RU2009146851A - Гетероарил-замещенные пиразольные производные, которые могут использоваться для лечения гиперпролиферативных нарушений и заболеваний, связанных с ангиогенезом - Google Patents
Гетероарил-замещенные пиразольные производные, которые могут использоваться для лечения гиперпролиферативных нарушений и заболеваний, связанных с ангиогенезом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009146851A RU2009146851A RU2009146851/04A RU2009146851A RU2009146851A RU 2009146851 A RU2009146851 A RU 2009146851A RU 2009146851/04 A RU2009146851/04 A RU 2009146851/04A RU 2009146851 A RU2009146851 A RU 2009146851A RU 2009146851 A RU2009146851 A RU 2009146851A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- methylbenzyl
- pyrazol
- atom
- alkyl
- Prior art date
Links
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 2
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 title 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 title 1
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 51
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 40
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 34
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 32
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 11
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 —OR 6 or —NR 6 R 7 Chemical group 0.000 claims 37
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 31
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 21
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 21
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 11
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VYWWOQRKSXSQKZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]piperidin-2-one Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C(CCCC2)=O)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 VYWWOQRKSXSQKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTWFMCFNTFCGMC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C(CCC2)=O)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 HTWFMCFNTFCGMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZSHAGBZRRAVTM-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-6-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC=4OC(F)(F)OC=4C=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 QZSHAGBZRRAVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMQVHYGOSLMOOX-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 BMQVHYGOSLMOOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFMCWELGFVPNGH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 QFMCWELGFVPNGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCKBOQJGHXOCNG-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzo[f]benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC4=CC=CC=C4C=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 LCKBOQJGHXOCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNEYPKCAXNTGRU-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3H-[1]benzofuro[2,3-f]benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC=4C5=CC=CC=C5OC=4C=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 LNEYPKCAXNTGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAQQWTJJTRNFGF-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3H-benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C#N)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 SAQQWTJJTRNFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWLHFAAKOWMVCJ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridine Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CN=CC=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 TWLHFAAKOWMVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAEFWTZMQYNQBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC(=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 OAEFWTZMQYNQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDSYXMJTXDLYBH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-4-(4-piperidin-1-ylphenyl)-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)N2CCCCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 XDSYXMJTXDLYBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKVPDZIXBRNZEX-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC=C(N=2)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 FKVPDZIXBRNZEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJXXVRGPYQXDJB-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 CJXXVRGPYQXDJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGUTWBIBAFJZMG-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-5-(2-phenylpropan-2-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=CC=C(C=C3N=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 NGUTWBIBAFJZMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAYBKPIXQRUXTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-5-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=CC=C(C=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 VAYBKPIXQRUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQZIDNDJRWGSQE-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C3=NN(CC=4C=CC(C)=CC=4)C(C)=C3)C2=C1 VQZIDNDJRWGSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCODTGYNNFGAOH-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-6-(trifluoromethoxy)-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(OC(F)(F)F)=CC=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 YCODTGYNNFGAOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLSLFXANEOAYEB-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C(F)(F)F)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 NLSLFXANEOAYEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAXZREUXFIZEOB-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-6-phenoxy-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=CC(OC=4C=CC=CC=4)=CC=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 SAXZREUXFIZEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEALQUAFHBOWCV-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-6-phenyl-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 ZEALQUAFHBOWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSCKXPBLKJYEDQ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-6-piperidin-1-yl-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)N2CCCCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 DSCKXPBLKJYEDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVLJTJNJHMVHKI-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=C(Br)C(F)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 MVLJTJNJHMVHKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOIXMWSOUMCKBC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(Br)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 KOIXMWSOUMCKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMTHBZFJXNLGNY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-5-[5-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound N1=C(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=C(C)N1C(C)C1=CC=C(C)C=C1 WMTHBZFJXNLGNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUKMBPPNVBEVHV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyclohexylphenyl)-5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C2CCCCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 HUKMBPPNVBEVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACKYVKXCVZPYSF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyclopentyloxyphenyl)-5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(OC3CCCC3)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 ACKYVKXCVZPYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZWYMCZBOLWUQD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 VZWYMCZBOLWUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKSAIGSDYJYSRL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-iodophenyl)-5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(I)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 PKSAIGSDYJYSRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQBUTBFQVSCBQN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 BQBUTBFQVSCBQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTOCDNZZOQWVMR-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(OCC=3C=CC(Cl)=CC=3)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 NTOCDNZZOQWVMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDZGKSPZSGEIST-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(4-cyclohexylphenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C2CCCCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 YDZGKSPZSGEIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUHDXKDXRUQUMO-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC=C(N=2)C=2C=CC(Br)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 CUHDXKDXRUQUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOFIUCWNYWDAKK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-cyclohexylphenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C2CCCCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 DOFIUCWNYWDAKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAQKYSKUNVRYLB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-tert-butylphenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 AAQKYSKUNVRYLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGWSJCSELDTJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]morpholine Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)N2CCOCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 LGWSJCSELDTJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWFAKZSNRVBVRK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 CWFAKZSNRVBVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFNVGMYWQSTBJQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(cyclohexen-1-yl)phenyl]-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2CCCCC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 QFNVGMYWQSTBJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLPYNICOZDWNEZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]morpholin-3-one Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C(COCC2)=O)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 BLPYNICOZDWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVHFQNLTJAOBQK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]morpholine Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)N2CCOCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 ZVHFQNLTJAOBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYYVAPPGHGPBOY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC=CC(C)=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 HYYVAPPGHGPBOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWSHNABXWORGHB-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluorophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=CC=C(C=C3N=2)C=2C(=CC=CC=2)F)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 NWSHNABXWORGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUVQXTWQIDNPLS-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=CC=C(C=C3N=2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 HUVQXTWQIDNPLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYRRZIPIRCRSMX-UHFFFAOYSA-N 5-(3-fluorophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=CC=C(C=C3N=2)C=2C=C(F)C=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 PYRRZIPIRCRSMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBCDPRAKBWGDPL-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)N2CCCCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 OBCDPRAKBWGDPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOJJLWLATFIVAQ-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1C1=NOC(C2=NN(CC=3C=CC(C)=CC=3)C(C)=C2)=N1 LOJJLWLATFIVAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOECYDDHWZYSIF-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)N2CCCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 BOECYDDHWZYSIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVVBECHFKAMBNM-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(OCC(F)(F)F)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 PVVBECHFKAMBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKNJPZXBEGEZQV-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-(3-methylpiperidin-1-yl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1C(C)CCCN1C1=CC=C(C=2N=C(ON=2)C2=NN(CC=3C=CC(C)=CC=3)C(C)=C2)C=C1 NKNJPZXBEGEZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLJAULYAWNOCSN-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 RLJAULYAWNOCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWUUHCBONKLKMS-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 PWUUHCBONKLKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SISSPQORISGKCF-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 SISSPQORISGKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFYAKTRQFMZTLL-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=NC(=CC=2)C(F)(F)F)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 NFYAKTRQFMZTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXDRFSGDLJWPSN-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 RXDRFSGDLJWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGIXMBLTXRSQRV-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=NC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 GGIXMBLTXRSQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJILETBTRLJCQJ-UHFFFAOYSA-N 5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CN=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 KJILETBTRLJCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGROJSWOXLBLEF-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=CC=C(CC=4C=CC=CC=4)C=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 PGROJSWOXLBLEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDSKZOKPBHBIOS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-fluoro-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(F)=C(Cl)C=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 RDSKZOKPBHBIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMEQFRDRJUKGAC-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-3-[5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazol-2-yl]pyrazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 QMEQFRDRJUKGAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQDWNSKZFGDCCR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-3-[5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC=C(N=2)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 SQDWNSKZFGDCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSGLOVXIKKYNQP-UHFFFAOYSA-N 6-(2-chlorophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 MSGLOVXIKKYNQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJIFTFKYEIRSLD-UHFFFAOYSA-N 6-(2-fluorophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C(=CC=CC=2)F)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 HJIFTFKYEIRSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEGPXLSWWMVHBS-UHFFFAOYSA-N 6-(3-chlorophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 XEGPXLSWWMVHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFERVUZFXKAOTK-UHFFFAOYSA-N 6-(3-fluorophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=C(F)C=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 UFERVUZFXKAOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXCHBZFMEGCAFG-UHFFFAOYSA-N 6-(4-fluorophenyl)-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 ZXCHBZFMEGCAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYVRODMFZJROMP-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(Br)=CC=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 DYVRODMFZJROMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKXAZUXLZYHGRY-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-4-methyl-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(Br)=CC(C)=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 CKXAZUXLZYHGRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWSBSEFTBQKQST-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 UWSBSEFTBQKQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USDCXGHIWXABQE-UHFFFAOYSA-N 6-cyclohexyl-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C2CCCCC2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 USDCXGHIWXABQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHYOUCCJQYOYDA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(C)=CC=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 MHYOUCCJQYOYDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEKBAJZLYZRQOV-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C(C)(C)C)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 JEKBAJZLYZRQOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOMKENJKNXSUSJ-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C=2NC3=CC=4NN=CC=4C=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC=4NN=CC=4C=C3N=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 IOMKENJKNXSUSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQWAYPJHSMFLHR-UHFFFAOYSA-N [2-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 JQWAYPJHSMFLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- ZABGYSAZFSNLAY-UHFFFAOYSA-N chembl2205734 Chemical compound CC1=CC(C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1CC1=CC=C(C)C=C1 ZABGYSAZFSNLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- JARXRELEURXHHH-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-[5-[5-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NOC(C2=NN(CC=3C=CC(C)=CC=3)C(C)=C2)=N1 JARXRELEURXHHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее формулу: ! ! или его физиологически приемлемая соль, сольват, гидрат или стереоизомер, где: ! А представляет собой гетероарил, необязательно замещенный атомом галогена или фенилом, или представляет собой гетероциклил; ! n представляет собой целое число от 0 до 3; ! R1 в каждом случае независимо представляет собой атом галогена, -NR6C(O)R7, -C(O)R6, -C(O)OR6, -OC(O)R6, -OR6, -SR6, -S(O)R6, -SO2R6, циано, нитро, -C(O)NR6R7, -SO2NR6R7 или -NR6R7, ! или ! R1 независимо представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом галогена, OR6 или NR6R7; ! R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8, или гетероарил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8, когда А представляет собой моно- или бициклический гетероарил или моно- или бициклический гетероциклил, ! или ! R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, необязательно имеющий до 3 заместителей в виде атомов фтора, алкилокси, необязательно имеющий до 3 заместителей в виде атомов фтора, циклоалкил, арилокси, ароил, аралкил, необязательно замещенный атомом галогена, или гетероциклил, необязательно замещенный алкилом, когда А представляет собой би- или трициклический гетероарил или моно-, би- или трициклический гетероциклил; ! каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, -OR6, -SR6, -NR6R7, алкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом галогена, R6, -OR6 или -NR6R7, или циклоалкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом галогена, R6, -OR6 или -NR6R7; ! R5 предс
Claims (39)
1. Соединение, имеющее формулу:
или его физиологически приемлемая соль, сольват, гидрат или стереоизомер, где:
А представляет собой гетероарил, необязательно замещенный атомом галогена или фенилом, или представляет собой гетероциклил;
n представляет собой целое число от 0 до 3;
R1 в каждом случае независимо представляет собой атом галогена, -NR6C(O)R7, -C(O)R6, -C(O)OR6, -OC(O)R6, -OR6, -SR6, -S(O)R6, -SO2R6, циано, нитро, -C(O)NR6R7, -SO2NR6R7 или -NR6R7,
или
R1 независимо представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом галогена, OR6 или NR6R7;
R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8, или гетероарил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8, когда А представляет собой моно- или бициклический гетероарил или моно- или бициклический гетероциклил,
или
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, необязательно имеющий до 3 заместителей в виде атомов фтора, алкилокси, необязательно имеющий до 3 заместителей в виде атомов фтора, циклоалкил, арилокси, ароил, аралкил, необязательно замещенный атомом галогена, или гетероциклил, необязательно замещенный алкилом, когда А представляет собой би- или трициклический гетероарил или моно-, би- или трициклический гетероциклил;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, -OR6, -SR6, -NR6R7, алкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом галогена, R6, -OR6 или -NR6R7, или циклоалкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом галогена, R6, -OR6 или -NR6R7;
R5 представляет собой атом водорода, оксо, или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом галогена, -OR6 или -NR6R7;
значения R6 или R7 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, или арил, гетероарил, гетероциклил, алкил, или циклоалкил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом водорода, атом галогена, -OR9 или -NR9R10;
значения R8 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой
атом водорода, атом галогена, -NR9C(O)R10, -NR9C(O)OR10, -C(O)R9, -C(O)OR9, -OC(O)R9, -OR9, -SR9, -S(O)R9, -SO2R9, циано, нитро, -C(O)NR9R10, -SO2NR9R10, -NR9R10, или
арил, гетероарил, гетероциклил, алкил, или циклоалкил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом галогена, R11, -OR9 или -NR9R10;
значения R9 и R10 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, или арил, гетероарил, гетероциклил, алкил, циклоалкил, аралкил, или гетероциклилалкил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом водорода, атом галогена, гидроксил, алкилокси, циклоалкилокси, арилокси, амино, алкиламино, циклоалкиламино, ариламино, алкил, циклоалкил, алкилкарбонил илли алкоксикарбонил;
значения R11 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, оксо, арил, гетероарил, гетероциклил, алкил, циклоалкил, -C(O)R9, -C(O)OR9, -NR12C(O)R13, -N[C(O)R13]2, -NR12C(O)OR13 или -N[C(O)OR13]2;
R12 представляет собой атом водорода или алкил; и
R13 представляет собой алкил.
2. Соединение по п.1, в котором
А представляет собой моно- или бициклический гетероарил, содержащий 1-3 атома азота, 0 или 1 атом кислорода и 0 или 1 атом серы в качестве гетероатома в цикле;
n представляет собой целое число от 0 до 2;
R1 в каждом случае независимо представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, циано, -NR6C(O)R7, -C(O)OR6, -OR6, -SR6, -S(O)R6, -SO2R6, -C(O)NR6R7 или -SO2NR6R7,
или
R1 независимо представляет собой алкил, циклоалкил или гетероциклил, каждый из которых необязательно замещен одной или двумя группами, представляющими собой атом фтора, OR6 или NR6R7;
R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный 1 или 2 группами R8, или гетероарил, необязательно замещенный 1 или 2 группами R8, когда А представляет собой моно- или бициклический гетероарил,
или
R2 представляет собой циклоалкил, фенокси, бензоил или фенилалкил, когда А представляет собой бициклический гетероарил;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, алкилокси, амино, алкиламино, алкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом фтора, гидрокси, алкилокси, амино или алкиламино группы, или циклоалкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом фтора, гидрокси, алкилокси, амино или алкиламино группы;
R5 представляет собой атом водорода или алкил;
значения R6 или R7 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, или алкил, циклоалкил или гетероциклил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом водорода, атом фтора, -OR9 или -NR9R10;
значения R8 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой
атом водорода, атом фтора, атом хлора, циано, -NR9C(O)R10, -NR9C(O)OR10, -C(O)OR9, -OR9, -SR9, -S(O)R9, -SO2R9, -C(O)NR9R10, -SO2NR9R10, -NR9R10, или
алкил, циклоалкил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом фтора, атом хлора, R11, -OR9 или -NR9R10;
значения R9 и R10 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, или алкил, циклоалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом водорода, атом фтора, гидроксил, алкилокси, циклоалкилокси, амино, алкиламино, циклоалкиламино, алкил, циклоалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
значения R11 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, оксо, алкил, циклоалкил, гетероциклил, фенил, гетероарил, -C(O)R9, -C(O)OR9, -NR12C(O)R13 или -NR12C(O)OR13;
R12 представляет собой атом водорода или алкил; и
R13 представляет собой алкил.
3. Соединение по п.1, в котором
А представляет собой моно- или бициклический гетероарил, содержащий 1-3 атома азота и 0 или 1 атом кислорода в качестве гетероатома в цикле;
n представляет собой целое число от 0 до 2;
R1 в каждом случае независимо представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, циано, -NR6C(O)R7, -C(O)OR6, -OR6, -SR6, -S(O)R6, -SO2R6, -C(O)NR6R7 или -SO2NR6R7,
или
R1 независимо представляет собой алкил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом фтора, гидрокси, алкилокси, фторалкилокси, амино или алкиламино группу;
R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный 1 или 2 группами R8, или пиридил, пиримидинил или пиразинил, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 группами R8;
R3 представляет собой атом водорода;
R4 представляет собой алкилокси, амино, алкиламино, циклопропил, циклобутил, или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом фтора, гидрокси или метокси группы;
R5 представляет собой атом водорода или метил;
значения R6 или R7 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, или алкил или циклоалкил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом водорода, атом фтора, гидрокси, алкилокси, амино или алкиламино группы;
значения R8 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой
атом водорода, атом фтора, атом хлора, циано, -NR9C(O)R10, -NR9C(O)OR10, -C(O)OR9, -OR9, -SR9, -S(O)R9, -SO2R9, -C(O)NR9R10, -SO2NR9R10, -NR9R10 или
алкил, циклоалкил, моноциклический гетероциклил или моноциклический гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом фтора, атом хлора, R11, -OR9 или -NR9R10;
значения R9 и R10 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, или алкил, циклоалкил, моноциклический гетероциклил или моноциклический гетероциклилметил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом водорода, фтора, гидроксил, алкилокси, циклоалкилокси, алкил, циклоалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
значения R11 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, оксо, алкил, циклоалкил, моноциклический гетероциклил, фенил, моноциклический гетероарил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, -NH-C(O)R13 или -NH-C(O)OR13; и
R13 представляет собой алкил.
4. Соединение по п.1, в котором
А представляет собой имидазол-2,4-диил, 1,3-оксазол-2,4-диил, 1,3-оксазол-2,5-диил, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диил, 1,3,4-оксадиазол-2,5-диил, 1Н-бензимидазол-2,5-диил, 1,3-бензоксазол-2,5-диил или 1,3-бензоксазол-2,6-диил.
5. Соединение по п.1, в котором
n представляет собой целое число от 0 до 2;
R1 в каждом случае независимо представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, циано, -NR6C(O)R7, -C(O)OR6, -OR6, -SR6, -S(O)R6, -SO2R6, -C(O)NR6R7 или -SO2NR6R7,
или
R1 независимо представляет собой алкил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом фтора, гидрокси, алкилокси, фторалкилокси, амино или алкиламино группы;
и
R1, при наличии, расположен в мета- и/или пара-положении фенильного кольца, относительно места присоединения к группе CR5.
6. Соединение по п.1, в котором
R2 представляет собой фенил, замещенный 1 группой R8, или пиридил, замещенный 1 группой R8, имеющий структуру (а), (b), (с) или (d)
где * обозначает место присоединения к группе А;
R8 представляет собой атом фтора, атом хлора, циано, -NR9C(O)R10, -NR9C(O)OR10, -C(O)OR9, -OR9, -SR9, -S(O)R9, -SO2R9, -C(O)NR9R10, -SO2NR9R10 или -NR9R10; или
R8 представляет собой алкил, циклоалкил, моноциклический гетероциклил или моноциклический гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом фтора, атом хлора, R11, -OR9 или -NR9R10;
и
R8 присоединен к атому углерода в цикле в положении 3, 4 или 5;
и где фенил и пиридил структуры (а), (b), (с) и (d) могут быть дополнительно замещены атомом фтора, атомом хлора или циано.
7. Соединение по любому из пп.1-6, в котором
А представляет собой имидазол-2,4-диил, 1,3-оксазол-2,4-диил, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диил или 1Н-бензимидазол-2,5-диил;
n представляет собой целое число, равное 0 или 1;
R1 представляет собой атом фтора, атом хлора, циано, гидрокси, алкилокси, фторалкилокси, алкил, фторалкил, алкоксикарбонил или алкилкарбониламино;
и
R1, при наличии, расположен в мета- и/или пара-положении фенильного кольца, относительно места присоединения к группе CR5;
R2 представляет собой фенил, замещенный 1 группой R8, имеющий структуру (а)
где * обозначает место присоединения к группе А;
R8 представляет собой -OR9, -SR9, -S(O)R9 или -SO2R9; или
R8 представляет собой алкил, циклоалкил, оксетанил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил или морфолинил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом фтора, R11, -OR9 или -NR9R10;
и
R8 присоединен к атому углерода в цикле в положении 3, 4 или 5;
R3 представляет собой атом водорода;
R4 представляет собой алкил;
R5 представляет собой атом водорода;
значения R9 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, алкил или фторалкил;
R10 представляет собой алкил;
значения R11 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, алкил, пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пирролил, пиразолил, имидазолил или триазолил.
8. Соединение по п.1, в котором
А представляет собой гетероарил или гетероциклил;
n представляет собой целое число от 0 до 3;
R1 в каждом случае независимо представляет собой атом галогена, -NR6C(O)R7, -C(O)R6, -C(O)OR6, -OC(O)R6, -OR6, -SR6, циано, нитро, -C(O)NR6R7, -SO2NR6R7 или -NR6R7,
или
R1 независимо представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом галогена, OR6 или NR6R7;
R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8, или гетероарил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, -OR6, -SR6, -NR6R7, алкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом галогена, R6, -OR6 или -NR6R7, или циклоалкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом галогена, R6, -OR6 или -NR6R7;
R5 представляет собой атом водорода, оксо, или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, представляющими собой атом галогена, -OR6 или -NR6R7;
значения R6 или R7 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, или арил, гетероарил, гетероциклил, алкил, или циклоалкил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом водорода, атом галогена, -OR9 или -NR9R10;
значения R8 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой
атом водорода, атом галогена, -NR9C(O)R10, -C(O)R9, -C(O)OR9, -OC(O)R9, -OR9, -SR9, циано, нитро, -C(O)NR9R10, -SO2NR9R10, -NR9R10 или
арил, гетероарил, гетероциклил, алкил, или циклоалкил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом галогена, R11, -OR9 или -NR9R10; и
значения R9 и R10 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, или арил, гетероарил, гетероциклил, алкил, или циклоалкил, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, представляющими собой атом водорода, галогена, гидроксила, алкилокси, циклоалкилокси, арилокси, амино, алкиламино, циклоалкиламино или ариламино группы;
значения R11 в каждом отдельно взятом случае могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, арил, оксо, гетероарил, гетероциклил, алкил, циклоалкил, гидроксил, алкилокси, циклоалкилокси, арилокси, амино, алкиламино, циклоалкиламино или ариламино.
9. Соединение по п.8, в котором R1 в каждом случае независимо представляет собой алкил, галоген или -OR6.
10. Соединение по п.8, в котором R4 представляет собой алкил.
11. Соединение по п.8, в котором R3 представляет собой атом водорода.
12. Соединение по п.8, в котором R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8.
13. Соединение по п.8, в котором А представляет собой 1,2,4-оксадиазол-3,5-диил, 1,3-бензоксазол-2,5-диил, 1Н-бензимидазол-2,5-диил, имидазол-2,4-диил или 1,3-оксазол-2,4-диил.
15. Соединение по n. 14, в котором
R1 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метокси, этокси, изопропокси, трифторметил или трифторметокси;
R2 такой, как определено в п.8; и
R4 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, циклопропилокси, диметиламино, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метоксиметил или метоксиэтил.
17. Соединение по п.16, в котором R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8.
19. Соединение по п.18, в котором
R1 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метокси, этокси, изопропокси, трифторметил или трифторметокси;
R2 такой, как определено в п.8; и
R4 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, циклопропилокси, диметиламино, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метоксиметил или метоксиэтил.
21. Соединение по п.20, в котором R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8.
23. Соединение по п.22, в котором
R1 представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метокси, этокси, изопропокси, трифторметил или трифторметокси;
R2 такой, как определено в п.8; и
R4 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, циклопропилокси, диметиламино, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метоксиметил или метоксиэтил.
25. Соединение по п.24, в котором R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8.
27. Соединение по п.26, в котором
R1 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метокси, этокси, изопропокси, трифторметил или трифторметокси;
R2 такой, как определено в п.8; и
R4 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, циклопропилокси, диметиламино, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метоксиметил или метоксиэтил.
29. Соединение по п.28, в котором R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8.
31. Соединение по п.30, в котором
R1 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метокси, этокси, изопропокси, трифторметил или трифторметокси;
R2 такой, как определено в п.8; и
R4 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, циклопропилокси, диметиламино, метил, этил, пропил, изопропил, трет-бутил, циклопропил, метоксиметил или метоксиэтил.
33. Соединение по п.32, в котором R2 представляет собой арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами R8.
34. Соединение по п.1, имеющее следующее название согласно номенклатуре ИЮПАК:
5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-3-[4-(трифторметокси)фенил]-1,2,4-оксадиазол;
3-{4-[(4-хлорбензил)окси]фенил}-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
3-(4-бромфенил)-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
3-(4-трет-бутилфенил)-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-3-[4'-(трифторметокси)бифенил-4-ил]-1,2,4-оксадиазол;
3-метил-1-(4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}фенил)пиперидин;
5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-3-[4-(трифторметил)фенил]-1,2,4-оксадиазол;
3-(4-бромфенил)-5-{5-метил-1-[1-(4-метилфенил)этил]-1H-пиразол-3-ил}-1,2,4-оксадиазол;
5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-фенил-1,2,4-оксадиазол;
3-(4-фторфенил)-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}пиридин;
3-(3-бром-4-фторфенил)-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
3-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}пиридин;
5-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-2-(трифторметил)пиридин;
3-(4-циклогексилфенил)-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
1-(4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}фенил)пиперидин;
3-(4-иодофенил)-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-1,2,4-оксадиазол;
3-[4-(циклопентилокси)фенил]-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
3-(4-изопропоксифенил)-5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол;
4-(4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}фенил)морфолин;
5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(4-пирролидин-1-илфенил)-1,2,4-оксадиазол;
N,N-диэтил-4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}анилин;
1-(4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}фенил)пирролидин-2-он;
3-(4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}фенил)-1,3-оксазолидин-2-он;
4-(4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}фенил)морфолин-3-он;
2-метокси-N-(4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид;
1-(4-{5-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}фенил)пиперидин-2-он;
или его физиологически приемлемая соль, сольват, гидрат или стереоизомер.
35. Соединение по п.1, имеющее следующее название согласно номенклатуре ИЮПАК:
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-5-фенил-1,3-бензоксазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-6-фенокси-1,3-бензоксазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,3-бензоксазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-5-(1-метил-1-фенилэтил)-1,3-бензоксазол;
5-бензил-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,3-бензоксазол;
5-(3-фторфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,3-бензоксазол;
5-(2-фторфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,3-бензоксазол;
5-(3-хлорфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,3-бензоксазол;
или его физиологически приемлемая соль, сольват, гидрат или стереоизомер.
36. Соединение по п.1, имеющее следующее название согласно номенклатуре ИЮПАК:
6-бром-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1H-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1H-бензимидазол;
6-метил-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1H-бензимидазол;
4-метил-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1H-бензимидазол;
6-хлор-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1H-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-3H-имидазо[4,5-с]пиридин;
6-трет-бутил-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1H-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-6-(трифторметил)-1Н-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-6-фенил-1Н-бензимидазол;
{2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол-6-ил}(фенил)метанон;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1Н-нафто[2,3-d]имидазол;
6-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,7-дигидроимидазо[4,5-f]индазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-6-пиперидин-1-ил-1Н-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-бензимидазол;
6-циклогексил-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1Н-[1]бензофуро[2,3-f]-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-6-морфолин-4-ил-1Н-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1H-бензимидазоле-6-карбонитрил;
2,2-дифтор-6-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-5Н-[1,3]диоксоло[4,5-f]бензимидазол;
5-хлор-6-фтор-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
6-бром-4-метил-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
6-(4-фторфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
6-(2-фторфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
6-(3-фторфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
6-(2-хлорфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
6-(3-хлорфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
6-(4-хлорфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1Н-бензимидазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-6-(трифторметокси)-1Н-бензимидазол;
или его физиологически приемлемая соль, сольват, гидрат или стереоизомер.
37. Соединение по п.1, имеющее следующее название согласно номенклатуре ИЮПАК:
5-метил-1-(4-метилбензил)-3-{4-[4-(трифторметокси)фенил]-1H-имидазол-2-ил}-1H-пиразол;
3-(4,5-дифенил-1H-имидазол-2-ил)-5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол;
3-(4-бифенил-4-ил-1H-имидазол-2-ил)-5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол;
3-[4-(4-циклогексилфенил)-1H-имидазол-2-ил]-5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол;
или его физиологически приемлемая соль, сольват, гидрат или стереоизомер.
38. Соединение по п.1, имеющее следующее название согласно номенклатуре ИЮПАК:
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-4-фенил-1,3-оксазол;
4-(4-бромфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-1,3-оксазол;
4-(4'-хлорбифенил-4-ил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,3-оксазол;
4-(4-трет-бутилфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,3-оксазол;
2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пиразол-3-ил]-4-[4-(трифторметокси)фенил]-1,3-оксазол;
1-(4-{2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,3-оксазол-4-ил}фенил)пиперидин;
4-(4-циклогекс-1-ен-1-илфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,3-оксазол;
4-(4-циклогекс-1-илфенил)-2-[5-метил-1-(4-метилбензил)-1H-пиразол-3-ил]-1,3-оксазол;
или его физиологически приемлемая соль, сольват, гидрат или стереоизомер.
39. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1, или его физиологически приемлемую соль, сольват, гидрат или стереоизомер, и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US93081607P | 2007-05-18 | 2007-05-18 | |
US60/930,816 | 2007-05-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009146851A true RU2009146851A (ru) | 2011-06-27 |
Family
ID=39760483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009146851/04A RU2009146851A (ru) | 2007-05-18 | 2008-05-08 | Гетероарил-замещенные пиразольные производные, которые могут использоваться для лечения гиперпролиферативных нарушений и заболеваний, связанных с ангиогенезом |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8796253B2 (ru) |
EP (1) | EP2148877A2 (ru) |
JP (1) | JP5702138B2 (ru) |
KR (1) | KR20100016617A (ru) |
CN (1) | CN101765596B (ru) |
AR (1) | AR066617A1 (ru) |
AU (1) | AU2008253311A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0812361A2 (ru) |
CA (1) | CA2687306A1 (ru) |
CL (1) | CL2008001372A1 (ru) |
IL (1) | IL201537A0 (ru) |
MX (1) | MX2009012000A (ru) |
PA (1) | PA8780201A1 (ru) |
PE (1) | PE20090297A1 (ru) |
RU (1) | RU2009146851A (ru) |
TW (1) | TW200909428A (ru) |
UY (1) | UY31080A1 (ru) |
WO (1) | WO2008141731A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200907999B (ru) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102008057344A1 (de) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Aminoalkyl-substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung |
MY160004A (en) * | 2008-11-14 | 2017-02-15 | Bayer Ip Gmbh | Heterocyclically substituted aryl compounds as hif inhibitors |
DE102009041241A1 (de) | 2009-09-11 | 2011-08-04 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung |
DE102009041242A1 (de) | 2009-09-11 | 2011-12-15 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung |
MX2011004779A (es) * | 2008-11-14 | 2011-05-30 | Bayer Schering Pharma Ag | Compuestos de arilo sustituido y su uso como inhibidores de hif. |
PE20120338A1 (es) | 2008-12-29 | 2012-04-30 | Sanofi Sa | Derivados de 2-piridin-2-il-pirazol-3(2h)-ona, su preparacion y su aplicacion en terapeutica |
FR2940652B1 (fr) * | 2008-12-29 | 2011-02-11 | Sanofi Aventis | Derives de 2-pyridin-2-yl-pyrazol-3(2h)-one,leur preparation et leur application en therapeutique |
WO2010076524A2 (fr) | 2008-12-29 | 2010-07-08 | Sanofi-Aventis | Derives de 2-pyridin-2-yl-pyrazol-3(2h)-one, leur preparation et leur application en therapeutique comme activateurs de hif |
US8389509B2 (en) | 2009-01-23 | 2013-03-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted pyrazole compounds |
CN102361867A (zh) | 2009-01-23 | 2012-02-22 | 百时美施贵宝公司 | 在治疗自身免疫疾病和炎性疾病中作为s1p激动剂的取代的噁二唑衍生物 |
EP2389377B1 (en) | 2009-01-23 | 2014-07-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole derivatives as s1p agonists in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases |
US8242284B1 (en) * | 2009-09-21 | 2012-08-14 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Anti-cancer agents based on 6-trifluoromethoxybenzimidazole derivatives and method of making |
US8680098B2 (en) | 2010-03-05 | 2014-03-25 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Substituted aza-bicyclic imidazole derivatives useful as TRPM8 receptor modulators |
CN101805338B (zh) * | 2010-04-06 | 2014-10-15 | 沈阳药科大学 | 噁二唑基哌嗪衍生物及其用途 |
EP2560969B1 (en) * | 2010-04-23 | 2015-08-12 | Bristol-Myers Squibb Company | 4-(5-isoxazolyl or 5-pyrrazolyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-mandelic acid amides as sphingosin-1-phosphate 1 receptor agonists |
JP2013530139A (ja) | 2010-05-08 | 2013-07-25 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ヒドロキシアルキルベンジルピラゾール類およびその使用 |
PE20130228A1 (es) * | 2010-05-08 | 2013-03-15 | Bayer Ip Gmbh | Heterociclilbencilpirazoles sustituidos |
EP2390252A1 (en) * | 2010-05-19 | 2011-11-30 | Almirall, S.A. | New pyrazole derivatives |
CA2803292C (en) | 2010-06-30 | 2016-06-14 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Sgc stimulators |
NZ609955A (en) | 2010-11-09 | 2015-05-29 | Ironwood Pharmaceuticals Inc | Sgc stimulators |
NO2686520T3 (ru) | 2011-06-06 | 2018-03-17 | ||
US8865748B2 (en) * | 2011-06-06 | 2014-10-21 | Akebia Therapeutics Inc. | Compounds and compositions for stabilizing hypoxia inducible factor-2 alpha as a method for treating cancer |
UY34200A (es) | 2011-07-21 | 2013-02-28 | Bayer Ip Gmbh | 3-(fluorovinil)pirazoles y su uso |
UA111754C2 (uk) | 2011-10-06 | 2016-06-10 | Байєр Фарма Акцієнгезелльшафт | Заміщені бензиліндазоли для застосування як інгібіторів bub1-кінази для лікування гіперпроліферативних захворювань |
WO2013057101A1 (de) | 2011-10-17 | 2013-04-25 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituierte oxadiazolylpyridinone und - pyridazinone als hif - hemmer |
EP3112363A1 (en) | 2011-12-27 | 2017-01-04 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | 2-[1-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-(3-isoxazolyl)-1h-pyrazol-3-yl]-pyrimidine derivatives and related compounds as soluble guanylate cyclase (sgc) stimulators for the treatment of pulmonary hypertension |
HUE040025T2 (hu) * | 2012-08-24 | 2019-02-28 | Univ Texas | A HIF aktivitás heterociklusos modulátorai betegség kezelésére |
WO2014031928A2 (en) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Philip Jones | Heterocyclic modulators of hif activity for treatment of disease |
EP2888253A4 (en) * | 2012-08-24 | 2016-01-06 | Univ Texas | HETEROCYCLIC MODULATORS OF HIF FACTOR ACTIVITY USED FOR THE TREATMENT OF DISEASES |
WO2014121654A1 (zh) * | 2013-02-05 | 2014-08-14 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 四并环激酶抑制剂 |
WO2014134391A1 (en) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Phenylpyrazole derivatives as potent rock1 and rock2 inhibitors |
AR094929A1 (es) | 2013-02-28 | 2015-09-09 | Bristol Myers Squibb Co | Derivados de fenilpirazol como inhibidores potentes de rock1 y rock2 |
EP3007695B1 (en) | 2013-06-13 | 2024-02-07 | Akebia Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for treating anemia |
EP2853532B1 (en) * | 2013-09-28 | 2020-12-09 | Instytut Farmakologii Polskiej Akademii Nauk | 1,2,4-oxadiazole derivatives as allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors belonging to group III |
US20150105252A1 (en) * | 2013-10-15 | 2015-04-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted pyrazoles as herbicides |
US9663504B2 (en) | 2014-02-25 | 2017-05-30 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Salts of heterocyclic modulators of HIF activity for treatment of disease |
AP2017009803A0 (en) | 2014-09-19 | 2017-03-31 | Bayer Pharma AG | Benzyl substituted indazoles as bub1 inhibitors |
BR112017015852A2 (pt) | 2015-01-23 | 2018-03-27 | Akebia Therapeutics Inc | forma de cristal, sal hemicálcico, sal hemicálcico di-hidratado, sal monossódico hidratado, sal bissódico monoidratado, sal monossódico anidro e método para preparar o composto 1 |
DK3277270T3 (da) | 2015-04-01 | 2021-12-06 | Akebia Therapeutics Inc | Sammensætninger og fremgangsmåder til behandling af anæmi |
CN106366078A (zh) * | 2015-07-24 | 2017-02-01 | 浙江大学 | 吲唑-噁二唑类衍生物、含其的药物组合物及其在抗肿瘤中的应用 |
WO2017039318A1 (en) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | Kainos Medicine, Inc. | Benzimidazole derivatives for dna methylation inhibitors |
CN108164520B (zh) * | 2018-01-15 | 2021-03-19 | 东南大学 | 缺氧抑制剂与抗肿瘤药物的偶联化合物及其制备和应用 |
US11713298B2 (en) | 2018-05-09 | 2023-08-01 | Akebia Therapeutics, Inc. | Process for preparing 2-[[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino]acetic acid |
WO2020113094A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
CN110257393A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-20 | 西安医学院 | 翻译后水平低氧调控基因、应用及其调控方法 |
CN112110908A (zh) * | 2020-09-25 | 2020-12-22 | 山东大学 | 一种1,3-二取代吲唑类化合物及其制备方法和应用 |
CN112426422A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-03-02 | 安徽医科大学 | 吡啶甲酰胺衍生物AMSP-30m在制备防治类风湿关节炎药物中的应用 |
WO2022131146A1 (ja) * | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 国立大学法人京都大学 | 含窒素複素環式化合物 |
WO2024067566A1 (zh) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 苏州阿尔脉生物科技有限公司 | 饱和环类衍生物、包含其的药物组合物及其医药用途 |
CN117800895A (zh) * | 2022-09-30 | 2024-04-02 | 苏州阿尔脉生物科技有限公司 | 草酸胺类衍生物、包含其的药物组合物及其医药用途 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19744026A1 (de) | 1997-10-06 | 1999-04-08 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Pyrazol-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln |
GB0002666D0 (en) | 2000-02-04 | 2000-03-29 | Univ London | Blockade of voltage dependent sodium channels |
DK1277754T3 (da) * | 2000-04-27 | 2005-11-14 | Astellas Pharma Inc | Imidazopyridinderivater |
AU2002313633B2 (en) | 2001-06-08 | 2007-03-01 | Cytovia, Inc. | Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs |
US6610726B2 (en) | 2001-06-29 | 2003-08-26 | North Shore-Long Island Jewish Research Institute | Compositions and agents for modulating cellular proliferation and angiogenesis |
ES2295441T3 (es) | 2001-12-18 | 2008-04-16 | MERCK & CO., INC. | Moduladores de pirazol heteroaril sustituido de receptor 5 metabotropico de glutamato. |
JP2006514043A (ja) | 2002-12-20 | 2006-04-27 | ファルマシア・コーポレーション | マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ−活性化タンパク質キナーゼ−2を阻害する化合物 |
CN100387594C (zh) | 2003-04-03 | 2008-05-14 | 麦克公司 | 二芳基取代的吡唑类代谢型谷氨酸受体-5调节剂 |
US7226941B2 (en) * | 2003-06-30 | 2007-06-05 | Hif Bio, Inc. | Compound for treating angiogenesis |
US8329703B2 (en) | 2005-02-15 | 2012-12-11 | Xtl Biopharmaceuticals Ltd. | Pyrazole compounds |
GB0508472D0 (en) | 2005-04-26 | 2005-06-01 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
KR101363278B1 (ko) * | 2005-06-27 | 2014-02-21 | 엑셀리시스 페이턴트 컴퍼니 엘엘씨 | 이미다졸계 lxr 변조제 |
WO2007034279A2 (en) | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Pfizer Products Inc. | C3a antagonists and pharmaceutical compositions thereof |
PE20130228A1 (es) * | 2010-05-08 | 2013-03-15 | Bayer Ip Gmbh | Heterociclilbencilpirazoles sustituidos |
-
2008
- 2008-05-08 RU RU2009146851/04A patent/RU2009146851A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-05-08 US US12/600,640 patent/US8796253B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-08 AU AU2008253311A patent/AU2008253311A1/en not_active Abandoned
- 2008-05-08 EP EP20080758408 patent/EP2148877A2/en not_active Withdrawn
- 2008-05-08 JP JP2010508718A patent/JP5702138B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-08 CN CN200880015925.6A patent/CN101765596B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-08 BR BRPI0812361-6A2A patent/BRPI0812361A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-05-08 KR KR1020097023930A patent/KR20100016617A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-05-08 CA CA002687306A patent/CA2687306A1/en not_active Abandoned
- 2008-05-08 WO PCT/EP2008/003681 patent/WO2008141731A2/en active Application Filing
- 2008-05-08 MX MX2009012000A patent/MX2009012000A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-05-09 UY UY31080A patent/UY31080A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-05-09 CL CL2008001372A patent/CL2008001372A1/es unknown
- 2008-05-12 PA PA20088780201A patent/PA8780201A1/es unknown
- 2008-05-12 PE PE2008000823A patent/PE20090297A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-05-16 AR ARP080102099A patent/AR066617A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-05-16 TW TW097117928A patent/TW200909428A/zh unknown
-
2009
- 2009-10-15 IL IL201537A patent/IL201537A0/en unknown
- 2009-11-13 ZA ZA2009/07999A patent/ZA200907999B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2008253311A1 (en) | 2008-11-27 |
AR066617A1 (es) | 2009-09-02 |
CA2687306A1 (en) | 2008-11-27 |
CL2008001372A1 (es) | 2008-12-05 |
JP5702138B2 (ja) | 2015-04-15 |
EP2148877A2 (en) | 2010-02-03 |
US8796253B2 (en) | 2014-08-05 |
WO2008141731A3 (en) | 2009-03-26 |
TW200909428A (en) | 2009-03-01 |
IL201537A0 (en) | 2010-05-31 |
ZA200907999B (en) | 2011-06-29 |
CN101765596B (zh) | 2015-04-29 |
CN101765596A (zh) | 2010-06-30 |
WO2008141731A2 (en) | 2008-11-27 |
KR20100016617A (ko) | 2010-02-12 |
BRPI0812361A2 (pt) | 2015-02-03 |
MX2009012000A (es) | 2009-11-19 |
JP2010527378A (ja) | 2010-08-12 |
US20100249085A1 (en) | 2010-09-30 |
UY31080A1 (es) | 2009-01-05 |
PE20090297A1 (es) | 2009-03-27 |
PA8780201A1 (es) | 2009-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009146851A (ru) | Гетероарил-замещенные пиразольные производные, которые могут использоваться для лечения гиперпролиферативных нарушений и заболеваний, связанных с ангиогенезом | |
HRP20201746T1 (hr) | Aromatski derivati sulfonamida | |
JP2015533157A5 (ru) | ||
RU2010137300A (ru) | Модуляторы бета-амилоида | |
HRP20231310T1 (hr) | Heteroarilaminopirimidin amidni inhibitori autofagije i postupci njihove primjene | |
KR101875248B1 (ko) | 자가면역 염증의 치료를 위한 il17 및 ifn-감마 억제 | |
HRP20120174T1 (hr) | Derivat policikličnog cinamida | |
IL258577A (en) | 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists | |
JP2019519484A5 (ru) | ||
RU2016133684A (ru) | Бициклические азот-содержащие соединения как агонисты М1 мускариновых рецепторов | |
RU2003107016A (ru) | Замещенные пиразолы | |
JP2007510689A5 (ru) | ||
AU2013328301A1 (en) | Orexin receptor antagonists which are [ortho bi (hetero-)aryl]-[2-(meta bi (hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives | |
HRP20200440T1 (hr) | 1h-pirazolo[4,3-b]piridini kao pde1 inhibitori | |
RU2013155456A (ru) | Соединения пирролидинилмочевины и пирролидинилтиомочевины как ингибиторы киназы trka | |
JP2018507235A5 (ru) | ||
PE20061038A1 (es) | Derivados del 1,5-difenil-1h-pirazol-3-il) oxadiazol como agentes antagonistas cb1 y su preparacion | |
JP2014510708A5 (ru) | ||
AU2013275209A1 (en) | Branched chain alkyl heteroaromatic ring derivative | |
JP2012515789A (ja) | スフィンゴシン−1−リン酸アゴニストとしてのピラゾール−1,2,4−オキサジアゾール誘導体 | |
RU2017118562A (ru) | Соединения-антагонисты дофаминового d3-рецептора | |
RU2013157374A (ru) | Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение | |
JPWO2020231808A5 (ru) | ||
RU2015101102A (ru) | Гетероароматическое метильное производное циклического амина | |
JP2016516792A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130704 |