JP2013526536A5 - - Google Patents

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JP2013526536A5
JP2013526536A5 JP2013510285A JP2013510285A JP2013526536A5 JP 2013526536 A5 JP2013526536 A5 JP 2013526536A5 JP 2013510285 A JP2013510285 A JP 2013510285A JP 2013510285 A JP2013510285 A JP 2013510285A JP 2013526536 A5 JP2013526536 A5 JP 2013526536A5
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  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2013526536
     の化合物、またはその薬学的に許容される塩であって、
    ［式中、
    Ｘ１はＮまたはＣＲ６であり；
    Ｘ２はＮまたはＣＲ２であり；
    Ｘ３はＮまたはＣＲ３であり；
    Ｘ４はＮまたはＣＲ６であり；
    ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４の１〜２つはＮであり；
    Ｒ１は−ＯＲｃ、またはＣ０−４アルク−Ｌ１であり；
    ＹはＣ０−４アルク、または−Ｃ（＝Ｏ）であり；
    Ｒ２およびＲ３はそれぞれ、独立してＨ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、−ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルク、Ｃ１−４ハロアルク、−Ｃ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルク、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、または−Ｃ０−４アルクＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａであり；
    またはその代わりに、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４を含む環は、環Ａ、環Ｂ、または環Ｃに縮合させることができ；それぞれ、下記式：
    Figure 2013526536
     を有し、ここで、前記環Ａ、環Ｂ、または環Ｃは、それぞれ、０、１、２、または３つのヘテロ原子を含む縮合４〜６員飽和、部分飽和、または不飽和炭素環または複素環であり；および、０、１、または２つのＲ１０基により置換され；
    Ｒ４ａはＨ、ＯＨ、ハロ、またはメチルであり；
    Ｒ４ｂはハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルク、Ｃ１−４ハロアルク、またはオキソであり；
    Ｒ５は５〜６員ヘテロアリール、不飽和９〜１０員二環複素環、または１１〜１５員三環複素環であり；Ｒ５環は、０、１、２、３、または４つのＲ８基により置換され；
    Ｒ６は独立してＨ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルクまたはＣ１−４ハロアルクであり；
    ｍは０、１、２、３、または４であり；
    ｐおよびｑはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、または６であり；ここで、ｐおよびｑの和は２〜６であり；
    ｐおよびｑを含む環は、０、１、または２つの二重結合を含み；
    Ｒａは独立してＨまたはＲｂであり；
    Ｒｂは独立してフェニル、ベンジル、またはＣ１−６アルクであり、ここで、前記フェニル、ベンジル、およびＣ１−６アルクは、０、１、２または３つの置換基〔独立して、ハロ、Ｃ１−４アルク、Ｃ１−３ハロアルク、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルク、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルク、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルク、または−Ｎ（Ｃ１−４アルク）Ｃ１−４アルクである〕により置換され；
    ＲｃはＣ０−４アルク−Ｌ２であり；
    Ｌ１はそれぞれ、独立して炭素結合または窒素結合飽和、部分飽和または不飽和４、５、６、または７員単環または飽和、部分飽和または不飽和６、７、８、９、１０、１１、または１２員二環であり、前記環は０、１、２、３、または４つのＮ原子および０、１、または２つの原子（ＯまたはＳである）を含み；Ｌ１は、独立して０、１、２または３つのＲ９基により置換され；
    Ｌ２はそれぞれ、独立して炭素結合または窒素結合飽和、部分飽和または不飽和３、４、５、６、または７員単環または飽和、部分飽和または不飽和６、７、８、９、１０、１１、または１２員二環であり、前記環は０、１、２、３、または４つのＮ原子および０、１、または２つの原子（ＯまたはＳである）を含み；Ｌ２は独立して０、１、２または３つのＲ１１基により置換され；
    Ｒ８はハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルク、Ｃ１−４ハロアルク、ＯＣ１−４ハロアルク、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＮＯ２、ＯＲｂ、またはＯＲｃであり；
    Ｒ９はハロ、Ｃ１−６アルク、Ｃ１−４ハロアルク、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルク、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ１−６アルクＮＲａＲａ、−ＯＣ１−６アルクＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ１−６アルクＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、オキソ、またはＲｃであり；
    Ｒ１０はオキソ、Ｃ１−６アルク、Ｃ１−３ハロアルク、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルク、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルク、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルク、または−Ｎ（Ｃ１−４アルク）Ｃ１−４アルクであり；並びに
    Ｒ１１はハロ、Ｃ１−６アルク、Ｃ１−４ハロアルク、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルク、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ１−６アルクＮＲａＲａ、−ＯＣ１−６アルクＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ１−６アルクＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、またはオキソである；ここで「Ｃα−βアルク」とは、分枝、環状または直線関係あるいはこれら３つの任意の組み合わせの最小αおよび最大β炭素原子を含むアルキル基を意味し、ここで、αおよびβは整数を表す；および基Ｎ（Ｒａ）Ｒａは、２つのＲａ基が共に任意にＮ、ＯまたはＳ原子を含む環を形成する置換基を含み；および基Ｎ（Ｃα−βアルク）Ｃα−βアルクは、２つのＣα−βアルク基が共に任意にＮ、ＯまたはＳ原子を含む環を形成する置換基を含む］
    化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  2. 基
    Figure 2013526536
     である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  3. ｐおよびｑはそれぞれ、独立して１または２であり；ここで、ｐおよびｑを含む環は０または１つの二重結合を含む、請求項１または２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  4. Ｒ５は不飽和１０員二環複素環であり；ここで、Ｒ５環はそれぞれ、０、１または２つのＲ８基により置換される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  5. 基
    Figure 2013526536
     である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  6. Ｌ１は、
    （ａ）炭素結合飽和または部分飽和３、４、５、６、または７員単環〔前記環はそれぞれ、０、１、または２つのＮ原子および０または１つのＯ原子を含む〕；
    （ｂ）炭素結合飽和または部分飽和５〜６員単環〔前記環はそれぞれ、０、１、または２つのＮ原子および０または１つのＯ原子を含む〕
    であり、
    前記Ｌ１はそれぞれ、０、１または２つのＲ９基〔Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルク、−ＯＲａ、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、オキソ、またはＲｃである〕により置換される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  7. Ｒ１は：
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    Figure 2013526536
    である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  8. Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルクまたはＣ１−４ハロアルクである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  9. Ｒ６はＨ、Ｆ、またはＣ１−４アルクである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  10. Ｒ４ａはＨ、Ｆ、ＯＨ、またはメチルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  11. Ｒ４ｂはオキソであり、ｍは１である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  12. Ｒ４ａはＨであり、ｍは０である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  13. Ｒ５は不飽和９〜１０員二環複素環である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  14. 基−Ｙ−Ｒ５は：
    Figure 2013526536
     であり、Ｒ５はそれぞれ、１または２つのＲ８基により置換される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  15. 基−Ｙ−Ｒ５は：
    Figure 2013526536
     である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  16. Ｒ８は独立して、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、メチル、メトキシ、またはＣＮである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  17. 式（ＩＩ）：
    Figure 2013526536
     を有する、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩であって、
    ［式中、
    環Ｄは−Ｌ１であり；
    Ｘ１はＮまたはＣＲ６であり；
    Ｘ２はＮまたはＣＲ２であり；
    Ｘ３はＮまたはＣＲ３であり；
    Ｘ４はＮまたはＣＲ６であり；
    ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４の１〜２つはＮであり；
    ＹはＣ０−４アルク、または−Ｃ（＝Ｏ）であり；
    Ｒ２およびＲ３はそれぞれ、独立してＨ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、−ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルク、Ｃ１−４ハロアルク、−Ｃ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルク、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、または−Ｃ０−４アルクＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａであり；
    またはその代わりに、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４を含む環は、環Ａ、環Ｂ、または環Ｃに縮合させることができ；下記式：
    Figure 2013526536
     を有し、ここで、前記環Ａ、環Ｂ、または環Ｃはそれぞれ、０、１、２、または３つのヘテロ原子を含む縮合４〜６員飽和、部分飽和、または不飽和炭素環または複素環であり；および、０、１、または２つのＲ１０基により置換され；
    Ｒ４ａはＨ、ＯＨ、ハロ、またはメチルであり；
    Ｒ４ｂはハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルク、Ｃ１−４ハロアルク、またはオキソであり；
    基−Ｙ−Ｒ５は、下記：
    Figure 2013526536
     であり、ここで、各Ｒ５は、１または２つのＲ８基により置換され；
    Ｒ６は独立してＨ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルクまたはＣ１−４ハロアルクであり；
    ｍは０であり；
    ｐおよびｑはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、または６であり；ここで、ｐおよびｑの和は２〜６であり；
    ｐおよびｑを含む環は、０、１、または２つの二重結合を含み；
    Ｒａは独立してＨまたはＲｂであり；
    Ｒｂは独立してフェニル、ベンジル、またはＣ１−６アルクであり、ここで、前記フェニル、ベンジル、またはＣ１−６アルクは、０、１、２または３つの置換基〔独立して、ハロ、Ｃ１−４アルク、Ｃ１−３ハロアルク、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルク、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルク、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルク、または−Ｎ（Ｃ１−４アルク）Ｃ１−４アルクである〕により置換され；
    ＲｃはＣ０−４アルク−Ｌ２であり；
    Ｌ１はそれぞれ、独立して炭素結合または窒素結合飽和、部分飽和または不飽和４、５、６、または７員単環または飽和、部分飽和または不飽和６、７、８、９、１０、１１、または１２員二環であり、ここで、前記環はそれぞれ、０、１、２、３、または４つのＮ原子および０、１、または２つの原子（ＯまたはＳである）を含み；Ｌ１はそれぞれ独立して０、１、２または３つのＲ９基により置換され；
    Ｌ２はそれぞれ、独立して炭素結合または窒素結合飽和、部分飽和または不飽和３、４、５、６、または７員単環または飽和、部分飽和または不飽和６、７、８、９、１０、１１、または１２員二環であり、ここで、前記環はそれぞれ、０、１、２、３、または４つのＮ原子および０、１、または２つの原子（ＯまたはＳである）を含み；Ｌ２はそれぞれ独立して０、１、２または３つのＲ１１基により置換され；
    Ｒ８はハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルク、Ｃ１−４アルク、Ｃ１−４ハロアルク、ＯＣ１−４ハロアルク、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＮＯ２、またはＯＲｃであり；
    Ｒ９はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルク、Ｃ１−４ハロアルク、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルク、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ１−６アルクＮＲａＲａ、−ＯＣ１−６アルクＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ１−６アルクＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、オキソ、またはＲｃであり；
    Ｒ１０はオキソ、Ｃ１−６アルク、Ｃ１−３ハロアルク、−ＯＨ、−ＯＣ１−４アルク、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルク、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルク、または−Ｎ（Ｃ１−４アルク）Ｃ１−４アルクであり；並びに
    Ｒ１１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルク、Ｃ１−４ハロアルク、−ＯＲａ、−ＯＣ１−４ハロアルク、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ１−６アルクＮＲａＲａ、−ＯＣ１−６アルクＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ１−６アルクＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＯＲａ、−Ｃ１−６アルクＮ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ１−６アルクＣ（＝Ｏ）ＯＲａ、またはオキソである］
    化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  18. 基：
    Figure 2013526536
     は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはアゼパニルである、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
  19. 式：
    Figure 2013526536
     を有する請求項１に記載の化合物であって、
    ［ここで、前記式（ＩＩａ）、（ＩＩｃ）、または（ＩＩｇ）の化合物の各々において、基−Ｙ−Ｒ５は：
    Figure 2013526536
     であり；
    Ｙは結合であり；ここで、Ｒ５はそれぞれ、１または２つのＲ８基により置換され；および、Ｒ８は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、またはＯＣＦ３であり；
    前記化合物（ＩＩｈ）では；ｍは０であり；Ｒ５は不飽和１０員二環複素環であり；ここで、Ｒ５環はそれぞれ、０、１または２つのＲ８基により置換される］
    化合物。
  20. 下記のもの：
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピリジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（５−フルオロ−３−フェニル−ピリジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［４−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン；
    ベンゾチアゾール−２−イル−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−ピペリジン−１−イル−キノキサリン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−キノキサリン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−キノリン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−フェニル−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛４−［３−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−１−イル｝−メタノン；
    （３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）（ピリジン−２−イル）メタノン；
    （６−メチルピリジン−２−イル）（３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （３−メチルピリジン−２−イル）（３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （５−メチルピリジン−２−イル）（３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （４−メチルピリジン−２−イル）（３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−キノキサリン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−モルホリン−４−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    ［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−イソプロピル−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    １Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３，５−ジメトキシフェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−エトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−イソプロポキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−フルオロ−５−メチル−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（５−メチル−ピリジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−メチル−チオフェン−２−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    １−（４−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−フェニル）−エタノン；
    １−（３−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−フェニル）−エタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−メトキシメチル−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    ４−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    ３−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    （１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（ピリジン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （７−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（２−メチルピリジン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（ｍ−トリル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    ３−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル
    （１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−ピペリジン−１−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    ｛３−［３−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−メタノン；
    ［３−（３−ピペリジン−１−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−メタノン；
    ｛３−［３−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−ピロリジン−１−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−トリフルオロメチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−メチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−メチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ピペリジン−１−イル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ピペリジン−１−イル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    １−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−メチル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−メチル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン２−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（１，３−ジヒドロ−イソインドール２−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−フェニル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−フェニル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    １−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    ［３−（３−アゼパン−１−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−メタノン；
    ［３−（３−アゼチジン−１−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−［１，４］オキサゼパン４−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    １−（４−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−［１，４］ジアゼパン１−イル）−エタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−ヒドロキシ−アゼパン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （Ｒ）−１−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−３−カルボニトリル；
    （Ｓ）−１−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−３−カルボニトリル；
    １−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルアミド；
    １−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ジメチルアミド；
    １−（１−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）エタノン；
    １−（４−（３−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）（３−（３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−オキサ−７−アザ−スピロ［３．５］ノナ−７−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．３］ヘプタ−６−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    １−（６−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−２，６−ジアザ−スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル）−エタノン；
    ２−（３−（３−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（６−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（２−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（６−フルオロピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（６−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ２−（３−（３−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ２−（３−（３−（ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ２−（３−（３−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピリジン−２−アミン；
    ５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピリジン−３−アミン；
    ２−（３−（３−（６−メトキシピリジン−２−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピリミジン−２−アミン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ２−（３−（３−（４−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ２−（３−（３−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ２−（３−（３−（５−メチルピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ２−（３−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン２，２，２−トリフルオロアセテート；
    ２−（３−（３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−クロロ−４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェノール；
    ２−（３−（３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−エトキシ−３−フルオロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−クロロ−４−プロポキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３，４−ジフルオロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３，４−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３，４−ジメチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−クロロ−５−メチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（ピリミジン−５−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（６−メトキシピリジン−２−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−フルオロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（２−フルオロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−フルオロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（ピリジン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル；
    ４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル；
    メチル３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾエート；
    エチル４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾエート；
    ２−（３−（３−（２−メトキシピリジン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（２−フルオロピリジン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−（メチルチオ）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    １−（４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）エタノン；
    ２−（３−（３−（４−フェノキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アニリン；
    Ｎ−メチル−３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
    ２−（３−（３−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−フルオロ−４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル；
    ２−フルオロ−５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
    ２−（３−（３−（２−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−エトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    １−（３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）エタノン；
    （３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）メタノール；
    ２−（３−（３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    Ｎ−シクロプロピル−３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−（３−（３−（４−エトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）メタノール；
    ２−（３−（３−（４−プロピルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−エチルフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アニリン；
    ２−（３−（３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−イソプロポキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−メチル−２−（４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）プロパンニトリル；
    ４−（（４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）スルホニル）モルホリン；
    ２−（３−（３−（４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−フェネチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−フェネチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−ベンジルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−ベンジルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カルバメート；
    （Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カルバメート；
    （Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    （Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ２−（３−（３−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−（フェニルスルホニル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−（フェニルスルホニル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−３−メチル−５−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）−１，２，４−オキサジアゾール；
    （Ｓ）−３−メチル−５−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）−１，２，４−オキサジアゾール；
    （Ｒ）−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−オール；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−（ピリジン−４−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−（ピリジン−４−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （３ａＲ，６ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
    ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート；
    （Ｒ）−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール；
    （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イルカルバメート；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−イソプロピル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （１Ｒ，５Ｒ）−３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン；
    ２−（３−（３−（アゼパン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−メチル−１，４−ジアゼパン１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン；
    １−（４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）エタノン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−フェニルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−フェニルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （３Ｓ，４Ｓ）−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３，４−ジオール；
    （１Ｒ，４Ｒ）−５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンｓ；
    （Ｒ）−２−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）チアゾール；
    （Ｓ）−２−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）チアゾール；
    （Ｓ）−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−２−イル）メタノール；
    （（２Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロ−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−２−イル）メタノール；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−イソブチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−イソブチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    １−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボニトリル；
    ２−（３−（３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）モルホリン；
    ２−（３−（３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（３−（３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ４−メチル−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−オール；
    １−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル
    ２−（３−（３−（４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバメート；
    ２，２−ジメチル−４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）モルホリン；
    ２−（３−（３−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    １−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボニトリル；
    （１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール；
    （１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタノール；
    １−メチル−４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペラジン−２−オン；
    Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
    （Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−３−イル）カルバメート；
    （４−（シクロプロピルメチル）−１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール；
    ２−（３−（３−（（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    １−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    （Ｒ）−メチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カルバメート；
    （Ｓ）−メチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カルバメート；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
    （Ｒ）−エチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カルバメート；
    （Ｓ）−エチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カルバメート；
    （Ｒ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アセトアミド；
    ２−（３−（３−（１，４−ジアゼパン１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    メチル４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート；
    メチルメチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カルバメート；
    Ｎ−メチル−Ｎ−（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
    エチルメチル（１−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カルバメート；
    ２−（３−（３−（４−クロロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    ２−（３−（３−（３−クロロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    ２−（３−（３−（２−クロロフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    ２−（３−（３−（ｏ−トリル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    １−（４−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）エタノン；
    １−（３−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）エタノン；
    Ｎ−（３−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（４−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（３−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
    ２−（３−（３−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    ２−（３−（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    ２−（３−（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    ５−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）インドリン−２−オン；
    １−メチル−５−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）インドリン−２−オン；
    １−メチル−６−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン；
    ２−フルオロ−４−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）アニリン；
    ２−（３−（３−（ｐ−トリル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    ２−メチル−６−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）イソキノリン１（２Ｈ）−オン；
    ２−（３−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン；
    ５−（３−（１−（キナゾリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［４−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［４−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［３−（１−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｒ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［４−（１−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    （Ｓ）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−（３−｛３−［４−（１−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−ピラジン−２−イル｝−アゼチジン−１−イル）−メタノン；
    １−（４−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−１−イル）−エタノン；
    １−｛３−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−オン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−ヒドロキシ−４−メチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（５−フェニル−ピリミジン−４−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    ２−［３−（３−ｍ−トリル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−キノリン；
    ２−［３−（３−ｍ−トリル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−キナゾリン；
    ２−［３−（３−ｍ−トリル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−キノキサリン；
    ２−［３−（３−ｍ−トリル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−ベンゾチアゾール；
    ２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キノリン；
    ２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キナゾリン；
    ２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キノリン；
    ２−［３−（３−ｍ−トリル−ピリジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−キノリン；
    （Ｒ）−２−｛３−［３−（３−メチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キノリン；
    （Ｓ）−２−｛３−［３−（３−メチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キノリン；
    ４−メチル−２’−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，３’］ビピリジニル；
    ｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−ピペリジン−４−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
    ｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
    ｛１−［３−（１−キナゾリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
    ４−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェニルアミン；
    ｛１−［３−（１−ベンゾチアゾール−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
    ｛１−［３−（１−ベンゾオキサゾール−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル−メタノール；
    （１−｛３−［１−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    ２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）キノキサリン；
    ［５’−フルオロ−２’−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，３’］ビピリジニル−４−イル］−キノリン；
    ｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピリダジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−メチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−メチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−メチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−メチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−メチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−メチルピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ２−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−３−ｍ−トリル−キノキサリン；
    ４−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−キノキサリン−２−イル］−フェニルアミン；
    ３−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−キノキサリン−２−イル］−フェノール；
    ２−（３−メトキシ−フェニル）−３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−キノキサリン；
    ２−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェノール；
    ３−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェノール；
    ４−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェノール；
    ２−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェニルアミン；
    ３−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェニルアミン；
    ４−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェニルアミン；
    ２−｛３−［３−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キノリン；
    ２−フルオロ−４−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェニルアミン
    ２−［３−（３−ピペリジン−１−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−キノリン；
    ２−｛３−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キノリン；
    １−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
    １−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸ジメチルアミド；
    １−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルアミド；
    １−［３’−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−２，３，５，６−テトラヒドロ−［１，２’］ビピラジニル−４−イル］−エタノン；
    １−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−オール；
    ２−メトキシ−１−｛４−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−１−イル｝−エタノン；
    １−｛４−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−１−イル｝−エタノン；
    Ｎ−｛４−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−フェニル｝−アセトアミド；
    １−（４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）エタノン；
    （Ｒ）−１−｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
    （Ｓ）−１−｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
    （Ｒ）−１−｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
    （Ｓ）−１−｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
    （Ｓ）−１−｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
    （Ｒ）−１−｛１−［３−（１−キノリン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
    ２−フルオロ−５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェノール；
    （１−｛３−［１−（６−メチル−キノリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（７−フルオロ−キノリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（６−フルオロ−キノリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    ｛１−［３−（１−［１，８］ナフチリジン−２−イル−アゼチジン−３−イル）−ピラジン−２−イル］−ピペリジン−４−イル｝−キノリン；
    （１−｛３−［１−（６−クロロ−キノリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（６−クロロ−キノキサリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−（３−（１−（５−ブロモピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）キノリン；
    （１−（３−（１−（８−メチルキノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）キノリン；
    （１−｛３−［１−（８−フルオロ−キノリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−（３−（１−（８−クロロキノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）キノリン；
    （１−｛３−［１−（８−クロロ−キナゾリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（７−クロロ−キナゾリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（６−クロロ−キナゾリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（５−クロロ−キナゾリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    （１−｛３−［１−（７−クロロ−キノキサリン−２−イル）−アゼチジン−３−イル］−ピラジン−２−イル｝−ピペリジン−４−イル）−キノリン；
    ２−［３−（３−ピペリジン−１−イル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−ベンゾチアゾール；
    ２−（３−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）−８−メチルキノリン；
    ６−クロロ−２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キナゾリン
    ８−クロロ−２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キノリン；
    ７−フルオロ−２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キノリン；
    ２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−６−メチル−キノリン；
    ２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−［１，８］ナフチリジン；
    ８−クロロ−２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キナゾリン；
    ５−クロロ−２−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−キナゾリン；
    ２−（３−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）−４−フェニルピリミジン；
    ２−（３−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；
    ２−（３−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）−１，６−ナフチリジン；
    ６−クロロ−２−（３−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    ６−フルオロ−２−（３−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；
    ２−（３−（３−（３−メトキシフェニル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；−３−カルボニトリル；
    １−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−フタラジン；
    ６−クロロ−２−（３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール；
    ２−（３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール；
    ２−（（３−（３−フェニルピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール；
    ３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
    ４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
    ２−フルオロ−５−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
    ２−フルオロ−４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンズアミド；
    ２−（３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）プロパン−２−オール；
    ２−（４−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）フェニル）プロパン−２−オール；
    ２−（３−（３−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    リチウム３−（３−（１−（キノリン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピラジン−２−イル）ベンゾエート；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｒ）−２−（３−（３−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （Ｓ）−２−（３−（３−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キノリン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−メトキシ−フェノキシ）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−メトキシ−フェノキシ）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェノキシ−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （７−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（３−フェニル−ピラジン−２−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル］−アゼチジン−１−イル｝−メタノン；
    （１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−［３−（２−フェニル−ピリジン−３−イル）−アゼチジン−１−イル］−メタノン；または
    ２−（３−（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピラジン−２−イル）アゼチジン−１−イル）キナゾリン
    である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  21. 請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
  22. ＰＤＥ１０阻害剤で治療され得る病状を治療するための請求項２１に記載の医薬組成物であって、前記病状は、精神病、パーキンソン病、認知症、強迫性障害、遅発性ジスキネジア、舞踏病、うつ、気分障害、衝動性、薬物依存、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、パーキンソン様状態を伴ううつ、尾状核または被殻疾患を伴う人格変化、尾状核または淡蒼球疾患を伴う認知症または躁病、または淡蒼球疾患を伴う強迫である、医薬組成物。
  23. ＰＤＥ１０阻害剤で治療され得る病状を治療するための請求項２１に記載の医薬組成物であって、前記病状は統合失調症である、医薬組成物。
  24. ＰＤＥ１０阻害剤で治療され得る病状を治療するための請求項２１に記載の医薬組成物であって、前記病状はハンチントン病である、医薬組成物。
JP2013510285A 2010-05-13 2011-05-11 Ｐｄｅ１０阻害剤として有用な窒素複素環化合物 Expired - Fee Related JP5702855B2 (ja)

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Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103221404B (zh) * 2010-05-13 2015-12-16 安姆根有限公司 可用作pde10抑制剂的不饱和氮杂环化合物
WO2011143495A1 (en) * 2010-05-13 2011-11-17 Amgen Inc. Heteroaryloxyheterocyclyl compounds as pde10 inhibitors
US8952037B2 (en) 2010-05-13 2015-02-10 Amgen Inc. Heteroaryloxycarbocyclyl compounds as PDE10 inhibitors
US8946230B2 (en) 2010-05-13 2015-02-03 Amgen Inc. Aryl- and heteroaryl- nitrogen-heterocyclic compounds as PDE10 inhibitors
AU2012219316A1 (en) 2011-02-18 2013-10-03 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A)
KR20140007954A (ko) 2011-06-10 2014-01-20 메르크 파텐트 게엠베하 Btk 억제 활성을 갖는 피리미딘 및 피리딘 화합물의 조성물 및 제조방법
US8623860B2 (en) * 2011-12-30 2014-01-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Azetidine derivatives, pharmaceutical compositions and uses thereof
TW201348231A (zh) 2012-02-29 2013-12-01 Amgen Inc 雜雙環化合物
US9073912B2 (en) * 2012-05-09 2015-07-07 Zoetis Services Llc Azetidine derivatives as antiparasitic agents
AR091436A1 (es) * 2012-06-14 2015-02-04 Amgen Inc Compuestos de azetidina y piperidina utiles como inhibidores de pde10
WO2014071044A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
CA2894399A1 (en) 2012-12-06 2014-06-12 Quanticel Pharmaceuticals, Inc. Histone demethylase inhibitors
CA2900303A1 (en) * 2013-02-07 2014-08-14 Merck Patent Gmbh Substituted quinoxaline derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur4
US9200016B2 (en) 2013-12-05 2015-12-01 Allergan, Inc. Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A)
US9527835B2 (en) 2014-02-13 2016-12-27 Incyte Corporation Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
CR20200199A (es) 2014-02-13 2020-06-19 Incyte Corp CICLOPROPILAMINA COMO INHIBIDOR DE LA LSD1 (Divisional 2016-0396)
EP3105226B1 (en) 2014-02-13 2019-09-04 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
US9493442B2 (en) 2014-02-13 2016-11-15 Incyte Corporation Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
MA39337B1 (fr) * 2014-02-14 2019-11-29 Takeda Pharmaceuticals Co Modulateurs de pyrazines de gpr6
CN104016911A (zh) * 2014-04-03 2014-09-03 定陶县友帮化工有限公司 一种2-氨基-3,5-二溴吡啶的合成方法
CN104016909B (zh) * 2014-04-03 2016-04-20 定陶县友帮化工有限公司 一种2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的合成方法
EP3145925B1 (en) * 2014-05-19 2020-11-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
WO2016007736A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Imidazopyrazines as lsd1 inhibitors
WO2016007722A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors
WO2016007727A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors
WO2016007731A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Imidazopyridines and imidazopyrazines as lsd1 inhibitors
BR112017003745A2 (pt) 2014-08-29 2017-12-05 Tes Pharma S R L inibidores de semialdeído descarboxilase de ácido alfa-amino-beta-carboximucônico
US9855249B2 (en) 2014-10-02 2018-01-02 Flatley Discovery Lab, Llc Isoxazole compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
AU2016243939B2 (en) 2015-04-03 2020-09-03 Incyte Holdings Corporation Heterocyclic compounds as LSD1 inhibitors
WO2017009751A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Pfizer Inc. Pyrimidine derivatives
TWI765860B (zh) 2015-08-12 2022-06-01 美商英塞特公司 Lsd1抑制劑之鹽
JP6999574B2 (ja) 2016-04-22 2022-01-18 インサイト・コーポレイション Ｌｓｄ１阻害剤の製剤
WO2017205425A1 (en) * 2016-05-24 2017-11-30 President And Fellows Of Harvard College Compounds for organic light emitting diode materials
AU2017275657B2 (en) 2016-06-02 2021-08-19 Novartis Ag Potassium channel modulators
PE20191501A1 (es) * 2016-12-16 2019-10-22 Pfizer Agonistas receptores de glp-1 y sus usos de los mismos
PL3571193T3 (pl) 2017-01-23 2022-04-25 Cadent Therapeutics, Inc. Modulatory kanału potasowego
CN106957300A (zh) * 2017-04-12 2017-07-18 苏州汉德创宏生化科技有限公司 抗肿瘤杂环药物中间体2‑(3‑氮杂环丁基）吡啶二盐酸盐的合成方法
US11306059B2 (en) 2017-10-25 2022-04-19 University Of South Florida Drug-induced activation of the Reelin signaling system
ES2946274T3 (es) 2017-10-27 2023-07-14 Boehringer Ingelheim Int Inhibidores de TRPC6
US20210024498A1 (en) * 2017-12-26 2021-01-28 Mediconns (Shanghai) Biopharmaceutical Co., Ltd Tetrahydropyrrole compound, preparation method therefor, pharmaceutical composition containing same, and use thereof
WO2019226213A2 (en) 2018-03-08 2019-11-28 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DIOL COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS
TWI707683B (zh) * 2018-06-13 2020-10-21 美商輝瑞股份有限公司 Ｇｌｐ－１受體促效劑及其用途
PT3806855T (pt) * 2018-06-15 2023-05-03 Pfizer Agonistas dos receptores de glp-1 e suas utilizações
WO2020010003A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS
US10968200B2 (en) 2018-08-31 2021-04-06 Incyte Corporation Salts of an LSD1 inhibitor and processes for preparing the same
CN112839933A (zh) 2018-10-02 2021-05-25 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性苯-酰胺和吖嗪-酰胺化合物
KR20210080446A (ko) 2018-10-22 2021-06-30 카덴트 테라퓨틱스, 인크. 칼륨 채널 조절제의 결정 형태
WO2020102216A1 (en) 2018-11-13 2020-05-22 Incyte Corporation Substituted heterocyclic derivatives as pi3k inhibitors
WO2020102198A1 (en) 2018-11-13 2020-05-22 Incyte Corporation Heterocyclic derivatives as pi3k inhibitors
US11161838B2 (en) 2018-11-13 2021-11-02 Incyte Corporation Heterocyclic derivatives as PI3K inhibitors
CU20210042A7 (es) * 2018-11-22 2022-01-13 Qilu Regor Therapeutics Inc Compuestos agonistas de glp-1r y composiciones farmacéuticas que lo contienen
CN113165139B (zh) 2018-11-26 2023-06-09 京瓷株式会社 气体喷嘴和气体喷嘴的制造方法以及等离子体处理装置
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
TW202102489A (zh) 2019-03-29 2021-01-16 瑞士商先正達農作物保護公司 殺有害生物活性之二𠯤-醯胺化合物
CA3131479A1 (en) 2019-04-05 2020-10-08 Jurgen Harry Schaetzer Pesticidally active diazine-amide compounds
JOP20210273A1 (ar) 2019-04-11 2023-01-30 Syngenta Crop Protection Ag مركبات دايازين - أميد نشطة بشكل مبيد للآفات
US10954221B2 (en) 2019-04-12 2021-03-23 Qilu Regor Therapeutics Inc. GLP-1R agonists and uses thereof
MA55627A (fr) * 2019-04-12 2022-02-16 Qilu Regor Therapeutics Inc Agonistes de glp-1r et leurs utilisations
CN114269732A (zh) 2019-08-23 2022-04-01 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的吡嗪-酰胺化合物
US20220315568A1 (en) * 2019-09-12 2022-10-06 Disarm Therapeutics, Inc. Inhibitors of sarm1
US11643403B2 (en) * 2019-11-15 2023-05-09 Ildong Pharmaceutical Co., Ltd. GLP-1 receptor agonist and use thereof
IL296336A (en) * 2020-03-18 2022-11-01 Lg Chemical Ltd A agonist for the glp-1 receptor, a pharmaceutical preparation containing it and a method for its preparation
JP2023551195A (ja) * 2020-11-19 2023-12-07 セレシン・インコーポレーテッド 放射性医薬ケトン、ならびにアルツハイマー病、認知機能障害、および他の変化した脳代謝の状態における二重トレーサーイメージング
EP4352050A1 (en) 2021-06-09 2024-04-17 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active diazine-amide compounds
BR112023023420A2 (pt) * 2021-06-16 2024-01-30 Celgene Corp Compostos de azetidinila compreendendo um grupo ácido carboxílico para o tratamento de doenças neurodegenerativas
WO2024084447A2 (en) * 2022-10-20 2024-04-25 Dong-A St Co., Ltd. Azetidinyl benzoxazole compounds and their use as mer and axl inhibitors

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4107288A (en) 1974-09-18 1978-08-15 Pharmaceutical Society Of Victoria Injectable compositions, nanoparticles useful therein, and process of manufacturing same
PT72878B (en) 1980-04-24 1983-03-29 Merck & Co Inc Process for preparing mannich-base hydroxamic acid pro-drugs for the improved delivery of non-steroidal anti-inflammatory agents
US5145684A (en) 1991-01-25 1992-09-08 Sterling Drug Inc. Surface modified drug nanoparticles
UY27450A1 (es) * 2001-09-24 2003-04-30 Bayer Corp Preparación y uso de derivados de imidazol para el tratamiento de la obesidad
WO2003101927A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-11 Proteotech, Inc. Compounds, compositions and methods for the treatment of amyloid diseases and synucleinopathies such as alzheimer's disease, type 2 diabetes, and parkinson's disease
JP2006505570A (ja) 2002-10-17 2006-02-16 アムジエン・インコーポレーテツド ベンズイミダゾール誘導体およびそれのバニロイド受容体リガンドとしての使用
EP1651251A4 (en) 2003-07-31 2008-06-18 Bayer Pharmaceuticals Corp METHOD FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND RELATED DISEASES USING PDE 10A INHIBITORS
GB0325287D0 (en) 2003-10-29 2003-12-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
BRPI0511295A (pt) * 2004-05-18 2007-12-04 Schering Corp 2-quinolil-oxazóis substituìdos úteis como inibidores de pde4
US20060019975A1 (en) 2004-07-23 2006-01-26 Pfizer Inc Novel piperidyl derivatives of quinazoline and isoquinoline
US20070072908A1 (en) * 2005-06-08 2007-03-29 Japan Tobacco Inc. Heterocyclic compounds
US7709501B2 (en) * 2005-12-23 2010-05-04 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
CA2635439A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-02 Pfizer Products Inc. Aminophthalazine derivative compounds
PE20091157A1 (es) * 2007-12-21 2009-09-03 Astrazeneca Ab Derivados biciclicos para usar en el tratamiento de afecciones asociadas con el receptor de androgeno - 155
KR20110026481A (ko) 2008-06-20 2011-03-15 메타볼렉스, 인코포레이티드 아릴 ｇｐｒ１１９ 작동약 및 이의 용도
US20100041663A1 (en) 2008-07-18 2010-02-18 Novartis Ag Organic Compounds as Smo Inhibitors
US20100204265A1 (en) 2009-02-09 2010-08-12 Genelabs Technologies, Inc. Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities for Treating Viral Infections
KR101753826B1 (ko) * 2009-05-12 2017-07-04 얀센 파마슈티칼즈, 인코포레이티드 1,２,４―트리아졸로［４,３―ａ］피리딘 유도체 및 신경정신 질환의 치료 또는 예방을 위한 이들의 용도
NZ598294A (en) 2009-09-03 2013-07-26 Bioenergenix Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
JP5640983B2 (ja) * 2009-09-16 2014-12-17 アステラス製薬株式会社 グリシン化合物
CN103221404B (zh) * 2010-05-13 2015-12-16 安姆根有限公司 可用作pde10抑制剂的不饱和氮杂环化合物
US8946230B2 (en) 2010-05-13 2015-02-03 Amgen Inc. Aryl- and heteroaryl- nitrogen-heterocyclic compounds as PDE10 inhibitors
US8952037B2 (en) 2010-05-13 2015-02-10 Amgen Inc. Heteroaryloxycarbocyclyl compounds as PDE10 inhibitors
WO2011143495A1 (en) 2010-05-13 2011-11-17 Amgen Inc. Heteroaryloxyheterocyclyl compounds as pde10 inhibitors
AR091436A1 (es) * 2012-06-14 2015-02-04 Amgen Inc Compuestos de azetidina y piperidina utiles como inhibidores de pde10

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