JP2014196283A

JP2014196283A - 新規化合物及びそれを用いた光電変換素子

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Publication number: JP2014196283A
Application number: JP2013182660A
Authority: JP
Inventors: 由治久保; Yoshiharu Kubo; 紫垣　晃一郎; Koichiro Shigaki; 晃一郎紫垣; 昌厳金子; Shogen Kaneko
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Tokyo Metropolitan Public University Corp
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Tokyo Metropolitan Public University Corp
Priority date: 2013-03-05
Filing date: 2013-09-04
Publication date: 2014-10-16
Anticipated expiration: 2033-09-04
Also published as: EP2966080A1; JP6278504B2; EP2966080A4; KR20150123312A; WO2014136710A1; TW201441237A; CN105143234A

Abstract

【課題】特定の構造を有する色素化合物、及びそれを用いて半導体微粒子の薄膜を増幅して、安価で変換効率の良い光電気変換素子及びそれを用いた太陽電池の提供。
【解決手段】下式（１）で表される化合物

（式中、ｍ１は１乃至４の整数を表す。Ｍは半金属原子を表す。Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３はそれぞれ独立に水素原子又は芳香族残基を表す。Ｚ_１及びＺ_２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に芳香環を表す。Ｘ_１は芳香環Ａｒ_１及び／又はＡｒ_２上の置換基を表す。）、及び基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に該化合物を担持させた光電変換素子。
【選択図】なし

Description

本発明は特定の構造を有する新規化合物、該化合物を用いた光電変換素子及び該光電変換素子を備えてなる太陽電池に関する。

石油、石炭等の化石燃料に代わるエネルギー資源として太陽光を利用する太陽電池が注目されている。現在、結晶又はアモルファスのシリコンを用いたシリコン太陽電池、あるいはガリウム、ヒ素等を用いた化合物半導体太陽電池等について、盛んに開発検討がなされている。しかしながら、それらの製造には多大なエネルギーが必要なため、結果として製造コストが未だ割高であるという問題点がある。その一方で、色素で増感した半導体微粒子を用いた光電変換素子、あるいはこれを用いた太陽電池が知られており、これを作成する材料、製造技術が開示されている(特許文献１、非特許文献１、非特許文献２を参照)。この色素増感光電変換素子には、酸化チタン等の比較的安価な酸化物半導体が用いられており、従来のシリコン等を用いた太陽電池に比べてコストの安い光電変換素子が得られる可能性があり、またカラフルな太陽電池が得られることなどから注目を集めている。しかしながら、変換効率の高い素子を得るために増感色素として用いられているルテニウム系の錯体自体のコストが高く、またその安定供給にも問題が残っている。そのため増感色素として有機色素を用いる試みも既に行われているが、変換効率、安定性、耐久性が低いなどの問題が解決されていないことから未だ実用化には至っておらず、更なる変換効率等の諸特性の向上が望まれている（特許文献２を参照）。

特開平０１−２２０３８０号公報国際公開特許ＷＯ２００２／０１１２１３号公報

B.O'Regan and M.Graetzel Nature, 第３５３巻, ７３７頁 (１９９１年) M.K.Nazeeruddin, A.Kay, I.Rodicio, R.Humphry-Baker, E.Muller, P.Liska, N.Vlachopoulos, M.Graetzel, J.Am.Chem.Soc., 第１１５巻, ６３８２頁 (１９９３年) Yuji Kubo, Kazuki Watanabe, Ryuhei Nishiyabu, Reiko Hata, Akinori Murakami, Takayuki Shoda, and Hitoshi Ota, Org. Lett., Vol. 13, No.17,2011. W.Kubo, K.Murakoshi, T.Kitamura, K.Hanabusa, H.Shirai, and S.Yanagida, Chem.Lett., １２４１頁(１９９８年)

色素で増感された酸化物半導体微粒子を用いた、安定かつ変換効率が高く実用性の高い光電変換素子の開発が求められている。

本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意努力した結果、特定の構造を有する新規化合物を用いて半導体微粒子の薄膜を増感し、光電変換素子を作成することにより、安定かつ変換効率の高い光電変換素子が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、
（１）下記式（１）で表される化合物

（式（１）中、ｍ１は１乃至４の整数を表す。Ｍは半金属原子を表す。Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３はそれぞれ独立に水素原子又は芳香族残基を表す。Ｚ_１及びＺ_２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に芳香環を表す。Ｘ_１は芳香環Ａｒ_１及び／又はＡｒ_２上の置換基であって、下記式（２）、（３）及び（４）

（式（２）中、ｎ１は０乃至５の整数を表す。Ａ_１及びＡ_２はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_１及びＡ_２は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_３は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_４及びＡ_５はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１が２以上でＡ_４及びＡ_５がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_４及びそれぞれのＡ_５は互いに同じか又は異なっていてもよく、Ａ_４及びＡ_５は互いに連結して環を形成してもよい。式（３）中、ｎ２は１乃至５の整数を表す。Ａ_６及びＡ_７はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_６及びＡ_７は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_８は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシアルキル基を表す。Ａ_９及びＡ_１０はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ２が２以上でＡ_９及びＡ_１０がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_９及びそれぞれのＡ_１０は互いに同じか又は異なっていてもよい。また、Ａ_９及びＡ_１０は互いに連結して環を形成してもよい。Ｑ_１は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ２が２以上でＱ_１が複数存在する場合、それぞれのＱ_１は互いに同じか又は異なっていてもよい。式（４）中、ｎ３は０乃至５の整数を表す。Ａ_１１及びＡ_１２はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ３が２以上でＡ_１１及びＡ_１２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_１１及びそれぞれのＡ_１２は互いに同じか又は異なっていてもよい。また、Ａ_１１及びＡ_１２は互いに連結して環を形成してもよい。Ｑ_２は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ３が２以上でＱ_２が複数存在する場合、それぞれのＱ_２は互いに同じか又は異なっていてもよい。式（２）乃至（４）中、＊印は芳香環Ａｒ_１及び／又はＡｒ_２との結合部位を表す。）からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を表す。）、
（２）式（１）におけるＡｒ_１及びＡｒ_２がベンゼン環である前項（１）に記載の化合物、
（３）式（１）におけるＹ_１及びＹ_２がそれぞれ独立に芳香族残基であり、かつＹ_３が水素原子である前項（１）又は（２）に記載の化合物、
（４）式（１）におけるＭがホウ素原子である前項（１）乃至（３）のいずれか一項に記載の化合物、
（５）下記式（５）で表される前項（１）に記載の化合物

（式（５）中、Ｚ_３及びＺ_４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。ｎ４は０乃至５の整数を表す。Ｑ_３は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ４が２以上でＱ_３が複数存在する場合、それぞれのＱ_３は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_１３及びＡ_１４はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_１３及びＡ_１４は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_１５は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_１６及びＡ_１７はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ４が２以上でＡ_１６及びＡ_１７がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_１６及びそれぞれのＡ_１７は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_１６及びＡ_１７は互いに連結して環を形成してもよい。ｎ５は０乃至５の整数を表す。Ｑ_４は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ５が２以上でＱ_４が複数存在する場合、それぞれのＱ_４は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_１８及びＡ_１９はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_１８及びＡ_１９は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_２０は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_２１及びＡ_２２はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。ｎ５が２以上でＡ_２１及びＡ_２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_２１及びそれぞれのＡ_２２は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_２１及びＡ_２２は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_２３及びＡ_２４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。）、
（６）式（５）におけるＺ_３及びＺ_４がフッ素原子であり、ｎ４及びｎ５が１の整数であり、Ｑ_３及びＱ_４が硫黄原子であり、Ａ_１３及びＡ_１４のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_１８及びＡ_１９のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_１５及びＡ_２０が水素原子であり、Ａ_１６及びＡ_２１が水素原子であり、Ａ_１７及びＡ_２２がｎ−ヘキシル基であり、かつＡ_２３及びＡ_２４がメトキシ基である前項（５）に記載の化合物、
（７）下記式（６）で表される前項（１）に記載の化合物

（式（６）中、Ｚ_５及びＺ_６はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。ｎ６は０乃至５の整数を表す。ｎ７は０乃至５の整数を表す。Ｑ_５は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ６が２以上でＱ_５が複数存在する場合、それぞれのＱ_５は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ｑ_６は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ７が２以上でＱ_６が複数存在する場合、それぞれのＱ_６は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_２５及びＡ_２６はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ６が２以上でＡ_２５及びＡ_２６がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_２５及びそれぞれのＡ_２６は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_２５及びＡ_２６は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_２７及びＡ_２８はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_２７及びＡ_２８は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_２９は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_３０及びＡ_３１はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ７が２以上でＡ_３０及びＡ_３１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_３０及びそれぞれのＡ_３１は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_３０及びＡ_３１は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_３２及びＡ_３３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。）、
（８）式（６）におけるＺ_５及びＺ_６がフッ素原子であり、ｎ６及びｎ７が１の整数であり、Ｑ_５及びＱ_６が硫黄原子であり、Ａ_２５、Ａ_２９及びＡ_３０が水素原子であり、Ａ_２６及びＡ_３１がｎ−ヘキシル基であり、Ａ_２７及びＡ_２８のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、かつＡ_３２及びＡ_３３がメトキシ基である前項（７）に記載の化合物、
（９）下記式（９）で表される前項（１）に記載の化合物

（式（９）中、Ｚ_１１及びＺ_１２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。ｎ１２は０乃至５の整数を表す。Ｑ_１１は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１２が２以上でＱ_１１が複数存在する場合、それぞれのＱ_１１は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_５５及びＡ_５６はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_５５及びＡ_５６は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_５７は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_５８及びＡ_５９はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１２が２以上でＡ_５８及びＡ_５９がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_５８及びそれぞれのＡ_５９は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_５８及びＡ_５９は互いに連結して環を形成してもよい。ｎ１３は０乃至５の整数を表す。Ｑ_１２は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１３が２以上でＱ_１２が複数存在する場合、それぞれのＱ_１２は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_６０及びＡ_６１はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_６０及びＡ_６１は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_６２は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_６３及びＡ_６４はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。ｎ１３が２以上でＡ_６３及びＡ_６４がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_６３及びそれぞれのＡ_６４は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_６３及びＡ_６４は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_６５及びＡ_６６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。）、
（１０）式（９）におけるＺ_１１及びＺ_１２がフッ素原子であり、ｎ１２及びｎ１３が１の整数であり、Ｑ_１１及びＱ_１２が硫黄原子であり、Ａ_５５及びＡ_５６のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_６０及びＡ_６１のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_５７及びＡ_６２が水素原子であり、Ａ_５８及びＡ_６３が水素原子であり、Ａ_５９及びＡ_６４がｎ−ヘキシル基であり、かつＡ_６５及びＡ_６６がメトキシ基である前項（９）に記載の化合物、
（１１）下記式（１０）で表される前項（１）に記載の化合物

（式（１０）中、Ｚ_１３及びＺ_１４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。ｎ１４は０乃至５の整数を表す。ｎ１５は０乃至５の整数を表す。Ｑ_１３は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１４が２以上でＱ_１３が複数存在する場合、それぞれのＱ_１３は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ｑ_１４は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１５が２以上でＱ_１４が複数存在する場合、それぞれのＱ_１４は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_６７及びＡ_６８はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１４が２以上でＡ_６７及びＡ_６８がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_６７及びそれぞれのＡ_６８は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_６７及びＡ_６８は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_６９及びＡ_７０はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_６９及びＡ_７０は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_７１は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_７２及びＡ_７３はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１５が２以上でＡ_７２及びＡ_７３がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_７２及びそれぞれのＡ_７３は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_７２及びＡ_７３は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_７４及びＡ_７５はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。）、
（１２）式（１０）におけるＺ_１３及びＺ_１４がフッ素原子であり、ｎ１４及びｎ１５が１の整数であり、Ｑ_１３及びＱ_１４が硫黄原子であり、Ａ_６７、Ａ_７１及びＡ_７２が水素原子であり、Ａ_６８及びＡ_７３がｎ−ヘキシル基であり、Ａ_６９及びＡ_７０のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、かつＡ_７４及びＡ_７５がメトキシ基である前項（１１）に記載の化合物、
（１３）前項（１）に記載の式（１）で表される化合物の製造方法であって、クロスカップリング反応により置換基Ｘ_１を導入することを含む製造方法、
（１４）基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、前項（１）に記載の式（１）で表される化合物を担持させた光電変換素子、
（１５）基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、前項（１）に記載の式（１）で表される化合物の一種以上と、式（１）以外の構造を有する化合物を担持させた光電変換素子、
（１６）酸化物半導体微粒子が、二酸化チタン、酸化亜鉛又は酸化スズを含有する前項（１４）又は（１５）に記載の光電変換素子、
（１７）前項（１４）乃至（１６）のいずれか一項に記載の光電変換素子を備えてなる太陽電池、
に関する。

式（１）で表される特定の構造を有する本発明の化合物（本明細書においては、単に「本発明の化合物」とも表記する。）を増感色素として用いることにより、変換効率が高く安定性の高い色素増感太陽電池を提供することが出来た。

以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の化合物は、下記式（１）で表される構造を有する。

式（１）中、ｍ１は１乃至４の整数を表し、１乃至２であることが好ましく、２であることがより好ましい。Ｍは半金属を表す。本発明における半金属とは、金属と非金属の中間の性質を示す物質を示し、ホウ素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、及びアンチモン原子が挙げられ、ホウ素原子であることが好ましい。Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３はそれぞれ独立に水素原子又は芳香族残基を表し、該芳香族残基は置換基を有していてもよい。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基とは芳香環から水素原子１個を除いた基を意味し、該芳香環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環、ピレン環、ペリレン環及びテリレン環等の芳香族炭化水素環；インデン環、アズレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、ピラゾリジン環、チアゾリジン環、オキサゾリジン環、ピラン環、クロメン環、ピロール環、ピロリジン環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、トリアジン環、ジアゾール環、インドリン環、チオフェン環、チエノチオフェン環、フラン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアジン環、チアゾール環、インドール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ナフトチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、ピラジン環、キノリン環及びキナゾリン環等の複素芳香環；並びにフルオレン環及びカルバゾール環等の縮合型芳香環等が挙げられ、炭素数５乃至１６の芳香環（芳香環及び芳香環を含む縮合環）を有する芳香族残基であることが好ましい。

式（１）におけるＹ_１及びＹ_２としては、それぞれ独立に芳香族残基であることが好ましく、それぞれ独立にベンゼン環、ナフタレン環又はチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましい。また、式（１）におけるＹ_３としては、水素原子であることが好ましい。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基は特に限定されないが、例えば、スルホン酸基、スルファモイル基、シアノ基、イソシアノ基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、ニトロシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、アミノ基、メルカプト基、アミド基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アシル基、アルデヒド基、カルボニル基、芳香族残基及び脂肪族炭化水素残基等が挙げられる。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、臭素原子又は塩素原子であることが好ましい。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのリン酸エステル基としては、リン酸(炭素数１乃至４)アルキルエステル基等が挙げられる。その具体例としては、リン酸メチル基、リン酸エチル基、リン酸（ｎ−プロピル）基及びリン酸（ｎ−ブチル）基である。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのアミノ基としては、アミノ基；モノ又はジメチルアミノ基、モノ又はジエチルアミノ基並びにモノ又はジ（ｎ−プロピル）アミノ基等のアルキル置換アミノ基；モノ又はジフェニルアミノ基並びにモノ又はジナフチルアミノ基等の芳香環置換アミノ基；モノアルキルモノフェニルアミノ基等のアルキル基と芳香族残基が一つずつ置換したアミノ基；ベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、フェニルアセチルアミノ基等が挙げられる。ここで芳香環及び芳香族残基とは、前述と同じ意味を表す。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのメルカプト基としては、メルカプト基；メチルメルカプト基、エチルメルカプト基、ｎ−プロピルメルカプト基、イソプロピルメルカプト基、ｎ−ブチルメルカプト基、イソブチルメルカプト基、ｓｅｃ−ブチルメルカプト基、及びｔ−ブチルメルカプト基等の炭素数１乃至４のアルキルメルカプト基；並びにフェニルメルカプト基等が挙げられる。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのアミド基としては、アミド基、アセトアミド基、Ｎ−メチルアミド基、Ｎ−エチルアミド基、Ｎ−（ｎ−プロピル）アミド基、Ｎ−（ｎ−ブチル）アミド基、Ｎ−イソブチルアミド基、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチルアミド）基、Ｎ−（ｔ−ブチル）アミド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アミド基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミド基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミド基、Ｎ−メチルアセトアミド基、Ｎ−エチルアセトアミド基、Ｎ−（ｎ−プロピル）アセトアミド基、Ｎ−（ｎ−ブチル）アセトアミド基、Ｎ−イソブチルアセトアミド基、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）アセトアミド基、Ｎ−（ｔ−ブチル）アセトアミド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミド基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アセトアミド基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアセトアミド基、フェニルアミド基、ナフチルアミド基、フェニルアセトアミド基及びナフチルアセトアミド基等が挙げられる。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのアリールオキシ基としては、フェノキシ基及びナフトキシ基等が挙げられ、これらはフェニル基又はメチル基を置換基として有していてもよい。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのアシル基としては、炭素数１乃至１０のアルキルカルボニル基やアリールカルボニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１乃至４のアルキルカルボニル基であり、具体的にはアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ベンゾイル基及びナフトイル基等が挙げられる。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基及びｎ−デシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。また、該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基としては、飽和又は不飽和の、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基が挙げられ、直鎖又は分岐鎖のアルキル基の炭素数は１乃至３６が好ましく、炭素数が３乃至１８であることがより好ましい。また、環状のアルキル基としては、例えば炭素数３乃至８のシクロアルキルなどが挙げられる。これら脂肪族炭化水素残基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏo−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロヘキシル基、ビニル基、プロペニル基、ペンチニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、ヘキサジエニル基、イソプロペニル基、イソへキセニル基、シクロへキセニル基、シクロペンタジエニル基、エチニル基、プロピニル基、ペンチニル基、へキシニル基、イソへキシニル基及びシクロへキシニル基等が挙げられる。特に好ましくは上記炭素数が３乃至１８の直鎖のアルキル基である。

これらの脂肪族炭化水素残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。

式（１）中、Ｚ_１及びＺ_２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。該ハロゲン原子としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子と同様のものが挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
また、式（１）中のＺ_１及びＹ_１、並びにＺ_２及びＹ_２は、互いに連結して環を形成してもよく、また、Ｙ_１及びＹ_２が芳香族残基の場合、Ｚ_１及びＹ_１が表す芳香族残基上の置換基は、並びにＺ_２及びＹ_２が表す芳香族残基上の置換基は、互いに連結して環を形成してもよい。

式（１）中、Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に芳香環を表す。該芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられ、それぞれ独立にベンゼン環、ナフタレン環又はチオフェン環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。

式（１）中、Ｘ_１は芳香環Ａｒ_１及び／又はＡｒ_２上の置換基であって、下記式（２）、（３）及び（４）からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を表す。

式（２）中、ｎ１は０乃至５の整数を表し、０乃至４であることが好ましく、０であることがより好ましい。

式（２）中、Ａ_１及びＡ_２はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基、スルホン酸基又は芳香族残基を表し、また、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して環を形成してもよい。
Ａ_１及びＡ_２が表す芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
Ａ_１及びＡ_２が表す芳香族残基としては、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、およびこれらの酸性基の塩からなる群より選択される基を少なくとも１つ以上置換基として有する芳香族残基であることが好ましく、下記式（１００１）乃至（１０３３）のいずれかで表される基であることがより好ましい。

Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環としては、芳香環、複素環などが挙げられ、これら環は置換基を有していてもよい。
Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられる。
Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する複素環としては、例えば、４乃至７員環のヘテロ原子を含む複素環であり、下記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環であることが好ましく、式（２００７）又は（２０１２）で表される環であることがより好ましく、式（２００７）で表される環であることが更に好ましい。
Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
尚、下記式（２００１）乃至（２０１７）中の＊印は、式（２）においてＡ_１及びＡ_２の両者が結合している炭素原子を表す。

式（２）におけるＡ_１及びＡ_２としては、それぞれ独立にカルボキシル基又はシアノ基であることが好ましく、Ａ_１及びＡ_２のいずれか一方がカルボキシル基で他方がカルボキシル基又はシアノ基であることがより好ましく、Ａ_１及びＡ_２のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であることが更に好ましい。

式（２）中、Ａ_３は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_３が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（２）におけるＡ_３としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（２）中、Ａ_４及びＡ_５はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１が２以上でＡ_４及びＡ_５がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_４及びそれぞれのＡ_５は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_４及びＡ_５が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、隣接するＡ_４同士、Ａ_５同士若しくはＡ_４とＡ_５とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（２）におけるＡ_４及びＡ_５としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（３）中、ｎ２は１乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（３）中、Ａ_６及びＡ_７はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基、スルホン酸基又は芳香族残基を表し、また、Ａ_６とＡ_７とで互いに結合して環を形成してもよい。
Ａ_６及びＡ_７が表す芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
Ａ_６及びＡ_７が表す芳香族残基としては、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、およびこれらの酸性基の塩からなる群より選択される基を少なくとも１つ以上置換基として有する芳香族残基であることが好ましく、上記式（１００１）乃至（１０３３）のいずれかで表される基であることがより好ましい。

Ａ_６とＡ_７とで互いに結合して形成する環としては、芳香環、複素環などが挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ａ_６とＡ_７とで互いに結合して形成する芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられる。
Ａ_６とＡ_７とで互いに結合して形成する複素環としては、例えば、４乃至７員環のヘテロ原子を含む複素環であり、上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環であることが好ましく、式（２００７）又は（２０１２）で表される環であることがより好ましく、式（２００７）で表される環であることが更に好ましい。
Ａ_６とＡ_７とで互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
尚、Ａ_６とＡ_７とで互いに結合して形成する複素環が上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環の場合、式（２００１）乃至（２０１７）中の＊印は、式（３）においてＡ_６及びＡ_７の両者が結合している炭素原子を表す。

式（３）におけるＡ_６とＡ_７としては、それぞれ独立にカルボキシル基又はシアノ基であることが好ましく、Ａ_６及びＡ_７のいずれか一方がカルボキシル基で他方がカルボキシル基又はシアノ基であることがより好ましく、Ａ_６及びＡ_７のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であることが更に好ましい。

式（３）中、Ａ_８は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_８が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（３）におけるＡ_８としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（３）中、Ａ_９及びＡ_１０はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ２が２以上でＡ_９及びＡ_１０がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_９及びそれぞれのＡ_１０は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_９及びＡ_１０が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_９とＡ_１０とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（３）におけるＡ_９及びＡ_１０としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_９が水素原子でありＡ_１０が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_９が水素原子でありＡ_１０がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（３）中、Ｑ_１は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ２が２以上でＱ_１が複数存在する場合、それぞれのＱ_１は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（３）におけるＱ_１としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（４）中、ｎ３は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（４）中、Ａ_１１及びＡ_１２はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ３が２以上でＡ_１１及びＡ_１２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_１１及びそれぞれのＡ_１２は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_１１及びＡ_１２が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_１１とＡ_１２とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（４）におけるＡ_１１及びＡ_１２としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_１１が水素原子でありＡ_１２が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_１１が水素原子でありＡ_１２がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（４）中、Ｑ_２は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ３が２以上でＱ_２が複数存在する場合、それぞれのＱ_２は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（４）におけるＱ_２としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（２）乃至（４）中、＊印は芳香環Ａｒ_１及び／又はＡｒ_２との結合部位を表す。

本発明の化合物としては、下記式（５）で表される構造を有するものが好ましい。

式（５）中、Ｚ_３及びＺ_４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表し、該ハロゲン原子としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子と同様のものが挙げられる。
式（５）におけるＺ_３及びＺ_４としては、フッ素原子であることが好ましい。

式（５）中、ｎ４は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（５）中、Ｑ_３は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ４が２以上でＱ_３が複数存在する場合、それぞれのＱ_３は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（５）におけるＱ_３としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（５）中、Ａ_１３及びＡ_１４はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基、スルホン酸基又は芳香族残基を表し、また、Ａ_１３とＡ_１４とで互いに結合して環を形成してもよい。
Ａ_１３及びＡ_１４が表す芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
Ａ_１３及びＡ_１４が表す芳香族残基としては、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、およびこれらの酸性基の塩からなる群より選択される基を少なくとも１つ以上置換基として有する芳香族残基であることが好ましく、上記式（１００１）乃至（１０３３）のいずれかで表される基であることがより好ましい。

Ａ_１３とＡ_１４とで互いに結合して形成する環としては、芳香環、複素環などが挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ａ_１３とＡ_１４が互いに結合して形成する芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられる。
Ａ_１３とＡ_１４とで互いに結合して形成する複素環としては、例えば、４乃至７員環のヘテロ原子を含む複素環であり、上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環であることが好ましく、式（２００７）又は（２０１２）で表される環であることがより好ましく、式（２００７）で表される環であることが更に好ましい。
Ａ_１３とＡ_１４とで互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
尚、Ａ_１３とＡ_１４とで互いに結合して形成する複素環が上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環の場合、式（２００１）乃至（２０１７）中の＊印は、式（５）においてＡ_１３及びＡ_１４の両者が結合している炭素原子を表す。

式（５）におけるＡ_１３とＡ_１４としては、それぞれ独立にカルボキシル基又はシアノ基であることが好ましく、Ａ_１３及びＡ_１４のいずれか一方がカルボキシル基で他方がカルボキシル基又はシアノ基であることがより好ましく、Ａ_１３及びＡ_１４のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であることが更に好ましい。

式（５）中、Ａ_１５は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_１５が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（５）におけるＡ_１５としては、水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（５）中、Ａ_１６及びＡ_１７はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ４が２以上でＡ_１６及びＡ_１７がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_１６及びそれぞれのＡ_１７は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_１６及びＡ_１７が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_１６とＡ_１７とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（５）におけるＡ_１６及びＡ_１７としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_１６が水素原子でありＡ_１７が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_１６が水素原子でありＡ_１７がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（５）中、ｎ５は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（５）中、Ｑ_４は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ５が２以上でＱ_４が複数存在する場合、それぞれのＱ_４は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（５）におけるＱ_４としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（５）中、Ａ_１８及びＡ_１９はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基、スルホン酸基又は芳香族残基を表し、また、Ａ_１８とＡ_１９とで互いに結合して環を形成してもよい。
Ａ_１８及びＡ_１９が表す芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
Ａ_１８及びＡ_１９が表す芳香族残基としては、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、およびこれらの酸性基の塩からなる群より選択される基を少なくとも１つ以上置換基として有する芳香族残基であることが好ましく、上記式（１００１）乃至（１０３３）のいずれかで表される基であることがより好ましい。

Ａ_１８とＡ_１９とで互いに結合して形成する環としては、芳香環、複素環などが挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ａ_１８とＡ_１９とで互いに結合して形成する芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられる。
Ａ_１８とＡ_１９とで互いに結合して形成する複素環としては、例えば、４乃至７員環のヘテロ原子を含む複素環であり、上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環であることが好ましく、式（２００７）又は（２０１２）で表される環であることがより好ましく、式（２００７）で表される環であることが更に好ましい。
Ａ_１８とＡ_１９とで互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
尚、Ａ_１８とＡ_１９とで互いに結合して形成する複素環が上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環の場合、式（２００１）乃至（２０１７）中の「＊」は、式（５）においてＡ_１８及びＡ_１９の両者が結合している炭素原子を表す。

式（５）におけるＡ_１８とＡ_１９としては、それぞれ独立にカルボキシル基又はシアノ基であることが好ましく、Ａ_１８及びＡ_１９のいずれか一方がカルボキシル基で他方がカルボキシル基又はシアノ基であることがより好ましく、Ａ_１８及びＡ_１９のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であることが更に好まししい。

式（５）中、Ａ_２０は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_２０が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（５）におけるＡ_２０としては、水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（５）中、Ａ_２１及びＡ_２２はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ５が２以上でＡ_２１及びＡ_２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_２１及びそれぞれのＡ_２２は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_２１及びＡ_２２が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_２１とＡ_２２とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（５）におけるＡ_２１及びＡ_２２としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_２１が水素原子でありＡ_２２が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_２１が水素原子でありＡ_２２がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（５）中、Ａ_２３及びＡ_２４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_２３及びＡ_２４が表すハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（５）におけるＡ_２３及びＡ_２４としては、それぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基であることが好ましく、アルコキシル基であることがより好ましく、炭素数１乃至４のアルコキシル基であることが更に好ましく、メトキシ基であることが特に好ましい。

式（５）で表される化合物としては、Ｚ_３及びＺ_４がフッ素原子であり、ｎ４及びｎ５が１の整数であり、Ｑ_３及びＱ_４が硫黄原子であり、Ａ_１３及びＡ_１４のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_１８及びＡ_１９のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_１５及びＡ_２０が水素原子であり、Ａ_１６及びＡ_２１が水素原子であり、Ａ_１７及びＡ_２２がｎ−ヘキシル基であり、かつＡ_２３及びＡ_２４がメトキシ基であるものが好ましい。
尚、式（５）で表される化合物は、式（５）中に２ヶ所存在するインドール環の部分構造における５位に、それぞれ式（３）で表される置換基を有するものであるが、本発明の化合物としては、該インドール環の６位に、それぞれ式（３）で表される置換基を有する化合物も好ましい。

本発明の化合物としては、下記式（６）で表される構造を有するものも好ましい。

式（６）中、Ｚ_５及びＺ_６はそれぞれ独立にハロゲン原子を表し、該ハロゲン原子としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子と同様のものが挙げられる。
式（６）におけるＺ_５及びＺ_６としては、フッ素原子であることが好ましい。

式（６）中、ｎ６は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（６）中、Ｑ_５は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ６が２以上でＱ_５が複数存在する場合、それぞれのＱ_５は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（６）におけるＱ_５としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（６）中、Ａ_２５及びＡ_２６はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ６が２以上でＡ_２５及びＡ_２６がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_２５及びそれぞれのＡ_２６は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_２５及びＡ_２６が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_２５とＡ_２６とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（６）におけるＡ_２５及びＡ_２６としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_２５が水素原子でありＡ_２６が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_２５が水素原子でありＡ_２６がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（６）中、ｎ７は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（６）中、Ｑ_６は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ７が２以上でＱ_６が複数存在する場合、それぞれのＱ_６は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（６）におけるＱ_６としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（６）中、Ａ_２７及びＡ_２８はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基、スルホン酸基又は芳香族残基を表し、また、Ａ_２７とＡ_２８とで互いに結合して環を形成してもよい。
Ａ_２７及びＡ_２８が表す芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
Ａ_２７及びＡ_２８が表す芳香族残基としては、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、およびこれらの酸性基の塩からなる群より選択される基を少なくとも１つ以上置換基として有する芳香族残基であることが好ましく、上記式（１００１）乃至（１０３３）のいずれかで表される基であることがより好ましい。

Ａ_２７とＡ_２８とで互いに結合して形成する環としては、芳香環、複素環などが挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ａ_２７とＡ_２８とで互いに結合して形成する芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられる。
Ａ_２７とＡ_２８とで互いに結合して形成する複素環としては、例えば、４乃至７員環のヘテロ原子を含む複素環であり、上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環であることが好ましく、式（２００７）又は（２０１２）で表される環であることがより好ましく、式（２００７）で表される環であることが更に好ましい。
Ａ_２７とＡ_２８とで互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
尚、Ａ_２７とＡ_２８とで互いに結合して形成する複素環が上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環の場合、式（２００１）乃至（２０１７）中の「＊」は、式（６）においてＡ_２７及びＡ_２８の両者が結合している炭素原子を表す。

式（６）におけるＡ_２７とＡ_２８としては、それぞれ独立にカルボキシル基又はシアノ基であることが好ましく、Ａ_２７及びＡ_２８のいずれか一方がカルボキシル基で他方がカルボキシル基又はシアノ基であることがより好ましく、Ａ_２７及びＡ_２８のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であることが更に好ましい。

式（６）中、Ａ_２９は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_２９が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（６）におけるＡ_２９としては、水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（６）中、Ａ_３０及びＡ_３１はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ７が２以上でＡ_３０及びＡ_３１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_３０及びそれぞれのＡ_３１は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_３０及びＡ_３１が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_３０とＡ_３１とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（６）におけるＡ_３０及びＡ_３１としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_３０が水素原子でありＡ_３１が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_３０が水素原子でありＡ_３１がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（６）中、Ａ_３２及びＡ_３３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_３２及びＡ_３３が表すハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（６）におけるＡ_３２及びＡ_３３としては、それぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基であることが好ましく、アルコキシル基であることがより好ましく、炭素数１乃至４のアルコキシル基であることがより好ましく、メトキシ基であることが特に好ましい。

式（６）で表される化合物としては、Ｚ_５及びＺ_６がフッ素原子であり、ｎ６及びｎ７が１の整数であり、Ｑ_５及びＱ_６が硫黄原子であり、Ａ_２５、Ａ_２９及びＡ_３０が水素原子であり、Ａ_２６及びＡ_３１がｎ−ヘキシル基であり、Ａ_２７及びＡ_２８のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、かつＡ_３２及びＡ_３３がメトキシ基であるものが好ましい。
尚、式（６）で表される化合物は、式（６）中に２ヶ所存在するインドール環の部分構造における５位に、それぞれ式（３）及び（４）で表される置換基を有するものであるが、本発明の化合物としては、該インドール環の６位に、それぞれ式（３）及び（４）で表される置換基を有する化合物も好ましい。

本発明の化合物としては、下記式（９）で表される構造を有するものも好ましい。

式（９）中、Ｚ_１１及びＺ_１２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表し、該ハロゲン原子としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子と同様のものが挙げられる。
式（９）におけるＺ_１１及びＺ_１２としては、フッ素原子であることが好ましい。

式（９）中、ｎ１２は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（９）中、Ｑ_１１は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１２が２以上でＱ_１１が複数存在する場合、それぞれのＱ_１１は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（９）におけるＱ_１１としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（９）中、Ａ_５５及びＡ_５６はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基、スルホン酸基又は芳香族残基を表し、また、Ａ_５５とＡ_５６とで互いに結合して環を形成してもよい。
Ａ_５５及びＡ_５６が表す芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
Ａ_５５及びＡ_５６が表す芳香族残基としては、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、およびこれらの酸性基の塩からなる群より選択される基を少なくとも１つ以上置換基として有する芳香族残基であることが好ましく、上記式（１００１）乃至（１０３３）のいずれかで表される基であることがより好ましい。

Ａ_５５とＡ_５６とで互いに結合して形成する環としては、芳香環、複素環などが挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ａ_５５とＡ_５６が互いに結合して形成する芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられる。
Ａ_５５とＡ_５６とで互いに結合して形成する複素環としては、例えば、４乃至７員環のヘテロ原子を含む複素環であり、上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環であることが好ましく、式（２００７）又は（２０１２）で表される環であることがより好ましく、式（２００７）で表される環であることが更に好ましい。
Ａ_５５とＡ_５６とで互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
尚、Ａ_５５とＡ_５６とで互いに結合して形成する複素環が上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環の場合、式（２００１）乃至（２０１７）中の＊印は、式（９）においてＡ_５５及びＡ_５６の両者が結合している炭素原子を表す。

式（９）におけるＡ_５５とＡ_５６としては、それぞれ独立にカルボキシル基又はシアノ基であることが好ましく、Ａ_５５及びＡ_５６のいずれか一方がカルボキシル基で他方がカルボキシル基又はシアノ基であることがより好ましく、Ａ_５５及びＡ_５６のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であることが更に好ましい。

式（９）中、Ａ_５７は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_５７が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（９）におけるＡ_５７としては、水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（９）中、Ａ_５８及びＡ_５９はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１２が２以上でＡ_５８及びＡ_５９がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_５８及びそれぞれのＡ_５９は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_５８及びＡ_５９が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_５８とＡ_５９とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（９）におけるＡ_５８及びＡ_５９としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_５８が水素原子でありＡ_５９が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_５８が水素原子でありＡ_５９がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（９）中、ｎ１３は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（９）中、Ｑ_１２は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１３が２以上でＱ_１２が複数存在する場合、それぞれのＱ_１２は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（９）におけるＱ_１２としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（９）中、Ａ_６０及びＡ_６１はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基、スルホン酸基又は芳香族残基を表し、また、Ａ_６０とＡ_６１とで互いに結合して環を形成してもよい。
Ａ_６０及びＡ_６１が表す芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
Ａ_６０及びＡ_６１が表す芳香族残基としては、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、およびこれらの酸性基の塩からなる群より選択される基を少なくとも１つ以上置換基として有する芳香族残基であることが好ましく、上記式（１００１）乃至（１０３３）のいずれかで表される基であることがより好ましい。

Ａ_６０とＡ_６１とで互いに結合して形成する環としては、芳香環、複素環などが挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ａ_６０とＡ_６１とで互いに結合して形成する芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられる。
Ａ_６０とＡ_６１とで互いに結合して形成する複素環としては、例えば、４乃至７員環のヘテロ原子を含む複素環であり、上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環であることが好ましく、式（２００７）又は（２０１２）で表される環であることがより好ましく、式（２００７）で表される環であることが更に好ましい。
Ａ_６０とＡ_６１とで互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
尚、Ａ_６０とＡ_６１とで互いに結合して形成する複素環が上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環の場合、式（２００１）乃至（２０１７）中の「＊」は、式（９）においてＡ_６０及びＡ_６１の両者が結合している炭素原子を表す。

式（９）におけるＡ_６０とＡ_６１としては、それぞれ独立にカルボキシル基又はシアノ基であることが好ましく、Ａ_６０及びＡ_６１のいずれか一方がカルボキシル基で他方がカルボキシル基又はシアノ基であることがより好ましく、Ａ_６０及びＡ_６１のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であることが更に好まししい。

式（９）中、Ａ_６２は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_６２が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（９）におけるＡ_６２としては、水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（９）中、Ａ_６３及びＡ_６４はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１３が２以上でＡ_６３及びＡ_６４がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_６３及びそれぞれのＡ_６４は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_６３及びＡ_６４が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_６３とＡ_６４とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（９）におけるＡ_６３及びＡ_６４としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_６３が水素原子でありＡ_６４が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_６３が水素原子でありＡ_６４がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（９）中、Ａ_６５及びＡ_６６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_６５及びＡ_６６が表すハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（９）におけるＡ_６５及びＡ_６６としては、それぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基であることが好ましく、アルコキシル基であることがより好ましく、炭素数１乃至４のアルコキシル基であることが更に好ましく、メトキシ基であることが特に好ましい。

式（９）で表される化合物としては、Ｚ_１１及びＺ_１２がフッ素原子であり、ｎ１２及びｎ１３が１の整数であり、Ｑ_１１及びＱ_１２が硫黄原子であり、Ａ_５５及びＡ_５６のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_６０及びＡ_６１のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_５７及びＡ_６２が水素原子であり、Ａ_５８及びＡ_６３が水素原子であり、Ａ_５９及びＡ_６４がｎ−ヘキシル基であり、かつＡ_６５及びＡ_６６がメトキシ基であるものが好ましい。

本発明の化合物としては、下記式（１０）で表される構造を有するものも好ましい。

式（１０）中、Ｚ_１３及びＺ_１４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表し、該ハロゲン原子としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子と同様のものが挙げられる。
式（６）におけるＺ_１３及びＺ_１４としては、フッ素原子であることが好ましい。

式（１０）中、ｎ１４は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（１０）中、Ｑ_１３は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１４が２以上でＱ_１３が複数存在する場合、それぞれのＱ_１３は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（１０）におけるＱ_１３としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（１０）中、Ａ_６７及びＡ_６８はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１４が２以上でＡ_６７及びＡ_６８がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_６７及びそれぞれのＡ_６８は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_６７及びＡ_６８が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_６７とＡ_６８とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（１０）におけるＡ_６７及びＡ_６８としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_６７が水素原子でありＡ_６８が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_６７が水素原子でありＡ_６８がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（１０）中、ｎ１５は０乃至５の整数を表し、１乃至４であることが好ましく、１であることが更に好ましい。

式（１０）中、Ｑ_１４は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１５が２以上でＱ_１４が複数存在する場合、それぞれのＱ_１４は互いに同じか又は異なっていてもよい。
式（１０）におけるＱ_１４としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、硫黄原子であることがより好ましい。

式（１０）中、Ａ_６９及びＡ_７０はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基、スルホン酸基又は芳香族残基を表し、また、Ａ_６９とＡ_７０とで互いに結合して環を形成してもよい。
Ａ_６９及びＡ_７０が表す芳香族残基の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基と同様のものが挙げられる。該芳香族残基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
Ａ_６９及びＡ_７０が表す芳香族残基としては、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、およびこれらの酸性基の塩からなる群より選択される基を少なくとも１つ以上置換基として有する芳香族残基であることが好ましく、上記式（１００１）乃至（１０３３）のいずれかで表される基であることがより好ましい。

Ａ_６９とＡ_７０とで互いに結合して形成する環としては、芳香環、複素環などが挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ａ_６９とＡ_７０とで互いに結合して形成する芳香環の具体例としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基の説明部分に具体例として記載した芳香環と同様のものが挙げられる。
Ａ_６９とＡ_７０とで互いに結合して形成する複素環としては、例えば、４乃至７員環のヘテロ原子を含む複素環であり、上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環であることが好ましく、式（２００７）又は（２０１２）で表される環であることがより好ましく、式（２００７）で表される環であることが更に好ましい。
Ａ_６９とＡ_７０とで互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
尚、Ａ_６９とＡ_７０とで互いに結合して形成する複素環が上記式（２００１）乃至（２０１７）のいずれかで表される環の場合、式（２００１）乃至（２０１７）中の「＊」は、式（１０）においてＡ_６９及びＡ_７０の両者が結合している炭素原子を表す。

式（１０）におけるＡ_６９とＡ_７０としては、それぞれ独立にカルボキシル基又はシアノ基であることが好ましく、Ａ_６９及びＡ_７０のいずれか一方がカルボキシル基で他方がカルボキシル基又はシアノ基であることがより好ましく、Ａ_６９及びＡ_７０のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であることが更に好ましい。

式（１０）中、Ａ_７１は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_７１が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（１０）におけるＡ_７１としては、水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

式（１０）中、Ａ_７２及びＡ_７３はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１５が２以上でＡ_７２及びＡ_７３がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_７２及びそれぞれのＡ_７３は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_７２及びＡ_７３が表す脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
また、Ａ_７２とＡ_７３とで互いに結合して環を形成してもよい。該形成する環としては、Ａ_１とＡ_２とで互いに結合して形成する環と同様のものが挙げられ、該形成する環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
式（１０）におけるＡ_７２及びＡ_７３としては、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素残基であることが好ましく、Ａ_７２が水素原子でありＡ_７３が脂肪族炭化水素残基であることがより好ましく、Ａ_７２が水素原子でありＡ_７３がｎ−ヘキシル基であることが更に好ましい。

式（１０）中、Ａ_７４及びＡ_７５はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_７４及びＡ_７５が表すハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基及びアルコキシル基としては、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３が表す芳香族残基が有していてもよい置換基としての脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子及びアルコキシル基と同様のものが挙げられる。
式（１０）におけるＡ_７４及びＡ_７５としては、それぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基であることが好ましく、アルコキシル基であることがより好ましく、炭素数１乃至４のアルコキシル基であることがより好ましく、メトキシ基であることが特に好ましい。

式（１０）で表される化合物としては、Ｚ_１３及びＺ_１４がフッ素原子であり、ｎ１４及びｎ１５が１の整数であり、Ｑ₁₃及びＱ₁₄が硫黄原子であり、Ａ_６７、Ａ_７１及びＡ_７２が水素原子であり、Ａ_６８及びＡ_７３がｎ−ヘキシル基であり、Ａ_６９及びＡ_７０のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、かつＡ_７４及びＡ_７５がメトキシ基であるものが好ましい。

本発明の式（１）で表される化合物は、例えば、非特許文献３記載のＳｃｈｅｍｅ１における化合物番号２の合成方法に準じて中間体となる化合物を合成し、該中間体となる化合物に、ホルミル化やクロスカップリングなどにより置換基Ｘ_１を導入することにより得ることが可能である。

具体的な反応機構を下記する。原料である化合物aと化合物ｂを、例えばアルコール等の適当な溶媒中で反応させ、化合物ｃを得ることができる。次に化合物ｃを、例えばテトラヒドロフラン等の適当な溶媒中で、四酢酸鉛で処理し、化合物ｄを得ることが出来る（芳香環Ａｒ_１とＡｒ_２が環成分として異なる場合は、上記と同様に、原料である化合物ｅと化合物ｆの反応により化合物ｇを、更に化合物ｈを得ることができる）。次に化合物ｄを、例えば適当なアルコールと酢酸混合溶媒中、アンモニア水を加えて室温で反応させることで、化合物ｉを得ることができる。このとき、芳香環Ａｒ_１とＡｒ_２の環成分が異なる場合は、化合物ｄと化合物ｈとを反応させる。次いで、化合物ｉを三フッ化ホウ素類と反応させて、化合物ｊを得ることができる。更に、この化合物ｊと、化合物ｋをクロスカップリング等により結合させることで一般式（１）の化合物を得ることができる。なお、Ｙ_３は、必要に応じてグリニャール反応などにより水素原子以外の置換基を置換させることも可能である。

以下に、式（７）で表される化合物の具体例を挙げる。

以下に式（８）で表される化合物の具体例を挙げる。

上記式（７）、式（８）で表させない、式（１）の化合物の具体例を下記する。

以下に、式（１１）で表される化合物の具体例を挙げる。

以下に、式（１２）で表される化合物の具体例を挙げる。

上記式（１１）、式（１２）で表させない、式（１）の化合物の具体例を下記する。

本発明の式（１）で表される化合物を、基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に担持させることで、光電変換素子とすることが出来る。

本発明で酸化物半導体微粒子の薄膜を設ける基板としてはその表面が導電性であるものが好ましいが、そのような基板は市場にて容易に入手可能である。例えば、ガラス又はポリエチレンテレフタレート若しくはポリエーテルスルフォン等の透明性のある高分子材料等の表面にインジウム、フッ素、アンチモンをドープした酸化スズなどの導電性金属酸化物や銅、銀、金等の金属の薄膜を設けたものを基板として用いることが出来る。その導電性としては通常１０００Ω以下であれば良く、特に１００Ω以下のものが好ましい。
また、酸化物半導体の微粒子としては金属酸化物が好ましく、その具体例としてはチタン、スズ、亜鉛、タングステン、ジルコニウム、ガリウム、インジウム、イットリウム、ニオブ、タンタル、バナジウムなどの酸化物が挙げられる。これらのうちチタン、スズ、亜鉛、ニオブ、インジウム等の酸化物が好ましく、これらのうち酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズが最も好ましい。これらの酸化物半導体は単一で使用することも出来るが、混合したり、半導体の表面にコーティングさせて使用することも出来る。また酸化物半導体の微粒子の粒径は平均粒径として、通常１〜５００ｎｍで、好ましくは１〜１００ｎｍである。またこの酸化物半導体の微粒子は大きな粒径のものと小さな粒径のものを混合したり、多層にして用いることも出来る。

酸化物半導体微粒子の薄膜は酸化物半導体微粒子をスプレイ噴霧などで直接前記基板上に半導体微粒子の薄膜として形成する方法、基板を電極として電気的に半導体微粒子を薄膜状に析出させる方法、半導体微粒子のスラリー又は半導体アルコキサイド等の半導体微粒子の前駆体を加水分解することにより得られた微粒子を含有するペーストを基板上に塗布した後、乾燥、硬化もしくは焼成する等によって製造することが出来る。酸化物半導体を用いる電極の性能上、スラリーを用いる方法が好ましい。この方法の場合、スラリーは２次凝集している酸化物半導体微粒子を常法により分散媒中に平均１次粒子径が１〜２００ｎｍになるように分散させることにより得られる。

スラリーを分散させる分散媒としては半導体微粒子を分散させ得るものであれば何でも良く、水；エタノール等のアルコール；アセトン及びアセチルアセトン等のケトン；ヘキサン等の炭化水素等が用いられ、これらは混合して用いても良く、また水を用いることはスラリーの粘度変化を少なくするという点で好ましい。また酸化物半導体微粒子の分散状態を安定化させる目的で分散安定剤を用いることが出来る。用いうる分散安定剤の例としては例えば酢酸、塩酸、硝酸等の酸、又はアセチルアセトン、アクリル酸、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール等の有機溶媒等が挙げられる。

スラリーを塗布した基板は焼成してもよく、その焼成温度は通常１００℃以上、好ましくは２００℃以上で、かつ上限は概ね基材の融点（軟化点）以下であり、通常上限は９００℃であり、好ましくは６００℃以下である。また焼成時間には特に限定はないが概ね４時間以内が好ましい。基板上の薄膜の厚みは通常１〜２００μｍで、好ましくは１〜５０μｍである。

酸化物半導体微粒子の薄膜に２次処理を施してもよい。例えば、半導体と同一の金属のアルコキサイド、塩化物、硝化物、硫化物等の溶液に直接、基板ごと薄膜を浸積させて乾燥もしくは再焼成することにより半導体微粒子の薄膜の性能を向上させることもできる。金属アルコキサイドとしてはチタンエトキサイド、チタンイソプロポキサイド、チタンｔ−ブトキサイド、ｎ−ジブチル−ジアセチルスズ等が挙げられ、それらのアルコール溶液が用いられる。塩化物としては例えば四塩化チタン、四塩化スズ、塩化亜鉛等が挙げられ、その水溶液が用いられる。このようにして得られた酸化物半導体薄膜は酸化物半導体の微粒子から成っている。

次に酸化物半導体微粒子の薄膜に、本発明の化合物を担持させる方法について説明する。担持方法としては、該化合物を溶解しうる溶媒に溶解して得た溶液、又は溶解性の低い場合は、該化合物を分散せしめて得た分散液に、上記酸化物半導体微粒子の薄膜の設けられた基板を浸漬する方法が挙げられる。溶液又は分散液中の濃度は担持する本発明の化合物によって適宜決める。その溶液中に基板上に作製した半導体微粒子の薄膜を浸す。浸漬温度は概ね常温から溶媒の沸点迄であり、また浸漬時間は１分間から４８時間程度である。本発明の化合物を溶解又は分散させる際に使用し得る溶媒の具体例として、メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、水、ｎ−ヘキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、及びトルエン等が挙げられ、本発明の化合物の溶解度等に合わせて、単独または複数を混合して用いることができる。溶液中の化合物濃度は通常１×１０^−６Ｍ〜１Ｍが良く、好ましくは１×１０^−５Ｍ〜１×１０^−１Ｍである。浸漬が終わったあと、風乾又は必要により加熱して溶媒を除去する。この様にして本発明の化合物で増感された酸化物半導体微粒子の薄膜を有した本発明の光電変換素子が得られる。

担持する本発明化合物は１種類でもよいし、数種類混合してもよい。また、混合する場合は本発明の化合物同士でも良いし、本発明の化合物に本発明の化合物以外の化合物（色素）を混合しても良い。特に吸収波長の異なる色素と混合することにより、幅広い吸収波長を利用することが出来、変換効率の高い太陽電池が得られる。混合し得る本発明の化合物以外の色素には特に制限は無いが、非特許文献２に示されているルテニウム錯体やその４級アンモニウム塩化合物、フタロシアニン、ポルフィリン、無金属のフタロシアニン、ポルフィリン、シアニン、メロシアニン、オキソノール、トリフェニルメタン系、特許文献２に示されるアクリル酸系色素、キサンテン系、アゾ系、アンスラキノン系、ペリレン系等の色素が挙げられ、ルテニウム錯体、メロシアニン、アクリル酸系色素等であることが好ましく、ルテニウム錯体、アクリル酸系色素であることが更に好ましく、シアノ酢酸系色素であることが特に好ましい。本発明の化合物を含む複数の化合物を用いる場合は、それぞれを半導体微粒子の薄膜に順次担持させても、混合溶解して担持させても良い。

本発明の化合物を含む複数の化合物を混合して用いる場合の比率に特に限定は無く、最適化条件が適宜選択されるが、一般には等モルずつの混合から、１つの化合物又は色素につき、１０％モル程度以上使用するのが好ましい。２種以上の化合物を溶解又は分散した溶液を用いて、酸化物半導体微粒子の薄膜に吸着させる場合、溶液中の化合物の合計の濃度は１種類のみ担持する場合と同様でよい。複数の化合物を混合して使用する場合にも前記の溶媒が使用可能であり、単一の溶媒を用いてもよいし、化合物毎に異なった溶媒を用いてもよい。

酸化物半導体微粒子の薄膜に本発明の化合物を担持する際、化合物同士の会合を防ぐために、包摂化合物の共存下、担持することが効果的である。ここで包摂化合物としてはコール酸等のステロイド系化合物、クラウンエーテル、シクロデキストリン、カリックスアレン、ポリエチレンオキサイドなどが挙げられるが、好ましいものの具体例としてはデオキシコール酸、デヒドロデオキシコール酸、ケノデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸、リトコール酸、ヒオデオキシコール酸、コール酸メチルエステル、コール酸ナトリウム等のコール酸類、ポリエチレンオキサイド等が挙げられる。又、化合物及び色素を担持させた後、４−ｔ−ブチルピリジン等のアミン化合物、酢酸、プロピオン酸等の酸で半導体微粒子の薄膜を処理しても良い。処理の方法は例えば、アミン化合物又は酸を添加したエタノール溶液に化合物及び色素を担持した半導体微粒子の薄膜の設けられた基板を浸す方法等が採られる。

上記酸化物半導体微粒子の薄膜に、本発明の化合物を担持させた光電変換素子を一方の電極とし、対極、レドックス電解質又は正孔輸送材料又はｐ型半導体等を用いて太陽電池を製造することができる。レドックス電解質、正孔輸送材料、ｐ型半導体等の形態としては、液体、凝固体（ゲル及びゲル状）、固体などそれ自体公知のものが使用出来る。液状のものとしてはレドックス電解質、溶融塩、正孔輸送材料、ｐ型半導体等をそれぞれ溶媒に溶解させたものや常温溶融塩などが、凝固体（ゲル及びゲル状）の場合は、これらをポリマーマトリックスや低分子ゲル化剤等に含ませたもの等がそれぞれ挙げられる。固体のものとしてはレドックス電解質、溶融塩、正孔輸送材料、ｐ型半導体等を用いることができる。正孔輸送材料としてはアミン誘導体やポリアセチレン、ポリアニリン、ポリチオフェンなどの導電性高分子、トリフェニレン系化合物などが挙げられる。また、ｐ型半導体としてはＣｕＩ、ＣｕＳＣＮ等が挙げられる。対極としては導電性を持っており、レドックス電解質の還元反応を触媒的に作用するものが好ましい。例えばガラス又は高分子フィルムに白金、カーボン、ロジウム、ルテニウム等を蒸着したり、導電性微粒子を塗り付けたものが用い得る。

上記太陽電池に用いるレドックス電解質としてはハロゲンイオンを対イオンとするハロゲン化合物及びハロゲン分子からなるハロゲン酸化還元系電解質、フェロシアン酸塩−フェリシアン酸塩やフェロセン−フェリシニウムイオン、コバルト錯体などの金属錯体等の金属酸化還元系電解質、アルキルチオール−アルキルジスルフィド、ビオロゲン色素、ヒドロキノン−キノン等の有機酸化還元系電解質等をあげることができるが、ハロゲン酸化還元系電解質が好ましい。ハロゲン化合物−ハロゲン分子からなるハロゲン酸化還元系電解質におけるハロゲン分子としては、例えばヨウ素分子や臭素分子等があげられ、ヨウ素分子が好ましい。又、ハロゲンイオンを対イオンとするハロゲン化合物としては、例えばＬｉＢｒ、ＮａＢｒ、ＫＢｒ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＫＩ、ＣｓＩ、ＣａＩ_２、ＭｇＩ_２、ＣｕＩ等のハロゲン化金属塩あるいはテトラアルキルアンモニウムヨーダイド、イミダゾリウムヨーダイド、ピリジニウムヨーダイドなどのハロゲンの有機４級アンモニウム塩等があげられるが、ヨウ素イオンを対イオンとする塩類が好ましい。また、上記ヨウ素イオンの他にビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン、ジシアノイミドイオン等のイミドイオンを対イオンとする電解質を用いることも好ましい。

また、レドックス電解質はそれを含む溶液の形で構成されている場合、その溶媒には電気化学的に不活性なものが用いられる。例えばアセトニトリル、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、３−メトキシプロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、γ−ブチロラクトン、ジメトキシエタン、ジエチルカーボネート、ジエチルエーテル、ジエチルカーボネート、ジメチルカーボネート、１，２−ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、１，３−ジオキソラン、メチルフォルメート、２−メチルテトラヒドロフラン、３−メチル−オキサゾリジン−２−オン、スルフォラン、テトラヒドロフラン、水等が挙げられ、これらの中でも、特に、アセトニトリル、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、３−メトキシプロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、エチレングリコール、３−メチル−オキサゾリジン−２−オン、γ−ブチロラクトン等が好ましい。これらは単独もしくは２種以上組み合わせて用いても良い。ゲル状電解質の場合は、オリゴマ−及びポリマー等のマトリックスに電解質あるいは電解質溶液を含有させたものや、非特許文献４に記載の低分子ゲル化剤等に同じく電解質あるいは電解質溶液を含有させたもの等が挙げられる。レドックス電解質の濃度は通常０．０１〜９９質量％で、好ましくは０．１〜９０質量％程度である。

上記太陽電池は、基板上の酸化物半導体微粒子の薄膜に化合物を担持した光電変換素子の電極に、それを挟むように対極を配置する。その間にレドックス電解質を含んだ溶液を充填することにより得られる。

以下に実施例に基づき、本発明を更に詳細に説明するが、本発明がこれらの実施例に限定されるものではない。実施例中、部は特に指定しない限り質量部を表す。溶液の濃度を表すＭは、ｍｏｌ／Ｌを表す。又、化合物番号は前記の具体例における化合物番号である。最大吸収波長はUV−3100PC型分光光度計(島津製作所製)により、核磁気共鳴はBruker Avance 500型核磁気共鳴装置(500MHz)を用い、内部標準としてテトラメチルシランを用い測定した。また、質量分析はJEOL JMS-700型質量分析計(日本電子株式会社製)を、元素分析はCE-440F分析計(Exeter Analytical,Inc.製)をそれぞれ用いて測定した。

実施例１（式（５ａ）で表される化合物の合成）
（工程１）
ＴＨＦ７５ｍｌと水１０ｍｌの混合溶媒に、下記式（１０１）で表される化合物を１．５０２３ｇ（２．２６８９ｍｍｏｌ）、下記式（１０２）で表される化合物を２．７８２８ｇ（６．８１３９ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３を６．２８０５ｇ（４５．４３５１ｍｍｏｌ）溶解させた。得られた溶液にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．８０ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）加えて、Ｎ_２雰囲気下で一晩還流させた。反応終了後、ＴＨＦを減圧留去し、１５０ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。得られた有機相を１５０ｍｌの水で洗浄した後、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。溶媒を減圧留去後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー (順相ＳｉＯ_２、ＣＨ_２Ｃｌ_２／ヘキサン＝１／１（体積比）) で精製し、下記式（１０３）で表される化合物０．９８４３ｇ（収率４１％）を濃青色固体として得た。

式（１０３）で表される化合物の核磁気共鳴及び質量分析の測定値は以下のとおりであった。
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ (ppm): 0.79 (s, 6H, CH_{3 ax}), 0.83 (t, 6H, J = 6.92 Hz, H_q), 1.18-1.22 (m, 12H, H_n-p), 1.28 (s, 6H, CH_{3 eq}), 1.47-1.53 (m, 4H, H_m), 2.56 (t, 4H, J = 7.82 Hz, H_l), 3.64 (d, 4H, J= 10.95 Hz, H_ax), 3.69 (s, 3H, H_g), 3.75 (d, 4H, J = 9.75 Hz, H_eq), 3.76 (s, 3H, H_g’), 5.59 (s, 2H, H_e), 6.95 (d, 1H, J = 8.35 Hz, H_h), 6.99 (s, 2H, H_d), 6.99-7.01 (m, 2H, H_{k’, j}), 7.06 (t, 1H, J = 7.33 Hz, H_j’), 7.36 (s, 1H, H_f), 7.37 (s, 1H, H_f’), 7.38 - 7.42 (m, 2H, H_i), 7.49 (d, 2H, J = 8.35 Hz, H_c), 7.54 (d, 1H, J= 7.55 Hz, H_k), 7.66 (d, 1H, J = 7.30 Hz, H_k’), 7.81 and 7.82 (s, 1H, H_a), 7.89 (d, 2H,J = 8.45 Hz, H_b), 7.90 (d, 1H, J = 8.55 Hz, H_b’).
FAB MS : m/z 1064 [M+H]⁺

（工程２）
ＴＨＦ１２０ｍｌに、工程１で得られた式（１０３）で表される化合物を９８０．０ｍｇ（０．９２００ｍｍｏｌ）溶解させた。得られた溶液に、水２０ｍｌにパラトルエンスルホン酸を２７０．４ｍｇ（１．４２１５ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を加え、遮光下４０℃で一晩撹拌した。反応終了後、ＴＨＦを減圧留去し、１００ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。得られた有機相を１００ｍｌの水で２回洗浄した後、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。溶媒を減圧留去後、再沈殿（ＣＨ_２Ｃｌ_２：ヘキサン＝１０ｍｌ：８０ｍｌ）を施し、下記式（１０４）で表される化合物７２３．０ｍｇを濃青色固体として得た。

式（１０４）で表される化合物の核磁気共鳴、質量分析、元素分析及び紫外可視吸収スペクトルの測定値は以下のとおりであった。
¹H NMR (500 MHz,CDCl₃) δ (ppm) 0.84 (t, 6H, J = 6.95 Hz H_q), 1.21-1.25 (m, 12H, H_n-p), 1.57-1.64 (m, 4H, H_m), 2.66 (t, 4H, J = 7.80 Hz, H_l), 3.72 (s, 3H, H_g), 3.80 (s, 3H, H_g’), 6.99 (d, 1H, J = 8.65 Hz, H_h), 7.03 (t, 1H, J = 8.00 Hz, H_j), 7.08 (t, 1H, J = 7.15 Hz, H_j’), 7.41 - 7.43 (m, 3H, H_{h’, i}), 7.45 (s, 1H, H_f), 7.46 (s, 1H, H_f’), 7.52 - 7.54 (m, 2H, H_c), 7.56 (d, 1H, J = 7.65 Hz, H_k), 7.63 (s, 2H, H_d), 7.69 (d, 1H, J = 7.55 Hz, H_k’), 7.88 and 7.89 (s, 1H, H_a), 7.96 (d, 1H, J = 8.45 Hz, H_b), 7.97 (d, 1H, J= 8.05 Hz, H_b’), 9.84 (s, 2H, H_e).
FAB MS: m/z 892 [M⁺]
Elemental analysis: Calc. For C₅₃H₅₁BF₂N₄O₆S₂: C, 71.29; H, 5.76; N, 3.14, Found: C, 71.39; H, 6.12; N,2.98
UV/Vis; λ_max = 641 nm (ε = 1.38 × 10⁵M^-1 cm^-1)

（工程３）
Ｎ_２雰囲気下、ＴＨＦ１４ｍｌに、工程２で得られた式（１０４）で表される化合物を５００．９ｍｇ（０．５６１０ｍｍｏｌ）溶解させた。得られた溶液にピペリジンを０．２８ｍｌ（２．８３ｍｍｏｌ）加えて１時間還流させ、室温に戻した後、ＴＨＦ１４ｍｌにシアノ酢酸を２４１．５ｍｇ（２．８３９２ｍｍｏｌ）とピペリジンを０．２８ｍｌ（２．８３ｍｍｏｌ）溶解後１時間還流させて得られた溶液を加え、混合液を５時間還流させた。反応終了後、１００ｍｌの水でクエンチし、１００ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２で分液処理を行った。得られた有機相Ａを１００ｍｌの飽和食塩水及び１００ｍｌの水で洗浄した。析出した緑色固体を濾別し，分液処理（１％塩酸水：ＣＨ_２Ｃｌ_２＝１００ｍｌ：４００ｍｌ）を行った後、ＣＨ_２Ｃｌ_２相を減圧留去して下記式（５ａ）で表される本発明の化合物１３を２４６．２ｍｇ（収率４３％）得た。

化合物１３の核磁気共鳴、質量分析、元素分析及び紫外可視吸収スペクトルの測定値は以下のとおりであった。
FAB MS: m/z 1026 [M⁺]
¹H NMR (500MHz，DMSO-d₆) δ(ppm)：0.79 (t, 6H, J = 6.77 Hz, H_r), 1.14 - 1.18 (m, 12H, H_o-q), 1.50-1.58 (m, 4H, H_n), 2.61 - 2.65 (m, 4H, H_m), 3.69 (s, 3H, H_h), 3.76 (s, 3H, H_h’), 7.03 (t, 1H, J = 7.53 Hz, H_k), 7.10 (t, 1H, J = 7.47 Hz, H_k’), 7.20 (d, 1H, J = 8.30 Hz, H_i), 7.24 (d, 1H, J = 8.45 Hz, H_i’), 7.37 (s, 1H, H_g), 7.39 (s, 1H, H_g’), 7.45 (d, 1H, J = 7.50 Hz, H_l), 7.51 (t, 3H, J = 8.18 Hz, H_{j. l’}), 7.71 (d, 2H, J = 8.45 Hz, H_c), 7.94 (s, 2H, H_d), 8.30 (d, 1H, J = 8.30 H_b), 8.31 (d, 1H, J= 8.20 Hz, H_b’), 8.43 (s, 2H, H_e), 8.84 and 8.85 (s, 1H, H_a), 13.75 (broad signal, 2H, H_f)
Elemental analysis: Calc. For C₅₉H₅₃BF₂N₄O₆S₂・H₂O : C, 67.81; H, 5.30; N, 5.36, Found : C, 67.70; H, 5.15; N, 5.34
UV/Vis; λ_max = 647 nm (ε = 1.58 × 10⁵M^-1 cm^-1)

実施例２（式（５ｂ）で表される化合物９８の合成）
（工程４）
工程３の途中で得られた有機相ＡをＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させて溶媒を留去した後，カラムクロマトグラフィー (順相ＳｉＯ_２、ＣＨ_２Ｃｌ_２→ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＥｔＯＨ＝９／１（体積比）)で精製をおこない下記式（５ｂ）で表される本発明の化合物９８を２１３．０ｍｇ（収率４０％）緑色固体として得た。

化合物９８の核磁気共鳴、質量分析、元素分析及び紫外可視吸収スペクトルの測定値は以下のとおりであった。
¹H NMR (500MHz, DMSO-d₆) δ(ppm) ： 0.79 (t, 6H, J = 6.90Hz, H_{r, H}), 1.14 - 1.19 (m, 12H, H_{o-q, E-G}), 1.48 - 1.58 (m, 4H, H_{n, D}), 2.61 - 2.65 (m, 4H, H_{m, C}), 3.69 (s, 3H, H_h,X), 3.75 and 3.76 (s, 3H, H_{h’, X’}), 7.03 (t, 1H, J = 7.45 Hz, H_{k, A}), 7.10 (t, 1H, J = 7.53 Hz, H_{k’, A’}), 7.19 (dd, 1H, J = 2.73 and 8.47 Hz, H_{i, y}), 7.23 (dd, 1H, J = 2.25 and 8.55 Hz, H_{i’, y’}), 7.35 - 7.38 (m, 2H, H_{g, w}), 7.44 (t, 1H, J = 6.05 Hz, H_{j, Z}), 7.51 (t, 3H, J= 8.15 Hz, H_{j’, z’, B, l}), 7.68 - 7.72 (m, 2H, H_{c, t}), 7.90 (s, 1H, H_u), 7.97 and 7.98 (d, 1H, H_d), 8.29 (d, 1H, J = 8.35 Hz, H_b,s), 8.30 (d, 1H, J= 8.45 Hz, H_{b’, s’}), 8.38 (s, 1H, H_e), 8.83 and 8.84 (s, 1H, H_a), 9.87 (s, 1H, H_v), 13.77 (broad signal, 1H, H_f)
FAB MS: m/z 959 [M⁺]
Elemental analysis: Calc. For C₅₆H₅₂BF₂N₃O₅S₂・0.5H₂O : C, 69.41; H, 5.51; N, 4.34, Found : C, 69.08; H, 5.43; N, 4.33
UV/Vis; λ_max = 644 nm (ε = 1.44 × 10⁵M^-1 cm^-1)

実施例３（式（５ｃ）で表される化合物１９４の合成）
（工程５）
５−ブロモ−２−ヒドロキシアセトフェノン原料として、非特許文献３に記載の方法に準じて合成した下記式（１０５）で表される化合物を４２４．５ｍｇ（０．４２６７ｍｍｏｌ）と前記式（１０２）で表される化合物を６５５．１ｍｇ（１．６０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３２．７ｍｌに溶解させ，これに２ＭのＫ_２ＣＯ_３水溶液を６．５ｍｌ加えた後、凍結脱気を行った。再度凍結させてＰｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．１６ｇ（０．１３８５ｍｍｏｌ）加えた後にＮ_２置換を行い、溶液を室温に戻してＮ_２雰囲気下、７０℃で一晩還流させた。反応終了後，２０ｍｌの水でクエンチし、１００ｍｌの酢酸エチルで分液処理をした。有機層を２３０ｍｌの水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。溶媒を減圧留去後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー (順相ＳｉＯ_２、ＣＨ_２Ｃｌ_２／ヘキサン＝３／２（体積比）)で精製することにより、下記式（１０６）で表される化合物４４５．５ｍｇ（収率６５％）を深緑色固体として得た。

式（１０６）で表される化合物の核磁気共鳴の測定値は以下のとおりであった。
¹H NMR (500 MHz, DMSO-d₆) δ (ppm) 0.76 (t, 6H, J = 6.93 Hz, H_p), 1.19 (s,12H, H_s), 1.20-1.25 (m, 12H, H_m-o), 1.57 (quint, 4H, J = 7.32 Hz, H_l), 2.70 (t, 4H, J = 7.70 Hz, H_k), 3.67 (s, 8H, H_r), 3.69 (s, 3H, H_i), 3.75 (s, 3H, H_i’), 5.70 (s, 2H, H_q), 7.02 (td, 1H, J = 7.50, 0.63Hz, H_f), 7.08 (td, 1H, J= 7.58, 0.73 Hz, H_f’), 7.10 (s, 2H, H_j), 7.19 (d, 1H, J = 8.35 Hz, H_h), 7.22 (d, 1H, J= 8.10 Hz, H_h’), 7.31 (d, 1H, J = 8.50 Hz, H_d), 7.31 (d, 1H, J= 8.35 Hz, H_d’), 7.37 (d, 2H, J = 8.45 Hz, H_c), 7.41 (d, 1H, J= 7.50 Hz, H_e), 7.48 (dd, 1H, J = 1.73 and 7.90 Hz, H_e’), 7.50 (td, 2H, J = 7.98, 1.42Hz, H_g), 8.20 (s, 2H,H_b), 8.78 (s, 1H, H_a)

（工程６）
ＴＨＦ５４ｍｌに、工程５で得られた式 (１０６)で表される化合物を４４５．４ｍｇ（０．４２６１ｍｍｏｌ）溶解させた。得られた溶液に、水８．５ｍｌにパラトルエンスルホン酸−水和物を１２１．６ｍｇ（０．６３９２ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を加え、４０℃に加熱した。反応終了後、５０ｍｌの酢酸エチルで分液処理をした。有機層を１５０ｍｌの水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。溶媒を減圧留去後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー (順相ＳｉＯ_２、ＣＨ_２Ｃｌ_２／ヘキサン＝２／１（体積比）)で精製することにより、下記式（１０７）で表される化合物２８２．５ｍｇ（収率６１％）を深緑色固体として得た。

式（１０７）で表される化合物の核磁気共鳴の測定値は以下のとおりであった。
¹H NMR (500MHz，DMSO-d₆) δ(ppm)：0.76 (t, 6H, J = 7.00 Hz, H_p), 1.19-1.27 (m, 12H, H_m-o), 1.62 (quint, 4H, J = 7.37 Hz, H_l), 2.78 (t, 4H, J = 7.67 Hz, H_k), 3.70 (s, 3H, H_i), 3.75 (s, 3H, H_i’), 7.03 (t, 1H, J = 7.78 Hz, H_f), 7.09 (t, 1H, J = 7.47 Hz, H_f’), 7.20 (d, 1H, J = 8.20 Hz, H_h), 7.23 (1H, J = 8.05 Hz, H_h’), 7.38-7.45 (m, 5H, H_c,d,e), 7.49 (d, 1H, J = 8.25 Hz, H_e’), 7.51 (app. t, 2H, J = 8.00 Hz, H_g), 8.06 (s, 2H, H_j), 8.29 and 8.30 (s, 1H, H_b,b’), 8.84 (s, 1H, H_a), 8.85 (s, 1H, H_a’), 9.93 (s, 2H, H_q)

（工程７）
工程６で得られた式(１０７)で表される化合物２６５．８ｍｇ（０．２９７６ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの二口ナス型フラスコに入れ、凍結乾燥を３回施した後、ＴＨＦ７．８４ｍｌを加えて溶解させ、更にピペリジン０．２ｍｌ（２．０２５ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。シアノ酢酸１５８．９ｍｇ（１．８６８ｍｍｏｌ）を別の二口ナス型フラスコに入れ、凍結脱気を３回施した後、ＴＨＦ７．８４ｍｌを加えて溶解させ、更にピペリジン０．２ｍｌ（２．０２５ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。両方の二口ナス型フラスコを室温に戻した後、シアノ酢酸とピペリジンを溶解させたＴＨＦ溶液を、式（１０７）で表される化合物とピペリジンを溶解させたＴＨＦ溶液に加え、二日間還流させた。反応終了後、ＣＨ_２Ｃｌ_２を３０ｍｏｌ加えて析出した固体を桐山ろ過により回収した。回収した固体に、１００ｍｌの１Ｎ塩酸と１００ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２で分液処理を行った後、有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。溶媒を減圧留去後、再沈殿（ＣＨ_２Ｃｌ_２：ヘキサン＝１０ｍｌ：１００ｍｌ）を施し、下記式（５ｃ）で表される本発明の化合物１９４を２０９．２ｍｇ（収率６５％）深緑色固体として得た。

化合物１９４の核磁気共鳴、質量分析、元素分析及び紫外可視吸収スペクトルの測定値は以下のとおりであった。
¹H NMR (500 MHz, DMSO-d₆) δ (ppm) 0.76 (t, 6H, J = 6.95 Hz, H_p), 1.19-1.26 (m, 12H, H_m-o), 1.60 (quint, 4H, J = 7.28 Hz, H_l), 2.78 (t, 6H, J = 7.50Hz, H_k), 3.70 (s, 3H, H_i), 3.76 (s, 3H, H_i’), 7.03 (t, 1H, J = 7.80 Hz, H_f), 7.10 (t, 1H, J= 7.53 Hz, H_f’), 7.20 (d, 1H, J = 8.35 Hz, H_h), 7.24 (d, 1H, J= 8.30 Hz, H_h’), 7.38-7.46 (m, 5H, H_c.e,d), 7.49 (app. d, 1H, J = 7.25 Hz, H_e’), 7.51 (t, 1H, J = 8.00 Hz, H_{g, g’}), 8.03 (s, 2H, H_j), 8.32 (s, 1H, H_b) and 8.33 (s, 1H, H_b’), 8.51 (s, 2H, H_q), 8.91 (s, 1H, H_{a, a’}) , 13.8 (s, 2H, H_r)
FAB MASS：m/z 1026 [M]⁺
Elemental Analysis：Calc. For C₅₉H₅₃BF₂N₄O₆S₂・0.5H₂O：C, 68.40；H, 5.25；N, 5.41, Found：C, 68.24；H,5.08；N,5.33.
UV/Vis (THF); λ_max = 660 nm (ε = 1.09 × 10⁵ M^-1 cm^-1)

実施例４〜１０実施例１及び２で得られた化合物５ａ、５ｂ及び５ｃを、それぞれ１.６×１０^−４Ｍになるようにアセトンに溶解した。なお、各々の化合物溶液に包摂化合物としてデオキシコール酸を１０ｍＭ添加し、担持溶液とした。これらの担持溶液中に多孔質基板（透明導電性ガラス電極上に多孔質酸化チタンを５００℃にて１時間焼結した半導体の薄膜）を室温（２０℃）で１２時間浸漬し、浸漬終了後、多孔質基板を担持液から取り出し、アセトンで洗浄、乾燥させ、化合物担持した半導体微粒子の薄膜からなる本発明の光電変換素子を得た。このようにして得られた、化合物担持の半導体微粒子の薄膜を設けた基板の薄膜側と、白金でスパッタした導電性ガラスのスパッタ面とを対峙させて、２０μｍの空隙を設けて固定し、その空隙に電解質を含む溶液（電解液）を注入し、空隙を満たした。電解液としては、電解液Ａ（ヨウ素０．１Ｍ、ヨウ化リチウム０．１Ｍ、ジメチルプロピルイミダゾリウムアイオダイド０．１Ｍ、ｔ−ブチルピリジン１Ｍをメトキシプロピオニトリルに溶解）、電解液Ｂ（ヨウ素０．０５Ｍ、テトラプロピルアンモニウムアイオダイド０．５Ｍをアセトニトリル：エチレンカーボネート＝４：６の比率で作製した混合溶媒に溶解）、電解液Ｃ（ヨウ素０．１Ｍ、ヨウ化リチウム０．１Ｍ、ジメチルプロピルイミダゾリウムアイオダイド０．６Ｍをメトキシプロピオニトリルに溶解）の３種を用いた。

測定する電池の大きさは実効部分を０．２５ｃｍ^２とした。光源は５００Ｗキセノンランプを用いて、ＡＭ（大気圏通過空気量）１．５フィルターを通して１００ｍＷ／ｃｍ^２とした。短絡電流、開放電圧、変換効率はソーラシュミレータＷＸＳ−１５５Ｓ−１０、ＡＭ１．５Ｇ（（株）ワコム電創製）を用いて測定した。

発電性能評価結果を下記表７に示す。

表１３の結果より、本発明の化合物によって増感された光電変換素子を用いることにより、異なる種類の電解質を用いても、疑似太陽光を効果的に電気に変換できることがわかった。

特定の構造を有する本発明の化合物を増感色素として用いることにより、変換効率が高く安定性の高い色素増感太陽電池を提供することが出来る。

Claims

下記式（１）で表される化合物

（式（１）中、ｍ１は１乃至４の整数を表す。Ｍは半金属原子を表す。Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３はそれぞれ独立に水素原子又は芳香族残基を表す。Ｚ_１及びＺ_２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に芳香環を表す。Ｘ_１は芳香環Ａｒ_１及び／又はＡｒ_２上の置換基であって、下記式（２）、（３）及び（４）

（式（２）中、ｎ１は０乃至５の整数を表す。Ａ_１及びＡ_２はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_１及びＡ_２は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_３は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。Ａ_４及びＡ_５はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１が２以上でＡ_４及びＡ_５がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_４及びそれぞれのＡ_５は互いに同じか又は異なっていてもよく、Ａ_４及びＡ_５は互いに連結して環を形成してもよい。式（３）中、ｎ２は１乃至５の整数を表す。Ａ_６及びＡ_７はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_６及びＡ_７は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_８は水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシアルキル基を表す。Ａ_９及びＡ_１０はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ２が２以上でＡ_９及びＡ_１０がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_９及びそれぞれのＡ_１０は互いに同じか又は異なっていてもよい。また、Ａ_９及びＡ_１０は互いに連結して環を形成してもよい。Ｑ_１は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ２が２以上でＱ_１が複数存在する場合、それぞれのＱ_１は互いに同じか又は異なっていてもよい。式（４）中、ｎ３は０乃至５の整数を表す。Ａ_１１及びＡ_１２はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ３が２以上でＡ_１１及びＡ_１２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_１１及びそれぞれのＡ_１２は互いに同じか又は異なっていてもよい。また、Ａ_１１及びＡ_１２は互いに連結して環を形成してもよい。Ｑ_２は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ３が２以上でＱ_２が複数存在する場合、それぞれのＱ_２は互いに同じか又は異なっていてもよい。式（２）乃至（４）中、＊印は芳香環Ａｒ_１及び／又はＡｒ_２との結合部位を表す。）からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を表す。）。
式（１）におけるＡｒ_１及びＡｒ_２がベンゼン環である請求項１に記載の化合物。
式（１）におけるＹ_１及びＹ_２がそれぞれ独立に芳香族残基であり、かつＹ_３が水素原子である請求項１又は２に記載の化合物。
式（１）におけるＭがホウ素原子である請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化合物。
下記式（５）で表される請求項１に記載の化合物

（式（５）中、Ｚ_３及びＺ_４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。ｎ４は０乃至５の整数を表す。Ｑ_３は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ４が２以上でＱ_３が複数存在する場合、それぞれのＱ_３は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_１３及びＡ_１４はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_１３及びＡ_１４は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_１５は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_１６及びＡ_１７はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ４が２以上でＡ_１６及びＡ_１７がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_１６及びそれぞれのＡ_１７は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_１６及びＡ_１７は互いに連結して環を形成してもよい。ｎ５は０乃至５の整数を表す。Ｑ_４は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ５が２以上でＱ_４が複数存在する場合、それぞれのＱ_４は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_１８及びＡ_１９はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_１８及びＡ_１９は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_２０は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_２１及びＡ_２２はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。ｎ５が２以上でＡ_２１及びＡ_２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_２１及びそれぞれのＡ_２２は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_２１及びＡ_２２は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_２３及びＡ_２４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。）。
式（５）におけるＺ_３及びＺ_４がフッ素原子であり、ｎ４及びｎ５が１の整数であり、Ｑ_３及びＱ_４が硫黄原子であり、Ａ_１３及びＡ_１４のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_１８及びＡ_１９のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_１５及びＡ_２０が水素原子であり、Ａ_１６及びＡ_２１が水素原子であり、Ａ_１７及びＡ_２２がｎ−ヘキシル基であり、かつＡ_２３及びＡ_２４がメトキシ基である請求項５に記載の化合物。
下記式（６）で表される請求項１に記載の化合物

（式（６）中、Ｚ_５及びＺ_６はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。ｎ６は０乃至５の整数を表す。ｎ７は０乃至５の整数を表す。Ｑ_５は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ６が２以上でＱ_５が複数存在する場合、それぞれのＱ_５は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ｑ_６は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ７が２以上でＱ_６が複数存在する場合、それぞれのＱ_６は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_２５及びＡ_２６はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ６が２以上でＡ_２５及びＡ_２６がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_２５及びそれぞれのＡ_２６は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_２５及びＡ_２６は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_２７及びＡ_２８はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_２７及びＡ_２８は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_２９は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_３０及びＡ_３１はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ７が２以上でＡ_３０及びＡ_３１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_３０及びそれぞれのＡ_３１は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_３０及びＡ_３１は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_３２及びＡ_３３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。）。
式（６）におけるＺ_５及びＺ_６がフッ素原子であり、ｎ６及びｎ７が１の整数であり、Ｑ_５及びＱ_６が硫黄原子であり、Ａ_２５、Ａ_２９及びＡ_３０が水素原子であり、Ａ_２６及びＡ_３１がｎ−ヘキシル基であり、Ａ_２７及びＡ_２８のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、かつＡ_３２及びＡ_３３がメトキシ基である請求項７に記載の化合物。
下記式（９）で表される請求項１に記載の化合物

（式（９）中、Ｚ_１１及びＺ_１２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。ｎ１２は０乃至５の整数を表す。Ｑ_１１は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１２が２以上でＱ_１１が複数存在する場合、それぞれのＱ_１１は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_５５及びＡ_５６はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_５５及びＡ_５６は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_５７は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_５８及びＡ_５９はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１２が２以上でＡ_５８及びＡ_５９がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_５８及びそれぞれのＡ_５９は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_５８及びＡ_５９は互いに連結して環を形成してもよい。ｎ１３は０乃至５の整数を表す。Ｑ_１２は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１３が２以上でＱ_１２が複数存在する場合、それぞれのＱ_１２は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_６０及びＡ_６１はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_６０及びＡ_６１は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_６２は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_６３及びＡ_６４はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表す。ｎ１３が２以上でＡ_６３及びＡ_６４がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_６３及びそれぞれのＡ_６４は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_６３及びＡ_６４は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_６５及びＡ_６６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。）。
式（９）におけるＺ_１１及びＺ_１２がフッ素原子であり、ｎ１２及びｎ１３が１の整数であり、Ｑ_１１及びＱ_１２が硫黄原子であり、Ａ_５５及びＡ_５６のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_６０及びＡ_６１のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、Ａ_５７及びＡ_６２が水素原子であり、Ａ_５８及びＡ_６３が水素原子であり、Ａ_５９及びＡ_６４がｎ−ヘキシル基であり、かつＡ_６５及びＡ_６６がメトキシ基である請求項９に記載の化合物。
下記式（１０）で表される請求項１に記載の化合物

（式（１０）中、Ｚ_１３及びＺ_１４はそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。ｎ１４は０乃至５の整数を表す。ｎ１５は０乃至５の整数を表す。Ｑ_１３は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１４が２以上でＱ_１３が複数存在する場合、それぞれのＱ_１３は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ｑ_１４は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ｎ１５が２以上でＱ_１４が複数存在する場合、それぞれのＱ_１４は互いに同じか又は異なっていてもよい。Ａ_６７及びＡ_６８はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１４が２以上でＡ_６７及びＡ_６８がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_６７及びそれぞれのＡ_６８は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_６７及びＡ_６８は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_６９及びＡ_７０はそれぞれ独立に水素原子、カルボキシル基、シアノ基、リン酸基又はスルホン酸基を表し、Ａ_６９及びＡ_７０は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_７１は水素原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。Ａ_７２及びＡ_７３はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素残基、ハロゲン原子又はアルコキシル基を表し、ｎ１５が２以上でＡ_７２及びＡ_７３がそれぞれ複数存在する場合、それぞれのＡ_７２及びそれぞれのＡ_７３は互いに同じか又は異なってもよい。また、Ａ_７２及びＡ_７３は互いに連結して環を形成してもよい。Ａ_７４及びＡ_７５はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。）。
式（１０）におけるＺ_１３及びＺ_１４がフッ素原子であり、ｎ１４及びｎ１５が１の整数であり、Ｑ_１３及びＱ_１４が硫黄原子であり、Ａ_６７、Ａ_７１及びＡ_７２が水素原子であり、Ａ_６８及びＡ_７３がｎ−ヘキシル基であり、Ａ_６９及びＡ_７０のいずれか一方がカルボキシル基で他方がシアノ基であり、かつＡ_７４及びＡ_７５がメトキシ基である請求項１１に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）で表される化合物の製造方法であって、クロスカップリング反応により置換基Ｘ_１を導入することを含む製造方法。
基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、請求項１に記載の式（１）で表される化合物を担持させた光電変換素子。
基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、請求項１に記載の式（１）で表される化合物の一種以上と、式（１）以外の構造を有する化合物を担持させた光電変換素子。
酸化物半導体微粒子が、二酸化チタン、酸化亜鉛又は酸化スズを含有する請求項１４又は１５に記載の光電変換素子。
請求項１４乃至１６のいずれか一項に記載の光電変換素子を備えてなる太陽電池。