JP2014005368A - 紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物及び粘着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)及び水酸基を有する(メタ)アクリル化合物(c)を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)の(メタ)アクリロイル基の当量が、8,000〜17,000の範囲であることを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
(ポリカーボネート)、PBT(ポリブチレンテレフタレート)、PPS(ポリフェニレ
ンサルファイド)、変性PPE(ポリフェニレンエーテル)、PET(ポリエチレンテレフタレート)、COP(シクロオレフィンポリマー)、TAC(トリアセチルセルロース)や反射防止フィルム又はシート、防汚フィルム又はシート、タッチパネルを構成する透明導電膜のフィルム又はシート等が挙げられる。
<ウレタンアクリレート樹脂(A−1)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000)を460質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート6.5質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート105質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート樹脂(A−1)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−1)は、アクリロイル基の当量が10,208(小数点以下四捨五入。2−ヒドロキシエチルアクリレートの分子量は116.1とした。以下、同じ。)、重量平均分子量が26,000であった。
<ウレタンアクリレート樹脂(A−2)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリカーボネートポリオール(クラレポリオールC−3090、(株)クラレ製)を653質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート7.8質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート47質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート樹脂(A−2)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−2)は、アクリロイル基の当量が10,535、重量平均分子量が32,000であった。
<ウレタンアクリレート樹脂(A−3)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000)を490質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5.7質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート105質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート樹脂(A−3)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−3)は、アクリロイル基の当量が12,235、重量平均分子量が28,000であった。
<ウレタンアクリレート樹脂(A−4)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000)を498質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.9質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート105質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート樹脂(A−4)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−4)は、アクリロイル基の当量が14,404、重量平均分子量が28,000であった。
<ウレタンアクリレート樹脂(A−5)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000)を508質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.9質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート106質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート樹脂(A−5)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−5)は、アクリロイル基の当量が14,664、重量平均分子量が30,000であった。
<ウレタンアクリレート樹脂(A−6)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000)を470質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9.5質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート102質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート樹脂(A−6)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−6)は、アクリロイル基の当量が7,107、重量平均分子量が19,000であった。
<ウレタンアクリレート樹脂(A−7)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000)を493質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート3.8質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート105質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート樹脂(A−7)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−7)は、アクリロイル基の当量が18,387、重量平均分子量が29,000であった。
<ウレタンアクリレート樹脂(A−8)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリカーボネートポリオール(1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを含むポリオールと、ジアルキルカーボネートとを反応させて得られたポリカーボネートポリオール、数平均分子量;1,000)を456質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9.5質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを2質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート102質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート樹脂(A−8)を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−8)は、アクリロイル基の当量が6,935、重量平均分子量が20,000であった。
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前述の方法で合成したウレタンアクリレート樹脂(A−1)100質量部、アクリル酸ブチル65質量部、ジメチルアクリルアミド45質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド3質量部を添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
使用するウレタンアクリレート樹脂の種類、(メタ)アクリル単量体の種類及び量、光重合開始剤の種類及び量、その他添加剤の種類及び量を表1〜2に示すように変更した以外は、実施例1と同様に紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
実施例及び/又は比較例で用いたポリオール及びウレタンアクリレート樹脂の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定した。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が175μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を塗布し、離型PET50を貼り合せた。その後、UV照射装置にて、離型PET50透過後のUV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるようにUV照射し、粘着フィルムを作成した。
前述の方法で作成した粘着フィルムの片面を、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PET75)に貼り合せ、片面にPET75基材が貼り合された粘着フィルムを作成した。これを25mm幅に切ったものを試験片とした。該試験片を2kgロール×2往復で被着体であるガラス板、ポリカーボネート(PC)板にそれぞれ貼り付けた。貼り付け1時間後に23℃、50%RHの雰囲気下で180度剥離強度を測定し、粘着力とした。
前記粘着力の測定方法で使用した試験片と同様の方法で作製した試験片を、鏡面仕上げしたステンレス板に対し、その接着面積が25mm×25mmとなるように積層し、23℃50%RH雰囲気下で2kgロールを2往復することによりそれらを貼り合わせた。
次いで、70℃雰囲気下にて、前記ステンレス板に貼付した試験片に対し、500gの荷重を、前記ステンレス板に対して0°方向(剪断方向)にかけ、前記試験片がステンレス板からずれ落ちるまでの時間を測定し、その保持時間を保持力とした。
前述の方法で作成した粘着フィルムの片面を、厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PET100)に貼り合せ、片面にPET100基材が貼り合された粘着フィルムを作成した。これを縦50mm、横40mmに切ったものを試験片とした。次に、PET100μm上に、厚さ50μm、縦40mm、横30mm、幅5mmの枠を印刷し、50μmの段差を作成した。この印刷された枠の上から、前述の試験片を2kgロール×2往復で貼り付けた。これを、50℃雰囲気下、0.5MPaの圧力で、20分間オートクレーブ処理をした。その後、80℃雰囲気下に24時間放置し、50μm厚の枠の内側部分を目視にて観察し、50μm厚の段差に対する追従性を評価した。
◎;気泡の混入なし
○;若干の気泡が観察される
×;気泡の混入が多い
前述の方法で作成した粘着フィルムの片面を、厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PET100)に貼り合せ、片面にPET100基材が貼り合された粘着フィルムを作成した。これを縦50mm、横40mmに切り、スライドガラスに2kgロール×2往復で貼り付けたものを試験片とした。その試験片を、濁度計「NDH5000」(日本電色工業(株)製)にて、JIS K 7361−1に準じてヘイズを測定し、この値を初期値とした。次に、この試験片を85℃×85%RH、雰囲気下に100時間放置した後取り出し、取り出し後10分、1時間、3時間後にヘイズを濁度計「NDH5000」(日本電色工業(株)製)にて、JIS K 7361−1に準じて測定した。
前述の方法で作成した粘着フィルムの片面を、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PET75)に貼り合せ、片面にPET75基材が貼り合された粘着フィルムを作成した。これを25mm幅に切ったものを試験片とした。また、被着体をガラス板(JIS R 3202)とし、2kgロール×2往復で被着体に貼り付けた。これを60℃×90%RH、及び85℃×85%RH雰囲気下に250時間放置した。その後、23℃×50%RHの雰囲気下に24時間放置し、同雰囲気下で180度剥離強度を測定し、湿熱後の粘着力とした。
BA;アクリル酸ブチル
2EHA;アクリル酸2−エチルヘキシル
ACMO;アクリロイルモルフォリン
DMAA;ジメチルアクリルアミド
CHA;アクリル酸シクロヘキシル
C−1;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサオキサイド
C−2;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
KBM−403;3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
Claims (8)
- ポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)及び水酸基を有する(メタ)アクリル化合物(c)を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)の(メタ)アクリロイル基の当量が、8,000〜17,000の範囲であることを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル単量体(B)が、ガラス転移温度が15℃以下のホモポリマーを形成可能な(メタ)アクリル単量体(B−1)の1種以上と、ガラス転移温度が15℃より高いホモポリマーを形成可能な(メタ)アクリル単量体(B−2)の1種以上との混合物である請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル単量体(B−1)と前記(メタ)アクリル単量体(B−2)との質量比[(B−1)/(B−2)]が、90/10〜10/90の範囲である請求項2記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル単量体(B−1)が、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸2−メトキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル及びアクリル酸4−ヒドロキシブチルからなる群より選ばれる1種以上である請求項2記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル単量体(B−2)が、窒素原子を有する(メタ)アクリル単量体である請求項2記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- シランカップリング剤(D)を更に含有するものである請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記シランカップリング剤(D)が、エポキシ基を有するシランカップリング剤及び/又は脂環エポキシ基を有するシランカップリング剤である請求項6記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を用いて得られたことを特徴とする粘着剤。
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