JPWO2019069746A1 - 粘着剤組成物及び粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2017年10月5日に、日本に出願された特願2017−195411号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
〔1〕ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有するポリウレタン(A)と、ポリウレタン(A)以外の化合物であって、(メタ)アクリロイル基を複数有する多官能性単量体(B)と、ポリウレタン(A)以外であり、かつ多官能性単量体(B)以外の化合物であって、ポリウレタン(A)及び多官能性単量体(B)と重合可能な、その他の単量体(C)と、光重合開始剤(D)と、を含み、前記ポリウレタン(A)が、ポリウレタン(a1)を含み、前記ポリウレタン(a1)は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、かつ、前記ポリウレタン(a1)の複数の末端に(メタ)アクリロイル基を有し、
ポリウレタン(A)の重量平均分子量が30,000〜200,000であることを特徴とする粘着剤組成物。
〔2〕ポリウレタン(A)、多官能性単量体(B)、及びその他の単量体(C)の合計量に対して、ポリウレタン(A)を30〜60質量%、多官能性単量体(B)を10〜20質量%、その他の単量体(C)を20〜50質量%含む〔1〕に記載の粘着剤組成物。
〔3〕ポリウレタン(A)に含まれるポリオキシアルキレンポリオール由来の構造は、数平均分子量500〜5,000のポリオキシアルキレンポリオール由来の構造である〔1〕または〔2〕に記載の粘着剤組成物。
〔4〕ポリウレタン(A)の骨格は、ポリオキシアルキレングリコール及びジイソシアネートとの共重合体である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔5〕ポリウレタン(A)の骨格は、ポリプロピレングリコール及びジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物との共重合体である〔4〕に記載の粘着剤組成物。
〔6〕ポリウレタン(A)における、(メタ)アクリロイル基は、(メタ)アクリロイルオキシ基の一部である〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔7〕多官能性単量体(B)は、(メタ)アクリロイル基を3個以上有する〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔8〕多官能性単量体(B)は、トリメチロールプロパントリアクリレートである〔7〕に記載の粘着剤組成物。
〔9〕その他の単量体(C)は、(メタ)アクリロイル基を有する〔8〕に記載の粘着剤組成物。
〔10〕その他の単量体(C)は、(メタ)アルキルアクリレートを含む〔9〕に記載の粘着剤組成物。
〔11〕ポリウレタン(A)は、ポリウレタン(a2)をさらに含み、前記ポリウレタン(a2)は、ポリオキシアルキレンポリオール及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、かついずれか1つ末端のみに(メタ)アクリロイル基を有する〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔12〕数基準で、ポリウレタン(A)に含まれるポリウレタン分子の末端の90〜100%に(メタ)アクリロイル基が導入されている〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔13〕〔1〕〜〔12〕のいずれかに記載の光硬化性粘着剤組成物の硬化物を含む粘着層が基材上に形成された粘着シート。
本実施形態にかかる粘着剤組成物は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有するポリウレタン(A)と、ポリウレタン(A)以外の化合物であって、(メタ)アクリロイル基を複数有する多官能性単量体(B)と、ポリウレタン(A)以外であり、かつ多官能性単量体(B)以外である単量体であって、ポリウレタン(A)及び多官能性単量体(B)と重合可能な、その他の単量体(C)と光重合開始剤(D)と、を含む。前記ポリウレタン(A)が、ポリウレタン(a1)を含み、前記ポリウレタン(a1)は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、かつ、前記ポリウレタン(a1)の複数の末端に(メタ)アクリロイル基を有る。ポリウレタン(A)の重量平均分子量が30,000〜200,000である。また、本実施形態にかかる粘着剤組成物は、必要に応じて、脂肪酸エステル等の添加剤を含んでもよい。さらに、本実施形態にかかる粘着剤組成物は、必要に応じて、溶媒を含んでいてもよい。以下、粘着剤組成物に含まれる各成分について説明する。なお、以下の説明において、ポリウレタン(A)、多官能性単量体(B)、及びその他の単量体(C)からなる成分を「成分(A)〜(C)」と言うこともある。
ポリウレタン(A)は、ポリオキシアルキレンポリオール及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有する。ポリウレタン(A)は、ポリウレタン(a1)を含む。ポリウレタン(a1)は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、かつ、前記ポリウレタン(a1)の複数の末端に(メタ)アクリロイル基を有する。なお、ポリウレタンの末端の(メタ)アクリロイル基は、(メタ)アクリロイルオキシ基の一部であることが好ましい。また、ポリウレタン(A)は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、かつ1つの末端のみに(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタン(a2)をさらに含んでいてもよい。ポリウレタン(A)にはポリウレタン(a1)、ポリウレタン(a2)以外の成分は含まれない。なお、ポリウレタンの末端の(メタ)アクリロイル基の数の調節方法は、ポリウレタン(A)の製造方法の項においてその一例を後述する。
多官能性単量体(B)は、粘着剤組成物の硬化物を用いた粘着層(粘着シート)の剥離強度を調整する。多官能性単量体(B)は、ポリウレタン(A)以外であって、(メタ)アクリロイル基を複数有しているが、(メタ)アクリロイル基の数が2個以上であれば特に制限はない。ただし、硬化性の観点から、多官能性単量体(B)は3個以上の(メタ)アクリロイル基を有することが好ましい。
その他の単量体(C)は、ポリウレタン(A)以外であり、かつ多官能性単量体(B)以外の化合物であって、ポリウレタン(A)及び多官能性単量体(B)と重合可能であれば特に限定されない。ただし、その他の単量体(C)は、ポリウレタン(A)及び多官能性単量体(B)と重合するための官能基として、ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有することが好ましく、その中でもビニル基または(メタ)アクリロイル基であることがより好ましく、(メタ)アクリロイル基であることがさらに好ましい。
光重合開始剤(D)としては、特に限定されないが、カルボニル系光重合開始剤、スルフィド系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド類、キノン系光重合開始剤、スルホクロリド系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤等が挙げられる。
粘着剤組成物には、得られる粘着シートのラミネート性(濡れ性)、泡抜け性(貼合時に挟み込んだ気泡の抜けやすさ)を向上させるため、必要に応じて、脂肪酸エステルを添加してもよい。脂肪酸エステルの例としては、炭素数が8〜18の一塩基酸、あるいは多塩基酸と炭素数が18以下の分岐アルコールとのエステル、炭素数が14〜18の不飽和脂肪酸、あるいは分岐鎖を有する酸と4価のアルコールとのエステル等が挙げられる。脂肪酸エステルとして好ましい具体的な例としては、ミリスチン酸イソプロピルが挙げられる。脂肪酸エステルの添加量としては、成分(A)〜(C)の合計量100質量部に対して、1〜30質量部が好ましく、3〜20質量部がより好ましく、5〜15質量部がさらに好ましい。
粘着剤組成物は、低分子量成分として、多官能性単量体(B)、その他の単量体(C)を含んでいるため、溶媒を加えなくとも塗布可能な粘度に調整することができるが、塗工時の粘度調整を目的として溶媒を添加してもよい。溶媒は粘着剤組成物に含まれるその他の成分等によって適宜選択可能であるが、有機溶媒が好ましい。用いられる有機溶媒としては、特に限定されないが、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロヘキサノン、n‐へキサン、トルエン、キシレン、n‐プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。これらの有機溶媒は単独で使用してもよく、また2種以上を混合して用いてもよい。溶媒は、粘着剤組成物を基材等に塗布した後、乾燥することにより除去し、その後に光硬化を行うことが好ましい。
なお、ここでは、ポリウレタン(A)の合成方法についてはその例を説明するが、多官能性単量体(B)及びその他の単量体(C)及び粘着剤組成物に含まれるその他の成分については用いる化合物の種類によって様々であるため合成方法の説明を省略する。
以下、本実施形態の粘着剤組成物に含まれるポリウレタン(A)の好ましい合成方法の一例について説明するが、ポリウレタン(A)の合成方法はこれに限られず、合成に用いる原料や設備等の条件によって適宜変更可能である。また、この例においては、ヒドロキシ基とイソシアナト基の反応は、いずれの工程においても、イソシアナト基に不活性な有機溶媒の存在下で、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジエチルヘキソエート、ジオクチルスズジラウレート等のウレタン化触媒を用いて行われる。反応は、30〜100℃で1〜5時間継続して行われることが好ましい。ウレタン化触媒の使用量は、反応物の総質量に対して、50〜500質量ppmであることが好ましい。
ポリウレタン(A)の合成方法の変形例について説明する。なお、この例においても、上記の例と同様、ヒドロキシ基とイソシアナト基の反応は、いずれの工程においても、イソシアナト基に不活性な有機溶媒の存在下で、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジエチルヘキソエート、ジオクチルスズジラウレート等のウレタン化触媒を用いて行われる。反応は、30〜100℃で1〜5時間継続して行われることが好ましい。ウレタン化触媒の使用量は、反応物の総質量に対して、50〜500質量ppmであることが好ましい。本変形例では、まず、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートを、ヒドロキシ基量がイソシアナト基量より多くなる割合で反応させて、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンを合成する。
ポリウレタン(A)と、多官能性単量体(B)と、その他の単量体(C)と、光重合開始剤(D)と、必要に応じて添加される脂肪酸エステル、その他の添加剤、及び有機溶媒とを混合することで、粘着剤組成物を製造される。混合方法は、特に限定されないが、例えば、ホモディスパー、パドル翼等の攪拌翼を取り付けた攪拌装置を用いて行うことができる。
<3−1.粘着シートの構成>
本実施形態にかかる粘着シートは、基材の片面に、上記粘着剤組成物の硬化物を含む粘着層が形成されている。粘着層の厚みは、3〜100μmであることが好ましく、5〜50μmであることがより好ましく、10〜30μmであることがさらに好ましい。粘着層の膜厚が3μm以上であれば粘着層の強度が十分であり、膜厚が100μm以下であれば粘着層の膜厚の制御が容易である。
本実施形態にかかる粘着シートの製造方法は、例えば、基材に粘着剤組成物を塗布し、塗布した粘着剤組成物に紫外線を照射して光硬化させることにより得ることができる。
検査工程においては、製品または部品に保護シートがラミネートされた状態で、製品または部品の細かい異物や傷を十分に発見、あるいは検出できることが要求されることがある。また、保護シートは、スマートフォン、パソコン、テレビ等の液晶ディスプレイなどに用いられる偏光板、波長板、位相差板、光学補償フィルム、反射シート、輝度向上フィルム等の光学部品として用いられるプラスチックフィルムの表面を保護する目的で好適に用いられることもある。
カラム:昭和電工株式会社製LF−804
カラム温度:40℃
試料:ポリウレタン(A)の0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI検出器(示差屈折率検出器)
(A−1)
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた反応器に、ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物(デスモジュールW、住化コベストロウレタン製)を21mol(5.51kg)、及び水酸基価が56mgKOH/gのヒドロキシ基を末端に有するポリプロピレングリコールD−2000(三井化学製、数平均分子量2000)を20mol(40.1kg)仕込んだ。その後、この反応器を60℃まで昇温して4時間反応させ、イソシアナト基を両末端に有するポリウレタンを得た。
ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物に代えてイソホロンジイソシアネート(デスモジュールI、住化コベストロウレタン製)21mol(4.67kg)を用いること以外はポリウレタン(A−1)の合成法と同様にして、アクリロイル基を全ての末端に有するポリウレタン(A−2)を得た。得られたポリウレタン(A−2)の重量平均分子量は、67,000であった。
ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物を8mol(2.1kg)、及び水酸基価が56mgKOH/gのヒドロキシ基を末端に有するポリプロピレングリコールD−2000(三井化学製、数平均分子量2000)を7mol(14.0kg)に変えたこと以外はポリウレタン(A−1)の合成法と同様にして、アクリロイル基を全ての末端に有するポリウレタン(A−3)を得た。得られたポリウレタン(A−3)の重量平均分子量は、35,000であった。
ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物を4mol(1.05kg)、水酸基価が56mgKOH/gのヒドロキシ基を末端に有するポリプロピレングリコールD−2000(三井化学製)を3mol(6.0kg)に変えたこと以外はポリウレタン(A−1)の合成法と同様にして、アクリロイル基を全ての末端に有するポリウレタン(A−3)を得た。得られたポリウレタン(A−3)の重量平均分子量は、12,000であった。
ポリウレタン樹脂(A)、多官能性単量体(B)、その他の単量体(C)、光重合開始剤(D)、及び添加剤を、表1〜2に記載の組成で配合し、25℃でディスパーを用いて混合し、実施例1〜14、比較例1〜2にかかる粘着剤組成物を調製した。
実施例1〜14
及び比較例1〜2について同じ方法で、片面に光学用PETフィルムの基材を有する粘着シートを作製した。まず、アプリケーターを用いて、調整した粘着剤組成物を、厚さ50μmの光学用PETフィルム(東洋紡株式会社製A4300)上に塗布し、塗布された粘着剤組成物の上から、厚さ75μmの剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製E7006)で覆った。次に、紫外線照射装置(アイグラフィックス株式会社製、UV照射装置3kW、高圧水銀ランプ)を用い、剥離PETフィルムで覆われたシートを、剥離PETフィルム側の面から紫外線を照射して粘着剤組成物を光硬化させた。紫外線の照射距離は25cm、ランプ移動速度は1.0m/分、照射量は1000mJ/cm2である。硬化後の粘着層の厚さはダイヤルゲージを用いて、粘着シートの厚さを測定した後、この測定値から基材の厚さ50μmを引いて算出した。ダイヤルゲージの測定面は、直径5mmの円形の平面で、測定力は0.8Nとした。実施例1〜14、比較例1〜2のいずれにおいても20μmであった。
実施例1〜14及び比較例1〜2にかかる粘着剤組成物及び粘着シートについて、ゲル分率、透明性、剥離強度、ラミネート性(濡れ性)、及び被着体への糊残りを以下に記載する方法により評価した。結果を表1〜2に示した。
まず、アプリケーターを用いて、実施例1〜14及び比較例1〜2のそれぞれにかかる粘着剤組成物を、硬化後の粘着層の厚さが50μmとなるように50μm厚の剥離PETフィルム(東山フィルム株式会社製HY−S10)に塗布した。なお、粘着層の厚さの確認方法は、粘着シートの作製の項で上記した測定方法と同様である。
ゲル分率(質量%)=[A/B]×100 (1)
A:測定用サンプルのトルエン浸漬後における乾燥質量(トルエンの質量は含まない)
B:測定用サンプルのトルエン浸漬前の質量
実施例1〜14及び比較例1〜2のそれぞれで作製した粘着シートを50mm×50mmの大きさに切り取り、剥離PETフィルムを剥離した。その後、露出した粘着剤層の全面を、ガラス板にラミネートして、質量2kg(荷重19.6N)のゴムローラー(直径:85mm、幅:50mm)を1往復させて、測定用サンプルを作製した。この測定用サンプルについて、ヘイズメーター(NM−150(株式会社村上色彩技術研究所製))を用いてヘイズ値の測定を行った。ヘイズ値(%)は拡散透過率を全光線透過率で除し、100を乗じて算出した。なお、測定は同じサンプルで3箇所行い、それらの平均値をヘイズ値とした。
実施例1〜14及び比較例1〜2のそれぞれで作製した粘着シートを25mm×150mmの大きさに切り取り、剥離PETフィルムを剥がした。その後、露出した粘着剤層の全面を、ガラス板にラミネートして、質量2kg(荷重19.6N)のゴムローラー(直径:85mm、幅:50mm)を1往復させて、測定用サンプルを作製した。
得られた測定用サンプルを、温度23℃及び相対湿度50%の環境下に1時間放置した。その後、JIS K 6854−2に準じて、剥離速度0.3m/分、及び30m/分で180°方向の引張試験を行って、保護フィルムのガラス板に対する剥離強度(g/25mm)を測定した。
図1は、粘着シート10のラミネート性評価方法を示した平面図であり、図2は、図1におけるA−A断面図である。粘着シート10を20mm×100mmの大きさに切り取り、剥離PETフィルムを剥がす。次に、粘着シート10の長手方向の一端から15mmまでの範囲で粘着層12をガラス基板30に貼り合わせ、粘着部分をガラス基板30に固定し、図2に示すように、粘着シート10の他端を持ち上げる。粘着部分の固定方法としては、図1に示すように粘着シート10の上記一端から15mmまでの範囲で粘着シート10の上面を、かつ粘着シート10の幅方向の両方の外側においてはガラス基板30を覆うようにセロハンテープ20が貼り付けられる。
(ラミネート性の評価基準)
◎:密着するまで5秒未満
○:密着するまで5秒以上、10秒未満
△:密着するまで10秒以上、15秒未満
×:密着するまで15秒以上、または密着しない
粘着シートを50mm×50mmの大きさに切り取り、剥離PETフィルムを剥がした。次に露出した粘着面をガラス板にラミネートし、これをサンプルとした。このサンプルを85℃、相対湿度85%で3日間放置した後、ガラス板から粘着シートを剥がし、ガラス板の表面への糊残りを目視で確認し、下記基準で評価した。
(糊残りの評価基準)
○:ガラス板の表面が貼り合せ前と比較して変化なし。
△:ガラス板の表面に糊残りがわずかに確認される。
×:ガラス板の表面に糊残りがはっきりと確認される。
以上の実施例及び比較例によれば、ポリウレタン(A)として、重量平均分子量が12000のポリウレタン(A−4)を用いた比較例1の組成物は、ラミネート性が不十分で、糊残りも見られた。また、多官能性単量体(B)を含まない比較例2の組成物は、剥離強度が高すぎ、ラミネート性も不十分であった。
20…セロハンテープ
30…ガラス基板
12…粘着層
14…基材。
Claims (13)
- ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有するポリウレタン(A)と、
ポリウレタン(A)以外の化合物であって、(メタ)アクリロイル基を複数有する多官能性単量体(B)と、
ポリウレタン(A)以外であり、かつ多官能性単量体(B)以外の化合物であって、ポリウレタン(A)及び多官能性単量体(B)と重合可能な、その他の単量体(C)と、
光重合開始剤(D)と、を含み、
前記ポリウレタン(A)が、ポリウレタン(a1)を含み、
前記ポリウレタン(a1)は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、かつ、前記ポリウレタン(a1)の複数の末端に(メタ)アクリロイル基を有し、
ポリウレタン(A)の重量平均分子量が30,000〜200,000であることを特徴とする粘着剤組成物。 - ポリウレタン(A)、多官能性単量体(B)、及びその他の単量体(C)の合計量に対して、ポリウレタン(A)を30〜60質量%、多官能性単量体(B)を10〜20質量%、その他の単量体(C)を20〜50質量%含む請求項1に記載の粘着剤組成物。
- ポリウレタン(A)に含まれるポリオキシアルキレンポリオール由来の構造は、数平均分子量500〜5,000のポリオキシアルキレンポリオール由来の構造である請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- ポリウレタン(A)の骨格は、ポリオキシアルキレングリコール及びジイソシアネートとの共重合体である請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- ポリウレタン(A)の骨格は、ポリプロピレングリコール及びジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物との共重合体である請求項4に記載の粘着剤組成物。
- ポリウレタン(A)における、(メタ)アクリロイル基は、(メタ)アクリロイルオキシ基の一部である請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 多官能性単量体(B)は、(メタ)アクリロイル基を3個以上有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 多官能性単量体(B)は、トリメチロールプロパントリアクリレートである請求項7に記載の粘着剤組成物。
- その他の単量体(C)は、(メタ)アクリロイル基を有する請求項8に記載の粘着剤組成物。
- その他の単量体(C)は、(メタ)アルキルアクリレートを含む請求項9に記載の粘着剤組成物。
- ポリウレタン(A)は、ポリウレタン(a2)をさらに含み、
前記ポリウレタン(a2)は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造及びポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、かついずれか1つ末端のみに(メタ)アクリロイル基を有する請求項1〜10のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。 - 数基準で、ポリウレタン(A)に含まれるポリウレタン分子の末端の90〜100%に(メタ)アクリロイル基が導入されている請求項1〜10のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の光硬化性粘着剤組成物の硬化物を含む粘着層が基材上に形成された粘着シート。
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