JP2013526536A5 - - Google Patents

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JP2013526536A5
JP2013526536A5 JP2013510285A JP2013510285A JP2013526536A5 JP 2013526536 A5 JP2013526536 A5 JP 2013526536A5 JP 2013510285 A JP2013510285 A JP 2013510285A JP 2013510285 A JP2013510285 A JP 2013510285A JP 2013526536 A5 JP2013526536 A5 JP 2013526536A5
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  1. 式(I):
    Figure 2013526536
    の化合物、またはその薬学的に許容される塩であって、
    [式中、
    はNまたはCRであり;
    はNまたはCRであり;
    はNまたはCRであり;
    はNまたはCRであり;
    ここで、X、X、X、およびXの1〜2つはNであり;
    は−OR、またはC0−4アルク−Lであり;
    YはC0−4アルク、または−C(=O)であり;
    およびRはそれぞれ、独立してH、ハロ、CN、OH、−OC1−4アルク、C1−4アルク、C1−4ハロアルク、−C1−6アルクOR、−C(=O)C1−4アルク、−C(=O)NR、または−C0−4アルクNH−C(=O)Rであり;
    またはその代わりに、X、X、X、およびXを含む環は、環A、環B、または環Cに縮合させることができ;それぞれ、下記式:
    Figure 2013526536
    を有し、ここで、前記環A、環B、または環Cは、それぞれ、0、1、2、または3つのヘテロ原子を含む縮合4〜6員飽和、部分飽和、または不飽和炭素環または複素環であり;および、0、1、または2つのR10基により置換され;
    4aはH、OH、ハロ、またはメチルであり;
    4bはハロ、CN、OH、OC1−4アルク、C1−4アルク、C1−4ハロアルク、またはオキソであり;
    は5〜6員ヘテロアリール、不飽和9〜10員二環複素環、または11〜15員三環複素環であり;R環は、0、1、2、3、または4つのR基により置換され;
    は独立してH、ハロ、CN、OH、OC1−4アルク、C1−4アルクまたはC1−4ハロアルクであり;
    mは0、1、2、3、または4であり;
    pおよびqはそれぞれ、独立して0、1、2、3、4、5、または6であり;ここで、pおよびqの和は2〜6であり;
    pおよびqを含む環は、0、1、または2つの二重結合を含み;
    は独立してHまたはRであり;
    は独立してフェニル、ベンジル、またはC1−6アルクであり、ここで、前記フェニル、ベンジル、およびC1−6アルクは、0、1、2または3つの置換基〔独立して、ハロ、C1−4アルク、C1−3ハロアルク、−OH、−OC1−4アルク、−NH、−NHC1−4アルク、−OC(=O)C1−4アルク、または−N(C1−4アルク)C1−4アルクである〕により置換され;
    はC0−4アルク−Lであり;
    はそれぞれ、独立して炭素結合または窒素結合飽和、部分飽和または不飽和4、5、6、または7員単環または飽和、部分飽和または不飽和6、7、8、9、10、11、または12員二環であり、前記環は0、1、2、3、または4つのN原子および0、1、または2つの原子(OまたはSである)を含み;Lは、独立して0、1、2または3つのR基により置換され;
    はそれぞれ、独立して炭素結合または窒素結合飽和、部分飽和または不飽和3、4、5、6、または7員単環または飽和、部分飽和または不飽和6、7、8、9、10、11、または12員二環であり、前記環は0、1、2、3、または4つのN原子および0、1、または2つの原子(OまたはSである)を含み;Lは独立して0、1、2または3つのR11基により置換され;
    はハロ、CN、OH、OC1−4アルク、C1−4アルク、C1−4ハロアルク、OC1−4ハロアルク、−C(=O)R、−C(=O)R、−C(=O)NHR、−C(=O)NHR、−S(=O)、−S(=O)、−S(=O)NR、R、R、NO、OR、またはORであり;
    はハロ、C1−6アルク、C1−4ハロアルク、−OR、−OC1−4ハロアルク、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC1−6アルクNR、−OC1−6アルクOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR1−6アルクNR、−NR1−6アルクOR、−C1−6アルクNR、−C1−6アルクOR、−C1−6アルクN(R)C(=O)R、−C1−6アルクOC(=O)R、−C1−6アルクC(=O)NR、−C1−6アルクC(=O)OR、オキソ、またはRであり;
    10はオキソ、C1−6アルク、C1−3ハロアルク、−OH、−OC1−4アルク、−NH、−NHC1−4アルク、−OC(=O)C1−4アルク、または−N(C1−4アルク)C1−4アルクであり;並びに
    11はハロ、C1−6アルク、C1−4ハロアルク、−OR、−OC1−4ハロアルク、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC1−6アルクNR、−OC1−6アルクOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR1−6アルクNR、−NR1−6アルクOR、−C1−6アルクNR、−C1−6アルクOR、−C1−6アルクN(R)C(=O)R、−C1−6アルクOC(=O)R、−C1−6アルクC(=O)NR、−C1−6アルクC(=O)OR、またはオキソである;ここで「Cα−βアルク」とは、分枝、環状または直線関係あるいはこれら3つの任意の組み合わせの最小αおよび最大β炭素原子を含むアルキル基を意味し、ここで、αおよびβは整数を表す;および基N(R)Rは、2つのR基が共に任意にN、OまたはS原子を含む環を形成する置換基を含み;および基N(Cα−βアルク)Cα−βアルクは、2つのCα−βアルク基が共に任意にN、OまたはS原子を含む環を形成する置換基を含む]
    化合物、またはその薬学的に許容される塩。

  2. Figure 2013526536
    である、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  3. pおよびqはそれぞれ、独立して1または2であり;ここで、pおよびqを含む環は0または1つの二重結合を含む、請求項1または2に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  4. は不飽和10員二環複素環であり;ここで、R環はそれぞれ、0、1または2つのR基により置換される、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。

  5. Figure 2013526536
    である、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  6. は、
    (a)炭素結合飽和または部分飽和3、4、5、6、または7員単環〔前記環はそれぞれ、0、1、または2つのN原子および0または1つのO原子を含む〕;
    (b)炭素結合飽和または部分飽和5〜6員単環〔前記環はそれぞれ、0、1、または2つのN原子および0または1つのO原子を含む〕
    であり、
    前記Lはそれぞれ、0、1または2つのR基〔F、Cl、Br、C1−6アルク、−OR、CN、−C(=O)R、C(=O)OR、−C(=O)NR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−C1−6アルクOR、−C1−6アルクN(R)C(=O)R、−C1−6アルクOC(=O)R、−C1−6アルクC(=O)NR、−C1−6アルクC(=O)OR、オキソ、またはRである〕により置換される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  7. は:
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  8. およびRは、それぞれ独立してH、F、Cl、Br、CN、OH、OC1−4アルク、C1−4アルクまたはC1−4ハロアルクである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  9. はH、F、またはC1−4アルクである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  10. 4aはH、F、OH、またはメチルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  11. 4bはオキソであり、mは1である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  12. 4aはHであり、mは0である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  13. は不飽和9〜10員二環複素環である、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  14. 基−Y−Rは:
    Figure 2013526536
    であり、Rはそれぞれ、1または2つのR基により置換される、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  15. 基−Y−Rは:
    Figure 2013526536
    である、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  16. は独立して、F、Br、Cl、CF、メチル、メトキシ、またはCNである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  17. 式(II):
    Figure 2013526536
    を有する、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩であって、
    [式中、
    環Dは−Lであり;
    はNまたはCRであり;
    はNまたはCRであり;
    はNまたはCRであり;
    はNまたはCRであり;
    ここで、X、X、X、およびXの1〜2つはNであり;
    YはC0−4アルク、または−C(=O)であり;
    およびRはそれぞれ、独立してH、ハロ、CN、OH、−OC1−4アルク、C1−4アルク、C1−4ハロアルク、−C1−6アルクOR、−C(=O)C1−4アルク、−C(=O)NR、または−C0−4アルクNH−C(=O)Rであり;
    またはその代わりに、X、X、X、およびXを含む環は、環A、環B、または環Cに縮合させることができ;下記式:
    Figure 2013526536
    を有し、ここで、前記環A、環B、または環Cはそれぞれ、0、1、2、または3つのヘテロ原子を含む縮合4〜6員飽和、部分飽和、または不飽和炭素環または複素環であり;および、0、1、または2つのR10基により置換され;
    4aはH、OH、ハロ、またはメチルであり;
    4bはハロ、CN、OH、OC1−4アルク、C1−4アルク、C1−4ハロアルク、またはオキソであり;
    基−Y−Rは、下記:
    Figure 2013526536
    であり、ここで、各Rは、1または2つのR基により置換され;
    は独立してH、ハロ、CN、OH、OC1−4アルク、C1−4アルクまたはC1−4ハロアルクであり;
    mは0であり;
    pおよびqはそれぞれ、独立して0、1、2、3、4、5、または6であり;ここで、pおよびqの和は2〜6であり;
    pおよびqを含む環は、0、1、または2つの二重結合を含み;
    は独立してHまたはRであり;
    は独立してフェニル、ベンジル、またはC1−6アルクであり、ここで、前記フェニル、ベンジル、またはC1−6アルクは、0、1、2または3つの置換基〔独立して、ハロ、C1−4アルク、C1−3ハロアルク、−OH、−OC1−4アルク、−NH、−NHC1−4アルク、−OC(=O)C1−4アルク、または−N(C1−4アルク)C1−4アルクである〕により置換され;
    はC0−4アルク−Lであり;
    はそれぞれ、独立して炭素結合または窒素結合飽和、部分飽和または不飽和4、5、6、または7員単環または飽和、部分飽和または不飽和6、7、8、9、10、11、または12員二環であり、ここで、前記環はそれぞれ、0、1、2、3、または4つのN原子および0、1、または2つの原子(OまたはSである)を含み;Lはそれぞれ独立して0、1、2または3つのR基により置換され;
    はそれぞれ、独立して炭素結合または窒素結合飽和、部分飽和または不飽和3、4、5、6、または7員単環または飽和、部分飽和または不飽和6、7、8、9、10、11、または12員二環であり、ここで、前記環はそれぞれ、0、1、2、3、または4つのN原子および0、1、または2つの原子(OまたはSである)を含み;Lはそれぞれ独立して0、1、2または3つのR11基により置換され;
    はハロ、CN、OH、OC1−4アルク、C1−4アルク、C1−4ハロアルク、OC1−4ハロアルク、−C(=O)R、−C(=O)R、−C(=O)NHR、−C(=O)NHR、−S(=O)、−S(=O)、−S(=O)NR、R、R、NO、またはORであり;
    はF、Cl、Br、C1−6アルク、C1−4ハロアルク、−OR、−OC1−4ハロアルク、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC1−6アルクNR、−OC1−6アルクOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR1−6アルクNR、−NR1−6アルクOR、−C1−6アルクNR、−C1−6アルクOR、−C1−6アルクN(R)C(=O)R、−C1−6アルクOC(=O)R、−C1−6アルクC(=O)NR、−C1−6アルクC(=O)OR、オキソ、またはRであり;
    10はオキソ、C1−6アルク、C1−3ハロアルク、−OH、−OC1−4アルク、−NH、−NHC1−4アルク、−OC(=O)C1−4アルク、または−N(C1−4アルク)C1−4アルクであり;並びに
    11はF、Cl、Br、C1−6アルク、C1−4ハロアルク、−OR、−OC1−4ハロアルク、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC1−6アルクNR、−OC1−6アルクOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR1−6アルクNR、−NR1−6アルクOR、−C1−6アルクNR、−C1−6アルクOR、−C1−6アルクN(R)C(=O)R、−C1−6アルクOC(=O)R、−C1−6アルクC(=O)NR、−C1−6アルクC(=O)OR、またはオキソである]
    化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  18. 基:
    Figure 2013526536
    は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはアゼパニルである、請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物。
  19. 式:
    Figure 2013526536
    を有する請求項1に記載の化合物であって、
    [ここで、前記式(IIa)、(IIc)、または(IIg)の化合物の各々において、基−Y−Rは:
    Figure 2013526536
    であり;
    Yは結合であり;ここで、Rはそれぞれ、1または2つのR基により置換され;および、Rは独立してF、Cl、Br、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、CN、CF、OH、またはOCFであり;
    前記化合物(IIh)では;mは0であり;Rは不飽和10員二環複素環であり;ここで、R環はそれぞれ、0、1または2つのR基により置換される]
    化合物。
  20. 下記のもの:
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピリジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(5−フルオロ−3−フェニル−ピリジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[4−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−ピペリジン−1−イル]−メタノン;
    ベンゾチアゾール−2−イル−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−ピペリジン−1−イル−キノキサリン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−キノキサリン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(2,3−ジヒドロ−インドール−1−イル)−3’,4’,5’,6’−テトラヒドロ−2’H−[2,4’]ビピリジニル−1’−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−キノリン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−フェニル−3’,4’,5’,6’−テトラヒドロ−2’H−[2,4’]ビピリジニル−1’−イル)−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{4−[3−(4−ヒドロキシメチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−1−イル}−メタノン;
    (3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)(ピリジン−2−イル)メタノン;
    (6−メチルピリジン−2−イル)(3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (3−メチルピリジン−2−イル)(3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (5−メチルピリジン−2−イル)(3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (4−メチルピリジン−2−イル)(3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−キノキサリン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−モルホリン−4−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    [3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−イソプロピル−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3,5−ジメトキシフェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−エトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−イソプロポキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−メトキシ−ピリジン−4−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−メトキシ−3−メチル−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−フルオロ−5−メチル−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(5−メチル−ピリジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−メチル−チオフェン−2−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    1−(4−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−エタノン;
    1−(3−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−エタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−メトキシメチル−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    4−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−N,N−ジメチルベンズアミド;
    3−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−N,N−ジメチルベンズアミド;
    (1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(ピリジン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (7−クロロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(ピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(2−メチルピリジン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(m−トリル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    3−(3−(1−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−カルボニル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾニトリル
    (1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−ピペリジン−1−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    {3−[3−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−メタノン;
    [3−(3−ピペリジン−1−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−メタノン;
    {3−[3−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−ピロリジン−1−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−トリフルオロメチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−ヒドロキシメチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピペリジン−1−イル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピペリジン−1−イル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    1−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−カルボニトリル;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−メトキシメチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−メチル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−メチル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−メチル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−メチル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン2−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(1,3−ジヒドロ−イソインドール2−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−フェニル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−フェニル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−フェニル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−フェニル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    1−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸アミド;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−ヒドロキシメチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−ヒドロキシメチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    [3−(3−アゼパン−1−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−メタノン;
    [3−(3−アゼチジン−1−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペリジン−1−イル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−[1,4]オキサゼパン4−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−メチル−[1,4]ジアゼパン1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    1−(4−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−[1,4]ジアゼパン1−イル)−エタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−ヒドロキシ−アゼパン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (R)−1−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−3−カルボニトリル;
    (S)−1−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−3−カルボニトリル;
    1−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸メチルアミド;
    1−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸ジメチルアミド;
    1−(1−(3−(1−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−カルボニル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エタノン;
    1−(4−(3−(1−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−カルボニル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)エタノン;
    (R)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(ピペリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)(3−(3−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−オキサ−7−アザ−スピロ[3.5]ノナ−7−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−オキサ−6−アザ−スピロ[3.3]ヘプタ−6−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    1−(6−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−2,6−ジアザ−スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル)−エタノン;
    2−(3−(3−(2−メトキシピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(6−メチルピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(2−メチルピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(6−フルオロピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(5−フルオロピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    2−(3−(3−(6−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    2−(3−(3−(ピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    2−(3−(3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピリジン−3−アミン;
    2−(3−(3−(6−メトキシピリジン−2−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    N,N−ジメチル5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピリミジン−2−アミン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    2−(3−(3−(4−メチルピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    2−(3−(3−(5−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    2−(3−(3−(5−メチルピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    2−(3−(3−(5−メトキシピリジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン2,2,2−トリフルオロアセテート;
    2−(3−(3−(4−クロロ−3−メチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−クロロ−4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェノール;
    2−(3−(3−(3−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−エトキシ−3−フルオロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−クロロ−4−プロポキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−フルオロ−5−イソプロポキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−フルオロ−5−メチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3,4−ジフルオロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3,4−ジクロロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3,4−ジメチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−クロロ−4−メチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−クロロ−5−メチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(ピリミジン−5−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(2,2−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(6,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(6−メトキシピリジン−2−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−フルオロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(2−フルオロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−フルオロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(ピリジン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾニトリル;
    4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾニトリル;
    メチル3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾエート;
    エチル4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾエート;
    2−(3−(3−(2−メトキシピリジン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(2−フルオロピリジン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−(メチルチオ)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    1−(4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)エタノン;
    2−(3−(3−(4−フェノキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    N,N−ジメチル−3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アニリン;
    N−メチル−3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンズアミド;
    tert−ブチル4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−カルボキシレート;
    2−(3−(3−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−フルオロ−4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾニトリル;
    2−フルオロ−5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾニトリル;
    N,N−ジメチル3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンズアミド;
    2−(3−(3−(2−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−エトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    1−(3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)エタノン;
    (3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)メタノール;
    2−(3−(3−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−(ベンジルオキシ)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    N−シクロプロピル−3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンズアミド;
    N,N−ジメチル3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゼンスルホンアミド;
    2−(3−(3−(4−エトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)メタノール;
    2−(3−(3−(4−プロピルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−エチルフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    N,N−ジメチル4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アニリン;
    2−(3−(3−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−イソプロポキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−メチル−2−(4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)プロパンニトリル;
    4−((4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)スルホニル)モルホリン;
    2−(3−(3−(4−(ピペリジン−1−イルスルホニル)フェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−フェネチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−フェネチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−ベンジルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−ベンジルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−N,N−ジメチル−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−アミン;
    (R)−tert−ブチルメチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)カルバメート;
    (S)−tert−ブチルメチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)カルバメート;
    (R)−N,N−ジメチル−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−アミン;
    (S)−N,N−ジメチル−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−アミン;
    2−(3−(3−(3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−(フェニルスルホニル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−(フェニルスルホニル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−3−メチル−5−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
    (S)−3−メチル−5−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
    (R)−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−オール;
    (R)−2−(3−(3−(3−(ピリジン−4−イル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−(ピリジン−4−イル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (3aR,6aS)−tert−ブチル5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキシレート;
    tert−ブチル5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキシレート;
    tert−ブチル4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−1,4−ジアゼパン−1−カルボキシレート;
    (R)−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)メタノール;
    (R)−2−(3−(3−(3−(メチルスルホニル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−(メチルスルホニル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)メタノール;
    (R)−tert−ブチル1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イルカルバメート;
    (S)−2−(3−(3−(3−フルオロピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−イソプロピル−1,4−ジアゼパン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (1R,5R)−3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−3−アザビシクロ[3.2.2]ノナン;
    2−(3−(3−(アゼパン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−メチル−1,4−ジアゼパン1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−3−アザビシクロ[3.2.2]ノナン;
    1−(4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−1,4−ジアゼパン−1−イル)エタノン;
    (R)−2−(3−(3−(3−フェニルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−フェニルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (3S,4S)−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3,4−ジオール;
    (1R,4R)−5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−2−オキサ−5−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタンs;
    (R)−2−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)チアゾール;
    (S)−2−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)チアゾール;
    (S)−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−2−イル)メタノール;
    ((2S,4S)−4−フルオロ−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−2−イル)メタノール;
    (R)−2−(3−(3−(2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール−2(1H)−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−イソブチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−イソブチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3,3−ジメチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボニトリル;
    2−(3−(3−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)モルホリン;
    2−(3−(3−(4−フルオロピペリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3−メトキシアゼチジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(3−(3−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    4−メチル−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−オール;
    1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル
    2−(3−(3−(4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    tert−ブチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)カルバメート;
    2,2−ジメチル−4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)モルホリン;
    2−(3−(3−(4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    1−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−カルボニトリル;
    (1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)メタノール;
    (1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−1H−イミダゾール−4−イル)メタノール;
    1−メチル−4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペラジン−2−オン;
    N−(2,6−ジメチルフェニル)−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−3−カルボキサミド;
    (S)−tert−ブチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−3−イル)カルバメート;
    (4−(シクロプロピルメチル)−1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)メタノール;
    2−(3−(3−((1R,5S)−8−メチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−アミン;
    (R)−メチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)カルバメート;
    (S)−メチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)カルバメート;
    (R)−N−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
    (S)−N−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
    (R)−エチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)カルバメート;
    (S)−エチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)カルバメート;
    (R)−2−メトキシ−N−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)アセトアミド;
    (S)−2−メトキシ−N−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)アセトアミド;
    2−(3−(3−(1,4−ジアゼパン1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    メチル4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−1,4−ジアゼパン−1−カルボキシレート;
    メチルメチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)カルバメート;
    N−メチル−N−(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
    エチルメチル(1−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピロリジン−3−イル)カルバメート;
    2−(3−(3−(4−クロロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    2−(3−(3−(3−クロロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    2−(3−(3−(2−クロロフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    2−(3−(3−(o−トリル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    1−(4−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)エタノン;
    1−(3−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)エタノン;
    N−(3−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)アセトアミド;
    N−(4−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)メタンスルホンアミド;
    N−(3−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)メタンスルホンアミド;
    2−(3−(3−(1H−インドール−6−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    2−(3−(3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    2−(3−(3−(1−メチル−1H−インドール−6−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    5−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)インドリン−2−オン;
    1−メチル−5−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)インドリン−2−オン;
    1−メチル−6−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
    2−フルオロ−4−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)アニリン;
    2−(3−(3−(p−トリル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    2−メチル−6−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)イソキノリン1(2H)−オン;
    2−(3−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン;
    5−(3−(1−(キナゾリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[4−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[4−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    (R)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[4−(1−ヒドロキシ−エチル)−ピペリジン−1−イル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    (S)−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−(3−{3−[4−(1−ヒドロキシ−エチル)−ピペリジン−1−イル]−ピラジン−2−イル}−アゼチジン−1−イル)−メタノン;
    1−(4−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−1−イル)−エタノン;
    1−{3−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボニル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−オン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(5−フェニル−ピリミジン−4−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    2−[3−(3−m−トリル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−キノリン;
    2−[3−(3−m−トリル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−キナゾリン;
    2−[3−(3−m−トリル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−キノキサリン;
    2−[3−(3−m−トリル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−ベンゾチアゾール;
    2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キノリン;
    2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キナゾリン;
    2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キノリン;
    2−[3−(3−m−トリル−ピリジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−キノリン;
    (R)−2−{3−[3−(3−メチル−ピロリジン−1−イル)−ピリジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キノリン;
    (S)−2−{3−[3−(3−メチル−ピロリジン−1−イル)−ピリジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キノリン;
    4−メチル−2’−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,3’]ビピリジニル;
    {1−[3−(1−キノリン−2−イル−ピペリジン−4−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−メタノール;
    {1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−メタノール;
    {1−[3−(1−キナゾリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−メタノール;
    4−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェニルアミン;
    {1−[3−(1−ベンゾチアゾール−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−メタノール;
    {1−[3−(1−ベンゾオキサゾール−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル−メタノール;
    (1−{3−[1−(5−メチル−ピリジン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)−3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)キノキサリン;
    [5’−フルオロ−2’−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,3’]ビピリジニル−4−イル]−キノリン;
    {1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピリダジン−4−イル]−ピペリジン−4−イル}−キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−メチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−メチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−メチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−メチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−メチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−メチルピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    2−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−3−m−トリル−キノキサリン;
    4−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−キノキサリン−2−イル]−フェニルアミン;
    3−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−キノキサリン−2−イル]−フェノール;
    2−(3−メトキシ−フェニル)−3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−キノキサリン;
    2−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェノール;
    3−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェノール;
    4−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェノール;
    2−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェニルアミン;
    3−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェニルアミン;
    4−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェニルアミン;
    2−{3−[3−(4−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キノリン;
    2−フルオロ−4−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェニルアミン
    2−[3−(3−ピペリジン−1−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−キノリン;
    2−{3−[3−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キノリン;
    1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸アミド;
    1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸ジメチルアミド;
    1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸メチルアミド;
    1−[3’−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−2,3,5,6−テトラヒドロ−[1,2’]ビピラジニル−4−イル]−エタノン;
    1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−オール;
    2−メトキシ−1−{4−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−1−イル}−エタノン;
    1−{4−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−1−イル}−エタノン;
    N−{4−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アセトアミド;
    1−(4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)エタノン;
    (R)−1−{1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−エタノール;
    (S)−1−{1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−エタノール;
    (R)−1−{1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−エタノール;
    (S)−1−{1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−エタノール;
    (S)−1−{1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−エタノール;
    (R)−1−{1−[3−(1−キノリン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−エタノール;
    2−フルオロ−5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェノール;
    (1−{3−[1−(6−メチル−キノリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(7−フルオロ−キノリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(6−フルオロ−キノリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    {1−[3−(1−[1,8]ナフチリジン−2−イル−アゼチジン−3−イル)−ピラジン−2−イル]−ピペリジン−4−イル}−キノリン;
    (1−{3−[1−(6−クロロ−キノリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(6−クロロ−キノキサリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(5−クロロ−ピリジン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−(3−(1−(5−ブロモピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)キノリン;
    (1−(3−(1−(8−メチルキノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)キノリン;
    (1−{3−[1−(8−フルオロ−キノリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−(3−(1−(8−クロロキノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)キノリン;
    (1−{3−[1−(8−クロロ−キナゾリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(7−クロロ−キナゾリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(6−クロロ−キナゾリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(5−クロロ−キナゾリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    (1−{3−[1−(7−クロロ−キノキサリン−2−イル)−アゼチジン−3−イル]−ピラジン−2−イル}−ピペリジン−4−イル)−キノリン;
    2−[3−(3−ピペリジン−1−イル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−ベンゾチアゾール;
    2−(3−(3−(3−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)−8−メチルキノリン;
    6−クロロ−2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キナゾリン
    8−クロロ−2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キノリン;
    7−フルオロ−2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キノリン;
    2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−6−メチル−キノリン;
    2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−[1,8]ナフチリジン;
    8−クロロ−2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キナゾリン;
    5−クロロ−2−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−キナゾリン;
    2−(3−(3−(3−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)−4−フェニルピリミジン;
    2−(3−(3−(3−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
    2−(3−(3−(3−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)−1,6−ナフチリジン;
    6−クロロ−2−(3−(3−(3−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    6−フルオロ−2−(3−(3−(3−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
    2−(3−(3−(3−メトキシフェニル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;−3−カルボニトリル;
    1−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−フタラジン;
    6−クロロ−2−(3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
    2−(3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
    2−((3−(3−フェニルピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
    3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンズアミド;
    4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンズアミド;
    2−フルオロ−5−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンズアミド;
    2−フルオロ−4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンズアミド;
    2−(3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)プロパン−2−オール;
    2−(4−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)フェニル)プロパン−2−オール;
    2−(3−(3−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    リチウム3−(3−(1−(キノリン−2−イル)アゼチジン−3−イル)ピラジン−2−イル)ベンゾエート;
    (S)−2−(3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (R)−2−(3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (S)−2−(3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キノリン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−メトキシ−フェノキシ)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−メトキシ−フェノキシ)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−メトキシ−フェノキシ)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェノキシ−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (7−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (6−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (7−フルオロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (6−フルオロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (6−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (6−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(3−フェニル−ピラジン−2−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(2−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(3−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−{3−[3−(4−メトキシ−フェニル)−ピラジン−2−イル]−アゼチジン−1−イル}−メタノン;
    (1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(2−フェニル−ピリジン−3−イル)−アゼチジン−1−イル]−メタノン;または
    2−(3−(3−(1H−インドール−5−イル)ピラジン−2−イル)アゼチジン−1−イル)キナゾリン
    である、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  21. 請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
  22. PDE10阻害剤で治療され得る病状を治療するための請求項21に記載の医薬組成物であって、前記病状は、精神病、パーキンソン病、認知症、強迫性障害、遅発性ジスキネジア、舞踏病、うつ、気分障害、衝動性、薬物依存、注意欠陥多動性障害(ADHD)、パーキンソン様状態を伴ううつ、尾状核または被殻疾患を伴う人格変化、尾状核または淡蒼球疾患を伴う認知症または躁病、または淡蒼球疾患を伴う強迫である、医薬組成物。
  23. PDE10阻害剤で治療され得る病状を治療するための請求項21に記載の医薬組成物であって、前記病状は統合失調症である、医薬組成物。
  24. PDE10阻害剤で治療され得る病状を治療するための請求項21に記載の医薬組成物であって、前記病状はハンチントン病である、医薬組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2012013128A (es) 2010-05-13 2013-03-20 Amgen Inc Compuestos heterociclicos de nitrogeno como inhibidores de la fosfodiesterasa 10.
CA2798325A1 (en) 2010-05-13 2011-11-17 Amgen Inc. Heteroaryloxyheterocyclyl compounds as pde10 inhibitors
BR112012029026A2 (pt) * 2010-05-13 2016-08-02 Amgen Inc composto heretocíclicos de nitrogênio úteis como inbidores pde10
CA2799020A1 (en) 2010-05-13 2011-11-17 Jennifer R. Allen Heteroaryloxycarbocyclyl compounds as pde10 inhibitors
SG192839A1 (en) 2011-02-18 2013-09-30 Allergan Inc Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
KR101880966B1 (ko) 2011-06-10 2018-07-23 메르크 파텐트 게엠베하 Btk 억제 활성을 갖는 피리미딘 및 피리딘 화합물의 조성물 및 제조방법
US8623860B2 (en) * 2011-12-30 2014-01-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Azetidine derivatives, pharmaceutical compositions and uses thereof
TW201348231A (zh) 2012-02-29 2013-12-01 Amgen Inc 雜雙環化合物
CN104271568B (zh) * 2012-05-09 2016-05-04 硕腾服务有限责任公司 作为抗寄生虫剂的氮杂环丁烷衍生物
UY34858A (es) * 2012-06-14 2013-11-29 Amgen Inc Compuestos de azetidina y piperidina útiles como inhibidores de pde10
WO2014071044A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
MX2015007205A (es) 2012-12-06 2016-03-31 Quanticel Pharmaceuticals Inc Inhibidores de la desmetilasa de histona.
CA2900303A1 (en) * 2013-02-07 2014-08-14 Merck Patent Gmbh Substituted quinoxaline derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur4
US9200016B2 (en) 2013-12-05 2015-12-01 Allergan, Inc. Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A)
CN111454188A (zh) 2014-02-13 2020-07-28 因赛特公司 作为lsd1抑制剂的环丙胺
WO2015123437A1 (en) 2014-02-13 2015-08-20 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
EP3105219B9 (en) 2014-02-13 2018-10-03 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
US9493450B2 (en) 2014-02-13 2016-11-15 Incyte Corporation Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
CN106103421B (zh) * 2014-02-14 2019-04-09 武田药品工业株式会社 Gpr6的吡嗪调节剂
CN104016909B (zh) * 2014-04-03 2016-04-20 定陶县友帮化工有限公司 一种2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的合成方法
CN104016911A (zh) * 2014-04-03 2014-09-03 定陶县友帮化工有限公司 一种2-氨基-3,5-二溴吡啶的合成方法
MX375153B (es) * 2014-05-19 2025-03-06 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos antihelminticos.
US9758523B2 (en) 2014-07-10 2017-09-12 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as LSD1 inhibitors
WO2016007722A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors
WO2016007731A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Imidazopyridines and imidazopyrazines as lsd1 inhibitors
US9695180B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as LSD1 inhibitors
DK3186242T3 (da) 2014-08-29 2021-12-20 Tes Pharma S R L Alfa-amino-beta-carboxymuconsyre-semialdehyd-decarboxylasehæmmere
US9855249B2 (en) 2014-10-02 2018-01-02 Flatley Discovery Lab, Llc Isoxazole compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
ES2757948T3 (es) 2015-04-03 2020-04-30 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inhibidores LSD1
WO2017009751A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Pfizer Inc. Pyrimidine derivatives
CN110402244B (zh) 2015-08-12 2023-02-03 因赛特公司 Lsd1抑制剂的盐
CA3021678A1 (en) 2016-04-22 2017-10-26 Incyte Corporation Formulations of an lsd1 inhibitor
WO2017205425A1 (en) * 2016-05-24 2017-11-30 President And Fellows Of Harvard College Compounds for organic light emitting diode materials
NZ748817A (en) 2016-06-02 2025-02-28 Novartis Ag Potassium channel modulators
CN110325530B (zh) 2016-12-16 2022-01-11 辉瑞大药厂 Glp-1受体激动剂及其用途
TWI751271B (zh) 2017-01-23 2022-01-01 美商凱登製藥公司 鉀離子通道調節子
CN106957300A (zh) * 2017-04-12 2017-07-18 苏州汉德创宏生化科技有限公司 抗肿瘤杂环药物中间体2‑(3‑氮杂环丁基)吡啶二盐酸盐的合成方法
EP3700935A4 (en) * 2017-10-25 2021-08-04 University Of South Florida DRUG-INDUCED ACTIVATION OF THE REELIN SIGNALING SYSTEM
CN111527078B (zh) 2017-10-27 2023-06-02 勃林格殷格翰国际公司 吡啶羰基衍生物及其作为trpc 6抑制剂的治疗用途
WO2019129025A1 (zh) * 2017-12-26 2019-07-04 迈第康(上海)生物医药科技有限公司 四氢吡咯类化合物、其制备方法、药物组合物及用途
IL277071B2 (en) 2018-03-08 2024-07-01 Incyte Corp Aminopyrizine diol compounds as PI3K–y inhibitors
TWI707683B (zh) * 2018-06-13 2020-10-21 美商輝瑞股份有限公司 Glp-1受體促效劑及其用途
RU2765721C1 (ru) * 2018-06-15 2022-02-02 Пфайзер Инк. Агонисты glp-1 рецептора и их применение
WO2020010003A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS
WO2020047198A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Incyte Corporation Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same
EP3860987B1 (en) 2018-10-02 2023-07-19 Syngenta Participations Ag Pesticidally active benzene- and azine-amide compounds
CA3116339A1 (en) 2018-10-22 2020-04-30 Cadent Therapeutics, Inc. Crystalline forms of potassium channel modulators
US11396502B2 (en) 2018-11-13 2022-07-26 Incyte Corporation Substituted heterocyclic derivatives as PI3K inhibitors
US11078204B2 (en) 2018-11-13 2021-08-03 Incyte Corporation Heterocyclic derivatives as PI3K inhibitors
WO2020102150A1 (en) 2018-11-13 2020-05-22 Incyte Corporation Heterocyclic derivatives as pi3k inhibitors
KR20210106447A (ko) 2018-11-22 2021-08-30 치루 레고르 테라퓨틱스 인코포레이티드 Glp-1r 효능제 및 그의 용도
JP7157821B2 (ja) 2018-11-26 2022-10-20 京セラ株式会社 ガスノズルおよびガスノズルの製造方法ならびにプラズマ処理装置
CA3121202A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
UY38623A (es) 2019-03-29 2020-10-30 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de diazina-amida activos como pesticidas
KR20210149113A (ko) 2019-04-05 2021-12-08 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살충 활성 디아진-아미드 화합물
JOP20210273A1 (ar) 2019-04-11 2023-01-30 Syngenta Crop Protection Ag مركبات دايازين - أميد نشطة بشكل مبيد للآفات
CU20210083A7 (es) 2019-04-12 2022-05-11 Qilu Regor Therapeutics Inc Agonistas de glp-1r
US10954221B2 (en) 2019-04-12 2021-03-23 Qilu Regor Therapeutics Inc. GLP-1R agonists and uses thereof
CA3140972C (en) * 2019-05-20 2024-06-18 Pfizer Inc. Combinations comprising benzodioxol as glp-1r agonists for use in the treatment of nash/nafld and related diseases
EP4017851A1 (en) 2019-08-23 2022-06-29 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active pyrazine-amide compounds
EP4028013A4 (en) * 2019-09-12 2023-10-18 Disarm Therapeutics, Inc. MRSA1 INHIBITORS
DK4058445T3 (da) * 2019-11-15 2025-05-12 Ildong Pharmaceutical Co Ltd Glp-1-receptoragonist og anvendelse deraf
JP7399299B2 (ja) 2020-01-29 2023-12-15 ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド Glp-1r調節化合物
EP4119555A4 (en) * 2020-03-18 2023-08-23 Lg Chem, Ltd. GLP-1 RECEPTOR AGONIST, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND PROCESS FOR MANUFACTURE THEREOF
UA129481C2 (uk) * 2020-03-18 2025-05-07 Елджі Кем, Лтд. Агоніст рецептора glp-1, фармацевтична композиція, що його містить, та спосіб її отримання
JP2023537963A (ja) 2020-08-13 2023-09-06 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 統合失調症に伴う認知機能障害に対する処置法
JP2023545808A (ja) 2020-10-13 2023-10-31 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 再加工方法
WO2022108989A1 (en) * 2020-11-19 2022-05-27 Cerecin Inc. Radiopharmaceutical ketone and dual tracer imaging in alzheimer's disease, cognitive impairment, and other conditions of altered cerebral metabolism
EP4271673A1 (en) 2020-12-30 2023-11-08 Tyra Biosciences, Inc. Indazole compounds as kinase inhibitors
US12180197B2 (en) 2021-03-11 2024-12-31 Gilead Sciences, Inc. GLP-1R modulating compounds
CR20230530A (es) 2021-05-13 2024-02-19 Carmot Therapeutics Inc Moduladores de los receptores acoplados a proteínas g.
US20240287047A1 (en) 2021-06-09 2024-08-29 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active diazine-amide compounds
BR112023023420A2 (pt) * 2021-06-16 2024-01-30 Celgene Corp Compostos de azetidinila compreendendo um grupo ácido carboxílico para o tratamento de doenças neurodegenerativas
WO2022266236A1 (en) 2021-06-18 2022-12-22 Aligos Therapeutics, Inc. Methods and compositions for targeting pd-l1
CA3236708A1 (en) 2021-10-25 2023-05-04 Terns Pharmaceuticals, Inc. Compounds as glp-1r agonists
TWI866545B (zh) * 2022-10-20 2024-12-11 南韓商東亞St股份有限公司 氮雜環丁烷基苯并唑化合物及其等作為mer及axl抑制劑的用途

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4107288A (en) 1974-09-18 1978-08-15 Pharmaceutical Society Of Victoria Injectable compositions, nanoparticles useful therein, and process of manufacturing same
PT72878B (en) 1980-04-24 1983-03-29 Merck & Co Inc Process for preparing mannich-base hydroxamic acid pro-drugs for the improved delivery of non-steroidal anti-inflammatory agents
US5145684A (en) 1991-01-25 1992-09-08 Sterling Drug Inc. Surface modified drug nanoparticles
GT200200188A (es) 2001-09-24 2003-06-25 Preparacion y uso de derivados de imidazol para el tratamiento de la obesidad
CA2486869C (en) * 2002-05-31 2011-09-13 Proteotech, Inc. Compounds, compositions and methods for the treatment of amyloid diseases and synucleinopathies such as alzheimer's disease, type 2 diabetes, and parkinson's disease
EP1551811A1 (en) 2002-10-17 2005-07-13 Amgen Inc. Benzimidazole derivatives and their use as vanilloid receptor ligands
CA2534432A1 (en) 2003-07-31 2005-02-10 Bayer Pharmaceuticals Corporation Methods for treating diabetes and related disorders using pde10a inhibitors
GB0325287D0 (en) * 2003-10-29 2003-12-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP4584990B2 (ja) * 2004-05-18 2010-11-24 シェーリング コーポレイション Pde4インヒビターとして有用な置換2−キノリル−オキサゾール
US20060019975A1 (en) 2004-07-23 2006-01-26 Pfizer Inc Novel piperidyl derivatives of quinazoline and isoquinoline
US20070072908A1 (en) 2005-06-08 2007-03-29 Japan Tobacco Inc. Heterocyclic compounds
US7709501B2 (en) * 2005-12-23 2010-05-04 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
US20100222353A1 (en) * 2006-01-27 2010-09-02 Pfizer Products Inc. Aminophthalazine derivative compounds
AU2008339572B2 (en) * 2007-12-21 2012-05-10 Astrazeneca Ab Bicyclic derivatives for use in the treatment of androgen receptor associated conditions
AU2009271414A1 (en) 2008-06-20 2010-01-21 Metabolex, Inc. Aryl GPR119 agonists and uses thereof
US20100041663A1 (en) * 2008-07-18 2010-02-18 Novartis Ag Organic Compounds as Smo Inhibitors
US20100204265A1 (en) * 2009-02-09 2010-08-12 Genelabs Technologies, Inc. Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities for Treating Viral Infections
JO2907B1 (en) 2009-05-12 2015-09-15 اديكس فرما اس ايه Pyridine derivatives 1, 2, 4 trisolo [4, 3-A] and their uses as positive LLs for 2MGLUR receptors
NZ598294A (en) * 2009-09-03 2013-07-26 Bioenergenix Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
PT2479165T (pt) * 2009-09-16 2017-12-19 Astellas Pharma Inc Composto de glicina
CA2799020A1 (en) 2010-05-13 2011-11-17 Jennifer R. Allen Heteroaryloxycarbocyclyl compounds as pde10 inhibitors
BR112012029026A2 (pt) * 2010-05-13 2016-08-02 Amgen Inc composto heretocíclicos de nitrogênio úteis como inbidores pde10
CA2798325A1 (en) 2010-05-13 2011-11-17 Amgen Inc. Heteroaryloxyheterocyclyl compounds as pde10 inhibitors
MX2012013128A (es) 2010-05-13 2013-03-20 Amgen Inc Compuestos heterociclicos de nitrogeno como inhibidores de la fosfodiesterasa 10.
UY34858A (es) 2012-06-14 2013-11-29 Amgen Inc Compuestos de azetidina y piperidina útiles como inhibidores de pde10

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