил]-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат
Этил-2-{4-[2-(метоксикарбонил)азепан-1-ил]пиперидин-1-ил}-6-азаспиро[3.4]октан-6-карбоксилат.
20. Соединение по п. 1 для применения в медицине.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-19 и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
22. Соединение по п. 1, обладающее активностью в качестве агониста мускаринового М1 и/или М4 рецептора.
23. Изобретение в соответствии с определениями по любому из Вариантов реализации изобретения 1.1-1.180, 2,1-2.36, 3,1 и 4.1-4.3 в данном документе.
24. Соединение по п. 1 для применения при лечении когнитивного расстройства или психического расстройства или для лечения или уменьшения тяжести острой, хронической, невропатической или воспалительной боли.
25. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что проявляет селективность для рецептора М1 и/или рецептора М1 и М4 относительно М2 и М3 подтипов рецептора для применения при лечении болезни Альцгеймера, деменции с тельцами Леви и другого когнитивного расстройства или для лечения или уменьшения тяжести острой, хронической, невропатической или воспалительной боли, или для лечения зависимости, или для лечения двигательных расстройств.
26. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что показывает селективность для рецептора М4 относительно М1, М2 и М3 подтипов рецептора, для применения в лечении шизофрении или другого психического расстройства или для лечения или уменьшения тяжести острой, хронической, невропатической или воспалительной боли, или для лечения зависимости, или для лечения двигательных расстройств.
RU2016133684A 2014-02-06 2015-02-06 Бициклические азотсодержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов RU2685230C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1402013.5A GB201402013D0 (en) 2014-02-06 2014-02-06 Pharmaceutical compounds
GB1402013.5 2014-02-06
GB1416622.7 2014-09-19
GBGB1416622.7A GB201416622D0 (en) 2014-09-19 2014-09-19 Pharmaceutical compounds
PCT/GB2015/050331 WO2015118342A1 (en) 2014-02-06 2015-02-06 Bicyclic aza compounds as muscarinic m1 receptor agonists.

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019108306A Division RU2811601C9 (ru) 2014-02-06 2019-03-22 Бициклические азотсодержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016133684A true RU2016133684A (ru) 2018-03-14
RU2016133684A3 RU2016133684A3 (ru) 2018-08-31
RU2685230C2 RU2685230C2 (ru) 2019-04-17

Family

ID=52465550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016133684A RU2685230C2 (ru) 2014-02-06 2015-02-06 Бициклические азотсодержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов

Country Status (28)

Country Link
US (6) US9670183B2 (ru)
EP (2) EP3102568B1 (ru)
JP (6) JP6479029B2 (ru)
KR (1) KR102352388B1 (ru)
CN (2) CN109851610B (ru)
AU (3) AU2015213900B2 (ru)
BR (1) BR112016017979B1 (ru)
CA (1) CA2938169C (ru)
CL (1) CL2016001983A1 (ru)
CY (1) CY1120834T1 (ru)
DK (1) DK3102568T3 (ru)
ES (1) ES2688548T3 (ru)
HK (1) HK1231473A1 (ru)
HR (1) HRP20181499T1 (ru)
IL (1) IL247117B (ru)
LT (1) LT3102568T (ru)
MX (2) MX371529B (ru)
NZ (1) NZ723103A (ru)
PH (1) PH12016501570A1 (ru)
PL (1) PL3102568T3 (ru)
PT (1) PT3102568T (ru)
RS (1) RS57843B1 (ru)
RU (1) RU2685230C2 (ru)
SA (1) SA516371614B1 (ru)
SG (1) SG11201606269WA (ru)
SI (1) SI3102568T1 (ru)
UA (1) UA122121C2 (ru)
WO (1) WO2015118342A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2817018C2 (ru) * 2018-06-22 2024-04-09 Хептерс Терапьютикс Лимитед Оксадиазолы в качестве агонистов мускаринового рецептора m1 и/или m4

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2780015T3 (en) 2011-11-18 2017-03-27 Heptares Therapeutics Ltd M1 MUSCARINRECEPTORAGONISTER
CN108354933A (zh) 2013-03-15 2018-08-03 维颂公司 作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的多取代芳族化合物的制药用途
UA122121C2 (uk) 2014-02-06 2020-09-25 Хептерс Терап'Ютікс Лімітед Біциклічні азотовмісні сполуки як агоністи мускаринового м1 рецептора i/або м4 рецептора
GB201404922D0 (en) 2014-03-19 2014-04-30 Heptares Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
CA2960790A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Verseon Corporation Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors
LT3261639T (lt) 2015-02-27 2022-11-25 Verseon International Corporation Pakaitiniai pirazolo junginiai kaip serino proteazės inhibitoriai
GB201504675D0 (en) 2015-03-19 2015-05-06 Heptares Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201513742D0 (en) 2015-08-03 2015-09-16 Heptares Therapeutics Ltd Muscarinic agonists
GB201513740D0 (en) * 2015-08-03 2015-09-16 Heptares Therapeutics Ltd Muscarinic agonist
GB201513743D0 (en) * 2015-08-03 2015-09-16 Heptares Therapeutics Ltd Muscarinic agonists
GB201519352D0 (en) * 2015-11-02 2015-12-16 Heptares Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
WO2017107089A1 (en) 2015-12-23 2017-06-29 Merck Sharp & Dohme Corp. 3- (1h-pyrazol-4-yl) pyridineallosteric modulators of the m4 muscarinic acetylcholine receptor
WO2017112719A1 (en) 2015-12-23 2017-06-29 Merck Sharp & Dohme Corp. 6,7-dihydro-5h-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one allosteric modulators of the m4 muscarinic acetylcholine receptor
EP3872078A1 (en) 2016-07-01 2021-09-01 Pfizer Inc. 5,7-dihydro-pyrrolo-pyridine derivatives for use in the treament of depression, anxiety or panic disorders
GB201617454D0 (en) * 2016-10-14 2016-11-30 Heptares Therapeutics Limited Pharmaceutical compounds
WO2018112842A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Sharp & Dohme Corp. 6,6-fused heteroaryl piperidine ether allosteric modulators of m4 muscarinic acetylcholine receptor
WO2018112843A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl piperidine ether allosteric modulators of the m4 muscarinic acetylcholine receptor
GB201709652D0 (en) * 2017-06-16 2017-08-02 Heptares Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
WO2018235966A1 (ja) 2017-06-21 2018-12-27 第一三共株式会社 Ｅｐ３００／ｃｒｅｂｂｐ阻害剤
WO2019000238A1 (en) 2017-06-27 2019-01-03 Merck Sharp & Dohme Corp. 5- (PYRIDIN-3-YL) OXAZOLE ALLOSTERIC MODULATORS OF M4 ACETYLCHOLINE MUSCARINIC RECEPTOR
WO2019000237A1 (en) 2017-06-27 2019-01-03 Merck Sharp & Dohme Corp. ALLOSTERIC MODULATORS OF 3- (1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINE FROM THE M4 ACETYLCHOLINE MUSCARINIC RECEPTOR
WO2019000236A1 (en) 2017-06-27 2019-01-03 Merck Sharp & Dohme Corp. ALLOSTERIC MODULATORS OF 3- (1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINE FROM THE M4 ACETYLCHOLINE MUSCARINIC RECEPTOR
CN110944999A (zh) * 2017-08-01 2020-03-31 勃林格殷格翰国际有限公司 中间体化合物和方法
US10501483B2 (en) 2017-10-24 2019-12-10 Allergan, Inc. Enamines and diastereo-selective reduction of enamines
WO2019126559A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Vanderbilt University Antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor m4
WO2019183636A1 (en) 2018-03-23 2019-09-26 Pfizer Inc. Piperazine azaspiro derivaves
GB201810239D0 (en) 2018-06-22 2018-08-08 Heptares Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201810245D0 (en) 2018-06-22 2018-08-08 Heptares Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201819960D0 (en) 2018-12-07 2019-01-23 Heptares Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
AR120169A1 (es) * 2019-10-09 2022-02-02 Novartis Ag Derivados de 2-azaespiro[3.4]octano como agonistas de m4
EP4041389A1 (en) * 2019-10-09 2022-08-17 Novartis AG 2-azaspiro[3.4]octane derivatives as m4 agonists
US11912705B2 (en) * 2020-08-20 2024-02-27 The Corporation Of Mercer University Cathinone derivatives, pharmaceutical formulations, and methods
WO2023114224A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 Sage Therapeutics, Inc. Combination of muscarinic receptor positive modulators and nmda positive allosteric modulators
WO2024028458A2 (en) 2022-08-04 2024-02-08 Heptares Therapeutics Limited Muscarinic receptor agonists
WO2024059249A1 (en) * 2022-09-16 2024-03-21 Cerevel Therapeutics, Llc M4 activators/modulators and uses thereof

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5852029A (en) 1990-04-10 1998-12-22 Israel Institute For Biological Research Aza spiro compounds acting on the cholinergic system with muscarinic agonist activity
WO1999032489A1 (en) 1997-12-23 1999-07-01 Alcon Laboratories, Inc. Muscarinic agents and use thereof to treat glaucoma, myopia and various other conditions
EP1386920A4 (en) * 2001-04-20 2005-09-14 Banyu Pharma Co Ltd DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLONE
JP2008501031A (ja) * 2004-05-28 2008-01-17 バーテックス　ファーマシューティカルズ　インコーポレイテッド ムスカリン受容体のモジュレーター
EP1863490A2 (en) * 2005-03-28 2007-12-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Muscarinic modulators
WO2007076070A2 (en) 2005-12-22 2007-07-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of muscarinic receptors
KR20080098070A (ko) * 2006-02-22 2008-11-06 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 무스카린성 수용체의 조절제로서의 스피로 축합된 피페리딘
KR20080094964A (ko) 2006-02-22 2008-10-27 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 무스카린성 수용체의 조절제
AU2007226715A1 (en) * 2006-03-03 2007-09-20 Novartis Ag N-formyl hydroxylamine compounds
GB0706188D0 (en) * 2007-03-29 2007-05-09 Glaxo Group Ltd Compounds
US8119661B2 (en) * 2007-09-11 2012-02-21 Astrazeneca Ab Piperidine derivatives and their use as muscarinic receptor modulators
MX2011004340A (es) 2008-10-29 2011-05-23 Gruenenthal Gmbh Espiroaminas sustituidas.
FR2945531A1 (fr) 2009-05-12 2010-11-19 Sanofi Aventis Derives de 7-aza-spiro°3,5!nonane-7-carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2012020813A1 (ja) * 2010-08-10 2012-02-16 大日本住友製薬株式会社 縮環ピロリジン誘導体
DK2780015T3 (en) * 2011-11-18 2017-03-27 Heptares Therapeutics Ltd M1 MUSCARINRECEPTORAGONISTER
AU2013319989C1 (en) * 2012-09-18 2017-08-17 Heptares Therapeutics Limited Bicyclic aza compounds as muscarinic M1 receptor agonists
CN105308038B (zh) 2013-04-30 2018-05-29 葛兰素史密斯克莱知识产权（第2 号）有限公司 Zeste增强子同源物2的抑制剂
UA122121C2 (uk) * 2014-02-06 2020-09-25 Хептерс Терап'Ютікс Лімітед Біциклічні азотовмісні сполуки як агоністи мускаринового м1 рецептора i/або м4 рецептора
CN105980378B (zh) 2014-02-06 2019-09-27 爱尔兰詹森科学公司 氨磺酰基吡咯酰胺衍生物及其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途
EA033866B1 (ru) 2014-02-06 2019-12-03 Рибосайенс Ллк 4'-дифторметилзамещенные производные нуклеозидов в качестве ингибиторов репликации рнк вируса гриппа
PL3733662T3 (pl) 2014-09-19 2024-01-22 Forma Therapeutics, Inc. Chinolinonowe pochodne pirydyn-2(1H)-onu jako inhibitory zmutowanej dehydrogenazy izocytrynianowej
KR20170054508A (ko) 2014-09-19 2017-05-17 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 디벨로프먼트 리미티드 신규 가용성 구아닐레이트 시클라제 활성화제 및 그의 용도
KR20170049604A (ko) 2014-09-19 2017-05-10 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트 Bub1 억제제로서의 벤질 치환된 인다졸

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2817018C2 (ru) * 2018-06-22 2024-04-09 Хептерс Терапьютикс Лимитед Оксадиазолы в качестве агонистов мускаринового рецептора m1 и/или m4

Also Published As

Publication number Publication date
CN106458986B (zh) 2019-01-04
AU2015213900A1 (en) 2016-08-11
US20190337925A1 (en) 2019-11-07
IL247117B (en) 2021-03-25
AU2019201579A1 (en) 2019-03-28
SI3102568T1 (sl) 2018-11-30
US10961225B2 (en) 2021-03-30
US9926297B2 (en) 2018-03-27
US10689368B2 (en) 2020-06-23
PT3102568T (pt) 2018-10-24
BR112016017979A2 (ru) 2017-08-08
WO2015118342A1 (en) 2015-08-13
US20190112294A1 (en) 2019-04-18
JP2017505323A (ja) 2017-02-16
PH12016501570B1 (en) 2016-10-03
CN106458986A (zh) 2017-02-22
MX2016010322A (es) 2017-04-27
MX371529B (es) 2020-01-31
JP2023087046A (ja) 2023-06-22
RU2685230C2 (ru) 2019-04-17
DK3102568T3 (en) 2018-10-08
EP3102568A1 (en) 2016-12-14
HRP20181499T1 (hr) 2018-11-30
UA122121C2 (uk) 2020-09-25
US10385039B2 (en) 2019-08-20
CA2938169C (en) 2022-03-15
NZ723103A (en) 2022-09-30
AU2020277225A1 (en) 2020-12-24
CN109851610B (zh) 2021-09-21
KR20160129014A (ko) 2016-11-08
RU2016133684A3 (ru) 2018-08-31
AU2015213900B2 (en) 2018-12-13
US20180179184A1 (en) 2018-06-28
HK1231473A1 (zh) 2017-12-22
JP6479029B2 (ja) 2019-03-06
JP2023073504A (ja) 2023-05-25
CY1120834T1 (el) 2019-12-11
US20170015650A1 (en) 2017-01-19
SG11201606269WA (en) 2016-09-29
US10196380B2 (en) 2019-02-05
ES2688548T3 (es) 2018-11-05
IL247117A0 (en) 2016-09-29
RS57843B1 (sr) 2018-12-31
JP2023087045A (ja) 2023-06-22
SA516371614B1 (ar) 2019-10-30
JP6774513B2 (ja) 2020-10-28
AU2019201579B2 (en) 2020-08-27
EP3102568B1 (en) 2018-06-27
US20170240530A1 (en) 2017-08-24
KR102352388B1 (ko) 2022-01-17
WO2015118342A8 (en) 2016-06-30
US9670183B2 (en) 2017-06-06
JP2019077725A (ja) 2019-05-23
BR112016017979B1 (pt) 2022-08-02
MX2020001236A (es) 2022-06-30
LT3102568T (lt) 2018-11-12
EP3406609A1 (en) 2018-11-28
CA2938169A1 (en) 2015-08-13
US20200325118A1 (en) 2020-10-15
CL2016001983A1 (es) 2017-06-23
PL3102568T3 (pl) 2019-01-31
JP2021006571A (ja) 2021-01-21
CN109851610A (zh) 2019-06-07
PH12016501570A1 (en) 2016-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016133684A (ru) Бициклические азот-содержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов
HRP20120240T1 (hr) Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
JP2019530667A5 (ru)
HRP20160421T1 (hr) Derivat azola
HRP20201746T1 (hr) Aromatski derivati sulfonamida
RU2016124176A (ru) Композиции тетрагидрохинолинов в качестве ингибиторов бромодомена вет
JP2014510708A5 (ru)
JP2017524026A5 (ru)
JP2017500364A5 (ru)
RU2013157374A (ru) Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение
HRP20200440T1 (hr) 1h-pirazolo[4,3-b]piridini kao pde1 inhibitori
JP2018520201A5 (ru)
JP2014133739A5 (ru)
JP2017512184A5 (ru)
KR20070048771A (ko) 피라졸 유도체
JP2013535449A5 (ru)
JP6754360B2 (ja) 新規イミド誘導体およびその医薬としての用途
JP6856555B2 (ja) 医薬組成物
WO2013111796A1 (ja) Ｎ－置換ピラゾール誘導体
RU2811601C9 (ru) Бициклические азотсодержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов
RU2811601C1 (ru) Бициклические азотсодержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов
JP2016527300A5 (ru)
JPWO2020203609A5 (ru)
JP2008222714A5 (ru)