JP2013166931A - 感光性コポリマー、このコポリマーを含むフォトレジスト組成物、およびこれから形成される物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書において開示されるのは、ラジカル重合性(メタ)アクリラート型モノマーをベースにして酸脱保護性電子感受性基を組み込んだ新規コポリマーである。この酸脱保護性電子感受性モノマーは、酸の存在下でのこの基の容易な脱離を可能にする第三級アルキルスペーサー構造を有し、かつハロゲン化EUV発色団(例えば、フッ素基)を有するペンダント芳香環を含むか、または前記スペーサー自体がハロゲン化発色団を含むか、または両方である。このコポリマーはオニウムカチオンをベースにした光酸発生モノマー、酸脱保護性モノマー、塩基可溶性モノマーおよびラクトン含有モノマーをさらに含む。このコポリマーは向上したLWRおよびサブ−22nmフィーチャサイズに到達することができる増大した解像度を有する。
または、前述のモノマーの少なくとも1種を含む組み合わせが挙げられる。
を有するものまたは前述の少なくとも1種を含む組合わせが挙げられるがこれに限定されない。
または、前述のものの少なくとも1種を含む組み合わせが挙げられる。
であり、式中、Rは独立してH、C1−20アルキル、C1−20アルコキシ、C3−20シクロアルキル、C3−20シクロアルコキシ、C6−20アリールもしくはC6−20アルキルアリールである。他の光分解性塩基には、非イオン性光分解性発色団、例えば、2−ニトロベンジル基およびベンゾイン基などをベースにしたものが挙げられる。典型的な光塩基発生剤はオルト−ニトロベンジルカルバマートである。
ヒール、フィードおよび開始剤のための3種類の別々の溶液が製造された。このヒール溶液は1.93gの2−フェニル−2−プロピルメタクリラート(PPMA)、1.68gのアルファ(ガンマ−ブチロラクトン)メタクリラート(α−GBLMA)、2.84gの3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−オール)シクロヘキシルメタクリラート(DiHFA)、1.63gのフェニルジベンゾチオフェニウム−1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタン−1−スルホナート(PDBT−F2)を66.58gの乳酸エチル/ガンマブチロラクトン(GBL)(70:30v/v)に溶解させることによって調製された。フィード溶液は30.06gのPPMA、33.11gのα−GBLMA、20.81gのDiHFA、9.0gのPDBT−F2を131gの乳酸エチル/GBL(70:30v/v)に溶解させることによって調製された。開始剤溶液は10.6gのVAZO V−65を22gのアセトニトリル/テトラヒドロフラン(THF;1:2v/v)に溶解させることにより調製された。
ヒール、フィードおよび開始剤のための3種類の別々の溶液が製造された。このヒール溶液は3.42gの1−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)シクロペンチルメタクリラート、1.68gのα−GBLMA、2.84gのDiHFA、1.63gのPDBT−F2を66.58gの乳酸エチル/GBL(70:30v/v)に溶解させることによって調製された。フィード溶液は39.33gの1−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)シクロペンチルメタクリラート、33.11gのα−GBLMA、20.81gのDiHFA、9.0gのPDBT−F2を131gの乳酸エチル/GBL(70:30v/v)に溶解させることによって調製された。開始剤溶液は10.6g(0.04mol)のVAZO V−65を22gのアセトニトリル/THF(1:2v/v)に溶解させることにより調製された。
ヒール、フィードおよび開始剤のための3種類の別々の溶液が製造された。このヒール溶液は2.57gの5,5,5−トリフルオロ−2−フェニルペンタン−2−イルメタクリラート、1.68g(0.009mol)のα−GBLMA、2.84gのDiHFA、1.63gのPDBT−F2を66.58gの乳酸エチル/GBL(70:30v/v)に溶解させることによって調製された。フィード溶液は29.55gのLG2、33.11gのα−GBLMA、20.81gのDiHFA、9.0gのPDBT−F2を131gの乳酸エチル/GBL(70:30v/v)に溶解させることによって調製された。開始剤溶液は10.6gのV−65を22gのアセトニトリル/THF(1:2v/v)に溶解させることにより調製された。
上述のように製造されたポリマー4.95g、乳酸エチル中のオムノバPF656界面活性剤の5重量%溶液0.1g、塩基添加剤(Troger’s Base)の1重量%溶液1.0g、ヒドロキシメチルイソブチラート溶媒(HBM)37.91g、および乳酸エチル溶媒156gを混合することによりポジティブトーンフォトレジスト組成物が製造された。
Claims (13)
- Rx、RyおよびRzの少なくとも1つがフッ素化されている、請求項1に記載のコポリマー。
- Rzが置換もしくは非置換C6−20芳香族含有基である、請求項1または2に記載のコポリマー。
- 前記コモノマーが以下のモノマー:
式(V)を有する酸脱保護性モノマー、式(VI)のラクトン含有モノマー、式(VII)の塩基可溶性モノマー、式(VIII)の光酸発生モノマー、または前述のモノマーの少なくとも1種を含む組み合わせ:
各Rbは独立してC1−20アルキル、C3−20シクロアルキル、C6−20アリールもしくはC7−20アラルキルであり、各Rbは別々に分かれているか、または少なくとも1つのRbは隣のRbに結合されて環構造を形成しており、
Lは単環式、多環式または縮合多環式C4−20ラクトン含有基であり、
Wは12以下のpKaを有するハロゲン化されているかもしくはハロゲン化されていない、芳香族もしくは非芳香族C2−50ヒドロキシル含有有機基であり、
Qはエステル含有またはエステル非含有で、かつフッ素化されているかまたはフッ素化されておらず、かつC1−20アルキレン、C3−20シクロアルキレン、C6−20アリーレンまたはC7−20アラルキレン基であり、
Aはエステル含有またはエステル非含有で、かつフッ素化されているかまたはフッ素化されておらず、かつC1−20アルキレン、C3−20シクロアルキレン、C6−20アリーレンまたはC7−20アラルキレン基であり、
Z−はスルホナートを含むアニオン性部分、スルホンアミドのアニオン、またはスルホンイミドのアニオンであり、並びに
G+はスルホニウムもしくはヨードニウムカチオンである)
の少なくとも1種を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のコポリマー。 - 前記コポリマーが前記式(VIII)の光酸発生モノマーを含む、請求項5に記載のコポリマー。
- 請求項1〜9のいずれかのコポリマーを含むフォトレジスト組成物。
- 光酸発生剤をさらに含む請求項10に記載のフォトレジスト組成物。
- (a)基体上に請求項10のフォトレジスト組成物の層を適用し;(b)前記フォトレジスト組成物層を活性化放射線にパターン様に露光し;(c)前記露光されたフォトレジスト組成物層を現像してレジストレリーフ像を提供し;並びに(d)前記レジストレリーフパターンを前記下地基体までエッチングする;
ことを含む電子デバイスを形成する方法。 - 前記放射線が極紫外線またはe−ビーム放射線である請求項12に記載の方法。
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