JP7272401B1 - 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物、硬化物及び粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
(項目1)
(A)(a1)ポリオール、(a2)脂肪族ポリイソシアネート、及び(a3-1)水酸基含有モノ(メタ)アクリレート又は(a3-2)イソシアネート基含有モノ(メタ)アクリレートの反応物であり、重量平均分子量が40,000以上100,000以下であるポリウレタン(メタ)アクリレートと、
(B)ホモポリマーのガラス転移温度が-50℃以下であるアルキルモノ(メタ)アクリレートと、
(C)一級水酸基含有モノ(メタ)アクリレートとを含み、
(A)成分、(B)成分、及び(C)成分の合計を100質量%とした場合において、(A)成分の固形分換算の含有量が20質量%以上35質量%以下であり、(B)成分の固形分換算の含有量が40質量%超60質量%以下である、
活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
(項目2)
(C)成分の固形分換算の含有量が10質量%以上30質量%以下である、項目1に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
(項目3)
(B)成分が、2-エチルヘキシルアクリレート、n-オクチルアクリレート、ラウリルメタクリレート、イソノニルアクリレート、イソデシルアクリレート及びn-ブチルアクリレートからなる群から選択される1種以上である、項目1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
(項目4)
項目1~3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物の硬化物。
(項目5)
25℃及び1Hzにおける貯蔵弾性率G’が5.5×104Pa以下であり、並びに、-20℃及び1Hzにおける貯蔵弾性率G’が2.5×105Pa以下である、項目4に記載の硬化物。
(項目6)
項目4又は5に記載の硬化物を基材表面の少なくとも一つの面に有する、粘着シート。
(A)成分は、(a1)ポリオール、(a2)脂肪族ポリイソシアネート、及び(a3-1)水酸基含有モノ(メタ)アクリレート又は(a3-2)イソシアネート基含有モノ(メタ)アクリレートの反応物であり、重量平均分子量が40,000以上100,000以下であるポリウレタン(メタ)アクリレートである。
(a1)成分としてポリオールを用いることで、本開示の硬化物は透明性や耐折り曲げ性に優れる。(a1)成分として、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリマーポリオール、ポリ(メタ)アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ヒマシ油系ポリオール、ポリオレフィンポリオールが例示される。なお、本開示において(メタ)アクリルとは、アクリル及び/又はメタクリルを指す。
(a2)成分は、脂肪族ポリイソシアネートである。(a2)成分として、脂肪族ジイソシアネート、脂肪族トリイソシアネート、脂肪族テトライソシアネート等が例示される。
(a3-1)成分は、水酸基含有モノ(メタ)アクリレートであり、(a3-2)成分は、イソシアネート基含有モノ(メタ)アクリレートである。(a3-1)成分又は(a3-2)成分を用いることで、粘着剤組成物が硬化性に優れる。(a3-1)成分又は(a3-2)成分を含まず粘着剤組成物を製造した場合、硬化不良が起こり、室温において硬化物が柔らかくなりすぎてしまう。そのような硬化物を含む基材等を裁断する場合、裁断機器の刃の表面に硬化物が付着しやすくなってしまうため(すなわち、加工性が悪くなってしまうため)、(a3-1)成分又は(a3-2)成分を含まない粘着剤組成物は好ましくない。
(A)成分には、必要に応じて、各種添加剤を含めてもよい。添加剤は、各種公知のものであってもよい。添加剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(B)成分は、ホモポリマーのガラス転移温度(本開示において、「Tg」ともいう。)が-50℃以下であるアルキルモノ(メタ)アクリレートである。(B)成分を本開示の粘着剤組成物に含めることで、貯蔵弾性率が低下し、折り曲げ性が良好となる。なお、「ホモポリマーのガラス転移温度」は、Wiley-Interscienceの「ポリマーハンドブック(Polymer Handbook)」に記載の値を採用する。
(C)成分は、一級水酸基含有モノ(メタ)アクリレートである。(C)成分を用いることで、粘着剤組成物が硬化性に優れ、硬化物が耐湿熱試験後の耐久性に優れる。(C)成分の代替物として水酸基を有しないモノ(メタ)アクリレートを用いた場合、耐湿熱試験後の耐久性や耐湿熱試験後のヘイズ値が劣る。また、(C)成分の代替物として二級水酸基含有モノ(メタ)アクリレートを用いた場合、耐湿熱試験後のヘイズ値が劣る。本開示において、「耐湿熱試験後のヘイズ値」とは、特開2020-037689において記載されている内容と同一の意味である。
本開示の粘着剤組成物には、硬化物が硬化性に優れることから、ラジカル系光重合開始剤(以下、「(D)成分」ともいう。)を含有させることが好ましい。
本開示の粘着剤組成物には、必要に応じて、各種添加剤を含めてよい。添加剤として、表面調整剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光安定剤、粘着付与剤、無機フィラー、シランカップリング剤、コロイダルシリカ、消泡剤、湿潤剤、防錆剤、可塑剤、連鎖移動剤、光増感剤等が例示される。
粘着剤組成物に紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化した物もまた本開示の1つである。粘着剤組成物に溶媒を含む場合、紫外線照射を行う前に、乾燥処理を行うことが考えられる。粘着剤組成物を各種基材に塗工し、粘着剤組成物の層を形成した後、当該層へ紫外線を照射することにより硬化物を得てもよい。
粘着剤組成物の適用例として、各種公知の物品の基材間への塗工が例示される。それら物品は、特に限定されず、各種公知のものであってもよい。
本開示の粘着剤組成物を塗工する基材として、ガラス基材、プラスチック基材、紙基材、布基材、ゴムシート基材、発泡体シート基材、金属基材等が例示される。プラスチック基材として、熱可塑性プラスチック基材、熱硬化性プラスチック基材等が例示される。熱可塑性プラスチック基材として、汎用プラスチック基材、エンジニアリングプラスチック基材等が例示される。汎用プラスチック基材として、オレフィン系、ポリエステル系、アクリル系、ビニル系、ポリスチレン系等が例示される。オレフィン系として、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン等が例示される。ポリエステル系として、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンサクシネート(PBS)、ポリブチレンサクシネートアジペート(PBSA)、ポリブチレンアジペートテレフタレート(PBAT)、ポリ乳酸(PLA)、ポリヒドロキシアルカン酸(PHA)、ポリカプロラクトン(PCL)等が例示される。アクリル系として、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等が例示される。ビニル系として、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール等が例示される。ポリスチレン系として、ポリスチレン(PS)樹脂、スチレン・アクリロニトリル(AS)樹脂、スチレン・ブタジエン・アクリロニトリル(ABS)樹脂等が例示される。エンジニアリングプラスチック基材として、汎用エンプラ、スーパーエンプラ等が例示される。汎用エンプラとして、ポリカーボネート、ポリアミド(ナイロン)等が例示される。スーパーエンプラとして、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)等が例示される。熱硬化性プラスチック基材として、ポリイミド、エポキシ樹脂、メラミン樹脂等が例示される。その他のプラスチック基材として、トリアセチルセルロース樹脂等が例示される。紙基材として、和紙、クラフト紙、グラシン紙、上質紙、合成紙、トップコート紙等が例示される。布基材として、各種の繊維状物質の単独または混紡等による織布や不織布等が例示される。ゴムシート基材として、天然ゴム、ブチルゴム等が例示される。発泡体シート基材として、発泡ポリウレタン、発泡ポリクロロプレンゴム等が例示される。金属基材として、アルミニウム箔、銅箔等が例示される。また、基材は、表面処理(コロナ放電等)がなされているものであってよい。また、基材の片面あるいは両面に、本開示の粘着剤組成物の層との間にその他の層(例えば易接着層、アンカー層等)が設けられたものであってよい。基材は、好ましくは光学用に用いられる基材である。光学用基材として、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、セロファン、ジアセチルセルロースフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、アセチルセルロースブチレートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン-酢酸ビニル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリスルホンフィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルイミドフィルム、ポリイミドフィルム、フッ素樹脂フィルム、ポリアミドフィルム、アクリル樹脂フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム、シクロオレフィン樹脂フィルム等のプラスチックフィルム、ガラス、スズドープ酸化インジウムフィルム、ITOフィルム、透明導電フィルム等が例示される。なお、基材の厚みは、特に限定されず、通常、30~300μm程度であればよい。
(1)基材、本開示の硬化物、透明導電膜(本開示において、「ITO」ともいう。)
(2)基材、本開示の硬化物、液晶ディスプレイ
等が例示される。
(GPC測定条件)
機種 :製品名「HLC-8220GPC」(東ソー(株)製)
カラム :製品名「TSKgel G1000H」「TSKgel G2000H」(東ソー(株)製)
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流量 :0.6mL/分
測定温度:40℃
検出器 :示差屈折率検出器(RI:Refractive Index Detector)
標準 :単分散ポリスチレン
試料 :樹脂から固形分換算で0.2%濃度のテトラヒドロフラン溶液を調製し、該溶液をマイクロフィルターでろ過して得た20μLの溶液
測定装置本体:電位差自動滴定装置(製品名「AT-400」、京都電子工業(株)製)
測定手順:
1:秤量瓶にサンプル0.500g以上1.000g以下程度秤量する。
2:0.15mol/Lのジブチルアミンのトルエン溶液を10mL注入する。
3:サンプルを入れた秤量瓶を超音波洗浄機に入れ、サンプルを完全に溶解する。
4:サンプルが完全に溶解しているのを確認し、15分間放置する(直射日光、熱の掛らない所)。
5:15分後、秤量瓶にイソプロピルアルコールを100mL加える。スターラーピースを秤量瓶に入れる。
6:0.1mol/Lの塩酸溶液(f=1.00)を用いて滴定を行い、NCO価を求める。
測定するサンプル量を自動滴定装置にインプット後、測定する。測定差が0.30以内であれば可とする。0.30以上であれば、再度1個測定し、0.30以内を確認する。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管を備える反応装置に、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール(製品名「アデカポリエーテルP-2000」(本開示において、「PPG2000」ともいう。)、ADEKA(株)製)884部、イソホロンジイソシアネート(本開示において、「IPDI」ともいう。)106部、2-エチルヘキシルアクリレート(本開示において、「2EHA」ともいう。)333部及びオクチル酸第一錫0.4部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの2EHA溶液を得た。続いて、4-ヒドロキシブチルアクリレート(本開示において、「4HBA」ともいう。)10部を加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量が55,000、アクリロイル基の平均個数が2、アクリル当量が27,500のポリウレタンアクリレート(A-1)(本開示において、「(A-1)成分」ともいう。)の2EHA溶液を得た。
製造例1と同様の反応装置に、PPG2000 877部、IPDI 110部、及びオクチル酸第一錫0.5部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、2-ヒドロキシエチルアクリレート(本開示において、「HEA」ともいう。)13部を加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量が38,000、アクリロイル基の平均個数が2、アクリル当量が19,000のポリウレタンアクリレート(A-C1)(本開示において、「(A-C1)成分」ともいう。)を得た。
(A-1)成分を25部、(B)成分として2-EHAを54部、(C)成分として4HBAを21部、(D)成分として2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(製品名「JRcure TPO」(本開示において、「TPO」ともいう。)、天津久日新材料製)を0.25部混合することにより、粘着剤組成物(1)を得た。
表1に記載するように成分を変更した以外は実施例1と同様にして実施した。
粘着剤組成物(1)~(4)及び(C1)~(C3)のそれぞれを、75μm厚の重剥離処理ポリエステルフィルム(製品名「SP-PET-03-75BU」、三井化学東セロ(株)製)上に、硬化後の硬化物の膜厚が100μmとなるよう塗布し、粘着剤組成物塗布層に38μm厚の軽剥離処理ポリエステルフィルム(製品名「SP-PET-01-38BU」、三井化学東セロ(株)製)の剥離処理面を貼り合わせる。次いで、得られた塗工フィルムを、大気中、高圧水銀灯(100mW/cm2、900mJ/cm2)で紫外線を照射することで、硬化物を含む積層体(軽剥離処理ポリエステルフィルム/硬化物/重剥離処理ポリエステルフィルム)を作製した。次に、該積層体から1cm×1cmの試験片を切り取った。次に、該試験片より軽剥離処理ポリエステルフィルムと重剥離処理ポリエステルフィルムを剥がし、硬化物(1)~(4)及び(C1)~(C3)を得た。
硬化物(1)~(4)及び(C1)~(C3)を、市販の測定機(製品名「MCR302」、アントンパール社製)にかけ、その動的粘弾性を以下の条件で測定した。そして、測定結果より、-20℃及び1Hzにおける貯蔵弾性率G’と25℃及び1Hzにおける貯蔵弾性率G’を求めた。
(測定条件)
変形モード:ねじり
測定周波数:1Hz
歪:0.01~1%AUTO設定
昇温速度:3℃/分
測定温度:‐80~100℃
形状:パラレルプレート 8.0mmφ
性能評価(1)と同様にして得た積層体(軽剥離処理ポリエステルフィルム/硬化物/重剥離処理ポリエステルフィルム)を25mm×150mmの大きさに切断した。次いで、切断した積層体の軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥離し、剥離により露出した硬化物の面を、50μm厚のポリエステルフィルム(東洋紡(株)製、商品名「コスモシャインA-4300」に貼り合わせた。その後、重剥離処理ポリエステルフィルムを剥離し、剥離により露出した硬化物の面に、同様に50μm厚のポリエステルフィルムを貼り合わせた。この積層体を、オートクレーブで50℃、0.5MPa及び20分の条件で処理し、折り曲げ試験用サンプルとした。得られた試験片の両端部を面状態無負荷U字伸縮試験機(ユアサシステム機器(株)製、製品名「Chamber-FS」)の2つの保持プレートに固定した。雰囲気温度-20℃及び25℃の環境下、曲率半径(R)=1mm、屈曲速度60rpmで折り曲げた後、完全に広げるという動作を繰り返す試験を行った。そして、試験終了直後、折り曲げ試験用サンプルの折り曲げ部を、ルーペを用いて観察し、下記の評価基準に従って、耐折り曲げ性を評価した。
5:15,000回折り曲げた時点でも、100,000回折り曲げた時点でも異常が認められない。
4:15,000回折り曲げた時点では異常は認められないものの、100,000回折り曲げた時点で基材の剥がれ、硬化物位置のズレ、硬化物中の気泡、硬化物の破損のいずれかがわずかに認められた。
3:15,000回折り曲げた時点では異常は認められないものの、100,000回折り曲げた時点で基材の剥がれ、硬化物位置のズレ、硬化物中の気泡、硬化物の破損が明確に認められた。
2:15,000回折り曲げた時点で、基材の剥がれ、硬化物位置のズレ、硬化物中の気泡、硬化物の破損のいずれかがわずかに認められた。
1:15,000回折り曲げた時点で、基材の剥がれ、硬化物位置のズレ、硬化物中の気泡、硬化物の破損が明確に認められた。
表中の各成分の含有量に関する数値は、固形分換算である。
2EHA:2-エチルヘキシルアクリレート(製品名「アクリル酸2-エチルヘキシル」、三菱ケミカル(株)製)
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート(製品名「4-HBA」、大阪有機化学工業(株)製)
TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド(製品名「JRcure TPO」、天津久日新材料製)
IBXA:イソボルニルアクリレート(製品名「IBXA」、大阪有機化学工業(株)製)
Claims (6)
- (A)(a1)ポリオール、(a2)脂肪族ポリイソシアネート、及び(a3-1)水酸基含有モノ(メタ)アクリレート又は(a3-2)イソシアネート基含有モノ(メタ)アクリレートの反応物であり、重量平均分子量が40,000以上100,000以下であるポリウレタン(メタ)アクリレートと、
(B)ホモポリマーのガラス転移温度が-50℃以下であるアルキルモノ(メタ)アクリレートと、
(C)一級水酸基含有モノ(メタ)アクリレートとを含み、
(A)成分、(B)成分、及び(C)成分の合計を100質量%とした場合において、(A)成分の固形分換算の含有量が20質量%以上35質量%以下であり、(B)成分の固形分換算の含有量が40質量%超60質量%以下である、
フォルダブルデバイス用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。 - (C)成分の固形分換算の含有量が10質量%以上30質量%以下である、請求項1に記載のフォルダブルデバイス用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- (B)成分が、2-エチルヘキシルアクリレート、n-オクチルアクリレート、ラウリルメタクリレート、イソノニルアクリレート、イソデシルアクリレート及びn-ブチルアクリレートからなる群から選択される1種以上である、請求項1又は2に記載のフォルダブルデバイス用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1~3のいずれかに記載のフォルダブルデバイス用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物の硬化物。
- 25℃及び1Hzにおける貯蔵弾性率G’が5.5×104Pa以下であり、並びに、-20℃及び1Hzにおける貯蔵弾性率G’が2.5×105Pa以下である、請求項4に記載の硬化物。
- 請求項4又は5に記載の硬化物を基材表面の少なくとも一つの面に有する、粘着シート。
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