JP2017206654A - 粘着剤組成物、粘着シート、タッチパネル、画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの分野で使用されている画像表示装置の表面には、粘着シートを用いて光学部材、保護透明板などが貼り合されている。
例えば、特許文献2には、モノマー成分としてメタクリル酸メチルを含有するアクリル系ポリマーおよび光反応性モノマーを含む粘着剤組成物が記載されている。特許文献2に記載の粘着剤組成物を用いて形成した粘着シートは、紫外線を照射して硬化した後の高温時の密着力に優れ、発泡や剥がれを生じることがなく、耐久性に優れる。
また、画像表示装置の表面に、光学部材、保護透明板などを接着する際に用いる粘着剤組成物は、その硬化物を高温高湿下で使用しても白濁しにくい十分な耐湿熱白化性を有している必要がある。
さらに、上記の粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する粘着シートを提供することを課題とする。
また、上記の粘着シートを具備するタッチパネルおよび画像表示装置を提供することを課題とする。
(A)(メタ)アクリロイルオキシ基を含有し、重量平均分子量が1万〜20万であるポリウレタン樹脂。
(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートモノマー。
(C)少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基とアミド結合とを有する(メタ)アクリルアミドモノマー。
(D)ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマー。
(E)光重合開始剤。
(F)前記(A)〜前記(D)成分以外の重合性単量体。
[3]酸価が0〜4mgKOH/gである[1]または[2]に記載の粘着剤組成物。
[4]前記(A)〜前記(D)成分および前記(F)成分の合計量に対して、前記(A)成分を20〜50質量%、前記(B)成分を3〜10質量%、前記(C)成分を5〜20質量%、前記(D)成分を1〜10質量%、前記(F)成分を10〜71質量%含む[2]または[3]に記載の粘着剤組成物。
[6]前記粘着剤層が、透明樹脂板に接して配置されている[5]に記載の粘着シート。
[7]前記粘着剤層が、透明導電膜に接して配置されている[5]に記載の粘着シート。
[8][5]に記載の粘着シートを具備するタッチパネル。
[9][5]に記載の粘着シートを具備する画像表示装置。
また、本発明の粘着剤組成物によれば、高温高湿下で使用しても白濁しにくく、良好な耐湿熱白化性を有する粘着剤層を形成できる。
本発明の粘着剤組成物によれば、優れた粘着性を有する粘着剤層を形成できる。
(粘着剤組成物)
本実施形態の粘着剤組成物は、少なくとも下記(A)〜(E)の成分を含有する。本実施形態の粘着剤組成物は、下記(A)〜(E)の成分に加えて、さらに下記(F)の成分を含有することが好ましい。
(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートモノマー。
(C)少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基とアミド結合とを有する(メタ)アクリルアミドモノマー(以下、「(メタ)アクリルアミドモノマー」と記載することがある。)。
(D)ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマー。
(E)光重合開始剤。
(F)前記(A)〜前記(D)成分以外の重合性単量体(以下、「他の重合性単量体」と記載することがある。)。
本実施形態の粘着剤組成物に含まれる(A)(メタ)アクリロイルオキシ基を含有するポリウレタン樹脂は、粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層の粘着力、柔軟性、凝集力を向上させる。
上記(A)ポリウレタン樹脂の重量平均分子量は1万〜20万であり、3万〜15万であることが好ましく、6万〜10万であることがより好ましい。上記(A)ポリウレタン樹脂の重量平均分子量が1万未満であると、本実施形態の粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層の粘着力が不十分となる。一方、上記(A)ポリウレタン樹脂の重量平均分子量が20万を超えると、粘着剤組成物の取り扱いが困難となり、作業性が低下することがある。
カラム:昭和電工株式会社製LF−804
カラム温度:40℃
試料:樹脂の0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI検出器(示差屈折率検出器)
10mgの上記(A)ポリウレタン樹脂からなる試料について、DSC(示差走査熱量計)を用いて示差走査熱量測定を行う。10℃/分の昇温速度で昇温させて、−80℃から200℃まで温度を変化させ、ガラス転移による吸熱開始温度をガラス転移温度(Tg)とする。なお、ガラス転移温度(Tg)が2つ観察された場合には、2つのガラス転移温度(Tg)の相加平均値を、上記(A)ポリウレタン樹脂のガラス転移温度(Tg)とする。
例えば、ポリオールと多官能イソシアネート化合物とを反応させて化合物を合成し、得られた化合物中に残存するイソシアナト基(またはヒドロキシル基)に、(メタ)アクリロイルオキシ基およびヒドロキシル基(またはイソシアナト基)を有する化合物を反応させる方法により合成できる。
なお、本実施形態における「多官能イソシアネート化合物」の「多官能」とは、1分子中に2個以上のイソシアナト基を有することを意味する。
(第一の合成方法)
まず、ポリオールと多官能イソシアネート化合物とを、イソシアナト基量がヒドロキシル基量より多くなる割合で反応させる。このことにより、イソシアナト基を有するポリウレタン化合物を合成する。
この時、ポリオールのヒドロキシル基量と多官能イソシアネート化合物のイソシアナト基量を調整することで、分子量を調整できる。具体的には、イソシアナト基に対するヒドロキシル基量が大きくなるほど、得られるポリウレタン化合物の分子量は大きくなる。反対に、イソシアナト基量に対するヒドロキシル基量が小さくなるほど、得られるポリウレタン化合物の分子量は小さくなる。
まず、ポリオールに多官能イソシアネート化合物を、ヒドロキシル基量がイソシアナト基量より多くなる割合で反応させる。このことにより、ヒドロキシル基を有するポリウレタン化合物を合成する。
この時、ポリオールのヒドロキシル基量と多官能イソシアネート化合物のイソシアナト基量を調整することで、分子量を調整できる。具体的には、イソシアナト基に対するヒドロキシル基量が大きくなるほど、得られるポリウレタン化合物の分子量は小さくなる。反対に、イソシアナト基量に対するヒドロキシル基量が小さくなるほど、得られるポリウレタン化合物の分子量は大きくなる。
この時、ポリウレタン化合物に残存するヒドロキシル基に対して、反応させるイソシアナト基を含有する(メタ)アクリレートの使用量を調整することにより、合成される(A)(メタ)アクリロイルオキシ基を含有するポリウレタン樹脂中の(メタ)アクリロイルオキシ基の含有量を調整できる。
イソシアナト基を含有する(メタ)アクリレートを合成する方法としては、例えば、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートや各種ポリオール由来の(メタ)アクリレートモノオールと、ジイソシアネート化合物とを反応させる方法が挙げられる。このことにより、片方の末端にイソシアナト基を有し、もう一方の末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するイソシアナト基含有(メタ)アクリレートが得られる。
ウレタン化触媒としては、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジエチルヘキソエートなどの一般的なものを用いることができる。ウレタン化触媒の使用量は、反応に供される原料の合計質量基準で、通常50〜500ppmである。
多官能アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールFなどの2個の水酸基を有する化合物、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の3個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
−[−O−R1−O−CO−]m− (1)
(式(1)中、R1は2価の有機残基を示し、mは1以上の整数を表す。)
前記反応(1)で使用する炭酸エステルとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどが挙げられる。
これらの多官能イソシアネート化合物は、単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
上述の多官能イソシアネートの中でも耐候性の点から、脂肪族多官能イソシアネートが好ましく、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートがより好ましい。
すなわち、ポリオールと多官能イソシアネート化合物とを反応させてポリウレタン化合物を合成する。次いで、得られたポリウレタン化合物のイソシアナト基(またはヒドロキシル基)と、(メタ)アクリロイルオキシ基およびヒドロキシル基(またはイソシアナト基)を有する化合物とを反応させる。このことにより(A)ポリウレタン樹脂を合成する。
本実施形態の粘着剤組成物に含まれる(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートモノマーは、アミド結合と(ブロック)イソシアナト基を有さないモノマーである。(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートモノマーは、粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層中にヒドロキシル基を導入する。また、粘着剤組成物の光重合による硬化物からなる粘着剤層中には、粘着剤組成物に含まれる(D)ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマーによって、ブロックイソシアナト基が導入されている。
粘着剤層中のヒドロキシル基は、粘着剤層が加熱されることにより、粘着剤層中のブロックイソシアナト基と反応する。その結果、加熱後の粘着剤層は、加熱前の粘着剤層と比較して、粘着力が向上する。
(C)(メタ)アクリルアミドモノマーは、ヒドロキシル基および(ブロック)イソシアナト基を有さないモノマーである。(C)(メタ)アクリルアミドモノマーは、粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層の凝集力を高め、粘着剤層の湿熱時の発泡性を抑制する。
これらの(C)(メタ)アクリルアミドモノマーの中でも、特に、(A)ポリウレタン樹脂との相溶性に優れ、粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層が優れた凝集力を有するものとなるため、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリンが好ましい。
(D)ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマーは、イソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマーのイソシアナト基をブロック剤でマスクしたものである。(D)ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマー中のブロックイソシアナト基は、室温付近では安定を保つ。(D)成分中のブロックイソシアナト基は、加熱されることによってブロック剤が解離して、活性イソシアナト基として再生し、前述のように(B)成分のヒドロキシル基と反応する。
上記イソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマーとしては、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、3−イソシアナトプロピル(メタ)アクリレート、1,1−ビス(アクロイルオキシメチル)エチルイソシアネート等が挙げられる。これらのイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマーは、単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
ブロック化剤の添加量は、遊離のイソシアナト基に対し、通常1〜2当量、好ましくは1.05〜1.5当量である。ブロック化反応の反応温度は、通常50〜150℃であり、好ましくは60〜120℃である。ブロック化反応の反応時間は、1〜7時間程度が好ましい。また、ブロック化反応は、触媒や溶媒(芳香族炭化水素系、エステル系、エーテル系、ケトン系及びこれらの2種以上の混合溶媒等)を用いて行ってもよい。
本実施形態の粘着剤組成物は、前記(A)〜(E)の成分に加えて、さらに(F)他の重合性単量体を含有することが好ましい。(F)他の重合性単量体は、前記(A)〜前記(D)成分以外の重合性単量体である。(F)他の重合性単量体は、粘着剤組成物の粘着力および/またはガラス転移点を調整する目的で含有される。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルナニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート;
エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート;
メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート;
オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル(メタ)アクリレート;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ビス(ヒドロキシエチル)−5,5−ジメチルヒダントインジ(メタ)アクリレート、α,ω−ジ(メタ)アクリルビスジエチレングリコールフタレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジアクリロキシエチルフォスフェート、ジペンタエリスリトールトリヒドロキシ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の多官能性(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本実施形態の粘着剤組成物に含まれる(E)光重合開始剤としては、例えば、カルボニル系光重合開始剤、スルフィド系光重合開始剤、キノン系光重合開始剤、アゾ系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、過酸化物系光重合開始剤等が挙げられる。
キノン系光重合開始剤としては、例えば、ベンゾキノン、アントラキノン等が挙げられる。
チオキサントン系光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン等が挙げられる。
過酸化物系光重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ジ−t−ブチルペルオキシド等が挙げられる。
上記の(E)光重合開始剤の中でも特に、反応性が良好で、優れた透明性を有する硬化物が得られるため、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを用いることが好ましい。
これらの(E)光重合開始剤は、単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
粘着付与樹脂の例としては、ロジンやロジンのエステル化物等のロジン系樹脂;ジテルペン重合体やα−ピネン−フェノール共重合体等のテルペン系樹脂;脂肪族系(C5系)や芳香族系(C9系)等の石油樹脂;その他、スチレン系樹脂、フェノール系樹脂、キシレン樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。
粘着付与樹脂の含有量は、前記(A)〜前記(D)成分および前記(F)成分の合計量の100質量部に対して、1〜10質量部の範囲であることが好ましい。
(式(2)中、Bは0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液の使用量(ml)を示し、fは0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液のファクターを示し、Sは試料の採取量(g)を示す。)
添加剤としては、可塑剤、表面潤滑剤、レベリング剤、軟化剤、酸化防止剤、老化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、ベンゾトリアゾール系等の光安定剤、リン酸エステル系およびその他の難燃剤、界面活性剤のような帯電防止剤、染料などが挙げられる。
本実施形態の粘着剤組成物は、(B)ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレートモノマーと、(C)(メタ)アクリルアミドモノマーと、(D)ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマーとを含む。このため、本実施形態の粘着剤組成物は、有機溶媒を加えなくても塗布可能な粘度に調整できる。
粘度調整に用いられる有機溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロヘキサノン、n−へキサン、トルエン、キシレン、n−プロパノール、イソプロパノールなどが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で使用してもよいし、2種類以上を混合して使用してもよい。
本実施形態の粘着シートは、上記の粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する。粘着剤層は、単一層で形成されていてもよいし、複数層で形成されたものであってもよい。粘着剤層が複数層で形成されている場合、全ての層が同じ粘着剤組成物の硬化物からなるものであってもよいし、一部または全ての層が異なる粘着剤組成物の硬化物からなるものであってもよい。
本実施形態の粘着シートは、基材を有さず、粘着剤層のみからなる両面粘着シートとして用いられるものであることが好ましい。このような粘着シートは、例えば、基材と、基材上に形成された粘着剤層とを有する片面粘着シートと比較して、透明性の確保および/または被接着物に対する形状追従性の観点から好ましい。
剥離フィルムとしては、慣用されている剥離フィルムなどを使用でき、特に限定されない。剥離フィルムとして、例えば、シリコーン系、長鎖アルキル系、フッ素系等の剥離処理剤により表面処理されたプラスチックフィルムが挙げられる。剥離フィルムは、公知の方法により形成できる。また、剥離フィルムの厚さ等も特に制限されない。
基材としては、慣用されている基材などを使用でき、特に限定されない。基材として、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステルフィルム;ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体等のポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムが挙げられる。
剥離フィルム上に、上記の粘着剤組成物を塗布する。次いで、塗布した粘着剤組成物の上面を別の剥離フィルムで覆う。その後、紫外線照射装置等を用いて粘着剤組成物に、粘着剤組成物の上面を覆う剥離フィルムを介して、紫外線を照射し、光硬化させる。このことにより、2枚の剥離フィルム間に、上記の粘着剤組成物の光硬化物からなる粘着剤層が形成された粘着シートが得られる。
本実施形態の粘着シートを用いて貼り合わせられる光学部材としては、光学的特性を有する部材であれば、特に限定されない。例えば、画像表示装置、タッチパネルを構成する部材、またはこれらの機器に用いられる部材が挙げられる。具体的には、例えば、偏光板、位相差板、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、導光板、反射フィルム、反射防止フィルム、透明導電フィルム、意匠フィルム、装飾フィルム、表面保護フィルム、プリズム、レンズ、カラーフィルター、透明基板や、さらにはこれらが積層されている部材が挙げられる。
また、本実施形態の粘着シートの粘着剤層は、高温高湿下における耐発泡性に優れる。このため、本実施形態の粘着シートの粘着剤層は、透明樹脂板に接して配置できる。したがって、本実施形態の粘着シートは、透明樹脂板を貼り合わせる用途に好適に使用できる。
透明樹脂板としては、画像表示装置、タッチパネル等の保護パネルに使用される(メタ)アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂等からなるものが挙げられる。
透明導電膜としては、特に限定されないが、例えば、酸化インジウムスズ、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化カドミウム、酸化ガリウム、酸化チタンなどが挙げられる。これらの透明導電膜の中でも、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズが好適に用いられる。
透明導電膜は、透明基材の表層に、蒸着やコーティングにより設けられたものであってもよい。透明導電膜の設けられている基材としては、特に限定されるものではないが、ガラス、樹脂フィルムなどが挙げられる。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート15モルと、水酸基末端水素添加ポリブタジエン(日本曹達株式会社製、製品名:GI−3000、水酸基価25mgKOH/g)を14モルとを仕込み、60℃で4時間反応させ、イソシアナト基末端水素添加ポリブタジエンを得た。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを仕込み、70℃まで昇温して2時間反応させた。IR(赤外吸収)測定により、イソシアナト基由来のピークが消失したことを確認してから反応を終了し、(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する水素添加1,2−ポリブタジエン化合物(A−1)(重量平均分子量70,000、ガラス転移温度(Tg)−70〜−20℃)を得た。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート14モルと、水酸基末端水素添加ポリイソプレン(出光興産株式会社製、製品名:エポール、水酸基価40mgKOH/g)を13モルとを仕込み、60℃で4時間反応させ、イソシアナト基末端水素添加ポリイソプレンを得た。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを仕込み、70℃まで昇温して2時間反応させた。IR測定により、イソシアナト基由来のピークが消失したことを確認してから反応を終了し、(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する水素添加ポリイソプレン化合物(A−2)(重量平均分子量80,000、ガラス転移温度(Tg)−70〜−20℃)を得た。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つロフラスコに、6モルのポリプロピレングリコールD−4000(三井化学製、数平均分子量4,000、水酸基価30mgKOH/g)と、5モルのジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートと、前記2つの原料の総質量に対して、ウレタン化触媒として100質量ppmのジブチル錫ジラウレートとを入れ、60℃まで昇温して6時間反応させ、水酸基を末端に有するポリウレタンを得た。次に、水酸基を末端に有するポリウレタンに、2モルの2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレートを加え、70℃まで昇温して2時間反応させた。IR測定により、イソシアナト基由来のピークが消失したことを確認してから反応を終了し、(メタ)アクリロイルオキシ基を含有するポリウレタン樹脂(A−3)(重量平均分子量32,000、ガラス転移温度(Tg)−70〜−20℃)を得た。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート2モルと、水酸基末端水素添加ポリブタジエン(日本曹達株式会社製、製品名:GI−3000、水酸基価25mgKOH/g)を1モルとを仕込み、60℃で4時間反応させ、イソシアナト基末端水素添加ポリブタジエンを得た。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを仕込み、70℃まで昇温して2時間反応させた。IR測定により、イソシアナト基由来のピークが消失したことを確認してから反応を終了し、(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する水素添加1,2−ポリブタジエン化合物(A−4)(重量平均分子量7,000、ガラス転移温度(Tg)−70〜−20℃)を得た。
「粘着剤組成物」
上記の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有するポリウレタン樹脂(A−1)〜(A−4)と、表1および表2に示す(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートモノマー、(C)少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基とアミド結合とを有する(メタ)アクリルアミドモノマー、(D)ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマー、(F)他の重合性単量体、(E)光重合開始剤を用意した。
*1:(HEA)2−ヒドロキシエチルアクリレート
*2:(4HBA)4−ヒドロキシブチルアクリレート
*3:(DMAA)N,N−ジメチルアクリルアミド
*4:(ACMO)アクリロイルモルホリン
*5:(MOI−BP)2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート(カレンズMOI−BP(登録商標)、昭和電工株式会社製)
*6:(MOI−BM)メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(カレンズMOI−BM(登録商標)、昭和電工株式会社製)
*7:(BA)n−ブチルアクリレート
*8:(EHA)2−エチルヘキシルアクリレート
*9:(ISTA)イソステアリルアクリレート
*10:(IR184)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イルガキュアー184(BASF社製)
そして、上述した測定方法により、実施例1〜10、比較例1〜4の粘着剤組成物それぞれについて、酸価を調べた。その結果を、表1及び表2に示す。
次に、実施例1〜10、比較例1〜4の粘着剤組成物を用いて、以下に示す方法により、粘着シートを製造した。
厚み75μmの離型PETフィルム(100mm×100mm×100μm)に、粘着剤組成物を、膜厚が200μmとなるようにアプリケーターを用いて、塗布した。次いで、塗布した粘着剤組成物の上面を、厚み50μmの離型PETフィルムで覆った。その後、紫外線照射装置(日本電池株式会社製、UV照射装置4kw×1、出力:160W/cm、メタルハライドランプ)を用いて、照射距離12cm、ランプ移動速度20m/min、照射量約1000mJ/cm2の条件で、粘着剤組成物に厚み50μmの離型PETフィルムを介して紫外線を照射し、光硬化させた。
次に、実施例1〜10、比較例1〜4の粘着シートの粘着剤層について、それぞれ以下に示す方法により、粘着力、加熱後粘着力、全光線透過率、耐湿熱白化性、耐発泡性、電気抵抗値上昇率を調べた。
粘着シートを25mm×100mmの大きさに切り取った。次に、切り取った粘着シートの両面に存在する離型PETフィルムのうち、厚み50μmの離型PETフィルムを剥がした。そして、露出した粘着剤層に、厚さ50μmのPETフィルム(東レ株式会社製、「ルミラーS−10」)を裏打ち(貼り付け)し、短冊状のシート片を作製した。
また、測定用サンプルを温度100℃で5分間加熱し、JIS Z0237に準じて、剥離速度300mm/分で180°方向の引張試験を行い、粘着剤層のガラス板に対する加熱後の粘着力(N/25mm)を測定した。その結果を、表1及び表2に示す。
粘着シートを30mm×30mmの大きさに切り取った。次に、切り取った粘着シートの両面に存在する離型PETフィルムのうち、厚み50μmの離型PETフィルムを剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼り合わせた。その後、厚み75μmの離型PETフィルムを剥がし、ガラス板上に粘着剤層が形成された測定用サンプルを得た。
測定用サンプルについて、株式会社村上色彩技術研究所製「HR−100型」を使用し、全光線透過率(%)を測定した。結果を表1及び表2に示す。
全光線透過率を測定する場合と同様にして、測定用サンプルを作製し、下記の方法によりヘイズ値を算出した。その結果を表1及び表2に示す。また、測定用サンプルを、温度85℃、相対湿度85%の湿熱条件で500時間放置し、下記の方法によりヘイズ値を算出した。その結果を表1及び表2に示す。
ヘイズ値(%)は、各測定用サンプルについて、ヘイズメーター「NM−150(株式会社村上色彩技術研究所製)」を用いて、拡散透過率と全光線透過率とを測定し、拡散透過率を全光線透過率で除し、100を乗じて算出した。ブランクとして、測定用サンプルに使用したガラス板を用いた。ヘイズ値の算出に用いた測定値のn数(測定数)は3回とし、その平均値を採用した。ヘイズ値は、値が小さいほど透明性が高いことを意味する。上記の湿熱条件で500時間放置した後の測定用サンプルのヘイズ値により、耐湿熱白化性を評価した。
粘着シートの粘着剤層の一方の面に、100mm×100mmの光学用PETフィルム(東洋紡績株式会社製、コスモシャインA4100)の易接着面を配置し、粘着剤層の他方の面に、厚さ1mmのポリカーボネート板(三菱ガス化学株式会社社製、ユーピロンシートMR−58)を配置し、貼り合わせた。得られたポリカーボネート板と、粘着シートの粘着剤層と、光学用PETフィルムとが、この順で積層された積層体を、オートクレーブ(サクラ精機株式会社製、TAC−200)にて温度40℃、圧力0.5MPaの条件で10分間脱泡処理し、測定用サンプルとした。
「基準」
○;発泡なし
△;直径1mm未満の発泡有り
×;直径1mm以上の発泡有り
粘着シートを50mm×50mmの大きさに切り取り、切り取った粘着シートから厚み50μmの離型PETフィルムを剥がした。このことにより露出した粘着剤層を、100mm×100mmの酸化インジウムスズ蒸着PETフィルムにおける酸化インジウムスズ膜面に貼り合わせた。このことにより、PETフィルム上に形成された酸化インジウムスズ膜面上に、粘着剤層と、厚み75μmの離型PETフィルムとがこの順に積層された測定用サンプルを得た。
また、測定用サンプルを、温度60℃、相対湿度90%の条件下で500時間放置し、さらに温度23℃、相対湿度50%の条件下で1時間放置した。その後、初期の電気抵抗値(R1)の測定と同様にして電気抵抗値を測定し、所定条件で放置後の電気抵抗値(R2)とした。
電気抵抗値上昇率(%)=[(R1−R2)/R1]×100 (3)
(式(3)中、R1は測定用サンプルの初期の電気抵抗値を示し、R2は測定用サンプルの所定条件で放置後の電気抵抗値を示す。)
「基準」
○;電気抵抗値上昇率が5%未満
△;電気抵抗値上昇率が5〜10%未満
×;電気抵抗値上昇率が10%以上
実施例1〜10の粘着シートの粘着剤層は、いずれも全光線透過率が85%以上であり、良好であった。
実施例1〜10の粘着シートの粘着剤層は、いずれも耐湿熱白化性が1.0%以下であり、良好であった。
実施例1〜10の粘着シートの粘着剤層は、耐発泡性の評価がいずれも「○」または「△」であり、良好であった。
比較例4は、耐発泡性が不十分であった。これは、比較例4の粘着シートの粘着剤層が、ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマーを含まない粘着剤組成物を用いて形成したためであると推定される。
したがって、本発明の粘着シートは、静電容量方式のタッチパネルに使用される透明導電膜を貼り合わせる用途、画像表示装置の表面に透明樹脂板を貼り合わせる用途に好適に用いられる。
Claims (9)
- 下記(A)〜(E)の成分を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
(A)(メタ)アクリロイルオキシ基を含有し、重量平均分子量が1万〜20万であるポリウレタン樹脂。
(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートモノマー。
(C)少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基とアミド結合とを有する(メタ)アクリルアミドモノマー。
(D)ブロックイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートモノマー。
(E)光重合開始剤。 - さらに下記(F)の成分を含有する請求項1に記載の粘着剤組成物。
(F)前記(A)〜前記(D)成分以外の重合性単量体。 - 酸価が0〜4mgKOH/gである請求項1または請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記(A)〜前記(D)成分および前記(F)成分の合計量に対して、前記(A)成分を20〜50質量%、前記(B)成分を3〜10質量%、前記(C)成分を5〜20質量%、前記(D)成分を1〜10質量%、前記(F)成分を10〜71質量%含む請求項2または請求項3に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する粘着シート。
- 前記粘着剤層が、透明樹脂板に接して配置されている請求項5に記載の粘着シート。
- 前記粘着剤層が、透明導電膜に接して配置されている請求項5に記載の粘着シート。
- 請求項5に記載の粘着シートを具備するタッチパネル。
- 請求項5に記載の粘着シートを具備する画像表示装置。
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