JP2014065896A - 光酸発生剤を含む末端基を含むポリマー、前記ポリマーを含むフォトレジストおよびデバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリマーは、酸脱保護性モノマー、塩基可溶性モノマー、ラクトン含有モノマー、光酸発生性モノマーまたは、前述のモノマーの少なくとも1つを含む組み合わせを含む不飽和モノマーと、(1)式で略記されるジチオエステル化合物を可逆的付加開列移動重合(RAFT)用連鎖移動剤に用いて製造される。(I)
(式(I)中、Zはy価のC1−20有機基であり、Lはヘテロ原子または単結合であり、並びにyは1から6の整数である)。該ポリマーを含むフォトレジスト組成物、前記組成物の層を含むコートされた基体、および、前記フォトレジストから電子デバイスを形成する方法も開示する。
【選択図】なし
Description
さらに留意すべきことは、本明細書で使用されるように、「(メタ)アクリレート」の前記用語は、アクリレートおよびメタクリレートの両方を含むことである。
1H NMR(400MHz CDCl3):δ7.91(d,3J=8.5Hz,2H),7.66−7.78(m,15H),7.55(t,3J=7.5Hz,1H),7.37(t,3J=7.4Hz,2H),4.4(t,3J=6.6Hz,2H),2.40−2.85(m,6H),1.9(s,3H)。
19F NMR(CDCl3):−112.3(m,2F),−118.3(m,2F)。
13C NMR(100MHz、アセトン−d6)組成 それぞれ25:42:12:21モル%比のPPMA/a−GBLMA/di−HFAMA/TPS−F2 PAG、Mn=6600g/モル、Mw=7600g/モル、PDI=1.15。
13C NMR(100MHz、アセトン−d6)組成 それぞれ25:42:12:21モル%比のPPMA/a−GBLMA/di−HFAMA、Mn=7200g/モル、Mw=8600g/モル、PDI=1.20。
1H NMR(400MHz CDCl3):δ8.16(dd,3J=8.0Hz,1J=26Hz,4H),7.80−7.90(m,4H),7.47−7.68(m,8H),7.35−7.40(m,2H),4.41(t,3J=6.6Hz,2H),2.36−2.87(m,6H),1.91(s,3H)。
19F NMR(CDCl3):−112.3(m,2F),−118.3(m,2F)。
GPC分析:Mn=7100g/モル、Mw=8300g/モル、PDI=1.18。
13C NMR積分からの相対モノマー比:PPMA;32%、a−GBLMA:57%、di−HFA:11%。
ポジ型フォトレジスト組成物を、下記の方法において調製した。ポリマー実施例3の溶液(2−ヒドロキシメチルイソブチレートにおける、2.492gの10重量%溶液)を、メチル2−ヒドロキシイソブチレートにおける、0.112gのジアミノシクロヘキサンジアセテート(「DACHDA」)の0.5重量%溶液、メチル2−ヒドロキシイソブチレートにおける、0.05gのPOLYFOX656の0.5重量%溶液、および、7.346gのメチル2−ヒドロキシイソブチレートと混合した。前記サンプルを、0.2umのPTFEフィルタによりろ過し、(Dow Electronic Materialsから入手できる、予め60nmのAR9(商標)反射防止コーティングでコートされた)200mmシリコンウエハー上に50nmの膜厚みにスピンコートし、110℃で90秒間ベークした。248nmでのコントラストカーブを、0.8NAを有するCanon ES2スキャナを使用して取得した。前記レジストを、オープンフレーム設定を使用して、248nmの放射線の増加する線量に対して露光した。露光後、100℃で60秒間露光後ベークして(「PEB」)、0.26Nの水性テトラメチルアンモニウム水酸化物溶液により現像した。各露光領域において、厚みを測定し、除去するための前記線量(E0)を得るために、対線量でプロットした。
Claims (11)
- 酸脱保護性モノマー、塩基可溶性モノマー、ラクトン含有モノマー、光酸発生性モノマーまたは、前述のモノマーの少なくとも1種を含む組み合わせを含む不飽和モノマーと、式(I)
Lはヘテロ原子または単結合であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、エステルを含有するかまたはエステルを含有せず、かつフッ素化されているかまたはフッ素化されておらず、かつ独立してC1−40アルキレン、C3−40シクロアルキレン、C6−40アリーレンまたはC7−40アラルキレンであり、並びにA1は、硫黄との結合点に対してアルファにニトリル、エステルまたはアリール置換基を含み、
X1は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NR−、−NR−C(=O)−、−NR−C(=O)−NR−、−S(=O)2−O−、−O−S(=O)2−O−、−NR−S(=O)2−または−S(=O)2−NRであり、Rは、H、C1−10アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、
Y−はアニオン性基であり、
G+は金属カチオンまたは非金属カチオンであり、並びに
yは1から6の整数である)
の連鎖移動剤との重合生成物を含むポリマー。 - G+が、式(II)
XaはIまたはSであり、
各R6およびR7は、独立して、置換されているかもしくは置換されておらず、かつ孤立電子対、C1−20アルキル、C1−20フルオロアルキル、C3−20シクロアルキル、C3−20フルオロシクロアルキル、C2−20アルケニル、C2−20フルオロアルケニル、C6−20アリール、C6−20フルオロアリール、C7−20アラルキルまたはC7−20フルオロアラルキルであり、
XaがSの場合、R6およびR7は互いに結合していないか、または単結合により互いに連結されており、XaがIの場合、R6またはR7の一方が孤立電子対であり、並びに
ArはC5−30芳香族含有基である。)
のカチオンである、請求項1から3のいずれか1項に記載のポリマー。 - 前記酸脱保護性モノマーが、式(III)のモノマーを含み、
前記塩基可溶性モノマーが、式(IV)のモノマーを含み、
前記ラクトン含有モノマーが、式(V)のモノマーを含み、並びに
前記光酸発生性モノマーが、式(VI)のモノマーを含む、
請求項1から4のいずれか1項に記載のポリマー
各Raは、独立して、H、F、CN、C1−10アルキルまたはC1−10フルオロアルキルであり、
各Rbは、独立して、C1−20アルキル、C3−20シクロアルキル、C6−20アリールまたはC7−20アラルキルであり、および各Rbは、互いに結合していないか、または少なくとも1つのRbが別のRbに結合されて環式構造を形成しており、
Q1は、エステルを含有するかまたはエステルを含有しないC1−20アルキル、C3−20シクロアルキル、C6−20アリールまたはC7−20アラルキルであり、
Wは、−C(=O)−OH;−C(CF3)2OH;−NH−SO2−Y1を含む塩基反応性基であり、Y1は、FもしくはC1−4パーフルオロアルキル;芳香族系−OH;または、前述のいずれかとビニルエーテルとの付加物であり、
aは、1から3の整数であり、
Tは、単環式、多環式または縮合多環式のC4−20ラクトン含有基であり、
Q2は、エステルを含有するかまたはエステルを含有せず、かつフッ素化されているかまたはフッ素化されておらず、かつC1−20アルキル、C3−20シクロアルキル、C6−20アリールまたはC7−20アラルキル基であり、
Aは、エステルを含有するかまたはエステル含有せず、かつフッ素化されているかまたはフッ素化されておらず、かつC1−20アルキル、C3−20シクロアルキル、C6−20アリールまたはC7−20アラルキルであり、
Y−は、スルホネートを含むアニオン性部分、スルホンアミドのアニオンまたはスルホンイミドのアニオンであり、
G+は、式(II)のカチオンである)。 - 式(VI)中、
Aは、−[(C(Rc)2)xC(=O)O]c−(C(Rd)2)y(CF2)z−基、またはo−、m−もしくはp−置換−C6Re 4−基であり、各Rc、RdおよびReは、それぞれ独立して、H、F、CN、C1−6フルオロアルキルまたはC1−6アルキルであり、cは、0または1であり、xは、1から10の整数であり、yおよびzは、独立して、0から10の整数であり、y+zの合計は少なくとも1である、請求項5に記載のポリマー。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載のポリマーを含む、フォトレジスト組成物。
- (a)その表面上にパターン形成される1以上の層を有する基体、および(b)前記パターン形成される1以上の層上の請求項8に記載のフォトレジスト組成物の層を含む、コートされた基体。
- (a)基体上に請求項8に記載のフォトレジスト組成物の層を適用すること、
(b)前記フォトレジスト組成物層を活性化放射線にパターン様に露光し、および、
(c)前記露光されたフォトレジスト組成物層を現像して、レジストレリーフ像を提供する
ことを含む、電子デバイスを形成する方法。 - 前記放射線が極紫外線またはe−ビーム放射線である、請求項10に記載の方法。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015129273A (ja) * | 2013-12-19 | 2015-07-16 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 酸不安定基を有する共重合体、フォトレジスト組成物、塗布基板、および電子デバイス形成方法 |
JP2017036435A (ja) * | 2015-07-29 | 2017-02-16 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | ナノ粒子ポリマーレジスト |
WO2019181228A1 (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 株式会社ダイセル | フォトレジスト用樹脂、フォトレジスト用樹脂の製造方法、フォトレジスト用樹脂組成物、及びパターン形成方法 |
KR20230072421A (ko) | 2021-11-17 | 2023-05-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
KR20230073103A (ko) | 2021-11-18 | 2023-05-25 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
KR20230076775A (ko) | 2021-11-24 | 2023-05-31 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9588095B2 (en) | 2012-07-24 | 2017-03-07 | Massachusetts Institute Of Technology | Reagents for oxidizer-based chemical detection |
JP5937549B2 (ja) * | 2012-08-31 | 2016-06-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 光酸発生剤化合物、光酸発生剤化合物を含有する末端基を含むポリマー、および製造方法 |
US20140303312A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-10-09 | The Sherwin-Williams Company | Flourinated silane-modified polyacrylic resin |
JP6244109B2 (ja) * | 2013-05-31 | 2017-12-06 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、化合物、高分子化合物及びレジストパターン形成方法 |
US10816530B2 (en) | 2013-07-23 | 2020-10-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Substrate containing latent vaporization reagents |
WO2015154087A1 (en) | 2014-04-04 | 2015-10-08 | Massachusetts Institute Of Technology | Reagents for enhanced detection of low volatility analytes |
US10095109B1 (en) * | 2017-03-31 | 2018-10-09 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Acid-cleavable monomer and polymers including the same |
US11846883B2 (en) * | 2018-09-28 | 2023-12-19 | Intel Corporation | Chain scission photoresists and methods for forming chain scission photoresists |
KR20210100797A (ko) | 2020-02-06 | 2021-08-18 | 삼성전자주식회사 | 레지스트 조성물 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000515181A (ja) * | 1996-07-10 | 2000-11-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | リビング特性を持つ重合 |
US20030195310A1 (en) * | 2002-02-11 | 2003-10-16 | University Of Southern Mississippi | Chain transfer agents for raft polymerization in aqueous media |
JP2014094932A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-05-22 | Dow Global Technologies Llc | 光酸発生剤化合物、光酸発生剤化合物を含有する末端基を含むポリマー、および製造方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3228193B2 (ja) | 1997-08-27 | 2001-11-12 | 日本電気株式会社 | ネガ型フォトレジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
AU2003237149A1 (en) | 2002-01-25 | 2003-09-02 | Dong-Ryul Kim | Water-soluble dithioesters and method for polymerization thereof |
AU2003295256A1 (en) | 2002-12-23 | 2004-07-14 | Stichting Dutch Polymer Institute | Process for the preparation of a multiblock copolymer |
TWI284783B (en) * | 2003-05-08 | 2007-08-01 | Du Pont | Photoresist compositions and processes for preparing the same |
US7834113B2 (en) | 2003-05-08 | 2010-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresist compositions and processes for preparing the same |
JP4725739B2 (ja) * | 2003-06-26 | 2011-07-13 | Jsr株式会社 | フォトレジストポリマー組成物 |
TWI275597B (en) * | 2003-08-05 | 2007-03-11 | Ind Tech Res Inst | Resin with low polydispersity index, and preparation process, and use thereof |
US7696292B2 (en) | 2003-09-22 | 2010-04-13 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Low-polydispersity photoimageable acrylic polymers, photoresists and processes for microlithography |
US7632959B2 (en) | 2005-05-24 | 2009-12-15 | Industrial Technology Research Institute | Thiocarbonylthio compound and free radical polymerization employing the same |
KR100637450B1 (ko) * | 2005-02-16 | 2006-10-23 | 한양대학교 산학협력단 | 플루오로알킬술폰늄염의 광산발생기가 치환된 화합물과 이를 중합한 공중합체 |
KR101265352B1 (ko) * | 2006-07-06 | 2013-05-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 에스테르 화합물과 그의 제조 방법, 고분자 화합물,레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
US7569326B2 (en) * | 2006-10-27 | 2009-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt having polymerizable anion, polymer, resist composition, and patterning process |
JP4475435B2 (ja) * | 2007-07-30 | 2010-06-09 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素単量体、含フッ素高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4993138B2 (ja) * | 2007-09-26 | 2012-08-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4998746B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2012-08-15 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩を含む高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5201363B2 (ja) * | 2008-08-28 | 2013-06-05 | 信越化学工業株式会社 | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US8088551B2 (en) | 2008-10-09 | 2012-01-03 | Micron Technology, Inc. | Methods of utilizing block copolymer to form patterns |
TWI400226B (zh) * | 2008-10-17 | 2013-07-01 | Shinetsu Chemical Co | 具有聚合性陰離子之鹽及高分子化合物、光阻劑材料及圖案形成方法 |
JP5598351B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2014-10-01 | 信越化学工業株式会社 | 電子線用又はeuv用化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
TWI541226B (zh) * | 2010-11-15 | 2016-07-11 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 鹼反應性光酸產生劑及包含該光酸產生劑之光阻劑 |
JP5521996B2 (ja) * | 2010-11-19 | 2014-06-18 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩を含む高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法、並びにスルホニウム塩単量体及びその製造方法 |
CN102070742B (zh) * | 2010-12-22 | 2013-01-02 | 广州立白企业集团有限公司 | 一种raft法水相合成丙烯酸-马来酸酐共聚物的方法 |
EP2472321A1 (en) * | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Method of preparing photoacid-generating monomer |
EP2472323A3 (en) * | 2010-12-31 | 2013-01-16 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymerizable photoacid generators |
JP5194135B2 (ja) * | 2011-02-04 | 2013-05-08 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、及び、レジストパターン形成方法 |
-
2013
- 2013-08-19 JP JP2013169366A patent/JP6031420B2/ja active Active
- 2013-08-26 TW TW102130419A patent/TWI506041B/zh active
- 2013-08-28 US US14/012,174 patent/US9052589B2/en active Active
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- 2013-08-30 KR KR1020130104055A patent/KR101498903B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000515181A (ja) * | 1996-07-10 | 2000-11-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | リビング特性を持つ重合 |
US20030195310A1 (en) * | 2002-02-11 | 2003-10-16 | University Of Southern Mississippi | Chain transfer agents for raft polymerization in aqueous media |
JP2014094932A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-05-22 | Dow Global Technologies Llc | 光酸発生剤化合物、光酸発生剤化合物を含有する末端基を含むポリマー、および製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015129273A (ja) * | 2013-12-19 | 2015-07-16 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 酸不安定基を有する共重合体、フォトレジスト組成物、塗布基板、および電子デバイス形成方法 |
JP2017036435A (ja) * | 2015-07-29 | 2017-02-16 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | ナノ粒子ポリマーレジスト |
WO2019181228A1 (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 株式会社ダイセル | フォトレジスト用樹脂、フォトレジスト用樹脂の製造方法、フォトレジスト用樹脂組成物、及びパターン形成方法 |
KR20230072421A (ko) | 2021-11-17 | 2023-05-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
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