JP2014237723A - (メタ)アクリレートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
CH2=C(R1)−CO−O−R2 (I)
[式中、
R1は水素またはメチルであり、且つ
R2は6〜22個の炭素原子を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の、脂肪族または環式のアルキル基、または(C6〜C14)−アリール−(C1〜C8)−アルキル基である]
の(メタ)アクリレートの製造方法において、式(II)
CH2=C(R1)−CO−O−R3 (II)
[式中、
R1およびR3はそれぞれ独立して水素またはメチルである]
の(メタ)アクリレートと、式(III)
HO−R2 (III)
[式中、
R2は6〜22個の炭素原子を有する、飽和または不飽和の、直鎖、分枝鎖または環式のアルキル基、または(C6〜C14)−アリール−(C1〜C8)−アルキル基である]
のアルコールとを、
その反応を触媒する、適した量の触媒の存在中で、且つ、
望ましくない重合を禁止するのに充分な量の1つのフェノール系重合禁止剤、または2つまたはそれより多くのフェノール系重合禁止剤の組み合わせの存在中で反応させることによる方法であって、
該反応は望ましくない重合を禁止するために充分な量の酸素または酸素含有ガス混合物を反応から得られる反応混合物中に投入または導入することで開始される方法であって、
比総酸素投入量(specific total oxygen input)が1.0 l/kg以下である(前記は式(I)の(メタ)アクリレート1キログラムあたりの酸素のリットルで測定され、その際、導入された酸素の容積は温度25℃および圧力101325パスカルで計算されたものである)
ことを特徴とする方法を提供する。
さらには、R2基は随意に置換された(C6〜C14)−アリール−(C1〜C8)−アルキル基、好ましくは(C6〜C12)−アリール−(C1〜C4)−アルキル基、例えばベンジル、ナフチルメチル、ナフチルエチル、2−フェニルエチル、2−フェノキシエチル、4−フェニルブチル、3−フェニルブチル、2−フェニルブチルおよび/または2−ビフェニルエチル基であってよい。特に好ましくは、ベンジル、2−フェニルエチルおよび/または2−フェノキシエチル基である。
R9基はそれぞれ独立して、好ましくは1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、またはtert−ブチル基、特にメチル基である]
の化合物を意味するとして理解される。式(IV)の化合物は、Degussa GmbHから名称4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 1−オキシルの下で、およびCibaによって商標Tempol(登録商標)の下で販売されている。さらなる化合物は、例えば2,2−ジフェニル−1−ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、ニグロシン(フェナジン染料混合物)、パラベンゾキノン、またはクペロン(N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンまたはフェニルニトロソ−ヒドロキシルアミンのアンモニウム塩)である。
* アルキルスルフェート、好ましくはアルキル基中に8〜18個の炭素原子を有するもの、アルキル基中に8〜18個の炭素原子を有し、且つ1〜50個のエチレンオキシド単位を有する、アルキルおよびアルキルアリールエーテルスルフェート;
* スルホネート、好ましくはアルキル基中に8〜18個の炭素原子を有するアルキルスルホネート、アルキル基中に8〜18個の炭素原子を有するアルキルアリールスルホネート、スルホコハク酸と一価アルコール、またはアルキル基中に4〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールとのエステルおよびモノエステル; それらのアルコールまたはアルキルフェノールは1〜40個のエチレンオキシド単位で随意にエトキシ化されていてもよい;
* リン酸部分エステルおよびそれらのアルカリ金属およびアンモニウム塩、好ましくはアルキルまたはアルキルアリール基中に8〜20個の炭素原子を有し、且つ1〜5個のエチレンオキシド単位を有するアルキルおよびアルキルアリールホスフェート;
* アルキルポリグリコールエーテル、好ましくはアルキル基中に8〜20個の炭素原子を有し、且つ8〜40個のエチレンオキシド単位を有するもの;
* アルキルアリールポリグリコールエーテル、好ましくはアルキルまたはアルキルアリール基中に8〜20個の炭素原子および8〜40個のエチレンオキシド単位を有するもの、特にC8〜C12−アルキルフェノールエトキシレート;
* 好ましくは8〜40個のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド単位を有する、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、好ましくはブロックコポリマー。
実施例1
バッチ法による2−エチルヘキシルメタクリレートの製造
攪拌機、蒸気加熱器、蒸留塔、および凝縮器付きの12m3の攪拌槽を、4200gの2−エチルヘキサノール、5000kgのメチルメタクリレート(MMA)、0.840kgのヒドロキノンモノメチルエーテルを開始剤として、および28kgのテトライソプロピルチタネートを触媒として始めに充填し、それらを攪拌する一方、空気を一定に導入する(14m3/時間)。塔を安定化するために、反応相全体にわたって、0.2kgのヒドロキノンモノメチルエーテルを含有する合計160kgのMMAを塔の還流内に計量供給する。該混合物を沸点まで加熱して(約90度で開始)、その途中で塔を始めに全還流で稼働させる。塔頂部の温度が70℃未満に落ちるとすぐに、形成されたメタノール−MMA混合物を可変の還流比(2:1〜10:1)で抜き取る。約3時間後、且つ約1200lのメタノール−MMA混合物の除去後、反応がほとんど完了する(変換率>90%)。低沸点成分の除去の結果として、生成物の温度は116℃に上昇する。生成物の温度130℃まで、引き続き過剰なMMAを還流比1:2で標準圧力下、約2時間の時間にわたって引き抜く。
2−エチルヘキシルMA: 99.4%
2−エチルヘキサノール: 0.17%
MMA: 0.1%。
バッチ法による2−エチルヘキシルメタクリレートの製造
攪拌機、蒸留塔、および凝縮器を有する20m3の撹拌槽反応器に、8030kgのメチルメタクリレート(MMA)、7890kgの2−エチルヘキサノール、364gのヒドロキノンモノメチルエーテル、および36gの4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 1−オキシルを開始剤として、および同様に90kgの2−エチルヘキシルチタネートを触媒として始めに充填し、且つ、95%のN2および5%のO2で構成されるガス混合物を一定に導入しながら(10m3/時間)攪拌する。
2−EHMA 99.1%
2−エチルヘキサノール 0.3%
MMA 0.5%。
連続法による2−エチルヘキシルメタクリレートの製造
2−エチルヘキシルメタクリレートを、形成されるメタノール−メチルメタクリレート混合物を除去するための第一の塔ユニット、および低沸点成分を除去するための第二の塔ユニットを含む、直列に接続されたそれぞれ2.1m3の容量の3つの撹拌槽からなる撹拌槽一式内で連続的に製造する。攪拌槽一式に、700l/時間の2−エチルヘキサノール、600l/時間のメチルメタクリレート(MMA)、および15kg/時間の2−エチルヘキシルチタネートのMMA中の50%溶液(525ppmのヒドロキノンモノメチルエーテルで安定化されている)を連続的に供給する。その系の中に、反応段1を介して、MMA中の3.5%のヒドロキノンモノメチルエーテルを15l/時間でさらに計量供給する。個々の反応段に、それぞれ450l/時間の新鮮な空気による安定化空気を供給する第一の蒸留塔内で、メタノールを除去された撹拌槽からの蒸気を、塔底部を介して第一の撹拌槽に供給する。それらの反応条件下(圧力500mbar)で、第一の撹拌槽内で反応温度を107℃にする。第二の撹拌槽内では反応温度は125℃であり、且つ、第三の撹拌槽内では136℃である。
実施例1〜3に従って製造された2−エチルヘキシルメタクリレートをそれぞれ、乳化重合によって重合した。
ラウリル硫酸ナトリウム 18g
蒸留水(dist. water)50g中のK3PO4・3H2O 0.6g
蒸留水50g中のKH2PO4 0.6g
蒸留水50g中のペルオキソ二硫酸アンモニウム(APS) 0.06g
蒸留水 373g
と共に、エマルションへと加工した。
Claims (17)
- 式(I)
CH2=C(R1)−CO−O−R2 (I)
[式中、
R1は水素またはメチルであり、且つ
R2は6〜22個の炭素原子を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の脂肪族または環式のアルキル基、または(C6〜C14)−アリール−(C1〜C8)−アルキル基である]
の(メタ)アクリレートの製造方法において、式(II)
CH2=C(R1)−CO−O−R3 (II)
[式中、
R1およびR3はそれぞれ独立して水素またはメチルである]
の(メタ)アクリレートと、式(III)
HO−R2 (III)
[式中、
R2は6〜22個の炭素原子を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖または環式のアルキル基、または(C6〜C14)−アリール−(C1〜C8)−アルキル基である]
のアルコールとを、
その反応を触媒する、適した量の触媒の存在中で、且つ、
望ましくない重合を禁止するのに充分な量の1つのフェノール重合禁止剤、または2つまたはそれより多くのフェノール重合禁止剤の組み合わせの存在中で、反応させる方法において、該反応は望ましくない重合を禁止するために充分な量の酸素または酸素含有ガス混合物を反応から得られる反応混合物中に投入または導入することで開始される方法であって、
比総酸素投入量が1.0 L/kg以下である(前記は式(I)の(メタ)アクリレート1キログラムあたりの酸素のリットルで測定され、ここで、導入された酸素の容積は温度25℃および圧力101325パスカルで計算されたものである)
ことを特徴とする方法。 - 式(III)のアルコールの式(I)の(メタ)アクリレートへの変換を、0.25m3以上の反応器容積を有する反応容器内で実施することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 式(I)の(メタ)アクリレートを、変換終了後に蒸留によって単離することを特徴とする、請求項1あるいは2に記載の方法。
- 使用されるR2基が、8〜12個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、または(C6〜C12)−アリール−(C1〜C4)−アルキル基であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 使用されるR2基が、2−エチルヘキシル基であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 使用される触媒が、テトライソプロピルチタネート、テトラキス(エチルヘキシル)チタネート、アセチルアセトナトジルコニウム、ジアルキルスズ化合物、リチウム化合物と、随意にカルシウム化合物、または酸との組み合わせであることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 使用される単数または複数のフェノール禁止剤が、ヒドロキノンおよび/またはヒドロキノンモノメチルエーテルであることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応混合物中に導入される酸素含有ガス混合物が、酸素含有率5(容積/容積)%以下を有する、酸素の薄い空気であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 比総酸素投入量が、化学式(I)の生成物1kgあたり0.5リットル以下の酸素であることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 比総酸素投入量が、化学式(I)の生成物1kgあたり0.3リットル以下の酸素であることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 比総酸素投入量が、化学式(I)の生成物1kgあたり0.2リットル以下の酸素であることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、バッチ式で、半バッチ式で、または連続的に実施することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法によって得られる(メタ)アクリレート。
- 請求項13に記載の(メタ)アクリレートを、THF中で測定される1000ml/g以上の比粘度ηspec/cを有するホモポリマーまたはコポリマーの製造のために用いる使用。
- 請求項13に記載の(メタ)アクリレートを、THF中で測定される1150ml/g以上の比粘度ηspec/cを有するホモポリマーまたはコポリマーの製造のために用いる使用。
- 請求項13に記載の(メタ)アクリレートを、THF中で測定される1300ml/g以上の比粘度ηspec/cを有するホモポリマーまたはコポリマーの製造のために用いる使用。
- 2−エチルヘキシルメタクリレートの、請求項14から16までのいずれか1項に記載の使用。
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