JP2014040608A - 高屈折率高強度樹脂用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (a)特定の構造式で表されるエピスルフィド化合物、(b)キシリレンジチオール化合物、および(c)キシリレンジイソシアネート化合物を含有する光学材料用樹脂組成物を提供することができる。本発明の好ましい態様では、優れた光学特性、高強度および高耐熱性を有する光学材料用樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、上記樹脂組成物を硬化して得られる光学材料を提供することができる。
【選択図】 なし
Description
同時に、耐熱性も必要である。プラスチックレンズは表面を保護するためにハードコートを付ける事が標準となっているが、ハードコートをかける際に熱がかかるため、耐熱性が必要となっている。
したがって、エピスルフィド化合物を用いたレンズは高屈折率、高アッベ数を有するが、さらに優れた強度と耐熱性を付与したレンズの開発が求められていた。
すなわち、本発明の一実施形態は、(a)下記一般式(1)で表されるエピスルフィド化合物、(b)キシリレンジチオール化合物および(c)キシリレンジイソシアネート化合物を含有する光学材料用樹脂組成物である。
式中、mは0〜4の整数、nは0〜2の整数を示す。
本発明の好ましい態様は、上記(a)エピスルフィド化合物が、ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド又はビス(β−エピチオプロピル)ジスルフィドである光学材料用樹脂組成物である。また、本発明の別の好ましい態様は、上記(b)キシリレンジチオール化合物が、m−キシリレンジチオール又はp−キシリレンジチオールである光学材料用樹脂組成物である。また、本発明の別の好ましい態様は、上記(c)キシリレンジイソシアネート化合物が、m−キシリレンジイソシアネートである光学材料用樹脂組成物である。また、本発明の別の好ましい態様は、上記(c)キシリレンジイソシアネート化合物が、1、3−ビス(1−イソシアナート−1−メチルエチル)ベンゼンである光学材料用樹脂組成物である。
また、本発明の別の好ましい態様は、光学材料用樹脂組成物中に含まれるNCO基の数に対して光学材料用樹脂組成物中に含まれるSH基の数(SH基数/NCO基数)が1〜2である光学材料用樹脂組成物である。また、本発明の別の好ましい態様は、上記(a)エピスルフィド化合物が、光学材料用樹脂組成物に対して40重量%〜90重量%含まれる光学材料用樹脂組成物である。また、本発明の別の好ましい態様は、さらに(f)重合触媒としてオニウム塩および/又はホスフィン類を光学材料用樹脂組成物に対して0.001重量%〜5重量%含有する光学材料用樹脂組成物である。
本発明の好ましい態様によれば、高強度、高耐熱性などの優れた特性を有する光学材料用樹脂組成物及び光学材料を提供することができる。
本発明は、(a)下記一般式(1)で表されるエピスルフィド化合物、(b)キシリレンジチオール化合物および(c)キシリレンジイソシアネート化合物を含有する光学材料用樹脂組成物である。
式中、mは0〜4の整数、nは0〜2の整数を示す。
本発明では、高い屈折率と良好なアッベ数のバランスを有する光学材料を提供するために、上記一般式(1)で表されるエピスルフィド化合物が用いられる。
(a)の一般式(1)で表されるエピスルフィド化合物の具体例としては、ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(β−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(β−エピチオプロピル)トリスルフィド、ビス(β−エピチオプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(β−エピチオプロピルチオ)エタン、1,3−ビス(β−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,4−ビス(β−エピチオプロピルチオ)ブタン、ビス(β−エピチオプロピルチオエチル)スルフィド、などが好ましく挙げられる。一般式(1)で表されるエピスルフィド化合物は単独でも、2種類以上を混合して用いてもよい。中でも好ましいエピスルフィド化合物は、下記構造式で表されるビス(β−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(β−エピチオプロピル)ジスルフィドであり、最も好ましいエピスルフィド化合物は、ビス(β−エピチオプロピル)スルフィドである。
(b)キシリレンジチオール化合物の割合が、光学材料用樹脂組成物に対して1重量%以上50重量%以下であることが好ましく、より好ましくは3重量%以上30重量%以下、更に好ましくは5重量%以上20重量%以下である。
(c)キシリレンジイソシアネート化合物の割合が、光学材料用樹脂組成物に対して1重量%以上50重量%以下であることが好ましく、より好ましくは2重量%以上30重量%以下、更に好ましくは3重量%以上20重量%以下である。
重合調整剤の添加量は、通常、光学材料用樹脂組成物に対して、0.0001〜5.0重量%であり、好ましくは0.0005〜3.0重量%であり、より好ましくは0.001〜2.0重量%である。
このようにして得られた光学材料用樹脂組成物は、ガラスや金属製の型に注入し、加熱や紫外線などの活性エネルギー線の照射によって重合硬化反応を進めた後、型から外される。好ましくは、加熱によって重合硬化する。この場合、硬化時間は0.1〜200時間、通常1〜100時間であり、硬化温度は−10〜160℃、通常−10〜140℃である。重合は所定の重合温度で所定時間ホールドし、0.1℃〜100℃/時間で昇温し、0.1℃〜100℃/時間で降温およびこれらの組み合わせで行う。また、重合終了後、硬化物を50〜150℃の温度で10分〜5時間程度アニール処理を行う事は、本発明の光学材料の歪を除くために好ましい処理である。さらに必要に応じて染色、ハードコート、耐衝撃性コート、反射防止、防曇性付与等表面処理を行うことができる。
こうして得られた重合体は、3次元架橋しているため不溶、不融化した樹脂状物である。
落球強度:2.5mm厚の平板に127cmの高さから10gの鉄球を落下させて、順次鉄球の重量を10gずつ増加させて平板が破壊するまで試験を行い、破壊した時の鉄球の与えた衝撃エネルギー(J)を測定した。
耐ドリル強度:ドリルの回転数2500rpm、進入速度600mm/分で2.5mm厚の平板に直径2mmの穴を開けたときの周辺部の状態を測定した。周辺部に欠けが見られないものを○、見られたものを×とした。
引張強度:直径50mm、2mm厚のプラノーレンズの両端から4mmのところに直径2mmの穴を開けた。2つの穴にピンを差し込んで両端を固定し、10mm/分の速度で引っ張り、破壊時の強度(kgf)を測定した。
耐熱性:3mm厚の試料に直径1mmのピンを乗せて10gの荷重を与え、30℃から10℃/分で昇温してTMA測定を行い、熱膨張が変化したピークの値を測定した。80℃以上を○、80℃未満を×とした。
屈折率、アッベ数:アッベ屈折率計(株式会社アタゴ製アッベ屈折率測定機NAR−4T)を用い、25℃で測定した。
屈折率の測定では、d線(587.6nm、黄色)での屈折率を測定した。これは、一般的にndと表記される。
アッベ数の測定では、まずd線(587.6nm、黄色)、F線(486.1nm、青色)、C線(656.3nm、赤色)での屈折率を測定した。それぞれの数値をnd、nF、nCとした場合、アッベ数νdは以下の計算式で求められる。
νd=(nd−1)/(nF−nC)
(a)エピスルフィド化合物としてビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを67重量部、(b)キシリレンジチオール化合物としてm−キシリレンジチオールを16重量部、(c)キシリレンジイソシアネート化合物として1,3−ビス(1−イソシアナート−1−メチルエチル)ベンゼンを17重量部、内部離型剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム0.005重量部、重合調整剤としてジブチルスズジクロライド0.05重量部、重合触媒としてテトラブチルホスホニムブロマイド0.1重量部、抗酸化剤としてカテコール0.005重量部、および紫外線吸収剤として2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール0.5重量部を混合し、室温で攪拌して均一液とした。次に上記組成物を10torrの減圧下で30分脱気を行った後、レンズ用モールドに注入し、オーブン中で30℃から100℃まで22時間かけて昇温して重合硬化させた。その後、型から外し、110℃で1時間加熱してアニール処理を行った。得られたレンズは透明であり、良好な外観であった。光学物性、強度、耐熱性を測定し、その結果を表1に示した。
実施例1に示す操作を、表1に示す組成で実施した。得られたレンズはいずれも透明であり、良好な外観であった。光学物性、強度、耐熱性を測定し、その結果を表1に示した。
表1に示すように、(d)エステル基とメルカプト基の両方を有する化合物を併用した組成で実施した。得られたレンズはいずれも透明であり、良好な外観であった。光学物性、強度、耐熱性を測定し、その結果を表1に示した。
表1に示すように、(e)硫黄原子を有する無機化合物を併用した組成で実施した。得られたレンズはいずれも透明であり、良好な外観であった。光学物性、強度、耐熱性を測定し、その結果を表1に示した。
表1に示すように、(d)エステル基とメルカプト基の両方を有するおよび(e)硫黄原子を有する無機化合物を併用した組成で実施した。得られたレンズはいずれも透明であり、良好な外観であった。光学物性、強度、耐熱性を測定し、その結果を表1に示した。
実施例1に示す操作を、表2に示す組成で実施した。(b)キシリレンジチオール化合物または(c)キシリレンジイソシアネート化合物を用いずに、他の化合物を用いた組成で重合硬化させたため、強度が十分に出なかった。さらには、耐熱性も不十分な例もみられた。
(a)エピスルフィド化合物
a−1:ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド
a−2:ビス(β−エピチオプロピル)ジスルフィド
(b)キシリレンジチオール化合物
b−1:m−キシリレンジチオール
b−2:p−キシリレンジチオール
(c)キシリレンジイソシアネート化合物
c−1:1,3−ビス(1−イソシアナート−1−メチルエチル)ベンゼン
c−2:m−キシリレンジイソシアネート
(d)エステル基とメルカプト基の両方を有する化合物
d−1:ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
d−2:ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート
d−3:トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート
d−4:トリメチロールプロパントリスチオグリコレート
(e)硫黄原子を有する無機化合物
e−1:硫黄
a−1:ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド
a−2:ビス(β−エピチオプロピル)ジスルフィド
b−1:m−キシリレンジチオール
b−2:p−キシリレンジチオール
DMDS:ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド
DMMD:2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン
c−1:m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート
c−2:m−キシリレンジイソシアネート
BIC:1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン
DIMB:ジ(イソシアネートメチル)ビシクロヘプタン
BIND:2,5−ビス(イソシアネートメチル)−1,4−ジチアン
e−1:硫黄
Claims (12)
- 前記(a)エピスルフィド化合物が、ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド又はビス(β−エピチオプロピル)ジスルフィドである請求項1に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記(b)キシリレンジチオール化合物が、m−キシリレンジチオール又はp−キシリレンジチオールである請求項1に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記(c)化合物が、m−キシリレンジイソシアネートである請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- さらに(d)エステル基とメルカプト基の両方を有する化合物を含む請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記(d)エステル基とメルカプト基の両方を有する化合物が、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネートおよびペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートからなる群より選択される1種以上である請求項5に記載の光学材料用樹脂組成物。
- さらに(e)硫黄原子を有する無機化合物を含む請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 光学材料用樹脂組成物中に含まれるNCO基の数に対して光学材料用樹脂組成物中に含まれるSH基の数(SH基数/NCO基数)が1〜2である請求項1に記載の光学材料用樹脂組成物。
- さらに(f)重合触媒としてオニウム塩および/又はホスフィン類を光学材料用樹脂組成物に対して0.001重量%〜5重量%含有する請求項1に記載の光学材料用樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光学材料用樹脂組成物を硬化して得られる光学材料。
- 請求項10記載の光学材料からなる光学レンズ。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光学材料用樹脂組成物を硬化して得られる光学材料の製造法。
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