JP2019157005A - 接着性樹脂組成物、積層体及び成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明の要旨は以下の通りである。
本発明の接着性樹脂組成物は、脂肪族及び/又は脂環式ジオール単位、脂肪族及び/又は脂環式ジカルボン酸単位並びに芳香族ジカルボン酸単位を含む芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)を不飽和カルボン酸及び/又はその誘導体によりグラフト変性してなる変性ポリエステル系樹脂(A)を含有する接着性樹脂組成物であって、該変性ポリエステル系樹脂(A)の酸価が40当量/トン以上であることを特徴とする。
本発明で用いる芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)は、脂肪族及び/又は脂環式ジオール単位、脂肪族及び/又は脂環式ジカルボン酸単位、並びに芳香族ジカルボン酸単位を必須成分とする。
−O−R1−O− (1)
−OC−R2−CO− (2)
−OC−R3−CO− (3)
(上記式(1)中、R1は2価の脂肪族炭化水素基又は2価の脂環式炭化水素基を表し、式(2)中、R2は直接結合、2価の脂肪族炭化水素基又は2価の脂環式炭化水素基を表し、式(3)中、R3は2価の芳香族炭化水素基を表す。)
脂肪族オキシカルボン酸単位を与える脂肪族オキシカルボン酸成分の具体例としては、乳酸、グリコール酸、2−ヒドロキシ−n−酪酸、2−ヒドロキシカプロン酸、2−ヒドロキシ−3,3−ジメチル酪酸、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸、2−ヒドロキシイソカプロン酸、あるいはこれらの混合物等が挙げられる。又は、これらの低級アルキルエステル、分子内エステルであってもよい。また、これらに光学異性体が存在する場合には、D体、L体、又はラセミ体のいずれでもよく、形態としては固体、液体、又は水溶液のいずれであってもよい。これらの中で好ましいものは、乳酸又はグリコール酸である。これら脂肪族オキシカルボン酸成分は1種単独でも、2種以上の混合物としても使用することができる。
反応時間は、通常1時間〜10時間、好ましくは2時間〜4時間である。
即ち、上述の芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)を製造する際の溶融重合反応温度を上げると、得られる芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)の酸価を上げることができ、逆に溶融重合反応温度を下げると酸価を下げることができる。また、使用する原料として、ジオール成分とジカルボン酸成分の割合を調整することでも、得られる芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)の酸価を制御することができる。即ち、ジカルボン酸成分に対してジオール成分の割合を大きくすることで酸価を上げることができる、一方で、ジカルボン酸成分に対してジオール成分の割合を小さくすることで、酸価を下げることができる。目的とする重合度の芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)の数値にもよるが、ジオール成分とジカルボン酸成分とのモル比の調整が酸価の制御に寄与する。また、上述の重合反応に使用する触媒の量をコントロールすることによっても、酸価を制御することができる。具体的には、触媒の量を増やすほど、酸価は上がる傾向にあり、逆に触媒の量を減らすほど、酸価は下がる傾向にある。
前記イソシアネート化合物としては、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジクロロ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1,5−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−シクロヘキシレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられ、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートが好ましい。
上記イソシアネート化合物は、公知の方法で容易に製造することができ、また市販品を適宜使用することができる。
前記末端封止剤が使用される場合、その配合量は、芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)に対して、0.05〜15モル%、好ましくは0.1〜12モル%、より好ましくは0.3〜10モル%である。芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)に末端封止剤が含有されているかどうかは、1H−NMR測定もしくはIR測定によって得られるスペクトルから求めることができる。
本発明において、「変性ポリエステル系樹脂(A)」とは、上述の芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)を不飽和カルボン酸及び/又はその誘導体でグラフト変性した樹脂を意味する。ここで「グラフト変性」とは、芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)に、不飽和カルボン酸及び/又はその誘導体を結合させることを意味する。なお、変性ポリエステル系樹脂(A)における不飽和カルボン酸及び/又はその誘導体の結合位置は、特に限定されず、ポリエステル系樹脂の主鎖末端及び側鎖の少なくとも一方に導入されていればよい。
これらのうち、特にマレイン酸又はその無水物が、電子密度が低く反応性が高いことから好適である。
ここで変性ポリエステル樹脂(A)における不飽和カルボン酸及び/又はその誘導体の含有量は、1H−NMR測定もしくはIR測定によって得られるスペクトルから求めることができる。
本実施形態の接着性樹脂組成物は、本発明の効果を著しく妨げない範囲で、上述の変性ポリエステル系樹脂(A)以外に、添加剤や他の樹脂等(以下、これらを総称して「その他の成分」という場合がある。)を含有していてもよい。その他の成分は、1種類のみ単独で、又は2種類以上を任意の組み合せ及び比率で用いることができる。
熱安定剤及び酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール類、リン化合物、ヒンダードアミン、イオウ化合物、銅化合物、アルカリ金属のハロゲン化物等が挙げられる。
充填剤は、有機充填剤と無機充填剤に大別される。有機充填剤としては、澱粉、セルロース微粒子、木粉、おから、モミ殻、フスマ等の天然由来のポリマーやこれらの変性品等が挙げられる。また、無機充填剤としては、タルク、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、ワラストナイト、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、ケイ酸カルシウム、アルミン酸ナトリウム、アルミン酸カルシウム、アルミノ珪酸ナトリウム、珪酸マグネシウム、ガラスバルーン、カーボンブラック、酸化亜鉛、三酸化アンチモン、ゼオライト、ハイドロタルサイト、金属繊維、金属ウイスカー、セラミックウイスカー、チタン酸カリウム、窒化ホウ素、グラファイト、炭素繊維等が挙げられる。
本発明の接着性樹脂組成物がこれらの他の樹脂を含有する場合、本発明に係る変性ポリエステル系樹脂(A)による効果を十分に発揮させるために、接着性樹脂組成物中の全樹脂成分中の他の樹脂の割合は50質量%以下、特に30質量%以下であることが好ましい。
本発明の接着性樹脂組成物は、上記各成分を従来公知の方法、たとえば、ヘンシェルミキサー、V−ブレンダー、リボンブレンダー、タンブラーブレンダー等で混合する方法、このような方法で混合して得られた混合物を、さらに一軸押出機、二軸押出機、ニーダー、バンバリーミキサー等で溶融混練した後、造粒或いは得られた樹脂塊を粉砕する方法等によって得ることができる。また、ニーダーやロールを用いて混合することもできる。これらの方法で接着性樹脂組成物を製造する際の製造条件は特に限定されず、常法にしたがって行えばよい。
次に、本発明の積層体について説明する。
本発明の積層体は、上述した本発明の接着性樹脂組成物からなる接着層(以下、「本発明の接着性樹脂組成物層」という場合がある。)を含むものである。好ましい態様としては、接着層と他の層とを少なくとも有し、これらが接するように配置された2層又は3層以上の積層構造を有する積層体である。
SPPF成形では、積層体である多層シートの主層を構成する樹脂の融解ピーク温度以下で行う際、好ましくは、融解ピーク温度との差が5〜30℃の範囲になるような温度で加熱をすることにより主層を軟化させ、次に、アシストプラグを押し下げることにより、多層シートを容器状に予備賦形し、引き続き、該予備賦形部分に対して、空気圧を付加して該多層シートを金型キャビティ表面に密着させることにより熱成形体を成形することができる。該成形により得られた容器は剛性、衝撃強度に優れたものとなる。
本発明の接着性樹脂組成物は、脂肪族ポリエステル系樹脂、脂肪族オキシカルボン酸系樹脂、芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂等の生分解性樹脂と、ポリビニルアルコール系樹脂との双方に対して優れた接着強度特性を示し、二次加工後においても高い層間接着強度を維持する。このため、このような本発明の接着性樹脂組成物を接着層とする本発明の積層体は、優れた接着強度特性を示し、更に強度、耐熱性及びガスバリア性等にも優れたものとすることができる上に、その生分解性で環境負荷の低減を図ることができる。従って、本発明の積層体及びこの積層体から製造される多層容器等の成形体は、食用油のボトルやハム等の畜肉包装フィルム、ゼリーカップや米飯トレーなどの一般食品包装用材料、意匠包装やラベル等に好適に使用することができる。
特に好ましいのは、低温で二次加工を行うSPPF成形により作製されるゼリーカップや米飯トレーなどの一般食品包装材料に使用される用途である。
以下の実施例及び比較例で用いたポリブチレンアジペートテレフタレート及び製造された変性ポリエステル系樹脂の酸価と、ポリブチレンアジペートテレフタレートのMFRの測定、並びに芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂の末端封止剤含有の有無の確認は以下方法で実施した。
試料を粉砕した後、熱風乾燥機にて140℃で15分間乾燥させ、デシケーター内で室温まで冷却した試料から、0.1gを精秤して試験管に採取し、ベンジルアルコール3mlを加えて、乾燥窒素ガスを吹き込みながら195℃、3分間で溶解させ、次いで、クロロホルム5mlを徐々に加えて室温まで冷却した。この溶液にフェノールレッド指示薬を1〜2滴加え、乾燥窒素ガスを吹き込みながら撹拌下に、0.1Nの水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液で滴定し、黄色から赤色に変じた時点で終了とした。また、ブランクとして、ポリエステル樹脂試料を溶解させずに同様の操作を実施し、以下の式(1)によって末端カルボキシル基量である酸価を算出した。
(ここで、aは、滴定に要した0.1Nの水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液の量(μl)、bは、ブランクでの滴定に要した0.1Nの水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液の量(μl)、wはポリエステル樹脂の試料の量(g)、fは、0.1Nの水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液の力価である。)
試験管にメタノール5mlを採取し、フェノールレッドのエタノール溶液の指示薬として1〜2滴加え、0.lNの水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液0.4mlで変色点まで滴定し、次いで力価既知の0.1Nの塩酸水溶液を標準液として0.2ml採取して加え、再度、0.1Nの水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液で変色点まで滴定した(以上の操作は、乾燥窒素ガス吹き込み下で行った。)。以下の式(2)によって力価(f)を算出した。
力価(f)=0.1Nの塩酸水溶液の力価×0.1Nの塩酸水溶液の採取量(μl)/0.1Nの水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液の滴定量(μl) ・・・(2)
JISK7210に従って、190℃、荷重2.16kgの条件で測定した。
外径5mmのNMR試料管中で試料約20mgをCDCl3(0.03v/v%TMS含有)0.7mLにそれぞれ溶解した。Bruker社製AVANCE400分光計を用いて1H
NMRスペクトルを測定した。末端封止剤として含有されるヘキサメチレンジイソシアネートのピークの有無を確認した。
<変性ポリエステル系樹脂(A−1)の製造>
芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a−1)として、ポリブチレンアジペートテレフタレート(Xinjiang Blue Ridge Tunhe Chemical Industry社製「TUNHE TH801H)100質量部を用い、これに無水マレイン酸0.1質量部、ラジカル開始剤として2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルオキシ)ヘキサン(日本油脂社製「パーヘキサ25B」)0.014質量部をドライブレンドにより配合した混合物を、二軸押出機TEX25αIII−52.5CW−3V(D=25mmφ、L/D=53、(株)日本製鋼所製)を用いて、温度220℃、スクリュー回転数200rpm、押出量20kg/hで溶融混練した。その後、溶融混練物を紐状に押し出し、冷却後カッティングし、変性ポリエステル系樹脂(A−1)のペレットを得た。
なお、変性に供したポリブチレンアジペートテレフタレートは酸価17当量/トン、MFR3.1g/10分のものであり、得られた変性ポリエステル系樹脂(A−1)の酸価は70当量/トンであった。
上記の変性ポリエステル系樹脂(A−1)のペレットを接着層の接着性樹脂組成物として用い、株式会社プラ技研社製、4種5層共押出Tダイフィルム成形機にて多層フィルム(積層体)を作製した。
ポリ乳酸(ネイチャーワークス社製「Ingeo4032D」)、変性ポリエステル系樹脂(A−1)、ポリビニルアルコール系樹脂(日本合成化学工業社製「G−PolymerOKS−8049P」)を用いて、ポリ乳酸層/接着層/ポリビニルアルコール系樹脂層/接着層/ポリ乳酸層の3種5層構造の積層体を作製した。得られた積層体の総厚みは250μmであり、各層の厚みは、それぞれ90μm/20μm/30μm/20μm/90μmであった。成形温度は210℃、成形速度は10m/分に設定した。
上記で得られた積層体を幅15mmの短冊状に切り出して試験片とし、23℃雰囲気下、速度100mm/minにて、T−ピール剥離試験を行った。結果を表1に示す。
芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a−2)として、酸価9当量/トン、MFR3.1g/10分のポリブチレンアジペートテレフタレート(BASF社製「Ecoflex C1200」)を用い、このポリブチレンアジペートテレフタレート100質量部と、無水マレイン酸0.05質量部、ラジカル開始剤として2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルオキシ)ヘキサン(日本油脂社製「パーヘキサ25B」)0.014質量部をドライブレンドにより配合した混合物を、二軸押出機TEX25αIII−52.5CW−3V(D=25mmφ、L/D=53、(株)日本製鋼所製)を用いて、温度220℃、スクリュー回転数200rpm、押出量20kg/hで溶融混練した。その後、溶融紺練物を紐状に押し出し、冷却後カッティングし、変性ポリエステル系樹脂(A−2)のペレットを得た。この変性ポリエステル系樹脂(A−2)の酸価は23当量/トンであった。
接着層の接着性樹脂組成物として、この変性ポリエステル系樹脂(A−2)を用いたこと以外は、実施例1と同様に積層体を作製し、同様に接着強度の測定を行った。
結果を表1に示す。
Claims (7)
- 脂肪族及び/又は脂環式ジオール単位、脂肪族及び/又は脂環式ジカルボン酸単位並びに芳香族ジカルボン酸単位を含む芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)を不飽和カルボン酸及び/又はその誘導体によりグラフト変性してなる変性ポリエステル系樹脂(A)を含有する接着性樹脂組成物であって、該変性ポリエステル系樹脂(A)の酸価が40当量/トン以上である接着性樹脂組成物。
- 前記芳香族−脂肪族共重合ポリエステル樹脂(a)が生分解性を有する、請求項1に記載の接着性樹脂組成物。
- 前記芳香族−脂肪族共重合ポリエステル樹脂(a)がポリブチレンアジペートテレフタレートである、請求項1又は2に記載の接着性樹脂組成物。
- 変性剤としての前記不飽和カルボン酸及び/又はその誘導体の配合量が、前記芳香族−脂肪族共重合ポリエステル系樹脂(a)100質量部に対し、0.01質量部〜3質量部である、請求項1〜3のいずれかに記載の接着性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の接着性樹脂組成物からなる接着層を含む積層体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の接着性樹脂組成物からなる接着層を含む固相圧空成形体。
- 請求項6に記載の成形体からなる食品用包装材。
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