JP2009526081A5 - - Google Patents

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  1. 式Ｉ：
    Figure 2009526081
     I
    ［式中、
    Ｒ1は、ＣＯ2Ｒ5またはＣＯＮＲ6Ｒ7であり；
    Ｒ2は、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、またはテトラゾリルであり、オキソ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、（シクロアルキル）アルキル、ヒドロキシアルキル、（テトラヒドロフラニル）アルキル、（テトラヒドロピラニル）アルキル、（ＣＯ2Ｒ5）アルキル、（ＣＯＮ（Ｒ5）2）アルキル、（ＣＯＲ9）アルキル、（アルキルスルホニル）アルキル、および（（Ｒ9）アルキル）ＣＯＮ（Ｒ5）から選択される０〜２個の置換基で置換されており；
    Ｒ3は、Ｃ5-7シクロアルキルであり；
    Ｒ4は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、またはアルコキシであり；
    Ｒ5は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；
    Ｒ6は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはＳＯ2Ｒ8であり；
    Ｒ7は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；あるいは、
    ＮＲ6Ｒ7は一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、Ｎ−アルキルピペラジニル、ホモモルホリニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルとなり；
    Ｒ8は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはフェニルであり；あるいは
    Ｒ8は、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、Ｎ−アルキルピペラジニル、ホモモルホリニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルであり；
    Ｒ9は、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、Ｎ−アルキルピペラジニル、ホモモルホリニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルであり；並びに
    （ａ）は、単結合または二重結合であり、（ｂ）は、単結合または二重結合であるが、但し（ａ）および（ｂ）の少なくとも一つは単結合である］
    の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  2. Ｒ1がＣＯＮＲ6Ｒ7であり；
    Ｒ6がＳＯ2Ｒ8であり；および
    Ｒ7が水素である、請求項１の化合物。
  3. Ｒ3がシクロヘキシルである、請求項１の化合物。
  4. Ｒ4が水素である、請求項１の化合物。
  5. Ｒ4がメトキシである、請求項１の化合物。
  6. １３−シクロヘキシル−６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−（２−エチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−（２−エチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−６−［２−エチル］−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    １３−シクロヘキシル−６−［２−（２−ヒドロキシエチル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［２−（シクロプロピルメチル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［２−（シクロプロピルメチル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［２−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［２−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［１−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［１−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［１−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−６−［２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−［２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−３−メトキシ−６−［２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    １３−シクロヘキシル−６−（４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−（４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［４，５−ジヒドロ−５−オキソ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［４，５−ジヒドロ−５−オキソ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−６−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    １３−シクロヘキシル−６−［３−［（メチルスルホニル）メチル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［３−［（メチルスルホニル）メチル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−６−［３−［（メチルスルホニル）メチル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    ６−（５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１３−シクロヘキシル−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    ６−（５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１３−シクロヘキシル−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    ６−［５−［（ブロモアセチル）アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１３−シクロヘキシル−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［５−［（４−モルホリニルアセチル）アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［５−［（４−モルホリニルアセチル）アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−［５−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−２−オキサゾリル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［５−［３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル］−２−オキサゾリル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［５−［３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル］−２−オキサゾリル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−６−［５−［３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル］−２−オキサゾリル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−６，７−ジヒドロ−６−［５−［３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル］−２−オキサゾリル］−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    １３−シクロヘキシル−６−［５−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［５−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［１−メチル−５−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸、メチルエステル；
    １３−シクロヘキシル−６−［１−メチル−５−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−６−［１−メチル−５−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    １３−シクロヘキシル−６−［５−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−６−（フラン−３−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−（５−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸メチル；
    ３−（２−（１３−シクロヘキシル−３−メトキシ−１０−（メトキシカルボニル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−６−イル）−１，３−オキサゾール−５−イル）プロパン酸；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−（５−（３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸メチル；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−（５−（３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸メチル；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−（５−（３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−（５−（３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸（ピーク１−キラル異性体Ａ）；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−（５−（３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸（ピーク２−キラル異性体Ｂ）；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−（（ジメチルアミノ）スルホニル）−３−メトキシ−６−（５−（３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド（異性体Ｂ）；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−（（ジメチルアミノ）スルホニル）−３−メトキシ−６−（５−（３−（４−モルホリニル）−３−オキソプロピル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド（異性体Ａ）；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−（１，３−オキサゾール−２−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸メチル；
    １３−シクロヘキシル−３−メトキシ−６−（１，３−オキサゾール−２−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボン酸；
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−（（ジメチルアミノ）スルホニル）−３−メトキシ−６−（１，３−オキサゾール−２−イル）−７Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；および
    １３−シクロヘキシル−Ｎ−（（ジメチルアミノ）スルホニル）−３−メトキシ−６−（１，３−オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−インドロ［２，１−ａ］［２］ベンゾアゼピン−１０−カルボキサミド；
    からなる群より選択される、請求項１の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  7. 請求項１の化合物またはその医薬的に許容される塩、並びに医薬的に許容される担体を含む組成物。
  8. ＨＣＶについての治療効果を有する少なくとも一つの追加の化合物をさらに含む組成物であって、該化合物が、インターフェロン、シクロスポリン、インターロイキン、ＨＣＶメタロプロテアーゼ阻害剤、ＨＣＶセリンプロテアーゼ阻害剤、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ＨＣＶヘリカーゼ阻害剤、ＨＣＶ ＮＳ４Ｂタンパク質阻害剤、ＨＣＶ侵入阻害剤、ＨＣＶ集合阻害剤、ＨＣＶ放出阻害剤、ＨＣＶ ＮＳ５Ａタンパク質阻害剤、ＨＣＶ ＮＳ５Ｂタンパク質阻害剤、およびＨＣＶレプリコン阻害剤からなる群より選択される、請求項７の組成物。
  9. 請求項１の化合物を含む、Ｃ型肝炎感染の治療剤。
  10. ＨＣＶについての治療効果を有する少なくとも一つの追加の化合物をさらに含み、該化合物が、インターフェロン、シクロスポリン、インターロイキン、ＨＣＶメタロプロテアーゼ阻害剤、ＨＣＶセリンプロテアーゼ阻害剤、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ＨＣＶヘリカーゼ阻害剤、ＨＣＶ ＮＳ４Ｂタンパク質阻害剤、ＨＣＶ侵入阻害剤、ＨＣＶ集合阻害剤、ＨＣＶ放出阻害剤、ＨＣＶ ＮＳ５Ａタンパク質阻害剤、ＨＣＶ ＮＳ５Ｂタンパク質阻害剤、およびＨＣＶレプリコン阻害剤からなる群より選択される、請求項９の治療剤。
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