JP2014505128A - ガラス接合用接着フィルム組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、接合安全ガラス用接着シートとして使用するためのポリアルキレンカーボネイト（Poly Alkylene Carbonate）に基づく樹脂組成物に関し、具体的には、ポリアルキレンカーボネイトとしてポリプロピレンカーボネイト又はポリエチレンカーボネイト樹脂に可塑剤とイソシアネート（Isocyanate）を添加してウレタングループを導入した樹脂組成物であって、イソシアネートを結合させることによって接着力を向上させて可塑剤を使用して低温柔軟性を確保する樹脂組成物に関する。特に、ポリアルキレンカーボネイトベースの接着シートは、ガラスの接合不良発生時、簡単な熱処理で高分子接合層を分解させてガラスを完全に回収することができるため、加工不良によるガラスの損失を減らすことができ、水分に安定的であるため、運送、保管、及び使用条件の制約がなく、より低い加工温度でも接合が可能であるという利点がある。
【選択図】図１

Description

本発明は、ポリアルキレンカーボネイト樹脂をガラス再生が可能な接合安全ガラス用接着シート又はフィルムとして利用することができる接着力と低温柔軟性に優れたガラス接合用接着フィルム組成物に関する。
ガラスが衝撃を受けて割れる場合、鋭い破片が人体に傷害を負わせる恐れがあり、これを防止するために加工処理したガラスを広い意味で安全ガラスと呼ぶ。安全ガラスには、接合ガラス、強化ガラス、網入板ガラスなどがあり、このうち日常生活で呼ばれる狭い意味の安全ガラスといえば、一般的に接合ガラスを意味し、これを通常接合安全ガラスと呼ぶ。接合安全ガラスの最も簡単な構造は、２枚の一般又は強化ガラスの間に接合シートを貼り付けたものである。要求される性能によって、３重、４重などの多重接合安全ガラスも使われている。
接合安全ガラスは、高層アパートのベランダ窓ガラスや浴室のパーティションガラス、ドアに使われるガラスなどの住居分野、スカイライト（skylights）などの建築分野、自動車や電車のフロントガラスなどの車両分野、弾丸が通過できないようにした防弾ガラスや貴重品を取り扱う商店などの窃盗防止用ガラス、刑務所などの暴動鎮圧用ガラスなどの安全又は保安分野などの応用範囲が広い。
接合安全ガラス用接着フィルム又はシートとして使われるために、ガラスに対する高い接着力、透明性、日光及び紫外線に対する安定性、高い引裂き強度、衝撃吸収性などの条件を満たさなければならない。
接着シートとして使われる物質には多様なものがあるが、物性、性能又は製造側面で最も一般的に使われるものは、ポリビニルブチラール（Polyvinyl Butyral、ＰＶＢ）がある。その他、エチレンビニルアセテート（Ethylene-vinyl Acatate、ＥＶＡ）や熱可塑性ポリウレタン樹脂（Thermoplastic Polyurethane、ＴＰＵ）などが一部使われている。
ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）樹脂は、ポリビニルアルコール（Polyvinyl Alcohol）をブチル化（Butylation）して製造されるものであり、ガラスと接着する時、ブチル化度を調節することで、要求される接着力水準を可能にすることができる。しかし、ＰＶＢ樹脂は、非常に強靭で硬度が高くて板状で製造しても、接合ガラス製造時に使用が容易でない。さらに、ガラスと接合して接合ガラスを製造するときに衝撃物体がガラスを貫通しないようにする貫通性能（penetration resistance）を確保しにくい。このために、適正水準の可塑剤を添加して柔軟性を有するフィルム形態で加工することが必要であり、適用分野、要求性能、及び接合ガラス製造方法によって、各種添加剤を含むようになり、これにより、厚さ、接着力、色相、表面粗度などが異なって現れる。
接合安全ガラスは、接着フィルムを洗浄及び乾燥後、板ガラスの間に挟んで油圧又は水蒸気圧が加えられるオートクレーブに入れて１２０〜１３０℃、約１５ｋｇ/ｃｍ２で圧着して製品となる。
自動車フロントガラス用は、普通ＨＰＲ（High Penetration Resistance）と呼ばれ、０．７６ｍｍ厚さのフィルムが主に使われる。この時、接着フィルムは、ガラスとの接着力水準を適正水準で維持して耐貫通性を有するようにすることが重要である。
建築用接着フィルムは、最小０．３８ｍｍのものが使われ、性能及び接合ガラス製造上の必要に応じて上記０．３８ｍｍ以上の厚さが使われている。
ＰＶＢフィルムは、現在、機械的強度及び接着力に優れて広く使われているが、水分を吸収しやすい（hydrophilic）性質があって非常に水分に敏感である。したがって、水分を吸収する場合、接着力が落ちたり、変色又は気泡発生したりするなどの問題が発生する。したがって、ＰＶＢフィルムやシートは、保管及び運送時、低温で一定の湿度を維持すべきであるため、別の防水包装が必要で、包装を開封した後には適正の温度・湿度下で保管、取り扱うべきであるという短所がある。また、作業中に気泡発生や接合不良のような問題が発生する場合、接着シートとガラスの分離が容易でなく、ガラス全体を廃棄しなければならない問題点がある。また、ＰＶＢを使用した接合ガラスは、使用中にあまりにも水分にさらされると、ガラス接合部位の一部が剥離される現象が発生するため、浴室パーティションなどとして使用することに問題がある。
本発明は、前記のような問題点を解決するために、水分に安定で、透明性及びガラスに対する接着力に優れたポリアルキレンカーボネイトを使用して低温での柔軟性を確保しながら、ガラスに対する接着力を増進させたガラス接合用接着フィルム組成物を提供することを目的とする。また、運送、保管、使用時、温度及び湿度に安定で、製品の不良発生時、ガラス再生が可能で回収できるガラス接合用接着フィルム組成物を提供することを目的とする。
前記の技術的課題を解決するために、本発明は、ポリアルキレンカーボネイト樹脂に基づいてイソシアネート化合物及び可塑剤を含むガラス接合用接着フィルム組成物を提供する。
前記ポリアルキレンカーボネイト樹脂は、重量平均分子量が５０，０００〜３００，０００ｇ/ｍｏｌであり、ポリプロピレンカーボネイト又はポリエチレンカーボネイトを含む。
前記ポリアルキレンカーボネイト樹脂は、水分に安定で、透明性及びガラスに対する接着力に優れるが、低温での柔軟性が低くて、低温で機械的安全性を確保しにくい。このために、接着力の減少を最小化しながら低温での柔軟性を確保することができる可塑剤を添加する。
前記可塑剤は、ポリアルキレンカーボネイト樹脂と常用性に優れたものであり、使用用途、厚さ、及び接着力等、必要に応じて含量を調節することができる。
本発明で使われる可塑剤は、下記化学式１又は化学式２の化合物から選択されることを特徴とする。
［化学式１］
［化学式２］
本発明で使われる可塑剤として前記化学式１のグリセリルカーボネイト及びその誘導体化合物を使用することを特徴とする。前記化学式１において、Ｒは、水素原子；直鎖の（Ｃ１-Ｃ１８）アルキル基；及び、直鎖の（Ｃ１-Ｃ１８）アルキル基、（Ｃ６-Ｃ１８）アルキルシクロヘキシル基又は（Ｃ７-Ｃ２０）アルキル（Ｃ６-Ｃ１８）アリール基で置換されたカルボニル基；であり、より好ましくは、水素原子、オクタノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、テトラデカノイル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基から選択されることが良い。
本発明で使われる他の可塑剤として前記化学式２のように表示される２価酸骨格（Di-acid backbone）にエチレングリコールオリゴマー（Ethylene Glycol Oligomer）を付けた構造を有する化合物を使用することを特徴とする。このとき、化学式２において、ｎは、０〜４の整数であり、ｍは、１〜５の整数である。
本発明による可塑剤は、ポリアルキレン樹脂１００重量部に対して２〜４０重量部を含むことが好ましい。前記可塑剤の含量が２重量部未満の場合、可塑剤によって発現されることができる柔軟性や加工性を達成することができず、４０重量部を超過する場合、機械的物性の確保が難しくて、粘性が低くなったり接着力が減少したりする問題が発生する。
本発明では、他の可塑剤として重量平均分子量３００〜５０００ｇ/ｍｏｌの低分子量のポリプロピレンカーボネイト又はポリエチレンカーボネイトを使用することを特徴とする。
本発明による可塑剤は、従来、ポリプロピレンカーボネイト又はポリエチレンカーボネイトの可塑剤として知られているサイクリックプロピレンカーボネイト（Cyclic Propylene Carbonate）、ジオクチルフタルレート（Di-octyl Phthlate）、ジエチレングリコールジベンゾエート（Di-ethylene Glycol di-benzoate）、ジプロピレングリコールジベンゾエート（Di-propylene Glycol di-benzoate）、アセチルトリノルマルブチルシトレート（Acetyl tri-n-butyl Citrate）などが、蒸発速度が速い、又は常用性が十分でない問題点を解決することができるだけでなく、低温で柔軟性に優れ、機械的物性が安定的であるため好ましい。
本発明による可塑剤として下記化学式３のように表示される既存フタル酸（Phthalic acid）及びテレフタル酸（Terephthalic acid）の骨格（backbone）にエチレングリコールオリゴマーを付けた構造を有するものもポリプロピレンカーボネイト又はポリエチレンカーボネイトの可塑剤として知られているが、本発明で要求する水準である既存の可塑化されたＰＶＢシート水準以上の接着力と柔軟性を付与しにくい。
［化学式３］
（前記化学式３において、ｎは、１〜７の整数である。）
本発明の接着フィルム組成物において、前記ポリアルキレンカーボネイト樹脂は、特定化された可塑剤を利用して可塑化反応を起こすが、樹脂シートやフィルム自体に比べてガラスに対する接着力が低くなることがあるため、これを補完するためにイソシアネート化合物を利用して樹脂主鎖の末端に反応させて水素結合が可能な極性基を追加することによって接着力を高めることができることを特徴とする。
前記イソシアネート化合物は２，４-トルエンジイソシアネート（２，４-Toluene Diisocyanate、ＴＤＩ）、４，４′-ジフェニルメタンジイソシアネート（４，４′-Diphenyl Methane Diisocyanate、ＭＤＩ）、キシレンジイソシアネート（Xylene Diisocyanate、ＸＤＩ）、メタキシレンジイソシアネート（Methaxylene Diisocyanate、ＭＸＤＩ）、１，６-ヘキサメチレンジイソシアネート（１，６-Hexamethylene Diisocyanate、ＨＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（Iso phoron Diisocyanate、ＩＰＤＩ）、水素化ＭＤＩ（Ｈ１２ＭＤＩ）である４，４′-メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）（４，４′-Methylene bis（cyclohexyl isocyanate））、水素化ＴＤＩ（ＨＴＤＩ）であるメチルシクロヘキサン２，４（２，６）ジイソシアネート（Methyl Cyclohexane ２，４（２，６）Diisocyanate）、水素化ＸＤＩ（Ｈ６ＸＤＩ）である１，３-（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（１，３-（Isocyanate Methyl）Cyclo-hexane）で構成されたグループから選択された１種以上であることを特徴とする。
前記の方法によりイソシアネート化合物と反応したポリアルキレンカーボネイト樹脂を利用したガラス接合用接着フィルム組成物は、ガラスに対する接着力に優れ、可塑化しても接合ガラスで要求される水準である既存の可塑化されたＰＶＢシート水準の接着力を有し、また、低温で柔軟性を確保して機械的物性低下を防止することができ、透明性及び貫通性に優れる。
本発明によるガラス接合用接着フィルム組成物は、ガラス接合工程時の温度が１００〜１６０℃であることを特徴とする。前記温度範囲を外れる場合、経済性が落ちたり、再生ガラスとして回収しにくくなったりする。
特に、本発明によるガラス接合用接着フィルム組成物は、加工中に不良が発生する時、２５０℃以上の温度で３０分以上加熱すると、高分子層が分解されてガラスを完全に回収して再使用することができる。このため経済性は改善され、廃棄物は減らすことができる。
本発明で使われるポリアルキレンカーボネイトは、韓国公開特許公報第２００８-００１５４５４号、第２００９-００９０１５４号、第２０１０-０６７５９３号、及び第２０１０-００１３２５５号の記載に基づいて製造した。
本発明によるガラス接合用接着フィルム組成物により製造される接着フィルム又はシートは、建築用室内外安全ガラス又は自動車用安全ガラスに使われることができ、これは一つの例示に過ぎず、これに限定されるものではない。
本発明は、ガラスの接合不良時、簡単な熱処理で高分子を分解させてガラスを完全に回収することができ、高分子素材の疏水性により水分に安定であるため、運送、保管、使用条件の制約がなく、接合温度が既存のＰＶＢシートに比べて１０〜２０℃程度の低温でも接合が可能であるという利点があるポリアルキレンカーボネイトに基づいている接着フィルム組成物を提供する。特に、接着力が向上して柔軟性が改善された組成物を使用して接合安全ガラス用接着シートを製造することができ、産業全般の多様な分野において成形及び製造に容易に使われることができるという長所がある。
図１は、本発明の実施例１によるシートの接着力のテストのためのサンプルである。
以下、本発明を下記の実施例に基づいてさらに詳細に説明する。しかし、下記実施例は、本発明を例示するためのものに過ぎず、下記実施例により限定されるものではない。
重量平均分子量が２００，０００ｇ/ｍｏｌであるポリプロピレンカーボネイト樹脂に当量ほどのヘキサメチレンジイソシアネート（Hexamethylene Diisocyanate（以下、ＨＤＩという））を反応させ、ポリプロピレンカーボネイト樹脂１００重量部に対してグリセリルカーボネイトオクタノエート（Glyceryl Carbonate Octanoate）１０重量部を加えてブラベンダーミキサー（Brabender mixer）で１６０℃で５分間混合した。生じた物質を熱プレス機（Heating Press）で押圧して厚さが０．７ｍｍになるシートを製造し、多用なアレイ型試片を製造し、それぞれの試片の引張強度と伸び率を測定し、ＤＳＣを利用してＴｇを測定した。また、図１に示すように、二つのガラス板の間に２５ｍｍ×１０ｍｍ大きさの試片を１４０℃で１分間接着させて、ＵＴＭを利用して接着力を測定した。テストスピードは、５０ｍｍ/ｍｉｎにした。前記テストを実施した結果は、下記表１に示した。
グリセリルカーボネイトオクタノエートの代わりにジ（トリエチレングリコールモノメチルエーテル）グルタレート（Di（triethylene glycol monomethyl ether）glutarate）を使用したことを除き、実施例１と同様の方法により接着フィルム組成物を製造し、その実験結果は、下記表１に示した。
グリセリルカーボネイトオクタノエートの代わりに重量平均分子量が５００ｇ/ｍｏｌであるポリプロピレンカーボネイトを使用したことを除き、実施例１と同様の方法により接着フィルム組成物を製造し、その実験結果は、下記表１に示した。
ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）の代わりにイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）を使用したことを除き、実施例１と同様の方法により接着フィルム組成物を製造し、その実験結果は、下記表１に示した。
ポリプロピレンカーボネイトの代わりにポリエチレンを使用したことを除き、実施例１と同様の方法により接着フィルム組成物を製造し、その実験結果は、下記表１に示した。
［比較例１］
グリセリルカーボネイトオクタノエートの代わりにサイクリックプロピレンカーボネイト（Cyclic Propylene Carbonate）を使用したことを除き、実施例１と同様の方法により接着フィルム組成物を製造し、その実験結果は、下記表１に示した。
［比較例２］
グリセリルカーボネイトオクタノエートの代わりにジ（トリエチレングリコールモノメチルエーテル）テレフタレート（Di（triethylene glycol monomethyl ether）terephthalate）を使用したことを除き、実施例１と同様の方法により接着フィルム組成物を製造し、その実験結果は、下記表１に示した。
［比較例３］
可塑剤を使用しないことを除き、実施例１と同様の方法により接着フィルム組成物を製造し、その実験結果は、下記表１に示した。
各樹脂組成物は同様の方法により製造され、その実験結果は、下記表１に示した。
［比較例４］
イソシアネート化合物と反応しないポリプロピレンカーボネイトをグリセリルカーボネイトオクタノエートで可塑化させることを除き、実施例１と同様の方法により接着フィルム組成物を製造し、その実験結果は、下記表１に示した。
［比較例５］
実際自動車用接着シートとして使われている厚さ０．７６ｍｍのＰＶＢシートを使用し、実施例１と同様の方法によりテストを実施し、その結果を下記表１に示した。
＊Ｔｇが２５℃以上の場合、脆性（Brittle）は常温で行った。
前記表１に示すように、本発明によるガラス接合用接着フィルム組成物は、自動車用ＰＶＢ接着シートと比較し、類似又は優れた引張強度及びガラス接着力を示した。特に、本発明による可塑剤を含んで実施した実施例１〜５は、そうでない比較例１及び２に比べて引張強度及び伸び率の機械的物性に優れ、可塑剤を添加しない比較例３は、引張強度は高いが、伸び率が低くて柔軟性が落ちることを確認することができた。また、比較例１は、ポリプロピレンカーボネイトの可塑剤であるが、蒸発速度が速くて常用性がよくない、また、前記実施例及び比較例の添加された可塑剤は、ブリーディング（Bleeding）が全く発生しなかった。
本発明による実施例１〜５は、比較例に比べて接着力に優れて衝撃強度も低下されないため、ガラス破片が衝撃で飛散するときに、ガラス破片を捕まえる役割を十分に果たすことを確認することができた。
従来接着フィルムとして使用してきた比較例５のＰＶＢは、ガラスに接着されると、再び除去することができなくて、工程上不良が発生した時、ガラス全体を廃棄しなければならないが、本発明による実施例からわかるように、熱処理を介して完全にガラスを回収することができため、経済性及び廃棄物発生減少による親環境性を付与することができることを確認することができた。
以上で前述したように、本発明の好ましい実施例に対して詳細に記述したが、本発明が属する技術分野において通常の知識を有する者であれば、添付の請求範囲に定義された本発明の思想及び範囲を外れない限り、本発明を多様に変形して実施することができる。したがって、本発明は、前記の実施例に限定されるものではない。

Claims (7)

  1. ポリアルキレンカーボネイト樹脂、可塑剤、及びイソシアネート化合物を含むガラス接合用接着フィルム組成物。
  2. ポリアルキレンカーボネイト樹脂は、重量平均分子量が５０，０００〜３００，０００ｇ/ｍｏｌであり、ポリプロピレンカーボネイト又はポリエチレンカーボネイトの中から選択されることを特徴とする請求項１に記載のガラス接合用接着フィルム組成物。
  3. 可塑剤は、下記化学式１又は化学式２の化合物から選択されることを特徴とする請求項１に記載のガラス接合用接着フィルム組成物。
    ［化学式１］

    （前記化学式１において、Ｒは、水素原子；直鎖の（Ｃ１-Ｃ１８）アルキル基；及び、直鎖の（Ｃ１-Ｃ１８）アルキル基、（Ｃ６-Ｃ１８）アルキルシクロヘキシル基又は（Ｃ７-Ｃ２０）アルキル（Ｃ６-Ｃ１８）アリール基で置換されたカルボニル基；である。）
    ［化学式２］

    （前記化学式２において、ｎは、０〜４の整数であり、ｍは、１〜５の整数である。）
  4. 可塑剤は、重量平均分子量３００〜５０００ｇ/ｍｏｌの低分子量ポリプロピレンカーボネイト又はポリエチレンカーボネイトであることを特徴とする請求項１に記載のガラス接合用接着フィルム組成物。
  5. 可塑剤は、ポリアルキレンカーボネイト樹脂１００重量部に対して２〜４０重量部を使用することを特徴とする請求項１に記載のガラス接合用接着フィルム組成物。
  6. イソシアネート化合物は、２，４-トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４，４′-ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、キシレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、メタキシレンジイソシアネート（ＭＸＤＩ）、１，６-ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、水素化ＭＤＩ（Ｈ１２ＭＤＩ）である４，４′-メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、水素化ＴＤＩ（ＨＴＤＩ）であるメチルシクロヘキサン２，４（２，６）ジイソシアネート、水素化ＸＤＩ（Ｈ６ＸＤＩ）である１，３-（イソシアネートメチル）シクロヘキサンで構成されたグループから選択された１種以上であることを特徴とする請求項１に記載のガラス接合用接着フィルム組成物。
  7. 組成物のガラス接合時、温度は１００〜１６０℃であることを特徴とする請求項１から６のいずれか一項に記載のガラス接合用接着フィルム組成物。
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