JP2014210895A - 透明粘着シート用光硬化性組成物、それを用いた粘着シートおよびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)ポリオキシアルキレンポリオールを骨格とし、且つ末端に(メタ)アクリロイル基を有する重量平均分子量が1万〜30万のポリウレタン(A)、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(B)、その他の光重合性単量体(C)および光重合開始剤(D)を含み、酸価が0〜5mgKOH/gである透明粘着シート用光硬化性組成物。
(3)光重合性単量体(C)が、ホモポリマーの理論ガラス転移温度(Tg)が−5℃以上である、炭素数が6〜18の炭化水素モノアルコールの(メタ)アクリル酸エステルを含有するものである請求項1または2に記載の透明粘着シート用光硬化性組成物。
(4)前記(1)〜(3)のいずれかに記載の透明粘着シート用光硬化性組成物を硬化させて得られる光学用粘着シート。
(5)透明導電膜の導電層面に貼り合わせるための透明導電膜固定用シートである(4)記載の光学用粘着シート。
(6)前記(5)記載の光学用粘着シートを透明導電膜の導電層面に貼り合わせた透明導電膜積層体。
(7)前記(6)記載の透明導電膜積層体を有するタッチパネル。
(8)前記(7)記載のタッチパネルを備えた画像表示装置。
化学式 CH2=CH−CO− で表される基、または
化学式 CH2=C(CH3)−CO− で表される基を意味し、
イソシアナト基とは、
化学式 −N=C=O で表される基を意味する。
本発明の透明粘着シート用光硬化性組成物は、ポリオキシアルキレンポリオールを骨格とし、且つ末端に(メタ)アクリロイル基を有する重量平均分子量が1万〜30万のポリウレタン(A)、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(B)、(B)以外の光重合性単量体(C)および光重合開始剤(D)を含有するものである。
上記ポリウレタン(A)の製造に用いられるポリオキシアルキレンポリオールとしては、炭素数2〜4のアルキレン鎖を有するものが好ましく、その具体例として、例えば、ポリエチレンポリオール、ポリプロピレンポリオール、ポリブチレンポリオール、ポリテトラメチレンポリオール等が挙げられる。また、2種以上のオキシアルキレンポリオールの共重合体を使用することもでき、2種以上のポリオキシアルキレンポリオールをブレンドして使用することもできる。なかでも、ポリオキシアルキレンジオールが好ましく用いられる。
本発明において使用するヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(B)は、カルボキシ基(化学式:−COOH)を有さないものが好ましく、例えば、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等が好ましい例として挙げられる。ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオール(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、3−メチルペンタンジオール(メタ)アクリレート等が例示でき、これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(B)のアルキル基の炭素数は、通常、2〜10であり、なかでも2〜6が好ましく、2〜4がより好ましい。とくに、得られる粘着シートの粘着力の点で、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートがもっとも賞用される。
その他の光重合性単量体(C)は、光重合性単量体であって、(B)成分であるヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル以外のものを指す。光重合性単量体(C)は、カルボキシ基を含有しない単量体が好ましい。該単量体としては特に限定はなく、ビニル基、(メタ)アクリロイル基などの光重合可能な官能基を有するものであれば、単官能性又は多官能性のいずれであってもよい。光重合性単量体は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。なお、ここで言う単官能もしくは多官能の官能基とは、ビニル基、(メタ)アクリロイル基などの重合に関与する官能基を指す。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルナニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート;
メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート;
オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル(メタ)アクリレート;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;
アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルフォリン等のアクリルアミド誘導体;
グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート等があげられる。
本発明の光重合開始剤(D)としては、特に限定されないが、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ω−ブロモアセトフェノン、クロロアセトン、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、2−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンジルメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、メチルベンゾイルホルメート、2,2−ジエトキシアセトフェノン、4−N,N’−ジメチルアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のカルボニル系光重合開始剤;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類;
ベンゾキノン、アントラキノン等のキノン系光重合開始剤;
アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビスプロパン等のアゾ系光重合開始剤;
スルホクロリド系光重合開始剤;
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン等のチオキサントン系光重合開始剤;
過酸化ベンゾイル、ジ−t−ブチルペルオキシド等の過酸化物系光重合開始剤等が挙げられる。これらは、単独で使用してもよく、また二種以上を併用してもよい。中でも、透明粘着シート光硬化性組成物における溶解性の点から、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及び/又は、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドが好ましい。
酸価(mgKOH/g)=[B×f×5.661]/S ・・・(1)
なお、計算式(1)におけるB、fおよびSは以下のとおりである。
B:0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液の使用量(ml)
f:0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液のファクター(試薬のロットによるぶれの補正)
S:試料の採取量(g)
本発明の光学用粘着シートは、上記の透明粘着シート用光硬化性組成物を硬化させて得られる光学用途に用いられる光学用粘着シートである。より具体的には、光学部材を貼り合わせる用途(光学部材貼り合わせ用)に用いられる粘着シートである。粘着シートを形成する硬化物のTgは、−10〜−60℃であることが好ましく、より好ましくは−20〜−50℃である。硬化物のTgが高くなるにつれて粘着シートは硬くなるため段差吸収性が低下する傾向にあり、逆に硬化物のTgが過度に低くなると柔らかすぎて粘着力が低下し易くなる。この光学用粘着シートは、PETなどの透明樹脂シートで形成される基材を有するものであっても、基材を有さず粘着剤層のみからなる両面粘着シートであってもよい。また、粘着剤層は単一層からなるものであっても複数層が積層されていてもよい。複数層の積層シートの具体例としては、たとえば、三層構造とし、両側の層と中心層の組成を変えて凝集力と粘着力のバランスを図る積層シートなどが例示される。
本発明の光学用粘着シートは、透明導電膜の固定用シート(以下、透明導電膜固定用粘着シートと称することがある)として好適に使用される。この透明導電膜固定用粘着シートを常法にしたがって透明導電膜の導電層面に貼り合わせることにより、積層体が形成される。この積層体は、接着力に優れ、且つ導電層の腐食が少ないものであり、タッチパネル用として好適に用いることができる。また、本発明の透明導電膜固定用シートは、基材を有するものであっても、基材を有さず粘着剤層のみからなる両面粘着シートであってもよい。また、粘着剤層は単一層からなるものであっても、複数層が積層されていてもよい。これらのなかでも、透明性の確保や、形状追従性(段差吸収性)の観点からは、基材を有さず、粘着剤層のみからなる両面粘着シートであることが好ましい。
導電膜層の電気抵抗値の上昇率(%)=[(60℃、90%RHに500時間放置後の電気抵抗値)−(初期の電気抵抗値)]/(初期の電気抵抗値)×100 ・・・(2)
本発明のタッチパネルは、上記透明導電膜固定用粘着シートを透明導電膜に貼り合わせて形成された透明導電膜積層体を有するものである。タッチパネルの構成は特に制限されず、たとえば、前記特許文献2に記載の構成とすることができる。なかでも、静電容量方式のタッチパネルの構成であることが好ましい。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネートおよび水酸基価が56mgKOH/gのヒドロキシ基を末端に有するポリプロピレングリコールD−2000(三井化学製)を、前者が15モル、後者が14モルの割合で仕込んだ後、60℃まで昇温して4時間反応させ、イソシアナト基を両末端に有するポリウレタンを得た。次に、得られたポリウレタン1モルに対して、2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを加えた後、70℃まで昇温して2時間反応させ、アクリロイル基を末端に有するポリウレタン(A−1)を得た。このとき、IRにより、イソシアナト基由来のピークが消失したことを確認した後、反応を終了した。得られたポリウレタン(A−1)の重量平均分子量は、70,000であった。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネートおよび水酸基価が56mgKOH/gのヒドロキシ基を末端に有するポリプロピレングリコールD−2000(三井化学製)を、前者が14モル、後者が15モルの割合で仕込んだ後、60℃まで昇温して反応させ、ヒドロキシ基を両末端に有するポリウレタンを得た。このとき、IR測定により、残存するイソシアナト基が0.1%以下となった時点で、得られたポリウレタン1モルに対して、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート2モルを加え、70℃まで昇温して2時間反応させ、アクリロイル基を末端に有するポリウレタン(A−2)を得た。このとき、IRにより、イソシアナト基由来のピークが消失したことを確認した後、反応を終了した。得られたポリウレタン(A−2)の重量平均分子量は、70,000であった。
イソホロンジイソシアネートおよび水酸基価が56mgKOH/gのヒドロキシ基を末端に有するポリプロピレングリコールD−2000(三井化学製)の仕込み比を、前者が6モル、後者が7モルに変えること以外はポリウレタン(A−2)の合成法と同様にして、アクリロイル基を末端に有するポリウレタン(A−3)を得た。得られたポリウレタン(A−3)の重量平均分子量は、30,000であった。
イソホロンジイソシアネートに代えてジフェニルメタンジイソシアネートの水添加物を用いること以外はポリウレタン(A−1)の合成法と同様にして、アクリロイル基を末端に有するポリウレタン(A−4)を得た。得られたポリウレタン(A−4)の重量平均分子量は、70,000であった。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネートおよび水酸基価が56mgKOH/gのヒドロキシ基を末端に有するポリプロピレングリコールD−2000(三井化学製)を、前者が4モル、後者が3モルの割合で仕込んだ後、60℃まで昇温して4時間反応させ、イソシアナト基を両末端に有するポリウレタンを得た。次に、得られたポリウレタン1モルに対して、2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを加えた後、70℃まで昇温して2時間反応させ、アクリロイル基を末端に有するポリウレタン(A−5)を得た。このとき、IRにより、イソシアナト基由来のピークが消失したことを確認した後、反応を終了した。得られたポリウレタン(A−5)の重量平均分子量は、8,000であった。
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーShodex GPC−101(昭和電工社製)を用いて、以下の条件で、重量平均分子量を測定した。
カラム:LF−804(昭和電工社製)
カラムの温度:40℃
試料:0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/min
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI検出器
表1に示すポリウレタン(A)、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(B)、その他の光重合性単量体(C)および光重合開始剤(D)を、表1に記載の組成で配合し、室温下でディスパーを用いて混合することで均一な透明粘着シート用光硬化性組成物を調製した。得られた組成物の酸価は表1に記載のとおりであった。なお、表1の組成は、質量%であり、また、脚注に記載したその他の光重合性単量体(C)の末尾に示すTgは、各モノマーをホモポリマーとしたときの値である。
(ITO膜の電気抵抗の上昇率)
透明粘着シートを50mm×50mmの大きさに切り取った後、厚さが50μmの剥離PETフィルムを剥離した。剥離PETフィルムを剥離した透明粘着シートを、100mm×100mmのITO膜が蒸着されているPETフィルムのITO膜の中心部に貼付して積層体を形成した。
抵抗率計ロレスターGP(三菱化学社製)を用いて、ITO膜の透明粘着シートが貼付された両端間の電気抵抗R1を測定した。次に、上記積層体を、60℃、90%RHの環境下で500時間放置した後、23℃、50%RHの環境下で1時間放置し、電気抵抗R1と同様にして、電気抵抗R2を測定した。さらに下記式(3)から、ITO膜の電気抵抗の上昇率[%]を算出した。
電気抵抗の上昇率[%]=(R2−R1)/R1×100 ・・・(3)
電気抵抗の上昇率が少ないほど、導電膜の腐食が抑制されていることを示している。なお、ITO膜の電気抵抗の上昇率が5%未満である場合を○、5%以上10%未満である場合を△、10%以上である場合を×として判定した。
上記の粘着シートを25mm×100mmの大きさに切り取り、粘着シートの片面の50μmの剥離PETフィルムを剥がし、片面にコロナ処理が施されている厚さ50μmのPETフィルム貼り直した後、もう片面の75μmの剥離PETを剥がし粘着面(測定面)をガラス板に貼付して、2kgのゴムローラー(幅:約50mm)を1往復させて、測定用サンプルを作製した。得られた測定用サンプルについて、23℃、湿度50%の環境下で24時間放置し、JIS Z0237に準じて、剥離速度300mm/分で180°方向の引張試験を行い、両面粘着シートのガラス板に対する粘着力(N/25mm)を測定した。得られた測定値を粘着力とした。
透明粘着シートを30mm×30mmの大きさに切り取った後、厚さが50μmの剥離PETフィルムを剥離した。剥離PETフィルムを剥離した透明粘着シートを、ガラス板に貼付し、測定用サンプルを得た。ヘーズ・透過率・反射計HR−100(村上色彩技術研究所社製)を用いて、測定用サンプルの全光線透過率を測定した。
厚さ0.5mm、長さ50mm、幅40mmの、窓枠状に厚さ15μm、幅5mmの印刷付きガラス板に、上で得られた両面粘着シートの50μmの剥離PETフィルムを剥がして、両面粘着シートを貼り合わせ、さらに片面の75μmの剥離PETフィルムを剥がした後、厚さ0.5mm、長さ50mm、幅40mmのガラス板との貼り合わせを行い、5気圧、70℃、10分の条件で加熱加圧処理を行い固定した。固定直後、及び温度85℃、湿度85%の雰囲気下で24時間経過後の段差部分の粘着層の浮きを目視で観察し、以下の基準で段差吸収性を評価した。
○; 段差のある部分にて粘着層の浮きが確認されない状態
△; 段差のある部分にて粘着層の僅かな浮きが確認された状態
×; 段差のある部分にて粘着層の明らかな浮きが確認された状態
Claims (8)
- ポリオキシアルキレンポリオールを骨格とし、且つ末端に(メタ)アクリロイル基を有する重量平均分子量が1万〜30万のポリウレタン(A)、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(B)、その他の光重合性単量体(C)および光重合開始剤(D)を含み、酸価が0〜5mgKOH/gであることを特徴とする透明粘着シート用光硬化性組成物。
- 光硬化性組成物が、ポリウレタン(A)を20〜50質量%、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル(B)を5〜20質量%、(B)以外の光重合性単量体(C)を30〜74.8質量%および光重合開始剤(D)を0.2〜5質量%の割合で含有するものである請求項1記載の透明粘着シート用光硬化性組成物。
- その他の光重合性単量体(C)が、そのホモポリマーの理論ガラス転移温度(Tg)が−5℃以上である炭素数が6〜18の炭化水素モノアルコールの(メタ)アクリル酸エステルを含有するものである請求項1または2に記載の透明粘着シート用光硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の透明粘着シート用光硬化性組成物を硬化させて得られる光学用粘着シート。
- 透明導電膜の導電層面に貼り合わせるための透明導電膜固定用シートである請求項4記載の光学用粘着シート。
- 請求項5記載の光学用粘着シートを透明導電膜の導電層面に貼り合わせた透明導電膜積層体。
- 請求項6記載の透明導電膜積層体を有するタッチパネル。
- 請求項7記載のタッチパネルを備えた画像表示装置。
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