JP2014001226A - 3−ジハロメチルピラゾール−4−カルボン酸誘導体の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;
Yは、(C=O)OR6、CN及び(C=O)NR7R8から選択され(ここで、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択される。);及び、
Xは、F、Cl又はCF3である。]
で表される3−ジハロメチルピラゾール−4−カルボン酸誘導体を調製する方法によって達成され、ここで、該方法は、式(III)
R4は、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;
R5は、R4とは独立に、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;及び、
Xは、F、Cl又はCF3である。]
で表されるα−フルオロアミンを、ルイス酸(Z)の存在下で、式(II)
Aは、O、S及びNR3から選択され;
Yは、(C=O)OR6、CN及び(C=O)NR7R8から選択され(ここで、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択される。);及び、
R2及びR3は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカル、−OR’、−SR’、−NR’2から選択され(ここで、R’は、(C1−C5)アルキルラジカルであり得る。);
又は、R2とR3は、これらが結合している窒素原子と一緒に、5員若しくは6員の環を形成し得る。]
で表されるアクリル酸誘導体と反応させ、次に、それを、一般式(V)
本発明に関連して、用語「ハロゲン(X)」は、特に別途定義されていない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を包含する。フッ素、塩素及び臭素が好ましく、フッ素及び塩素が特に好ましい。
本発明に従って使用されるアクリル酸誘導体は、一般式(II)で表される化合物である。
本発明に従って使用されるα−フルオロアミンは、一般式(III)で表される化合物である。
R4は、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され、好ましくは、C2−8−アルキルラジカルから選択され、さらに好ましくは、C3−6−アルキルラジカルから選択され;
R5は、R4とは独立に、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され、好ましくは、C2−8−アルキルラジカルから選択され、さらに好ましくは、C3−6−アルキルラジカルから選択され;
Xは、CF3、F又はClである。
上記α−フルオロアミンは、Wakselmanら(J.C.S. Chem. Comm. 565 (1975) 956)によって記載されているように、ルイス酸(Z)の存在下で反応して、イムノニウム塩を生成する。
で表されるビナミジニウム塩を生成させるための該インモニウム塩と式(II)のアクリル酸誘導体の反応は、−40〜60℃(好ましくは、−20〜40℃、さらに好ましくは、0〜50℃)の温度で実施することができる。
N−[(2E)−1−(ジフルオロメチル)−3−(ジメチルアミノ)−2−(エトキシカルボニル)プロプ−2−エン−1−イリデン]−N−メチルメタンアミニウムテトラフルオロボレート
N−[(2E)−1−(クロロフルオロメチル)−3−(ジメチルアミノ)−2−(エトキシカルボニル)−プロプ−2−エン−1−イリデン]−N−メチルメタンアミニウムテトラフルオロボレート
3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチル
3−(クロロフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチル
3−(1,2,2,2−テトラフルオロエチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチル
N−[(2E)−1−(ジフルオロメチル)−3−メトキシ−2−(メトキシカルボニル)プロプ−2−エン−1−イリデン]−N−メチルメタンアミニウムテトラフルオロボレート
3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メチル
3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチル(ワンポットプロセス)
Claims (12)
- 式(I)
R1は、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;
Yは、(C=O)OR6、CN及び(C=O)NR7R8から選択され(ここで、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択される。);及び、
Xは、F、Cl又はCF3である。]
で表される3−ジハロメチルピラゾール−4−カルボン酸誘導体を調製する方法であり、
式(III)
R4は、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;
R5は、R4とは独立に、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;及び、
Xは、F、Cl又はCF3である。]
で表されるα−フルオロアミンを、ルイス酸(Z)の存在下で、式(II)
Aは、O、S及びNR3から選択され;
Yは、(C=O)OR6、CN及び(C=O)NR7R8から選択され〔ここで、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択される。〕;及び、
R2及びR3は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカル、−OR’、−SR’、−NR’2から選択され(ここで、R’は、(C1−C5)アルキルラジカルであり得る。);
又は、R2とR3は、これらが結合している窒素原子と一緒に、5員若しくは6員の環を形成し得る。]
で表されるアクリル酸誘導体と反応させて、式(IV)
で表されるビナミジニウム塩を生成させ、次に、それを、一般式(V)
- 式(I)
R1は、水素、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;
Yは、(C=O)OR6、CN及び(C=O)NR7R8から選択され(ここで、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択される。);及び、
Xは、F、Cl又はCF3である。]
で表される3−ジハロメチルピラゾール−4−カルボン酸誘導体を調製する方法であり、
式(III)
R4は、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;
R5は、R4とは独立に、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択され;及び、
Xは、F、Cl又はCF3である。]
で表されるα−フルオロアミンを、式(II)
Aは、O、S及びNR3から選択され;
Yは、(C=O)OR6、CN及び(C=O)NR7R8から選択され(ここで、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択される。);及び、
R2及びR3は、それぞれ独立して、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカル、−OR’、−SR’、−NR’2から選択され(ここで、R’は、(C1−C5)アルキルラジカルであり得る。);
又は、R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5員若しくは6員の環を形成し得る。]
で表されるアクリル酸誘導体と反応させ、次に、それを、一般式(V)
- 前記アニオンZ−が、[BF4]−、[AlCl4]−、[AlF4]−、[ZnCl3]−、[PF6]−、[SbF6]−、[SnCl5]−、[BiCl4]−、[GaCl4]−からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- Y基が、式(C=O)OR6〔式中、R6は、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択される。〕で表されるカルボン酸エステル基であることを特徴とする、請求項1から3の1項に記載の方法。
- 全ての反応段階が、中間体の精製/中間体の単離を行うことなく実施されることを特徴とする、請求項1から4の1項に記載の方法。
- XがFである、請求項6に記載のビナミジニウム塩。
- Y基が、式(C=O)OR6〔式中、R6は、C1−12−アルキルラジカル、C5−18−アリール又はC7−19−アリールアルキルラジカルから選択される。〕で表されるカルボン酸エステル基であることを特徴とする、請求項6又は7に記載のビナミジニウム塩。
- 前記アニオンZ−が、[BF4]−、[AlCl4]−、[AlF4]−、[ZnCl3]−、[PF6]−、[SbF6]−、[SnCl5]−、[BiCl4]−、[GaCl4]−からなる群から選択されることを特徴とする、請求項6から8の1項に記載のビナミジニウム塩。
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