CN108003802B - 一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化胶黏剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化压敏胶黏剂，其质量份数组成为:（甲基）丙烯酸酯无规预聚物50‑150份、多官能（甲基）丙烯酸酯交联剂0.5‑5份、光引发剂0.1‑5份；其中，（甲基）丙烯酸酯无规预聚物的质量份数组成为：粘性单体40‑100份、内聚单体10‑50份、功能单体10‑40份、松香丙烯酸酯5‑40份、封端异氰酸酯丙烯酸酯10‑40份、光引发剂0.1‑0.5份。本发明制备的紫外光固化压敏胶黏剂合成工艺简单、能耗低，100%活性成分，环境友好，更重要的是本发明制备的紫外光固化压敏胶黏剂具有基于逐步聚合机理热致自愈合的性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种自愈合光固化胶黏剂及其制备方法，属于光固化材料技术领域。
背景技术
高分子材料在使用过程中容易受到外界光、热、水、应力、化学物质或这些外界因素的综合作用而产生老化,从而导致其表面或内部产生微裂纹，这些微裂纹的存在使材料的性能和使用寿命大幅降低，甚至由于微裂纹的扩展可能导致灾难性的事故发生。自愈合高分子材料能够通过模拟生物体损伤愈合的机理来实现材料本身微裂纹的自修复,避免其受到进一步破坏,从而延长材料的使用寿命。自修复技术在微电子领域、生物医疗材料、军工材料、建筑用材料等方面表现出较好的应用前景和应用价值,成为高分子智能化研究的热点之一。随着科技的发展和人们环保意识的增强，光固化胶黏剂由于其固化速度快、能源消耗量少、性能突出、环境友好等优点，已经在诸多工业、电子领域中迅速推广开来。其中光固化压敏胶黏剂的需求更是日益剧增。但是普通光固化压敏胶黏剂并没有自愈合功能，在苛刻的使用环境中，尤其是外界应力的作用下容易产生微观裂纹进而导致粘接失效。目前，对于自愈合光固化胶黏剂的研究很少，关于自愈合光固化压敏胶黏剂的研究更是鲜有报道。
本发明的基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化胶黏剂就可以很好地解决上述问题。
发明内容
为了解决光固化压敏胶黏剂在苛刻的使用环境中，尤其是外界应力的作用下容易产生微观裂纹进而导致粘接失效的问题，本发明提供一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化胶黏剂，以达到解决上述问题的目的。
本发明解决上述问题的技术方案如下：
一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化压敏胶黏剂，其特征在于，按质量份计包括：（甲基）丙烯酸酯无规预聚物50-150份、多官能（甲基）丙烯酸酯交联剂0.5-5份、光引发剂0.1-5份。
进一步地，所述（甲基）丙烯酸酯无规预聚物的质量组成为：粘性单体40-100份、内聚单体10-50份、功能单体10-40份、松香丙烯酸酯5-40份、封端异氰酸酯丙烯酸酯10-40份、光引发剂0.1-0.5份；其中，功能单体、松香丙烯酸酯中含有的羟基物质的量之和与封端异氰酸酯的摩尔比为1~2:1。
进一步地，所述粘性单体是指均聚物玻璃化转变温度至少低于-20℃的单官能（甲基）丙烯酸烷基酯，包括但不仅限于丙烯酸乙酯，丙烯酸正丙酯，丙烯酸异丙酯，丙烯酸正丁酯，甲基丙烯酸丁酯，甲基丙烯酸异丁酯，丙烯酸异丁酯，丙烯酸正戊酯，丙烯酸异戊酯，丙烯酸正己基酯，4-甲基-2-戊基丙烯酸酯，2-乙基己基丙烯酸酯，2-甲基己基丙烯酸酯，丙烯酸正辛酯，丙烯酸异辛酯，丙烯酸异壬酯，丙烯酸异戊酯，丙烯酸正癸酯，丙烯酸异癸酯，丙烯酸2-丙基庚酯，十二烷基丙烯酸酯，十七烷丙烯酸酯，十八烷基丙烯酸酯，2-辛基癸基丙烯酸酯中的一种或任意几种混合。
进一步地，所述内聚单体是指均聚物玻璃化转变温度至少高于50℃的单官能甲基丙烯酸烷基酯、丙烯酸环烷基酯、丙烯酸二环烷基酯、或甲基丙烯酸芳基酯，包括但不仅限于甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸异冰片酯、2-苯氧基乙基甲基丙烯酸酯中的一种或任意几种混合。
进一步地，所述功能单体是指单官能（甲基）丙烯酸羟基酯，包括但不仅限于丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、2-羟-3-苯氧基丙基丙烯酸酯中的一种或任意几种混合。
进一步地，所述的（甲基）丙烯酸酯无规预聚物，其特征在于，所述松香丙烯酸酯是指（甲基）丙烯酸酯改性松香酯增粘树脂，并且分子中至少含有一个羟基。分子一端含有（甲基）丙烯酰氧基可以进行光引发自由基聚合，另一端含有脱氢松香酸可以起到增粘的作用，分子中含有羟基可以作为逐步聚合反应中的功能性基团参与反应。包括但不仅限于日本荒川化学工业株式会社的BEAMSET 101树脂，分子结构式如下：
进一步地，所述封端异氰酸酯丙烯酸酯是指分子一端为(甲基)丙烯酰氧基另一端为封端异氰酸酯基，并且在加热时可以释放游离-NCO基团，解封温度为50-100℃，并且不含任何惰性溶剂。分子一端含有(甲基)丙烯酰氧基可以进行光引发自由基聚合，另一端加热时可以释放游离-NCO基团作为逐步聚合反应中的功能性基团参与反应。
包括但不仅限于日本昭和电工株式会社的MOI-BM和MOI-BP，分子结构式如下：
进一步地，所述多官能（甲基）丙烯酸酯交联剂是指双官至六官能（甲基）丙烯酸酯单体，包括但不仅限于二乙二醇二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、2-甲基-1,3-丙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙稀酸酯、聚乙二醇（200）二丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(1000)二甲基丙烯酸酯、丙氧基化乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、9,9-(4苯基2丙烯酰乙氧基)双芴、丙氧基化双酚A二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、乙氧基化三聚异氰酸三丙烯酸酯、己内酯改性乙氧基化三聚异氰酸三丙烯酸酯、二甲氧基丙烷四丙烯酸、乙氧基季戊四醇四丙烯酸酯、四甲氧基甲烷四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯中的一种或任意几种混合。
进一步地，所述光引发剂是指2,4,6—三甲基苯甲酰二苯基氧化膦（TPO）、1-羟基环己基苯基甲酮（184）、 苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦（819）、苯甲酰甲酸甲酯（MBF）、2-苯基苄-2-二甲基胺-1-（4-吗啉苄苯基）丁酮（369）、2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗啉基-1-丙酮（907）、安息香双甲醚（651）、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮（1173）、异丙基硫杂蒽酮（ITX）、二苯甲酮（BP）中的一种或任意几种混合。
进一步地， 所述（甲基）丙烯酸酯无规预聚物，其特征在于，其合成方法为紫外光引发低温自由基聚合，聚合温度不高于40℃。所述紫外光光强为0.1-20mW/cm2，优选0.3-10mW/cm2，更优选0.5-5 mW/cm2。具体为，将粘性单体、内聚单体、功能单体、松香丙烯酸酯、封端异氰酸酯丙烯酸酯、光引发剂依次加入到玻璃三口烧瓶中，同时启动搅拌，用高纯氮气吹扫溶液15至60分钟至光引发剂完全溶解，用紫外光照射溶液引发单体自由基聚合至一定粘度即停止照射，即得预聚物。以BEAMSET 101、MOI-BP为例，预聚物分子结构式如下：
进一步地，所述一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化压敏胶黏剂，其特征在于，其制备方法包括：将（甲基）丙烯酸酯无规预聚物、多官能（甲基）丙烯酸酯交联剂、光引发剂依次按比例加入反应釜内，搅拌混合均匀，即得。
本发明的有益效果是：本发明制备的光固化压敏胶黏剂，在加热时分子中封端异氰酸酯丙烯酸酯链段解封-NCO基团，进而与其他分子上的羟基或水分逐步聚合反应，形成分子间交联共价键，从而具备高强度自愈合功能。由于分子链上含有羟基，解决了加热自愈合过程水分不足而降低自愈合效率的问题；同时由于自愈合反应过程为逐步聚合反应，反应过程中产生的内应力可以缓慢释放，避免了因急剧反应造成的内应力集中的问题。即本发明制备的光固化压敏胶黏剂解决了普通光固化压敏胶黏剂没有自愈合功能，在苛刻的使用环境中，尤其是外界应力的作用下容易产生微观裂纹进而导致粘接失效的问题，其粘接性能更加可靠，适用范围更广泛。
具体实施例
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例与对比例：
①（甲基）丙烯酸酯无规预聚物的合成
将（甲基）丙烯酸酯粘性单体、内聚单体、功能单体、松香丙烯酸酯、封端异氰酸酯丙烯酸酯和光引发剂按比例加入到三口烧瓶中，同时启动搅拌，用高纯氮气吹扫溶液30分钟至光引发剂完全溶解，用光强为0.5 mW/cm2紫外光辐照溶液30-60s，即得（甲基）丙烯酸酯无规预聚物。
②将多官能（甲基）丙烯酸酯交联剂、光引发剂依次按比例加入上述（甲基）丙烯酸酯无规预聚物中，搅拌混合均匀，即得成品。
表一：实施例与对比例原料配比
说明：试验中用到的原料EA-丙烯酸乙酯，BA-丙烯酸正丁酯，2-EHA-丙烯酸异辛酯，MMA-甲基丙烯酸甲酯，IBOA-丙烯酸异冰片酯，HEA-丙烯酸羟乙酯，HDDA-1,6己二醇二丙烯酸酯，TMPTA-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
实验过程
制样 将实施例与对比例使用2000mJ/cm2的紫外光辐照剂量固化，按国标GB/T528-1998制备成哑铃形状的试样。将每例试样分成三组，第一组(25℃恒温24h)直接测试；第二组用锋利的刀片在样件细颈处横向切割一定深度的划痕(25℃恒温24h)再测试；第三组先用锋利的刀片在样件细颈处横向切割同样深度的划痕，然后将试样于60℃加热30min(25℃恒温24h)再测试。所有划痕的深度必须一致。
测试 拉伸强度（每组至少50个试样，取算数平均值）。
表二：实施例与对比例拉伸强度测试结果（单位MPa）
| 组别 | 第一组 | 第二组 | 第三组 |
| 实施例一 | 2.8 | 0.42 | 1.96 |
| 实施例二 | 1.9 | 0.25 | 1.57 |
| 对比例一 | 2.2 | 0.38 | 0.38 |
| 对比例二 | 2.5 | 0.28 | 0.28 |
从上述测试结果可以看出，本发明的一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化压敏胶黏剂，受损后的力学性能通过加热能够基本恢复到受损前的70-80%，而对比例没有变化。由此可知，即本发明制备的光固化压敏胶黏剂有高效良好的自愈合功能，解决了普通光固化压敏胶黏剂没有自愈合性能，在苛刻的使用环境中，尤其是外界应力的作用下容易产生微观裂纹进而导致粘接失效的问题，其粘接性能更加可靠，适用范围更广泛。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明的范围，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化压敏胶黏剂，其特征在于，按质量份计包括：(甲基)丙烯酸酯无规预聚物50-150份、多官能(甲基)丙烯酸酯交联剂0.5-5份、光引发剂0.1-5份；
所述(甲基)丙烯酸酯无规预聚物，其特征在于，制备方法包括：按质量份计：将40-100份粘性单体、10-50份内聚单体、10-40份功能单体、5-40份松香丙烯酸酯、10-40份封端异氰酸酯丙烯酸酯、0.1-0.5份光引发剂依次加入到玻璃三口烧瓶中，同时启动搅拌，用高纯氮气吹扫溶液15至60分钟至光引发剂完全溶解，用紫外光照射溶液引发单体自由基聚合至一定粘度即停止照射，即得预聚物；
所述粘性单体为丙烯酸乙酯，丙烯酸正丙酯，丙烯酸异丙酯，丙烯酸正丁酯，甲基丙烯酸丁酯，甲基丙烯酸异丁酯，丙烯酸异丁酯，丙烯酸正戊酯，丙烯酸异戊酯，丙烯酸正己基酯，2-甲基己基丙烯酸酯，丙烯酸正辛酯，丙烯酸异辛酯，丙烯酸异壬酯，丙烯酸正癸酯，丙烯酸异癸酯，丙烯酸2-丙基庚酯，十二烷基丙烯酸酯，十七烷丙烯酸酯，十八烷基丙烯酸酯，2-辛基癸基丙烯酸酯中的一种或任意几种混合；
所述内聚单体为甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、2-苯氧基乙基甲基丙烯酸酯中的一种或任意几种混合；所述功能单体为丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、2-羟-3-苯氧基丙基丙烯酸酯中的一种或任意几种混合；
所述松香丙烯酸酯分子结构式如下：
所述封端异氰酸酯丙烯酸酯MOI-BP，分子结构式如下：
所述多官能(甲基)丙烯酸酯交联剂为二乙二醇二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、2-甲基-1,3-丙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(1000)二甲基丙烯酸酯、丙氧基化乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、9,9-(4苯基2丙烯酰乙氧基)双芴、丙氧基化双酚A二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、乙氧基化三聚异氰酸三丙烯酸酯、己内酯改性乙氧基化三聚异氰酸三丙烯酸酯、乙氧基季戊四醇四丙烯酸酯、四甲氧基甲烷四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯中的一种或任意几种混合；所述光引发剂为2,4,6—三甲基苯甲酰二苯基氧化膦、1-羟基环己基苯基甲酮、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、苯甲酰甲酸甲酯、2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮、2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗啉基-1-丙酮、安息香双甲醚、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、异丙基硫杂蒽酮、二苯甲酮中的一种或任意几种混合。
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Families Citing this family (6)
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008019341A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Nitto Denko Corp | 活性エネルギー線硬化型再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物及び粘着シート |
| CN102585739A (zh) * | 2012-01-11 | 2012-07-18 | 合肥工业大学 | 一种用于氟塑料与金属粘结的胶黏剂及其制备方法 |
| JP2014221873A (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-27 | 株式会社Adeka | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
| CN106147624A (zh) * | 2016-07-09 | 2016-11-23 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种耐湿热光固化压敏胶粘剂及其制备方法 |
| JP6640023B2 (ja) * | 2016-05-20 | 2020-02-05 | 昭和電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着シート、タッチパネル、画像表示装置 |
-
2017
- 2017-12-07 CN CN201711283301.XA patent/CN108003802B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008019341A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Nitto Denko Corp | 活性エネルギー線硬化型再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物及び粘着シート |
| CN102585739A (zh) * | 2012-01-11 | 2012-07-18 | 合肥工业大学 | 一种用于氟塑料与金属粘结的胶黏剂及其制备方法 |
| JP2014221873A (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-27 | 株式会社Adeka | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
| JP6640023B2 (ja) * | 2016-05-20 | 2020-02-05 | 昭和電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着シート、タッチパネル、画像表示装置 |
| CN106147624A (zh) * | 2016-07-09 | 2016-11-23 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种耐湿热光固化压敏胶粘剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
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| 松香基甲基丙烯酸酯单体的合成和表征;王基夫等;《现代化工》;20091020;第26卷(第2期);第75-78页 * |
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